JPH0429986A - ポリエステル酸無水物の製造法 - Google Patents
ポリエステル酸無水物の製造法Info
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- JPH0429986A JPH0429986A JP13648090A JP13648090A JPH0429986A JP H0429986 A JPH0429986 A JP H0429986A JP 13648090 A JP13648090 A JP 13648090A JP 13648090 A JP13648090 A JP 13648090A JP H0429986 A JPH0429986 A JP H0429986A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、耐熱性樹脂の原料あるいはエポキシ樹脂やポ
リウレタン樹脂の硬化剤として有用なポリエステル酸無
水物の製造法に関する。
リウレタン樹脂の硬化剤として有用なポリエステル酸無
水物の製造法に関する。
耐熱性樹脂の原料、エポキシ樹脂やポリウレタン樹脂の
硬化剤として有用なビストリメリテート酸無水物は、従
来、ベンゼンやトルエン中、無水トリメリット酸クロリ
ドとジオールとの反応により（特公昭４３−５９１１号
公報）、あるいは塩素化ジフェニル中、無水トリメリッ
ト酸とジアセテ−１−とのエステル交換反応により（特
公昭４３−１８９１４号公報）、あるいは無水トリメリ
ット酸とジオールとを２００℃以上に加熱することによ
り（特公昭４５−２９９７４号公報）、あるいはピリジ
ン中、ｐ−トルエンスルホニルクロリドを用い、無水ト
リメリット酸とビスフェノールとの反応により（特開昭
６３−３０３９７６号公報）得られていた。
硬化剤として有用なビストリメリテート酸無水物は、従
来、ベンゼンやトルエン中、無水トリメリット酸クロリ
ドとジオールとの反応により（特公昭４３−５９１１号
公報）、あるいは塩素化ジフェニル中、無水トリメリッ
ト酸とジアセテ−１−とのエステル交換反応により（特
公昭４３−１８９１４号公報）、あるいは無水トリメリ
ット酸とジオールとを２００℃以上に加熱することによ
り（特公昭４５−２９９７４号公報）、あるいはピリジ
ン中、ｐ−トルエンスルホニルクロリドを用い、無水ト
リメリット酸とビスフェノールとの反応により（特開昭
６３−３０３９７６号公報）得られていた。
しかしながら、特公昭４３−５９１１号公報、特公昭４
３−１８９１４号公報、特公昭４５−２９９７４号公報
に示される方法では副反応がおこり、収率が低く、また
精製が困難であるという問題点があった。また、特開昭
６３−３０３９７６号公報に示される方法は上記欠点は
ないものの、高価かつ刺激性の強いＰ−ｈルエンスルホ
ニルクロリドが反応物と等モル以上必要であるという問
題点があった。
３−１８９１４号公報、特公昭４５−２９９７４号公報
に示される方法では副反応がおこり、収率が低く、また
精製が困難であるという問題点があった。また、特開昭
６３−３０３９７６号公報に示される方法は上記欠点は
ないものの、高価かつ刺激性の強いＰ−ｈルエンスルホ
ニルクロリドが反応物と等モル以上必要であるという問
題点があった。
本発明はこのような問題点のないポリエステル酸無水物
の製造法を提供するものである。
の製造法を提供するものである。
本発明は、一般式（Ｉ）
（ただし、式中、又はハロゲンを示す）で表わされるハ
ロホルミルフタル酸無水物と一般式（ＩＩ）Ｒ−＋○Ｈ
） ｎ （ＩＩ）（ただし、
式中、ｎは２〜４の整数、Ｒはｎ価の有機基を示す）で
表わされるポリヒドロキシ化合物とを誘電率４以上のエ
ーテル系溶媒中、塩基の存在下で反応させることを特徴
とする一般式（ＩＩＩ）〔ただし、式中、ｎ及びＲは一
般式（ｎ）に同じである〕で表わされるポリエステル酸
無水物の製造法に関する。
ロホルミルフタル酸無水物と一般式（ＩＩ）Ｒ−＋○Ｈ
） ｎ （ＩＩ）（ただし、
式中、ｎは２〜４の整数、Ｒはｎ価の有機基を示す）で
表わされるポリヒドロキシ化合物とを誘電率４以上のエ
ーテル系溶媒中、塩基の存在下で反応させることを特徴
とする一般式（ＩＩＩ）〔ただし、式中、ｎ及びＲは一
般式（ｎ）に同じである〕で表わされるポリエステル酸
無水物の製造法に関する。
