JPH0430962B2 - - Google Patents
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- JPH0430962B2 JPH0430962B2 JP60084348A JP8434885A JPH0430962B2 JP H0430962 B2 JPH0430962 B2 JP H0430962B2 JP 60084348 A JP60084348 A JP 60084348A JP 8434885 A JP8434885 A JP 8434885A JP H0430962 B2 JPH0430962 B2 JP H0430962B2
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- G—PHYSICS
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- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/075—Silicon-containing compounds
- G03F7/0757—Macromolecular compounds containing Si-O, Si-C or Si-N bonds
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Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
この発明は、オルガノポリシロキサン光重合開
始剤、該開始剤の特定の性質を専ら利用するオル
ガノポリシロキサン光重合開始剤組成物、オルガ
ノポリシロキサン光重合開始剤の製造方法、およ
びオルガノポリシロキサン光重合開始剤の使用方
法に関する。
始剤、該開始剤の特定の性質を専ら利用するオル
ガノポリシロキサン光重合開始剤組成物、オルガ
ノポリシロキサン光重合開始剤の製造方法、およ
びオルガノポリシロキサン光重合開始剤の使用方
法に関する。
（従来の技術）
多くの光重合開始剤が開発されており、それら
の光重合開始剤は不飽和有機樹脂に可溶性であ
り、かつ該樹脂を効率的に硬化させるものである
が、そのような光重合開始剤は、しばしば、溶解
度が限られており、したがつて珪素樹脂での硬化
効率を減じていることが分かつている。この相溶
性問題を克服するために、特定の光重合開始剤成
分を珪酸樹脂に化学結合させることが考えられて
いる。
の光重合開始剤は不飽和有機樹脂に可溶性であ
り、かつ該樹脂を効率的に硬化させるものである
が、そのような光重合開始剤は、しばしば、溶解
度が限られており、したがつて珪素樹脂での硬化
効率を減じていることが分かつている。この相溶
性問題を克服するために、特定の光重合開始剤成
分を珪酸樹脂に化学結合させることが考えられて
いる。
特開昭51−34291号公報には、４−ジメチルア
ミノ−4′−（トリメトキシシリルベンゾフエノン
のようなベンゾフエノン誘導体をシリコーン相溶
性光重合開始剤の製造に使用することが説明され
ている。
ミノ−4′−（トリメトキシシリルベンゾフエノン
のようなベンゾフエノン誘導体をシリコーン相溶
性光重合開始剤の製造に使用することが説明され
ている。
また、特開昭53−71199号公報には、アルケニ
ルシリルベンゾフエノンと珪素樹脂を含有してい
る水素化珪素との反応からの光重合開始剤の製造
が説明されている。
ルシリルベンゾフエノンと珪素樹脂を含有してい
る水素化珪素との反応からの光重合開始剤の製造
が説明されている。
さらに、特開昭54−50067号公報および米国特
許第4273907号には、Si−Ｏ−Ｃ結合を介してポ
リジメチルシロキサンの末端に取付けられている
ベンゾインタイプの光重合開始剤が説明されてい
るが、Si−Ｏ−Ｃは結合は加水分解的に不安定で
あることは周知である。
許第4273907号には、Si−Ｏ−Ｃ結合を介してポ
リジメチルシロキサンの末端に取付けられている
ベンゾインタイプの光重合開始剤が説明されてい
るが、Si−Ｏ−Ｃは結合は加水分解的に不安定で
あることは周知である。
米国特許第4391963号および特開昭60−18524号
公報には、珪素樹脂が説明されているが、該樹脂
はSi−Ｃ結合を介して該樹脂に結合されているベ
ンゾイン光重合成分を有している。これらの物質
は、アルケニル置換ベンゾインのハイドロシレイ
シヨンによつて製造されている。
公報には、珪素樹脂が説明されているが、該樹脂
はSi−Ｃ結合を介して該樹脂に結合されているベ
ンゾイン光重合成分を有している。これらの物質
は、アルケニル置換ベンゾインのハイドロシレイ
