JPH04281461A - 電子写真用感光体 - Google Patents
電子写真用感光体Info
- Publication number
- JPH04281461A JPH04281461A JP6906691A JP6906691A JPH04281461A JP H04281461 A JPH04281461 A JP H04281461A JP 6906691 A JP6906691 A JP 6906691A JP 6906691 A JP6906691 A JP 6906691A JP H04281461 A JPH04281461 A JP H04281461A
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- JP
- Japan
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- group
- substituted
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- electrophotographic photoreceptor
- alkyl group
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- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は表面保護層を有する電子
写真用感光体に関する。
写真用感光体に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、電子写真感光体としては、導電性
支持体上にセレンないしセレン合金を主体とする光導電
層を設けたもの、酸化亜鉛、酸化カドミウムなどの無機
光導電材料をバインダー中に分散させたもの、ポリ−Ｎ
−ビニルカルバゾールとトリニトロフルオレノンあるい
はアゾ顔料などの有機光導電材料を用いたもの及び非晶
質シリコンを用いたもの等が一般に知られている。これ
らの感光体に対して、長時間高画質を保つ信頼性の要求
が年々高まっている。しかし光導電層が露出している場
合、帯電過程のコロナ放電による損傷と複写プロセスで
受ける他部材との接触による物理的あるいは化学的な損
傷が感光体の寿命を損なうものであった。
支持体上にセレンないしセレン合金を主体とする光導電
層を設けたもの、酸化亜鉛、酸化カドミウムなどの無機
光導電材料をバインダー中に分散させたもの、ポリ−Ｎ
−ビニルカルバゾールとトリニトロフルオレノンあるい
はアゾ顔料などの有機光導電材料を用いたもの及び非晶
質シリコンを用いたもの等が一般に知られている。これ
らの感光体に対して、長時間高画質を保つ信頼性の要求
が年々高まっている。しかし光導電層が露出している場
合、帯電過程のコロナ放電による損傷と複写プロセスで
受ける他部材との接触による物理的あるいは化学的な損
傷が感光体の寿命を損なうものであった。
【０００３】このような欠点を解消する方法として感光
体表面に保護層を設ける技術が知られている。具体的に
は感光層の表面に有機フィルムを設ける方法（特公昭３
８−１５４４６）、無機酸化物を設ける方法（特公昭４
３−１４５１７）、接着層を設けた後、絶縁層を積層す
る方法（特公昭４３−２７５９１）、あるいはプラズマ
ＣＶＤ法・光ＣＶＤ法等によってａ−Ｓｉ層、ａ−Ｓｉ
：Ｎ：Ｈ層、ａ−Ｓｉ：Ｏ：Ｈ層等を積層する方法（特
開昭５７−１７９８５９、特開昭５９−５８４３７）が
開示されている。しかしながら、保護層が電子写真的に
高抵抗（１０１４Ω・ｃｍ以上）になると、残留電位の
増大、繰返時の蓄積などが問題となり、実用上好ましく
ない。
体表面に保護層を設ける技術が知られている。具体的に
は感光層の表面に有機フィルムを設ける方法（特公昭３
８−１５４４６）、無機酸化物を設ける方法（特公昭４
３−１４５１７）、接着層を設けた後、絶縁層を積層す
る方法（特公昭４３−２７５９１）、あるいはプラズマ
ＣＶＤ法・光ＣＶＤ法等によってａ−Ｓｉ層、ａ−Ｓｉ
：Ｎ：Ｈ層、ａ−Ｓｉ：Ｏ：Ｈ層等を積層する方法（特
開昭５７−１７９８５９、特開昭５９−５８４３７）が
開示されている。しかしながら、保護層が電子写真的に
高抵抗（１０１４Ω・ｃｍ以上）になると、残留電位の
増大、繰返時の蓄積などが問題となり、実用上好ましく
ない。
【０００４】上記欠点を補う技術として保護層を光導電
層とする方法（特公昭４８−３８４２７、特公昭４３−
１６１９８、特公昭４９−１０２５８、ＵＳＰ−２９０
１３４８）、保護層中に色素やルイス酸に代表される移
動剤を添加する方法（特公昭４４−８３４、特開昭５３
−１３３４４４）、或いは金属や金属酸化物微粒子の添
加により保護層の抵抗を制御する方法（特開昭５３−３
３３８）等が提案されている。しかし、このような場合
には保護層による光の吸収が生じ光導電層へ到達する光
量が減少するため、結果として電子写真用感光体の感度
が低下するという問題が生じる。
層とする方法（特公昭４８−３８４２７、特公昭４３−
１６１９８、特公昭４９−１０２５８、ＵＳＰ−２９０
１３４８）、保護層中に色素やルイス酸に代表される移
動剤を添加する方法（特公昭４４−８３４、特開昭５３
−１３３４４４）、或いは金属や金属酸化物微粒子の添
加により保護層の抵抗を制御する方法（特開昭５３−３
３３８）等が提案されている。しかし、このような場合
には保護層による光の吸収が生じ光導電層へ到達する光
量が減少するため、結果として電子写真用感光体の感度
が低下するという問題が生じる。
【０００５】この様な観点から特開昭５７−３０８４６
に開示されているように平均粒径０．３μｍ以下の金属
酸化物微粒子を抵抗制御剤として表面保護層中に分散さ
せることにより、可視光に対して実質的に透明にする方
法がある。この表面保護層をもった電子写真用感光体は
感度低下も少なく、表面保護層の機械的強度も増し、耐
久性が向上する。しかしながら、この感光体を実際の複
写機に組み込んだ場合、残留電位が生じ画像上に地肌汚
れを発生させるという欠点がある。この残留電位は表面
保護層上に蓄積した残留電荷により発生し、特に低温低
湿時に著しく増大する。
に開示されているように平均粒径０．３μｍ以下の金属
酸化物微粒子を抵抗制御剤として表面保護層中に分散さ
せることにより、可視光に対して実質的に透明にする方
法がある。この表面保護層をもった電子写真用感光体は
感度低下も少なく、表面保護層の機械的強度も増し、耐
久性が向上する。しかしながら、この感光体を実際の複
写機に組み込んだ場合、残留電位が生じ画像上に地肌汚
れを発生させるという欠点がある。この残留電位は表面
保護層上に蓄積した残留電荷により発生し、特に低温低
湿時に著しく増大する。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明はこうした実情
に鑑み、高い機械的強度を備えかつ低湿時に残留電位の
増加を生じない安定な電気特性を示す保護層を有し、長
期に渡って品質の高い画像を安定して形成しうる電子写
真用感光体を提供することを目的とする。
に鑑み、高い機械的強度を備えかつ低湿時に残留電位の
増加を生じない安定な電気特性を示す保護層を有し、長
期に渡って品質の高い画像を安定して形成しうる電子写
真用感光体を提供することを目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、導電性支持体
上に光導電層及び表面保護層を順次積層した電子写真用
感光体において、表面保護層が金属あるいは金属酸化物
微粉末を結着樹脂中に分散させた層からなり、かつ正孔
搬送物質を含有させたことを特徴とするものであり、該
正孔搬送物質として、例えば次に示す化１〜化１３で表
わされる化合物を用いることを特徴とするものであり、
また、該正孔搬送物質と該結着樹脂との重量比が１：９
９〜５０：５０であることを特徴とするものである。
上に光導電層及び表面保護層を順次積層した電子写真用
