JPH04311787A

JPH04311787A - ポリウレタン系接着剤

Info

Publication number: JPH04311787A
Application number: JP10471491A
Authority: JP
Inventors: Yukio Matsumoto; 幸夫松本; Shigeyuki Ozawa; 小沢　茂幸
Original assignee: Asahi Glass Co Ltd
Current assignee: AGC Inc
Priority date: 1991-04-10
Filing date: 1991-04-10
Publication date: 1992-11-04

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は低粘度で塗布加工性に優
れたポリウレタン系接着剤に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】ポリウレタン系接着剤には種々のタイプ
がある。通常一液型と呼ばれているものは、イソシアネ
ート基含有ポリウレタンプレポリマーを含み、それを基
材（被接着物）に適用した場合、その基材が有するイソ
シアネート基反応性の官能基、あるいはその基材中や雰
囲気中の水分などのイソシアネート基反応性の化合物が
該プレポリマーと反応硬化して接着機能を果す。

【０００３】他の一液型タイプは、イソシアネート基含
有ポリウレタンプレポリマーやポリイソシアネート化合
物のブロック化物とポリオールやポリアミンなどの硬化
剤や水酸基含有ポリウレタンプレポリマーとを含む接着
剤であり、加熱してブロックを外すことにより両者が反
応硬化して接着機能を果す。さらに両者の中間的タイプ
として、イソシアネート基含有ポリウレタンプレポリマ
ーのブロック化物を含み、基材に適用して加熱してブロ
ックを外し、基材や雰囲気中の反応性基や反応性化合物
と反応硬化させるものもある。

【０００４】通常二液型と呼ばれているものは、フリー
のイソシアネート基を有するイソシアネート基含有ポリ
ウレタンプレポリマーやポリイソシアネート化合物を含
む液と硬化剤や水酸基含有ポリウレタンプレポリマーを
含む液との組み合せからなり、両液を混合して基材に適
用し反応硬化させるものである。また、ポリウレタン系
接着剤には溶液型、水分散型、あるいは溶剤や水を含ま
ない常温で液体あるいは固体のものがある。常温で固体
の接着剤は加熱溶融して基材に適用され、これはホット
メルト型接着剤と呼ばれることもある。

【０００５】ホットメルト型接着剤は実質的にフリーの
イソシアネート基を含まないポリウレタンとフリーのあ
るいはブロックされたイソシアネート基を含むポリウレ
タンプレポリマーの２種があり、後者は反応性ホットメ
ルト型接着剤と呼ばれることもあり、基材や雰囲気中の
反応性基や反応性化合物と反応して硬化する。

【０００６】上記のように、ポリウレタン系接着剤の基
本的成分は多くの場合イソシアネート基含有ポリウレタ
ンプレポリマーである。このプレポリマー自身をそのま
ま接着剤として使用することができる（たとえば反応型
ホットメルト接着剤）ことは勿論、溶剤に溶解して使用
することもでき、また他の一液型あるいは二液型の接着
剤に適用することができる。また、このプレポリマーの
イソシアネート基をブロック化剤でブロックし、さらに
他の一液型接着剤とすることもできる。

【０００７】後述、本発明におけるイソシアネート基含
有ポリウレタンプレポリマーはこれら種々のタイプのポ
リウレタン系接着剤に適用しうるものである。なお、後
述のように、前記種々のタイプのポリウレタン系接着剤
において、その性能は主としてポリウレタンの構造に依
存する。即ち、原料であるポリオールやポリイソシアネ
ート化合物、あるいは場合によりポリアミンなどの他の
反応性原料の種類や反応割合がポリウレタン系接着剤の
性能を大きく左右する。

【０００８】一方、ポリウレタン系接着剤の要求性能は
、その用途により異るが、一般的には低粘度で塗布作業
性が良好であること、硬化時の反応性が高く短時間で硬
化しうること、ポットライフが長いこと、耐薬品性、耐
水性、耐水蒸気性などの物性が優れていることなどが挙
げられる。また、溶剤の不使用が望まれる場合も少なく
ない。

【０００９】

【発明が解決しようとする課題】ポリウレタン系接着剤
に用いられるポリウレタンプレポリマーの代表例は、通
常ポリエステル系のポリウレタンプレポリマーである。従来用いられていたポリウレタン系接着剤は主としてポ
リエチレンアジペートジオールやポリ（１．４−ブチレ
ンアジペート）ジオールを用いたものであった。しかし
、これらの接着剤は基材に塗布する際の粘度が極めて高
く、塗布厚の制御が困難で、湿気硬化により発生する二
酸化炭素ガスを巻き込みやすいなどの問題があった。