シヨンによつて製造されている。
また、1983年８月31日に出願の米国係属出願第
528287号には、珪素に結合された種々のアルキル
―アリールケトン光重合成分を有するSi−Ｈ官能
シロキシ化合物が説明されている。これらの化合
物も適切なオレフイン基またはアセチレン基の不
飽和光重合成分のハイドロシレイシヨンよつて製
造されている。
528287号には、珪素に結合された種々のアルキル
―アリールケトン光重合成分を有するSi−Ｈ官能
シロキシ化合物が説明されている。これらの化合
物も適切なオレフイン基またはアセチレン基の不
飽和光重合成分のハイドロシレイシヨンよつて製
造されている。
（発明が解決しようとする問題点）
この発明は、上記の欠点を解決するため、およ
び、上記の製造方法を考慮してなされたもので、
非加水分解Si―Ｃ結合を媒介として珪素原子に結
合されているアリオイルホルメート光重合成分を
含有している新規な基のポリオルガノシロキサン
光重合剤に関する。
び、上記の製造方法を考慮してなされたもので、
非加水分解Si―Ｃ結合を媒介として珪素原子に結
合されているアリオイルホルメート光重合成分を
含有している新規な基のポリオルガノシロキサン
光重合剤に関する。
（発明の効果）
これらの光重合開始剤は、光硬化性珪素樹脂と
エチレン基の不飽和単量体に有効であり、良好な
耐候性と低温柔軟性の硬化被膜を生成するもので
ある。
エチレン基の不飽和単量体に有効であり、良好な
耐候性と低温柔軟性の硬化被膜を生成するもので
ある。
（問題を解決するための手段）
この発明のシリコーン光重合開始剤はポリオル
ガノシロキサンで、化学式 XaRbSiO（４−ａ−ｂ）／２ によつて表わされる少なく１単位のシロキサンを
含有するものであつて、前記化学式において、ａ
は１乃至３の整数であり、ｂは０乃至２の整数で
あつてａ＋ｂ＝１〜３であり、Ｒはハイドロカル
ビルまたはハロゲン置換ハイドロカルビルであつ
て１乃至10炭素原子を有するものであり、Ｘは化
学式 のアリオイルホルメートであり、該化学式におい
て、R1はアリールまたは置換アリールであり、
R2は３乃至10炭素原子の二価の炭化水素である。
ガノシロキサンで、化学式 XaRbSiO（４−ａ−ｂ）／２ によつて表わされる少なく１単位のシロキサンを
含有するものであつて、前記化学式において、ａ
は１乃至３の整数であり、ｂは０乃至２の整数で
あつてａ＋ｂ＝１〜３であり、Ｒはハイドロカル
ビルまたはハロゲン置換ハイドロカルビルであつ
て１乃至10炭素原子を有するものであり、Ｘは化
学式 のアリオイルホルメートであり、該化学式におい
て、R1はアリールまたは置換アリールであり、
R2は３乃至10炭素原子の二価の炭化水素である。
（作用）
この発明の最も代表的なシリコーン光重合開始
剤は、ジメチルシロキサンタイプの他のシロキサ
ン単位を含有しているが、フエニル、Ｈ、メトキ
シ、ビニル、メタクリルオキシプロピル、メルカ
プトプロピル、アクリルオキシプロピル、または
トリフルオロプロピル基のような他の共通基を含
有しているシロキサン単位も重合体に均質混合で
きる。そのような追加基が遊離基的に硬化性であ
る場合、この発明の光重合開始剤は自己硬化性で
ある。
剤は、ジメチルシロキサンタイプの他のシロキサ
ン単位を含有しているが、フエニル、Ｈ、メトキ
シ、ビニル、メタクリルオキシプロピル、メルカ
プトプロピル、アクリルオキシプロピル、または
トリフルオロプロピル基のような他の共通基を含
有しているシロキサン単位も重合体に均質混合で
きる。そのような追加基が遊離基的に硬化性であ
る場合、この発明の光重合開始剤は自己硬化性で
ある。
前記の自己硬化性実施例に加えて、この発明の
光重合開始剤とアクリル、ビニル、またはメルカ
プトプロピル基を含有している珪素樹脂のような
光硬化性シロキサンの組成物は、迅速に硬化する
シリコーン組成物を生ずるように配合できる。ま
た、この発明の光重合開始剤は、インボルニルア
クリレートやイソボルニルメタクリレートのよう
なエチレン基の不飽和有機単量体とともに有利に
使用することができる。そのような組成物は、硬
化したとき、独特のアクリレート／シリコーング
ラフト共重合体を生じる。
光重合開始剤とアクリル、ビニル、またはメルカ
プトプロピル基を含有している珪素樹脂のような
光硬化性シロキサンの組成物は、迅速に硬化する
シリコーン組成物を生ずるように配合できる。ま
た、この発明の光重合開始剤は、インボルニルア
クリレートやイソボルニルメタクリレートのよう
なエチレン基の不飽和有機単量体とともに有利に
使用することができる。そのような組成物は、硬
化したとき、独特のアクリレート／シリコーング
ラフト共重合体を生じる。
