JPH0430944B2 - - Google Patents
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- JPH0430944B2 JPH0430944B2 JP59275078A JP27507884A JPH0430944B2 JP H0430944 B2 JPH0430944 B2 JP H0430944B2 JP 59275078 A JP59275078 A JP 59275078A JP 27507884 A JP27507884 A JP 27507884A JP H0430944 B2 JPH0430944 B2 JP H0430944B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はメタン、亜硫酸ガスおよび塩素の混合
気体に光を照射することによつて、高純度、安
価、簡便に塩化メタンスルホニルを製造する方法
に関するものである。
気体に光を照射することによつて、高純度、安
価、簡便に塩化メタンスルホニルを製造する方法
に関するものである。
従来塩化メタンスルホニルの合成方法としては
メチルメルカプタンを水の存在下、塩素で酸化し
て製造する方法が知られている。
メチルメルカプタンを水の存在下、塩素で酸化し
て製造する方法が知られている。
その反応式を下記の(1)式で示す、
CH3SH＋3Cl2＋2H2Ｏ→CH3SO2Cl＋5HCl
……(1) しかしながらこの方法は原料が高価であり、か
つ悪臭源となるメチルメルカプタンを使用するこ
と、及び原料の塩素のうち塩化メタンスルホニル
に転換するのは高々投入量の1/6にすぎず、残り
の5/6は塩化水素となつて消費されるなどの欠点
があり、実用的な方法ではない。
……(1) しかしながらこの方法は原料が高価であり、か
つ悪臭源となるメチルメルカプタンを使用するこ
と、及び原料の塩素のうち塩化メタンスルホニル
に転換するのは高々投入量の1/6にすぎず、残り
の5/6は塩化水素となつて消費されるなどの欠点
があり、実用的な方法ではない。
本発明者等はメタン、亜硫酸ガスおよび塩素を
原料とし、溶媒を使用することなく、これらの混
合気体に光を照射することによつて、塩素および
照射光を有効に利用し、副反応が抑制され、かつ
安価に塩化メタンスルホニルを製造することがで
きることを確認して本発明を完成するに至つた。
原料とし、溶媒を使用することなく、これらの混
合気体に光を照射することによつて、塩素および
照射光を有効に利用し、副反応が抑制され、かつ
安価に塩化メタンスルホニルを製造することがで
きることを確認して本発明を完成するに至つた。
本発明はメタン、亜硫酸ガスおよび塩素の混合
気体に光照射し、下記(2)式によつて塩化メタンス
ルホニルを製造する方法を提供するものである。
気体に光照射し、下記(2)式によつて塩化メタンス
ルホニルを製造する方法を提供するものである。
CH4＋SO2＋Cl2hr
――→CH3SO2Cl＋HCl ……(2)
本発明における原料のメタンは塩素の１〜５倍
モル好ましくは1.1〜２倍モル使用される。塩素
に対するメタンの使用モル比が1.0倍モル未満の
場合は高沸点物質の副生する割合が増大するため
使用することができない。
モル好ましくは1.1〜２倍モル使用される。塩素
に対するメタンの使用モル比が1.0倍モル未満の
場合は高沸点物質の副生する割合が増大するため
使用することができない。
また５倍モルを超過して使用する場合は無駄
で、経済的に不利である。
で、経済的に不利である。
この場合使用するメタンは高純度品が好ましい
がメタンを主成分とする安価な天然ガスを使用す
ることも可能である。
がメタンを主成分とする安価な天然ガスを使用す
ることも可能である。
メタン以外の炭化水素を含む天然ガスを原料と
して使用する場合は、一般的な蒸留工程を加える
ことによつて、簡単に塩化メタンスルホニルを単
離することができる。
して使用する場合は、一般的な蒸留工程を加える
ことによつて、簡単に塩化メタンスルホニルを単
離することができる。
亜硫酸ガスは塩素の１〜５倍モル、好適には
1.1〜３倍モル使用される。亜硫酸ガスの塩素に
対するモル比が１倍未満の場合はメタン塩素化物
が副生する割合が増大し実用的ではなく、また５
倍モルを超過する使用は無駄であり、経済的に不
利である。
1.1〜３倍モル使用される。亜硫酸ガスの塩素に
対するモル比が１倍未満の場合はメタン塩素化物
が副生する割合が増大し実用的ではなく、また５
倍モルを超過する使用は無駄であり、経済的に不
利である。
光照射の光源としては特に単色光である必要は
なく低圧水銀灯、高圧水銀灯、一般的な各種の螢
光灯、キセノン灯などさらには太陽光線なども使
用可能であり、また本発明者の研究によるとその
最も有効な波長域は200〜600mmである。
なく低圧水銀灯、高圧水銀灯、一般的な各種の螢
光灯、キセノン灯などさらには太陽光線なども使
用可能であり、また本発明者の研究によるとその
最も有効な波長域は200〜600mmである。
本発明に必要なエネルギーはCl2→2Clの開裂に
要するものである。
要するものである。
これに要するエネルギーは57〜58KCal／mol
であり、相当する光の波長は約500nmである。
