JPH04290831A - 新規物質Ａｆ９０−ＮＦ 及びグルコシルトランスフェラーゼ阻害剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、グルコシルトランスフ
ェラーゼ阻害作用を有する新規物質Ａｆ９０−ＮＦ及び
それを有効成分として含有するグルコシルトランスフェ
ラーゼ阻害剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】う蝕は、歯垢の形成により誘発され、進
行する。この歯垢とは、いわば歯牙表面に付着した細菌
叢である。これら、う蝕原因菌の中でも中心をなすもの
は、ストレプトコッカス・ミュータンス（Ｓｔｒｅｐｔ
ｏｃｏｃｃｕｓｍｕｔａｎｓ　　以下、Ｓ．ｍｕｔａｎ
ｓと略記する）であり、これは、その血清型からａ〜ｈ
タイプの８種類に分類され、これらのうち、ヒトの口腔
内ではｃ型が主流であると言われている。

【０００３】Ｓ．ｍｕｔａｎｓは菌体外にグルコシルト
ランスフェラーゼを分泌し、ショ糖から水不溶性粘着性
のグルカンを合成する。合成されたグルカンは、歯垢を
形成し、更に歯垢中では、細菌が有機酸を生産して歯の
エナメル表面を脱灰させてう蝕を進行させる。従って、
歯垢形成の原因となる粘着性グルカンの生成を抑制する
事がう蝕の予防上重要な手段となると考えられる。グル
コシルトランスフェラーゼを阻害すればグルカンの生成
は行われないので、従来からグルコシルトランスフェラ
ーゼ阻害剤について種々の研究がなされてきた。

【０００４】例えば特開昭５８−１２１２１８号公報に
は、グルコシルトランスフェラーゼ阻害作用を有する生
薬エキスを必須成分とするう蝕予防剤（特許請求の範囲
第１項）が開示されており、具体的には、ウイキョウ、
芍薬、ゲンチアナ、センソ、白朮、龍胆、黄蓮、センブ
リ及び黄きんが挙げられている。またその他のグルコシ
ルトランスフェラーゼ阻害剤としては、特開昭５９−１
５２３１３号公報に開示されているモクマオウ及びオオ
バヤシシャブシからの抽出物や、特開昭５９−１５２３
１１号公報に開示されている縮合型タンニン等を挙げる
事ができる。

【０００５】しかしながら、従来のグルコシルトランス
フェラーゼ阻害剤は、ｃ型グルコシルトランスフェラー
ゼに対して有効なものがなく、未だ満足すべき効果を有
するものは見出されていない。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、水に可溶でｃ型グルコシルトランスフェラーゼに対
する阻害活性を有する物質及びそれを有効成分として含
有するグルコシルトランスフェラーゼ阻害剤を提供する
ことにある。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、グルコシ
ルトランスフェラーゼを効果的に阻害する物質を見出す
べく鋭意研究を行なった結果、Ａｆ９０−ＮＦがグルコ
シルトランスフェラーゼの阻害に極めて有効であること
を発見し、本発明を完成するに至った。本発明は、下記
の理化学的性質を有する新規物質Ａｆ９０−ＮＦ　を提
供するものである。（ｉ）　　　形状：褐色綿状 （ｉｉ）　　融点：融点を示さず、２７０℃以上で分解
をする。 （ｉｉｉ）　元素分析：炭素　　４２．５％水素　　　
　３．１％ 窒素　　　　０．０％ 灰分　　　　５．１％ （ｉｖ）　　分子量：１０６０　　（重量平均分子量）
ゲル浸透クロマトグラフ法でポリエチレングリコールを
分子量基準とし、移動相にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド（０．０５ＮＬｉＣｌ、０．０５Ｍリン酸）を用いて
測定

【０００８】

【化２】 （ｖｉｉ）　呈色反応： 塩化第ＩＩ鉄反応　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　陽性アニリン・ジフェニルアミン反応　　　　陰
性ニンヒドリン反応　　　　　　　　　　　　　　　　
　　陰性ドラーゲンドルフ反応　　　　　　　　　　　
　　　陰性ｐ−アニシジン・フタル酸反応　　　　　　
陰性Ｌｉｅｂｅｒｍａｎｎ−Ｂｕｒｃｈａｒｄ　反応　
　　　　　　　　　陰性塩酸−マグネシウム反応　　　
　　　　　　　　　陰性（ｖｉｉｉ）　　溶解性：ヘキ
サン、ジエチルエーテル、クロロホルムに不溶。メタノ
ール、ピリジンにやや溶けにくく、水、ジメチルスルホ
キシドに可溶。

