JPH04305501A - 畑地用除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、水性マイクロエマルジ
ョン形態の畑地用除草剤に関する。さらに詳しくは、２
−ニトロ−５−（置換フェノキシ）ベンゾヒドロキシム
酸誘導体を有効成分の１種として含有する水性マイクロ
エマルジョン形態の畑地用除草剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】下記一般式（Ｉ）：

【０００３】

【化２】

【０００４】（式中Ｒは低級アルキル基を示す）で表さ
れる２−ニトロ−５−（置換フェノキシ）ベンゾヒドロ
キシム酸誘導体は、コムギ、オオムギ、オートムギ等の
ムギ類が生育する畑地、またはイネ、トウモロコシ等が
生育する農耕地における選択的除草剤として有用である
ことは知られている（特開昭６３−２１５６０５号公報
参照）。

【０００５】一方、除草剤（±）−２−（４−クロロ−
２−メチルフェノキシ）−プロピオン酸の塩、または（
Ｒ）−（＋）−２−（４−クロロ−２−メチルフェノキ
シ）−プロピオン酸の塩（以下ＭＣＰＰ及びＭＣＰＰ−
Ｐと示す）は、広葉雑草用防除剤として古くより世界的
に使用されてきた除草剤であるが（英国特許第８２０，
１８０号明細書参照）、満足のゆく除草効果を得るため
には、薬量をｈａ当り１０００ｇ〜２０００ｇ必要とし
、近年環境等に与える影響が問題とされている。そこで
、本発明者らは、その投下薬量の減量および殺草スペク
トルの拡大を目的として、これを上記ベンゾヒドロキシ
ム誘導体と混合施用することを提案した（特願平１一２
６１８３４号明細書参照）。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、ベン
ゾヒドロキシム誘導体とＭＣＰＰ塩とを単一の調合物中
に含有し、相分離、凝集を防ぎながら物理的、化学的に
安定で均一な調合物を得ることにある。

【０００７】

【課題を解決するための手段】（発明の着想）上記ベン
ゾヒドロキシム誘導体、例えばメチル−Ｏ−メトキシ−
カルボニルメチル−５−（２，４−ジクロロ−３−メチ
ル−フェノキシ）−２−ニトロベンゾヒドロキシメート
は水難溶性の固体原体であるとともに、ｌｏｇＰｏ（水
／ｎ−オクタノール分配係数）が４．１と脂溶性が高い
ため、その除草活性を十分に発揮する製剤型としては乳
剤が最も望ましい剤型である。一方、ＭＣＰＰ（ＭＣＰ
Ｐ−Ｐ）の塩は、カリウム塩　　７９５ｇ／ｌ、ナトリ
ウム塩　　４６０ｇ／ｌ、ジエタノールアミン塩　　５
８０ｇ／ｌと水に対する溶解度が極めて高いので、その
製剤型は液剤が望ましい。

【０００８】このような認識に基づき、２剤の混合製剤
化を行うには、ベンゾヒドロキシム誘導体の乳化系とＭ
ＣＰＰ（ＭＣＰＰ−Ｐ）塩の水系との混合系より成るマ
イクロエマルジョンが最も好適な剤型であると考え、上
記有効物質とともに選択された界面活性剤を使用するこ
とにより透明なマイクロエマルジョンが得られ、このも
のは低温並びに高温においてかなり長期間貯蔵した後に
おいても、物理的並びに化学的に安定であり、そして不
均一性を示さないことを見いだし、本発明を完成するに
至った。

【０００９】（発明の具体的説明）従って本発明は（ａ
）除草剤有効物質として、下記一般式（Ｉ）：

【００１
０】

【化３】

【００１１】（式中Ｒは低級アルキル基を示す）で表さ
れる２−ニトロ−５−（置換フェノキシ）ベンゾヒドロ
キシム酸誘導体、および（±）−２−（４−クロロ−２
−メチルフェノキシ）−プロピオン酸の塩または（Ｒ）
−（＋）−２−（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）
−プロピオン酸の塩、（ｂ）ドデシルベンゼンスルホン
酸塩、エトキシル化スチリルフェニルエーテル、エトキ
シル化ヒマシ油よりなる群から選択された１種またはそ
れ以上の界面活性剤、（ｃ）芳香族化合物及びケトン類
よりなる群から選択された１種またはそれ以上の有機溶
剤、および（ｄ）水、を含有することを特徴とする水性
の濃縮マイクロエマルジョンを基礎とした畑地用除草剤
である。

