JPH04288005A - 複素環置換スルホン類を基材とした殺菌殺カビ剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は複素環置換スルホン類の、植物病
病原体に対する殺菌殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）と
して農業での使用に関する。

【０００２】ある種の複素環置換スルホン、例えば２−
［（４−メチル−３−ニトロフェニル）−スルホニル］
−５−トリフルオロメチル−１，３，４−チアダイアゾ
ールが農業における植物病病原体に対して殺菌殺カビ活
性を有していることは公知である（例えばドイツ国特許
（ＤＥ）第２，５３３，６０４号参照）。

【０００３】しかしながら、これら以前から公知の化合
物の活性が利用分野の全てで完全に満足できるものでは
なく、特に投与量が少なく、そして投与濃度が低いとき
にその欠点が著しい。

【０００４】更にある種の複素環置換スルホン、例えば
２−メチルスルホニル−５−（３−ニトロフェニル）−
１，３，４−オキサジアゾール又は２−（２−クロロフ
ェニル）−５−メチルスルホニル−１，３，４ーオキサ
ジアゾールが、ｉｎ−ｖｉｔｒｏの実験で使用すると黒
カビ類の、Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ　　ｎｉｇｅｒ及び
ｆｌａｖｕｓに対してある種の制菌性を有することが知
られている（例えばＡｇｒｉｃ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．
　　４０，１７−２１［１９７６］又はＣＡ８４：１２
１７３６ｎ　参照）。

【０００５】今、一般式（Ｉ）

【０００６】

【化２】

【０００７】式中Ａｒは同一か又は異なる置換基、適当
な置換基はハロゲン、シアノ、ニトロ、それぞれが１な
いし４個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルキ
ル、アルコキシ、又はアルキルチオ、それぞれが１ない
し４個の炭素原子と１ないし９個の同一か又は異なるハ
ロゲン原子を有する直鎖状又は分枝鎖状ハロゲノアルキ
ル、ハロゲノアルコキシ、又はハロゲノアルキルチオ、
それぞれが個々のアルキル部分に１ないし４個の炭素原
子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルコキシカルボニル、
又はアルコキシイミノアルキルであり、それらによって
モノ置換ないしトリ置換されたフェニル、又は随時ハロ
ゲノ及び／又は１ないし４個の炭素原子を有する直鎖状
又は分枝鎖状アルキルからなる群れから選ばれた同一か
又は異なる置換基によってモノ置換ないしペンタ置換さ
れていて良いフェニルを表し、Ｒは１ないし４個の炭素
原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルキルを表し、そし
てＸは酸素又は硫黄を表す、の複素環置換スルホン類、
ただし５−（２−クロロフェニル）−及び５−（３−ニ
トロフェニル）−２−メチルスルホニル−１，３，４−
オキサジアゾール化合物は除く、が農業における植物病
病原菌及びカビ類に対して特に優れた作用を有すること
が発見された。

【０００８】驚くべきことに、本発明で使用できる一般
式（Ｉ）の複素環置換スルホン類は、植物病病原体に対
して先行技術から公知の複素環置換スルホン類よりもは
るかに強力な殺菌殺カビ作用を示す。

【０００９】一般式（Ｉ）は本発明で使用することがで
きる複素環置換スルホン類の一般定義を与えたものであ
る。好ましく使用することができる式（Ｉ）の化合物は
、式中 Ａｒが同一か又は異なる置換基、適当な置換基は弗素、
塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−又
はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、メ
トキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、メチルチ
オ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、トリフル
オロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、メトキシカル
ボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、
エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、エトキ
シイミノエチルであり、これらによってモノ置換ないし
トリ置換されたフェニル、又は随時弗素、塩素、臭素、
メチル及び／又はエチルからなる群れから選ばれた同一
か又は異なる置換基によってモノ置換ないしトリ置換さ
れていて良いフェニルを表し、Ｒがメチル又はエチルを
表し、そしてＸが酸素を表すか、又はＡｒが同一か又は
異なる置換基、適当な置換基は弗素、塩素、臭素、シア
ノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、
ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ
、ｎ−又はｉ−プロポキシ、メチルチオ、ジフルオロメ
チル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ト
リフルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシ
カルボニル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメ
チル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノエチルで
あり、これらによってモノ置換ないしトリ置換されたフ
ェニル、又は随時弗素、塩素、臭素、メチル及び／又は
エチルからなる群れから選ばれた同一か又は異なる置換
基によってモノ置換ないしトリ置換されていて良いフェ
ニルを表し、Ｒがメチル又はエチルを表し、そしてＸが
硫黄を表すの化合物であり、ただしただし５−（２−ク
ロロフェニル）−及び５−（３−ニトロフェニル）−２
−メチルスルホニル−１，３，４−オキサジアゾール化
合物は除かれる。