【０００９】また本発明は、上記のＡｆ９０−ＮＦ　を
有効成分とするグルコシルトランスフェラーゼ阻害剤を
提供するものである。以下、本発明について詳細に説明
する。 ｉ）　　原料 本発明のグルコシルトランスフェラーゼ阻害物質の抽出
原料となるヤシャブシ（Ａｌｎｕｓ　ｆｉｒｍａ）は、
カバノキ科の落葉高木で、日本列島の山中に分布し、ミ
ネバリとも呼ばれる。

【００１０】本発明において用いる原料は、ヤシャブシ
の果実部分（俗に、夜叉実：ヤシャジツという）である
。本発明で上記の植物の果実を抽出原料として用いる場
合は、抽出しやすいように、乾燥、粗砕、微砕などの処
理をしたものを用いることが好ましい。 ｉｉ）　　　抽出 本発明のＡｆ９０−ＮＦ　は塩化第ＩＩ鉄反応に対して
陽性を示すフェノール性物質であり、グルコシルトラン
スフェラーゼ阻害活性によって特徴づけられる。従って
、Ａｆ９０−ＮＦ　は有機溶媒や水による抽出、遠心分
離や濾過などによって、これらの阻害活性を指標として
適当な精製手段を適用して精製する事ができる。これら
の方法は必要に応じて単独あるいは任意の順序に組合せ
、また反復して適用できる。以下にＡｆ９０−ＮＦ　の
抽出及び精製方法の一例を説明する。

【００１１】（イ）　　抽出原料であるヤシャブシの果
実（夜叉実）を、メタノール、エタノール、酢酸エチル
等の高極性溶媒で抽出する。この操作で極性溶媒可溶部
分が除去できる。抽出方法としては公知の方法が採用で
き、抽出溶媒は原料に対して２〜１０倍の割合で用い、
６５〜８５℃、１〜３時間程度の抽出を１〜数回くり返
す。

【００１２】（ロ）　　（イ）　で抽出の終了した抽出
原料は、風乾して極性溶媒を除き、原料を乾燥させる。 （ハ）　　（ロ）　で風乾の終了した抽出原料を更に熱
水で抽出する。抽出方法は（イ）と同様に公知の方法を
用い、抽出溶媒は抽出原料に対して２〜１０倍の割合で
用いる。 水浴中６５〜８５℃、１〜３時間程度の抽出を１〜数回
くり返す。抽出液はその都度、濾紙を用いて濾過する。 得た濾液を合せ凍結乾燥し、抽出物を得る。

【００１３】（ニ）　　（ハ）　で得た抽出物質を更に
カラムクロマトグラフィーにかけて分離精製を行う。こ
こで行うカラムクロマトグラフィーも特に限定するもの
でないが、ゲル浸透カラムクロマトグラフィーが有効で
ある。 移動相として水を用い、適時アセトンを加え溶媒混合比
をかえながらアセトンになるまで溶出を行う。目的とさ
れる活性物質は水−アセトン（１：１）の時に溶出され
、この溶出画分を凍結乾燥により、褐色綿状物質として
得られる。

【００１４】ここで得られた褐色綿状物質をＡｆ９０−
ＮＦ　と命名する。本抽出操作は、目的とするグルコシ
ルトランスフェラーゼ阻害物質を得る方法として最適で
ある。 尚、本発明において用いるグルコシルトランスフェラー
ゼ活性の測定方法及び菌体付着量の測定方法は、次の通
りである。 Ｉ．　　グルコシルトランスフェラーゼ活性の測定方法
ｉ）　　ｇ型グルコシルトランスフェラーゼの調製Ｓ．
ｍｕｔａｎｓ６７１５株（ｇ型）をブレインハートイン
フュージョン（ＢＨＩ）培地で２４時間、３７℃で静置
培養し、培養濾液を、６０００ｒｐｍで１５分間遠心分
離して培養上清を得る。氷中下、この上清に硫酸アンモ
ニウムを５０％飽和になるまで添加して塩析し、６００
０ｒｐｍ　で１５分間遠心分離をして沈殿物を集める。 この沈殿物を５０ｍＭリン酸緩衝液（ｐＨ６．５）に溶
解し、同一の緩衝液に対して４℃で一晩透析し、グルコ
シルトランスフェラーゼ酵素標品液とする。これを酵素
活性の測定に用いる。