【００１０】

【課題を解決するための手段】本発明は前記問題点を解
決した下記の発明である。イソシアネート末端ウレタン
プレポリマー及び付加重合性不飽和基を有する低粘度の
化合物を含むことを特徴とするポリウレタン系接着剤で
ある。

【００１１】本発明におけるイソシアネート末端ウレタ
ンプレポリマーはポリオールにジイソシアネート化合物
を反応させて得られる。ウレタンプレポリマー製造に使
用されるポリオールの平均分子量は　５００〜２０００
であり、特に　６００〜１０００であることが好ましい
。

【００１２】使用されるポリオールとしては３官能以上
のポリオールも使用できるがジオールが最も好ましい。好ましいジオールとしてはポリエステル系ジオールが挙
げられる。ポリエステル系ジオールは、２価アルコール
の残基と２価カルボン酸基とから構成される両末端に水
酸基を有する線状ポリエステルである。これは、２価ア
ルコールやその反応性誘導体（エステルなど）と２価カ
ルボン酸やその反応性誘導体（無水物、酸ハロゲン化物
、エステルなど）を反応させて得られる。

【００１３】２価アルコールとしては、たとえば、エチ
レングリコール、プロピレングリコール、１，３−プロ
パンジオール、１，４−ブタンジオール、ネオペンチル
グリコール、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキ
サンジオール、１，８−オクタンジオール、１，１０−
デカンジオール、ジエチレングリコール、ジプロピレン
グリコール、シクロヘキサンジオール、シクロヘキサン
ジメタノールなどがある。

【００１４】２価カルボン酸としては、たとえば、コハ
ク酸、グルタル酸、アジピン酸、スベリン酸、アゼライ
ン酸、セバシン酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタ
ル酸などがある。ポリエステル系ジオール１分子におい
て、２種以上の２価アルコール残基、または２種以上の
２価カルボン酸残基を有していてもよい。たとえば、ポ
リ（エチレン／１，４−ブチレンアジペート）ジオール
は、エチレングリコール残基と１，４−ブタンジオール
残基の２種の２価アルコール残基とアジピン酸残基とか
ら構成されるポリエステル系ジオールである。

【００１５】具体的な化合物として好ましいものは、ポ
リエチレンアジペートジオール、ポリ（１，４−ブチレ
ンアジペート）　ジオール、ポリ（１，６−ヘキシレン
アジペート）ジオール、およびポリ（エチレン／１，４
−ブチレンアジペート）ジオールから選ばれるポリアル
キレンアジペートジオール、並びにそれらの組み合せで
ある。

【００１６】他のポリエステル系ジオールとしてはポリ
カプロラクトンジオールなどがある。またポリカプロラ
クトントリオールなどのジオール以外のポリカプロラク
トンポリオールも使用できる。

【００１７】本発明においてはポリオキシテトラメチレ
ン系ジオールも使用できる。ポリオキシテトラメチレン
系ジオールの使用は他のジオール（たとえば、ポリエス
テル系ジオール）に比較して、より柔軟なポリウレタン
系重合体が得られ、特に繊維用のフィルム状ホットメル
ト接着剤の場合に有利である。また、他のジオールに比
較して、得られるポリウレタン系重合体の耐水性が高く
、特に繊維用に用いた場合に洗濯耐久性が良好である。

【００１８】また、ポリオキシテトラメチレン系ジオー
ルとしては、その分子鎖が実質的にオキシテトラメチレ
ン基のみの重合体鎖からなるものばかりでなく、他のオ
キシアルキレン基を有する共重合体鎖を有するものであ
ってもよい。さらにポリオキシテトラメチレン基を有す
るポリエステル系ジオール（たとえば、ポリオキシテト
ラメチレンジオールのカプロラクトン付加物など）など
のオキシテトラメチレン基を有する種々のジオールを使
用しうる。

【００１９】しかし、これら種々のポリオキシテトラメ
チレン系ジオールにおいては、上記の理由により、その
オキシテトラメチレン基含有量は少なくとも約６０重量
％であることが好ましく、特に少なくとも約８０重量％
であることが好ましい。

