JPH04309595A - 不融化速度の速いメソフェーズピッチの製造方法 - Google Patents
不融化速度の速いメソフェーズピッチの製造方法Info
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- JPH04309595A JPH04309595A JP10203891A JP10203891A JPH04309595A JP H04309595 A JPH04309595 A JP H04309595A JP 10203891 A JP10203891 A JP 10203891A JP 10203891 A JP10203891 A JP 10203891A JP H04309595 A JPH04309595 A JP H04309595A
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Landscapes
- Inorganic Fibers (AREA)
- Working-Up Tar And Pitch (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は不融化速度の速いメソフ
ェーズピッチの製造方法に関するものであり、該メソフ
ェーズピッチは各種複合材料の強化繊維として用いられ
るピッチ系炭素繊維等の原料として有用である。
ェーズピッチの製造方法に関するものであり、該メソフ
ェーズピッチは各種複合材料の強化繊維として用いられ
るピッチ系炭素繊維等の原料として有用である。
【０００２】
【従来の技術】高性能炭素繊維の製造工程は、基本的に
メソフェーズピッチの溶融紡糸、ピッチ繊維の不融化、
炭素化、黒鉛化から構成される。この中で、ピッチ繊維
の不融化工程は一般に空気酸化によりおこなわれている
が、ピッチの反応性が低いため長時間を要し最も生産性
の低い工程のひとつになっている。また不融化が十分で
ない場合には繊維同士が融着し繊維の物性が損なわれる
ので、確実に不融化する必要があり、安易に処理時間を
短くすることができない。
メソフェーズピッチの溶融紡糸、ピッチ繊維の不融化、
炭素化、黒鉛化から構成される。この中で、ピッチ繊維
の不融化工程は一般に空気酸化によりおこなわれている
が、ピッチの反応性が低いため長時間を要し最も生産性
の低い工程のひとつになっている。また不融化が十分で
ない場合には繊維同士が融着し繊維の物性が損なわれる
ので、確実に不融化する必要があり、安易に処理時間を
短くすることができない。
【０００３】上記問題を解決することを目的とし、不融
化速度を速くするいくつかの技術がすでに開示されてい
る。それらは、大きく次の２つの範疇に分けられる。
化速度を速くするいくつかの技術がすでに開示されてい
る。それらは、大きく次の２つの範疇に分けられる。
【０００４】第一の方法は、特公平１−１４３２７ 号
に代表される、酸化力の強い酸化剤を用いる方法である
。使用される酸化剤としてはオゾン、窒素酸化物ガス、
ハロゲンなどが挙げられている。しかしこの方法は安全
性に劣る、費用がかかる、特殊な装置や特殊な材質の装
置を要するなど、上記に示したのとは別の問題を伴う方
法である。
に代表される、酸化力の強い酸化剤を用いる方法である
。使用される酸化剤としてはオゾン、窒素酸化物ガス、
ハロゲンなどが挙げられている。しかしこの方法は安全
性に劣る、費用がかかる、特殊な装置や特殊な材質の装
置を要するなど、上記に示したのとは別の問題を伴う方
法である。
【０００５】第二の方法は、ピッチ繊維の表面に炭化物
や酸化物などの無機微粒子を付着させる方法であり（特
開昭６２−２８４１１号公報等）、繊維間に空間を保つ
ことによって繊維の融着を防いでいる。しかしこの方法
は付着させた粒子の除去が困難であることや、繊維性能
の低下が懸念されるなどの問題を有している。
や酸化物などの無機微粒子を付着させる方法であり（特
開昭６２−２８４１１号公報等）、繊維間に空間を保つ
ことによって繊維の融着を防いでいる。しかしこの方法
は付着させた粒子の除去が困難であることや、繊維性能
の低下が懸念されるなどの問題を有している。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は以上の様な状
況に鑑みてなされたものであって、不融化速度の速いメ
ソフェーズピッチを安全、簡便且つ安価に製造できる方
法を提供しようとするものである。
況に鑑みてなされたものであって、不融化速度の速いメ
ソフェーズピッチを安全、簡便且つ安価に製造できる方
法を提供しようとするものである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明に係る不融化速度
の速いメソフェーズピッチの製造方法はメソフェーズピ
ッチに含酸素官能基および／または不融化条件下で含酸