上記ハロホルミルフタル酸無水物としては４−クロロホ
ルミル無水フタル酸、３−クロロホルミル無水フタル酸
、４−ブロモホルミル無水フタル酸、３−ブロモホルミ
ル無水フタル酸等があり、特に４−クロロホルミル無水
フタル酸が好ましい。
ルミル無水フタル酸、３−クロロホルミル無水フタル酸
、４−ブロモホルミル無水フタル酸、３−ブロモホルミ
ル無水フタル酸等があり、特に４−クロロホルミル無水
フタル酸が好ましい。
ポリヒドロキシ化合物としては、ジオール、トリオール
、テトラオール、ビスフェノール、トリフエノール等が
ある。
、テトラオール、ビスフェノール、トリフエノール等が
ある。
ジオールとしては、エチレングリコール、プロピレング
リコール、１，４−ブタンジオール、１゜３−ブタンジ
オール、１，５−ベンタンジオール、ネオペンチルグリ
コール、１，６−ヘキサンジオール、１，８−オクタン
ジオール、１，１０−デカンジオール、１，１２−ドデ
カンジオール等のアルキレングリコール、ジエチレング
リコール、トリエチレングリコール、ジプロピレングリ
コール等のポリアルキレンゲリコール、２，２′［１，
４−フェニレンビス（オキシ）］ ビスエタノール、ｐ
−キシリレン−α、α′−ジオール、ｍ−キシリレン−
α、α −ジオール、２，５−ジメチル−ｐ−キシリレ
ングリコール、４，６−ジメチル−ｍ−キシリレングリ
コール、４−メチル−ｍ−キシリレングリコール、α、
α、α′α′−テトラメチルー１，３−ベンゼンジメタ
ツール、α、α、α′、α′−テトラメチル−１゜４−
ベンゼンジメタツール等の芳香環を含むグリコール、下
記一般式（Ａ）で表わされるポリシロキサングリコール
等が挙げられる。
リコール、１，４−ブタンジオール、１゜３−ブタンジ
オール、１，５−ベンタンジオール、ネオペンチルグリ
コール、１，６−ヘキサンジオール、１，８−オクタン
ジオール、１，１０−デカンジオール、１，１２−ドデ
カンジオール等のアルキレングリコール、ジエチレング
リコール、トリエチレングリコール、ジプロピレングリ
コール等のポリアルキレンゲリコール、２，２′［１，
４−フェニレンビス（オキシ）］ ビスエタノール、ｐ
−キシリレン−α、α′−ジオール、ｍ−キシリレン−
α、α −ジオール、２，５−ジメチル−ｐ−キシリレ
ングリコール、４，６−ジメチル−ｍ−キシリレングリ
コール、４−メチル−ｍ−キシリレングリコール、α、
α、α′α′−テトラメチルー１，３−ベンゼンジメタ
ツール、α、α、α′、α′−テトラメチル−１゜４−
ベンゼンジメタツール等の芳香環を含むグリコール、下
記一般式（Ａ）で表わされるポリシロキサングリコール
等が挙げられる。
以］・余白
（ただしｍは１〜１００の整数を示す）トリオールとし
ては、グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロ
ールプロパン等が挙げられる。
ては、グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロ
ールプロパン等が挙げられる。
ビスフェノールとしては、例えば、次の一般式％式％
（ただし、式中、２は結合、−０−−Ｓ○、−−Ｓ−−
ＣＯ−又は −Ｃ−を示し、ここで、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立に
フッ等で置換されていてもよいアルキル基もしくはアリ
ール基又は水素を示し、またベンゼン環の各水素はアル
キル基、アルコキシ基又はハロゲンで置換されてもよく
、ｑは０又は１以上の整数である）。
ＣＯ−又は −Ｃ−を示し、ここで、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立に
フッ等で置換されていてもよいアルキル基もしくはアリ
ール基又は水素を示し、またベンゼン環の各水素はアル
キル基、アルコキシ基又はハロゲンで置換されてもよく
、ｑは０又は１以上の整数である）。
ビスフェールの具体例としては、レゾルシノール、カテ
コール、ヒドロキノン、２，５−ジメチルヒドロキノン
、２，６−ジメチルヒドロキノン、２．２−ビス（４−
ヒドロキシフェニル）プロパン〔以下、ビスフェノール
Ａという）、２．２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）