感光体において、表面保護層が金属あるいは金属酸化物
微粉末を結着樹脂中に分散させた層からなり、かつ正孔
搬送物質を含有させたことを特徴とするものであり、該
正孔搬送物質として、例えば次に示す化１〜化１３で表
わされる化合物を用いることを特徴とするものであり、
また、該正孔搬送物質と該結着樹脂との重量比が１：９
９〜５０：５０であることを特徴とするものである。
【０００８】
【化１】
〔式中、Ｒ１はアルキル基、ベンジル基、フェニル基を
表わし、Ｒ１は水素、炭素数１〜３のアルキル基、炭素
数１〜３のアルコキシ基、ジアルキルアミノ基、ジアラ
ルキルアミノ基またはジアリールアミノ基を表わし、ｎ
は１〜４の整数を表わし、ｎが２以上のときＲ２は同じ
でも異なっていてもよい。Ｒ３は水素またはメトキシ基
を表わす。〕
表わし、Ｒ１は水素、炭素数１〜３のアルキル基、炭素
数１〜３のアルコキシ基、ジアルキルアミノ基、ジアラ
ルキルアミノ基またはジアリールアミノ基を表わし、ｎ
は１〜４の整数を表わし、ｎが２以上のときＲ２は同じ
でも異なっていてもよい。Ｒ３は水素またはメトキシ基
を表わす。〕
【０００９】
【化２】
〔式中、Ｒ１はメチル基、エチル基、２−ヒドロキシエ
チル基又は２−クロルエチル基を表わし、Ｒ２はメチル
基、エチル基、ベンジル基又はフェニル基を表わし、Ｒ
３は水素、塩素、臭素、炭素数１〜４のアルキル基、炭
素数１〜４のアルコキシ基、ジアルキルアミノ基又はニ
トロ基を表わす。〕
チル基又は２−クロルエチル基を表わし、Ｒ２はメチル
基、エチル基、ベンジル基又はフェニル基を表わし、Ｒ
３は水素、塩素、臭素、炭素数１〜４のアルキル基、炭
素数１〜４のアルコキシ基、ジアルキルアミノ基又はニ
トロ基を表わす。〕
【００１０】
【化３】
〔式中、Ａｒはナフタリン環、アントラセン環、スチリ
ル基及びそれらの置換体あるいはピリジン環、フラン環
、チオフェン環を表わし、Ｒはアルキル基又はベンジル
基を表わす。〕
ル基及びそれらの置換体あるいはピリジン環、フラン環
、チオフェン環を表わし、Ｒはアルキル基又はベンジル
基を表わす。〕
【００１１】
【化４】
〔式中、Ａ１，Ａ２は置換もしくは無置換のアルキル基
又は置換もしくは無置換のアリール基を表わし、それぞ
れ同一でも異なっていてもよい。Ａｒは置換または無置
換の縮合多環式炭化水素基を表わす。〕
又は置換もしくは無置換のアリール基を表わし、それぞ
れ同一でも異なっていてもよい。Ａｒは置換または無置
換の縮合多環式炭化水素基を表わす。〕
【００１２】
【化５】
〔式中、Ｒ１，Ｒ３及びＲ４は水素原子、アミノ基、ア
ルコキシ基、チオアルコキシ基、アリールオキシ基、メ
チレンジオキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基、
ハロゲン原子又は置換もしくは無置換のアリール基を、
Ｒ２は水素原子、アルコキシ基、置換もしくは無置換の
アルキル基又はハロゲンを表わす。ｋは１〜５の整数、
ｌは１〜４の整数、ｍは１〜５の整数、ｎは１〜５の整
数である。〕
ルコキシ基、チオアルコキシ基、アリールオキシ基、メ
チレンジオキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基、
ハロゲン原子又は置換もしくは無置換のアリール基を、
Ｒ２は水素原子、アルコキシ基、置換もしくは無置換の
アルキル基又はハロゲンを表わす。ｋは１〜５の整数、
ｌは１〜４の整数、ｍは１〜５の整数、ｎは１〜５の整
数である。〕
【００１３】
【化６】
〔式中Ｒ１は水素、ハロゲン、シアノ基、炭素数１〜４
のアルコキシ基または炭素数１〜４のアルキル基を表わ
し、Ａｒは Ｒ２は炭素数１〜４のアルキル基を表わし、Ｒ３は水素
、ハロゲン、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４
のアルコキシ基またはジアルキルアミノ基を表わし、ｎ
は１または２であって、ｎが２のときはＲ３は同一でも
異なってもよく、Ｒ４およびＲ５は水素、炭素数１〜４
の置換または無置換のアルキル基あるいは置換または無
置換のベンジル基を表わす。〕
のアルコキシ基または炭素数１〜４のアルキル基を表わ
し、Ａｒは Ｒ２は炭素数１〜４のアルキル基を表わし、Ｒ３は水素
、ハロゲン、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４
のアルコキシ基またはジアルキルアミノ基を表わし、ｎ
は１または２であって、ｎが２のときはＲ３は同一でも
異なってもよく、Ｒ４およびＲ５は水素、炭素数１〜４
の置換または無置換のアルキル基あるいは置換または無
置換のベンジル基を表わす。〕
【００１４】
【化７】
〔式中、Ｒ１は炭素数１〜１１のアルキル基、置換もし
くは無置換のフェニル基又は複素環基を表わし、Ｒ２，
Ｒ３はそれぞれ同一でも異なっていてもよく水素、炭素
数１〜４のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、クロル
アルキル基、置換または無置換のアラルキル基を表わし
、また、Ｒ２とＲ３は互いに結合し窒素を含む複素環を
形成していてもよい。Ｒ４は同一でも異なっていてもよ
く水素、炭素数１〜４のアルキル基、アルコキシ基又は
ハロゲンを表わす。〕
くは無置換のフェニル基又は複素環基を表わし、Ｒ２，
Ｒ３はそれぞれ同一でも異なっていてもよく水素、炭素
数１〜４のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、クロル
アルキル基、置換または無置換のアラルキル基を表わし
、また、Ｒ２とＲ３は互いに結合し窒素を含む複素環を
形成していてもよい。Ｒ４は同一でも異なっていてもよ
く水素、炭素数１〜４のアルキル基、アルコキシ基又は
ハロゲンを表わす。〕
【００１５】
【化８】
〔式中、Ｒはカルバゾリル基、ピリジル基、チエニル基
、インドリル基、フリル基或いはそれぞれ置換もしくは
無置換のフェニル基、スチリル基、ナフチル基またはア
ントリル基であって、これらの置換基がジアルキルアミ
ノ基、アルキル基、アルコキシ基、カルボキシ基または
そのエステル、ハロゲン原子、シアノ基、アラルキルア
ミノ基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アラルキルアミノ基、アミ
ノ基、ニトロ基およびアセチルアミノ基からなる群から
選ばれた基を表わす。〕
、インドリル基、フリル基或いはそれぞれ置換もしくは
無置換のフェニル基、スチリル基、ナフチル基またはア
ントリル基であって、これらの置換基がジアルキルアミ
ノ基、アルキル基、アルコキシ基、カルボキシ基または
そのエステル、ハロゲン原子、シアノ基、アラルキルア
ミノ基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アラルキルアミノ基、アミ
ノ基、ニトロ基およびアセチルアミノ基からなる群から
選ばれた基を表わす。〕
【００１６】
【化９】
〔式中、ｎは０または１の整数、Ｒ１は水素原子、アル
キル基または置換もしくは無置換のフェニル基を示し、
Ａは ９−アントリル基または置換もしくは無置換のＮ−アル
キルカルバゾリル基を表わし、ここでＲ２は水素原子、
アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子または（但し
、Ｒ３およびＲ４はアルキル基、置換または無置換のア
ラルキル基、置換または無置換のアリール基を示し、Ｒ
３およびＲ４は環を形成してもよい）を表わし、ｍは０
，１，２または３の整数であって、ｍが２以上まときは
Ｒ２は同一でも異なってもよい。〕
キル基または置換もしくは無置換のフェニル基を示し、
Ａは ９−アントリル基または置換もしくは無置換のＮ−アル
キルカルバゾリル基を表わし、ここでＲ２は水素原子、
アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子または（但し
、Ｒ３およびＲ４はアルキル基、置換または無置換のア