【００１０】特に強調しなければならない式（Ｉ）の化
合物は、式中 Ａｒが４−クロロフェニル又は４−メチルフェニルを表
し、Ｒがメチルを表し、そしてＸが酸素を表すか、又は
Ａｒが４−クロロフェニルを表し、Ｒがメチルを表し、
そしてＸが硫黄を表す化合物である。

【００１１】一般式（Ｉ）の複素環置換スルホン類とし
ては、製造実施例で挙げる化合物に加えて、下記の化合
物を挙げることができる。

【００１２】

【表１】

【００１３】

【表２】

【００１４】本発明によって使用できる式（Ｉ）の複素
環置換スルホン類は公知である（例えばＪ．Ｃｈｅｍ．
Ｓｏｃ．，Ｐｅｒｋｉｎ　　Ｔｒａｎｓ．１，１９８３
，９６７−９７１；Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１０
５，９０２−９０６［１９８３］；日本特許特開昭５７
ー０１０４２１；Ｆａｒｍｃｏ，Ｅｄ．Ｓｃｉ．，３２
，４１４−４２９［１９７７］又はＣＡ８７，９５４４
７ｊ；Ａｇｒｉｃ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．４０，１７−
２１［１９７６］又はＣＡ８４，１２１７３６ｎ；Ｉｎ
ｄｉａｎ　　Ｊ．Ｃｈｅｍ．７，７６０−７６５［１９
６９］；Ｂｕｌｌ．Ｃｈｉｍ．Ｆａｒｍ．１０６，８２
６−８３６［１９６７］又はＣＡ６９：２７３４０ｘ参
照）又は公知の一般に通常な方法によって得ることがで
きる（例えばＪ．Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１０５
，９０２［１９８３］；Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏ
ｃ．７７，４００［１９５５］及び製造実施例参照）。

【００１５】本発明で使用できる活性化合物は植物病病
原菌に対して強力な生物作用を有し、実際に望ましくな
い有害生物を防除するのに使用する事が出来る。本活性
化合物は植物保護剤として、就中殺菌殺カビ剤（ｆｕｎ
ｇｉｃｉｄｅ）として使用するのに適している。

【００１６】植物保護において殺菌殺カビ剤（ｆｕｎｇ
ｉｃｉｄｅ）は根瘤菌類（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒ
ｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、
壷状菌（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌
類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、嚢子菌類（Ａｓｃｏｍ
ｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔ
ｅｓ）及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ
）防除に使用する事が出来る。

