JPH0431468A - 活性エネルギー線硬化型被覆組成物および印刷インキ組成物 - Google Patents
活性エネルギー線硬化型被覆組成物および印刷インキ組成物Info
- Publication number
- JPH0431468A JPH0431468A JP2135980A JP13598090A JPH0431468A JP H0431468 A JPH0431468 A JP H0431468A JP 2135980 A JP2135980 A JP 2135980A JP 13598090 A JP13598090 A JP 13598090A JP H0431468 A JPH0431468 A JP H0431468A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- active energy
- energy ray
- coating composition
- curable coating
- composition according
- Prior art date
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- Pending
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の目的〕
（産業上の利用分野）
本発明は、紫外線または電子線等の活性エネルギー線照
射により硬化し得る被覆組成物および印刷インキ組成物
に関する。
射により硬化し得る被覆組成物および印刷インキ組成物
に関する。
（従来の技術）
ラジカル重合性化合物を含む活性エネルギー線硬化性印
刷インキ、塗料などは、近年印刷の高速化、短納期化、
低臭性、衛生性等多くの利点により従来の一般油性イン
キにとって変わる分野も増え、その使用量も増大してい
る。
刷インキ、塗料などは、近年印刷の高速化、短納期化、
低臭性、衛生性等多くの利点により従来の一般油性イン
キにとって変わる分野も増え、その使用量も増大してい
る。
したがって、硬化性や皮膜特性が追及され品質も向上し
ている０例えば米国特許第３５５１３１１号公報、米国
特許第３５５２９８６号公報、特公昭６１−４８６１号
公報等に見られる技術では、ジアリルフタレートプレポ
リマーとエチレン性不飽和結合を有する化合物とを用い
ることにより、印刷およびコーティング適性が向上し、
活性エネルギー線照射後の硬化皮膜の諸物性、例えば耐
傷付き性、耐熱性の向上が見られる。
ている０例えば米国特許第３５５１３１１号公報、米国
特許第３５５２９８６号公報、特公昭６１−４８６１号
公報等に見られる技術では、ジアリルフタレートプレポ
リマーとエチレン性不飽和結合を有する化合物とを用い
ることにより、印刷およびコーティング適性が向上し、
活性エネルギー線照射後の硬化皮膜の諸物性、例えば耐
傷付き性、耐熱性の向上が見られる。
しかしながら、印刷の際の作業性については考慮されて
いるとは言えず、事実、インキを洗浄するためには、キ
シレン、セロソルブ系の洗剤などを用いており、更にこ
れらの洗浄液により版、ブランケットが侵されるために
加熱強化（バーニング）ＰＳ版や、ＵＶ （ＥＢ）イン
キ専用ブランケットなど特殊な副資材を必要とし、作業
性、副資材コスト等で不利とされてきた。
いるとは言えず、事実、インキを洗浄するためには、キ
シレン、セロソルブ系の洗剤などを用いており、更にこ
れらの洗浄液により版、ブランケットが侵されるために
加熱強化（バーニング）ＰＳ版や、ＵＶ （ＥＢ）イン
キ専用ブランケットなど特殊な副資材を必要とし、作業
性、副資材コスト等で不利とされてきた。
（発明が解決しようとする課題）
本発明者らは、これまでの活性エネルギー線硬化性印刷
インキ、塗料が持つ作業上の欠点がインキ、塗料中、ビ
ヒクルとして用いられる樹脂や活性エネルギー線硬化性
を示す化合物（オリゴマーモノマー）の溶解性が、極性
側にあり、非極性溶媒への溶解性が悪いことに起因する
との知見に基づき、鋭意研究の結果、樹脂に二塩基酸ジ
アリルエステル重合体を用いこれを溶解する千ツマ−に
白灯油溶解温度（モノマー／白灯油＝１／１）を限定す
ることで、硬化速度が速（、オフセット印刷適性が良好
であるとの基本物性を満足した上で、石油系溶媒にて洗
浄出来、版、ブランケットを侵さないことを発見し本発
明に至ったものである。
インキ、塗料が持つ作業上の欠点がインキ、塗料中、ビ
ヒクルとして用いられる樹脂や活性エネルギー線硬化性
を示す化合物（オリゴマーモノマー）の溶解性が、極性
側にあり、非極性溶媒への溶解性が悪いことに起因する
との知見に基づき、鋭意研究の結果、樹脂に二塩基酸ジ
アリルエステル重合体を用いこれを溶解する千ツマ−に
白灯油溶解温度（モノマー／白灯油＝１／１）を限定す
