JPH04288041A - 芳香族カルボン酸アリールエステルの製造方法 - Google Patents
芳香族カルボン酸アリールエステルの製造方法Info
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- JPH04288041A JPH04288041A JP3049910A JP4991091A JPH04288041A JP H04288041 A JPH04288041 A JP H04288041A JP 3049910 A JP3049910 A JP 3049910A JP 4991091 A JP4991091 A JP 4991091A JP H04288041 A JPH04288041 A JP H04288041A
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- aromatic carboxylic
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、芳香族カルボン酸アリ
ールエステルの製造方法に関し、詳しくは、副反応を抑
えて、目的とする芳香族カルボン酸アリールエステルを
高反応速度にて高選択率で製造する方法に関する。
ールエステルの製造方法に関し、詳しくは、副反応を抑
えて、目的とする芳香族カルボン酸アリールエステルを
高反応速度にて高選択率で製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】芳香族カルボン酸アリールエステルは、
染料、高分子重合体、紫外線吸収剤、合成樹脂安定剤、
発色剤、医薬品等の製造中間体として有用である。例え
ば、ジフェニルテレフタレートのような芳香族ジカルボ
ン酸ジフェニルエステルは、ポリエステル樹脂の製造原
料として重要である。
染料、高分子重合体、紫外線吸収剤、合成樹脂安定剤、
発色剤、医薬品等の製造中間体として有用である。例え
ば、ジフェニルテレフタレートのような芳香族ジカルボ
ン酸ジフェニルエステルは、ポリエステル樹脂の製造原
料として重要である。
【０００３】このような芳香族カルボン酸アリールエス
テルの製造方法としては、従来、特公昭４６−２３７２
４号に記載されているように、スズ、マンガン、コバル
ト等の金属の酸化物、水酸化物、酸素酸塩、カルボン酸
塩、ハロゲン化物、フェノキシド、アルコキシド等を触
媒として用いる方法が知られており、また、特開昭５２
−７１４３３号公報に記載されているように、シリカ、
アルミナ、酸性白土、ゼオライト等の固体酸を触媒とし
て用いる方法も知られている。
テルの製造方法としては、従来、特公昭４６−２３７２
４号に記載されているように、スズ、マンガン、コバル
ト等の金属の酸化物、水酸化物、酸素酸塩、カルボン酸
塩、ハロゲン化物、フェノキシド、アルコキシド等を触
媒として用いる方法が知られており、また、特開昭５２
−７１４３３号公報に記載されているように、シリカ、
アルミナ、酸性白土、ゼオライト等の固体酸を触媒とし
て用いる方法も知られている。
【０００４】更に、特表昭５２−５０１０３１号公報に
は、酸化スズを触媒として用いる２段階の反応方法が提
案されている。また、特開昭６２−８７２４８号公報に
は、ジスタノキサン誘導体からなるエステル化触媒が提
案されており、他方、特開昭４８−１９５３４号公報に
は酸化アンチモンからなる触媒が提案されている。しか
し、従来、知られている上記したような方法によれば、
いずれも高温下に反応を行なうために、エステル化後に
フリース転位等の副反応が起こりやすく、かくして、目
的する芳香族カルボン酸アリールエステルの選択率が低
い。特に、芳香族ジカルボン酸のジアリールエステルを
製造する場合、ジエステルの選択率が低い。
は、酸化スズを触媒として用いる２段階の反応方法が提
案されている。また、特開昭６２−８７２４８号公報に
は、ジスタノキサン誘導体からなるエステル化触媒が提
案されており、他方、特開昭４８−１９５３４号公報に
は酸化アンチモンからなる触媒が提案されている。しか
し、従来、知られている上記したような方法によれば、
いずれも高温下に反応を行なうために、エステル化後に
フリース転位等の副反応が起こりやすく、かくして、目
的する芳香族カルボン酸アリールエステルの選択率が低
い。特に、芳香族ジカルボン酸のジアリールエステルを