へキサフルオロプロパン、１，１−ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）エタン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）
メタン、ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェ
ニル）メタン、４．４’ −（フェニルメチレン）ビス
フェノール、４．４’ −（１−フェニルエチリデン）
ビスフェノール、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，
５−ジメチルフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−
ヒドロキシ−３，５−ジブロモフェニル）プロパン、２
，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジクロロフェニ
ル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル
）ブタン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）エーテル、
ビス（４−ヒドロキシフェニル）ケトン、４゜４′−ビ
フェノール、２，２′−ビフェノール、４．４′−ジヒ
ドロキシ−３，３’、５．５’テトラメトキシビフエニ
ル、ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホン、ビス（
４−ヒドロキシフェニル）スルフィド、１，１−ビス（
４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、４．４’
−（１゜４−フェニレンビス（１−メチルエチリデン）
〕ビスフェノール〔以下、ビスフェノールＰという〕、
４．４’ −（１，３−フェニレンビス（１−メチルエ
チリデン））ビスフェノール〔以下、ビスフェノールＭ
というＬ ４，４’ −（１，４−フェニレンビス（１
−メチルエチリデン）〕ビス（２，６−シメチルフエノ
ール）、α、α′−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシ
フェニル）−ｍ−ジイソプロピルベンゼン等が挙げられ
る。
コール、ヒドロキノン、２，５−ジメチルヒドロキノン
、２，６−ジメチルヒドロキノン、２．２−ビス（４−
ヒドロキシフェニル）プロパン〔以下、ビスフェノール
Ａという）、２．２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）
へキサフルオロプロパン、１，１−ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）エタン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）
メタン、ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェ
ニル）メタン、４．４’ −（フェニルメチレン）ビス
フェノール、４．４’ −（１−フェニルエチリデン）
ビスフェノール、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，
５−ジメチルフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−
ヒドロキシ−３，５−ジブロモフェニル）プロパン、２
，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジクロロフェニ
ル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル
）ブタン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）エーテル、
ビス（４−ヒドロキシフェニル）ケトン、４゜４′−ビ
フェノール、２，２′−ビフェノール、４．４′−ジヒ
ドロキシ−３，３’、５．５’テトラメトキシビフエニ
ル、ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホン、ビス（
