JPH042948B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

〔産業上の利用分野〕 本発明は電子写真感光体に関し、とくに特定の
アゾ顔料を感光層に含有させた電子写真感光体に
関する。 〔従来技術〕 これまでセレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛な
どの無機光導電体を感光成分として利用した電子
写真感光体は、公知である。 一方、特定の有機化合物が光導電性を示すこと
が発見されてから、数多くの有機光導電体が開発
されて来た。例えば、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ
ール、ポリビニルアントラセンなどの有機光導電
性ポリマー、カルバゾール、アントラセン、ピラ
ゾリン類、オキサジアゾール類、ヒドラゾン類、
ポリアリールアルカン類などの低分子の有機光導
電体やフタロシアニン顔料、アゾ顔料、シアニン
染料、多環キノン顔料、ペリレン系顔料、インジ
ゴ染料、チオインジゴ染料あるいはスクエアリツ
ク酸メチン染料などの有機顔料や染料が知られて
いる。特に光導電性を有する有機顔料や染料は、
無機材料に較べて合成が容易で、しかも適当な波
長域に光導電性を示す化合物を選択できるバリエ
ーシヨンが拡大されたことなどから、数多くの光
導電性有機顔料や染料が提案されている。例え
ば、米国特許第4123270号、同第4247614号、同第
4251613号、同第4251614号、同第4256821号、同
第4260672号、同第4268596号、同第4278747号、
同第4293628号などに開示された様に電荷発生層
と電荷輸送層に機能分離した感光層における電荷
発生物質として光導電性を示すジスアゾ顔料を用
いた電子写真感光体などが知られている。 この様な有機光導電体を用いた電子写真感光体
は、バインダーを適当に選択することによつて塗
工方法で生産できるため、極めて生産性が高く、
安価な感光体を提供でき、しかも有機顔料の選択
によつて感光波長域を自在にコントロールできる
利点を有している反面、この感光体は感度及び耐
久性に劣るためこれまで実用化されているものは
ごく僅かである。 〔発明が解決しようとする問題点〕 本発明の目的は新規な電子写真感光体を提供す
ることにある。 本発明の別の目的は実用上すぐれた感度と耐久
性を備えた電子写真感光体を提供することにあ
る。 〔問題点を解決するための手段〕 即ち、本発明は、次の一般式(1) （式中Ar₁、Ar₂、Ar₃、Ar₄及びAr₅はそれぞれ
置換基を有してもよいアリーレン基を示し、Ａは
フエノール性OH基を有するカプラー残基を示
す。但し、Ar₁が無置換フエニレン基または無置
換ビフエニレン基で、Ar₂、Ar₃、Ar₄及びAr₅の
全てが置換基を有してもよいフエニレン基である
場合を除く。） で表されるアゾ顔料を感光層に含有することを特
徴とする電子写真感光体である。 上記一般式(1)においてAr₁〜Ar₅の定義として
アリーレン基は例えば、フエニレン、ビフエニレ
ン、ナフチレン、アンスリレンなどが挙げられ
る。Ar₁〜Ar₅は更に置換基を有してもよい。か
かる置換基としてはハロゲン（フツ素、塩素、臭
素、ヨード）、アルキル基（メチル、エチル、プ
ロピルなど）、アルコキシ基（メトキシ、エトキ
シ、プロポキシなど）、チオアルキル基（チオメ
チル、チオエチル、チオプロピルなど）、ニトロ、
シアノ、トリフルオロメチルなどが挙げられる。 さらに、一般式(1)におけるＡのフエノール性
OH基を有するカプラー残基としては、例えば下
記の一般式(2)〜(8)で示される。 （式中Ｘはベンゼン環と縮合して多環芳香環ある
いは複素環を形成する残基、R₃及びR₄は水素、
置換基を有してもよいアルキル、アラルキル、ア
リールあるいは複素環基または一緒になつて窒素
原子と共に環状アミノ基を形成する；R₅及びR₆
はそれぞれ置換基を有してもよいアルキル、アラ
ルキル、アリールを示す；Ｙは芳香族炭化水素の
２価の基あるいは窒素原子と一緒になつて複素環
の２価の基を形成する；R₇及びR₈はそれぞれ置
換基を有してもよいアリール基又は複素環基を示