【００１２】本発明除草剤の有効物質として使用される
成分の一つは、上記一般式（Ｉ）で示される２−ニトロ
−５−（置換フェノキシ）ベンゾヒドロキシム酸誘導体
である具体的化合物を例示すれば、下記のとおりである
。 化合物Ｎｏ．１：メチル−Ｏ−メトキシカルボニルメチ
ル−５−（２，４−ジクロロ−３−メチルフェノキシ）
−２−ニトロベンゾヒドロキシメ−ト（ｓｙｎ）（融点
　　１０６．５〜１０７．０℃） 化合物Ｎｏ．２：メチル−Ｏ−メトキシカルボニルメチ
ル−５−（２，４−ジクロロ−３−メチルフェノキシ）
−２−ニトロベンゾヒドロキシメ−ト（ａｎｔｉ）（融
点　　９０．５〜９３℃）化合物Ｎｏ．３：エチル−Ｏ
−メトキシカルボニルメチル−５−（２，４−ジクロロ
−３−メチルフェノキシ）−２−ニトロベンゾヒドロキ
シメ−ト 化合物Ｎｏ．４：ｎ−プロピル−Ｏ−メトキシカルボニ
ルメチル−５−（２，４−ジクロロ−３−メチルフェノ
キシ）−２−ニトロベンゾヒドロキシメ−ト 化合物Ｎｏ．５：ｉｓｏ−プロピル−Ｏ−メトキシカル
ボニルメチル−５−（２，４−ジクロロ−３−メチルフ
ェノキシ）−２−ニトロベンゾヒドロキシメ−ト 化合物Ｎｏ．６：ｎ−ブチル−Ｏ−メトキシカルボニル
メチル−５−（２，４−ジクロロ−３−メチルフェノキ
シ）−２−ニトロベンゾヒドロキシメ−ト

【００１３】他の有効物質として本発明除草剤に用いら
れる成分は、（±）−２−（４−クロロ−２−メチルフ
ェノキシ）−プロピオン酸の塩または（Ｒ）−（＋）−
２−（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）−プロピオ
ン酸の塩である。

【００１４】本発明に使用される界面活性剤としては、
ドデシルベンゼンスルホン酸塩、例えばナトリウム塩、
カルシウム塩；エトキシル化スチリルフェニルエーテル
（例えば、１０〜４０個のエチレンオキサイド（ＥＯ）
単位を含有するもの）、エトキシル化ヒマシ油（例えば
、２０〜８０個のエチレンオキサイド単位を含有するも
の）である。好ましい態様は、ドデシルベンゼンスルホ
ン酸塩とエトキシル化スチリルフェニルエーテルおよび
／またはエトキシル化ヒマシ油とを併用することである
。

【００１５】有機溶剤として用いられる芳香族化合物と
しては、例えばトルエン、キシレン；高沸点の芳香族留
分、即ち１−メチルナフタレン、２−メチルナフタレン
、２，６−ジメチルナフタレン、トリメチルベンゼン、
ジエチルベンゼン、テトラメチルベンゼン等が挙げられ
る。また、高沸点の芳香族留分の混合物である、ＳＯＬ
ＶＥＳＳＯ　１５０（沸騰範囲１９１℃〜２１２℃）お
よびＳＯＬＶＥＳＳＯ　２００（沸騰範囲２２７℃〜２
８６℃）［ＥＸＸＯＮ化学株式会社製］を用いることも
できる。ケトン類としては、特にシクロヘキサノンが適
している。

【００１６】調合物中における水性相対有機相の割合は
、５：１〜１：１の間で変動させるのことが一般的であ
る。通常、水性相中の有効物質濃度は、１０〜６０重量
％であり有機相中のそれは、１〜８０重量％である。 上限は各々の場合に使用される有効物質の溶解度によっ
て決定される。通常、調合物は （ａ）有効物質２０〜６０重量％、好ましくは２５〜４
０重量％、（ｂ）界面活性剤１〜３０重量％、好ましく
は５〜２０重量％、（ｃ）有機溶剤１０〜３０重量％、
好ましくは１５〜２５重量％および（ｄ）水１０〜７０
重量％、好ましくは１５〜５５重量％を含有する。

【００１７】本発明除草剤の調製は、例えば次ぎのよう
にして行われる。上記各成分を必要量混合し、１０℃な
いし６０℃、有利には室温付近において、安定で透明な
マイクロエマルジョンが形成されるまで高い乱流の領域
にもたらされる。具体的には、ＭＣＰＰ塩水溶液、場合
により追加的な水を加えてまず水性相を調製する。つぎ
に、乳化されるべき水不溶性の２−ニトロ−５−（置換
フェノキシ）ベンゾヒドロキシム酸誘導体を有機溶剤中
に溶解し、界面活性剤を添加する。このようにして形成
された有機相を、水性相中に激しく撹拌しながら徐々に
加える。暫くすると透明なマイクロエマルジョンが形成
される。

