JPH08505135A

JPH08505135A - アラルキルオキシー及びアラルキルチオアルコキシイミノ誘導体と、殺菌剤としてのそれらの使用

Info

Publication number: JPH08505135A
Application number: JP6514900A
Authority: JP
Inventors: ウォーシントン，ポール・アンソニー; アスピネール，イアン・ヘンリー
Original assignee: ゼネカ・リミテッド
Priority date: 1992-12-23
Filing date: 1993-12-02
Publication date: 1996-06-04
Also published as: WO1994014761A1; GB9324658D0; GB9226865D0; ZA939249B; EP0675876A1; IL107962A0; DE69314352T2; EP0675876B1; TW260599B; AU5572694A; US5935999A; DE69314352D1

Abstract

(57)【要約】一般式（Ｉ）［式中、Ｒ¹とＲ²は独立的に水素、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、アリール又はアリール（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルであり；Ｒ³は水素、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル又はＣ₃−Ｃ₆シクロアルキルであり；Ａは酸素又は硫黄であり；ＷはＣＨ₃Ｏ・ＣＨ＝ＣＣＯ₂ＣＨ₃、ＣＨ₃、ＣＨ₃Ｏ・Ｎ＝ＣＣＯＮＲ⁴Ｒ⁵、ＣＨ₃Ｏ・ＣＨ＝ＣＣＯＮＲ⁴Ｒ⁵又はＣＨ₃Ｏ・Ｎ＝ＣＣＯ₂ＣＨ₃及びこれらの立体異性体であり；Ｘ、Ｙ及びＺは独立的に水素、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル，Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニルオキシ、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、ハロ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、ヒドロキシ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、任意に置換したメチレンジオキシ、仔意に置換したアリール、任意に置換したヘテロアリール、任意に置換したヘテロサイクリル、任意に置換したアリールオキシ、任意に置換したヘテロアリールオキシ、任意に置換したアリール（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル（アルキル部分はヒドロキシによって任意に置換）、任意に置換したヘテロアリール（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、任意に置換したアリール（Ｃ₂−Ｃ₄）アルケニル、任意に置換したヘテロアリール（Ｃ₂−Ｃ₄）アルケニル、任意に置換したアリール（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、任意に置換したヘテロアリール（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、任意に置換したアリールオキシ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、任意に置換したヘテロアリールオキシ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、アシルオキシ、シアノ、チオシアナト、ニトロ、−ＮＲ’Ｒ”、−ＮＨＣＯＲ’、−ＮＨＣＯＮＲ’Ｒ”、−ＣＯＮＲ’Ｒ”、−ＣＯＯＲ’、−ＯＳＯ₂Ｒ’、−ＳＯ₂Ｒ’、−ＣＯＲ’、−ＣＲ’＝ＮＲ”又は−Ｎ−ＣＲ’Ｒ”であり、これらの基においてＲ’とＲ”は独立的に水素、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、フェニル又はベンジルであり、このフェニル及びベンジル基は任意にハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル又はＣ₁−Ｃ₄アルコキシによって置換される；Ｒ’とＲ”がＣＯＮＲ’Ｒ”中に存在する場合には、これらは共に５員若しくは６員複素環を形成することができる；又はこれらの２置換基がアリール又はヘテロアリール環の隣接位置に存在する場合には、結合して融台脂肪族環を形成することができる；Ｒ⁴とＲ⁵は独立的に水素又はＣ₁−Ｃ₄アルキルである］で示される化合物。

Description

【発明の詳細な説明】アラルキルオキシー及びアラルキルチオアルコキシイミノ誘導体と、殺菌剤としてのそれらの使用本発明は、殺菌剤として有用であるオキシム誘導体、それらの製造方法、それらを含む組成物及び、菌類、特に植物の菌感染症を撲滅するためのそれらの使用方法に関する。本発明によると、一般式（Ｉ）［式中、Ｒ¹とＲ²は独立的に水素、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル、Ｃ₃ −Ｃ₆シクロアルキル、アリール又はアリール（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルであり；Ｒ₃ は水素、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル又はＣ₃−Ｃ₆シクロアルキルであり；Ａは酸素又は硫黄であり；ＷはＣＨ₃Ｏ・ＣＨ＝ＣＣＯ₂ＣＨ₃、ＣＨ₃ Ｏ・Ｎ＝ＣＣＯＮＲ⁴Ｒ⁵、ＣＨ₃Ｏ・ＣＨ＝ＣＣＯＮＲ⁴Ｒ⁵又はＣＨ₃Ｏ・Ｎ＝ＣＣＯ₂ＣＨ₃及びこれらの立体異性体であり：Ｘ、Ｙ及びＺは独立的に水素、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル（特にメチル及びエチル）、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニル（特にアリル）、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル（特にプロパルギル）、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ（特にメトキシ）、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニルオキシ（特にアリルオキシ）、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニルオキシ（特にプロパルギルオキシ）、ハロ（Ｃ₁ −Ｃ₄）アルキル（特にトリフルオロメチル）、ハロ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ（特にトリフルオロメトキシ）、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ（特にメチルチオ）、ヒドロキシ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、Ｃ₃ −Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、任意に置換したメチレンジオキシ（特にフッ素又はＣ₁−Ｃ₄アルキルによって任意に置換）、任意に置換したアリール（特に任意に置換したフェニル）、任意に置換したヘテロアリール（特に任意に置換したピリジル又はピリミジニル）、任意に置換したヘテロサイクリル（heterocyclic）（特に任意に置換したピロリジン）、任意に置換したアリールオキシ（特に任意に置換したフェノキシ）、任意に置換したヘテロアリールオキシ（特に任意に置換したピリジルオキシ又はピリミジニルオキシ）、任意に置換したアリール（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル（特に任意に置換したベンジル、任意に置換したフェネチル及び任意に置換したフェニル−ｎ−プロピル）（アルキル部分はヒドロキシによって任意に置換）、任意に置換したヘテロアリール（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル（特に任意に置換したピリジル−又はピリミジニル（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル）、任意に置換したアリール（Ｃ₂−Ｃ₄）アルケニル（特に任意に置換したフェニルエテニル）、任意に置換したヘテロアリール（Ｃ₂−Ｃ₄ ）アルケニル（特に任意に置換したピリジルエテニル又はピリミジニルエテニル）、任意に置換したアリール（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ（特に任意に置換したベンジルオキシ）、任意に置換したヘテロアリール（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ（特に任意に置換したピリジル−又はピリミジニル（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ）、任意に置換したアリールオキシ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル（特にフェノキシメチル）、任意に置換したヘテロアリールオキシ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル（特に任意に置換したピリジルオキシ−又はピリミジニルオキシ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル）、アシルオキシ（Ｃ₁−Ｃ₄アルカノイルオキシ（特にアセチルオキシ）及びベンゾイルオキシを含む）、シアノ、チオシアナト、ニトロ、−ＮＲ’Ｒ”、−ＮＨＣＯＲ’、−ＮＨＣＯＮＲ’Ｒ”、−ＣＯＮＲ’Ｒ”、−ＣＯＯＲ’、−ＯＳＯ₂Ｒ’、−ＳＯ₂Ｒ ’、−ＣＯＲ’、−ＣＲ’＝ＮＲ”又は−Ｎ＝ＣＲ’Ｒ”であり、これらの基においてＲ’とＲ”は独立的に水素、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル（Ｃ₁ −Ｃ₄）アルキル、フェニル又はベンジルであり、このフェニル及びベンジル基は任意にハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル又はＣ₁−Ｃ₄アルコキシによって置換される；Ｒ’とＲ”がＣＯＮＲ’Ｒ”中に存在する場合には、これらは共に５員若しくは６員複素環（例えば、ピロール、ピロリジン、ピペリジン又はモルホリン環）を形成することができる；又はこれらの２置換基がアリール又はヘテロアリール環の隣接位置に存在する場合には、結合して融合脂肪族環を形成（特に融合６員炭素脂肪族環を形成）することができる；Ｒ⁴とＲ⁵は独立的に水素又はＣ₁− Ｃ₄アルキルである］で示される化合物を提供する。プロペノエート、オキシイミノアセトアミド又はオキシイミノアセテートの二重結合は非対称に置換されるので、本発明の化合物は（Ｅ）−と（Ｚ）−幾何異性体の混合物として得られる。しかし、これらの混合物は個々の異性体に分離することができるので、本発明はこのような異性体と、実質的に（Ｚ）−異性体から成るもの及び実質的に（Ｅ）−異性体から成るものを含めた、あらゆる割合のその混合物とを包含する。