し、又は一緒になつて炭素原子と共に５〜６負環
を形成する；R₉及びR₁₀はそれぞれ水素原子ある
いは置換基を有してもよいアルキル、アラルキ
ル、アリールあるいは複素環基を示す） 上記Ｘ
とベンゼン環とが縮合してなる多環芳香環あるい
は複素環としては例えばナフタレン、アントラセ
ン、カルバゾール、ベンズカルバゾール、ジベン
ゾフラン、ベンゾナフトフラン、ジフエニレンサ
ルフアイドなどが示される。これらは前記の如き
置換基で置換されてもよい。またR₃、R₄の場合
アノキルは例えばメチル、エチル、プロピル、ブ
チルなどが示され、アラルキルは例えばベンジ
ル、フエネチル、ナフチルメチルなどであり、ア
リールは例えばフエニル、ジフエニル、ナフチ
ル、アンスリルなどである。とくにR₃が水素で
ありR₄がｏ−位にハロゲン、ニトロ、シアノ、
トリフルオロメチルなどの電子吸引性基を有する
フエニル基である構造を有する化合物が好まし
い。これらは置換基を有してもよい。複素環とし
てはカルバゾール、ジベンゾフラン、ベンズイミ
ダゾロン、ベンズチアゾール、チアゾール、ピリ
ジンなどが例示される。 R₅及びR₆の具体例は前記R₃、R₄で例示された
ものと同じものが挙げられる。これらは前記の如
き置換基で置換されてもよい。 Ｙの定義において２価の芳香族炭化水素基とし
ては例えばｏ−フエニレンの如き単環式芳香族炭
化水素基、ｏ−ナフチレン、ペリナフチレン、
１，２−アンスリレン、９，10−フエナンスリレ
ンなどの縮合多環式芳香族炭化水素基が挙げられ
る。また窒素原子と一緒になつて２価の複素環を
形成する例としては、３，４−ピラゾールジイル
基、２，３−ピリジンジイル基、４，５−ピリミ
ジンジイル基、６，７−インダゾールジイル基、
５，６−ベンズイミダゾールジイル基、６，７−
キノリンジイル基等の５〜６員複素環の２価の基
が挙げられる。R₇及びR₈のアリール基又は複素
環基としてはフエニル、ナフチル、アンスリル、
ピレニルなど；ピリジル、チエニル、フリル、カ
ルバゾリルなどが例示される。これらは前記の如
き置換基で置換されてもよい。またR₇とR₈は一
緒になつて炭素原子と共に５〜６負環を形成する
ことができる。この５〜６負環は縮合芳香族環を
有していてもよい。かかる例としてシクロペンチ
リデン、シクロヘキシリデン、19−フルオレニリ
デン、19−キサンテニリデンなどの基が挙げられ
る。R₉，R₁₀におけるアルキル、アリール、アラ
ルキルの具体例は前記の例示と同じものが挙げら
れる。複素環としてはカルバゾール、ジベンゾフ
ラン、ベンズイミダゾロン、ベンズチアゾール、
チアゾール、ピリジンなどが例示される。これら
は前記の如き置換基で置換されてもよい。 本発明においては理論に拘束されるものではな
いが、一般式(1)のテトラキスアゾ顔料の骨格にア
リーレンジアミンを用いることにより、顔料の極
性に変化を来たし、キヤリヤーの生成効率あるい
はキヤリヤーの輸送性のいずれか一方又は双方が
良好となるためこのアゾ顔料を含有する感光層を
用いる感光体の感度が向上し耐久使用時における
電位安定性が確保されることになる。高感度が達
成されるのでレーザービームプリンター、KED
プリンター、液晶プリンターなどへの応用が可能
となり更に感光体の前歴によらず安定した電位が
確保されるため安定した美しい画像が得られる。 本発明に用いられるテトラキスアゾ顔料の代表
例を以下に列挙する。 テトラキスアゾ顔料No.及びその構造式 これらのストラキスアゾ顔料は、１種または２
種以上組合せて用いることができる。また、これ
らの顔料は、例えば 一般式 （但し式中のAr₁、Ar₂、Ar₃、Ar₄、Ar₅は一般
式(1)中の記号と同じ意味を表わす。）で示される
化合物のアミノ基を常法によりジアゾ化し、次い
で対応するカプラーをアルカリの存在下に水素カ
ツプリングするか、または前記のアミノ基のジア
ゾニウム塩をホウフツ化塩あるいは塩化亜鉛複塩
等の形で一旦単離した後、適当な溶媒例えばＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド等の溶媒中でアルカリの存在下にカプラーとカ
ツプリングすることにより容易に製造することが
できる。 但し、アルカリ水溶液に対するカプラーの溶解
