JPH04308558A - カルボン酸アミド化合物の製造方法 - Google Patents
カルボン酸アミド化合物の製造方法Info
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- JPH04308558A JPH04308558A JP10037191A JP10037191A JPH04308558A JP H04308558 A JPH04308558 A JP H04308558A JP 10037191 A JP10037191 A JP 10037191A JP 10037191 A JP10037191 A JP 10037191A JP H04308558 A JPH04308558 A JP H04308558A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、染料及び染料中間体、
顔料及び顔料中間体、医薬品等の種々の分野で有用なカ
ルボン酸クロリド化合物を、カルボン酸クロリドと、１
級または２級アミンとの反応により製造する方法におい
て、酢酸水溶液を溶媒とすることを特徴とする新規な製
造方法に関するものである。
顔料及び顔料中間体、医薬品等の種々の分野で有用なカ
ルボン酸クロリド化合物を、カルボン酸クロリドと、１
級または２級アミンとの反応により製造する方法におい
て、酢酸水溶液を溶媒とすることを特徴とする新規な製
造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】カルボン酸クロリドが、１級もしくは２
級アミンと反応してカルボン酸アミド化合物を生成する
ことは良く知られている。この種の反応は、一般に有機
溶媒中で行われることが多いが、脱塩化水素反応である
ため、副生する塩化水素を中和除去するために塩基の存
在が必要となる。塩基が共存していないと、反応成分で
あるアミンが、副生した塩化水素と塩酸塩を形成し、カ
ルボン酸クロリドとの反応性を失ってしまう。そのため
、一般的には、副生する塩化水素を除去する目的で、ピ
リジン、トリエチルアミン等の３級アミンを反応成分で
あるカルボン酸クロリドやアミンと当量分加えるか、も
しくは、反応成分であるアミンを化学量論量の２倍使用
することが行われている。
級アミンと反応してカルボン酸アミド化合物を生成する
ことは良く知られている。この種の反応は、一般に有機
溶媒中で行われることが多いが、脱塩化水素反応である
ため、副生する塩化水素を中和除去するために塩基の存
在が必要となる。塩基が共存していないと、反応成分で
あるアミンが、副生した塩化水素と塩酸塩を形成し、カ
ルボン酸クロリドとの反応性を失ってしまう。そのため
、一般的には、副生する塩化水素を除去する目的で、ピ
リジン、トリエチルアミン等の３級アミンを反応成分で
あるカルボン酸クロリドやアミンと当量分加えるか、も
しくは、反応成分であるアミンを化学量論量の２倍使用
することが行われている。
【０００３】一方、有機溶媒を使用せず、水を溶媒とす
る反応方法も知られている。これは、Ｓｃｈｏｔｔｅｎ
−Ｂａｕｍａｎｎ反応と呼ばれる反応方法であり、副生
塩化水素除去剤である水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウ
ム、酢酸ナトリウム等を含有したアルカリ水溶液を溶媒
として用いる方法である。一般に、カルボン酸クロリド
は加水分解性を有するが、カルボン酸クロリドの加水分
解速度よりもカルボン酸クロリドとアミンとの反応速度
の方が速いため、カルボン酸アミドの生成が有利に行わ
れることになる。このＳｃｈｏｔｔｅｎ−Ｂａｕｍａｎ
ｎ反応の応用としては、水を溶媒とし、水酸化ナトリウ
ム等のアルカリ水溶液を徐々に滴下して、反応系のｐＨ
を常に中性付近に調整しながら反応を行う方法もある。
る反応方法も知られている。これは、Ｓｃｈｏｔｔｅｎ
−Ｂａｕｍａｎｎ反応と呼ばれる反応方法であり、副生
塩化水素除去剤である水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウ
ム、酢酸ナトリウム等を含有したアルカリ水溶液を溶媒