ることで、硬化速度が速（、オフセット印刷適性が良好
であるとの基本物性を満足した上で、石油系溶媒にて洗
浄出来、版、ブランケットを侵さないことを発見し本発
明に至ったものである。
（課題を解決するための手段）
本発明は、二塩基酸ジアリルエステル重合体（ａ）と、
白灯油に対し、２０℃以下では実質的に溶解せず、２５
〜４５℃で溶解するエチレン性不飽和化合物（ロ）とを
含む活性エネルギー線硬化型被覆組成物である。
白灯油に対し、２０℃以下では実質的に溶解せず、２５
〜４５℃で溶解するエチレン性不飽和化合物（ロ）とを
含む活性エネルギー線硬化型被覆組成物である。
化合物（ハ）の例としては、次の一般式（ｂ）で示され
る化合物が用いられる。
る化合物が用いられる。
一般式（ｂ）
（式中Ｒ，は水素原子またはメチル基を、Ｒ２はまたｍ
、ｎは１以上の整数を表わす） また（ａ）の重量平均分子量が１ 、０００乃至１００
．０００好ましくは５０００乃至５ｏｏｏｏ 、また軟
化点は４ｏないし１８０℃の範囲、好ましくは６ｏない
し１４０℃の範囲のものである。重量平均分子量が１ｏ
ｏｏ以下もしくは軟化点が４０゛ｃ以下のものでは、硬
化皮膜強度が充分に得られない。一方、重量平均分子量
が、１０００００以上、もしくは軟化点１８０ ’Ｃ以
上のものではエチレン性不飽和化合物への溶解性が著し
く劣化し、目的とする被覆組成物が高粘度になりすぎた
り、流動性が劣るなどの欠点を生じ、更にこの被覆組成
物を用いて印刷インキを製造することが困難となってし
まう。
、ｎは１以上の整数を表わす） また（ａ）の重量平均分子量が１ 、０００乃至１００
．０００好ましくは５０００乃至５ｏｏｏｏ 、また軟
化点は４ｏないし１８０℃の範囲、好ましくは６ｏない
し１４０℃の範囲のものである。重量平均分子量が１ｏ
ｏｏ以下もしくは軟化点が４０゛ｃ以下のものでは、硬
化皮膜強度が充分に得られない。一方、重量平均分子量
が、１０００００以上、もしくは軟化点１８０ ’Ｃ以
上のものではエチレン性不飽和化合物への溶解性が著し
く劣化し、目的とする被覆組成物が高粘度になりすぎた
り、流動性が劣るなどの欠点を生じ、更にこの被覆組成
物を用いて印刷インキを製造することが困難となってし
まう。
一方、（ｂ）の粘度は１００ ”ＩＯ，０００ｃｐｓ（
２５℃）好ましくは、１０００〜３０００ｃｐｓが好ま
しい。粘度が１００ｃｐｓ以下では、（ａ）の使用量が
増え結果として洗浄性が劣る結果になり、また１０００
０ ｃｐｓ以上になると被覆組成物の製造上のハンドリ
ングを著しく劣化させたり（ａ）の含有量が極端に減少
し、印刷適性上好ましい結果が得られない。
２５℃）好ましくは、１０００〜３０００ｃｐｓが好ま
しい。粘度が１００ｃｐｓ以下では、（ａ）の使用量が
増え結果として洗浄性が劣る結果になり、また１０００
０ ｃｐｓ以上になると被覆組成物の製造上のハンドリ
ングを著しく劣化させたり（ａ）の含有量が極端に減少
し、印刷適性上好ましい結果が得られない。
ここで使用する（ａ）との）の重量比率は２５：７５〜
５：９５の範囲であり好ましくは２０ ： ８０〜１０
：９０である。（ａ）の比率が２５より多くなると洗浄
性が劣化してくるだけでなく高粘度化など印刷インキと
しての適性が著しく損れる。また５：９５より少ないと
十分な硬化性が得られなくなる。
５：９５の範囲であり好ましくは２０ ： ８０〜１０
：９０である。（ａ）の比率が２５より多くなると洗浄
性が劣化してくるだけでなく高粘度化など印刷インキと
しての適性が著しく損れる。また５：９５より少ないと
十分な硬化性が得られなくなる。
また（ａ）とΦ）からなる被覆剤のビヒクルには相溶性
を持つ素材を任意に使用することが出来る。
を持つ素材を任意に使用することが出来る。
（ｂ）以外のエチレン性不飽和化合物としては、−般に
公知のものであれば何でも良い。例としてはポリプロピ
レングリコール、ネオペンチルグリコ−ルなどのグリコ
ール類、ト・リメチロールプロパン、ペンタエリスリト
ール、ポリトリメナロールブロバン、ポリペンタエリス
リトール、グリセリン等の多価アルコール；これらにプ
ロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド等を付加させ
たアルキレンオキサイド付加物；１，３ジオキサンポリ
オール、１，３ジオキサンモノ（ｏｒポリ）ε−カプロ
ラクタム付加物、ネオペンチルグリコールモノヒドロキ
シピバリン酸エステル、フェノキシポリアルキレングリ
コールエーテル、ｐ−アルキルフェノキシポリアルキレ
ングリコール、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦな
どフェノール類のアルキレンオキサイド付加物並びにこ
れらの水添加物；フェノールノボラックやアルキルフェ
ノールノボラックエポキシ等のノボラックエポキシ類ま