（Ｅ）−異性体はより大きく殺菌活性であり、本発明の好ましい実施態様を形成する。任意に置換したメチレンジオキシは−ＯＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨＦＯ−、−ＯＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ−及び−ＯＣＨ（ＣＨ₃）₂Ｏ−を含む。上記置換基のいずれかのアリール又はヘテロアリール環中に存在する置換基は下記置換基：ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニルオキシ、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、ハロ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、ヒドロキシ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₁− Ｃ₄）アルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、アルカノイルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、チオシアノ、ニトロ、−ＮＲ’Ｒ”、−ＮＨＣＯＲ’、−ＮＨＣＯＮＲ ’Ｒ”、−ＣＯＮＲ’Ｒ”、−ＣＯＯＲ’、−ＯＳＯ₂Ｒ’、−ＳＯ₂Ｒ’、−ＣＯＲ’、−ＣＲ’＝ＮＲ”又は−Ｎ＝ＣＲ’Ｒ”（これらの基においてＲ’とＲ ”は上記意味を有する）の１つ以上を含む。Ｒ⁴が水素であり、Ｒ⁵がメチルであることが好ましい。アリールは好ましくはフェニルである。ヘテロアリールは酸素、硫黄及び窒素から成るリストから選択される１つ以上のヘテロ原子を含む５員又は６員芳香環を包含し、縮合して、ベンゼノイド（be nzenoid）環系を形成することができる。ヘテロアリールの例はピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、シノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、インドリニル、イソインドリニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル及びベンズイミダゾリニルである。アルキル部分と、アルコキシ及びハロアルキルのアルキル部分とは好ましくは、他に記載しないかぎり、炭素数１〜６、より好ましくは炭素数１〜４である。これらは直鎖又は分枝鎖のいずれでもよく、例えばメチル、エチル、ｎ−若しくはイソープロピル、又はｎ−，ｓｅｃ−，イソ−若しくはｔｅｒｔ−ブチルであることができる。アルケニル及びアルキニル部分は好ましくは、他に記載しないかぎり、炭素数２〜６、より好ましくは炭素数２〜４である。これらは直鎖又は分枝鎖のいずれでもよく、アルケニル部分は、適当である場合には、（Ｅ）−又は（Ｚ）−配置を有することができる。例はビニル、アリル及びプロパルギルである。ハロゲンは典型的にフッ素、塩素又は臭素である。本発明は、１実施態様において、式（Ｉ）［式中、ＷはＣＨ₃Ｏ・ＣＨ＝ＣＣＯ₂ＣＨ₃であり、Ａ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ¹Ｒ²及びＲ³は上記で定義した通りである］で示される化合物を提供する。Ａが酸素であることが好ましい。Ｒ³が水素又はＣ₁−Ｃ₄アルキルであることが好ましい。Ｒ³は特にメチルである。さらに他の態様では、本発明は、式（Ｉ）［式中、Ｒ¹とＲ²は独立的に水素又はＣ₁−Ｃ₄アルキル（特にメチル）である］で示される化合物を提供する。Ｒ¹ とＲ²の両方が水素であることが好ましい。他の態様では、本発明は式（Ｉ）［式中、Ａは酸素であり；ＷはＣＨ₃Ｏ・ＣＨ＝ＣＣＯ₂ＣＨ₃であり；Ｒ¹とＲ²は独立的に水素又はＣ₁−Ｃ₄アルキル（好ましくは、両方とも水素）であり；Ｒ³はメチルであり；Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである］で示される化合物を提供する。他の態様では、本発明は式（Ｉ）［式中、Ｘ、Ｙ及びＺは独立的に水素、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニル、Ｃ₂ −Ｃ₄アルキニル、ハロ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₂−Ｃ₄ アルケニルオキシ、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、ヒドロキシ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル（Ｃ₁ −Ｃ₄）アルキル、アシルオキシ、シアノ、チオシアノ、ニトロ、−ＮＲ’Ｒ” 、−ＮＨＣＯＲ’、−ＣＯＮＲ’Ｒ”、−ＣＯＯＲ’又は−ＣＯＲ’（これらの基においてＲ’とＲ”は独立的に水素、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル又はＣ₃−Ｃ₆シクロアルキルである）である］で示される化合物を提供する。さらに他の態様では、本発明は式（Ｉ）［式中、Ａは酸素であり；ＷはＣＨ₃ Ｏ・ＣＨ＝ＣＣＯ₂ＣＨ₃であり；Ｒ¹とＲ²は両方とも水素であり；Ｒ³はメチルであり；Ｘ、Ｙ及びＺは独立的に水素、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ₁ −Ｃ₄アルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル、ハロ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニルオキシ、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、ヒドロキシ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、アシルオキシ、シアノ、チオシアノ、ニトロ、−ＮＲ’Ｒ”、−ＮＨＣＯＲ’、−ＣＯＮＲ’Ｒ” 、−ＣＯＯＲ’又は−ＣＯＲ’（これらの基においてＲ’とＲ”は独立的に水素、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル又はＣ₃−Ｃ₆シクロアルキルである）である］で示される化合物を提供する。他の態様では、本発明は式（Ｉ）［式中、Ｘ、Ｙ及びＺは独立的に水素、ハロゲン（特に塩素又はフッ素）、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル（特にメチル、エチル、ｎ−プロピル又はイソープロピル）、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ（特にメトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ又はイソープロピルオキシ）、ハロ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル（特にＣＦ₃）、ハロ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ（特にＯＣＦ₃）又はニトロである］で示される化合物を提供する。他の態様では、本発明は式（Ｉ）［式中、Ｒ¹は水素又はＣ₁−Ｃ₄アルキル（特にメチル）であり；Ｒ²は水素であり；Ｒ³はＣ₁−Ｃ₄アルキル（特にメチル）であり；Ａは酸素であり；ＷはＣＨ₃Ｏ・ＣＨ＝ＣＣＯ₂ＣＨ₃、ＣＨ₃Ｏ・Ｎ＝ＣＣＯ₂ＣＨ₃、ＣＨ₃Ｏ・Ｎ＝ＣＣＯＮＨＲ⁵又はＣＨ₃Ｏ・ＣＨ＝ＣＣＯＮＨＲ⁵（これらの式においてＲ⁵はＣ₁−Ｃ₄アルキル（特にメチル）である）であり；ＹとＺは両方とも水素であり；Ｘは水素、ハロゲン（特に塩素）、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル（特にメチル）、シアノ又はＣ₁−Ｃ₄アルコキシ（特にメトキシ）である］で示される化合物を提供する。本発明は表１〜４に記載される式（Ｉ）化合物を提供する。表１中の化合物は一般式（Ｉ）［式中、ＷはＣＨ₃Ｏ・ＣＨ＝ＣＣＯ₂ＣＨ₃であり、Ａは酸素である］で示される。表２表２は一般式Ｉ［式中、ＷはＣＨ₃Ｏ・ＣＨ＝ＣＣＯＮＨＣＨ₃であり、Ａは酸素であり、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は表１に記載する通りである］で示される１０１化合物を含む。表３表３は一般式Ｉ［式中、ＷはＣＨ₃Ｏ・Ｎ＝ＣＣＯ₂ＣＨ₃であり、Ａは酸素であり、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は表１に記載する通りである］で示される１０１化合物を含む。表４表４は一般式Ｉ［式中、ＷはＣＨ₃Ｏ・Ｎ＝ＣＣＯＮＨＣＨ₃であり、Ａは酸素であり、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は表１に記載する通りである］で示される１０１化合物を含む。表５表５は一般式Ｉ［式中、ＷはＣＨ₃Ｏ・ＣＨ＝ＣＣＯ₂ＣＨ₃であり、Ａは硫黄であり、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は表１に記載する通りである］で示される１０１化合物を含む。表６表６は一般式Ｉ［式中、ＷはＣＨ₃Ｏ・ＣＨ＝ＣＣＯＮＨＣＨ₃であり、Ａは硫黄であり；Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は表１に記載する通りである］で示される１０１化合物を含む。表７表７は一般式Ｉ［式中、ＷはＣＨ₃Ｏ・Ｎ＝ＣＣＯ₂ＣＨ₃であり、Ａは硫黄であり、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は表１に記載する通りである］で示される１０１化合物を含む。表８表８は一般式Ｉ［式中、ＷはＣＨ₃Ｏ・Ｎ＝ＣＣＯＮＨＣＨ₃であり、Ａは硫黄であり；Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は表１に記載する通りである］で示される１０１化合物を含む。表１表１は表１〜４に記載されたある一定の化合物の融点と、２７０ＭＨｚにおいて得られたプロトンＮＭＲデータとを記載する。テトラメチルシランからの化学シフトを２０℃においてｐｐｍで測定し、他に記載しないかぎり、ジューテロクロロホルム（deuterochloroform）を溶媒として用いた。下記略号を用いる：ｓ＝一重線、ｍ＝多重線ｄ＝二重線、ｂｒ＝幅広いｔ＝三重線、ｐｐｍ＝百万部の一部式（Ｉ）化合物は式（ＩＩ）エステルを式（ＩＩＩ）の置換ヒドロキシルアミンと、任意に例えばジエチルエーテル又はテトラヒドロフランのような通常の溶媒中で、２０〜１１０℃の温度において反応させることによって製造することができる。或いは、式（Ｉ）化合物は式（ＩＶ）［式中、Ｌは脱離基である］で示されるオキシムを式（Ｖ）のベンジルアルコール又はベンジルチオールと、任意に塩基（例えば、水素化ナトリウム、トリエチルアミン、ピリジン又は炭酸カリウム）の存在下、任意に通常の溶媒（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン又はメチルエチルケトン）中で、２０〜１１０℃の温度において反応させることによって製造することができる。Ｌ基の例はハロゲン（塩素、臭素又はヨウ素を含む）、メシレート又はＣＨ₃ＳＯ₂である。