として用いる方法である。一般に、カルボン酸クロリド
は加水分解性を有するが、カルボン酸クロリドの加水分
解速度よりもカルボン酸クロリドとアミンとの反応速度
の方が速いため、カルボン酸アミドの生成が有利に行わ
れることになる。このＳｃｈｏｔｔｅｎ−Ｂａｕｍａｎ
ｎ反応の応用としては、水を溶媒とし、水酸化ナトリウ
ム等のアルカリ水溶液を徐々に滴下して、反応系のｐＨ
を常に中性付近に調整しながら反応を行う方法もある。
【０００４】工業的にカルボン酸アミド化合物を製造す
る場合には、有機溶媒を使用せずにアルカリ水溶液中で
反応を行う方法が、生産コスト面からも、また、簡単な
装置で製造を行えることからも有利である。しかし、ア
ルカリ水溶液を溶媒とした場合には、有機溶媒を使用し
た場合に比べて反応成分であるカルボン酸クロリド及び
アミンの溶解性が劣るため、反応系内でハルツが発生し
たり、もっと悪い場合には反応が進行しないこともある
。
る場合には、有機溶媒を使用せずにアルカリ水溶液中で
反応を行う方法が、生産コスト面からも、また、簡単な
装置で製造を行えることからも有利である。しかし、ア
ルカリ水溶液を溶媒とした場合には、有機溶媒を使用し
た場合に比べて反応成分であるカルボン酸クロリド及び
アミンの溶解性が劣るため、反応系内でハルツが発生し
たり、もっと悪い場合には反応が進行しないこともある
。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、カルボン酸
クロリドとアミンとの反応において、有機溶媒を使用せ
ず、しかも、副生する塩化水素を除去するための塩基を
共存させることなしに、容易にカルボン酸アミド化合物
を製造する方法を提供するものである。
クロリドとアミンとの反応において、有機溶媒を使用せ
ず、しかも、副生する塩化水素を除去するための塩基を
共存させることなしに、容易にカルボン酸アミド化合物
を製造する方法を提供するものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】即ち、本発明は、酢酸水
溶液中でカルボン酸クロリドと１級または２級アミンを
反応させることを特徴とするカルボン酸アミド化合物の
製造方法に関する。
溶液中でカルボン酸クロリドと１級または２級アミンを
反応させることを特徴とするカルボン酸アミド化合物の
製造方法に関する。
【０００７】カルボン酸クロリドとアミンの反応は、酸
性水溶液中では進行しないと考えられており、実際に、
酢酸水溶液中で反応を行った例も知られていない。しか
し、本発明者らか検討を行った結果、カルボン酸クロリ
ドとアミンは酢酸酸性水溶液中で容易に反応し、カルボ
ン酸アミド化合物を生成することがわかった。しかも、
本発明によれば、副生塩化水素の中和除去剤を特に使用
しなくてもよいという利点がある。また、一般に、アミ
ン類は酢酸水溶液に対して良好な溶解性を示す場合が多
いため、水や有機溶媒に対して溶解度の小さなアミンを
反応成分として使用するような場合には、酢酸水溶液を
溶媒として使用することにより反応を容易に進行させる
ことができるため、本発明は特に有利である。
性水溶液中では進行しないと考えられており、実際に、
酢酸水溶液中で反応を行った例も知られていない。しか
し、本発明者らか検討を行った結果、カルボン酸クロリ
ドとアミンは酢酸酸性水溶液中で容易に反応し、カルボ
ン酸アミド化合物を生成することがわかった。しかも、
本発明によれば、副生塩化水素の中和除去剤を特に使用
しなくてもよいという利点がある。また、一般に、アミ
ン類は酢酸水溶液に対して良好な溶解性を示す場合が多
いため、水や有機溶媒に対して溶解度の小さなアミンを
反応成分として使用するような場合には、酢酸水溶液を
溶媒として使用することにより反応を容易に進行させる
ことができるため、本発明は特に有利である。
【０００８】本発明にかかわるカルボン酸クロリドとは
、官能基−ＣＯＣｌを有する化合物であり、芳香族化合
物であっても、脂肪族化合物であっても、脂環式化合物
であってもよい。
、官能基−ＣＯＣｌを有する化合物であり、芳香族化合
物であっても、脂肪族化合物であっても、脂環式化合物
であってもよい。