製造する場合、ジエステルの選択率が低い。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来の芳香
族カルボン酸アリールエステルの製造における上記した
問題を解決するためになされたものであつて、高反応速
度、高選択率にて目的とする芳香族カルボン酸アリール
エステルを製造する方法を提供することを目的とする。
族カルボン酸アリールエステルの製造における上記した
問題を解決するためになされたものであつて、高反応速
度、高選択率にて目的とする芳香族カルボン酸アリール
エステルを製造する方法を提供することを目的とする。
【０００６】特に、本発明は、芳香族ジカルボン酸をフ
ェノール類でエステル化して、高選択率にてジエステル
を製造する方法を提供することを目的とする。
ェノール類でエステル化して、高選択率にてジエステル
を製造する方法を提供することを目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明による芳香族カル
ボン酸アリールエステル類製造方法は、フェノール類と
芳香族カルボン酸とを反応させて、芳香族カルボン酸ア
リールエステルを製造する方法において、ジスタノキサ
ン誘導体と共にアンチモン又はその化合物を共存させる
ことを特徴とする。
ボン酸アリールエステル類製造方法は、フェノール類と
芳香族カルボン酸とを反応させて、芳香族カルボン酸ア
リールエステルを製造する方法において、ジスタノキサ
ン誘導体と共にアンチモン又はその化合物を共存させる
ことを特徴とする。
【０００８】本発明の方法において用いるフェノール類
は、一般式（Ｉ） Ａｒ−（ＯＨ）ｍ （式中、Ａｒは芳香族基を示し、ｍは１以上の整数を示
す。）で表わされる。上記芳香族基Ａｒとしては、置換
基を有していてもよいベンゼン環、ナフタレン環、アン
トラセン環又はテトラリン環等を例示することができる
。 芳香族基が置換基を有する場合、かかる置換基としては
、例えば、ハロゲン原子、ニトロ基、アルキル基、アル
コキシ基、フェノキシ基、アミノ基、アリール基、アル
コキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、カルボ
キシル基等を挙げることができる。ｍは、好ましくは、
１又は２である。
は、一般式（Ｉ） Ａｒ−（ＯＨ）ｍ （式中、Ａｒは芳香族基を示し、ｍは１以上の整数を示
す。）で表わされる。上記芳香族基Ａｒとしては、置換
基を有していてもよいベンゼン環、ナフタレン環、アン
トラセン環又はテトラリン環等を例示することができる
。 芳香族基が置換基を有する場合、かかる置換基としては
、例えば、ハロゲン原子、ニトロ基、アルキル基、アル
コキシ基、フェノキシ基、アミノ基、アリール基、アル
コキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、カルボ
キシル基等を挙げることができる。ｍは、好ましくは、
１又は２である。
【０００９】従つて、上記したようなフェノール類の具
体例としては、例えば、フェノール、ｏ−、ｍ−又はｐ
−クレゾール、カテコール、レゾルシン、ハイドロキノ
ン、ピロガロール、ｏ−、ｍ−又はｐ−クロロフェノー
ル、３，５−又は２，５−キシレノール、ｍ−又はｐ−
アミノフェノール、ｏ−、ｍ−又はｐ−メトキシフェノ
ール、α−又はβ−ナフトール、２，６−ナフタレンジ
オール、α−又はβ−アンスロール、ジヒドロキシジフ
ェニルエーテル、ビスフェノールＡ、ビフェノール等を
挙げることができる。
体例としては、例えば、フェノール、ｏ−、ｍ−又はｐ
−クレゾール、カテコール、レゾルシン、ハイドロキノ
ン、ピロガロール、ｏ−、ｍ−又はｐ−クロロフェノー
ル、３，５−又は２，５−キシレノール、ｍ−又はｐ−
アミノフェノール、ｏ−、ｍ−又はｐ−メトキシフェノ
ール、α−又はβ−ナフトール、２，６−ナフタレンジ
オール、α−又はβ−アンスロール、ジヒドロキシジフ
ェニルエーテル、ビスフェノールＡ、ビフェノール等を
挙げることができる。
【００１０】これらのフェノール類は、後述する芳香族
カルボン酸に対して、モル比にて０．１〜１００、好ま
しくは１〜５０の範囲で用いられる。これらのフェノー
ル類は、単独で用いられてもよく、また、必要に応じて
、２種以上の混合物として用いられてもよい。本発明の