式（ＩＶ）の中間体オキシム化合物は式（ＶＩ）のオキシムを式（ＶＩＩ）の臭化ベンジルと、任意に塩基（例えば、水素化ナトリウム、トリエチルアミン、ピリジン又は炭酸カリウム）の存在下、任意に通常の溶媒（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン又はメチルエチルケトン）中で、２０〜１１０℃の温度において反応させることによって製造することができる。或いは、式（ＩＶ）の中間体オキシム化合物は式（ＶＩＩＩ）の化合物を適当な酸化剤（例えば、ｍ−クロロフェノキシ安息香酸又はペルオキシ一硫酸カリウム（登録商標“ＯＸＯＮＥ”で販売））と適当な溶媒（例えば、ジクロロメタン）中で、０〜５０℃の範囲内の温度、好ましくは周囲温度において反応させることによって製造することができる。式（ＩＩＩ）化合物は式（ＶＩＩ）化合物を式（ＩＶ）化合物［式中、ＬはＣＨ₃Ｓである］と、適当な塩基（例えば水素化ナトリウム）の存在下、適当な溶媒（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）中で、０〜１００℃の範囲内の温度（例えば１０℃）において反応させることによって製造することができる。式（ＩＶ）［式中、ＬはＣＨ₃Ｓである］は式ＩＶ化合物［式中、Ｌは塩素である］をメチルメルカプタン（すなわち、ＮａＳＣＨ₃）と、適当な溶媒（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）中で室温において反応させることによって製造することができる。本発明の他の態様では、式（Ｉ）化合物の製造方法を提供する。この化合物は活性な殺菌剤であり、下記病原菌の１種以上を撲滅するために使用可能である：米及び小麦に対するピリクラリアオリザエ（Pyricularia oryz ae ）と、他の宿主に対する他のピリクラリア属；小麦に対するプシニアレコンジタ（Puccinia recondita）、プシニアストリホルミス（Puccinia striform is ）及び他のかび菌（rust）、大麦に対するプシニアホルデイ（Puccinia hor dei ）、プシニアストリホルミス（Puccinia striformis）及び他のかび菌、並びに例えば芝生、ライ麦、コーヒー、西洋なし、りんご、落花生、砂糖大根、野菜及び観賞植物のような他の宿主に対するかび菌；大麦、小麦、ライ麦及び芝生に対するエリシフェグラミニス（Erysiphe graminis）（うどんこ病）及び、例えば、ホップに対するスフェロセカマクラリス（Sphaerotheca macularis）、ウリ科（例えばキュウリ）に対するスフェロセカフリギネア（Sphaerotheca fuliginea）、りんごに対するポドスフェラロイコトリチャ（Podosphaera le ucotricha ）及びつる植物（vines）に対するウンシヌラネカトール（Uncinula necator）のような、種々な宿主に対する他のうどんこ病菌；穀類（例えば、小麦、大麦、ライ麦）、芝生及び他の宿主に対するコクリオボラス（Cochliobolus ）属、ヘルミントスポリウム（Helminthosporium）属、ドレクスレラ（Drechsle ra ）属（ピレノホラ（Pyrenophora）属）、リンコスポリウム（Rhynchosporium ）属、セプトリア（Septoria）属（ミコスフェレラグラミニコラ（Mycosphaer ella graminicola）及びレプトスフェリアノドルム（Leptosphaeria nodorum ）を含む）、シュードセルコスポレラヘルポトリコイデス（Pseudocercospore lla herpotrichoides）及びゲウマンノマセスグラミニス（Gaeumannomyces gr aminis ）；落花生に対するセルコスポラアラキデイコラ（Cercospora arachid icola ）とセルコスポラペルソナツム（Cercospora personatum）及び、例えば砂糖大根、バナナ、大豆及び米のような、他の宿主に対する他のセルコスポラ属；トマト、イチゴ、野菜、つる科植物及び他の宿主に対するボトリチスシネレア（Botrytis cinerea）（灰色かび病）及び他の宿主に対する他のボトリチス属；野菜（例えばキュウリ、脂肪種子ナタネ（oil-seed rape）、りんご、トマト、穀類（例えば小麦）及びその他の宿主に対するアルターナリア（Alternaria）属；リンゴ、西洋なし、石果、堅果の木（tree nut ）及び他の宿主に対するヴェンツリア（Venturia）属（ヴェンツリアイネクゥアリス（Venturia inaequalis）（黒星病（scab））を含む）；穀類（例えば小麦）を含む、ある範囲の宿主に対するクラドスポリウム（Cladosporium）属；石果、堅果の木及び他の宿主に対するモニリニア（Monilinia）属；トマト、芝生、小麦及び他の宿主に対するジディメリア（Didymelia）属:脂肪種子ナタネ、芝生、米、ジャガイモ、小麦及び他の宿主に対するホーマ（Phoma）属；小麦、材木及び他の宿主に対するアスペルギルス（Aspergillus）属とオイレオバシジウム（Aureobasidium）属；エンドウ、小麦、大麦及び他の宿主に対するアスコチタ（Ascochyta）属；つる科植物に対するプラスモパラヴィチコラ（Plasmopar a viticola）；例えばレタスに対するブレミアラクツカエ（Bremia lactucae ）、大豆、煙草、玉ねぎ及びその他の宿主に対するペロノスポラ（Peronospora ）属、ホップに対するシュードペロノスポラフムリ（Pseudoperonospora humu li ）及びウリ科植物に対するシユードペロノスポラクベンシス（Pseudoperono spora cubensis）のような、他の黄化萎縮病菌（downy mildew）；芝生及びその他の宿主に対するピシウム（Pythium）属；ジャガイモ及びトマトに対するフィトフトラインフェスタンス（Phytophthora infestans）並びに野菜、いちご、アヴォカド、ペッパー、観賞植物、煙草、ココア及び他の宿主に対する他のフィトフトラ属；米及び芝生に対するタナテホラスククメリス（Thanatephorus cu cumeris ）並びに例えば小麦、大麦、野菜、綿及び芝生のような、種々な宿主に対する他のリゾクトニア（Rhizoctonia）種；芝生、落花生、脂肪種子ナタネ及び他の宿主に対するスクレオチニア（Sclerotinia）属；芝生、落花生及び他の宿主に対するスクレオチウム（Sclerotium）属、芝生、コーヒー及び野菜を含めた、ある一定の範囲の宿主に対するコレトトリチウム（Colletotrichum）属；芝生に対するラエチサリアフシホルミス（Laetisariafuciformis）；バナナ、落花生、柑橘類、ペカン、パパイヤ及び他の宿主に対するマイコスフェレラ（Myco sphaerella ）属；柑橘類、大豆、メロン、西洋なし、ルピナス及び他の宿主に対するジアポルセス（Diaporthe）属；柑橘類、つる科植物、オリーブ、ペカン、バラ及び他の宿主に対するエルシノエ（Elsinoe）属；脂肪種子ナタネ及び他の宿主に対するピレノペジザ（Pyrenopeziza）属；ココア、維管束ストリーク胴枯れ病（vascular streak dieback）を生じるココアに対するオンコバシジウムテオブロマエ（Oncobasidium theobromae）；種々な宿主、但し、特に小麦、大麦、芝生及びトウモロコシに対するフサリウム（Fusarium）属、ティフラ（Typhula）属、ミクロドチウムニヴァレ（Microdochium nivale）、ウスチラゴ（Ustilago）属、ウロシスチス（Urocystis）属、ティレチア（Til letia ）属及びクラヴィセプスパープレア（Claviceps purpurea）；砂糖大根及び他の宿主に対するラムラリア（Ramularia）属；特に果物の収穫後病菌（pos t-harvest diseases）［例えば、オレンジに対するペンシリウムジギタツム（Pencillium digitatum）、Ｐ．イタリクム（italicum）及びトリコデルマヴィリデ（Trichoderma viride）、バナナに対するコレトトリチウムムサエ（Coll etotrichum musae）とグレオスポリウムムサルム（Gloeosporium musarum）並びにブドウに対するボトリチスシネレア（Botrytis cinerea）］；つる科植物に対する他の病原菌、特にオイティパラタ（Eutypa lata）、ガイグナルディアビドウエリー（Guignardia bidwellii）、フェリナスイグニアルス（Phelli nus igniarus)、ホモプシスヴィチコラ（Phomopsis viticola）、シュードペジクラトラチェイフィラ（Pseudopezicula tracheiphila）及びステロイムヒルスツム（Stereum hirsutum）；材木に対する他の病原菌、特にセファロアスカスフラグランス（Cephaloascus fragrans）、セラトシスチス（Ceratocysti s ）属、オフィオストーマピセアエ（Ophiostoma piceae）、ペニシリウム（Pe nicillium ）属、トリコデルマシュードコニンギー（Trichoderma pseudokonin gii ）属、トリコデルマヴィリデ（Trichoderma viride）属、トリコデルマハルジアヌム（Trichoderma harzianum）属、アスペルギルスニゲール（Asper gillus niger）、レプトグラフィウムリンドベルギ（Leptographiumlindbergi ）及びアウレオバシジウムプルランス（Aureobasidium pullulans）；並びにウイルス疾患の菌ベクター、例えば、大麦黄色モザイクウイルス（ＢＹＭＶ）のベクターとしての穀類に対するポリミキサグラミニス（Polymyxa graminis）。組成物の一部はインビトロで菌に対して広範囲な活性を示す。さらに、組成物の一部は穀類に対するフサリウム（Fusarium）属、セプトリア（Septoria）属、ティレチア（Tilletia）属（例えば、黒穂病、小麦の種子伝染病）、ウスチラゴ（Ustilago）属及びヘルミントスポリウム（Helminthosporium ）属、綿に対するリゾクトニアソラニ（Rhizoctonia solani）、及び米に対するピリクラリアオリザエ（Pyricularia oryzae）を含む病原菌に対して種子粉衣として活性である。該化合物は植物組織内を求頂的／局部的に移動可能である。さらに、該化合物は植物上の菌に対して蒸気相中で活性であるほど充分に揮発性である。それ故、本発明は植物、植物の種子、又は植物若しくは種子の所在位置（locu s）に前記で定義した化合物又は同化合物を含む組成物の殺菌有効量を塗布することを含む、菌を防除する方法（a method for combating fungi）を提供する。該化合物は農業のために直接使用可能であるが、キャリヤー又は希釈剤を用いて組成物に調合する（formulate）ことがより一層便利である。したがって、本発明は前記で定義した化合物と、そのための受容されるキャリヤー又は希釈剤とを含む殺菌性化合物を提供する。固体組成物と液体組成物の両方の全ての組成物が前記で定義した化合物０．０００１〜９５％、特に１〜８５％、例えば１〜２５％又は２５〜６０％を含むことが好ましい。本発明の化合物は、植物の茎葉に塗布する場合に、１ヘクタールにつき活性成分０．