【０００９】本発明にかかわるカルボン酸クロリドの一
例を示せば、ベンゾイルクロリド類、ナフトイルクロリ
ド類、アントラキノンカルボン酸クロリド類等の芳香族
カルボン酸クロリドや、ｎ−ブチリルクロリド、３，３
，５−トリメチルヘキサノイルクロリド、ｎ−デカノイ
ルクロリド、ステアロイルクロリド、オレイルクロリド
等の脂肪族カルボン酸クロリド、または、テトラヒドロ
フルフリルクロリド等の脂環式カルボン酸クロリドが挙
げられる。
例を示せば、ベンゾイルクロリド類、ナフトイルクロリ
ド類、アントラキノンカルボン酸クロリド類等の芳香族
カルボン酸クロリドや、ｎ−ブチリルクロリド、３，３
，５−トリメチルヘキサノイルクロリド、ｎ−デカノイ
ルクロリド、ステアロイルクロリド、オレイルクロリド
等の脂肪族カルボン酸クロリド、または、テトラヒドロ
フルフリルクロリド等の脂環式カルボン酸クロリドが挙
げられる。
【００１０】また、本発明にかかわる１級または２級ア
ミンとは、官能基−ＮＨ２ または官能基−ＮＨ−を有
する化合物であり、芳香族化合物であっても、脂肪族化
合物であっても、脂環式化合物であってもよい。
ミンとは、官能基−ＮＨ２ または官能基−ＮＨ−を有
する化合物であり、芳香族化合物であっても、脂肪族化
合物であっても、脂環式化合物であってもよい。
【００１１】本発明にかかわる１級または２級アミンの
一例を示せば、アニリン、ナフチルアミン、更には、ア
ニリン構造もしくはナフチルアミン構造を分子中に有す
るようなアミン類等の芳香族アミン、ｎ−プロピルアミ
ン、ｎ−ドデシルアミン、１−アミノデカン、ジブチル
アミン、ジ−ｎ−デシルアミン、エチレンジアミン、１
，６−ヘキサンジアミン、ジエチレントリアミン、ペン
タエチレンヘキサミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプロピ
ルアミン、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノプロピルアミン、Ｎ
−アミノエチルピペリジン、Ｎ−アミノプロピルモルホ
リン等の脂肪族アミン、ピペラジン、モルホリン、ピペ
リジン等の脂環式アミンが挙げられる。
一例を示せば、アニリン、ナフチルアミン、更には、ア
ニリン構造もしくはナフチルアミン構造を分子中に有す
るようなアミン類等の芳香族アミン、ｎ−プロピルアミ
ン、ｎ−ドデシルアミン、１−アミノデカン、ジブチル
アミン、ジ−ｎ−デシルアミン、エチレンジアミン、１
，６−ヘキサンジアミン、ジエチレントリアミン、ペン
タエチレンヘキサミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプロピ
ルアミン、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノプロピルアミン、Ｎ
−アミノエチルピペリジン、Ｎ−アミノプロピルモルホ
リン等の脂肪族アミン、ピペラジン、モルホリン、ピペ
リジン等の脂環式アミンが挙げられる。
【００１２】本発明に従って、酢酸水溶液を溶媒として
カルボン酸クロリドとアミンとの反応によりカルボン酸
アミド化合物を製造する場合、酢酸水溶液の濃度は特に
限定されるものではないが、好ましくは５〜９０重量％
、更に好ましくは２０〜８０重量％である。また、酢酸
水溶液の使用量は、反応系が充分に攪拌できる量であれ
ば差し支えないが、反応成分であるアミンの５重量倍以
上とすることが好ましい。また、反応温度及び反応時間
は、反応成分であるカルボン酸クロリドとアミンの反応
性により左右されるが、通常は０〜１００℃、好ましく
は２０〜７０℃の温度範囲で、１〜１０時間程度の反応
を行う。カルボン酸クロリドとアミンの種類により、酢
酸水溶液の濃度、反応温度、反応時間をコントロ−ルす
ることが望ましい。
カルボン酸クロリドとアミンとの反応によりカルボン酸
アミド化合物を製造する場合、酢酸水溶液の濃度は特に
限定されるものではないが、好ましくは５〜９０重量％
、更に好ましくは２０〜８０重量％である。また、酢酸
水溶液の使用量は、反応系が充分に攪拌できる量であれ
ば差し支えないが、反応成分であるアミンの５重量倍以
上とすることが好ましい。また、反応温度及び反応時間