４−ヒドロキシフェニル）スルフィド、１，１−ビス（
４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、４．４’
−（１゜４−フェニレンビス（１−メチルエチリデン）
〕ビスフェノール〔以下、ビスフェノールＰという〕、
４．４’ −（１，３−フェニレンビス（１−メチルエ
チリデン））ビスフェノール〔以下、ビスフェノールＭ
というＬ ４，４’ −（１，４−フェニレンビス（１
−メチルエチリデン）〕ビス（２，６−シメチルフエノ
ール）、α、α′−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシ
フェニル）−ｍ−ジイソプロピルベンゼン等が挙げられ
る。
トリフエノールとしては、１，３．５−ベンゼントリオ
ール、α、α′、α”−トリス（４−ヒドロキシフェニ
ル） −１，３，５−トリイソプロピルベンゼン、２，
６−ビス〔（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）メ
チル〕−４−メチルフェノール等が挙げられる。
ール、α、α′、α”−トリス（４−ヒドロキシフェニ
ル） −１，３，５−トリイソプロピルベンゼン、２，
６−ビス〔（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）メ
チル〕−４−メチルフェノール等が挙げられる。
その他のポリヒドロキシ化合物としては、ペンタエリス
リトール、１，５−ジヒドロキシ−１゜２．３．４−テ
トラヒドロナフタレン、１，３−ジヒドロキシナフタレ
ン、２，６−シヒドロキシナフタレン等が挙げられる。
リトール、１，５−ジヒドロキシ−１゜２．３．４−テ
トラヒドロナフタレン、１，３−ジヒドロキシナフタレ
ン、２，６−シヒドロキシナフタレン等が挙げられる。
誘電率（ε）４以上のエーテル系溶媒としては、テトラ
ヒドロフラン（ε＝７．５８）、エチレングリコールジ
メチルエーテル（ε＝５．５０）、ジエチルエーテル（
ε＝４．２０）等があるが、特にテトラヒドロフランが
好ましい。溶媒の誘電率が４より小さいと原料の溶解性
が悪く、反応が十分に進行しない場合がある。
ヒドロフラン（ε＝７．５８）、エチレングリコールジ
メチルエーテル（ε＝５．５０）、ジエチルエーテル（
ε＝４．２０）等があるが、特にテトラヒドロフランが
好ましい。溶媒の誘電率が４より小さいと原料の溶解性
が悪く、反応が十分に進行しない場合がある。
塩基は、反応中に生じるハロゲン化水素を捕捉するため
に反応溶液中に加えられる。塩基としてはピリジン、ト
リエチルアミン、トリブチルアミン等の三級アミンなど
が挙げられるが特にピリジンが好ましい。
に反応溶液中に加えられる。塩基としてはピリジン、ト
リエチルアミン、トリブチルアミン等の三級アミンなど
が挙げられるが特にピリジンが好ましい。
反応温度は、エーテル系溶媒の還流温度以下が好ましく
、特に５０℃以下が好ましい。反応温度が高くなると副
反応が生じ、収率が低下する傾向にあり、また、生成物
の精製が困難になる傾向がある。本発明において各反応
物の添加順序は任意であり、例えば、ポリヒドロキシ化
合物のエーテル系溶媒溶液に、ハロホルミルフタル酸無
水物をそのまま又はエーテル系溶媒に溶解して添加する
方法、ハロホルミルフタル酸無水物のエーテル系溶媒溶
液中にポリヒドロキシ化合物をそのまま又はエーテル系
溶媒に溶解して添加する方法等がある。好ましくはハロ
ホルミルフタル酸無水物のエーテル系溶媒溶液中にポリ
ヒドロキシ化合物をエーテル系溶媒に溶解して添加され
るが、この場合、反応系の温度を添加終了まで１０℃以
下、特に５℃以下に保つのが好ましい。また、反応時間
は、使用する原料、反応温度等により異なるが、適宜決
定すればよく、通常、０．１〜２４時間反応させれば十
分である。
、特に５０℃以下が好ましい。反応温度が高くなると副
反応が生じ、収率が低下する傾向にあり、また、生成物
の精製が困難になる傾向がある。本発明において各反応
物の添加順序は任意であり、例えば、ポリヒドロキシ化
合物のエーテル系溶媒溶液に、ハロホルミルフタル酸無
水物をそのまま又はエーテル系溶媒に溶解して添加する
方法、ハロホルミルフタル酸無水物のエーテル系溶媒溶