１ｇ〜１０ｋｇ、好ましくは１ｇ〜８ｋｇ、より好ましくは１０ｇ〜４ｋｇの割合で施用される。種子粉衣として用いる場合に、本発明の化合物は種子１ｋｇにつき活性成分（本発明の化合物）０．０００１ｇ〜１０ｇ（例えは０．００１ｇ又は０．０５ｇ）、好ましくは０．００５ｇ〜８ｇ、より好ましくは０．００５ｇ〜４ｇの割合で用いられる。該化合物は幾つかの方法で塗布することができる。例えば、これらの化合物は植物の葉茎に、種子に、又はその中で植物が成長する若しくは植物が植えられる予定の他の培地（medium）に、調合して又は調合せずに（formulated or unform ulated）直接に、施用することができる、或いはこれらの化合物は散布する、振りかける又はクリーム若しくはペースト状製剤として塗布することができる、或いはこれらの化合物は蒸気若しくは徐放性顆粒として用いることができる。施用（application）は葉茎、幹、枝若しくは根を含めた、植物の任意の部分に、又は根を囲む土壌に、又は撒く前の種子に、又は水田の水に、又は水栽培系（hydroponic culture system）に対して実施することができる。本発明の化合物は植物に注入することも、電気力学的散布方法若しくは他の低容量（low volu me）方法を用いて草木へ散布することもできる。ここで用いる“植物”なる用語は、苗木、潅木及び樹木を含む。さらに、本発明の殺菌方法は防腐処理、保護処理、予防処理、植物体全体の（systemic）処理及び根治処理を含む。該化合物は好ましくは農業及び園芸のために組成物として用いられる。如何なる場合にも用いる組成物の種類は、直視される特定の問題に依存する。該組成物は活性成分（本発明の化合物）と、固体希釈剤若しくはキャリヤー、例えば、カオリン、ベントナイト、ケイソウ土（kieselguhr）、ドロマイト、炭酸カルシウム、タルク、粉状マグネシア、フラー土、石膏、ケイソウ土（diatom aceous earth）及び陶土のようなフィラーとを含む、散布可能な（dustable）粉末又は顆粒の形状であることができる。このような顆粒はそれ以上処理することなく土壌に施用するために適した予備成形顆粒（preformed granules）であってもよい。これらの顆粒はフィラーのペレットに活性成分を含浸させるか又は活性成分と粉状フィラーとの混合物をペレット化することによって製造することができる。種子を被覆する（dressing）ための組成物は種子への組成物の接着を助けるための作用剤（agent）（例えば、鉱油）を含むことができる；或いは、活性成分を、種子被覆のために、有機溶剤（例えば、Ｎ−メチルピロリドン、プロピレングリコール又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）を用いて調合することができる。該組成物は、液体中の分散を容易にするための湿潤剤又は分散剤を含む水分散性粉末又は水分散性顆粒の形状であることもできる。粉末又は顆粒はフィラーと懸濁剤とを含むこともできる。該組成物は溶解性粉末若しくは顆粒の形状、又は極性溶媒中の溶液の形状であることもできる。活性成分に例えば炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、硫酸マグネシウムのような水溶性塩又は多糖と、水分散性／溶解性を改良するための湿潤剤又は分散剤とを混合することによって水溶性粉末を製造することができる。次に、混合物を粉砕して、微細な顆粒にする。同様な組成物を顆粒化して、水溶性顆粒を形成することもできる。活性成分を例えばケトン、アルコール及びグリコールエーテルのような極性溶媒中に溶解することによって、溶液を製造することができる。これらの溶液は水希釈を改良して、スプレータンク内の結晶化を阻止するために表面活性剤を含むこともできる。任意に湿潤剤又は分散剤を含む有機溶媒中に活性成分を溶解し、次にこの混合物を、湿潤剤又は乳化剤をも含むことができる水に加えることによって、乳化可能な濃縮物又はエマルジョンを製造することができる。適当な有機溶媒は例えばアルキルベンゼン及びアルキルナフタレンのような芳香族溶媒、例えばシクロヘキサノン及びメチルシクロヘキサノンのようなケトン、例えばクロロベンゼン及びトリクロロエタンのような塩素化炭化水素、及び例えばベンジルアルコール、フルフリルアルコール、ブタノール及びグリコールエーテルのようなアルコールである。非常に不溶性の固体の水性懸濁濃縮物は、固体の沈殿を阻止するための沈殿防止剤（suspending agent）を含めた分散剤を加えてボールミル磨砕又はビーズミル磨砕することによって製造することができる。スプレーとして用いる予定の組成物は、例えばフルオロトリクロロメタン又はジクロロジフルオロメタンのような噴射剤の圧力下の容器に製剤を入れるエアソールの形状であることができる。本発明の混合物は乾燥状態でピロテクニック（pyrotechnic）混合物と混合して、閉鎖空間内に化合物を含む煙りを発生させるために適した組成物を形成することができる。或いは、化合物を微小カプセル封入形（micro-encapsulated form）で用いることができる。該化合物を活性成分を持続的に制御放出させるために生分解性ポリマー製剤に調合することもできる。適当な添加剤、例えば、処理した表面における吸収（uptake）、分配、接着力及び耐雨性（resistance torain）を改良するための添加剤を含めることによって、種々な組成物が種々な用途により良く適応されることができる。種々な製剤の生物学的効力を改良するために、他の添加剤を含めることができる。このような添加剤は製剤によって処理した表面における湿潤と保留、及び活性物質の吸収と移動（mobility）をも改良するための表面活性物質であることができ、さらに油性スプレー添加剤（oil based spray additive）、例えば、ある一定の鉱油及び天然植物油（例えば大豆油及び菜種油）添加剤、又はこれらと他の助剤とのブレンドを含むことができる。本発明の化合物は肥料（例えば窒素−、カリウム−又はリン−含有肥料）との混合物として用いることができる。例えば、式（Ｉ）化合物によって被覆されて、式（Ｉ）化合物を含む顆粒状肥料のみを含む組成物が好ましい。このような顆粒は２５重量％までの該化合物を含むことが適切である。それ故、本発明は肥料と一般式（Ｉ）化合物又はその塩若しくは金属錯体とを含む肥料組成物を提供する。水分散性粉末、乳化可能な濃縮物及び懸濁濃縮物は通常、界面活性剤、例えば湿潤剤、分散剤、乳化剤又は沈殿防止剤を含む。これらの作用剤はカチオン作用剤、アニオン作用剤又は非イオン作用剤であることができる。適当なカチオン作用剤は第四アンモニウム化合物、例えばセチルトリメチルアンモニウムブロミドである。適当なアニオン作用剤はセッケン、硫酸の脂肪族モノエステルの塩（例えば、ラウリル硫酸ナトリウム）、及びスルホン化芳香族化合物の塩（例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ナトリウム、カルシウム又はアンモニウムのリグノスルホン酸塩、ブチルナフタレンスルホネート、及びジイソプロピルスルホネートとトリイソプロピルナフタレンスルホネートとの混合物）である。適当な非イオン作用剤はエチレンオキシドと、例えばオレイル若しくはセチルアルコールのような脂肪アルコールとの、又は例えばオクチル−若しくはノニルフェノール及びオクチルクレゾールのようなアルキルフェノールとの縮合生成物である。他の非イオン作用剤は長鎖脂肪酸とヘキシトール無水物とから誘導される部分エステル、アルキルグルコシド、多糖類及びレシチン、並びに前記部分エステルとエチレンオキシドとの縮合生成物である。適当な沈殿防止剤は親水性コロイド（例えば、ポリビニルピロリドン及びナトリウムカルボキシメチルセルロース）と、例えばベントナイト又はアタパルジャイトのような膨潤性粘土である。水性分散液若しくはエマルジョンとして用いるための組成物は、高い割合の活性成分を含む濃縮物として一般に供給され、この濃縮物は使用前に水で希釈される。通常のスプレー装置によって製剤を使用することができるように充分な時間均質に留まる水性製剤を形成するために、これらの濃縮物は好ましくは長期間の貯蔵に耐えることができるべきであり、このような貯蔵後に水で希釈することができるべきである。濃縮物は好都合には９５重量％まで、適当には１〜８５重量％、例えば１〜２５重量％又は２５〜６０重量％の活性成分を含むことができる。希釈して水性製剤を形成した後に、このような製剤は予定の用途に依存して種々な量の活性成分を含むことができるが、０．０００１〜１０重量％、例えば０．００５〜１０重量％の活性成分を含む水性製剤が使用可能である。本発明の組成物は生物学的活性を有する他の化合物、例えば同様な若しくは相補的な殺菌活性を有する化合物、又は植物生長調節活性、除草活性若しくは殺虫活性を有する化合物を含むことができる。付加的な殺菌性化合物も本発明の組成物中に存在することができる。もう一種類の殺菌剤を含めることによって、得られる組成物は一般式（Ｉ）の化合物のみよりも広いスペクトルの活性又はより高いレベルの固有活性を有することができる。さらに他方の殺菌剤は一般式（Ｉ）の化合物の殺菌活性に対して相乗効果を有することができる。本発明の組成物中に含めることができる殺菌性化合物の例は、（ＲＳ）−１−アミノプロピルホスホン酸、（ＲＳ）−４−（４−クロロフェニル）−２−フェニル−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルーメチル）ブチロニトリル、（Ｚ）−Ｎ−ブト−２−エニルオキシメチル−２−クロロ−２’，６’−ジエチルアセトアニリド、１−（２−シアノ−２−メトキシイミノアセチル）−３−エチル尿素、４−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）ピロール−３−カルボニトリル、４−ブロモ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−６−トリフルオロメチルベンズイミダゾール−１−スルホンアミド、５−エチル−５，８−ジヒドロ−８−オキソ（１，３）−ジオキソール−（４，５−ｇ）キノリニン−７−カルボン酸、α−［Ｎ−（３−クロロ −２，６−キシリル）−２−メトキシアセトアミド］−ｇ−ブチロラクトン、Ｎ −（２−メトキシ−５−Ｐｉｌｉｊｉｌｕ）−シクロプロパンカルボキサミド、アラニカルブ、アルジモルフ、アムプロピルフォス、アニラジン、アザコナゾール、ＢＡＳ４９０Ｅ、ベナラキシル、ベノミル、ビロキサゾール、ビナパクリル、ビタータノール（bitertanol）、ブラスチシジンＳ、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブテナクロール、ブチオベート、カプタフォール、カプタン、カルベンダジム、カルベンダジムクロルヒドレート、カルボキシン、チノメチオネート、クロルベンズチアゾン、クロロネブ、クロロタロニル、クロロゾリネート、クロジルアコン（clozylacon）、例えばオキシ塩化銅、銅オキシキノラート（copp er oxyquinolate）、硫酸銅、銅タレート（copper tallate）及びボルドー液（B ordeaux mixture）のような銅含有化合物、シクロヘキシイミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、デバカルブ、ジ−２−ピリジルジスルフィド１，１−ジオキシド、ジクロフルアニド、ジクロン、ジクロブトラゾール、ジクロメジン、ジクロラン、ジデシルジメチルアンモニウムクロリド、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、Ｏ，Ｏ−ジ−イソ−プロピル −Ｓ−ベンジルチオホスフェート、ジメフルアゾール、ジメトコナゾール、ジメトモルフ、ジメチリモル（dimethirimol）、ジニコナゾール、ジノキャプ（dino cap）、ジピリチオン、ジタリムフォス（ditalimfos）、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、ドグアジン、エジフェンフォス、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エチリモル（ethirimol）、エトキシキン、エチル（Ｚ）−Ｎ−ベンジル −Ｎ−（［メチル（メチルチオエチリデンアミノ−オキシ−カルボニル）アミノ］チオ）−β−アラニネート、エトリジアゾール、フェナミノスルフ、フェナパニル、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシド、フェルバム（fe rbam）、フェリムゾーン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルオロイミド、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトラニル、フルトリアフォル（flut riafol）、フォルペット、フベリダゾール、フラメトピル、フララキシル、フルコナゾールーシス、グアザチン、ヘキサコナゾール、ヒドロキシイソキサゾール、ヒメキサゾール、ＩＣＩＡ５５０４、イマザリル（imazalil）、イミベンコナゾール、イプコナゾール、イプロベンフォス、イプロジオン、イソプロパニルブチルカルバメート、イソプロチオラン、カスガマイシン、マンコゼブ、マネブ、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メトフロキサム、メチラム、メチラム亜鉛、メトスルホバックス、ミクロブタニル、ＮＴＮＯ３０１、ネオアソジン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタール−イソプロピル、ヌアリモール、オフレース、有機水銀化合物、オキサジキシル、オキソリン酸、（oxolinic acid）、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、フェナジンオキシド、フォセチルーＡ１、亜リン酸、フタリド、ポリオキシンＤ、ポリラム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパモカルブヒドロクロリド、プロピコナゾール、プロピネブ、プロピオン酸、プロチオカルブ、ピラカルボリド、ピラゾフォス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、ピロキシフール、ピロールニトリン、第四アンモニウム化合物、キンコナゾール、キノメチオネート、キントゼン、ラベナゾール、ペンタクロロフェン酸ナトリウム（sodium pentachlorophen ate）、ストレプトマイシン、硫黄、テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン（tecnazene）、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チシオフエン、チフルザミド、２−（チオシアノメチルチオ）ベンゾチアゾール、チオファナート −メチル（thiophanate-methyl）、チラム、チミベンコナゾール、トルクロフォスーメチル、トリルフルアニド、１，１’−イミノジ（オクタメチレン）−ジグアニジンの三酢酸塩、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフォリン、トリフルミゾール、トリチコナゾール、ヴァリダマイシンＡ、ヴァパム（vapam）、ヴィンクロゾリン（vinclozoIin）、ＸＲＤ−５６３、ジネブ及びジラムである。種子伝染性（seed-borne）、土壌伝染性（soil-borne）又は葉による菌類病から植物を保護するために、一般式（Ｉ）の化合物を土壌、泥土又は他の植え付け用（rooting）媒質と混合することができる。一般式（Ｉ）の化合物は病害虫（insect pest）と他の無脊椎有害生物（例えばダニ有害生物）との感染を撲滅し、防除するためにも使用可能である。本発明の化合物の使用によって撲滅され、防除される昆虫及びダニの有害生物は、農業（この用語は食品及び繊維製品用の作物の栽培を含む）、園芸、動物ハズバンドリー（animal husbandry）、林業、例えば果物、穀粒及び材木のような、植物起源の産物の貯蔵に関連した有害生物、及びヒトと動物の疾患の伝染に関連するような有害生物を含む。有害生物の所在位置（locus）に該化合物を施用するためには、これらの化合物を通常、式（Ｉ）の１種以上の殺虫活性成分の他に、適当な、不活性な希釈剤若しくはキャリヤー物質及び／又は表面活性剤を含む組成物に調合する。該殺虫性組成物はもう一種類の有害生物殺滅剤、例えば他の殺虫剤若しくは殺ダニ剤若しくは殺菌剤を含むこともできる、又は例えばドデシルイミダゾール、サフロキサン又はピペロニルブトキシドのような殺虫相乗剤（insecticide synergist）を含むこともできる。該殺虫性組成物は、活性成分を固体希釈剤若しくはキャリヤー（例えばカオリン、ベントナイト、ケイソウ土若しくはタルク）と混合した、散布用（dusting ）粉末の形状であるか、又は活性成分を多孔質粒状物質（例えば軽石）に吸収させた顆粒の形状であることができる。或いは、該殺虫性組成物は、活性成分を栄養分キャリヤー（例えば、スクロース、酵母、麦芽抽出物、穀類又は穀類製品）及び任意に、例えばフェルモン若しくはフエロモン類似体のような誘引剤と混合した餌の形状であることができる。或いは、該殺虫性組成物は、一般に殺菌性組成物に関して上述した種類の１種類以上の周知の湿潤剤、分散剤又は乳化剤（表面活性剤）の存在下での水性分散液又はエマルジョンであるディップ（dip）又はスプレーとして使用される液体製剤の形状であることができる。該殺虫性組成物は、活性成分を適当な溶媒、例えばケトン系（ketonic）溶媒（例えばジアセトンアルコール）又は芳香族溶媒（例えばトリメチルベンゼン）中に溶解し、このようにして得られた混合物を１種以上の周知の湿潤剤、分散剤又は乳化剤を含む水に加えることによって製造することができる。他の適当な有機溶媒はジメチルホルムアミド、エチレンジクロリド、イソプロピルアルコール、プロピレングリコールと他のグリコール、ジアセトングリコール、トルエン、ケロセン、ホワイト油、メチルナフタレン、キシレン及びトリクロロエチレン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン並びにテトラヒドロフルフリルアルコール（ＴＨＦＡ）である。水性分散液又はエマルジョンとして使用される予定である殺虫性組成物は一般に高い割合の１種以上の活性成分を含む濃縮物の形状で供給され、この濃縮物は使用前に水で希釈される。これらの濃縮物は、長期間の貯蔵に耐え、このような貯蔵後に水で希釈されて、通常のスプレー装置で使用されうるために充分な時間均質に留まる水性製剤を形成することができることがしばしば要求される。濃縮物は１０〜８５重量％の１種以上の活性成分を含むことができる。希釈して水性製剤を形成する場合には、このような製剤はそれらを使用する目的に依存して種々な量の活性成分を含むことができる。農業又は園芸の目的のためには、０．０００１〜０．１重量％の活性成分（５〜２０００ｇ／ｈａにほぼ等しい）を含む水性製剤が特に有用である。使用時には、該殺虫性組成物を有害生物、有害生物の所在位置、有害生物の生息地、有害生物に侵襲され易い、生長する植物に、又は植物によって全身吸収される場合には、侵襲され易い（liable to infestation）植物を囲む土壌に有害生物殺滅性（pesticidal）組成物を施用する公知手段のいずれかによって、例えば散布又は噴霧によって施用する。本発明の化合物は殺虫性組成物の単独活性成分であることも、又は必要な場合には、例えば殺虫剤、殺虫相乗剤、除草剤、殺菌剤若しくは植物成長調節剤のような、１種以上の付加的な活性成分と混合することもできる。本発明の化合物との混合物に含めるために適した付加的活性成分は、本発明の化合物の活性のスペクトルを広げるか又は有害生物の所在位置への本発明の化合物の持続性を強化する化合物である。これらは本発明の化合物の活性を補強するか、又はこの活性を例えば効果の速度を高める、ノックダウン（knockdown）を改良する若しくは反発（repellency）を克服することによって補足することができる。さらに、この種類の多重成分混合物は個々の成分に対する耐性の発生を克服又は防止することができる。混合物中に含める特定の殺虫剤、除草剤又は殺菌剤はその予定の用途と、要求される補足作用の種類とに依存する。適当な殺虫剤の例を下記に挙ける：（ａ）ピレスロイド、例えばペルメトリン、エスフェンバレレート、デルタメトリン、シハロトホリン、特にラムダ−シハロスホリン、シペルメトリン、アルファ−シペルメトリン、ビフェントリン、フェンプロパトリン、シフルトフリン、例えばエトフェンプロックス（ethofenprox）のような、魚類に安全な（fish safty）ピレスロイド、天然ピレトリン、テトラメトリン、ｓ−ビオアレトリン、フェンフルトリン、プラレトリン、又は５−ベンジル−３−フリルメチル−（Ｅ）−（１Ｒ，３Ｓ）−２，２−ジメチル−３−（２−オキソチオラン−３−イリデンメチル）シクロプロパンカルボキシレート；（ｂ）有機ホスフェート、例えばプロフェノフォス（profenofos）、スルプロフォス、メチルパラチオン、アジンフォス−メチル（azinphos-methyl）、デメトン−ｓ−メチル、ヘプテノフォス（heptenophos）、チオメトン、フェナミフォス、モノクロトフォス、トリアゾフォス、メタミドフォス（methamidophos）、ジメトエート（dimethoate）、ホスファミドン（phosphamidon）、マラチオン、クロロピリフォス、フォスアロン（phosalone）、フェンスルフォチオン、ホノフォス（fonofos）、ホレート（phorate）、フォキシム、ピリミフォスーメチル、フェニトロチオン又はジアジノン（diazinon）；（ｃ）カルバメート（アリールカルバメートを含む）、例えばピリミカルブ（ pirimicarb）、クロエトカルブ（cloethocarb）、カルボフラン、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、アルジカルブ（aldicarb）、チオフロックス（thiofu rox）、カルボスルファン、ベンジオカルボ（bendiocarb）、フェノブカルボ、プロポックスール（propoxur）又はオキサミル；（ｄ）ベンゾイル尿素、例えばトリフルムロン、又はクロルフルアズロン；（ｅ）有機スズ化合物、例えばシヘキサスズ（cyhexatin）、フェンブタスズオキシド（fenbutatin oxide）又はアゾシクロスズ（azocyclotin）；（ｆ）例えばアベルメクチン又はミルベマイシンのようなマクロライド、例えばアバメクチン、イベルメクチン及びミルベマイシン；（ｇ）例えばフェロモンのようなホルモン；（ｈ）有機塩素化合物、例えばベンゼンヘキサクロリド、ＤＤＴ、クロルダン又はジエルドリン；（ｉ）アミジン、例えばクロルジメフォーム（chlordimeform）又はアミトラズ（amitraz）。