は、反応成分であるカルボン酸クロリドとアミンの反応
性により左右されるが、通常は０〜１００℃、好ましく
は２０〜７０℃の温度範囲で、１〜１０時間程度の反応
を行う。カルボン酸クロリドとアミンの種類により、酢
酸水溶液の濃度、反応温度、反応時間をコントロ−ルす
ることが望ましい。
【００１３】本発明における反応成分であるカルボン酸
クロリドとアミンの使用量は、化学量論量であってもよ
く、場合によってはどちらかの成分を過剰に使用しても
よい。また、本発明に従ってカルボン酸アミド化合物を
製造する場合には、副生する塩化水素を除去するための
塩基を反応系に共存させる必要はないが、塩基共存下で
反応を行うことも可能である。
クロリドとアミンの使用量は、化学量論量であってもよ
く、場合によってはどちらかの成分を過剰に使用しても
よい。また、本発明に従ってカルボン酸アミド化合物を
製造する場合には、副生する塩化水素を除去するための
塩基を反応系に共存させる必要はないが、塩基共存下で
反応を行うことも可能である。
【００１４】本発明の好ましい実施形態としては、まず
、アミン成分を酢酸水溶液に加えて溶解させた後、カル
ボン酸クロリドを加えて反応を行う方法が考えられる。 なお、カルボン酸クロリドやアミンが酢酸水溶液に対し
て溶解度の低い固体であるような場合には、予め、それ
らの固体を粉砕して微粉化しておくことが好ましい。
、アミン成分を酢酸水溶液に加えて溶解させた後、カル
ボン酸クロリドを加えて反応を行う方法が考えられる。 なお、カルボン酸クロリドやアミンが酢酸水溶液に対し
て溶解度の低い固体であるような場合には、予め、それ
らの固体を粉砕して微粉化しておくことが好ましい。
【００１５】次に本発明にかかわる実施例を示すが、本
発明は以下の実施例により限定されるものではない。な
お、実施例中の「部」は重量部を、「％」は重量％を表
す。
発明は以下の実施例により限定されるものではない。な
お、実施例中の「部」は重量部を、「％」は重量％を表
す。
【００１６】
【実施例１】５０％酢酸水溶液１８０部にアニリン３．
４４部を加えて５分間攪拌し、アニリンを酢酸水溶液に
完全に溶解させた。次いで、アントラキノン−２−カル
ボン酸クロリド１０．００部を加え、４５℃まで昇温し
て、同温度で５時間攪拌を行った。室温まで冷却後、水
酸化ナトリウム水溶液を用いて反応系のｐＨを８〜９に
調整し、沈殿物を瀘過、水洗、乾燥して、下記化合物１
０．３７部を得た。生成物をＦＤ−ＭＳ分析した結果、
分子量３２７のピ−クが確認された。
４４部を加えて５分間攪拌し、アニリンを酢酸水溶液に
完全に溶解させた。次いで、アントラキノン−２−カル
ボン酸クロリド１０．００部を加え、４５℃まで昇温し
て、同温度で５時間攪拌を行った。室温まで冷却後、水
酸化ナトリウム水溶液を用いて反応系のｐＨを８〜９に
調整し、沈殿物を瀘過、水洗、乾燥して、下記化合物１
０．３７部を得た。生成物をＦＤ−ＭＳ分析した結果、
分子量３２７のピ−クが確認された。
【００１７】
【化１】
【００１８】
【実施例２】６０％酢酸水溶液１５０部にｐ−ｎ−ヘキ
シルアニリン１９．１７部を加えて５分間攪拌し、ｐ−
ｎ−ヘキシルアニリンを酢酸水溶液に完全に溶解させた
。次いで、プロピオニルクロリド１０．００部を加え、
５０℃まで昇温して、同温度で４時間攪拌を行った。室
温まで冷却後、水酸化ナトリウム水溶液を用いて反応系
のｐＨを８〜９に調整し、オイル状の生成物を水層から
上層に分離した。分液操作により下記化合物２０．０５
部を得た。生成物をＦＤ−ＭＳ分析した結果、分子量２
３３のピ−クが確認された。
シルアニリン１９．１７部を加えて５分間攪拌し、ｐ−
ｎ−ヘキシルアニリンを酢酸水溶液に完全に溶解させた
。次いで、プロピオニルクロリド１０．００部を加え、
５０℃まで昇温して、同温度で４時間攪拌を行った。室
温まで冷却後、水酸化ナトリウム水溶液を用いて反応系
のｐＨを８〜９に調整し、オイル状の生成物を水層から
上層に分離した。分液操作により下記化合物２０．０５
部を得た。生成物をＦＤ−ＭＳ分析した結果、分子量２
３３のピ−クが確認された。
【００１９】
【化２】
【００２０】
【実施例３】４５％酢酸水溶液１７０部、ジ−ｎ−オク