【００１５】ｉｉ）　ｃ型グルコシルトランスフェラー
ゼの調製 Ｓ．ｍｕｔａｎｓＭＴ８１４８株（ｃ型）をＴＴＹ培地
で３７℃で静置培養し、菌体を得る。８Ｍ尿素で、これ
を抽出し、５０ｍＭリン酸緩衝液（ｐＨ６．５）に溶解
し、同一の緩衝液に対して４℃で透析したものを粗酵素
とする。これを酵素活性の測定に用いる。

【００１６】ｉｉｉ）　　グルコシルトランスフェラー
ゼ活性の測定 ５０ｍＭリン酸緩衝液（ｐＨ６．５）、１％ショ糖及び
０．２％アジ化ナトリウムから成る反応液を調製し、酵
素及び試料を加えガラス試験管中で３７℃、１８時間酵
素反応させる。この際、酵素量は上記反応系で５５０ｎ
ｍの吸光度が０．５になるよう調製する。

【００１７】生成した不溶グルカンを超音波破砕し、５
５０ｎｍの吸光度を測定する。 ｉｖ）　グルコシルトランスフェラーゼ阻害率Ａｆ９０
−ＮＦ　の代りに、蒸留水を用いて同様の操作を行なっ
てコントロールとし、以下の式からグルコシルトランス
フェラーゼ阻害率を計算する。 ＩＩ．菌体付着量の測定方法 菌体付着量の測定には、Ｓ．ｍｕｔａｎｓ６７１５株（
ｇ型）及び、ヒトの口腔内の菌叢の主流といわれる、Ｓ
．ｍｕｔａｎｓＭＴ８１４８株（ｃ型）を用いた。

【００１８】乾熱滅菌済、フタ付き試験管に、６７１５
株（ｇ型）にはブレインハートインフュージョン（ＢＨ
Ｉ）培地を、また、ＭＴ８１４８株（ｃ型）には、ＲＰ
ＭＩ培地（ｐＨ７．０　　０．４５μｍフィルターで濾
過滅菌済）を、それぞれ１．５ｍｌ、（以下は共通に）
滅菌済の１０％ショ糖３００μｌ、Ｓ．ｍｕｔａｎｓの
一晩培養液を２００μｌ、試料、水を加え、総量が３ｍ
ｌになるように反応系を調製する。

【００１９】この試験管を３０°に傾けて３７℃２２時
間培養し、以下のようにして付着率を求める。 ｉ）　　試験管を３回転した後、付着面を上にして、付
着していない菌体ごと新しい試験管（ＮＯ．　１）に移
す。 ｉｉ）　　　付着面を上のままで脱イオン水３ｍｌを加
え３回転させ、付着面を上にして、付着していない菌体
ごと液を新しい試験管（ＮＯ．　２）に移す。

【００２０】ｉｉｉ）　　付着面を上のままで脱イオン
水３ｍｌを加え、ボルテックスミキサーでミキシングし
、付着面を上にして、付着していない菌体ごと液を新し
い試験管（ＮＯ．　３）に移す。 ｉｖ）　　ｉ）　〜ｉｉｉ）の操作の終了した試験管に
、脱イオン水３ｍｌを加える。（ＮＯ．４） ｖ）　　ＮＯ．１〜ＮＯ．４の試験管全てを超音波処理
し、５５０ｎｍの吸光度を測定する。試験管ＮＯ．２〜
４は水を、ＮＯ．１は各々の培地をブランクとする。