上記の主要な化学的種類の殺虫剤の他に、特定の標的を有する他の殺虫剤を、混合物の予定の用途のために適当である場合には、混合物中に用いることができる。例えば、特定の作物に対して選択的な殺虫剤、例えばカルタプ（cartap）又はブプロフェジン（buprofezin）のような、米に用いるためのステムボーラー（ stemborer）に特有の殺虫剤を用いることができる。或いは、特定の昆虫種／ステージに特有の殺虫剤、例えば、クロフェンテジン（clofentezine）、フルベンズイミン（flubenzimine）、ヘキシチアゾックス（hexythiazox）及びテトラジフォン（tetradifon）のような殺卵−幼虫剤（ovo-larvicide）、例えばジコフォール（dicofol）、プロパルジャイト（propalgite）、ブロモプロピレート（b romopropylate）、クロロベンジレートのような殺ダニ剤、又は例えばヒドラメチノン、シロマジン、メトプレン、ヒドロプレン、クロルフルアズロン及びジフルベンズロン（diflubenzuron）のような成長調節剤をも組成物中に含めることができる。組成物に用いるために適した殺虫相乗剤の例には、ピペロニルブトキシド、セサメックス及びドデシルイミダゾールがある。組成物に含めるために適した除草剤、殺菌剤及び植物成長調節剤は予定の標的と要求される効果とに依存する。含めることが可能な、米に選択的な除草剤の例はプロパニルであり、綿に用いるための植物成長調節剤の例は“Ｐｉｘ”であり、米に用いるための殺菌剤の例は例えばブラスチシジン−Ｓ（blasticidin-S）のような殺芽細胞剤（blasticide）を含む。組成物中の本発明の化合物対他の活性成分の比は標的の種類、混合（mixture ）から要求される効果等を含めた幾つかの要素に依存する。しかし、一般に、組成物の付加的な活性成分は、大体、それが通常用いられる割合で、又は相乗効果が生ずる場合には幾らか低い割合で施用される。式Ｉ化合物類とそれらを含む殺虫性組成物はそれら自体で種々な昆虫とその他の無脊椎の有害生物に対して活性であると判明している。これらは例えばアブラムシ及びダニのような吸血性（sucking）有害生物の駆除に特に有用である。本発明の化合物はまた一般に、例えばハエ（flies）及びゴキブリのような公衆衛生病害虫（public health pest）の他に鱗翅類及び甲虫類を含む、活性の比較的広いスペクトルを特徴とする。これらはまた、公衆衛生及び動物衛生（public health and animal health）病害虫の有機ホスフェート、ピレスロイド又はシクロジエン（例えばリンダン（ lindane）若しくはジエルドリン）に耐性な系統（strain）に対しても活性である。これらは有害生物の影響され易い系統と耐性系統の両方に対してそれらの成長の成熟及び未成熟ステージにおいて有効であり、寄生された宿主動物に局部投与、経口又は非経口投与によって施用される。下記実施例によって、さらに本発明を説明する。実施例１この実施例は（Ｅ），（Ｅ）−メチル２−［２−（ベンジルオキシアセトオキシイミノメチル）フェニル］−３−メトキシプロペノエート（表１における化合物Ｎｏ．１）の製造を説明する。トルエン（２５ｍｌ）中の酢酸ベンジル（４．１９ｇ，２７．９ミリモル）と２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン−２，４−ジスルフィド（Ｌａｗｅｓｓｏｎ試薬）（６．１５ｇ，１４．０ミリモル）とを７日間、還流加熱した。室温に冷却した後に、この溶液をカラムクロマトグラフィー（シリカ、ヘキサンによって溶出）によって精製して、ベンジルチオアセテート（２．３２ｇ，５０％）を橙色油として得た。（Ｅ）−メチル２−［フタルイミドオキシメチルフェニル］−３−メトキシプロペノエート（１．１１ｇ，３．０２ミリモル）（ヨーロッパ特許第０４６３４８８号の実施例４に記載の通りに製造）を室温においてメタノール（２５ｍｌ）中に懸濁させ、ヒドラジン水和物（hydrazine hydrate）（０．１５１ｇ，３．０２ミリモル）を加えた。得られた溶液を３時間撹拌した。形成された白色沈殿を濾別し、溶媒を除去して、白色半固体を得た。これをジエチルエーテルによって希釈し、白色固体を濾別して、（Ｅ）−メチル２−［２−アミノオキシメチルフェニル］−３−メトキシプロペノエート（９３％）を黄色油として得て、これをさらに精製せずに次の段階に直接用いた。（Ｅ）−メチル２−［２−アミノオキシメチルフェニル］−３−メトキシプロペノエート（上記のように製造）をテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）中に溶解して、ベンジルチオアセテート（０．５０２ｇ，３．０２ミリモル）を滴加した。得られた溶液を５０℃において１２時間撹拌した。室温に冷却した後に、溶媒を除去して黄色ガム状物を得た。これをカラムクロマトグラフィー（シリカ、ヘキサン：ジエチルエーテル１：１によって溶出）によって精製して、標題化合物（０．３８２ｇ，３４％）を透明ガム状物として得た。実施例２この実施例は（Ｅ），（Ｅ）及び（Ｚ），（Ｅ）−メチル２−［２−（４− メチルベンジルオキシアセトオキシイミノメチル）フェニル］−３−メトキシプロペノエート（表１における化合物Ｎｏ．７）の製造を説明する。工程１Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（７ｍｌ）中の（Ｅ）−メチル２−［２−ブロモメチルフェニル］−３−メトキシプロペノエート（２．７１ｇ）の溶液を、２０℃のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（７ｍｌ）中の３−チオメトキシアセトアルドキシムのナトリウム塩［３−チオメトキシアセトアルドキシム（１．００ｇ）と水素化ナトリウム（０．２９０ｇ）とから製造］に滴加した。次に、この混合物を一晩撹拌し、水中に注入し、ジエチルエーテルによって抽出した。エーテル抽出物を水によって洗浄し、乾燥させ、溶媒を除去して、粗ガム状物を得て、これをシリカゲルを用いて高性能液体クロマトグラフィーによって精製し、酢酸エチル：ヘキサン１：１によって溶出して、（Ｅ），（Ｅ）及び（Ｚ），（Ｅ）−メチル２−［２−（チオメトキシアセトキシイミノメチル）フェニル］− ３−メトキシプロペノエート（１．４７ｇ，５０％）を黄色カム状物として得た。工程２メタノール（７５ｍｌ）中の（Ｅ），（Ｅ）及び（Ｚ），（Ｅ）−メチル２ −［２−（チオメトキシアセトキシイミノメチル）フェニル］−３−メトキシプロペノエート（２．５０ｇ）の溶液に、水（３５ｍｌ）中のぺルオキシ一硫酸カリウム（登録商標“ＯＸＯＮＥ”として販売）（９．９５ｇ）を加えた。この混合物を一晩撹拌し、水中に注入し、酢酸エチルによって抽出した。一緒にした有機相を水によって洗浄し、乾燥させ、溶媒を除去して、ガム状物を得て、これをシリカゲルを用いてフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製し、ジエチルエーテル：ヘキサン１：２によって溶出して、（Ｅ），（Ｅ）及び（Ｚ），（Ｅ）−メチル２−［２−（メチルスルホニルアセトキシイミノメチル）フェニル］−３−メトキシプロペノエ一ト（０．８０２ｇ，２９％）を透明ガム状物として得た。工程３Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍｌ）中の（Ｅ），（Ｅ）及び（Ｚ），（Ｅ）−メチル２−［２−（メチルスルホニルアセトキシイミノメチル）フェニル］−３−メトキシプロペノエ一ト（０．２２０ｇ）の溶液を、２０℃のＮ，Ｎ −ジメチルホルムアミド（５ｍｌ）中のｐ−メチルベンジルアルコールのナトリウム塩［ｐ−メチルベンジルアルコール（０．１５８ｇ）と水素化ナトリウム（０．０５２ｇ）とから製造］に滴加した。次に、この混合物を３時間撹拌し、水中に注入し、酢酸エチルによって抽出した。一緒にした有機相を水によって洗浄し、乾燥させ、溶媒を除去して、ガム状物を得て、これをシリカゲルを用いてフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製し、ヘキサンエーテル１：１によって溶出して、（Ｅ），（Ｅ）及び（Ｚ），（Ｅ）−メチル２−［２−（４−メチルベンジルオキシアセトキシイミノメチル）フエニル］−３−メトキシプロペノエート（０．１１５ｇ，４７％）を透明ガム状物として得た。実施例３この実施例は（Ｅ），（Ｅ）−メチル２−［２−（３−トリフルオロメチル）ベンジルチオールアセトオキシイミノメチル）フェニル］−３−メトキシプロペノエート（表１における化合物Ｎｏ．１０）の製造を説明する。Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（７ｍｌ）中の（Ｅ），（Ｅ）及び（Ｚ），（Ｅ）−メチル２−［２−（メチルスルホニルアセトキシイミノメチル）フェニル］−３−メトキシプロペノエート（０．３００ｇ）の溶液を、１０℃のＮ，Ｎ −ジメチルホルムアミド（８ｍｌ）中の３−トリフルオロメチルベンジルメルカプタンのナトリウム塩［３−トリフルオロメチルベンジルメルカプタン（０．２０３ｇ）と水素化ナトリウム（０．０４２ｇ，油中の６０％分散液）とから製造］に滴加した。次に、この混合物を５時間撹拌し、水中に注入し、ジエチルエーテルによって抽出した。一緒にした有機相を水によって洗浄し、乾燥させ、溶媒を除去して、ガム状物を得て、これをシリカゲルを用いてフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製し、ヘキサンエーテル２：１によって溶出して、標題化合物（０．２２４ｇ，５８％）をガム状物として得た。実施例４化合物を植物の種々な葉の菌類病に対して試験した。用いた方法は下記の通りであった。植物は４ｃｍ直径ミニポットのＪｏｈｎＰｏｔｔｉｎｇＣｏｍｐｏｓｔ（Ｎｏ．１又は２）中で成長させた。試験化合物を水性ＤＩＳＰＥＲＳＯＬＴを用いるビーズミル粉砕によって又はアセトン若しくはアセトン／エタノール中の溶液として調合して、これを使用直前に必要な濃度に希釈した。この製剤（１００ｐｐｍ活性成分）を葉に散布するか又は土壌中の植物の根に塗布した。スプレーを最大保留するように、乾燥土壌中初期（ａ．ｉ．）約４０ｐｐｍに等しい最終濃度の根浸漬（root drench）を生ずるように施用した。穀類にスプレーを施用した場合に０．０５％の最終濃度を生ずるように、Ｔｗｅｅｎ２０を加えた。試験の大部分に関して、植物に病原菌（disease）を接種する１日乃至２日前に土壌（根）又は葉に（散布によって）化合物を施用した。例外はエリシフェグラミニス（Erysiphe graminis）に対する試験（処置の２４時間前に植物に接種）と、プシニアレコンジタ（Puccinia recondita）に対する試験（処置の４８時間前に植物に接種）であった。葉の病原菌は遊走子のう（zoosporangial）懸濁液としてスプレーによって試験植物の葉に散布した。接種後に、植物を適当な環境に入れ、感染を進行させ、病気を評価できるようになるまでインキュベートした。接種から評価までの期間は、病気と環境とに応じて、４日から１４日までの範囲であった。処理済み植物の各々に存在する病気レベル（すなわち、活性に胞子形成する病原菌によって覆われた葉面積）を下記評価スケールを用いて記録した０＝０％病原菌存在１＝０．１〜１％病気存在３＝１．１〜３％病気存在５＝３．１〜５％病気存在１０＝５．１〜１０％病気存在２０及び２４＝１０．１〜２０％病気存在３０＝２０．１〜３０％病気存在６０＝３０．１〜６０％病気存在９０及び９４＝６０．