チルアミン８．９１部、アントラキノン−２−カルボン
酸クロリド１０．００部を使用し、反応温度を４０℃と
して、実施例１と同様の方法により、下記化合物１７．
３０部を得た。生成物をＦＤ−ＭＳ分析した結果、分子
量４７５のピ−クが確認された。
チルアミン８．９１部、アントラキノン−２−カルボン
酸クロリド１０．００部を使用し、反応温度を４０℃と
して、実施例１と同様の方法により、下記化合物１７．
３０部を得た。生成物をＦＤ−ＭＳ分析した結果、分子
量４７５のピ−クが確認された。
【００２１】
【化３】
【００２２】
【実施例４】５０％酢酸水溶液１２０部、ベンジルアミ
ン５．６１部、２−ナフトイルクロリド１０．００部を
使用し、反応温度を５５℃として、実施例１と同様の方
法により、下記化合物５．８３部を得た。生成物をＦＤ
−ＭＳ分析した結果、分子量２６１のピ−クが確認され
た。
ン５．６１部、２−ナフトイルクロリド１０．００部を
使用し、反応温度を５５℃として、実施例１と同様の方
法により、下記化合物５．８３部を得た。生成物をＦＤ
−ＭＳ分析した結果、分子量２６１のピ−クが確認され
た。
【００２３】
【化４】
【００２４】
【実施例５】５５％酢酸水溶液１５０部、ｎ−オクチル
アミン６．７８部、２−ナフトイルクロリド１０．００
部を使用し、反応温度を３５℃として、実施例１と同様
の方法により、下記化合物１３．６１部を得た。生成物
をＦＤ−ＭＳ分析した結果、分子量２８３のピ−クが確
認された。
アミン６．７８部、２−ナフトイルクロリド１０．００
部を使用し、反応温度を３５℃として、実施例１と同様
の方法により、下記化合物１３．６１部を得た。生成物
をＦＤ−ＭＳ分析した結果、分子量２８３のピ−クが確
認された。
【００２５】
【化５】
【００２６】
【発明の効果】本発明によれば、カルボン酸クロリドと
１級もしくは２級アミンとの反応において酢酸水溶液を
溶媒として使用することにより、従来の有機溶媒を使用
した場合に比べ、工業的に簡単な装置でカルボン酸アミ
ド化合物の製造を行うことができる。また、一般にアミ
ン類は酢酸水溶液に対して良好な溶解性を示す場合が多
いため、従来、反応溶媒として使用されていた水及びア
ルカリ水溶液または有機溶媒に対して難溶性のアミンを
反応成分として使用する場合にも、容易に反応を行うこ
とができる。更に、本発明の製造方法によれば、従来、
カルボン酸クロリドとアミンからのカルボン酸アミド化
合物の製造において使用されている、副生塩化水素の除
去剤としての塩基を反応系に加えなくてもよいという利
点がある。
１級もしくは２級アミンとの反応において酢酸水溶液を
溶媒として使用することにより、従来の有機溶媒を使用
した場合に比べ、工業的に簡単な装置でカルボン酸アミ
ド化合物の製造を行うことができる。また、一般にアミ
ン類は酢酸水溶液に対して良好な溶解性を示す場合が多
いため、従来、反応溶媒として使用されていた水及びア
ルカリ水溶液または有機溶媒に対して難溶性のアミンを
反応成分として使用する場合にも、容易に反応を行うこ
とができる。更に、本発明の製造方法によれば、従来、
カルボン酸クロリドとアミンからのカルボン酸アミド化
合物の製造において使用されている、副生塩化水素の除
去剤としての塩基を反応系に加えなくてもよいという利
点がある。
Claims (1)
- 【請求項１】 酢酸水溶液中でカルボン酸クロリドと
１級または２級アミンを反応させることを特徴とするカ
ルボン酸アミド化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10037191A JP2612645B2 (ja) | 1991-04-05 | 1991-04-05 | カルボン酸アミド化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10037191A JP2612645B2 (ja) | 1991-04-05 | 1991-04-05 | カルボン酸アミド化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04308558A true JPH04308558A (ja) | 1992-10-30 |