ラルキル基、置換または無置換のアリール基を示し、Ｒ
３およびＲ４は環を形成してもよい）を表わし、ｍは０
，１，２または３の整数であって、ｍが２以上まときは
Ｒ２は同一でも異なってもよい。〕
【００１７】
【化１０】
〔式中、Ｒ１は低級アルキル基またはベンジル基を表わ
し、Ｒ２は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基あるいは低級ア
ルキル基またはベンジル基で置換されたアミノ基を表わ
し、ｎは１または２の整数を表わす。〕
し、Ｒ２は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基あるいは低級ア
ルキル基またはベンジル基で置換されたアミノ基を表わ
し、ｎは１または２の整数を表わす。〕
【００１８】
【化１１】
〔式中、Ｒ１は水素原子、アルキル基、アルコキシ基ま
たはハロゲン原子を表わし、Ｒ２およびＲ３はアルキル
基、置換または無置換のアラルキル基あるいは置換また
は無置換のアリール基を表わし、Ｒ４は水素原子または
置換もしくは無置換のフェニル基を表わし、また、Ａｒ
はフェニル基またはナフチル基を表わす。〕
たはハロゲン原子を表わし、Ｒ２およびＲ３はアルキル
基、置換または無置換のアラルキル基あるいは置換また
は無置換のアリール基を表わし、Ｒ４は水素原子または
置換もしくは無置換のフェニル基を表わし、また、Ａｒ
はフェニル基またはナフチル基を表わす。〕
【００１９
】
】
【化１２】
〔式中、Ｒは水素またはハロゲン原子を表わし、Ａｒは
置換または無置換のフェニル基、ナフチル基、アントリ
ル基あるいはカルバゾリル基を表わす。〕
置換または無置換のフェニル基、ナフチル基、アントリ
ル基あるいはカルバゾリル基を表わす。〕
【００２０】
【化１３】
〔式中、Ｒ１，Ｒ２およびＲ３は水素、低級アルキル基
、低級アルコキシ基、ジアルキルアミノ基またはハロゲ
ン原子を表わし、ｎは０または１を表わす。〕
、低級アルコキシ基、ジアルキルアミノ基またはハロゲ
ン原子を表わし、ｎは０または１を表わす。〕
【００２
１】以下、本発明をさらに詳しく説明する。本発明に用
いられる正孔搬送物質としては次のようなものが挙げら
れる。化１で示される具体例としては、４−メトキシベ
ンズアルデヒド１−メチル−１−フェニルヒドラゾン、
２，４−ジメトキシベンズアルデヒド１−ベンジル−１
−フェニルヒドラゾン、４−ジエチルアミノベンズアル
デヒド１，１−ジフェニルヒドラゾン、４−メトキシベ
ンズアルデヒド１−ベンジル−１−（４−メトキシ）フ
ェニルヒドラゾン、４−ジフェニルアミノベンズアルデ
ヒド１−ベンジル−１−フェニルヒドラゾン、４−ジベ
ンジルアミノベンズアルデヒド１，１−ジフェニルヒド
ラゾンなどがある。
１】以下、本発明をさらに詳しく説明する。本発明に用
いられる正孔搬送物質としては次のようなものが挙げら
れる。化１で示される具体例としては、４−メトキシベ
ンズアルデヒド１−メチル−１−フェニルヒドラゾン、
２，４−ジメトキシベンズアルデヒド１−ベンジル−１
−フェニルヒドラゾン、４−ジエチルアミノベンズアル
デヒド１，１−ジフェニルヒドラゾン、４−メトキシベ
ンズアルデヒド１−ベンジル−１−（４−メトキシ）フ
ェニルヒドラゾン、４−ジフェニルアミノベンズアルデ
ヒド１−ベンジル−１−フェニルヒドラゾン、４−ジベ
ンジルアミノベンズアルデヒド１，１−ジフェニルヒド
ラゾンなどがある。
【００２２】化２で表わされる具体例としては、９−エ
チルカルバゾール−３−アルデヒド１−メチル−１−フ
ェニルヒドラゾン、９−エチルカルバゾール−３−アル
デヒド１−ベンジル−１−フェニルヒドラゾン、９−エ
チルカルバゾール−３−アルデヒド１，１−ジフェニル
ヒドラゾンなどがある。
チルカルバゾール−３−アルデヒド１−メチル−１−フ
ェニルヒドラゾン、９−エチルカルバゾール−３−アル
デヒド１−ベンジル−１−フェニルヒドラゾン、９−エ
チルカルバゾール−３−アルデヒド１，１−ジフェニル
ヒドラゾンなどがある。
【００２３】化３で表わされる具体例としては、４−ジ
エチルアミノスチレン−β−アルデヒド１−メチル−１
−フェニルヒドラゾン、４−メトキシナフタレン−１−
アルデヒド１−ベンジル−１−フェニルヒドラゾンなど
がある。
エチルアミノスチレン−β−アルデヒド１−メチル−１
−フェニルヒドラゾン、４−メトキシナフタレン−１−
アルデヒド１−ベンジル−１−フェニルヒドラゾンなど
がある。
【００２４】化４で表わされる具体例としては、１−Ｎ
，Ｎ−ビス（４−メチルフェニル）アミノピレン、１−
Ｎ，Ｎ−ビス（３−メチルフェニル）アミノピレン。
，Ｎ−ビス（４−メチルフェニル）アミノピレン、１−
Ｎ，Ｎ−ビス（３−メチルフェニル）アミノピレン。
【００２５】化５で表わされる具体例としては、Ｎ，Ｎ
−ジフェニル−〔１，１’−ビフェニル〕−４−アミン
、Ｎ，Ｎ−ビス（４−メチルフェニル）−〔１，１’−
ビフェニル〕−４−アミン、Ｎ，Ｎ−ビス（４−メチル
フェニル）−〔１，１’−ビフェニル〕−４−アミン、
４’−メチル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メチルフェニル）−
〔１，１’−ビフェニル〕−４−アミン、４’−エチル
−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メチルフェニル）−〔１，１’−
ビフェニル〕−４−アミン、４’−ｔ−ブチル−Ｎ，Ｎ
−ビス（３−メチルフェニル）−〔１，１’−ビフェニ
ル〕−４−アミン、２’，４’，６’−トリメチル−Ｎ
，Ｎ−ビス（４−メチルフェニル）−〔１，１’−ビフ
ェニル〕−４−アミン、３−メチル−３’−メチル−Ｎ
−４−メトキシフェニル−Ｎ−４−メチルフェニル）−
〔１，１’−ビフェニル〕−４−アミン、４’−フェノ
キシ−Ｎ，Ｎ−ビス（４−クロルフェニル）−〔１，１
’−ビフェニル〕−４−アミン、４’−ベンジル−Ｎ，
Ｎ−ビス（２−エチルフェニル）−〔１，１’−ビフェ
ニル〕−４−アミン。
−ジフェニル−〔１，１’−ビフェニル〕−４−アミン
、Ｎ，Ｎ−ビス（４−メチルフェニル）−〔１，１’−
ビフェニル〕−４−アミン、Ｎ，Ｎ−ビス（４−メチル
フェニル）−〔１，１’−ビフェニル〕−４−アミン、
４’−メチル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メチルフェニル）−
〔１，１’−ビフェニル〕−４−アミン、４’−エチル
−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メチルフェニル）−〔１，１’−
ビフェニル〕−４−アミン、４’−ｔ−ブチル−Ｎ，Ｎ
−ビス（３−メチルフェニル）−〔１，１’−ビフェニ
ル〕−４−アミン、２’，４’，６’−トリメチル−Ｎ
，Ｎ−ビス（４−メチルフェニル）−〔１，１’−ビフ
ェニル〕−４−アミン、３−メチル−３’−メチル−Ｎ
−４−メトキシフェニル−Ｎ−４−メチルフェニル）−
〔１，１’−ビフェニル〕−４−アミン、４’−フェノ
キシ−Ｎ，Ｎ−ビス（４−クロルフェニル）−〔１，１
’−ビフェニル〕−４−アミン、４’−ベンジル−Ｎ，
Ｎ−ビス（２−エチルフェニル）−〔１，１’−ビフェ
ニル〕−４−アミン。
【００２６】化６で表わされる具体例としては、９−（
４−ジメチルアミノベンジリデン）フルオレン、３−（
９−フルオレニリデン）−９−エチルカルバゾールなど
がある。
４−ジメチルアミノベンジリデン）フルオレン、３−（
９−フルオレニリデン）−９−エチルカルバゾールなど
がある。
【００２７】化７で表わされる具体例としては、トリス
（４−ジエチルアミノフェニル）メタン、１，１−ビス
（４−ジベンジルアミノフェニル）プロパン、２，２’
−ジメチル−４，４’−ビス（ジエチルアミノ）−トリ
フェニルメタンなどがある。
（４−ジエチルアミノフェニル）メタン、１，１−ビス
（４−ジベンジルアミノフェニル）プロパン、２，２’