液中にポリヒドロキシ化合物をそのまま又はエーテル系
溶媒に溶解して添加する方法等がある。好ましくはハロ
ホルミルフタル酸無水物のエーテル系溶媒溶液中にポリ
ヒドロキシ化合物をエーテル系溶媒に溶解して添加され
るが、この場合、反応系の温度を添加終了まで１０℃以
下、特に５℃以下に保つのが好ましい。また、反応時間
は、使用する原料、反応温度等により異なるが、適宜決
定すればよく、通常、０．１〜２４時間反応させれば十
分である。
ハロホルミルフタル酸無水物はポリヒドロキシ化合物（
ヒドロキシル基の数ｎ個）に対してほぼｎモルを用いる
ことが好ましいが、ハロホルミルフタル酸無水物を該モ
ル数に対して１０％、好ましくは５％以内の量で過剰に
用いてもよい。
ヒドロキシル基の数ｎ個）に対してほぼｎモルを用いる
ことが好ましいが、ハロホルミルフタル酸無水物を該モ
ル数に対して１０％、好ましくは５％以内の量で過剰に
用いてもよい。
反応終了後、反応溶液からハロゲン化水素塩を除いた後
、生成物を無水酢酸等で再結晶することによってポリエ
ステル准無水物を高純度、高収率で得ることができる。
、生成物を無水酢酸等で再結晶することによってポリエ
ステル准無水物を高純度、高収率で得ることができる。
以下、実施例により本発明の詳細な説明するが、本発明
はこれらの範囲に限定されるものではない。
はこれらの範囲に限定されるものではない。
実施例１
攪拌装置、温度計、塩化カルシウム管付冷却管を備えた
ＩＱの４つロフラスコに無水トリメリット酸クロリド８
４．２ｇ、テトラヒドロフラン（ＴＨＦと略す）６００
ｍＱを加え、溶解した後５℃以下に冷却した。この溶液
に、ビスフェノールＡ４５．６ｇ （０，２モル）とピ
リジン３１．６ｇをＴＨＦ１３０ｍＱに溶解した溶液を
反応溶液の温度が５℃を越えないように滴下した。滴下
終了後、室温で１時間、４０℃で１時間反応した後、放
冷した。析出したピリジン塩酸塩を濾過によって除いた
後、ＴＨＦを留去し、得られた生成物を無水酢酸で再結
晶して２，２−ビス（ｐ−トリメリットキシフェニル）
プロパン（以下、ビスフェノールＡビストリメリテート
酸無水物という）を得た。融点１９２℃、収率８５％で
あった。
ＩＱの４つロフラスコに無水トリメリット酸クロリド８
４．２ｇ、テトラヒドロフラン（ＴＨＦと略す）６００
ｍＱを加え、溶解した後５℃以下に冷却した。この溶液
に、ビスフェノールＡ４５．６ｇ （０，２モル）とピ
リジン３１．６ｇをＴＨＦ１３０ｍＱに溶解した溶液を
反応溶液の温度が５℃を越えないように滴下した。滴下
終了後、室温で１時間、４０℃で１時間反応した後、放
冷した。析出したピリジン塩酸塩を濾過によって除いた
後、ＴＨＦを留去し、得られた生成物を無水酢酸で再結
晶して２，２−ビス（ｐ−トリメリットキシフェニル）
プロパン（以下、ビスフェノールＡビストリメリテート
酸無水物という）を得た。融点１９２℃、収率８５％で
あった。
実施例２〜８
ビスフェノールＡＯ１２モルのかわりに表１に示す水酸
基含有化合物０．２モルを用い、実施例１に準じて、対
応するビストリメリテート酸無水物を得た。結果を表１
に示す。
基含有化合物０．２モルを用い、実施例１に準じて、対
応するビストリメリテート酸無水物を得た。結果を表１
に示す。
以下余白
比較例１
攪拌装置、温度計、冷却管を備えたフラスコにビスフェ
ノールＡ４５．６ｇ 、ジメチルアセトアミド３００ｍ
Ｑを加えて５０℃に加熱する。この溶液に無水トリメリ
ット酸クロリド８４．２ｇ を４００ｍＱのベンゼン
に溶解した溶液を滴下した。
ノールＡ４５．６ｇ 、ジメチルアセトアミド３００ｍ
Ｑを加えて５０℃に加熱する。この溶液に無水トリメリ
ット酸クロリド８４．２ｇ を４００ｍＱのベンゼン
に溶解した溶液を滴下した。
滴下終了後５０℃で２時間反応を続けた後、放冷した沈
殿を濾過した後、無水酢酸で再結晶しようとしたところ
、不純物が多いため精製できなかった。
殿を濾過した後、無水酢酸で再結晶しようとしたところ
、不純物が多いため精製できなかった。
比較例２
溶媒をジオキサン（ε＝２．２１）にし、反応温度をそ
れぞれ５０℃とする以外は実施例１と同様にしてビスフ
ェノールＡビストリメリテート酸無水物を得た。得られ
たビスフェノールＡビストリメリテート酸無水物は融点
が１９０℃で収率は５２％であった。