200nm以下の高エネルギーの光では生成物も再度
ラジカル開裂し、反応が多岐にわたり、塩化メタ
ンスルホニルの収率が低下する。
であり、相当する光の波長は約500nmである。
200nm以下の高エネルギーの光では生成物も再度
ラジカル開裂し、反応が多岐にわたり、塩化メタ
ンスルホニルの収率が低下する。
また反応気体は反応系において、−10〜100℃、
好ましくは０〜30℃に保たれる。−10℃未満では
SO2が液化するため反応の進行が遅く、実用的で
なく、また高温になるに従つて副反応の生起する
割合が増大し、その限度は100℃である。
好ましくは０〜30℃に保たれる。−10℃未満では
SO2が液化するため反応の進行が遅く、実用的で
なく、また高温になるに従つて副反応の生起する
割合が増大し、その限度は100℃である。
本発明によつて得られた塩化メタンスルホニル
を主成物とする反応生成液体から少量含まれるメ
タン塩素化物、原料ガスおよび塩化水素を留去す
ることによつて、高純度の塩化メタンスルホニル
を容易に製造することができる。
を主成物とする反応生成液体から少量含まれるメ
タン塩素化物、原料ガスおよび塩化水素を留去す
ることによつて、高純度の塩化メタンスルホニル
を容易に製造することができる。
得られた塩化メタンスルホニルは諸工業薬品の
原料などとして非常に有用である。
原料などとして非常に有用である。
次に実施例によつて本発明を説明する。
実施例 １
内径８cm、高さ50cmのパイレツクスガラス製円
筒型反応容器（攪拌装置つき）の下部からメタ
ン、亜硫酸ガスおよび塩素をそれぞれ33ml／
min、50ml／min、17ml／minの速度で容器内に
導入し、容器の外側（距離0.5〜1.0cm）から３本
の20W青色螢光灯（商品名、東芝、FL20B使用）
で光照射する。排ガスは容器上部の冷却器を通し
て排出する。
筒型反応容器（攪拌装置つき）の下部からメタ
ン、亜硫酸ガスおよび塩素をそれぞれ33ml／
min、50ml／min、17ml／minの速度で容器内に
導入し、容器の外側（距離0.5〜1.0cm）から３本
の20W青色螢光灯（商品名、東芝、FL20B使用）
で光照射する。排ガスは容器上部の冷却器を通し
て排出する。
装置内を15℃に保ち、３時間ガスの導入と光照
射を継続し、14.0ｇの微黄色透明液体を得た。
射を継続し、14.0ｇの微黄色透明液体を得た。
この液体はガスクロマトグラフ分析によつて塩
化メタンスルホニルを81％含んでいることを確認
した。純度換算した塩化メタンスルホニルの収率
は塩素を基準として72.5％であつた。
化メタンスルホニルを81％含んでいることを確認
した。純度換算した塩化メタンスルホニルの収率
は塩素を基準として72.5％であつた。
実施例 ２
実施例１と同一反応器を使用し、その下部から
活性炭層を通じた都市ガス（天然ガス）亜硫酸ガ
スおよび塩素をそれぞれ33ml／min、50ml／
min、17ml／min、の速度で容器内へ導入し、実
施例１の場合と同様に光照射する。
活性炭層を通じた都市ガス（天然ガス）亜硫酸ガ
スおよび塩素をそれぞれ33ml／min、50ml／
min、17ml／min、の速度で容器内へ導入し、実
施例１の場合と同様に光照射する。
排ガスは容器上部の冷却器を通して排出する。
装置内を15℃に保ち、３時間ガスの導入と光照射
とを継続し、13.0ｇの淡黄色透明液体を得た。
装置内を15℃に保ち、３時間ガスの導入と光照射
とを継続し、13.0ｇの淡黄色透明液体を得た。
この液体はガスクロマトグラフ分析の結果、塩
化メタンスルホニルを81％含んでいることを確認
した。純度換算した塩化メタンスルホニルの収率
は塩素を基準として67.3％であつた。
化メタンスルホニルを81％含んでいることを確認
した。純度換算した塩化メタンスルホニルの収率
は塩素を基準として67.3％であつた。
実施例 ３
実施例１，２と同一反応容器を使用し、その下
部からメタン、亜硫酸ガスおよび塩素をそれぞれ
33ml／min、50ml／min、17ml／minの速度で容
器内へ導入し、排ガスは容器上部の冷却器を通し
て排出する。
部からメタン、亜硫酸ガスおよび塩素をそれぞれ
33ml／min、50ml／min、17ml／minの速度で容
器内へ導入し、排ガスは容器上部の冷却器を通し
て排出する。
ガスの導入を開始すると同時に反応容器を太陽
光の下に置き、そのまま４時間30分ガスの導入を
続ける。その間容器内を10℃に保つことによつて
20.6ｇの微黄色透明液体が得られた。
光の下に置き、そのまま４時間30分ガスの導入を
続ける。その間容器内を10℃に保つことによつて
20.6ｇの微黄色透明液体が得られた。
この液体はガスクロマトグラフ分析の結果、塩
化メタンスルホニルを75％含んでいることが確認
された。
化メタンスルホニルを75％含んでいることが確認
された。
純度換算した塩化メタンスルホニルの収率は塩
素を基準として65.8％であつた。
素を基準として65.8％であつた。
本発明の方法は従来の方法に比較して原料の塩
素の利用率が高く、また高価で、かつ悪臭源とな
るメチルメルカプタンを使用せず、石油の脱流時
などにおいて多量に生成する亜硫酸ガスを使用す
るなどの数々の利点がある。
素の利用率が高く、また高価で、かつ悪臭源とな