【００２０】従って、ジオールがポリオキシテトラメチ
レン系ジオールと他のジオールとの混合物であっても、
および／またはポリオキシテトラメチレン系ジオールが
共重合体鎖を有するものであっても、ジオール全体のオ
キシテトラメチレン基含有量は少なくとも約６０重量％
、好ましくは少なくとも約８０重量％であることが好ま
しい。

【００２１】最も好ましくは、実質的にポリオキシアル
キル鎖としてポリオキシテトラメチレン鎖のみを有する
（即ち、開始剤として、低分子量の２価アルコールなど
が使用されている場合はその残基を除く）ポリオキシテ
トラメチレン系ジオール、即ち、一般にポリオキシテト
ラメチレングルコールと呼ばれているものの単独あるい
はその分子量の異なるものの組み合せが使用される。

【００２２】他のジオールとしては、ポリオキシプロピ
レン系ジオールなどのオキシテトラメチレン基以外のオ
キシアルキレン基を有するポリエーテル系ジオールを使
用しうる。

【００２３】上記ポリオールに過剰当量のジイソシアネ
ート化合物を反応させてイソシアネート基を有するポリ
ウレタンプレポリマーを得る。この際、これらポリオー
ルにイソシアネート基反応性の化合物を少量配合してジ
イソシアネート化合物と反応させてもよい。

【００２４】この化合物としては、水酸基やアミノ基な
どを有する鎖伸長剤、連鎖停止剤（分子量調節剤）、反
応性の難燃剤や安定剤と呼ばれるような化合物がある。たとえば低分子量（通常約　４００以下）のジオールや
ジアミンが鎖伸長剤として、モノオールやモノアミンが
連鎖停止剤として、１以上の水酸基やアミノ基を有する
２，２，６，６−テトラアルキル置換ピペリジン誘導体
が光安定剤として知られている。

【００２５】これらの併用の場合、ジイソシアネート化
合物の使用量はこれらとポリオールの合計当量に対して
過剰当量である必要がある。しかしながら、多くの場合
、プレポリマー製造時に鎖伸長剤は使用されない。鎖伸
長剤を使用する場合は通常後述硬化剤としてポリウレタ
ンに導入される。また、溶媒、着色剤、安定剤、その他
の非反応性の化合物をこの反応系に任意に存在させるこ
ともできる。

【００２６】ジイソシアネート化合物の使用量は上記ポ
リオールの当量に対して　１．５〜２．５倍当量使用さ
れる。即ち、上記ポリオールの合計の水酸基数に対して、数に
して１．５〜２．５　倍のイソシアネート基数を有する
量のジイソシアネート化合物が使用される。また、上記
他の反応性の化合物が併用される場合はそれらと該ポリ
オールの合計当量に対して上記割合の当量のジイソシア
ネート化合物が使用される。

【００２７】得られるイソシアネート基を有するポリウ
レタンプレポリマーは約　０．５〜９．５重量％のイソ
シアネート基を有している必要がある。このイソシアネ
ート基含有量がこれよりも少ないと接着剤としての性能
を充分発揮し難く、これよりも多いと硬化時に発泡する
おそれがあるなどの取り扱い上の問題や接着剤の物性低
下のおそれなどを生じる。

【００２８】上記におけるジイソシアネート化合物とし
ては、芳香族系、脂肪族系、脂環族系などの種々のジイ
ソシアネート化合物を使用することができる。接着剤に
無黄変性が求められる場合は無黄変性ジイソシアネート
化合物が使用される。

【００２９】無黄変性ジイソシアネート化合物としては
、たとえば、ヘキサメチレンジイソシアネート、オクタ
メチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネートな
どの脂肪族ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネ
ート、メチレンビス（シクロヘキシルイソシアネート）
、ビス（イソシアネートメチル）シクロヘキサンなどの
脂環族ジイソシアネート、およびキシリレンジイソシア
ネートやα，α，α´，α´−テトラメチルキシリレン
ジイソシアネートなどの芳香族ジイソシアネートがある
。

【００３０】無黄変性を特に要求されない場合は、イソ
シアネート基が直接芳香核に結合した構造を有する黄変
性の芳香族ジイソシアネートを単独であるいは上記黄変
性ジイソシアネート化合物と併用して使用することがで
きる。黄変性ジイソシアネート化合物としては、たとえ
ば、トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイ
ソシアネート、トリジンジイソシアネート、ナフタレン
ジイソシアネートなどがある。ジイソシアネート化合物
はまた変性物であってもよく、たとえばプレポリマー型
変性物、ウレア変性物、その他の変性ジイソシアネート
化合物を使用しうる。