| JP2612645B2 JP2612645B2 (ja) | 1997-05-21 |
Family
ID=14272186
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10037191A Expired - Fee Related JP2612645B2 (ja) | 1991-04-05 | 1991-04-05 | カルボン酸アミド化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2612645B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014524886A (ja) * | 2011-05-16 | 2014-09-25 | バイオノミックス リミテッド | カリウムチャネル遮断剤としてのアミン誘導体 |
| JP2015155410A (ja) * | 2008-10-28 | 2015-08-27 | ザ ボード オブ トラスティーズ オブ ザ レランド スタンフォード ジュニア ユニバーシティー | アルデヒドデヒドロゲナーゼのモジュレーターおよびその使用方法 |
| US9670162B2 (en) | 2013-03-14 | 2017-06-06 | The Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junio | Mitochondrial aldehyde dehyrogenase-2 modulators and methods of use thereof |
| US9840466B2 (en) | 2013-12-09 | 2017-12-12 | Conopco, Inc. | Process of making adamantanamides |
-
1991
- 1991-04-05 JP JP10037191A patent/JP2612645B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015155410A (ja) * | 2008-10-28 | 2015-08-27 | ザ ボード オブ トラスティーズ オブ ザ レランド スタンフォード ジュニア ユニバーシティー | アルデヒドデヒドロゲナーゼのモジュレーターおよびその使用方法 |
| JP2014524886A (ja) * | 2011-05-16 | 2014-09-25 | バイオノミックス リミテッド | カリウムチャネル遮断剤としてのアミン誘導体 |
| US9493451B2 (en) | 2011-05-16 | 2016-11-15 | Bionomics Limited | Amine derivatives as potassium channel blockers |
| US9914702B2 (en) | 2011-05-16 | 2018-03-13 | Bionomics Limited | Amine derivatives as potassium channel blockers |
| US9670162B2 (en) | 2013-03-14 | 2017-06-06 | The Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junio | Mitochondrial aldehyde dehyrogenase-2 modulators and methods of use thereof |
| US9840466B2 (en) | 2013-12-09 | 2017-12-12 | Conopco, Inc. | Process of making adamantanamides |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2612645B2 (ja) | 1997-05-21 |
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