【００２１】ＮＯ．１〜ＮＯ．４の吸光度をそれぞれＤ
１　〜Ｄ４　とし、次の式によって付着率を計算した。 （１）　ルース（全付着量）： 　　　　（Ｄ３　＋Ｄ４　）／（Ｄ１　＋Ｄ２　＋Ｄ３
　＋Ｄ４　）×１００（％）（２）　ファーム（ミキシ
ングではずれないもの）：（Ｄ４　）／（Ｄ１　＋Ｄ２
　＋Ｄ３　＋Ｄ４　）×１００（％）本発明のグルコシ
ルトランスフェラーゼ阻害剤は、本発明のＡｆ９０−Ｎ
Ｆ　を公知の方法で口腔用組成物飲食品等に添加したも
のであり、これを用いることによってう蝕を予防するこ
とができる。

【００２２】口腔用組成物としては、例えば練り歯磨き
、粉歯磨き、マウスウォッシュ等を挙げることができる
。また、飲食品としては、あめ類、チューインガム等各
種の菓子類やその他のあらゆる飲料及び食品が挙げられ
る。本化合物は、一般に組成物全体に対して、０．０１
〜１０％（重量％、以下同じ）、好ましくは、０．１〜
５％の割合で配合することにより、充分な効果が発揮さ
れる。

【００２３】

【実施例】以下実施例によって本発明を更に具体的に説
明する。％は特に明記しない限り重量％である。 実施例１ 抽出原料としてヤシャブシ（Ａｌｎｕｓ　ｆｉｒｍａ）
の果実（夜叉実）を用いて、グルコシルトランスフェラ
ーゼ阻害剤Ａｆ９０−ＮＦ　の製造を行った。

【００２４】イ）　　夜叉実（（株）ウチダ和漢薬より
購入）４９０ｇにメタノール２０００ｍｌを加え冷却管
を付し、水浴中８０℃で２時間抽出を行なった。抽出は
合計２回行ないそれぞれの抽出液を合わせて、減圧下で
濃縮乾固した。 ロ）　　メタノール抽出の終了した夜叉実は、室温下で
風乾した。 ハ）　　風乾の終了した夜叉実は水２０００ｍｌを用い
て水浴中８０℃で２時間の抽出を行なった。抽出は合計
２回行ない、それぞれの抽出液は、濾過し、合せて凍結
乾燥を行なった。（抽出物Ｉ、収量２７．２ｇ）ニ）　
　水抽出部２．０ｇに対して、水６０ｍｌを加え溶解し
た後、ＴＯＹＯＰＥＡＲＬ　　ＨＷ−４０Ｆを用いてク
ロマトグラフィーを行った。溶出は最初に水を用いて行
い、更に、適時アセトンを加え溶媒混合比を変えながら
アセトンになるまで行なった。水−アセトン（１：１）
で溶出される画分に強い活性が認められた。この操作に
より目的とされる活性物質（Ａｆ９０−ＮＦ　）２６４
ｍｇ（抽出物ＩＩ）を得た。

【００２５】各抽出段階における収量とグルコシルトラ
ンスフェラーゼに対する５０％阻害濃度（ＩＣ５０）を
表１に示す。 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　表　　　　１　　　　━━━━━━━━
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ＩＣ５０
（μｇ／ｍｌ）　　　　　　　　抽　　出　　物　　　
　　　　　　　　　収　　量　　　　━━━━━━━━
━━━━━━━　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　（ｇ）　　　　　　　　ｇ　
　型　　　　　　　　ｃ　　型　　　　━━━━━━━
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
━　　　　　　　　Ｉ　　　　　　　　　　　　　　　
　　　２７．２　　　　　　　　１５．３　　　　　　
４５．２　　　　　　　　ＩＩ　　　　　　　　　　　
　　　　　　　０．２６４　　　　１２．８　　　　　
　１８．６　　　　━━━━━━━━━━━━━━━━
━━━━━━━━━━━━━━━━━また、Ｓ．ｍｕｔ
ａｎｓ６７１５株（ｇ型）及びＭＴ８１４８株（Ｃ型）
のルース、ファームの各々について菌体付着率阻害効果
について検討した。Ａｆ９０−ＮＦ　を加えない場合の
付着阻害率を０％として菌体付着率阻害効果を算出した
。結果を表２に示す。