この発明の光重合開始剤は、化学式
の水素化珪素官能シランまたは珪素樹脂と不飽和
のアリオイルホルメートから製造でき、前記化学
式において、R1は前記のようにアリールまたは
置換アリールであり、R3は３乃至10炭素原子の
アルケニルまたはアルキニル基である。最も普通
には、R3はアリルまたはプロパギルである。前
記の不飽和アリオイルホルメートは、特定の条件
下でハイドロシレイトされるが、その条件は、米
国特許第4391963号および米国特許第4477326号に
開示されている不飽和ベンゾイン化合物のヒドロ
シリル化についての条件と同じである。SiH官能
シランを利用する場合、シランのこの発明のシロ
キサン化合物への重合または共重合も前記の引用
例に開示されている方法と同じである。
のアリオイルホルメートから製造でき、前記化学
式において、R1は前記のようにアリールまたは
置換アリールであり、R3は３乃至10炭素原子の
アルケニルまたはアルキニル基である。最も普通
には、R3はアリルまたはプロパギルである。前
記の不飽和アリオイルホルメートは、特定の条件
下でハイドロシレイトされるが、その条件は、米
国特許第4391963号および米国特許第4477326号に
開示されている不飽和ベンゾイン化合物のヒドロ
シリル化についての条件と同じである。SiH官能
シランを利用する場合、シランのこの発明のシロ
キサン化合物への重合または共重合も前記の引用
例に開示されている方法と同じである。
この発明のSiH官能実施態様、特にSiH官能価
でのジシロキサン実施態様は、アリオイルホルメ
ート光重合基をポリブタジエンのようなビニル珪
素樹脂または不飽和有機重合体にヒドロシリル化
グラフト技術を用いて添加するためにグラフト剤
として使用することができる。
でのジシロキサン実施態様は、アリオイルホルメ
ート光重合基をポリブタジエンのようなビニル珪
素樹脂または不飽和有機重合体にヒドロシリル化
グラフト技術を用いて添加するためにグラフト剤
として使用することができる。
（実施例）
次に、この発明を下記の非限定例によつて説明
する。
する。
例 １
アリルベンゾイルホルメートを、ベンゾイル蟻
酸（25グラム、0.16M）とアリルアルコール
（11.6グラム、0.20M）とトルエンスルホン酸
（１グラム）とを、デイーンスターク（Dean
Stark）トラップを具備した500mlの丸底フラス
コ内で混合して調製した。水の理論量を集めたと
き、反応を分析し、ガスクロマトグラフイーによ
つて反応が完了していることが分かつた。反応混
合物を冷却し、飽和重炭酸ナトリウム溶液中に浸
した。有機層を分離し、水洗し、硫酸ナトリウム
上で乾燥させ、回転蒸発器で濃縮した。粗生成物
を新空蒸留し、0.8mmHgで温度99℃乃至103℃で
煮沸した留分を集めた。
酸（25グラム、0.16M）とアリルアルコール
（11.6グラム、0.20M）とトルエンスルホン酸
（１グラム）とを、デイーンスターク（Dean
Stark）トラップを具備した500mlの丸底フラス
コ内で混合して調製した。水の理論量を集めたと
き、反応を分析し、ガスクロマトグラフイーによ
つて反応が完了していることが分かつた。反応混
合物を冷却し、飽和重炭酸ナトリウム溶液中に浸
した。有機層を分離し、水洗し、硫酸ナトリウム
上で乾燥させ、回転蒸発器で濃縮した。粗生成物
を新空蒸留し、0.8mmHgで温度99℃乃至103℃で
煮沸した留分を集めた。
計算分子量約15000と計4.46×10-4等量Ｈ／
gramの0.2グラムのアリルベンゾイルホルメート
と５グラムの水素化珪素官能ジメチルシリコーン
を秤量して、電磁撹拌機と温度計を具備している
三つ口丸底25mlのフラスコに入れた。混合物の温
度を100℃にし、ブチルアセテート中の２％クロ
ロ白金酸溶液の１滴（約0.1グラム）を添加した。
曇つていた混合物が発熱して110℃となり、透明
になつた。混合物を冷却させることによつて、反
応が終つた。
gramの0.2グラムのアリルベンゾイルホルメート
と５グラムの水素化珪素官能ジメチルシリコーン
を秤量して、電磁撹拌機と温度計を具備している
三つ口丸底25mlのフラスコに入れた。混合物の温
度を100℃にし、ブチルアセテート中の２％クロ
ロ白金酸溶液の１滴（約0.1グラム）を添加した。
曇つていた混合物が発熱して110℃となり、透明
になつた。混合物を冷却させることによつて、反
応が終つた。
生成物は、メタクリロキシプロピルジメチルシ
リル基を末端基とする分子量28000のジメチルシ
リコーンと２％、５％および８％のメチルビニル
シロキサン単位を含有している分子量70000のジ
メチルシリコーンに相溶性であつた。それぞれの
アクリルまたはビニルシリコーン中の20％溶液を