度が低い場合や前記一般式(7)で示されるタイプの
カプラーの如き加水分解され易いカプラーを用い
てカツプリング反応を行なう場合はカプラーを
DMF、DMACの如き溶剤に溶解し酢酸ソーダ、
ピリジン、トリメチルアミン、トリエチルアミン
などの有機の塩基を用いてカプラーや反応溶剤の
加水分解に注意し乍らテトラゾリウム塩と反応さ
せることが望ましい。 本発明の好ましい具体例では、感光層を電荷発
生層と電荷輸送層に機能分離した電子写真感光体
における電荷発生物質に前記一般式(1)に示すテト
ラキスアゾ顔料を用いることができる。電荷発生
層は、十分な吸光度を得るために、できる限り多
くの前記テトラキスアゾ顔料を含有し、且つ発生
した電荷キヤリアが電荷発生層内でトラツプされ
るのを防ぐために、薄膜層、例えば５ミクロン以
下、好ましくは0.01ミクロン〜１ミクロンの膜厚
をもつ薄膜層とすることが好ましい。このこと
は、入射光量の大部分が電荷発生層で吸収され
て、多くの電荷キヤリアを生成すること、さらに
発生した電荷キヤリアを再結合や捕獲（トラツ
プ）により失活することなく電荷輸送層に注入す
る必要があることに帰因している。 電荷発生層は、前述のテトラキスアゾ顔料を適
当なバインダーに分散させ、これを基体の上に塗
工することによつて形成でき、また真空蒸着装置
により蒸着膜を形成することによつて得ることが
できる。電荷発生層を塗工によつて、形成する際
に用いうるバインダーとしては広範囲な絶縁性樹
脂から選択でき、またポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ
ール、ポリビニルアントラセンやポリビニルピレ
ンなどの有機光導電性ポリマーから選択できる。
好ましくは、ポリビニルブチラール、ポリアリレ
ート（ビスフエノールＡとフタル酸の縮重合体な
ど）ポリカーボネート（ビスフエノールＡ、Ｚタ
イプ等）ポリエステル、フエノキシ樹脂、ポリ酢
酸ビニル、アクリル樹脂、ポリアクリルアミド樹
脂、ポリアミド、ポリビニルピリジン、セルロー
ス系樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、カゼイ
ン、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリド
ンなどの絶縁性樹脂を挙げることができる。電荷
発生層中に含有する樹脂は、80重量％以下、好ま
しくは40重量％以下が適している。 これらの樹脂を溶解する溶剤は、樹脂の種類に
よつて異なり、また下述の電荷輸送層や下引層を
溶解しないものから選択することが好ましい。具
体的な有機溶剤としては、メタノール、エタノー
ル、イソプロパノールなどのアルコール類、アセ
トン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンな
どのケトン類Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、
ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコ
ールモノメチルエーテルなどのエーテル類、酢酸
メチル、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル
類、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロルエチ
レン、四塩化炭素、トリクロルエチレンなどの脂
肪族ハロゲン化炭化水素類あるいはベンゼン、ト
ルエン、キシレン、リグロイン、モノクロルベン
ゼン、ジクロルベンゼンなどの芳香族類などを用
いることができる。 塗工は、浸漬コーテイング法、スプレーコーテ
イング法、スピンナーコーテイング法、ビードコ
ーテイング法、マイヤーバーコーテイング法、ブ
レードコーテイング法、ローラーコーテイング
法、カーテンコーテイング法などのコーテイング
法を用いて行なうことができる。乾燥は、室温に
おける指触乾燥後、加熱乾燥する方法が好まし
い。加熱乾燥は、30℃〜200℃の温度で５分〜２
時間の範囲の時間で静止または送風下で行なうこ
とができる。 電荷輸送層は、前述の電荷発生層と電気的に接