方法において用いる芳香族カルボン酸は、一般式（ＩＩ
）Ａｒ’−（ＣＯＯＨ）ｎ （式中、Ａｒ’ は芳香族基を示し、ｎは１以上の正数
を示す。）で表わされる。上記芳香族基Ａｒ’ として
も、前記と同様に、置換基を有していてもよいベンゼン
環、ナフタレン環、アントラセン環又はテトラリン環等
を例示することができる。芳香族基が置換基を有する場
合、かかる置換基としては、例えば、ハロゲン原子、ニ
トロ基、アルキル基、アルコキシ基、フェノキシ基、ア
ミノ基、アリール基、アルコキシカルボニル基、フェノ
キシカルボニル基、カルボキシル基等を挙げることがで
きる。ｎは、好ましくは、１又は２である。
カルボン酸に対して、モル比にて０．１〜１００、好ま
しくは１〜５０の範囲で用いられる。これらのフェノー
ル類は、単独で用いられてもよく、また、必要に応じて
、２種以上の混合物として用いられてもよい。本発明の
方法において用いる芳香族カルボン酸は、一般式（ＩＩ
）Ａｒ’−（ＣＯＯＨ）ｎ （式中、Ａｒ’ は芳香族基を示し、ｎは１以上の正数
を示す。）で表わされる。上記芳香族基Ａｒ’ として
も、前記と同様に、置換基を有していてもよいベンゼン
環、ナフタレン環、アントラセン環又はテトラリン環等
を例示することができる。芳香族基が置換基を有する場
合、かかる置換基としては、例えば、ハロゲン原子、ニ
トロ基、アルキル基、アルコキシ基、フェノキシ基、ア
ミノ基、アリール基、アルコキシカルボニル基、フェノ
キシカルボニル基、カルボキシル基等を挙げることがで
きる。ｎは、好ましくは、１又は２である。
【００１１】従つて、このような芳香族カルボン酸の具
体例として、例えば、安息香酸、ヒドロキシ安息香酸、
ｐ−アミノ安息香酸、２，４−ジクロロ安息香酸、ｐ−
ｔ−ブチル安息香酸、ベンゾイル安息香酸、サリチル酸
、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、ビフェニル
ジカルボン酸、α−ナフトエ酸、β−ナフトエ酸、ナフ
タレンジカルボン酸、アントラニル酸等を挙げることが
できる。これらの可能な酸無水物及び塩も、芳香族カル
ボン酸として用いることができる。
体例として、例えば、安息香酸、ヒドロキシ安息香酸、
ｐ−アミノ安息香酸、２，４−ジクロロ安息香酸、ｐ−
ｔ−ブチル安息香酸、ベンゾイル安息香酸、サリチル酸
、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、ビフェニル
ジカルボン酸、α−ナフトエ酸、β−ナフトエ酸、ナフ
タレンジカルボン酸、アントラニル酸等を挙げることが
できる。これらの可能な酸無水物及び塩も、芳香族カル
ボン酸として用いることができる。
【００１２】これらの芳香族カルボン酸は、単独で、又
は２種以上の混合物として用いられる。本発明の方法に
おいては、反応は、触媒としてのジスタノキサン誘導体
と共にアンチモン又はその化合物との共存下に行なわれ
る。ここに、上記ジスタノキサ
は２種以上の混合物として用いられる。本発明の方法に
おいては、反応は、触媒としてのジスタノキサン誘導体
と共にアンチモン又はその化合物との共存下に行なわれ
る。ここに、上記ジスタノキサ
【００１３】ン誘導体は、好ましくは、一般式（ＩＩＩ
）
）
【化１】
【００１４】（式中、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄは、そ
れぞれ独立にアルキル基又はアリール基を示し、Ｘａ及
びＸｂは、それぞれ独立にヒドロキシ基、アルコキシ基
又はアリーロキシ基を示す。）で表わされる。上記一般
式（ＩＩＩ）において、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄは、
それぞれ独立にアルキル基又はアリール基を示し、好ま
しくは、炭素数１〜１２のアルキル基又は炭素数６〜１
２のアリール基である。
れぞれ独立にアルキル基又はアリール基を示し、Ｘａ及
びＸｂは、それぞれ独立にヒドロキシ基、アルコキシ基
又はアリーロキシ基を示す。）で表わされる。上記一般
式（ＩＩＩ）において、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄは、
それぞれ独立にアルキル基又はアリール基を示し、好ま
しくは、炭素数１〜１２のアルキル基又は炭素数６〜１