−ジメチル−４，４’−ビス（ジエチルアミノ）−トリ
フェニルメタンなどがある。
【００２８】化８で表わされる具体例としては、１，２
−ビス（４−ジエチルアミノスチリル）ベンゼン、１，
２−ビス（２，４−ジメトキシスチリル）ベンゼンがあ
る。
−ビス（４−ジエチルアミノスチリル）ベンゼン、１，
２−ビス（２，４−ジメトキシスチリル）ベンゼンがあ
る。
【００２９】化９で表わされる具体例としては、４’−
ジフェニルアミノ−α−フェニルスチルベン、４’−メ
チルフェニルアミノ−α−フェニルスチルベンなどがあ
る。
ジフェニルアミノ−α−フェニルスチルベン、４’−メ
チルフェニルアミノ−α−フェニルスチルベンなどがあ
る。
【００３０】化１０で表わされる具体例としては、３−
スチリル−９−エチルカルバゾール、３−（４−メトキ
シスチリル）−９−エチルカルバゾールなどがある。
スチリル−９−エチルカルバゾール、３−（４−メトキ
シスチリル）−９−エチルカルバゾールなどがある。
【００３１】化１１で表わされる具体例としては、４−
ジフェニルアミノスチルベン、４−ジベンジルアミノス
チルベン、４−ジトリルアミノスチルベン、１−（４−
ジフェニルアミノスチリル）ナフタレン、１−（４−ジ
エチルアミノスチリル）ナフタレンなどがある。
ジフェニルアミノスチルベン、４−ジベンジルアミノス
チルベン、４−ジトリルアミノスチルベン、１−（４−
ジフェニルアミノスチリル）ナフタレン、１−（４−ジ
エチルアミノスチリル）ナフタレンなどがある。
【００３２】化１２で表わされる具体例としては、９−
（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン、９−ブ
ロム−１０−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラ
センなどがある。
（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン、９−ブ
ロム−１０−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラ
センなどがある。
【００３３】化１３で表わされる具体例としては、１−
フェニル−３−（４−ジエチルアミノスチリル）−５−
（４−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−フェ
ニル−３−（４−ジメチルアミノスチリル）−５−（４
−ジメチルアミノフェニル）ピラゾリンなどがある。
フェニル−３−（４−ジエチルアミノスチリル）−５−
（４−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−フェ
ニル−３−（４−ジメチルアミノスチリル）−５−（４
−ジメチルアミノフェニル）ピラゾリンなどがある。
【００３４】これらの化合物は単独でも２種以上併用し
ても良い。正孔搬送物質と結着樹脂との重量比は１：９
９〜５０：５０であり、好ましくは１０：９０〜２０：
８０の範囲のとき所期の目的を達成することができる。 １：９９以下では残留電位低減の効果は無く、２０：８
０以上では機械的強度が劣化する。本発明の表面保護層
を形成するには金属又は金属酸化物粉末を結着樹脂溶液
中にボールミルあるいはビーズミルなどの方法で分散し
、次にこの分散液にたいし正孔搬送物質と結着樹脂との
重量比が１：９９〜５０：５０になるように上記正孔搬
送物質を添加し、これを光導電層上に浸漬・スプレーな
どの方法で塗布、乾燥、硬化させればよい。
ても良い。正孔搬送物質と結着樹脂との重量比は１：９
９〜５０：５０であり、好ましくは１０：９０〜２０：
８０の範囲のとき所期の目的を達成することができる。 １：９９以下では残留電位低減の効果は無く、２０：８
０以上では機械的強度が劣化する。本発明の表面保護層
を形成するには金属又は金属酸化物粉末を結着樹脂溶液
中にボールミルあるいはビーズミルなどの方法で分散し
、次にこの分散液にたいし正孔搬送物質と結着樹脂との
重量比が１：９９〜５０：５０になるように上記正孔搬
送物質を添加し、これを光導電層上に浸漬・スプレーな
どの方法で塗布、乾燥、硬化させればよい。
【００３５】本発明に用いられる金属あるいは金属酸化
物微粉末としては銅、スズ、アルミニウム、インジウム
等の金属あるいは酸化スズ、酸化亜鉛、酸化チタン、酸
化インジウム、酸化アンチモン、酸化ビスマス、アンチ
モンをドープした酸化スズ、スズをドープした酸化イン
ジウム等の金属酸化物微粉末を用いることができる。こ
れら金属あるいは金属酸化物微粉末は２種以上混合して
もかまわない。これら微粉末の平均粒径は０．５μｍ以
下好ましくは０．２μｍ以下にあることが保護層の透過
率の点から好ましい。
物微粉末としては銅、スズ、アルミニウム、インジウム
等の金属あるいは酸化スズ、酸化亜鉛、酸化チタン、酸
化インジウム、酸化アンチモン、酸化ビスマス、アンチ
モンをドープした酸化スズ、スズをドープした酸化イン
ジウム等の金属酸化物微粉末を用いることができる。こ
れら金属あるいは金属酸化物微粉末は２種以上混合して
もかまわない。これら微粉末の平均粒径は０．５μｍ以
下好ましくは０．２μｍ以下にあることが保護層の透過
率の点から好ましい。
【００３６】本発明に用いられる結着樹脂としては、シ
リコーン樹脂、ポリウレタン樹脂、アクリル樹脂、ポリ
エステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリスチレン樹
脂、エポキシ樹脂等が例示できる。なお、保護層中には
分散性、接着性あるいは平滑性を向上させる目的で種々
の添加剤を加えても良い。
リコーン樹脂、ポリウレタン樹脂、アクリル樹脂、ポリ
エステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリスチレン樹
脂、エポキシ樹脂等が例示できる。なお、保護層中には
分散性、接着性あるいは平滑性を向上させる目的で種々
の添加剤を加えても良い。
【００３７】本発明に用いられる光導電層としてはＳｅ
、Ｓｅ−Ｔｅ、Ａｓ２Ｓｅ３等のＳｅ合金、ＺｎＯ、Ｃ
ｄＳ、ＣｄＳｅ等のＩＩ〜ＶＩ族化合物の粒子を樹脂に
分散させたもの、ポリビニルカルバゾール等の有機光導
電材料あるいはａ−Ｓｉ等が用いられる。光導電層の構
成は特に制約がなく、単層でも電荷発生層と電荷輸送層
の積層であってもかまわない。さらに保護層と光導電層
との間に密着性を高めるための接着層や電荷注入を阻止
するための電気的バリアー層を設けてもよい。
、Ｓｅ−Ｔｅ、Ａｓ２Ｓｅ３等のＳｅ合金、ＺｎＯ、Ｃ
ｄＳ、ＣｄＳｅ等のＩＩ〜ＶＩ族化合物の粒子を樹脂に
分散させたもの、ポリビニルカルバゾール等の有機光導
電材料あるいはａ−Ｓｉ等が用いられる。光導電層の構
成は特に制約がなく、単層でも電荷発生層と電荷輸送層
の積層であってもかまわない。さらに保護層と光導電層
との間に密着性を高めるための接着層や電荷注入を阻止
するための電気的バリアー層を設けてもよい。
【００３８】導電性支持体としては導電体あるいは導電
処理をした絶縁体が用いられる。たとえばＡｌ、Ｎｉ、
Ｆｅ、Ｃｕ、Ａｕなどの金属あるいは合金、ポリエステ
ル、ポリカーボネート、ポリイミド、ガラス等の絶縁性
基体上にＡｌ、Ａｇ、Ａｕ等の金属あるいはＩｎ２Ｏ３
、ＳｎＯ２等の導電材料の薄膜を形成したもの、導電処
理をした紙等が例示できる。また導電性支持体の形状は
特に制約はなく、必要に応じて板状、ドラム状、ベルト
状のものが用いられる。
処理をした絶縁体が用いられる。たとえばＡｌ、Ｎｉ、
Ｆｅ、Ｃｕ、Ａｕなどの金属あるいは合金、ポリエステ
ル、ポリカーボネート、ポリイミド、ガラス等の絶縁性
基体上にＡｌ、Ａｇ、Ａｕ等の金属あるいはＩｎ２Ｏ３
、ＳｎＯ２等の導電材料の薄膜を形成したもの、導電処
理をした紙等が例示できる。また導電性支持体の形状は
特に制約はなく、必要に応じて板状、ドラム状、ベルト
状のものが用いられる。
【００３９】
【実施例】以下、本発明を実施例に従って説明する。