【００１７】菌性及びカビ性病害の病原体の幾つかを例
として以下に示す。但しそれに何等制限されるものでは
ない。

【００１８】Ｐｙｔｈｉｕｍ属、例えば冬枯病（Ｐｙｔ
ｈｉｕｍ　ｕｌｔｉｍｕｍ）；Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒ
ａ属、例えばじゃがいも疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒ
ａ　ｉｎｆｅｓｔａｎｃｅ）；Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎ
ｏｓｐｏｒａ属、例えばホップのべと病（Ｐｓｅｕｄｏ
ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｈｕｍｕｌｉ），きゅうりの
べと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｃｕｂ
ｅｎｓｉｓ）；Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ属、例えば葡萄の
べと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ）；
Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ属、例えば網斑病（Ｐｅｒｏｎ
ｏｓｐｏｒａ　ｐｉｓｉ），野菜類のべと病（Ｐｅｒｏ
ｎｏｓｐｏｒａｂｒａｓｓｉｃａｅ）；Ｅｒｙｓｉｐｈ
ｅ属、例えば大麦のうどん粉病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇ
ｒａｍｉｎｉｓ）；Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ属、例え
ば苺のうどん粉病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌ
ｉｇｉｎｅａ）；Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ属、例えば林
檎のうどん粉病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　ｌｅｕｃｏ
ｔｒｉｃｈａ）；Ｖｅｎｔｕｒｉａ属、例えばへい果黒
星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）；Ｐｙ
ｒｅｎｏｐｈｏｒａ属、例えば大麦網斑病（Ｐｙｒｅｎ
ｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒｅｓ），大麦斑葉病（Ｐｙｒｅｎ
ｏｐｈｏｒａｇｒａｍｉｎｅａ）（分生胞子形：　Ｄｒ
ｅｃｈｓｌｅｒａ，　Ｈｅｌｍｉｎｔｈｓｐｏｒｉｕｍ
と同じ）；Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ属、例えば麦類の
斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　ｓａｔｉｖｉｓ）
（分生胞子形：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ，　Ｈｅｌｍｉｎ
ｔｈｓｐｏｒｉｕｍと同じ）；Ｕｒｏｍｙｃｅｓ属、例
えばいんげんのさび病（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ　ａｐｐｅｎ
ｄｉｃｕｌａｔｕｓ）；Ｐｕｃｃｉｎｉａ属、例えば小
麦の赤さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ
）；Ｔｉｌｅｔｉａ属、例えばチレチアカリエス（Ｔｉ
ｌｅｔｉａ　ｃａｒｉｅｓ）；Ｕｓｔｉｌａｇｏ属、例
えば大麦の裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　ｎｕｄａ）又
は燕麦の裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　ａｖｅｎａｅ）
；Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ属、例えば稲の紋枯病（Ｐ
ｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ　ｓａｓａｋｉ）；Ｐｙｒｉｃ
ｕｌａｒｉａ属、例えば稲のいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌ
ａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ）；Ｆｕｓａｒｉｕｍ属、例え
ばフサリウムクルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｃｕｌｍ
ｏｒｕｍ）；Ｂｏｔｒｙｔｉｓ属、例えば灰色かび病（
Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）；Ｓｅｐｔｏｒｉ
ａ属、例えば小麦のうき枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｎｏ
ｄｏｒｕｍ）；Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ属、例えば
レプトスフェリア　　ノドルム；Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ
属、例えば褐斑病（Ｃｅｒｏｓｐｏｒａ　ｃａｎｅｓｃ
ｅｎｓ）；Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ属、例えばキャベツの
黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）
；及びＰｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ属、例
えばシュウドセルコスポレラ　　ヘルポトリコイデス。 植物病害防除に必要な濃度での、本活性化合物に対する
植物の耐性が優れているので、植物の地上部分処理、栄
養繁殖株、種子及び土壌の処理が可能である。本発明で
使用される化合物は特に穀類植物の病害防除、例えば穀
類植物のうどん粉病の病原菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒ
ａｍｉｎｉｓ）又は小麦のうき枯れ病原菌（Ｓｅｐｔｏ
ｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ）又は大麦の網斑病原菌（Ｐｙ
ｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒｅｓ）又は穀類植物のフザ
リウム病の防除で、あるいは稲栽培での病害、例えばい
もち病病原菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ
）又は果実及び野菜栽培での病害、例えば林檎黒星病（
Ｖｅｎｔｕｒｉａ　ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）の防除で使
用され、特に優れた効果を上げることができる。本発明
で使用できる活性化合物は又保護的性質に加えて、治療
的性質及び全身作用的をも示す。

【００１９】本活性化合物はそれら特有の物理及び／又
は化学的性質に応じて、通常の配合物、例えば液剤、乳
剤、分散剤、粉剤、泡沫剤、塗沫剤、粒剤、エアロゾル
、高分子物質中、種子被覆用超微粒子カプセル、並びに
ＵＬＶ用冷噴霧と暖噴霧配合物にする事が出来る。