スライドガラス上に薄い被膜として流延させ、
70000マイクロワツト／センチメートルの紫外線
オーブン内で照射したところ、硬化した薄い被膜
を生じた。
リル基を末端基とする分子量28000のジメチルシ
リコーンと２％、５％および８％のメチルビニル
シロキサン単位を含有している分子量70000のジ
メチルシリコーンに相溶性であつた。それぞれの
アクリルまたはビニルシリコーン中の20％溶液を
スライドガラス上に薄い被膜として流延させ、
70000マイクロワツト／センチメートルの紫外線
オーブン内で照射したところ、硬化した薄い被膜
を生じた。
例 ２
プロパギルベンゾイルホルメートを、プロパギ
ルアルコールの当量をアリルアルコールに置換し
たということ以外は、例１の第１パラグと同じ方
法で調製した。プロパギルベンゾイルホルメート
１グラムと例１で利用したSiH官能シリコーン10
グラムを秤量して、窒素ガスシール、温度計およ
び電磁撹拌機を具備している50mlの三つ口丸底フ
ラスコに入れた。反応混合物を90℃に加熱し、ブ
チルアセテート中の２％クロロ白金酸溶液0.2グ
ラムを添加した。115℃までの発熱が観察された。
30分後の赤外走査では、2140cm-1でのSiH吸光は
なかつた。被膜は、上記生成物と８％のメチルビ
ニルシロキサン単位を有する分子量70000のジメ
チルシリコーンとの10％混合物から形成された。
その被膜を例１と同じように２分間照射したとこ
ろ、透明硬化被膜が形成されたのであつた。
ルアルコールの当量をアリルアルコールに置換し
たということ以外は、例１の第１パラグと同じ方
法で調製した。プロパギルベンゾイルホルメート
１グラムと例１で利用したSiH官能シリコーン10
グラムを秤量して、窒素ガスシール、温度計およ
び電磁撹拌機を具備している50mlの三つ口丸底フ
ラスコに入れた。反応混合物を90℃に加熱し、ブ
チルアセテート中の２％クロロ白金酸溶液0.2グ
ラムを添加した。115℃までの発熱が観察された。
30分後の赤外走査では、2140cm-1でのSiH吸光は
なかつた。被膜は、上記生成物と８％のメチルビ
ニルシロキサン単位を有する分子量70000のジメ
チルシリコーンとの10％混合物から形成された。
その被膜を例１と同じように２分間照射したとこ
ろ、透明硬化被膜が形成されたのであつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 平均少なくとも２シロキサン単位から成るオ
ルガノポリシロキサンであつて、該シロキサン単
位のうちオルガノシロキサン１分子につき少なく
とも平均１シロキサン単位が化学式 XaRbSiO（４−ａ−ｂ）／２ を有し、該化学式においてＸが化学式 のアリオイルホルメート基を示し、Ｒが１乃至10
炭素原子のハイドロカルビルまたはハロゲン置換
ハイドロカルビルであり、ａが１乃至３の整数で
あり、ｂが０乃至２の整数であり、ａ＋ｂ＝１〜
３であり、R1がアリールまたは置換アリールで
あり、R2が３乃至10炭素原子の二価のハイドロ
カルビル基であることを特徴とするオルガノポリ
シロキサン光重合開始剤。 ２ 前記シロキサン単位は、メチル、メトキシ、
ハイドライド、メルカプトプロピル、トリフルオ
ロプロピル、フエニル、メタクリルオキシプロピ
ル、ビニルまたはアクリルオキシプロフエニル基
を含有することを特徴とする特許請求の範囲第１
項記載のオルガノポリシロキサン光重合開始剤。 ３ 前記シロキサン単位は、複数のジメチルシロ
キサン単位から成ることを特徴とする特許請求の
範囲第２項記載のオルガノポリシロキサン光重合
開始剤。 ４ 前記シロキサン単位は、1000単位以下である
ことを特徴とする特許請求の範囲第２項記載のオ
ルガノポリシロキサン光重合開始剤。 ５ 前記シロキサン単位は、アリオイルホルメー
トを含有するシロキサン単位であり、該シロキサ
ン単位は、オルガノポリシロキサン分子の全反覆
単位の0.1％乃至10％から成ることを特徴とする
特許請求の範囲第２項記載のオルガノポリシロキ
サン光重合開始剤。 ６ 前記アリオイルホルメート含有シロキサン単
位は、オルガノポリシロキサン分子の全反覆単位
の0.2％乃至５％から成ることを特徴とする特許
請求の範囲第５項記載のオルガノポリシロキサン
光重合開始剤。 ７ 化学式 の不飽和アリオイルホルメート化合物を、ハイド
ロサイレイシヨン反応によつて、平均少なくとも
２シロキサン単位と１分子につき少なくとも平均
１珪素結合水素原子とを有するオルガノポリシロ
キサンと反応させることから成り、該化学式にお
いて、R1がアリールまたは置換アリールであり、
R3が３乃至10炭素原子を有するアルケニルまた
はアルキニル基である平均少なくとも２シロキサ