素官能基を生成する基を有する芳香族化合物を添加する
ことに要旨がある。また前記芳香族化合物添加の前後で
、中間相含有率を実質的に低下させないことにより、得
られる炭素繊維の物性をほぼ同等のものとすることがで
きる。
の速いメソフェーズピッチの製造方法はメソフェーズピ
ッチに含酸素官能基および／または不融化条件下で含酸
素官能基を生成する基を有する芳香族化合物を添加する
ことに要旨がある。また前記芳香族化合物添加の前後で
、中間相含有率を実質的に低下させないことにより、得
られる炭素繊維の物性をほぼ同等のものとすることがで
きる。
【０００８】
【作用】最近行なわれたメソフェーズピッチの高温１３
Ｃ−ＮＭＲ分析によれば、いくつかの芳香族化合物は、
それ自体では中間相を形成しないが、メソフェーズピッ
チに添加すると中間相の構成分子になることが明らかに
されている。本発明者らが、不融化反応性の高いメソフ
ェーズピッチの調製法を鋭意検討した結果、ある種の芳
香族化合物は、メソフェーズピッチに添加されることに
よって上述のような中間相の構成分子となるのみならず
、ピッチの不融化反応性をも向上させることを見い出し
本発明を完成するに至った。
Ｃ−ＮＭＲ分析によれば、いくつかの芳香族化合物は、
それ自体では中間相を形成しないが、メソフェーズピッ
チに添加すると中間相の構成分子になることが明らかに
されている。本発明者らが、不融化反応性の高いメソフ
ェーズピッチの調製法を鋭意検討した結果、ある種の芳
香族化合物は、メソフェーズピッチに添加されることに
よって上述のような中間相の構成分子となるのみならず
、ピッチの不融化反応性をも向上させることを見い出し
本発明を完成するに至った。
【０００９】本発明の骨子である、メソフェーズピッチ
に添加されるべき物質は含酸素官能基および／または不
融化条件下で含酸素官能基を生成する基を有する芳香族
化合物である。
に添加されるべき物質は含酸素官能基および／または不
融化条件下で含酸素官能基を生成する基を有する芳香族
化合物である。
【００１０】上記の物質は芳香族化合物でなければなら
ない。芳香環を有することにより芳香環がメソゲンとし
て働き中間相の構成分子となることができるため、中間
相含有率の低下を低く抑えることができ、得られる炭素
繊維の物性の低下を抑えることができる。
ない。芳香環を有することにより芳香環がメソゲンとし
て働き中間相の構成分子となることができるため、中間
相含有率の低下を低く抑えることができ、得られる炭素
繊維の物性の低下を抑えることができる。
【００１１】また上記物質は含酸素官能基および／また
は不融化条件下で含酸素官能基を生成する基を有する必
要があり、これらの官能基の作用により不融化が促進さ
れる。即ち、含酸素官能基を有する場合は含酸素官能基
が不融化および炭化工程で熱分解してラジカルを生成し
重合反応の開始剤として働くとともに、メソフェーズピ
ッチの構成分子と重合してピッチの溶融を防止する。含
酸素官能基としては、カルボキシル基、アルデヒド基、
無水ジカルボン酸基、水酸基等が好適である。これらの
うち、無水ジカルボン酸基を有する化合物は、分子構造
がより平板に近く中間相の構成分子になりやすいので特
に好適である。また不融化条件下で含酸素官能基を生成
する基として例えば脂肪族側鎖等を有する場合は脂肪族
側鎖が不融化工程で速やかに酸化されてカルボキシル基
やアルデヒド基、エーテル結合等の含酸素官能基を生成
し前記作用によりピッチの不融化を促進する。
は不融化条件下で含酸素官能基を生成する基を有する必
要があり、これらの官能基の作用により不融化が促進さ
れる。即ち、含酸素官能基を有する場合は含酸素官能基
が不融化および炭化工程で熱分解してラジカルを生成し
重合反応の開始剤として働くとともに、メソフェーズピ
ッチの構成分子と重合してピッチの溶融を防止する。含
酸素官能基としては、カルボキシル基、アルデヒド基、
無水ジカルボン酸基、水酸基等が好適である。これらの
うち、無水ジカルボン酸基を有する化合物は、分子構造
がより平板に近く中間相の構成分子になりやすいので特
に好適である。また不融化条件下で含酸素官能基を生成
する基として例えば脂肪族側鎖等を有する場合は脂肪族
側鎖が不融化工程で速やかに酸化されてカルボキシル基
やアルデヒド基、エーテル結合等の含酸素官能基を生成
し前記作用によりピッチの不融化を促進する。
【００１２】また、２つ以上の含酸素官能基或は脂肪族
側鎖を含む化合物を添加した場合、当該化合物は２つ以
上のメソフェーズピッチ構成分子と反応し、架橋剤とし
て働くので、より大きな不融化促進効果を示す。
側鎖を含む化合物を添加した場合、当該化合物は２つ以
上のメソフェーズピッチ構成分子と反応し、架橋剤とし
て働くので、より大きな不融化促進効果を示す。
【００１３】メソフェーズピッチに添加する芳香族化合
物の量は、使用するメソフェーズピッチおよび添加され