１〜１００％病気存在次に各評価を非処置対照植物に存在する病気レベルの％として表現した。この算出値はＰＯＣＯ（対照の％）値と呼ばれる。典型的な計算の例は次の通りである非処置対照の病気レベル＝９０処置植物の病気レベル＝３０ＰＯＣＯ＝（処置植物の病気レベル／非処置対照の病気レベル）ｘ１００＝（３０／９０）ｘ１００＝３３．３次に、算出ＰＯＣＯ値を上記９点評価スケールでの近似値に概数化する。この特定の例において、ＰＯＣＯ値を３０に概数化する。算出ＰＯＣＯが２つの点数の丁度中間である場合には、２つの値の低い方に概数化する。結果は表ＩＩに示す。Ｐｒ＝プシニアレコンジタ（Puccinia recondita）Ｅｇｔ＝エリシフェグラミニストリチシ（Erysiphe graminis tritici）Ｓｎ＝セプトリアノドルム（Septoria nodorum）ＰＯ＝ピリクラリアオリザエ（Pyricu1aria oryzae）ＴＣ＝タナテホラスククメリス（Thanatephorus cucumeris）Ｖｉ＝ヴェンツリアイネクアリス（Venturia inaequalis）ＰＶ＝プラスモパラヴィチコーラ（Plasmopara viticola）Ｐｉｌ＝フィトフテラインフェスタンス（Phytophthera infestans）ａ＝１０ｐｐm葉施用のみｂ＝５ｐｐｍ葉施用のみ − ＝結果なし実施例４式（Ｉ）化合物の活性を種々な有害生物を用いて測定した。インビトロ試験において、化合物６．２５重量ｐｐｍを含む組成物によって処置したメロイドギネインコグニタ（Meloidogyne incognita）の場合を例外として、有害生物を化合物２５０重量ｐｐｍ（parts per million）を含む液体組成物によって処置した。組成物は、化合物をアセトンとエタノールとの（５０：５０）混合物中に溶解し、この溶液を商品名“ＳＹＮＰＥＲＯＮＩＣ”ＮＰ８で販売される湿潤剤０．１重量％を含む水によって、液体組成物が必要濃度の化合物を含むまで希釈することによって（メロイドギネインコグニタ（Meloidogyne incognita）の場合は６．２５ｐｐｍまでにさらに希釈）製造した。“ＳＹＮＰＥＲＯＮＩＣ”は登録商標である。各有害生物に対して適用した試験方法は基本的には同じであり、通常は、有害生物が餌にする基質（substrate）、宿主植物又は食品である培地（medium）上にある数の有害生物を維持し、この培地と有害生物との一方又は両方を組成物によって処置することを含むものであった。次に、付加的初期ノックダウン評価を実施したムスカドメスチカ（Musca domestica）を例外として、有害生物の致死率（mortality）を通常は処置後２日〜５日間の範囲の期間において評価した。試験の結果は化合物の各々に関して表ＩＩＩに記載する。これらの結果はＡ、Ｂ又はＣ（Ａは致死率８０〜１００％を示し、Ｂは致死率４０〜７９％を示し、Ｃは致死率０〜３９％を示す）として表示される、致死率（又はムスカドメスチカ（Musca domestica）の場合はノックダウン）の等級を示す。有害生物種はコード文字（code letters）によって表示する。有害生物種、維持培地又は食物、及び試験の種類と期間に関する情報は表ＩＶに記載する。 “接触”試験は有害生物と培地の両方を処置することを意味し、“残留”は有害生物による侵襲の前に培地を処置することを意味し、“インビトロ”は有害生物を処置（treatment）を含む水性培地中に懸濁させることを意味する。化学式（上記記載中）

【手続補正書】特許法第１８４条の８【提出日】１９９５年３月３１日【補正内容】差し替え用紙第３０頁〜第３３頁の翻訳文：原翻訳文第３７頁第１行〜第４０頁第１１行（請求の範囲全文）と差し替える。請求の範囲１．一般式（Ｉ）：［式中、Ｒ¹とＲ²は独立的に水素、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、アリール又はアリール（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルであり；Ｒ³は水素、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ハロアルキル又はＣ₃−Ｃ₆シクロアルキルであり；Ａは酸素又は硫黄であり；ＷはＣＨ₃Ｏ・ＣＨ＝ＣＣＯ₂ＣＨ₃、ＣＨ₃Ｏ・Ｎ＝ＣＣＯＮＲ⁴Ｒ⁵、ＣＨ₃ Ｏ・ＣＨ＝ＣＣＯＮＲ⁴Ｒ⁵又はＣＨ₃Ｏ・Ｎ＝ＣＣＯ₂ＣＨ₃及びこれらの立体異性体であり；Ｘ、Ｙ及びＺは独立的に水素、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル，Ｃ₂−Ｃ₄アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニルオキシ、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ₁− Ｃ₄）アルキル、ハロ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、ヒドロキシ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、Ｃ₃− Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、任意に置換したメチレンジオキシ、任意に置換したアリール、任意に置換したヘテロアリール、任意に置換したヘテロサイクリル、任意に置換したアリールオキシ、任意に置換したヘテロアリールオキシ、任意に置換したアリール（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル（アルキル部分はヒドロキシによって任意に置換）、任意に置換したヘテロアリール（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、任意に置換したアリール（Ｃ₂−Ｃ₄）アルケニル、任意に置換したヘテロアリール（Ｃ₂−Ｃ₄）アルケニル、任意に置換したアリール（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、任意に置換したヘテロアリール（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、任意に置換したアリールオキシ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、任意に置換したヘテロアリールオキシ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、アシルオキシ、シアノ、チオシアナト、ニトロ、−ＮＲ’Ｒ”、−ＮＨＣＯＲ’、−ＮＨＣＯＮＲ’Ｒ”、−ＣＯＮＲ’ Ｒ”、−ＣＯＯＲ’、−ＯＳＯ₂Ｒ’、−ＳＯ₂Ｒ’、−ＣＯＲ’、−ＣＲ’＝ＮＲ”又は−Ｎ＝ＣＲ’Ｒ”であり、これらの基においてＲ’とＲ”は独立的に水素、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₃−Ｃ₆ シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、フェニル又はベンジルであり、このフェニル及びベンジル基は任意にハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル又はＣ₁−Ｃ₄アルコキシによって置換される；Ｒ’とＲ”がＣＯＮＲ’Ｒ” 中に存在する場合には、これらは共に５員若しくは６員複素環を形成することができる；又はこれらの２置換基がアリール又はヘテロアリール環の隣接位置に存在する場合には、結合して縮合脂肪族環を形成することができる；Ｒ⁴とＲ⁵は独立的に水素又はＣ₁−Ｃ₄アルキルである；但し、Ａが硫黄であり、ＷがＣＨ₃Ｏ・ＣＨ＝ＣＣＯ₂ＣＨ₃又はＣＨ₃Ｏ・Ｎ＝ＣＣＯ₂ＣＨ₃であり、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ¹ 及びＲ²が全て水素である場合には、Ｒ³は水素でもメチルでもない］で示される化合物。２．一般式（Ｉ）：［式中、Ｒ¹とＲ²は独立的に水素、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、アリール又はアリール（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルであり；Ｒ³は水素、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ハロアルキル又はＣ₃−Ｃ₆シクロアルキルであり；Ａは酸素又は硫黄であり；ＷはＣＨ₃Ｏ・ＣＨ＝ＣＣＯ₂ＣＨ₃、ＣＨ₃Ｏ・Ｎ＝ＣＣＯＮＲ⁴Ｒ⁵、ＣＨ₃ Ｏ・ＣＨ＝ＣＣＯＮＲ⁴Ｒ⁵又はＣＨ₃Ｏ・Ｎ＝ＣＣＯ₂ＣＨ₃及びこれらの立体異性体であり；Ｘ、Ｙ及びＺは独立的に水素、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル，Ｃ₂−Ｃ₄アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニルオキシ、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ₁− Ｃ₄）アルキル、ハロ（Ｃ¹−Ｃ⁴）アルコキシ、Ｃ¹−Ｃ⁴アルキルチオ、ヒドロキシ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、Ｃ₃− Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、任意に置換したメチレンジオキシ、任意に置換したアリール、任意に置換したヘテロアリール、任意に置換したヘテロサイクリル、任意に置換したアリールオキシ、任意に置換したヘテロアリールオキシ、任意に置換したアリール（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル（アルキル部分はヒドロキシによって任意に置換）、任意に置換したヘテロアリール（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、任意に置換したアリール（Ｃ₂−Ｃ₄）アルケニル、任意に置換したヘテロアリール（Ｃ₂−Ｃ₄）アルケニル、任意に置換したアリール（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、任意に置換したヘテロアリール（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、任意に置換したアリールオキシ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、任意に置換したヘテロアリールオキシ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、アシルオキシ、シアノ、チオシアナト、ニトロ、−ＮＲ’Ｒ”、−ＮＨＣＯＲ’、−ＮＨＣＯＮＲ’Ｒ”、−ＣＯＮＲ’Ｒ”、−ＣＯＯＲ’、−ＯＳＯ₂Ｒ’、−ＳＯ₂Ｒ’、−ＣＯＲ’、−ＣＲ ’＝ＮＲ”又は−Ｎ＝ＣＲ’Ｒ”であり、これらの基においてＲ’とＲ”は独立的に水素、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₃ −Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、フェニル又はベンジルであり、このフェニル及びベンジル基は任意にハロゲン、Ｃ₁− Ｃ₄アルキル又はＣ₁−Ｃ₄アルコキシによって置換される；Ｒ’とＲ”がＣＯＮＲ’Ｒ”中に存在する場合には、これらは共に５員若しくは６員複素環を形成することができる；又はこれらの２置換基がアリール又はヘテロアリール環の隣接位置に存在する場合には、結合して縮合脂肪族環を形成することができる；Ｒ⁴とＲ⁵は独立的に水素又はＣ₁−Ｃ₄アルキルである；但し、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ¹及びＲ²が全て水素である場合には、Ａは硫黄ではない］で示される化合物。