【００２６】 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　表　　　　２　　━━━━━━━━━━
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　付着率阻害効果（％）　　　　　　試　
　料　　濃　　度　　━━━━━━━━━━━━━━━
━━━━━━━━　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　ＭＴ　　８１４８株（
ｃ型）　　　　　　（μｇ／ｍｌ）　　━━━━━━━
━━━━━━━━━━━━━━━━　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ルース　
　　　　　　　　　　　　　　　ファーム　　━━━━
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
━━━━　　　　　　　　　　　　　　０　　　　　　
　　　　　　　　　　０．０　　　　　　　　　　　　
　　　　０．０　　　　　　　　　　　　１０　　　　
　　　　　　　　　　　　３．７　　　　　　　　　　
　　　　２６．０　　　　　　　　　　　　２０　　　
　　　　　　　　　　　　　０．０　　　　　　　　　
　　　　　２７．３　　　　　　　　　　　　４０　　
　　　　　　　　　　　　　　２．２　　　　　　　　
　　　　　　８６．９　　　　　　　　　　　　８０　
　　　　　　　　　　　　　７４．１　　　　　　　　
　　　　１００．０　　━━━━━━━━━━━━━━
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━　　━━━━
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
━━━━　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　付着率阻害効果（％）　　
　　　　試　　料　　濃　　度　　━━━━━━━━━
━━━━━━━━━━━━━━　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
６７１５株（ｇ型）　　　　　　（μｇ／ｍｌ）　　━
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　ルース　　　　　　　　　　　　　　　　ファーム
　　━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
━━━━━━━━━━　　　　　　　　　　　　　　０
　　　　　　　　　　　　　　　　０．０　　　　　　
　　　　　　　　　　０．０　　　　　　　　　　　　
１０　　　　　　　　　　　　　　　　０．０　　　　
　　　　　　　　　　　　０．０　　　　　　　　　　
　　２５　　　　　　　　　　　　　　　　０．７　　
　　　　　　　　　　　　　　０．０　　　　　　　　
　　　　５０　　　　　　　　　　　　　　　　２．４
　　　　　　　　　　　　　　　　２．３　　　　　　
　　　　１００　　　　　　　　　　　　　　　　３．
１　　　　　　　　　　　　　　　　２．３　　━━━
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
━━━━━尚、比較例１は、特開昭５８−１２１２１８
号記載の生薬エキスの調製法にしたがい、ウイキョウの
水抽出物及びメタノール抽出物を調製し、ＧＴａｓｅ阻
害活性測定用試料とした。

【００２７】 　　　　比較例１ 　　━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
━━━━━━━━━━　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　ＩＣ５０（μｇ／ｍｌ）　　　　　　　　抽　　出
　　溶　　媒　　　　　　　　　　　　━━━━━━━
━━━━━━━━━━　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
ｇ　　型　　　　　　　　　　ｃ　　型　　━━━━━
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
━━━　　　　　　　　水　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　＞５００　　　　　　
　　＞５００　　　　　　　　ＭｅＯＨ　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　３２８．２　　　　　
　＞５００　　━━━━━━━━━━━━━━━━━━
━━━━━━━━━━━━━━━実施例２ 常法に従い、つぎの処方の練歯磨を製造した。

【００２８】 　　　　　　　　　　成　　分 　　　　第二リン酸カルシウム　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　４５．０　　（％）　　　　カルボ
キシルメチル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　セルロースナ
トリウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　１．０　　　　〃　　　　グリセリン　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０
．０　　　　〃　　　　ラウリル硫酸ナトリウム　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　１．５　　　　〃
　　　　香料　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．０　　　
　〃　　　　サッカリンナトリウム　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　０．１５　　〃　　　　Ａ
ｆ９０−ＮＦ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　０．１　　　　〃　
　　　水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　１００％に調節実施例
３ 常法に従い、下記処方の含嗽剤を製造した。

【００２９】 　　　　　　　　　　成　　分 　　　　エタノール　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　２０．０　　（％）　　
　　サッカリンナトリウム　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　０．２　　　　〃　　　　香料　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　１．０　　　　〃　　　　グリ
セリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　５．０　　　　〃　　　　クロル
ヘキシジン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　０．００５〃　　　　Ａｆ９０−ＮＦ　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　０．０１　　〃　　　　水　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　１００％に調節実施例４ 常法に従い、下記の配合でチューイングゼリーを製造し
た。