実施例１
８０ｍｍφ×３４０ｍｍ（長さ）のＡｌドラム支持体を
真空蒸着装置内にセットし、またこの装置の蒸着源ボー
トにＡｓ２Ｓｅ３合金を入れ、真空度３／１０６Ｔｏｒ
ｒ、支持体温度２００℃、ボート温度４５０℃の条件で
蒸着を行い、支持体上に６０μｍ厚の光導電層を形成し
た。次にこの上に、ａ）アルコキシ基含有ポリシロキサ
ンとｂ）水酸基含有ポリシロキサンとｃ）炭素原子に結
合したアミノ基、イミノ基又はニトリル基を少なくとも
１個及びアルコキシ基が２〜３個結合した珪素原子を有
する有機珪素化合物とを主成分とするシリコーン樹脂Ａ
（トーレシリコーン社製ＡＹ４２−４４０）と前記ａ）
、ｂ）及びｃ）の成分比が異なるシリコーン樹脂Ｂ（ト
ーレシリコーン社製ＡＹ４２−４４１）との等量（重量
）混合物のリグロイン溶液をスプレー塗布し、１２０℃
で１時間乾燥して０．１５μｍ厚の電気的バリアー層（
中間層）を形成した。次にＳｔ−ＭＭＡ−２−ＨＥＭＡ
共重合体の２０ｗｔ％酢酸２−エトキシエチル／メチル
イソブチルケトン（７／３重量比）溶液３０重量部と抵
抗制御剤ＳｎＯ２１４重量部とをボールミルで１２０時
間分散後、ヘキサメチレンジイソシアナート３重量部、
４−メトキシベンズアルデヒド１−メチル−１−フェニ
ルヒドラゾン０．９重量部を加えこれを電気的バリアー
層（中間層）上にスプレー塗布し、１３０℃で１時間の
乾燥を行い５μｍ厚の表面保護層を形成し、電子写真用
感光体を作製した。
真空蒸着装置内にセットし、またこの装置の蒸着源ボー
トにＡｓ２Ｓｅ３合金を入れ、真空度３／１０６Ｔｏｒ
ｒ、支持体温度２００℃、ボート温度４５０℃の条件で
蒸着を行い、支持体上に６０μｍ厚の光導電層を形成し
た。次にこの上に、ａ）アルコキシ基含有ポリシロキサ
ンとｂ）水酸基含有ポリシロキサンとｃ）炭素原子に結
合したアミノ基、イミノ基又はニトリル基を少なくとも
１個及びアルコキシ基が２〜３個結合した珪素原子を有
する有機珪素化合物とを主成分とするシリコーン樹脂Ａ
（トーレシリコーン社製ＡＹ４２−４４０）と前記ａ）
、ｂ）及びｃ）の成分比が異なるシリコーン樹脂Ｂ（ト
ーレシリコーン社製ＡＹ４２−４４１）との等量（重量
）混合物のリグロイン溶液をスプレー塗布し、１２０℃
で１時間乾燥して０．１５μｍ厚の電気的バリアー層（
中間層）を形成した。次にＳｔ−ＭＭＡ−２−ＨＥＭＡ
共重合体の２０ｗｔ％酢酸２−エトキシエチル／メチル
イソブチルケトン（７／３重量比）溶液３０重量部と抵
抗制御剤ＳｎＯ２１４重量部とをボールミルで１２０時
間分散後、ヘキサメチレンジイソシアナート３重量部、
４−メトキシベンズアルデヒド１−メチル−１−フェニ
ルヒドラゾン０．９重量部を加えこれを電気的バリアー
層（中間層）上にスプレー塗布し、１３０℃で１時間の
乾燥を行い５μｍ厚の表面保護層を形成し、電子写真用
感光体を作製した。
【００４０】実施例２
前記正孔搬送物質を４−メトキシベンズアルデヒド１−
メチル−１−フェニルヒドラゾン０．０９重量部に変え
た他は実施例１と全く同様にして電子写真用感光体を作
製した。
メチル−１−フェニルヒドラゾン０．０９重量部に変え
た他は実施例１と全く同様にして電子写真用感光体を作
製した。
【００４１】実施例３
前記正孔搬送物質を４−メトキシベンズアルデヒド１−
メチル−１−フェニルヒドラゾン９重量部に変えた他は
実施例１と全く同様にして電子写真用感光体を作製した
。
メチル−１−フェニルヒドラゾン９重量部に変えた他は
実施例１と全く同様にして電子写真用感光体を作製した
。
【００４２】実施例４
前記正孔搬送物質を４−ジメトキシベンズアルデヒド１
−ベンジル−１−フェニルヒドラゾン０．９重量部に変
えた他は実施例１と全く同様にして電子写真用感光体を
作製した。
−ベンジル−１−フェニルヒドラゾン０．９重量部に変
えた他は実施例１と全く同様にして電子写真用感光体を
作製した。
【００４３】実施例５
前記正孔搬送物質を９−エチルカルバゾール−３−アル
デヒド１−メチル−１−フェニルヒドラゾン０．９重量
部に変えた他は実施例１と同様にして電子写真用感光体
を作製した。
デヒド１−メチル−１−フェニルヒドラゾン０．９重量
部に変えた他は実施例１と同様にして電子写真用感光体
を作製した。
【００４４】実施例６
前記正孔搬送物質を９−エチルカルバゾール−３−アル
デヒド１−メチル−１−フェニルヒドラゾン０．０９重
量部に変えた他は実施例１と全く同様にして電子写真感
光体を作製した。
デヒド１−メチル−１−フェニルヒドラゾン０．０９重
量部に変えた他は実施例１と全く同様にして電子写真感
光体を作製した。
【００４５】実施例７
前記正孔搬送物質を９−エチルカルバゾール−３−アル
デヒド１−メチル−１−フェニルヒドラゾン９重量部に
変えた他は実施例１と全く同様にして電子写真用感光体
を作製した。
デヒド１−メチル−１−フェニルヒドラゾン９重量部に
変えた他は実施例１と全く同様にして電子写真用感光体
を作製した。
【００４６】実施例８
前記正孔搬送物質を９−エチルカルバゾール−３−アル
デヒド １−ベンジル−１−フェニルヒドラゾン０．
９重量部に変えた他は実施例１と全く同様にして電子写
真用感光体を作製した。
デヒド １−ベンジル−１−フェニルヒドラゾン０．
９重量部に変えた他は実施例１と全く同様にして電子写
真用感光体を作製した。
【００４７】実施例９
前記搬送物質を４−メトキシナフタレン−１−アルデヒ
ド１−ベンジル−１−フェニルヒドラゾン０．９重量部
に変えた他は実施例１と全く同様にして電子写真用感光
体を作製した。
ド１−ベンジル−１−フェニルヒドラゾン０．９重量部
に変えた他は実施例１と全く同様にして電子写真用感光
体を作製した。
【００４８】実施例１０
前記正孔搬送物質を４−メトキシナフタレン−１−アル
デヒド １−ベンジル−１−フェニルヒドラゾン０．
０９重量部に変えた他は実施例１と全く同様にして電子
写真用感光体を作製した。
デヒド １−ベンジル−１−フェニルヒドラゾン０．
０９重量部に変えた他は実施例１と全く同様にして電子
写真用感光体を作製した。
【００４９】実施例１１
前記正孔搬送物質を４−メトキシナフタレン−１−アル
デヒド １−ベンジル−１−フェニルヒドラゾン９重
量部に変えた他は実施例１と全く同様にして電子写真用
感光体を作製した。
デヒド １−ベンジル−１−フェニルヒドラゾン９重
量部に変えた他は実施例１と全く同様にして電子写真用
感光体を作製した。
【００５０】実施例１２
前記正孔搬送物質を４−ジエチルアミノスチレン−β−
アルデヒド １−メチル−１−フェニルヒドラゾン０
．９重量部に変えた他は実施例１と全く同様にして電子
写真用感光体を作製した。
アルデヒド １−メチル−１−フェニルヒドラゾン０
．９重量部に変えた他は実施例１と全く同様にして電子
写真用感光体を作製した。
【００５１】実施例１３
前記搬送物質を１−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メチルフェニル
）アミノピレン０．９重量部に変えた他は実施例１と全
く同様にして電子写真用感光体を作製した。
）アミノピレン０．９重量部に変えた他は実施例１と全
く同様にして電子写真用感光体を作製した。
【００５２】実施例１４
前記正孔搬送物質を１−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メチルフェ
ニル）アミノピレン０．０９重量部に変えた他は実施例
１と全く同様にして電子写真用感光体を作製した。
ニル）アミノピレン０．０９重量部に変えた他は実施例
１と全く同様にして電子写真用感光体を作製した。
【００５３】実施例１５
前記正孔搬送物質を１−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メチルフェ
ニル）アミノピレン９重量部に変えた他は実施例１と全
く同様にして電子写真用感光体を作製した。
ニル）アミノピレン９重量部に変えた他は実施例１と全
く同様にして電子写真用感光体を作製した。