たは脂環族エポキシ類、これらの（メタ）アクリレート
などが挙げられ、使用する目的、性能付与のために任意
に選定すれば良い。
公知のものであれば何でも良い。例としてはポリプロピ
レングリコール、ネオペンチルグリコ−ルなどのグリコ
ール類、ト・リメチロールプロパン、ペンタエリスリト
ール、ポリトリメナロールブロバン、ポリペンタエリス
リトール、グリセリン等の多価アルコール；これらにプ
ロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド等を付加させ
たアルキレンオキサイド付加物；１，３ジオキサンポリ
オール、１，３ジオキサンモノ（ｏｒポリ）ε−カプロ
ラクタム付加物、ネオペンチルグリコールモノヒドロキ
シピバリン酸エステル、フェノキシポリアルキレングリ
コールエーテル、ｐ−アルキルフェノキシポリアルキレ
ングリコール、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦな
どフェノール類のアルキレンオキサイド付加物並びにこ
れらの水添加物；フェノールノボラックやアルキルフェ
ノールノボラックエポキシ等のノボラックエポキシ類ま
たは脂環族エポキシ類、これらの（メタ）アクリレート
などが挙げられ、使用する目的、性能付与のために任意
に選定すれば良い。
また、（ａ）と（ｂ）からなる被覆剤のビヒクルに相溶
性を持つ素材とＬ２では、ロジン変性フェノール樹脂、
石油樹脂、アルキッド樹脂、ポリエステル樹脂、エポキ
シ樹脂、ウレタン樹脂、等の（メタ）アクリル酸エステ
ル化していない種々の公知の樹脂、及びこれらの（メタ
）アクリル酸エステル化樹脂、ポリスチレン等のビニル
基含有プレポリマー等が併用出来るが初期の目的達成の
ためには使用量が限定される。これら（ａ）と（ｂ）以
外の素材の使用量は初期の目標達成のためには（ａ）と
Φ）からなるビヒクルの１０％以下となるべきである。
性を持つ素材とＬ２では、ロジン変性フェノール樹脂、
石油樹脂、アルキッド樹脂、ポリエステル樹脂、エポキ
シ樹脂、ウレタン樹脂、等の（メタ）アクリル酸エステ
ル化していない種々の公知の樹脂、及びこれらの（メタ
）アクリル酸エステル化樹脂、ポリスチレン等のビニル
基含有プレポリマー等が併用出来るが初期の目的達成の
ためには使用量が限定される。これら（ａ）と（ｂ）以
外の素材の使用量は初期の目標達成のためには（ａ）と
Φ）からなるビヒクルの１０％以下となるべきである。
また、このビヒクルには顔料、体質顔料、ワックスやス
リップ剤、消泡剤といった種々の添加剤などを分散ある
いは混合して使用することが出来、紫外線硬化型インキ
や塗料において光反応開始剤や光活性剤が必要となるこ
とは周知の通りである。
リップ剤、消泡剤といった種々の添加剤などを分散ある
いは混合して使用することが出来、紫外線硬化型インキ
や塗料において光反応開始剤や光活性剤が必要となるこ
とは周知の通りである。
本発明の用途としては、活性エルネギ−線硬化性平版印
刷用インキ、凸版印刷用インキ、シルクスクリーンイン
キ、グラビアインキ、オーバープリントワニス、コーチ
イングツニスなどがあり、これらは食品包装容器等の紙
器、ビジネスフォーム、シール、ラベル、金属、プラス
チックエツチングレジスト、ソルダレジストなどのプリ
ント基板などの装飾やコーティングに用いられる。
刷用インキ、凸版印刷用インキ、シルクスクリーンイン
キ、グラビアインキ、オーバープリントワニス、コーチ
イングツニスなどがあり、これらは食品包装容器等の紙
器、ビジネスフォーム、シール、ラベル、金属、プラス
チックエツチングレジスト、ソルダレジストなどのプリ
ント基板などの装飾やコーティングに用いられる。
本発明を平版印刷インキについて説明する。
（ビヒクルの合成）
以下の配合に従い、約１５０℃にて空気吹込下にて溶解
ワニスを作成した（表中の数字は重量％を示ず）。
ワニスを作成した（表中の数字は重量％を示ず）。
これらビヒクルを用い下記インキ処方にて紫外線硬化型
オフセット紅インキを作成した。
オフセット紅インキを作成した。
処方 ＬＩＯＮＯＬ ＲＥＤ ６Ｂ ＦＧ ４２１９
２０．０重量％イルガキュア９０７ ３．０ （チバガイギー製） カヤキュアー〇ＥＴＸ ３．０（日本化薬■
製） ワニス（Ｖｌ〜ＶＢ） ６０．０ビヒクルに用い
たモノマー １４．０ ｉｏｏ、。
２０．０重量％イルガキュア９０７ ３．０ （チバガイギー製） カヤキュアー〇ＥＴＸ ３．０（日本化薬■
製） ワニス（Ｖｌ〜ＶＢ） ６０．０ビヒクルに用い
たモノマー １４．０ ｉｏｏ、。
これらインキを用い、三菱印刷機ダイヤＩにてＩ ＰＡ
５％の湿し水を用い印刷テストした結果を示す。
５％の湿し水を用い印刷テストした結果を示す。
以上説明したように、二塩基酸ジアリルエステルプレポ
リマーと白灯油溶解点を限定したエチレン性不飽和化合