るメチルメルカプタンを使用せず、石油の脱流時
などにおいて多量に生成する亜硫酸ガスを使用す
るなどの数々の利点がある。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ メタン、亜硫酸ガス、および塩素の混合気体
に光照射することによつて塩化メタンスルホニル
を製造する方法。 ２ 低圧水銀灯、高圧水銀灯、各種蛍光灯、キセ
ノン灯などおよび／または太陽光を光源として
200〜600nmの波長の光を照射する特許請求の範
囲第１項記載の塩化メタンスルホニルの製造方
法。 ３ メタンを塩素の１〜５倍モルおよび亜硫酸ガ
スを塩素の１〜５倍モル使用する特許請求の範囲
第１項又は第２項記載の塩化メタンスルホニルの
製造方法。 ４ 光照射中反応気体を−10〜100℃に保つ特許
請求の範囲第１項または第２項または第３項記載
の塩化メタンスルホニルの製造方法。 ５ メタンの代りとして、天然ガスおよび／また
は都市ガスを使用する特許請求の範囲第１項また
は第２項または第３項または第４項記載の塩化メ
タンスルホニルの製造方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59275078A JPS61158956A (ja) | 1984-12-29 | 1984-12-29 | 塩化メタンスルホニルの製造方法 |
| DE3545775A DE3545775C2 (de) | 1984-12-29 | 1985-12-20 | Verfahren zur Herstellung von Methansulfonylchlorid |
| NL8503568A NL193190C (nl) | 1984-12-29 | 1985-12-24 | Werkwijze voor het bereiden van methaansulfonylchloride. |
| FR858519292A FR2575468B1 (fr) | 1984-12-29 | 1985-12-27 | Procede de production de chlorure de methanesulfonyle |
| US07/398,340 US4997535A (en) | 1984-12-29 | 1989-08-25 | Method of manufacturing methanesulfonyl chloride |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59275078A JPS61158956A (ja) | 1984-12-29 | 1984-12-29 | 塩化メタンスルホニルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61158956A JPS61158956A (ja) | 1986-07-18 |
| JPH0430944B2 true JPH0430944B2 (ja) | 1992-05-25 |
Family
ID=17550509
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59275078A Granted JPS61158956A (ja) | 1984-12-29 | 1984-12-29 | 塩化メタンスルホニルの製造方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4997535A (ja) |
| JP (1) | JPS61158956A (ja) |
| DE (1) | DE3545775C2 (ja) |
| FR (1) | FR2575468B1 (ja) |
| NL (1) | NL193190C (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19641483A1 (de) * | 1996-10-09 | 1998-04-16 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Methansulfonsäure |
| FR2777565B1 (fr) * | 1998-04-21 | 2000-05-19 | Atochem Elf Sa | Procede de sulfochloration photochimique d'alcanes gazeux |
| RU2012107330A (ru) | 2009-07-30 | 2013-09-10 | ДАУ ГЛОБАЛ ТЕКНОЛОДЖИЗ ЭлЭлСи | Улучшенный способ сульфохлорирования углеводородов |
| BR112012021216A2 (pt) * | 2010-03-04 | 2016-05-17 | Dow Global Technologies Llc | processo para produzir cloreto de metila e dióxido de enxofre |