３．Ａが酸素である請求項１又は２に記載の化合物。４．ＷがＣＨ₃Ｏ・ＣＨ＝ＣＣＯ₂ＣＨ₃である請求項１、２又は３のいずれかに記載の化合物。５．Ｒ³がメチルである請求項１、２、３又は４のいずれかに記載の化合物。６．Ｒ¹とＲ²が独立的に水素又はメチルである請求項１、２、３、４又は５のいずれかに記載の化合物。７．Ｘ、Ｙ及びＺが独立的に水素、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ₁ −Ｃ₄アルキル，Ｃ₂−Ｃ₄アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル、ハロ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニルオキシ、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、ヒドロキシ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、アシルオキシ、シアノ、チオシアナト、ニトロ、−ＮＲ’Ｒ”、−ＮＨＣＯＲ’、−ＣＯＮＲ’Ｒ ”、−ＣＯＯＲ’又は−ＣＯＲ’であり、これらの基においてＲ’とＲ”は独立的に水素、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル又はＣ₃−Ｃ₆シクロアルキルである請求項１〜６のいずれかに記載の化合物。８．Ｘ、Ｙ及びＺが独立的に水素、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル，シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、ハロ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、ハロ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ又はニトロである請求項１〜７のいずれかに記載の化合物。９．（ａ）式（ＩＩ）：で示されるチオエステルを、式（ＩＩＩ）：で示されるヒドロキシルアミンと反応させる工程；又は（ｂ）式（ＩＶ）：［式中、Ｌは脱離基である］で示されるオキシムを、式（ＩＶ）：で示されるベンジルアルコール又はベンジルチオールと反応させる工程のいずれかを含む、請求項１又は２に記載の式（Ｉ）化合物の製造方法。１０．請求項１又は２に記載の化合物の殺菌有効量と、そのための殺菌剤として許容されるキャリヤー又は希釈剤とを含む殺菌剤組成物。１１．請求項１又は２に記載の化合物又は請求項１０記載の組成物を植物、植物の種子、又は植物若しくは種子の所在位置に対して施用することを含む菌類の駆除方法。１２．請求項１又は２に記載の化合物の殺虫剤又は殺ダニ剤としての有効量と、そのための殺虫剤又は殺ダニ剤として許容されるキャリヤー又は希釈剤とを含む殺虫剤組成物。１３．請求項１又は２に記載の化合物又は請求項１２記載の組成物の殺虫剤又は殺ダニ剤としての有効量を有害生物である害虫又はダニの所在位置に対して施用することを含む害虫又はダニの駆除方法。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＺ，ＦＩ，ＧＢ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，ＬＶ，ＭＧ，ＭＮ，ＭＷ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＫ，ＵＡ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ【要約の続き】フェニル及びベンジル基は任意にハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル又はＣ₁−Ｃ₄アルコキシによって置換される；Ｒ’とＲ”がＣＯＮＲ’Ｒ”中に存在する場合には、これらは共に５員若しくは６員複素環を形成することができる；又はこれらの２置換基がアリール又はヘテロアリール環の隣接位置に存在する場合には、結合して融台脂肪族環を形成することができる；Ｒ⁴とＲ⁵は独立的に水素又はＣ₁−Ｃ₄アルキルである］で示される化合物。

Claims

【特許請求の範囲】１．一般式（I）［式中、Ｒ¹とＲ²は独立的に水素、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、アリール又はアリール（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルであり；Ｒ³は水素、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ハロアルキル又はＣ₃−Ｃ₆シクロアルキルであり；Ａは酸素又は硫黄であり；ＷはＣＨ₃Ｏ・ＣＨ＝ＣＣＯ₂ＣＨ₃、ＣＨ₃Ｏ・Ｎ＝ＣＣＯＮＲ⁴Ｒ⁵、ＣＨ₃ Ｏ・ＣＨ＝ＣＣＯＮＲ⁴Ｒ⁵又はＣＨ₃Ｏ・Ｎ＝ＣＣＯ₂ＣＨ₃及びこれらの立体異性体であり；Ｘ、Ｙ及びＺは独立的に水素、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル，Ｃ₂−Ｃ₄アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニルオキシ、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ₁− Ｃ₄）アルキル、ハロ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、ヒドロキシ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、Ｃ₃− Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、任意に置換したメチレンジオキシ、任意に置換したアリール、任意に置換したヘテロアリール、任意に置換したヘテロサイクリル、任意に置換したアリールオキシ、任意に置換したヘテロアリールオキシ、任意に置換したアリール（C₁−Ｃ₄）アルキル（アルキル部分はヒドロキシによって任意に置換）、任意に置換したヘテロアリール（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、任意に置換したアリール（Ｃ₂−Ｃ₄）アルケニル、任意に置換したヘテロアリール（Ｃ₂−Ｃ₄）アルケニル、任意に置換したアリール（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、任意に置換したヘテロアリール（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、任意に置換したアリールオキシ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、任意に置換したヘテロアリールオキシ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、アシルオキシ、シアノ、チオシアナト、ニトロ、−ＮＲ’Ｒ”、−ＮＨＣＯＲ’、−ＮＨＣＯＮＲ’Ｒ”、−ＣＯＮＲ’Ｒ ”、−ＣＯＯＲ’、−ＯＳＯ₂Ｒ’、−ＳＯ₂Ｒ’、−ＣＯＲ’、−ＣＲ’＝ＮＲ ”又は−Ｎ＝ＣＲ’Ｒ”であり、これらの基においてＲ’とＲ”は独立的に水素、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、フェニル又はベンジルであり、このフェニル及びベンジル基は任意にハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル又はＣ₁−Ｃ₄アルコキシによって置換される，Ｒ’とＲ”がＣＯＮＲ’Ｒ”中に存在する場合には、これらは共に５員若しくは６員複素環を形成することができる；又はこれらの２置換基がアリール又はヘテロアリール環の隣接位置に存在する場合には、結合して縮合脂肪族環を形成することができる；Ｒ⁴とＲ⁵は独立的に水素又はＣ₁−Ｃ₄アルキルである］で示される化合物。２．Ａが酸素である請求項１記載の化合物。３．ＷがＣＨ₃Ｏ・ＣＨ＝ＣＣＯ₂ＣＨ₃である請求項１又は２に記載の化合物。４．Ｒ³がメチルである請求項１、２又は３のいずれかに記載の化合物。５．Ｒ¹とＲ²が独立的に水素又はメチルである請求項１、２、３又は４のいずれかに記載の化合物。６．Ｘ、Ｙ及びＺが独立的に水素、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ₁ −Ｃ₄アルキル，Ｃ₂−Ｃ₄アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル、ハロ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニルオキシ、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、ヒドロキシ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル（C₁−Ｃ₄）アルキル、アシルオキシ、シアノ、チオシアナト、ニトロ、−ＮＲ' Ｒ”、−ＮＨＣＯＲ’、−ＣＯＮＲ’ Ｒ”、−ＣＯＯＲ’又は−ＣＯＲ’であり、これらの基においてＲ’とＲ”は独立的に水素、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル又はＣ₃−Ｃ₆シクロアルキルである請求項１〜５のいずれかに記載の化合物。７．Ｘ、Ｙ及びＺが独立的に水素、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル，シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、ハロ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、ハロ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ又はニトロである請求項１〜６のいずれかに記載の化合物。８．（ａ）式（II）：で示されるチオエステルを、式（ＩＩＩ）で示されるヒドロキシルアミンと反応させる工程；又は（ｂ）式（ＩＶ）［式中、Ｌは脱離基である］で示されるオキシムを、式（ＩＶ）で示されるベンジルアルコール又はベンジルチオールと反応させる工程のいずれかを含む、請求項１記載の式（Ｉ）化合物の製造方法。９．式（Ｉ）化合物の殺菌有効量と、そのための殺菌剤として許容されるキャリヤー又は希釈剤とを含む殺菌剤組成物。１０．請求項１記載の化合物又は請求項９記載の組成物を植物、植物の種子、又は植物若しくは種子の所在位置に対して施用することを含む菌類の駆除方法。１１．請求項１記載の化合物の殺虫剤として又は殺ダニ剤としての有効量と、そのための殺虫剤又は殺ダニ剤として許容されるキャリヤー又は希釈剤とを含む殺虫剤組成物。１２．請求項１記載の化合物又は請求項１１記載の組成物の殺虫剤又は殺ダニ剤としての有効量を有害生物である害虫又はダニの所在位置に対して施用することを含む害虫又はダニの駆除方法。