る芳香族化合物によって適宜選択される。その際、不融
化促進効果は添加量に比例して増大するが、過剰に添加
するとメソフェーズピッチ自身の軟化温度が低下するた
め不融化促進の目的には好ましくない。従って適当な添
加量としてはメソフェーズピッチ１００ 重量部に対し
て、およそ２から２０重量部が推奨される。
物の量は、使用するメソフェーズピッチおよび添加され
る芳香族化合物によって適宜選択される。その際、不融
化促進効果は添加量に比例して増大するが、過剰に添加
するとメソフェーズピッチ自身の軟化温度が低下するた
め不融化促進の目的には好ましくない。従って適当な添
加量としてはメソフェーズピッチ１００ 重量部に対し
て、およそ２から２０重量部が推奨される。
【００１４】一方、得られるメソフェーズピッチの中間
相含有率は添加する芳香族化合物量の増加にともなって
低下する。しかし添加量がごく少量の場合には、該分子
は中間相に取り込まれるためメソフェーズピッチの中間
相含有率は実質的に低下しない。従って不融化速度が速
く、且つ添加しない場合とほぼ同等の物性を有する炭素
繊維を得ることができる。特に弾性率の高い炭素繊維を
必要としない場合には、中間相含有率の低下は問題にな
らないので比較的多量の芳香族化合物を添加して不融化
をより促進することができる。尚、原料メソフェーズピ
ッチの中間相含有率を低下させずに添加しうる芳香族化
合物の量は、メソフェーズピッチの質と添加する化合物
によって異なるが、一般に大きな縮合芳香環を有する化
合物ほどメソフェーズピッチの構成分子となりやすい。
相含有率は添加する芳香族化合物量の増加にともなって
低下する。しかし添加量がごく少量の場合には、該分子
は中間相に取り込まれるためメソフェーズピッチの中間
相含有率は実質的に低下しない。従って不融化速度が速
く、且つ添加しない場合とほぼ同等の物性を有する炭素
繊維を得ることができる。特に弾性率の高い炭素繊維を
必要としない場合には、中間相含有率の低下は問題にな
らないので比較的多量の芳香族化合物を添加して不融化
をより促進することができる。尚、原料メソフェーズピ
ッチの中間相含有率を低下させずに添加しうる芳香族化
合物の量は、メソフェーズピッチの質と添加する化合物
によって異なるが、一般に大きな縮合芳香環を有する化
合物ほどメソフェーズピッチの構成分子となりやすい。
【００１５】本発明に用いられるメソフェーズピッチは
特に限定されるものではなく、石炭や石油から誘導され
るピッチやタール、あるいは各種の芳香族化合物を原料
として、公知の技術を用いて製造されたメソフェーズピ
ッチを使用することができる。
特に限定されるものではなく、石炭や石油から誘導され
るピッチやタール、あるいは各種の芳香族化合物を原料
として、公知の技術を用いて製造されたメソフェーズピ
ッチを使用することができる。
【００１６】以下実施例によって本発明をさらに詳述す
るが、下記実施例は本発明を制限するものではなく、前
・後記の趣旨を逸脱しない範囲で変更実施することはす
べて本発明の技術範囲に包含される。
るが、下記実施例は本発明を制限するものではなく、前
・後記の趣旨を逸脱しない範囲で変更実施することはす
べて本発明の技術範囲に包含される。
【００１７】
【実施例】実施例１
石炭ピッチを水素供与性溶剤により水素化し水素化ピッ
チを得た。このピッチを１００ メッシュ以下に粉砕し
、トルエンを用いて室温で繰り返し抽出した後トルエン
不溶分を分離した。さらに不活性雰囲気下、３６０ ℃
で熱処理してメソフェーズピッチを得た。研磨試料の偏
光顕微鏡観察により求めたこのピッチの中間相含有率は
１００ ％であった。このメソフェーズピッチ１００
重量部に対して３重量部の１−ナフタレンカルボン酸を
加え、不活性雰囲気下３００ ℃に加熱してよく混合し
た。冷却後のピッチの中間相含有率は９４％であった。 このピッチを０．５ ｍｍのノズル孔を有する紡糸機に
充填し、溶融後０．０１５ ｋｇｆ／ｃｍ２の窒素圧（
ゲージ圧）で押し出して高速回転するボビンに巻き取っ
て紡糸しピッチ繊維を得た。このピッチ繊維を空気中２
℃／ｍｉｎの速度で昇温し、２６０ ℃で１０分間熱処
理をほどこした。更にアルゴン雰囲気中２４００℃で焼
成して炭素繊維を得た。炭素繊維を走査型電子顕微鏡で
観察したところ、繊維間の融着は全く認められなかった
。また、この炭素繊維は平均繊維径：７．３ μｍ 、
平均引張弾性率：６７０ ＧＰａ 、平均引張強度：４
．２ＧＰａ であった。
チを得た。このピッチを１００ メッシュ以下に粉砕し
、トルエンを用いて室温で繰り返し抽出した後トルエン
不溶分を分離した。さらに不活性雰囲気下、３６０ ℃
で熱処理してメソフェーズピッチを得た。研磨試料の偏
光顕微鏡観察により求めたこのピッチの中間相含有率は
１００ ％であった。このメソフェーズピッチ１００
重量部に対して３重量部の１−ナフタレンカルボン酸を
加え、不活性雰囲気下３００ ℃に加熱してよく混合し