続されており、電界の存在下で電荷発生層から注
入された電荷キヤリアを受け取るとともに、これ
らの電荷キヤリアを表面まで輸送できる機能を有
している。この際、この電荷輸送層は、電荷発生
層の上に積層されていてもよく、またその下に積
層されていてもよい。 電荷輸送層が電荷発生層の上に形成される場
合、電荷輸送層における電荷キヤリアを輸送する
物質（以下、単に電荷輸送層という）は、前述の
電荷発生層が感応する電磁波の波長域に実質的に
非感応性であることが好ましい。理由は電荷輸送
層がフイルター効果をもち感度低下をきたすのを
防止する為である。ここでいう「電磁波」とはγ
線、Ｘ線、紫外線、可視光線、近赤外線、赤外
線、遠赤外線などを包含する広義の「光線」の定
義を包含する。 電荷輸送物質としては電子輸送性物質と正孔輸
送物質があり、電子輸送性物質としては、クロル
アニル、プロモアニル、テトラシアノエチレン、
テトラシアノキノジメタン、２，４，７−トリニ
トロ−９−フルオレノン、２，４，５，７−テト
ラニトロ−９−フルオレノン、２，４，７−トリ
ニトロ−９−ジシアノメチレンフルオレノン、
２，４，５，７−テトラニトロキサントン、２，
４，８−トリニトロチオキサントン等の電子吸引
性物質やこれら電子吸引物質を高分子化したもの
等がある。 正孔輸送性物質としては、ピレン、Ｎ−エチル
カルバゾール、Ｎ−イソプロピルカルバゾール、
Ｎ−メチル−Ｎ−フエニルヒドラジノ−３−メチ
リデン、９−エチルカルバゾール、Ｎ，Ｎ−ジフ
エニルヒドラジノ−３−メチリデン−９−エチル
カルバゾール、Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラジノー
ル−３−メチリデン−10−エチルフエノチアジ
ン、Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラジノ−３−メチリ
デン−10−エチルフエノキサジン、Ｐ−ジエチル
アミノベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒ
ドラゾン、Ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド
−Ｎ−α−ナフチル−Ｎ−フエニルヒドラゾン、
Ｐ−ピロリジノベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフ
エニルヒドラゾン、１，３，３−トリメチルイン
ドレニン−ω−アルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフエニル
ヒドラゾン、Ｐ−ジエチルベンズアルデヒド−３
−メチルベンズチアゾリノン−２−ヒドラゾン等
のヒドラゾン類、２，５−ビス（Ｐ−ジエチルア
ミノフエニル）−１，３，４−オキサジアゾール、
１−フエニル−３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリ
ル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾ
リン、１−〔キノリル(2)〕−３−（Ｐ−ジエチルア
ミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニ
ル）ピラゾリン、１−〔ピリジル(2)〕−３−（Ｐ−
ジエチルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルア
ミノフエニル）ピラゾリン、１−〔６−メトキシ
−ピリジル(2)〕−３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリ
ル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾ
リン、１−〔ピリジル(3)〕−３−（Ｐ−ジエチルア
ミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニ
ル）ピラゾリン、１−〔ピリジル(2)〕−３−（Ｐ−
ジエチルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルア
ミノフエニル）ピラゾリン、１−〔ピリジル(2)〕−
３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−４−メチル
−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリ
ン、１−〔ピリジル(2)〕−３−（α−メチル−Ｐ−
ジエチルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルア
ミノフエニル）ピラゾリン、１−フエニル−３−
（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−４−メチル−５
−（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン、
１−フエニル−３−（α−ベンジル−Ｐ−ジエチ
ルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフ
エニル）ピラゾリン、スピロピラゾリンなどのピ
ラゾリン類、２−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）
−６−ジエチルアミノベンズオキサゾール、２−
（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）−４−（Ｐ−ジメ
チルアミノフエニル）−５−（２−クロロフエニ
ル）オキサゾール等のオキサゾール系化合物、２
−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−６−ジエチル
アミノベゾチアゾール等のチアゾール系化合物、
ビス（４−ジエチルアミノ−２−メチルフエニ
ル）−フエニルメタン等のトリアリールメタン系
化合物、１，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ミノ−２−メチルフエニル）ヘプタン、１，１，
２，２−テトラキス（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノ−２−メチルフエニル）エタン等のポリアリー
ルアルカン類、トリフエニルアミン、スチルベン
誘導体、スチリル基を有する芳香族多環化合物、
ヘテロ環化合物ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、
ポリビニルピレン、ポリビニルアントラセン、ポ
リビニルアクリジン、ポリ−９−ビニルフエニル
アントラセン、ピレン−ホルムアルデヒド樹脂、
エチルカルバゾールホルムアルデヒド樹脂等があ
る。 これらの有機電荷輸送物質の他に、セレン、セ
レン−テルアモルフアスシリコン、硫化カドミウ
ムなどの無機材料も用いることができる。 また、これらの電荷輸送物資は、１種または２
種以上組合せて用いることができる。 電荷輸送物質に成膜性を有していない時には、
適当なバインダーを選択することによつて被膜形
成できる。バインダーとして使用できる樹脂は、
例えばアクリル樹脂ポリアリレート、ポリエステ
ル、ポリカーボネート（ビスフエノールＡ、Ｚタ
イプ）ポリスチレンアクリロニトリル−スチレン
コポリマー、アクリロニトリル−ブタジエンコポ
リマー、ポリビニルブチラール、ポリビニルホル
マール、ポリスルホン、ポリアクリルアミド、ポ
リアミド、塩素化ゴムなどの絶縁性樹脂、あるい
はポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルア
ントラセン、ポリビニルピレンなどの有機光導電
性ポリマーを挙げることができる。 電荷輸送層は、電荷キヤリアを輸送できる限界
があるので、必要以上に膜厚を厚くすることがで
きない。一般的には、５ミクロン〜30ミクロンで
あるが、好ましい範囲は８ミクロン〜20ミクロン
である。塗工によつて電荷輸送層を形成する際に
は、前述した様な適当なコーテイング法を用いる
ことができる。 この様な電荷発生層と電荷輸送層の積層構造か
らなる感光層は、導電層を有する基体の上に設け
られる。導電層を有する基体としては、基体自体
が導電性をもつもの、例えばアルミニウム、アル