| US8916734B2 (en) | 2010-10-21 | 2014-12-23 | Sheeta Global Tech Corp. | Using methanesulfonyl halide as a key intermediate for methane gas to liquid conversion and raw commodity chemical generation |
| CN102241613B (zh) * | 2011-05-09 | 2013-06-05 | 南通维立科化工有限公司 | 甲基磺酸钠制备高纯度甲基磺酰氯的生产方法 |
| CN102584645A (zh) * | 2011-12-24 | 2012-07-18 | 杭州庆丰农化有限公司 | 一种无溶剂条件下利用甲基磺酸钠生产甲基磺酰氯的方法 |
| WO2019144049A1 (en) * | 2018-01-18 | 2019-07-25 | Sheeta Global Tech Corp. | Method of converting alkanes to alcohols, olefins and aromatics |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE717680C (de) * | 1938-05-07 | 1942-02-19 | Ig Farbenindustrie Ag | Verfahren zur Herstellung von aliphatischen Sulfonsaeurehalogeniden |
| US2174492A (en) * | 1938-12-20 | 1939-09-26 | Charles L Horn | Preparation of alkane sulphonyl chlorides |
| US2333788A (en) * | 1940-06-27 | 1943-11-09 | Du Pont | Reaction of saturated hydrocarbons with liquid sulphur dioxide and liquid chlorine or bromine |
| DE865906C (de) * | 1940-12-14 | 1953-02-05 | Bayer Ag | Verfahren zur kontinuierlichen Sulfohalogenierung von aliphatischen und hydroaromatischen Kohlenwasserstoffen |
| US3238255A (en) * | 1962-10-01 | 1966-03-01 | Phillips Petroleum Co | Aliphatic sulphonyl halides |
| FR2246520B1 (ja) * | 1973-10-04 | 1976-06-18 | Aquitaine Petrole | |
| DE2805441A1 (de) * | 1978-02-09 | 1979-08-23 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von durch chloratome und/oder sulfochloridgruppen substituierten alkanen |
| FR2578841B1 (fr) * | 1985-03-14 | 1987-05-29 | Elf Aquitaine | Procede et appareil pour la sulfochloration photochimique d'alcanes gazeux |
-
1984
- 1984-12-29 JP JP59275078A patent/JPS61158956A/ja active Granted
-
1985
- 1985-12-20 DE DE3545775A patent/DE3545775C2/de not_active Expired - Fee Related
- 1985-12-24 NL NL8503568A patent/NL193190C/nl not_active IP Right Cessation
- 1985-12-27 FR FR858519292A patent/FR2575468B1/fr not_active Expired
-
1989
- 1989-08-25 US US07/398,340 patent/US4997535A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2575468A1 (fr) | 1986-07-04 |
| DE3545775C2 (de) | 1997-05-22 |
| NL8503568A (nl) | 1986-07-16 |
| NL193190C (nl) | 1999-02-02 |
| NL193190B (nl) | 1998-10-01 |
| FR2575468B1 (fr) | 1989-02-10 |
| US4997535A (en) | 1991-03-05 |
| DE3545775A1 (de) | 1986-07-10 |
| JPS61158956A (ja) | 1986-07-18 |
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