た。冷却後のピッチの中間相含有率は９４％であった。 このピッチを０．５ ｍｍのノズル孔を有する紡糸機に
充填し、溶融後０．０１５ ｋｇｆ／ｃｍ２の窒素圧（
ゲージ圧）で押し出して高速回転するボビンに巻き取っ
て紡糸しピッチ繊維を得た。このピッチ繊維を空気中２
℃／ｍｉｎの速度で昇温し、２６０ ℃で１０分間熱処
理をほどこした。更にアルゴン雰囲気中２４００℃で焼
成して炭素繊維を得た。炭素繊維を走査型電子顕微鏡で
観察したところ、繊維間の融着は全く認められなかった
。また、この炭素繊維は平均繊維径：７．３ μｍ 、
平均引張弾性率：６７０ ＧＰａ 、平均引張強度：４
．２ＧＰａ であった。
【００１８】実施例２〜６，比較例１
実施例１と同じメソフェーズピッチを使用し、表１に示
される条件以外は実施例１と同様にして炭素繊維を作成
した。但し比較例１は不融化時間１０分では炭素繊維が
著しく融着してしまい、融着のない炭素繊維を得るため
には、１２０ 分間処理する必要があった。結果を表１
に示す。
される条件以外は実施例１と同様にして炭素繊維を作成
した。但し比較例１は不融化時間１０分では炭素繊維が
著しく融着してしまい、融着のない炭素繊維を得るため
には、１２０ 分間処理する必要があった。結果を表１
に示す。
【００１９】
【表１】
【００２０】表１に示される様に本発明の実施例は非常
に短い時間で不融化することができた。また中間相含有
率の高いものは添加剤を加えなかったもの（比較例１）
と同等の優れた物性を示した。一方前述の様に添加剤を
用いなかった比較例１は、不融化を十分に行なうために
長時間を必要とした。
に短い時間で不融化することができた。また中間相含有
率の高いものは添加剤を加えなかったもの（比較例１）
と同等の優れた物性を示した。一方前述の様に添加剤を
用いなかった比較例１は、不融化を十分に行なうために
長時間を必要とした。
【００２１】
【発明の効果】本発明は以上のように構成されており、
不融化速度の速いメソフェーズピッチを容易に調製する
ことが可能になった。即ち本発明の方法はメソフェーズ
ピッチに本発明に係る芳香族化合物を添加するだけで良
く、反応の制御や特殊な装置を必要としない安価な方法
である。またメソフェーズピッチの中間相含有率を実質
的に低下させずに不融化反応性を高めることもできるの
で、炭素繊維の物性の低下を回避することができる。
不融化速度の速いメソフェーズピッチを容易に調製する
ことが可能になった。即ち本発明の方法はメソフェーズ
ピッチに本発明に係る芳香族化合物を添加するだけで良
く、反応の制御や特殊な装置を必要としない安価な方法
である。またメソフェーズピッチの中間相含有率を実質
的に低下させずに不融化反応性を高めることもできるの
で、炭素繊維の物性の低下を回避することができる。
Claims (2)
- 【請求項１】 メソフェーズピッチに含酸素官能基お
よび／または不融化条件下で含酸素官能基を生成する基
を有する芳香族化合物を添加することを特徴とする不融
化速度の速いメソフェーズピッチの製造方法。 - 【請求項２】 請求項１における芳香族化合物添加の
前後で、中間相含有率が実質的に低下しない請求項１記
載の不融化速度の速いメソフェーズピッチの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10203891A JPH04309595A (ja) | 1991-04-06 | 1991-04-06 | 不融化速度の速いメソフェーズピッチの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10203891A JPH04309595A (ja) | 1991-04-06 | 1991-04-06 | 不融化速度の速いメソフェーズピッチの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04309595A true JPH04309595A (ja) | 1992-11-02 |
Family
ID=14316604
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10203891A Withdrawn JPH04309595A (ja) | 1991-04-06 | 1991-04-06 | 不融化速度の速いメソフェーズピッチの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04309595A (ja) |
-
1991
- 1991-04-06 JP JP10203891A patent/JPH04309595A/ja not_active Withdrawn
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 19980711 |