【００３１】本発明において好ましいジイソシアネート
化合物はジフェニルメタンジイソシアネートである。こ
れの使用により、特に優れた物性の接着剤が得られる。

【００３２】本発明において、イソシアネート末端ウレ
タンプレポリマーの粘度を画期的に低減するため低粘度
の化合物を使用する。

【００３３】低粘度の化合物は、付加重合性不飽和基を
有していることが必要である。その粘度は使用するプレ
ポリマーに比較して充分に低いことが必要である。好ま
しくは２５℃における粘度が　３００センチポイズ（Ｃ
Ｐ）　以下、特に１００ＣＰ　以下が好ましい。また、
低粘度の化合物は、常温で液体であり、さらにその沸点
は充分高いことが望ましい。その使用量はプレポリマー
との混合物の粘度がもとのプレポリマーの粘度の３／４
以下、特に２／３以下となる量が好ましい。具体的には
、例えば、約２０００ＣＰのプレポリマーの場合、約１
５００ＣＰ以下、特に約１３００ＣＰ以下となる量が好
ましい。

【００３４】低粘度の化合物は、実質的にイソシアネー
ト基反応性の官能基（例えば、水酸基やアミノ基）を有
さないことが好ましい。多くの官能基を有する化合物の
使用は、ポリウレタン鎖の中に組み込まれて好ましくな
い架橋の原因となるからである。一方、付加重合性不飽
和基は、１分子中に２個以上存在していてもよい。好ま
しくは、１〜３個の付加重合性不飽和基を有する化合物
が使用される。

【００３５】具体的な低粘度の化合物としては、例えば
、アクリレート系化合物、メタクリレート系化合物、ビ
ニルエーテル系化合物、ビニルエステル系化合物、アリ
ルエーテル系化合物、アリルエステル系化合物などがあ
る。

【００３６】例えば、ポリ（あるいはモノ）エチレング
リコールジアクリレート、ポリ（あるいはモノ）エチレ
ングリコールジメタクリレート、ポリ（あるいはモノ）
プロピレングリコールジアクリレート、ポリ（あるいは
モノ）プロピレングリコールジメタクリレート、アルコ
キシポリ（あるいはモノ）エチレングリコールアクリレ
ート、アルコキシポリ（あるいはモノ）エチレングリコ
ールメタクリレート、アルコキシポリ（あるいはモノ）
プロピレングリコールアクリレート、アルコキシポリ（
あるいはモノ）プロピレングリコールメタクリレート、
グリセリントリアクリレート、グリセリントリメタクリ
レート、トリメチロールプロパントリアクリレート、ト
リメチロールプロパントリメタクリレート、アルキルビ
ニルエーテルなどが好ましい。なお、ポリエチレングリ
コールやポリプロピレングリコールにおけるオキシアル
キル基の繰り返し単位の数は９以下が好ましく、アルコ
キシ基やアルキル基の炭素数は４以下が好ましい。

【００３７】特に好ましい低粘度の化合物はアルコキシ
ポリ（あるいはモノ）アルキレングリコールメタクリレ
ートであり、特にメトキシエチレングリコールメタクリ
レートやメトキシジエチレングリコールメタクリレート
が好ましい。

【００３８】メトキシポリアルキレングリコールメタク
リレートはウレタン樹脂との相溶性に優れ、代表的な可
塑剤であるＤＯＰや溶剤のフロンＲ−１２３よりも減粘
効果が高く湿気硬化後のＤＯＰのようにブリードアウト
をして被着物との接着性を低下することもない。むしろ
、適度に可塑効果を発揮し、硬化後の樹脂に可塑性を与
え、接着耐久性が向上する。

【００３９】低粘度の化合物の使用量はウレタンプレポ
リマーと低粘度の化合物の合計重量に対し１　〜３０重
量％であることが好ましく、特に５　〜２０重量％が好
ましい。

【００４０】本発明におけるポリウレタンプレポリマー
は通常常温で液体である。このポリウレタンプレポリマ
ーは、そのままであるいは非反応性の添加剤（たとえば
着色剤や安定剤）を配合して使用しうる。また、このポ
リウレタンプレポリマーを不活性な溶媒に溶解し、これ
を基材に適用して乾燥して溶媒を除き、水分等で硬化さ
せることができる。