【００３０】 　　　　　　　　　　成　　分 　　　　グラニュー糖　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　３１．０　　（％）　　　
　水飴　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　２９．０　　　　〃　　
　　ゼラチン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　７．７　　　　〃　　
　　ソルビトール　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　４．２　　　　〃　　　　
クエン酸　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　０．７　　　　〃　　　　
Ａｆ９０−ＮＦ　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１　　　　〃
　　　　水（Ａ）　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　１１．８　　　　〃　
　　　水（Ｂ）　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　１５．５　　　　〃　　
　　着色料 　　　　着香料 グラニュー糖、水飴、ソルビトールを水（Ａ）で、１３
０℃（糖度８５°）まで煮詰めた後、１１５℃まで冷却
した。水（Ｂ）で膨潤させたゼラチンを、それに加えて
溶解し、更に、クエン酸、Ａｆ９０−ＮＦ　、着色料、
着香料を合せて成形、冷却（２５℃、１８時間）した。 実施例５ 常法に従い、下記の配合でコーヒー飲料を製造した。

【００３１】 　　　　　　　　　　成　　分 　　　　インスタントコーヒー　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　１．７　　（％）　　　　グラ
ニュー糖　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　５．０　　　　〃　　　　Ａｆ９０
−ＮＦ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　０．０５　　〃　　　　水
（又は湯）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　１００％に調節

【００３２】

【発明の効果】本発明によれば、ヤシャブシの果実を原
料とし、グルコシルトランスフェラーゼ阻害作用（特に
ｃ型グルコシルトランスフェラーゼに対して有効である
）を有する新規物質Ａｆ９０−ＮＦ　及びそれを有効成
分として含有するグルコシルトランスフェラーゼ阻害剤
が提供される。

【００３３】この新規物質Ａｆ９０−ＮＦ　及びそれを
含有するグルコシルトランスフェラーゼ阻害剤は、グル
コシルトランスフェラーゼ阻害作用を有するので、歯垢
形成の原因となるグルカンの生成を防止することができ
、加えて、水に可溶であるので、う蝕予防剤として有効
である。また、この新規物質Ａｆ９０−ＮＦ　は植物を
原料とするものであるので、副作用の心配もなく、安心
して用いることができる。

【図面の簡単な説明】

【図１】Ａｆ９０−ＮＦ　の赤外線吸収スペクトルを示
す。

【図２】Ａｆ９０−ＮＦ　の紫外線吸収スペクトルを示
す。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　下記の理化学的性質を有する新規物質
   Ａｆ９０−ＮＦ： （ｉ）　　　形状：褐色綿状 （ｉｉ）　　融点：融点を示さず、２７０℃以上で分解
   する。 （ｉｉｉ）　元素分析：炭素　　４２．５％水素　　　
   　３．１％ 窒素　　　　０．０％ 灰分　　　　５．１％ （ｉｖ）　　分子量：１０６０　　（重量平均分子量）
   ゲル浸透クロマトグラフ法でポリエチレングリコールを
   分子量基準とし、移動相にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
   ド（０．０５ＮＬｉＣｌ、０．０５Ｍリン酸）を用いて
   測定 【化１】 （ｖｉｉ）　呈色反応： 塩化第ＩＩ鉄反応　　　　　　　　　　　　　　　　　
   　　　陽性アニリン・ジフェニルアミン反応　　　　陰
   性ニンヒドリン反応　　　　　　　　　　　　　　　　
   　　陰性ドラーゲンドルフ反応　　　　　　　　　　　
   　　　陰性ｐ−アニシジン・フタル酸反応　　　　　　
   陰性Ｌｉｅｂｅｒｍａｎｎ−Ｂｕｒｃｈａｒｄ　反応　
   　　　　　　　　　陰性塩酸−マグネシウム反応　　　
   　　　　　　　　　陰性（ｖｉｉｉ）　　溶解性：ヘキ
   サン、ジエチルエーテル、クロロホルムに不溶。メタノ
   ール、ピリジンにやや溶けにくく、水、ジメチルスルホ
   キシドに可溶。
2. 【請求項２】　　請求項１記載のＡｆ９０−ＮＦ　を有
   効成分として含有するグルコシルトランスフェラーゼ阻
   害剤。