【００２０】これらの配合物は公知の方法、例えば活性
化合物を増量剤、即ち液状溶媒、加圧下液化ガス、及び
／又は固体状単体と、随時表面活性剤、即ち乳化剤及び
／又は分散剤及び／又は起泡剤を使用して混合し、製造
される。水を増量剤として使用する時は、例えば有機溶
媒も又、補助溶媒として使用する事が出来る。

【００２１】液状溶剤として適当なものの、主だったも
のを挙げると、芳香族化合物類、例えばキシレン、トル
エン、アルキルナフタレン、塩素化芳香族又は塩素化脂
肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレン
又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキ
サン、又はパラフィン類、例えば鉱物油溜分、アルコー
ル類、例えばブタノール又はグリコール並びにそのエー
テル及びエステル、ケトン類、例えばアセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキ
サノン、高度極性溶媒、例えばジメチルホルムアミド及
びジメチルスルホキシド、並びに水がある。

【００２２】液化ガス増量剤又は担体とは常温常圧下で
は気体状である液体、例えばエアロゾール噴射剤を意味
し、例えハロゲン化炭化水素並びにブタン、プロパン、
窒素及び炭酸ガスが挙げられる。

【００２３】固体状担体として適当なものには、例えば
磨砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレー、タルク、
チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト
又は珪藻土、及び磨砕した合成鉱物、例えば高分散性珪
酸、アルミナ及び珪酸塩がある。

【００２４】粒剤用固体状担体として適当なものには、
例えば粉砕そして分級した天然岩、例えば石灰岩、大理
石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひき
割りの人工顆粒、及び有機質の顆粒、例えば鋸屑、椰子
殻、とうもろこしの穂軸及びたばこの茎がある。

【００２５】乳化剤及び／又は起泡剤として適当なもの
には、例えば非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えば
ポリオキシエチレンー脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レンー脂肪アルコールエーテル、例えばアルキルアリー
ルグリコールエーテル、アルキルスルホン酸、アルキル
硫酸塩、アリールスルホン酸並びにアルブミン加水分解
物がある。分散剤として適当なものには、例えばリグニ
ンー亜硫酸塩及びメチルセルロースがある。

【００２６】接着剤、例えばカルボキシメチルセルロー
ス及び粉末状、粒状又はラテックス状の天然及び合成重
合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポ
リ酢酸ビニール及び天然燐脂質、例えばセファリン及び
レシチン、及び合成燐脂質が配合物中で使用する事が出
来る。更に鉱物油及び植物油も添加する事が出来る。

【００２７】着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸
化チタニウム及びプルッシャンブルー、及び有機染料、
例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニ
ン染料、及び微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ほう素
、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩類を使用する
事が出来る。

【００２８】配合物は一般に０．１ないし９５重量％、
好ましくは０．５ないし９０重量％の活性化合物を含有
する。

【００２９】本発明の活性化合物は、配合物中に他の公
知の活性化合物、例えば殺菌殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉ
ｄｅ）、殺虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ）、殺だに剤
（ａｃａｒｉｃｉｄｅ）、除草剤（ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ
）との混合物として、並びに肥料及び成長調整剤との混
合物中に存在する事が出来る。

【００３０】本活性化合物は、その儘で、又はそれらの
配合物の形で、又はそれらから調製される施用形態、例
えば液剤、乳化用原液、乳剤、泡沫剤、懸濁剤、水和剤
（ｗｅｔｔａｂｌｅ　ｄｕｓｔ）、塗布剤（ｐａｓｔｅ
）、溶解性粉末（ｓｏｌｕｂｌｅ　ｐｏｗｄｅｒ）、粉
末剤（ｄｕｓｔｓ）及び顆粒剤（ｇｒａｎｕｌｅｓ）と
して使用する事が出来る。これらは通常の方法で、例え
ば潅注（ｗａｔｅｒｉｎｇ）、液剤散布（ｓｐｒａｙｉ
ｎｇ）、噴霧（ａｔｏｍｉｚｉｎｇ）、顆粒剤散布（ｓ
ｃａｔｔｅｉｎｇ）、粉末剤散布（ｄｕｓｔｉｎｇ）、
発泡（ｆｏａｍｉｎｇ）、刷毛塗り（ｂｒｕｓｈｉｎｇ
）、その他によって使用される。更に本活性化合物は超
低容量法（ｕｌｔｒａ−ｌｏｗ　ｖｏｌｕｍｅ）によっ
て、又は活性化合物の配合物、あるいはそれ自体を土壌
中に注入する事によって使用する事が出来る。植物の種
子も処理する事が出来る。