【００４１】さらに、ある場合には、このポリウレタン
プレポリマーのイソシアネート基をフェノール類、カプ
ロラクタム、その他のブロック化剤でブロックし、この
ブロック化物やその溶液や分散液を基材に適用して加熱
してブロックを外すか加熱してブロックを外した後基材
に適用し、その後水分等で硬化させることもできる。上
記のような方法で使用される水分硬化性の接着剤を以下
、湿分硬化性一液型ポリウレタン系接着剤という。

【００４２】本発明におけるポリウレタンプレポリマー
はまた硬化剤で硬化することもできる。硬化剤としては
、水酸基、アミノ基などのイソシアネート基と反応しう
る反応性基を２以上有する化合物が用いられる。たとえ
ば、ポリオール、ポリアミン、アルカノールアミン、ポ
リチオール、ポリカルボン酸などの化合物があり、特に
分子量約　４００以下、特に約　２００以下の低分子量
化合物が適当である。具体的には、エチレングリコール
や１，４−ブタンジオールなどの多価アルコールや低分
子量のポリエーテルポリオールやポリエステルポリオー
ルなどのポリオール、ジエタノールアミンやトリエタノ
ールアミンなどのアルカノールアミン、エチレンジアミ
ン、ヘキサメチレンジアミン、イソホロンジアミンなど
のポリアミンなどがある。

【００４３】これら硬化剤は、通常接着剤使用時にポリ
ウレタンプレポリマーに配合される。即ち、いわゆる二
液型ポリウレタン系接着剤として使用される。この場合
、ポリウレタンプレポリマーは通常溶媒に溶解して使用
される。また、前記のようにポリウレタンプレポリマー
をブロック化剤でブロックし、これと硬化剤との混合物
を接着剤として用いることができる。これは、前記とは
別のタイプの一液型ポリウレタン系接着剤である。

【００４４】さらに、前記のようにポリウレタンプレポ
リマーを基材に適用した後、アンモニアや低沸点ポリア
ミンなどの硬化剤の上記と接触させてこれを硬化させる
こともできる。また、硬化剤を使用したポリウレタン系
接着剤の場合には、硬化速度を上げるために有機金属化
合物、特に有機スズ化合物や第３級アミンなどの触媒を
用いることもできる。

【００４５】本発明のポリウレタン系接着剤として最も
好ましいタイプは前記湿気硬化性一液型ポリウレタン系
接着剤である。このタイプの接着剤は布帛、プラスチッ
クフィルム、プラスチックシート、プラスチックフォー
ム、プラスチックホースなどの可撓性の材料の相互間あ
るいはそれと他の材料との接着に適している。特に可撓
性のこれら材料相互の接着、および可撓性のこれらの材
料と多孔性かつ可撓性の材料との接着に最も適した接着
剤である。

【００４６】本発明のポリウレタン系接着剤としてさら
に好ましいものは、実質的に溶剤を含まない常温で液体
のポリウレタンプレポリマーからなる一液型無溶剤ポリ
ウレタン系接着剤である。

【００４７】以下、本発明を実施例や比較例によって具
体的に説明するが、本発明はこれら実施例のみに限定さ
れるものではない。

【００４８】

【実施例】［実施例１］分子量約　６５０のポリオキシ
テトラメチレングリコール　５１０重量部とメトキシジ
エチレングリコールメタクリレート　１００重量部にジ
オールの当量に対し２．０　倍当量（イソシアネート基
／水酸基の数の比が　２．０）となる量（３９０　重量
部）のジフェニルメタンジイソシアネートを加え、８０
℃で２時間反応させた。得られたポリウレタンプレポリ
マーは常温で液体であり、イソシアネート基含有量は６
．５４重量％であった。

【００４９】［評価試験］このポリウレタンプレポリマ
ーの２５℃、８０℃における粘度を測定した。また、こ
のポリウレタンプレポリマーを接着剤として用いその評
価試験を行った。この接着剤を８０℃に保温して、スポ
ンジワイパーを用いてナイロンシートに表１記載の厚み
に塗布し、その上にポリエステル布帛を貼合わせ、恒温
恒湿槽で硬化させた。２５℃、５０％ＲＨ（雰囲気湿度
）の恒温恒湿槽における硬化時間、及び、５０℃、９５
％ＲＨにおける硬化時間を測定した。また、接着剤硬化
後の剥離強度も測定した。一方、このポリウレタンプレ
ポリマーを離型処理されたガラス板上に塗布して硬化さ
せ、厚さ０．５ｍｍ　のフィルムを得、そのフィルムの
伸び、強度および５０％モジュラスを測定した。