２のアリール基である。
【００１５】従つて、このようなジスタノキサン誘導体
の具体例として、例えば、
の具体例として、例えば、
【００１６】
【化２】
【００１７】
【化３】
【００１８】等を挙げることができる。本発明の方法に
おいて、上記したようなジスタノキサン誘導体は、芳香
族カルボン酸に対して、モル比にて１×１０の−５乗乃
至１×１０、好ましくは１×１０の−４乗乃至１×１０
の−２乗の範囲で用いられる。本発明の方法においては
、芳香族カルボン酸とフェノール類との反応は、上記し
たようなジスタノキサン誘導体と共に、アンチモン又は
その化合物の存在下に行なわれる。アンチモン化合物と
しては、例えば、二酸化アンチモン、三酸化アンチモン
、五酸化アンチモン、塩化アンチモン、フツ化アンチモ
ン、硫化アンチモン、アンチモン酸カリウム等を挙げる
ことができる。これらは単独で、又は２種以上の混合物
として用いることができる。本発明においては、これら
のなかでも、特に、三酸化アンチモンが好ましく用いら
れる。
おいて、上記したようなジスタノキサン誘導体は、芳香
族カルボン酸に対して、モル比にて１×１０の−５乗乃
至１×１０、好ましくは１×１０の−４乗乃至１×１０
の−２乗の範囲で用いられる。本発明の方法においては
、芳香族カルボン酸とフェノール類との反応は、上記し
たようなジスタノキサン誘導体と共に、アンチモン又は
その化合物の存在下に行なわれる。アンチモン化合物と
しては、例えば、二酸化アンチモン、三酸化アンチモン
、五酸化アンチモン、塩化アンチモン、フツ化アンチモ
ン、硫化アンチモン、アンチモン酸カリウム等を挙げる
ことができる。これらは単独で、又は２種以上の混合物
として用いることができる。本発明においては、これら
のなかでも、特に、三酸化アンチモンが好ましく用いら
れる。
【００１９】これらのアンチモン又はアンチモン化合物
は、そのままでも用いることができるが、担体に担持さ
せて用いることもできる。かかる担体としては、例えば
、炭素、アルミナ、ゼオライト、グラフアイト、シリカ
、酸化マグネシウム、クレー、硫酸バリウム、炭酸カル
シウム等を挙げることができる。本発明においては、こ
のようなアンチモン又はアンチモン化合物は、芳香族カ
ルボン酸に対して、モル比にて１×１０の−１０乗から
１×〜１０の−３乗の範囲で用いられる。
は、そのままでも用いることができるが、担体に担持さ
せて用いることもできる。かかる担体としては、例えば
、炭素、アルミナ、ゼオライト、グラフアイト、シリカ
、酸化マグネシウム、クレー、硫酸バリウム、炭酸カル
シウム等を挙げることができる。本発明においては、こ
のようなアンチモン又はアンチモン化合物は、芳香族カ
ルボン酸に対して、モル比にて１×１０の−１０乗から
１×〜１０の−３乗の範囲で用いられる。
【００２０】本発明の方法において、反応は、通常、無
溶剤にて行なわれるが、有機溶剤を用いてもよい。有機
溶剤としては、水と混和せず、しかも、水と共沸混合物
を形成し得るものが好ましい。このような有機溶剤とし
て、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレ
ン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、オクタン、デカン、
シクロヘキサン、デカリン等の脂肪族又は脂環式炭化水
素、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ブロモベンゼ
ン等の芳香族ハロゲン化物を挙げることができる。
溶剤にて行なわれるが、有機溶剤を用いてもよい。有機
溶剤としては、水と混和せず、しかも、水と共沸混合物
を形成し得るものが好ましい。このような有機溶剤とし
て、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレ
ン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、オクタン、デカン、
シクロヘキサン、デカリン等の脂肪族又は脂環式炭化水
素、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ブロモベンゼ
ン等の芳香族ハロゲン化物を挙げることができる。
【００２１】反応は、通常、１００〜４００℃、好まし