【００３１】植物の部分処理では、施用形態での活性化
合物の濃度はかなり広い範囲で変える事が出来る。その
濃度は一般に１ないし０．０００１重量％、好ましくは
０．５ないし０．００１重量％である。

【００３２】種子処理では、種子１ｋｇ当たり、一般に
０．００１ないし５０ｇ、好ましくは０．０１ないし１
０ｇが必要である。

【００３３】土壌処理では、活性化合物は施用場所で、
一般に０．００００１ないし０．１重量％、好ましくは
０．０００１ないし０．０２重量％の濃度が必要である
。

【００３４】

【実施例】製造実施例 実施例１

【００３５】

【化３】

【００３６】過マンガン酸カリウム１８０．９ｇ（１．
１４５モル）を３６００ｍｌの水に溶解した溶液を、１
２３．５ｇ（０．５４６モル）の５−（４−クロロフェ
ニル）ー２ーメチルチオー１，３，４ーオキサジアゾー
ルを１，０００ｍｌの酢酸に溶かした溶液に室温で撹拌
しながら滴下した。続いて４０％濃度重亜硫酸ナトリウ
ム水溶液を、反応混合物の色が無くなるまで加えた。沈
澱した反応生成物を濾別し、エタノールから再結晶した
。

【００３７】９２．５ｇ（理論量の６６％）の５−（４
−クロロフェニル）−２−メチルスルホニル−１，３，
４−オキサジアゾール（融点：１５９ないし１６０℃）
が得られた。

【００３８】出発化合物の製造

【００３９】

【化４】

【００４０】１２ｇ（０．２１モル）の水酸化カリウム
を１８ｍｌに溶解し、３４．１ｇ（０．２モル）のｐ−
クロロベンゾイルヒドラジドを３００ｍｌのエタノール
に懸濁した液に添加し、そして１６．５ｇ（０．２２モ
ル）の二硫化炭素を室温で撹拌しながら滴下した。添加
が終わったら、混合物を２００ｍｌのエタノールで希釈
し、１６時間還流した。３０．８ｇ（０．２２モル）の
沃化メチルを撹拌下に滴下し、次いで得られた混合物を
０℃に冷却、３０分間同温度で撹拌し、そして析出した
反応生成物を吸引濾別し、そしてエタノールから再結晶
した。

【００４１】３８ｇ（理論量の８４％）の５−（４−ク
ロロフェニル）ー２ーメチルチオ−１，３，４−オキサ
ジアゾール（融点：１２１ないし１２３℃）が得られた
。

【００４２】下記の一般式（Ｉ）

【００４３】

【化５】

【００４４】の複素環置換スルホン類が上記に対応する
方法で得られる。

【００４５】

【表３】

【００４６】

【表４】

【００４７】

【表５】

【００４８】

【表６】

【００４９】使用実施例 以下の使用実施例では、下に掲げた化合物を比較物質と
して使用した。

【００５０】

【化６】

【００５１】２−［（４−メチルー３ーニトロフェニル
）ースルホニル］ー５ートリフルオロメチルー１，３，
４−チアジアゾール［ドイツ国特許公告明細書（ＤＥ−
ＯＳ）第２，５３３，６０４号に開示］又は

【００５２
】

【化７】

【００５３】５ー（２ークロロフェニル）ー２ーメチル
スルホニル−１，３，４−オキサジアゾール［Ａｇｒ．
Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．４０（１），１７−２１（１９７
６）から公知］ 実施例　Ａ 灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）試験（ｄｗａｒｆ　　
ｂｅａｎｓ）／保護 溶媒：４．７重量部のアセトン 乳化剤：０．３重量部のアルキル−アリールポリグリコ
ールエーテル 活性化合物の適当な製剤を調整するために、１重量部の
活性化合物を上述量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られ
た濃厚原液を水で希釈して希望の濃度に調整した。