【００１８】本発明除草剤の防除対象雑草の具体例とし
ては、例えば、オオイヌノフグリ、フラサバソウ、ハコ
ベ、ヒメオドリコソウ、ホトケノザ、ヤエムグラ、野生
スミレ、オロシヤギク、カミツレ、カミツレモドキ、ヒ
ナゲシ、エゾノキツネアザミ、オオツメグサ、ミミナグ
サ、ノミノツヅリ、シラタマソウ、エゾスズシロ、マイ
ナーズレタス、アカバルリハコベ、ワスレナグサ、シロ
ザ、ミチヤナギ、ソバカズラ、コーンマリーゴールド、
ブレイクストーン、カミツレの類、カミツレモドキの類
、アメリカフロの類等を挙げることができ、これらの雑
草には、発生後の処理（茎葉処理）で薬量５ｇ〜２００
ｇの範囲内で特に有効に防除可能である。また、本発明
除草剤は、通常、コムギ、オオムギ、オートムギ等のム
ギ類が生育する畑地における選択的除草に特に好適であ
るが、それ以外に例えば、イネ、トウモロコシ等が生育
する農耕地における選択的除草に対しても好適に使用す
ることができる。更に芝生、果樹園、森林苗圃、非農耕
地などの分野に適用してもよい結果を得ることができる
。

【００１９】

【実施例】以下の実施例は、本発明を更に詳細に説明す
るものである。 実施例１ 化合物　ＮＯ．１　（ＭＹ−０９）２重量％をＳＯＬＶ
ＥＳＳ　２００　１０重量％およびシクロヘキサノン２
０重量％中に溶解し、ドデシルベンゼンスルホン酸カル
シウム　　０．８重量％、ポリオキシエチレントリスチ
リルフェニルエーテル（ＥＯ単位数１２）０．４重量％
、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル（
ＥＯ単位数２０）０．４重量％を混合撹拌し均一な有機
相を得る。この有機相をＭＣＰＰカリウム塩　　５０重
量％を水１６．４重量％に溶解させた水性相に、激しい
撹拌下で徐々に添加する。暫くすると、透明なマイクロ
エマルジョンが形成され、このものは、化学的に安定で
あった。

【００２０】実施例２ 化合物　ＮＯ．１　２重量％をＳＯＬＶＥＳＳ　２００
　１０重量％およびシクロヘキサノン２０重量％中に溶
解し、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム５重量％
、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル（
ＥＯ単位数１２）２．５重量％、ポリオキシエチレント
リスチリルフェニルエーテル（ＥＯ単位数２０）２．５
重量％を混合撹拌し均一な有機相を得る。ＭＣＰＰ−Ｐ
カリウム塩２５重量％を水３３重量％に溶解させた水性
相に、有機相を激しい撹拌下で徐々に添加する。暫くす
ると、透明なマイクロエマルジョンが形成され、このも
のは、化学的に安定であった。

【００２１】試験例１ ３０×３０×９ｃｍの角型ポットに畑地土壌を充填し、
表１に示す作物種子及び雑草種子を一定量ずつ播種、厚
さ１ｃｍの覆土をし、４０日間、適温適湿にて栽培した
。薬剤処理は、実施例１、実施例２及び各除草剤を処理
直前に混合した製剤を供試し、表１に示した各々の有効
成分量になるように水で希釈調製し、１区当り４．５ミ
リリットルずつ植物体茎葉に均一に散布した。薬剤処理
後３０日目に、各雑草への除草効果及び各作物の薬害程
度を１００点法（０：無作用　〜　１００：完全枯死　
）で判別し、その結果を表１に示した。

【００２２】

【表１】

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　（ａ）除草剤有効物質として、下記一
   般式（Ｉ）： 【化１】 （式中Ｒは低級アルキル基を示す）で表される２−ニト
   ロ−５−（置換フェノキシ）ベンゾヒドロキシム酸誘導
   体、および（±）−２−（４−クロロ−２−メチルフェ
   ノキシ）−プロピオン酸の塩または（Ｒ）−（＋）−２
   −（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）−プロピオン
   酸の塩、（ｂ）ドデシルベンゼンスルホン酸塩、エトキ
   シル化スチリルフェニルエーテル、エトキシル化ヒマシ
   油よりなる群から選択された１種またはそれ以上の界面
   活性剤、（ｃ）芳香族化合物及びケトン類よりなる群か
   ら選択された１種またはそれ以上の有機溶剤および（ｄ
   ）水を含有することを特徴とする水性の濃縮マイクロエ
   マルジョンを基礎とした畑地用除草剤。
2. 【請求項２】　　（±）−２−（４−クロロ−２−メチ
   ルフェノキシ）−プロピオン酸または（Ｒ）−（＋）−
   ２−（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）−プロピオ
   ン酸の塩が、カリウム、ナトリウムまたはジエタノール
   アミンよりなる群から選択された１種またはそれ以上の
   塩である請求項１記載の除草剤。
3. 【請求項３】　　（ａ）有効物質２０〜６０重量％、（
   ｂ）界面活性剤１〜３０重量％、（ｃ）有機溶剤１０〜
   ３０重量％および（ｄ）水１０〜７０重量％を含有する
   請求項１に記載の除草剤。
4. 【請求項４】　　界面活性剤がドデシルベンゼンスルホ
   ン酸カルシウムと、エトキシル化スチリルフェニルエー
   テルおよび／またはエトキシル化ヒマシ油とからなる請
   求項１記載の除草剤。