物を用いる本発明の被覆組成物は、活性エネルギー線硬
化型オフセ・ノドインキにおいて印刷副資材に一般油性
インキと同一のものが使用出来る。
リマーと白灯油溶解点を限定したエチレン性不飽和化合
物を用いる本発明の被覆組成物は、活性エネルギー線硬
化型オフセ・ノドインキにおいて印刷副資材に一般油性
インキと同一のものが使用出来る。
特許出願人 東洋インキ製造株式会社
手続補正書
平成２年 ７月１ｒ７日
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、二塩基酸ジアリルエステル重合体 （ａ）と、白灯油に対し、２０℃以下では実質的に溶解
せず、２５〜４５℃で溶解するエチレン性不飽和化合物 （ｂ）とを含むことを特徴とする活性エネルギー線硬化
型被覆組成物。 ２、（ａ）の重量平均分子量が１０００ないし１０００
００の範囲である請求項１記載の活性エネルギー線硬化
型被覆組成物。 ３、（ａ）の軟化点が４０℃ないし１８０℃の範囲であ
る請求項１または２記載の活性エネルギー線硬化型被覆
組成物。 ４、（ｂ）の粘度が１００〜１０，０００ｃｐｓの範囲
である請求項１ないし３いずれか記載の活性エネルギー
線硬化型被覆組成物。 ５、（ａ）と（ｂ）の重量比率が２５：７５〜５：９５
の範囲である請求項１ないし４いずれか記載の被覆組成
物。 ６、請求項１記載の活性エネルギー線硬化型被覆組成物
を含むことを特徴とする活性エネルギー線硬化型印刷イ
ンキ組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2135980A JPH0431468A (ja) | 1990-05-25 | 1990-05-25 | 活性エネルギー線硬化型被覆組成物および印刷インキ組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2135980A JPH0431468A (ja) | 1990-05-25 | 1990-05-25 | 活性エネルギー線硬化型被覆組成物および印刷インキ組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0431468A true JPH0431468A (ja) | 1992-02-03 |
Family
ID=15164378
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2135980A Pending JPH0431468A (ja) | 1990-05-25 | 1990-05-25 | 活性エネルギー線硬化型被覆組成物および印刷インキ組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0431468A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008280460A (ja) * | 2007-05-11 | 2008-11-20 | Sakata Corp | 画像形成方法及びその画像形成方法により得られる印字物 |
| JP2011225754A (ja) * | 2010-04-21 | 2011-11-10 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | 活性エネルギー線硬化型オフセットインキ組成物及びその印刷物 |
| JP2013087209A (ja) * | 2011-10-19 | 2013-05-13 | Daiso Co Ltd | トリメリット酸トリアリル重合体、及びその重合体を含む光硬化性樹脂組成物とその用途 |
-
1990
- 1990-05-25 JP JP2135980A patent/JPH0431468A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008280460A (ja) * | 2007-05-11 | 2008-11-20 | Sakata Corp | 画像形成方法及びその画像形成方法により得られる印字物 |
| JP2011225754A (ja) * | 2010-04-21 | 2011-11-10 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | 活性エネルギー線硬化型オフセットインキ組成物及びその印刷物 |
| JP2013087209A (ja) * | 2011-10-19 | 2013-05-13 | Daiso Co Ltd | トリメリット酸トリアリル重合体、及びその重合体を含む光硬化性樹脂組成物とその用途 |
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