【００５４】実施例１６
前記正孔搬送物質を１−Ｎ，Ｎ−ビス（３−メチルフェ
ニル）アミノピレン０．９重量部に変えた他は実施例１
と全く同様にして電子写真用感光体を作製した。
ニル）アミノピレン０．９重量部に変えた他は実施例１
と全く同様にして電子写真用感光体を作製した。
【００５５】実施例１７
前記搬送物質をＮ，Ｎ−ジフェニル〔１，１’−ビフェ
ニル〕−４−アミン０．９重量部に変えた他は実施例１
と全く同様にして電子写真用感光体を作製した。
ニル〕−４−アミン０．９重量部に変えた他は実施例１
と全く同様にして電子写真用感光体を作製した。
【００５６】実施例１８
前記正孔搬送物質をＮ，Ｎ−ジフェニル〔１，１’−ビ
フェニル〕−４−アミン０．０９重量部に変えた他は実
施例１と全く同様にして電子写真用感光体を作製した。
フェニル〕−４−アミン０．０９重量部に変えた他は実
施例１と全く同様にして電子写真用感光体を作製した。
【００５７】実施例１９
前記正孔搬送物質をＮ，Ｎ−ジフェニル〔１，１’−ビ
フェニル〕−４−アミン９重量部に変えた他は実施例１
と全く同様にして電子写真用感光体を作製した。
フェニル〕−４−アミン９重量部に変えた他は実施例１
と全く同様にして電子写真用感光体を作製した。
【００５８】実施例２０
前記正孔搬送物質をＮ，Ｎ−ビス（４−メチルフェニル
）−〔１，１’−ビフェニル〕−４−アミン０．９重量
部に変えた他は実施例１と全く同様にして電子写真用感
光体を作製した。
）−〔１，１’−ビフェニル〕−４−アミン０．９重量
部に変えた他は実施例１と全く同様にして電子写真用感
光体を作製した。
【００５９】実施例２１
前記搬送物質を９−（４−ジメチルアミノベンジリデン
）フルオレン０．９重量部に変えた他は実施例１と全く
同様にして電子写真用感光体を作製した。
）フルオレン０．９重量部に変えた他は実施例１と全く
同様にして電子写真用感光体を作製した。
【００６０】実施例２２
前記正孔搬送物質を９−（４−ジメチルアミノベンジリ
デン）フルオレン０．０９重量部に変えた他は実施例１
と全く同様にして電子写真用感光体を作製した。
デン）フルオレン０．０９重量部に変えた他は実施例１
と全く同様にして電子写真用感光体を作製した。
【００６１】実施例２３
前記正孔搬送物質を９−（４−ジメチルアミノベンジリ
デン）フルオレン９重量部に変えた他は実施例１と全く
同様にして電子写真用感光体を作製した。
デン）フルオレン９重量部に変えた他は実施例１と全く
同様にして電子写真用感光体を作製した。
【００６２】実施例２４
前記正孔搬送物質を３−（９−フルオレニリデン）−９
−エチルカルバゾール０．９重量部に変えた他は実施例
１と全く同様にして電子写真用感光体を作製した。
−エチルカルバゾール０．９重量部に変えた他は実施例
１と全く同様にして電子写真用感光体を作製した。
【００６３】実施例２５
前記搬送物質を１，１−ビス（４−ジベンジルアミノフ
ェニル）プロパン０．９重量部に変えた他は実施例１と
全く同様にして電子写真用感光体を作製した。
ェニル）プロパン０．９重量部に変えた他は実施例１と
全く同様にして電子写真用感光体を作製した。
【００６４】実施例２６
前記正孔搬送物質を１，１−ビス（４−ジベンジルアミ
ノフェニル）プロパン０．０９重量部に変えた他は実施
例１と全く同様にして電子写真用感光体を作製した。
ノフェニル）プロパン０．０９重量部に変えた他は実施
例１と全く同様にして電子写真用感光体を作製した。
【００６５】実施例２７
前記正孔搬送物質を１，１−ビス（４−ジベンジルアミ
ノフェニル）プロパン９重量部に変えた他は実施例１と
全く同様にして電子写真用感光体を作製した。
ノフェニル）プロパン９重量部に変えた他は実施例１と
全く同様にして電子写真用感光体を作製した。
【００６６】実施例２８
前記正孔搬送物質をトリス（４−ジエチルアミノフェニ
ル）メタン０．９重量部に変えた他は実施例１と全く同
様にして電子写真用感光体を作製した。
ル）メタン０．９重量部に変えた他は実施例１と全く同
様にして電子写真用感光体を作製した。
【００６７】実施例２９
前記搬送物質を１，２−ビス（４−ジエチルアミノスチ
リル）ベンゼン０．９重量部に変えた他は実施例１と全
く同様にして電子写真用感光体を作製した。
リル）ベンゼン０．９重量部に変えた他は実施例１と全
く同様にして電子写真用感光体を作製した。
【００６８】実施例３０
前記正孔搬送物質を１，２−ビス（４−ジエチルアミノ
スチリル）ベンゼン０．０９重量部に変えた他は実施例
１と全く同様にして電子写真用感光体を作製した。
スチリル）ベンゼン０．０９重量部に変えた他は実施例
１と全く同様にして電子写真用感光体を作製した。
【００６９】実施例３１
前記正孔搬送物質を１，２−ビス（４−ジエチルアミノ
スチリル）ベンゼン９重量部に変えた他は実施例１と全
く同様にして電子写真用感光体を作製した。
スチリル）ベンゼン９重量部に変えた他は実施例１と全
く同様にして電子写真用感光体を作製した。
【００７０】実施例３２
前記正孔搬送物質を１，２−ビス（２，４−ジメトキシ
スチリル）ベンゼン０．９重量部に変えた他は実施例１
と全く同様にして電子写真用感光体を作製した。
スチリル）ベンゼン０．９重量部に変えた他は実施例１
と全く同様にして電子写真用感光体を作製した。
【００７１】実施例３３
前記搬送物質を４’−ジフェニルアミノ−α−フェニル
スチルベン０．９重量部に変えた他は実施例１と全く同
様にして電子写真用感光体を作製した。
スチルベン０．９重量部に変えた他は実施例１と全く同
様にして電子写真用感光体を作製した。
【００７２】実施例３４
前記正孔搬送物質を４’−ジフェニルアミノ−α−フェ
ニルスチルベン０．０９重量部に変えた他は実施例１と
全く同様にして電子写真用感光体を作製した。
ニルスチルベン０．０９重量部に変えた他は実施例１と
全く同様にして電子写真用感光体を作製した。
【００７３】実施例３５
前記正孔搬送物質を４’−ジフェニルアミノ−α−フェ
ニルスチルベン９重量部に変えた他は実施例１と全く同
様にして電子写真用感光体を作製した。
ニルスチルベン９重量部に変えた他は実施例１と全く同
様にして電子写真用感光体を作製した。
【００７４】実施例３６
前記正孔搬送物質を４’−メチルフェニルアミノ−α−
フェニルスチルベン０．９重量部に変えた他は実施例１
と全く同様にして電子写真用感光体を作製した。
フェニルスチルベン０．９重量部に変えた他は実施例１
と全く同様にして電子写真用感光体を作製した。
【００７５】実施例３７
前記搬送物質を３−スチリル−９−エチルカルバゾール
０．９重量部に変えた他は実施例１と全く同様にして電
子写真用感光体を作製した。
０．９重量部に変えた他は実施例１と全く同様にして電
子写真用感光体を作製した。
【００７６】実施例３８
前記正孔搬送物質を３−スチリル−９−エチルカルバゾ
ール０．０９重量部に変えた他は実施例１と全く同様に
して電子写真用感光体を作製した。
ール０．０９重量部に変えた他は実施例１と全く同様に
して電子写真用感光体を作製した。
【００７７】実施例３９
前記正孔搬送物質を３−スチリル−９−エチルカルバゾ
ール９重量部に変えた他は実施例１と全く同様にして電
子写真用感光体を作製した。
ール９重量部に変えた他は実施例１と全く同様にして電
子写真用感光体を作製した。
【００７８】実施例４０
前記正孔搬送物質を３−（４−メトキシスチリル）−９
−エチルカルバゾール０．９重量部に変えた他は実施例
１と全く同様にして電子写真用感光体を作製した。
−エチルカルバゾール０．９重量部に変えた他は実施例
１と全く同様にして電子写真用感光体を作製した。
【００７９】実施例４１
前記正孔搬送物質４−ジフェニルアミノスチルベンを０
．９重量部に変えた他は実施例１と全く同様にして電子
写真用感光体を作製した。
．９重量部に変えた他は実施例１と全く同様にして電子
写真用感光体を作製した。
【００８０】実施例４２
前記正孔搬送物質を４−ジフェニルアミノスチルベン０