れぞれ５０℃とする以外は実施例１と同様にしてビスフ
ェノールＡビストリメリテート酸無水物を得た。得られ
たビスフェノールＡビストリメリテート酸無水物は融点
が１９０℃で収率は５２％であった。
比較例３
反応温度を８０℃とする以外は比較例２に準じて行なっ
た。得られたビスフェノールＡビストリメリテート酸無
水物は融点が１８８℃で収率は３５％であった。
た。得られたビスフェノールＡビストリメリテート酸無
水物は融点が１８８℃で収率は３５％であった。
実施例９〜１１
反応温度及び反応時間をそれぞれ０℃及び４時間（実施
例９）、５０℃及び１時間（実施例１０）並びに６０℃
及び１時間（実施例］１）とすること以外は実施例１に
準じてビスフェノールＡビストリメリテート酸無水物を
得た。これの収率はそれぞれ８７％、８１％及び６８％
であった。
例９）、５０℃及び１時間（実施例１０）並びに６０℃
及び１時間（実施例］１）とすること以外は実施例１に
準じてビスフェノールＡビストリメリテート酸無水物を
得た。これの収率はそれぞれ８７％、８１％及び６８％
であった。
比較例５
攪拌装置、温度計、冷却管を備えたフラスコに無水トリ
メリット酸クロリド４２．１ｇ、ピリジン２２．５ ｇ
、ベンゼン（ε＝２．２８）１３０ｇを入れ溶解した。
メリット酸クロリド４２．１ｇ、ピリジン２２．５ ｇ
、ベンゼン（ε＝２．２８）１３０ｇを入れ溶解した。
攪拌下、ビスフェノールＡ２２．８ ｇ を数回に分
けて添加した後、５０℃で１時間反応させた。室温まで
冷却した後、沈殿を濾過し、濾液をヘキサンに加えた。
けて添加した後、５０℃で１時間反応させた。室温まで
冷却した後、沈殿を濾過し、濾液をヘキサンに加えた。
析出した沈殿を乾燥後、無水酢酸より再結晶してビスフ
ェノールＡトリメリテートニ無水物を得た。これは融点
が１８５℃で収率は３６％であった。
ェノールＡトリメリテートニ無水物を得た。これは融点
が１８５℃で収率は３６％であった。
実施例１２
ビスフェノールＡ４５．６ｇのかわりにトリメチロール
エタン１５．６ｇを用い、実施例１に準じて、対応する
ビストリメリテート酸無水物である１、１．１−トリス
（トリメリットキシメチル）エタン三無水物を得た。こ
れは融点が２０３℃で収率は７１％であった。
エタン１５．６ｇを用い、実施例１に準じて、対応する
ビストリメリテート酸無水物である１、１．１−トリス
（トリメリットキシメチル）エタン三無水物を得た。こ
れは融点が２０３℃で収率は７１％であった。
実施例１３
ビスフェノールＡ４５．６ｇのかわりにトリメチロール
プロパン１７．ｓｇを用い、実施例１に準じて、対応す
るビストリメリテート酸無水物である１、１．１−トリ
ス（トリメリットキシメチル）プロパン三無水物を得た
。これは融点が２３８℃で収率は６８％であった。
プロパン１７．ｓｇを用い、実施例１に準じて、対応す
るビストリメリテート酸無水物である１、１．１−トリ
ス（トリメリットキシメチル）プロパン三無水物を得た
。これは融点が２３８℃で収率は６８％であった。
請求項１の製造法によって、耐熱性樹脂の原料、エポキ
シ樹脂やポリウレタン樹脂の硬化剤等として有用なポリ
エステル酸無水物を温和な条件で純度よく高収率で得る
ことができる。
シ樹脂やポリウレタン樹脂の硬化剤等として有用なポリ
エステル酸無水物を温和な条件で純度よく高収率で得る
ことができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （ただし、式中、Ｘはハロゲンを示す）で表わされるハ
ロホルミルフタル酸無水物と一般式（II）▲数式、化学
式、表等があります▼（II） （ただし、式中、ｎは２〜４の整数、Ｒはｎ価の有機基
を示す）で表わされるポリヒドロキシ化合物とを誘電率
４以上のエーテル系溶媒中、塩基の存在下で反応させる
ことを特徴とする一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼ （III） 〔ただし、式中、ｎ及びＲは一般式（II）に同じである
〕で表わされるポリエステル酸無水物の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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