ン単位から成り、該シロキサン単位のうちオルガ
ノシロキサン１分子につき少なくとも平均１シロ
キサン単位が化学式 XaRbSiO（４−ａ―ｂ）／２ を有し、該化学式中のＸが化学式 のアリオイルホルメート基を示し、Ｒが１乃至10
炭素原子のハイドロカルビルまたはハロゲン置換
ハイドロカルビルであり、ａが１乃至３の整数で
あり、ｂが０乃至２の整数であり、ａ＋ｂ＝１〜
３であり、R1がアリールまたは置換アリールで
あり、R2が３乃至10炭素原子の二価のハイドロ
カルビル基であることを特徴とするオルガノポリ
シロキサン光重合開始剤の製造方法。 ８ 前記R3は、プロペニル基であることを特徴
とする特許請求の範囲第７項記載のオルガノポリ
シロキサン光重合開始剤の製造方法。 ９ 前記R3はプロピニル基であることを特徴と
する特許請求の範囲第７項記載のオルガノポリシ
ロキサン光重合開始剤の製造方法。 １０ 平均少なくとも２シロキサン単位から成り
該シロキサン単位のうちオルガノシロキサン１分
子当り少なくとも１シロキサン単位が化学式 XaRbSiO（４−ａ−ｂ）／２ を有し、該化学式においてＸが化学式 のアリオイルホルメート基を示しＲが１乃至10炭
素原子のハイドロカルビルまたはハロゲン置換ハ
イドロカルビルであり、ａが１乃至３の整数であ
り、ｂが０乃至２の整数であり、ａ＋ｂ＝１〜３
であり、R1がアリールまたは置換アリールであ
りR2が３乃至10の炭素原子の二価のハイドロカ
ルビル基であるオルガノポリシロキサン光重合開
始剤と光硬化性成分とから成るオルガノポリシロ
キサン光重合開始剤組成物を塗布し、該組成物を
硬化させるに十分な時間と照射強度で化学線を該
組成物に照射して架橋重合体を形成させることを
特徴とするオルガノポリシロキサン光重合開始剤
の使用方法。 １１ 前記硬化性成分は、光硬化性官能価を有す
るオルガノポリシロキサンであることを特徴とす
る特許請求の範囲第１０項記載のオルガノポリシ
ロキサン光重合開始剤の使用方法。 １２ 前記光硬化性成分は、エチレン基の不飽和
有機単量体または初期重合体であることを特徴と
する特許請求の範囲第１０項記載のオルガノポリ
シロキサン光重合開始剤の使用方法。 １３ 前記光硬化性成分は、アクリレートまたは
メタクリレートエステル化合物であることを特徴
とする特許請求の範囲第１０項記載のオルガノポ
リシロキサン光重合開始剤の使用方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US601871 | 1984-04-19 | ||
| US06/601,871 US4507187A (en) | 1984-04-19 | 1984-04-19 | Siloxane photoinitiators with aryoyl formate groups |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60233104A JPS60233104A (ja) | 1985-11-19 |
| JPH0430962B2 true JPH0430962B2 (ja) | 1992-05-25 |
Family
ID=24409086
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60084348A Granted JPS60233104A (ja) | 1984-04-19 | 1985-04-19 | オルガノポリシロキサン光重合開始剤及びその製造方法並びにその使用方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4507187A (ja) |
| EP (1) | EP0161830B1 (ja) |
| JP (1) | JPS60233104A (ja) |
| DE (1) | DE3565109D1 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4534838A (en) * | 1984-04-16 | 1985-08-13 | Loctite Corporation | Siloxane polyphotoinitiators of the substituted acetophenone type |
| US4666953A (en) * | 1985-03-28 | 1987-05-19 | Loctite Corporation | Silicone polyphotoinitiators |
| US4640940A (en) * | 1985-08-13 | 1987-02-03 | Loctite Corporation | Polyol terminated silicones and derivatives thereof |