ミニウム合金、銅、亜鉛、ステレンス、バナジウ
ム、モリブデン、クロム、チタン、ニツケル、イ
ンジウム、金や白金などを用いることができ、そ
の他にアルミニウム、アルミニウム合金、酸化イ
ンジウム、酸化錫、酸化インジウム−酸化錫合金
などを真空蒸着法によつて被膜形成された層を有
するプラスチツク（例えば、ポリエチレン、ポリ
プロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレ
フタレート、アクリル樹脂、ポリフツ化エチレン
など）、あるいは導電性粒子（例えば、カーボン
ブラツク、銀粒子など）を適当なバインダーとと
もにプラスチツクの上に被覆した基体、導電性粒
子をプラスチツクや紙に含浸した基体や導電性ポ
リマーを有するプラスチツクなどを用いることが
できる。 導電層と感光層の中間に、パリヤー機能と接着
機能をもつ下引層を設けることもできる。下引層
は、カゼイン、ポリビニルアルコール、ニトロセ
ルロース、エチレン−アクリル酸コポリマー、ポ
リアミド（ナイロン６、ナイロン66、ナイロン
610、共重合ナイロン、アルコキシメチル化ナイ
ロンなど）、ポリウレタン、ゼラチン、酸化アル
ミニウムなどによつて形成できる。 下引層の膜厚は、0.1ミクロン〜５ミクロン、
好ましくは0.5ミクロン〜３ミクロンが適当であ
る。 導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層し
た感光体を使用する場合において電荷輸送物資が
電子輸送性物資からなるときは、電荷輸送層表面
を正に帯電する必要があり、帯電後露光すると露
光部では電荷発生層において生成した電子が電荷
輸送層に注入され、そのあと表面に達して正電荷
を中和し、表面電位の減衰が生じ未露光部との間
に静電コントラストが生じる。この様にしてでき
た静電潜像を負荷電性のトナーで現像すれば可視
像が得られる。これを直接定着するか、あるいは
トナー像を紙やプラスチツクフイルム等に転写
後、現像し定着することができる。 また、感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上
に転写後現像し、定着する方法もとれる。現像剤
の種類や現像方法、定着方法は公知のものや公知
の方法のいずれを採用しても良く、特定のものに
限定されるものではない。 一方、電荷輸送物資が正孔輸送物資から成る場
合、電荷輸送層表面を負に帯電する必要があり、
帯電後、露光すると露光部では電荷発生層におい
て生成した正孔が電荷輸送層に注入され、その後
表面に達して負電荷を中和し、表面電位の減衰が
生じ未露光部との間に静電コントラストが生じ
る。現像時には電子輸送物資を用いた場合とは逆
に正電荷性トナーを用いる必要がある。 本発明の別の具体例としては、前述のテトラキ
スアゾ顔料を電荷輸送物資とともに同一層に含有
させた電子写真感光体を挙げることができる。こ
の際、前述の電荷輸送物資の他にポリ−Ｎ−ビニ
ルカルバゾールとトリニトロフルオレノンからな
る電荷移動錯化合物を用いることができる。 この例の電子写真感光体は、前述のテトラキス
アゾ顔料と電荷移動錯化合物をテトラヒドロフラ
ンに溶解されたポリエステル溶液中に分散させた
後、被膜形成させて調製できる。 いずれの感光体においても、用いる顔料は一般
式(1)で示されるテトラキスアゾ顔料から選ばれる
少なくとも１種類の顔料を含有し、その結晶形は
非晶質であつて結晶質であつてもよい。又必要に
応じて光吸収の異なる顔料を組合せて使用して感
光体の感度を高めたり、パンクロマチツクな感光
体を得るなどの目的で一般式(1)で示されるテトラ
キスアゾ顔料を２種類以上組合せたり、または公
知の染料、顔料から選ばれた電荷発生物質と組合
せて使用することも可能である。 本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利
用するのみならず、レーザープリンターやCRT
プリンター、LEDプリンター、液晶プリンター、
レーザー製版等の電子写真応用分野にも広く用い
る事ができる。 以下本発明を実施例によつて説明する。 実施例 １〜10 アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液（カ