【００５４】保護活性を試験するために、小人豆植物（
ｄｗａｒｆ　　ｂｅａｎｓ）の若苗に活性化合物の製剤
を滴がしたたり落ちる迄スプレー散布した。散布液が乾
燥してから、灰色かび病病原菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃ
ｉｎｅｒｅａ）が成長してその表面を覆った寒天小片を
葉１枚について２個づつその上に置いた。菌を接種した
豆植物を２０℃に保った湿潤暗室に置いた。接種３日後
葉の病変部の大きさを評価した。

【００５５】この試験で、下記製造実施例の化合物が、
先行技術と比較して明らかに優れた活性を示した。

【００５６】

【表７】

【００５７】

【表８】

【００５８】実施例　Ｂ 林檎黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）試験／保護溶媒：４．
７重量部のアセトン 乳化剤：０．３重量部のアルキル−アリールポリグリコ
ールエーテル 活性化合物の適当な製剤を調整するために、１重量部の
活性化合物を上述量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られ
た濃厚原液を水で希釈して希望の濃度に調整した。

【００５９】保護活性を試験するために、林檎の若苗に
活性化合物の製剤を滴がしたたり落ちる迄スプレー散布
した。散布液が乾燥してから、林檎黒星病病原菌（Ｖｅ
ｎｔｕｒｉａｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）の分生胞子（ｃｏ
ｎｉｄｉａ）の水性懸濁液を林檎の木に接種した。菌を
接種した林檎の若苗を温度２０℃、相対湿度１００％に
保った部屋に１日間置いた。

【００６０】同若苗を次いで温度２０℃、相対湿度約７
０％の温室に置いた。

【００６１】接種１２日後に評価を実施した。

【００６２】この試験で、下記製造実施例１の化合物が
、先行技術と比較して明らかに優れた活性を示した。

【００６３】

【表９】

【００６４】本発明の主なる特徴及び態様は以下のよう
である。

【００６５】１．一般式（Ｉ）

【００６６】

【化８】

【００６７】式中Ａｒは同一か又は異なる置換基、適当
な置換基はハロゲン、シアノ、ニトロ、それぞれが１な
いし４個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルキ
ル、アルコキシ、又はアルキルチオ、それぞれが１ない
し４個の炭素原子と１ないし９個の同一か又は異なるハ
ロゲン原子を有する直鎖状又は分枝鎖状ハロゲノアルキ
ル、ハロゲノアルコキシ、又はハロゲノアルキルチオ、
それぞれが個々のアルキル部分に１ないし４個の炭素原
子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルコキシカルボニル、
又はアルコキシイミノアルキルであり、それらによって
モノ置換ないしトリ置換されたフェニル、又は随時ハロ
ゲン及び／又は１ないし４個の炭素原子を有する直鎖状
又は分枝鎖状アルキルからなる群れから選ばれた同一か
又は異なる置換基によってモノ置換ないしペンタ置換さ
れていて良いフェニルを表し、Ｒは１ないし４個の炭素
原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルキルを表し、そし
てＸは酸素又は硫黄を表す、の複素環置換スルホン類、
ただし５−（２−クロロフェニル）−及び５−（３−ニ
トロフェニル）−２−メチルスルホニル−１，３，４−
オキサジアゾール化合物は除く、の農業における植物病
病原菌及びカビ類防除のための使用。

【００６８】２．上記第１項記載の式（Ｉ）の化合物に
おいて、式中 Ａｒが同一か又は異なる置換基、適当な置換基は弗素、
塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−又
はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、メ
トキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、メチルチ
オ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、トリフル
オロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、メトキシカル
ボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、
エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、エトキ
シイミノエチルであり、これらによってモノ置換ないし
トリ置換されたフェニル、又は随時弗素、塩素、臭素、
メチル及び／又はエチルからなる群れから選ばれた同一
か又は異なる置換基によってモノ置換ないしトリ置換さ
れていて良いフェニルを表し、Ｒがメチル又はエチルを
表し、そしてＸが酸素を表すの化合物、ただし５−（２
−クロロフェニル）−及び５−（３−ニトロフェニル）
−２−メチルスルホニル−１，３，４−オキサジアゾー
ル化合物は除く、の農業における植物病病原菌及びカビ
類防除のための使用。