| US5266670A (en) * | 1986-10-14 | 1993-11-30 | Loctite Corporation | Selective monohydrosilation of vinyl and ethynyl functional norbornenes and curable products produced thereby |
| US5034490A (en) * | 1986-10-14 | 1991-07-23 | Loctite Corporation | Curable norbornenyl functional silicone formulations |
| US5171816A (en) * | 1986-10-14 | 1992-12-15 | Loctite Corporation | Curable norbornenyl functional silicone formulations |
| US4921589A (en) * | 1988-12-20 | 1990-05-01 | Allied-Signal Inc. | Polysiloxane bound photosensitizer for producing singlet oxygen |
| US4952711A (en) * | 1989-05-25 | 1990-08-28 | Loctite Corporation | Crosslinking of (meth) acryloxyalkenylene functional siloxane prepolymers |
| DE4120418A1 (de) * | 1991-06-20 | 1992-12-24 | Wacker Chemie Gmbh | Haertbare organo(poly)siloxanmassen |
| DK0956280T3 (da) * | 1997-01-30 | 2003-02-24 | Ciba Sc Holding Ag | Ikke-flygtige phenylglyoxylsyreestere |
| US6071585A (en) * | 1998-06-30 | 2000-06-06 | Ncr Corporation | Printable sheet with removable label and method for producing same |
| US6376568B1 (en) * | 1999-07-29 | 2002-04-23 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Surface-active photoinitiators |
| TW557298B (en) | 2000-08-14 | 2003-10-11 | Ciba Sc Holding Ag | A compound, a photopolymerizible composition, a process for producing coatings and a method for causing a photoinitiator to accumulate at the surface of coatings |
| JP2004522819A (ja) * | 2000-12-13 | 2004-07-29 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | 界面活性光開始剤 |
| US6699551B2 (en) | 2001-02-09 | 2004-03-02 | Ncr Corporation | Printable form with removable label and method for producing same |
| WO2003004549A1 (en) * | 2001-07-05 | 2003-01-16 | Chisso Corporation | Silicon compounds |
| JP4222945B2 (ja) * | 2002-02-04 | 2009-02-12 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | 界面活性シロキサン光開始剤 |
| JP2005517022A (ja) * | 2002-02-04 | 2005-06-09 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | 界面活性光開始剤 |