【００５０】これらの結果も表１に示す。なお、以下の
実施例、比較例において得られたポリウレタンプレポリ
マーについても上述と同じ評価試験を行った。これらの
結果も同様に表１に示す。

【００５１】［実施例２］分子量約１０００のポリオキ
シテトラメチレングリコール　５６７重量部とメトキシ
ジエチレングリコールメタクリレート１５０重量部にジ
フェニルメタンジイソシアネート　２８３重量部（２．
０　倍当量）を加え、８０℃で２時間反応させて、イソ
シアネート基含有量４．７０重量％のポリウレタンプレ
ポリマーを得た。

【００５２】［実施例３］分子量約１０００のポリ（１
，４−ブチレンアジペート）　５６７重量部とメトキシ
ジエチレングリコールメタクリレート１５０重量部にジ
フェニルメタンジイソシアネート　２８３重量部（２．
０　倍当量）を加え、８０℃で２時間反応させて、イソ
シアネート基含有量４．６６重量％のポリウレタンプレ
ポリマーを得た。

【００５３】［実施例４］分子量約１０００のポリカプ
ロラクトンジオール（ダイセル社製：プラクセル２１０
）　６００重量部とメトキシジエチレングリコールメタ
クリレート　１００重量部にジフェニルメタンジイソシ
アネート　３００重量部（２．０　倍当量）を加え８０
℃で、２時間反応させて、イソシアネート基含有量５．
００重量％のポリウレタンプレポリマーを得た。

【００５４】［比較例１］分子量　６５０のポリオキシ
テトラメチレングリコール　５６５重量部とジフェニル
メタンジイソシアネート　４３５重量部（２．０　倍当
量）を加え、８０℃で２時間反応させて、イソシアネー
ト基含有量５．２４重量％のポリウレタンプレポリマー
を得た。

【００５５】［比較例２］分子量　６５０のポリオキシ
テトラメチレングリコール　５１０重量部とＤＯＰ　１
００重量部にジフェニルメタンジイソシアネート　３９
０重量部（２．０　倍当量）を加え、８０℃で２時間反
応させて、イソシアネート基含有量６．６０重量％のポ
リウレタンプレポリマーを得た。

【００５６】［比較例３］分子量　６５０のポリオキシ
テトラメチレングリコール　６５１重量部とメトキシジ
エチレングリコールメタクリレート　１００重量部にト
リレンジイソシアネート（Ｔ−８０）　３４９重量部（
２．０　倍当量）を加え、８０℃で４時間反応させて、
イソシアネート基含有量８．３１重量％のポリウレタン
プレポリマーを得た。

【００５７】

【表１】

【００５８】

【発明の効果】本発明の接着剤は、通常常温で液体であ
るため、無溶剤で使用することができ、加熱塗布作業時
の粘度が低く、作業性に優れる。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】イソシアネート末端ウレタンプレポリマー
及び付加重合性不飽和基を有する低粘度の化合物を含む
ことを特徴とするポリウレタン系接着剤。
【請求項２】低粘度の化合物の使用量がウレタンプレポ
リマーと低粘度の化合物の合計重量に対し１　〜３０重
量％である、請求項１の接着剤。
【請求項３】イソシアネート末端ウレタンプレポリマー
が、平均分子量　５００から２０００のポリオールとポ
リオールの当量に対して１．５　〜２．５　倍当量のジ
イソシアネート化合物を反応させて得られるウレタンプ
レポリマーである、請求項１または請求項２の接着剤。
【請求項４】ポリオールが平均分子量　５００から２０
００のポリオキシテトラメチレングリコールである、請
求項３の接着剤。
【請求項５】ポリオールが平均分子量　５００から２０
００のポリアルキレンアジペートジオールあるいはポリ
カプロラクトンジオールである、請求項３の接着剤。
【請求項６】ジイソシアネート化合物がジフェニルメタ
ンジイソシアネートである、請求項３の接着剤。
【請求項７】低粘度の化合物がメトキシポリアルキレン
グリコールメタクリレートである、請求項１、請求項２
または請求項３の接着剤。