．０９重量部に変えた他は実施例１と全く同様にして電
子写真用感光体を作製した。
．０９重量部に変えた他は実施例１と全く同様にして電
子写真用感光体を作製した。
【００８１】実施例４３
前記正孔搬送物質を４−ジフェニルアミノスチルベン９
重量部に変えた他は実施例１と全く同様にして電子写真
用感光体を作製した。
重量部に変えた他は実施例１と全く同様にして電子写真
用感光体を作製した。
【００８２】実施例４４
前記正孔搬送物質を４−ジフェニルアミノスチルベン０
．９重量部に変えた他は実施例１と全く同様にして電子
写真用感光体を作製した。
．９重量部に変えた他は実施例１と全く同様にして電子
写真用感光体を作製した。
【００８３】実施例４５
前記搬送物質を９−（４−ジエチルアミノスチリル）ア
ントラセン０．９重量部に変えた他は実施例１と全く同
様にして電子写真用感光体を作製した。
ントラセン０．９重量部に変えた他は実施例１と全く同
様にして電子写真用感光体を作製した。
【００８４】実施例４６
前記正孔搬送物質を９−（４−ジエチルアミノスチリル
）アントラセン０．０９重量部に変えた他は実施例１と
全く同様にして電子写真用感光体を作製した。
）アントラセン０．０９重量部に変えた他は実施例１と
全く同様にして電子写真用感光体を作製した。
【００８５】実施例４７
前記正孔搬送物質を９−（４−ジエチルアミノスチリル
）アントラセン９重量部に変えた他は実施例１と全く同
様にして電子写真用感光体を作製した。
）アントラセン９重量部に変えた他は実施例１と全く同
様にして電子写真用感光体を作製した。
【００８６】実施例４８
前記正孔搬送物質を９−ブロム−１０−（４−ジエチル
アミノスチリル）アントラセン０．９重量部に変えた他
は実施例１と全く同様にして電子写真用感光体を作製し
た。
アミノスチリル）アントラセン０．９重量部に変えた他
は実施例１と全く同様にして電子写真用感光体を作製し
た。
【００８７】実施例４９
前記搬送物質を１−フェニル−３−（４−ジエチルアミ
ノスチリル）−５−（４−ジエチルアミノフェニル）ピ
ラゾリン０．９重量部に変えた他は実施例１と全く同様
にして電子写真用感光体を作製した。
ノスチリル）−５−（４−ジエチルアミノフェニル）ピ
ラゾリン０．９重量部に変えた他は実施例１と全く同様
にして電子写真用感光体を作製した。
【００８８】実施例５０
前記正孔搬送物質を１−フェニル−３−（４−ジエチル
アミノスチリル）−５−（４−ジエチルアミノフェニル
）ピラゾリン０．０９重量部に変えた他は実施例１と全
く同様にして電子写真用感光体を作製した。
アミノスチリル）−５−（４−ジエチルアミノフェニル
）ピラゾリン０．０９重量部に変えた他は実施例１と全
く同様にして電子写真用感光体を作製した。
【００８９】実施例５１
前記正孔搬送物質を１−フェニル−３−（４−ジエチル
アミノスチリル）−５−（４−ジエチルアミノフェニル
）ピラゾリン９重量部に変えた他は実施例１と全く同様
にして電子写真用感光体を作製した。
アミノスチリル）−５−（４−ジエチルアミノフェニル
）ピラゾリン９重量部に変えた他は実施例１と全く同様
にして電子写真用感光体を作製した。
【００９０】実施例５２
前記正孔搬送物質を１−フェニル−３−（４−ジメチル
アミノスチリル）−５−（４−ジメチルアミノフェニル
）ピラゾリン０．９重量部に変えた他は実施例１と全く
同様にして電子写真用感光体を作製した。
アミノスチリル）−５−（４−ジメチルアミノフェニル
）ピラゾリン０．９重量部に変えた他は実施例１と全く
同様にして電子写真用感光体を作製した。
【００９１】比較例
前記正孔搬送物質を加えない他は実施例１と全く同様に
して電子写真用感光体を作製した。
して電子写真用感光体を作製した。
【００９２】上記のようにして得た電子写真用感光体に
対して、リコー製複写機ＦＴ６５５０を用いて，２０℃
６５％及び１０℃１５％の環境下での複写機内の残留電
位を評価し、更に１０万枚の画像テストを行い、画像テ
スト前後の保護層の膜厚測定を実施しその摩耗量の評価
を行った。評価結果を表１に示す。
対して、リコー製複写機ＦＴ６５５０を用いて，２０℃
６５％及び１０℃１５％の環境下での複写機内の残留電
位を評価し、更に１０万枚の画像テストを行い、画像テ
スト前後の保護層の膜厚測定を実施しその摩耗量の評価
を行った。評価結果を表１に示す。
【００９３】
【表１−（１）】
【００９４】
【表１−（２）】
【００９５】
【表１−（３）】
【００９６】
【表１−（４）】
【００９７】表１に示されるように、本発明に係る実施
例１〜５２の電子写真用感光体は２０℃６５％及び１０
℃１５％下での残留電位が大きく低減されており、更に
正孔搬送物質と結着樹脂との重量比が１：９９〜５０：
５０の範囲にあるので１０万枚複写後の表面保護層の膜
厚減少量も著しく小さいことがわかる。また、実施例１
〜５２の電子写真用感光体は初期から１０万枚後まで品
質の高い画像が安定して継続的に得られるものであった
。
例１〜５２の電子写真用感光体は２０℃６５％及び１０
℃１５％下での残留電位が大きく低減されており、更に
正孔搬送物質と結着樹脂との重量比が１：９９〜５０：
５０の範囲にあるので１０万枚複写後の表面保護層の膜
厚減少量も著しく小さいことがわかる。また、実施例１
〜５２の電子写真用感光体は初期から１０万枚後まで品
質の高い画像が安定して継続的に得られるものであった
。
【００９８】
【発明の効果】以上説明したように、本発明に係る表面
保護層を有する電子写真用感光体は高い機械的強度をそ
なえ、かつ複写機内の残留電位及びその環境変動量も著
しく小さい安定した電気特性を示し、更に高品質な画像
が長期に渡って安定して得られる信頼性の高いものであ
る。
保護層を有する電子写真用感光体は高い機械的強度をそ
なえ、かつ複写機内の残留電位及びその環境変動量も著
しく小さい安定した電気特性を示し、更に高品質な画像
が長期に渡って安定して得られる信頼性の高いものであ
る。
Claims (12)
- 【請求項１】 導電性支持体上に光導電層及び表面保
護層を順次積層した電子写真用感光体において、表面保
護層が金属あるいは金属酸化物微粉末を結着樹脂中に分
散させた層からなり、かつ正孔搬送物質を含有させたこ
とを特徴とする電子写真用感光体。 - 【請求項２】 正孔搬送物質として、下記化１で示さ
れる化合物を含有させたことを特徴とする請求項１記載
の電子写真用感光体。 【化１】 〔式中、Ｒ１はアルキル基、ベンジル基、フェニル基を
表わし、Ｒ２は水素、炭素数１〜３のアルキル基、炭素
数１〜３のアルコキシ基、ジアルキルアミノ基、ジアラ
ルキルアミノ基またはジアリールアミノ基を表わし、ｎ
は１〜４の整数を表わし、ｎが２以上のときＲ２は同じ
でも異なっていてもよい。Ｒ３は水素またはメトキシ基
を表わす。〕 - 【請求項３】 正孔搬送物質として、下記化２で示さ
れる化合物を含有させたことを特徴とする請求項１記載
の電子写真用感光体。 【化２】 〔式中、Ｒ１はメチル基、エチル基、２−ヒドロキシエ
チル基又は２−クロルエチル基を表わし、Ｒ２はメチル
基、エチル基、ベンジル基又はフェニル基を表わし、Ｒ
３は水素、塩素、臭素、炭素数１〜４のアルキル基、炭
素数１〜４のアルコキシ基、ジアルキルアミノ基又はニ
トロ基を表わす。〕 - 【請求項４】 正孔搬送物質として、下記化３で示さ
れる化合物を含有させたことを特徴とする請求項１記載
の電子写真用感光体。 【化３】 〔式中、Ａｒはナフタリン環、アントラセン環、スチリ
ル基及びそれらの置換体あるいはピリジン環、フラン環
、チオフェン環を表わし、Ｒはアルキル基又はベンジル
基を表わす。〕 - 【請求項５】 正孔搬送物質として、下記化４で示さ
れる化合物を含有させたことを特徴とする請求項１記載
の電子写真用感光体。 【化４】 〔式中、Ａ１，Ａ２は置換もしくは無置換のアルキル基
又は置換もしくは無置換のアリール基を表わし、それぞ
れ同一でも異なっていてもよい。Ａｒは置換または無置
換の縮合多環式炭化水素基を表わす。〕 - 【請求項６】 正孔搬送物質として、下記化５で示さ