| DE10248111A1 (de) * | 2002-10-15 | 2004-04-29 | Goldschmidt Ag | Verwendung von Photoinitiatoren vom Typ Hydroxyalkylphenon in strahlenhärtbaren Organopolysiloxanen für die Herstellung von abhäsiven Beschichtungen |
| ATE527304T1 (de) * | 2003-06-06 | 2011-10-15 | Basf Se | Neue oberflächenaktive polysiloxanphotoinitiatoren |
| CN102442909B (zh) * | 2010-06-25 | 2013-10-30 | 北京英力科技发展有限公司 | 低挥发低迁移性苯甲酰基甲酸酯 |
| PL3186263T3 (pl) * | 2014-08-29 | 2020-10-05 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Fotoinicjator zmodyfikowany związkiem krzemoorganicznym i jego fotoutwardzalna kompozycja kleju |
| TWI782066B (zh) | 2017-08-03 | 2022-11-01 | 德商漢高股份有限及兩合公司 | 可固化的聚矽氧光學透明黏著劑及其用途 |
| CN111527170B (zh) | 2017-12-27 | 2022-12-09 | 汉高股份有限及两合公司 | 光学透明的压敏粘合剂及其用途 |
| JP7722248B2 (ja) * | 2022-04-22 | 2025-08-13 | 信越化学工業株式会社 | 光反応性オルガノポリシロキサン、その製造方法および光硬化性組成物 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4038164A (en) * | 1975-09-18 | 1977-07-26 | Stauffer Chemical Company | Photopolymerizable aryl and heterocyclic glyoxylate compositions and process |
| US4273907A (en) * | 1979-07-18 | 1981-06-16 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Benzoin-bonded organopolysiloxanes and method for the preparation thereof |
| JPS57207622A (en) * | 1981-06-18 | 1982-12-20 | Toray Silicone Co Ltd | Photopolymerization sensitizer and its preparation |
| DE3268222D1 (en) * | 1982-03-16 | 1986-02-13 | Toray Silicone Co | Organopolysiloxane photosensitizers and methods for their preparation |
-
1984
- 1984-04-19 US US06/601,871 patent/US4507187A/en not_active Expired - Fee Related
-
1985
- 1985-04-19 JP JP60084348A patent/JPS60233104A/ja active Granted
- 1985-04-19 DE DE8585302779T patent/DE3565109D1/de not_active Expired
- 1985-04-19 EP EP85302779A patent/EP0161830B1/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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| EP0161830A1 (en) | 1985-11-21 |
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| DE3565109D1 (en) | 1988-10-27 |
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