ゼイン11.2ｇ、28％アンモニア水１ｇ、水222ml）
をマイヤーバーで、乾燥後の膜厚が1.0ミクロン
となる様に塗布し、乾燥した。 次に、前記例示のテトラキスアゾ顔料No.１の５
ｇを、エタノール95mlにブチラール樹脂（ブチラ
ール化度63モル％）２ｇを溶かした液に加え、サ
ンドミルで２時間分散した。この分散液を先に形
成したカゼイン層の上に乾燥後の膜厚が0.5ミク
ロンとなる様にマイヤーバーで塗布し、乾燥して
電荷発生層を形成した。 次いで、構造式 のヒドラゾン化合物５ｇとポリメチルメタクリレ
ート樹脂（数平均分子量100000）５ｇをベンゼン
70mlに溶解し、これを電荷発生層の上に乾燥後の
膜厚が12ミクロンとなる様にマイヤーバーで塗布
し乾燥して電荷輸送層を形成し、感光体を作成し
た。アゾ顔料No.１の代りに第１表に示すアゾ顔料
を用い同様にして実施例２〜10の感光体を作成し
た。 この様にして作成した電子写真感光体を川口電
気(株)製静電複写紙試験装置Model SP−428を用
いてスタチツク方式で−5kVでコロナ帯電し暗所
で１秒間保持した後、照度21uxで露光し帯電特
性を測定した。 帯電特性としては表面電位（V₀）と１秒間暗
減衰させた時の電位を1/2に減衰するに必要な露
光量Ｅ1/2（1ux・sec）を測定した。結果を第１
表に示す。

【表】

【表】 実施例 11 実施例36に用いた感光体を用い繰返し使用時の
明部電位と暗部電位の変動を測定した。方法とし
ては−5.6kVのコロナ帯電器、露光光学系、現像
器、転写帯電器、除電露光光学系およびクリーナ
ーを備えた電子写真複写機のシリンダーに感光体
を貼り付けた。この複写機は、シリンダーの駆動
に伴い、転写紙上に画像が得られる構成なつてい
る。この複写機を用いて初期の明部電位（V_L）
と暗部電位（V_D）をそれぞれ、−100V及び−
600V付近に設定し5000回使用した後の明部電位
（V_L）及び暗部電位（V_D）を測定した。この結果
を第２表に示す。

【表】 本発明の感光体は繰返し使用時もV_D、V_Lの安
定性が良好であつた。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 次の一般式 （式中Ar₁、Ar₂、Ar₃、Ar₄及びAr₅はそれぞれ
   置換基を有してもよいアリーレン基を示し、Ａは
   フエノール性OH基を有するカプラー残基を示
   す。但し、Ar₁が無置換フエニレン基または無置
   換ビフエニレン基で、Ar₂、Ar₃、Ar₄及びAr₅の
   全てが置換基を有してもよいフエニレン基である
   場合を除く。） で表されるアゾ顔料を感光層に含有することを特
   徴とする電子写真感光体。 ２ 上記一般式(1)におけるＡが下記一般式(2)〜(8)
   で示される特許請求の範囲第１項の電子写真感光
   体： （式中Ｘはベンゼン環と縮合して多環芳香環ある
   いは複素環を形成する残基、R₃及びR₄は水素、
   置換基を有してもよいアルキル、アラルキル、ア
   リールあるいは複素環基または一緒になつて窒素
   原子と共に環状アミノ基を形成する；R₅及びR₆
   はそれぞれ置換基を有してもよいアルキル、アラ
   ルキル、アリールを示す；Ｙは芳香族炭化水素の
   ２価の基あるいは窒素原子と一緒になつて複素環
   の２価の基を形成する；R₇及びR₈はそれぞれ置
   換基を有してもよいアリール基又は複素環基を示
   し、又は一緒になつて炭素原子と共に５〜６負環
   を形成する；R₉及びR₁₀はそれぞれ水素原子、置
   換基を有してもよいアルキル、アラルキル、アリ
   ールまたは複素環基を示す）。 ３ 上記感光層が電荷発生層と電荷輸送層とより
   なる機能分離型であり該電荷発生層に上記一般式
   (1)で示されるアゾ顔料を含有させる特許請求の範
   囲第１項の電子写真感光体。 ４ 上記一般式(2)におけるR₃が水素であり、R₄
   が次の一般式【式】 （式中R₁₁はハロゲン、ニトロ、シアノ、トリフ
   ルオロメチルより選ばれる置換基）で表わされる
   置換フエニルである特許請求の範囲第２項の電子
   写真感光体。