れる化合物を含有させたことを特徴とする請求項１記載
の電子写真用感光体。 【化５】 〔式中、Ｒ１，Ｒ３及びＲ４は水素原子、アミノ基、ア
ルコキシ基、チオアルコキシ基、アリールオキシ基、メ
チレンジオキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基、
ハロゲン原子又は置換もしくは無置換のアリール基を、
Ｒ２は水素原子、アルコキシ基、置換もしくは無置換の
アルキル基又はハロゲンを表わす。ｋは１〜５の整数、
ｌは１〜４の整数、ｍは１〜５の整数、ｎは１〜５の整
数である。〕 - 【請求項７】 正孔搬送物質として、下記化６で示さ
れる化合物を含有させたことを特徴とする請求項１記載
の電子写真用感光体。 【化６】 〔式中Ｒ１は水素、ハロゲン、シアノ基、炭素数１〜４
のアルコキシ基または炭素数１〜４のアルキル基を表わ
し、Ａｒは Ｒ２は炭素数１〜４のアルキル基を表わし、Ｒ３は水素
、ハロゲン、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４
のアルコキシ基またはジアルキルアミノ基を表わし、ｎ
は１または２であって、ｎが２のときはＲ３は同一でも
異なってもよく、Ｒ４およびＲ５は水素、炭素数１〜４
の置換または無置換のアルキル基あるいは置換または無
置換のベンジル基を表わす。〕 - 【請求項８】 正孔搬送物質として、下記化７で示さ
れる化合物を含有させたことを特徴とする請求項１記載
の電子写真用感光体。 【化７】 〔式中、Ｒ１は炭素数１〜１１のアルキル基、置換もし
くは無置換のフェニル基又は複素環基を表わし、Ｒ２，
Ｒ３はそれぞれ同一でも異なっていてもよく水素、炭素
数１〜４のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、クロル
アルキル基、置換または無置換のアラルキル基を表わし
、また、Ｒ２とＲ３は互いに結合し窒素を含む複素環を
形成していてもよい。Ｒ４は同一でも異なっていてもよ
く水素、炭素数１〜４のアルキル基、アルコキシ基又は
ハロゲンを表わす。〕 - 【請求項９】 正孔搬送物質として、下記化８で示さ
れる化合物を含有させたことを特徴とする請求項１記載
の電子写真用感光体。 【化８】 〔式中、Ｒはカルバゾリル基、ピリジル基、チエニル基
、インドリル基、フリル基或いはそれぞれ置換もしくは
無置換のフェニル基、スチリル基、ナフチル基またはア
ントリル基であって、これらの置換基がジアルキルアミ
ノ基、アルキル基、アルコキシ基、カルボキシ基または
そのエステル、ハロゲン原子、シアノ基、アラルキルア
ミノ基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アラルキルアミノ基、アミ
ノ基、ニトロ基およびアセチルアミノ基からなる群から
選ばれた基を表わす。〕 - 【請求項１０】 正孔搬送物質として、下記化９で示
される化合物を含有させたことを特徴とする請求項１記
載の電子写真用感光体。 【化９】 〔式中、ｎは０または１の整数、Ｒ１は水素原子、アル
キル基または置換もしくは無置換のフェニル基を示し、
Ａは ９−アントリル基または置換もしくは無置換のＮ−アル
キルカルバゾリル基を表わし、ここでＲ２は水素原子、
アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子または（但し
、Ｒ３およびＲ４はアルキル基、置換または無置換のア
ラルキル基、置換または無置換のアリール基を示し、Ｒ
３およびＲ４は環を形成してもよい）を表わし、ｍは０
，１，２または３の整数であって、ｍが２以上のときは
Ｒ２は同一でも異なってもよい。〕 - 【請求項１１】
正孔搬送物質として、下記化１０で示される化合物を含
有させたことを特徴とする請求項１記載の電子写真用感
光体。 【化１０】 〔式中、Ｒ１は低級アルキル基またはベンジル基を表わ
し、Ｒ２は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基あるいは低級ア
ルキル基またはベンジル基で置換されたアミノ基を表わ
し、ｎは１または２の整数を表わす。〕 - 【請求項１２】
正孔搬送物質として、下記化１１で示される化合物
を含有させたことを特徴とする請求項１記載の電子写真
用感光体。 【化１１】 〔式中、Ｒ１は水素原子、アルキル基、アルコキシ基ま
たはハロゲン原子を表わし、Ｒ２およびＲ３はアルキル
基、置換または無置換のアラルキル基あるいは置換また
は無置換のアリール基を表わし、Ｒ４は水素原子または
置換もしくは無置換のフェニル基を表わし、また、Ａｒ
はフェニル基またはナフチル基を表わす。〕【請求項１
３】 正孔搬送物質として、下記化１２で示される化
合物を含有させたことを特徴とする請求項１記載の電子
写真用感光体。 【化１２】 〔式中、Ｒは水素またはハロゲン原子を表わし、Ａｒは
置換または無置換のフェニル基、ナフチル基、アントリ
ル基あるいはカルバゾリル基を表わす。〕【請求項１４
】 正孔搬送物質として、下記化１３で示される化合
物を含有させたことを特徴とする請求項１記載の電子写
真用感光体。 【化１３】 〔式中、Ｒ１，Ｒ２およびＲ３は水素、低級アルキル基
、低級アルコキシ基、ジアルキルアミノ基またはハロゲ
ン原子を表わし、ｎは０または１を表わす。〕【請求項
１５】 正孔搬送物質と結着樹脂との重量比が１：９
９〜５０：５０であることを特徴とする請求項１ないし
１４のいずれかに記載された電子写真用感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP06906691A JP3286711B2 (ja) | 1991-03-08 | 1991-03-08 | 電子写真用感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP06906691A JP3286711B2 (ja) | 1991-03-08 | 1991-03-08 | 電子写真用感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04281461A true JPH04281461A (ja) | 1992-10-07 |
| JP3286711B2 JP3286711B2 (ja) | 2002-05-27 |
Family
ID=13391832
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP06906691A Expired - Lifetime JP3286711B2 (ja) | 1991-03-08 | 1991-03-08 | 電子写真用感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3286711B2 (ja) |
Cited By (58)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH1090932A (ja) * | 1996-09-18 | 1998-04-10 | Ricoh Co Ltd | 電子写真感光体 |
| GB2332200A (en) * | 1997-12-11 | 1999-06-16 | Lexmark Int Inc | Imaging members with improved sensitivity |
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| EP2017676A1 (en) | 2006-04-17 | 2009-01-21 | Ricoh Company, Ltd. | Image forming apparatus, image forming method, and process cartridge |
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