【００６９】３．上記第１項記載の式（Ｉ）の化合物に
おいて、式中 Ａｒが同一か又は異なる置換基、適当な置換基は弗素、
塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−又
はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、メ
トキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、メチルチ
オ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、トリフル
オロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、メトキシカル
ボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、
エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、エトキ
シイミノエチルであり、これらによってモノ置換ないし
トリ置換されたフェニル、又は随時弗素、塩素、臭素、
メチル及び／又はエチルからなる群れから選ばれた同一
か又は異なる置換基によってモノ置換ないしトリ置換さ
れていて良いフェニルを表し、Ｒがメチル又はエチルを
表し、そしてＸが硫黄を表すの化合物の農業における植
物病病原菌及びカビ類防除のための使用。

【００７０】４．上記第１項記載の５−（４−クロロフ
ェニル）−２−メチルスルホニルー１，３，４ーオキサ
ジアゾールの農業における植物病病原菌及びカビ類防除
のための使用。

【００７１】５．上記第１項記載の５−（４−メチルフ
ェニル）−２−メチルスルホニルー１，３，４ーオキサ
ジアゾールの農業における植物病病原菌及びカビ類防除
のための使用。

【００７２】６．上記第１項記載の５−（４−クロロフ
ェニル）−２−メチルスルホニルー１，３，４ーチアジ
アゾールの農業における植物病病原菌及びカビ類防除の
ための使用。

【００７３】７．上記第１ないし第４項に記載された一
般式（Ｉ）の複素環置換スルホン類の少なくとも１種を
含むことを特徴とする有害生物防除剤。

【００７４】８．上記第１ないし第６項に記載された一
般式（Ｉ）の複素環置換スルホンの少なくとも１種を、
有害生物及び／又はその環境に作用させることを特徴と
する有害生物防除法。

【００７５】９．上記第１ないし第６項に記載された一
般式（Ｉ）の複素環置換スルホンを増量剤及び／又は表
面活性剤と混合することを特徴とする有害生物防除剤の
製造法。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　一般式（Ｉ） 【化１】 式中Ａｒは同一か又は異なる置換基、適当な置換基はハ
   ロゲン、シアノ、ニトロ、それぞれが１ないし４個の炭
   素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルキル、アルコキ
   シ、又はアルキルチオ、それぞれが１ないし４個の炭素
   原子と１ないし９個の同一か又は異なるハロゲン原子を
   有する直鎖状又は分枝鎖状ハロゲノアルキル、ハロゲノ
   アルコキシ、又はハロゲノアルキルチオ、それぞれが個
   々のアルキル部分に１ないし４個の炭素原子を有する直
   鎖状又は分枝鎖状アルコキシカルボニル、又はアルコキ
   シイミノアルキルであり、それらによってモノ置換ない
   しトリ置換されたフェニル、又は随時ハロゲン及び／又
   は１ないし４個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状
   アルキルからなる群れから選ばれた同一か又は異なる置
   換基によってモノ置換ないしペンタ置換されていて良い
   フェニルを表し、Ｒは１ないし４個の炭素原子を有する
   直鎖状又は分枝鎖状アルキルを表し、そしてＸは酸素又
   は硫黄を表す、の複素環置換スルホン類、ただし５−（
   ２−クロロフェニル）−及び５−（３−ニトロフェニル
   ）−２−メチルスルホニル−１，３，４−オキサジアゾ
   ール化合物は除く、の農業における植物病病原菌及びカ
   ビ類防除のための使用。
2. 【請求項２】　　請求項１に記載された一般式（Ｉ）の
   複素環置換スルホン類の少なくとも１種を含むことを特
   徴とする有害生物防除剤（Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ）。
3. 【請求項３】　　請求項１に記載された一般式（Ｉ）の
   複素環置換スルホンの少なくとも１種を、有害生物及び
   ／又はその環境に作用させることを特徴とする有害生物
   防除法。