くは、１５０〜３５０℃の温度で行なわれる。反応時間
は、通常、１０分から４０時間である。反応時の圧力は
、減圧下でも、加圧下でもよい。
くは、１５０〜３５０℃の温度で行なわれる。反応時間
は、通常、１０分から４０時間である。反応時の圧力は
、減圧下でも、加圧下でもよい。
【００２２】
【発明の効果】本発明の方法によれば、ジスタノキサン
誘導体とアンチモン又はその化合物の存在下に、フェノ
ール類と芳香族カルボン酸とを反応させて、芳香族カル
ボン酸アリールエステルを製造するので、目的とする芳
香族カルボン酸アリールエステルを高反応速度、高選択
率にて得ることができ、しかも、得られる芳香族ジカル
ボン酸は高純度であり、また、容易に精製することがで
きる。
誘導体とアンチモン又はその化合物の存在下に、フェノ
ール類と芳香族カルボン酸とを反応させて、芳香族カル
ボン酸アリールエステルを製造するので、目的とする芳
香族カルボン酸アリールエステルを高反応速度、高選択
率にて得ることができ、しかも、得られる芳香族ジカル
ボン酸は高純度であり、また、容易に精製することがで
きる。
【００２３】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、
本発明はこれら実施例により何ら限定されるものではな
い。 実施例１
本発明はこれら実施例により何ら限定されるものではな
い。 実施例１
【００２４】テレフタル酸２．５ｇ、フェノール２１．
４ｇ、
４ｇ、
【化４】
【００２５】で表わされるジスタノキサン誘導体０．０
２５ｇ及び三酸化アンチモン１０ｍｇを容量５０ｍｌの
オートクレーブに仕込み、２６０℃で２時間、加圧下に
反応を行なつた。反応終了後、反応液中のテレフタル酸
（ＴＡ）、モノフェニルテレフタレート（ＭＰＴ）及び
ジフェニルテレフタレート（ＤＰＴ）の量を液体クロマ
トグラフイーで分析し、下記計算式から反応成績を求め
た。 結果を表１に示す。
２５ｇ及び三酸化アンチモン１０ｍｇを容量５０ｍｌの
オートクレーブに仕込み、２６０℃で２時間、加圧下に
反応を行なつた。反応終了後、反応液中のテレフタル酸
（ＴＡ）、モノフェニルテレフタレート（ＭＰＴ）及び
ジフェニルテレフタレート（ＤＰＴ）の量を液体クロマ
トグラフイーで分析し、下記計算式から反応成績を求め
た。 結果を表１に示す。
【００２６】テレフタル酸反応率（モル％）
【数１】
【００２７】ジフェニルテレフタレート選択率（モル％
）
）
【数２】
【００２８】カルボキシル基反応率（モル％）
【数３】
【００２９】但し、上式中、〔ＴＡ〕、〔ＭＰＴ〕及び
〔ＤＰＴ〕は、それぞれ反応液中のテレフタル酸、モノ
フェニルテレフタレート及びジフェニルテレフタレート
のモル数を示す。 比較例１ 実施例１において、触媒として三酸化アンチモン１０ｍ
ｇのみを用いた以外は、実施例１と同様にして反応を行
なつた。反応成績を表１に示す。 比較例２ 実施例１において、触媒として、実施例１と同じジスタ
ノキサン誘導体０．０２５ｇのみを用いた以外は、実施
例１と同様にして反応を行なつた。反応成績を表１に示
す。 実施例２ テレフタル酸１ｇ、フェノール９ｇ、実施例１と同じジ
スタノキサン誘導体１０ｍｇ及び三酸化アンチモン４ｍ
ｇを容量５０ｍｌのオートクレーブに仕込み、２８０℃
で３時間、加圧下に反応を行なつた。
〔ＤＰＴ〕は、それぞれ反応液中のテレフタル酸、モノ
フェニルテレフタレート及びジフェニルテレフタレート
のモル数を示す。 比較例１ 実施例１において、触媒として三酸化アンチモン１０ｍ
ｇのみを用いた以外は、実施例１と同様にして反応を行
なつた。反応成績を表１に示す。 比較例２ 実施例１において、触媒として、実施例１と同じジスタ
ノキサン誘導体０．０２５ｇのみを用いた以外は、実施
例１と同様にして反応を行なつた。反応成績を表１に示
す。 実施例２ テレフタル酸１ｇ、フェノール９ｇ、実施例１と同じジ
スタノキサン誘導体１０ｍｇ及び三酸化アンチモン４ｍ
ｇを容量５０ｍｌのオートクレーブに仕込み、２８０℃
で３時間、加圧下に反応を行なつた。
【００３０】反応終了後、実施例１と同様にして反応成
績を求めた。結果を表１に示す。 比較例３ 実施例１において、触媒として三酸化アンチモン４ｍｇ
のみを用いた以外は、実施例２と同様にして反応を行な
つた。反応成績を表１に示す。 比較例４ 実施例１において、触媒として、実施例１と同じジスタ
ノキサン誘導体１０ｍｇのみを用いた以外は、実施例２
と同様にして反応を行なつた。反応成績を表１に示す。
績を求めた。結果を表１に示す。 比較例３ 実施例１において、触媒として三酸化アンチモン４ｍｇ
のみを用いた以外は、実施例２と同様にして反応を行な
つた。反応成績を表１に示す。 比較例４ 実施例１において、触媒として、実施例１と同じジスタ
ノキサン誘導体１０ｍｇのみを用いた以外は、実施例２
と同様にして反応を行なつた。反応成績を表１に示す。
【００３１】
【表１】
Claims (4)
- 【請求項１】フェノール類と芳香族カルボン酸とを反応
させて、芳香族カルボン酸アリールエステルを製造する
方法において、ジスタノキサン誘導体と共にアンチモン
又はその化合物を共存させることを特徴とする芳香族カ
ルボン酸アリールエステルの製造方法。 - 【請求項２】芳香族ジカルボン酸がテレフタル酸である
ことを特徴とする請求項１記載の芳香族カルボン酸アリ
ールエステルの製造方法。 - 【請求項３】フェノール類がフェノールであることを特
徴とする請求項１記載の芳香族カルボン酸アリールエス
テルの製造方法。 - 【請求項４】アンチモン化合物が三酸化アンチモンであ
ることを特徴とする請求項１記載の芳香族カルボン酸ア
リールエステルの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3049910A JPH04288041A (ja) | 1991-03-14 | 1991-03-14 | 芳香族カルボン酸アリールエステルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3049910A JPH04288041A (ja) | 1991-03-14 | 1991-03-14 | 芳香族カルボン酸アリールエステルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04288041A true JPH04288041A (ja) | 1992-10-13 |
Family
ID=12844169
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3049910A Pending JPH04288041A (ja) | 1991-03-14 | 1991-03-14 | 芳香族カルボン酸アリールエステルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04288041A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7378210B2 (en) | 2004-05-14 | 2008-05-27 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Electrophotographic toner and manufacturing method thereof, polyester resin for electrophotographic toner and manufacturing method thereof, electrophotographic developer and image forming method |
| US7420020B2 (en) | 2004-05-14 | 2008-09-02 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Resin particles and producing method thereof, toner for developing electrostatic latent image and producing method thereof, electrostatic latent image developer as well as image forming method |
-
1991
- 1991-03-14 JP JP3049910A patent/JPH04288041A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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