JPH04314771A - 皮膜形成剤組成物 - Google Patents
皮膜形成剤組成物Info
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- JPH04314771A JPH04314771A JP10860091A JP10860091A JPH04314771A JP H04314771 A JPH04314771 A JP H04314771A JP 10860091 A JP10860091 A JP 10860091A JP 10860091 A JP10860091 A JP 10860091A JP H04314771 A JPH04314771 A JP H04314771A
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- Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【従来の技術】硬化することにより、撥水性および撥油
性を有する硬化皮膜を形成する組成物としてシリコーン
組成物（特公平３−１１２４８ 号、特公平２−９０６
９号など）が公知である。シラザン組成物のコーティン
グ材として（特開昭６２−２８３１６４号、特開平１−
２０３４７６号、特開平１−２２１４６６号など）が公
知である。
性を有する硬化皮膜を形成する組成物としてシリコーン
組成物（特公平３−１１２４８ 号、特公平２−９０６
９号など）が公知である。シラザン組成物のコーティン
グ材として（特開昭６２−２８３１６４号、特開平１−
２０３４７６号、特開平１−２２１４６６号など）が公
知である。
【０００２】
【発明が解決しようとする課題】しかし、上記の組成物
を硬化して得られる硬化皮膜は、撥水性と撥油性が未だ
満足できるレベルではない。そこで本発明の課題は、硬
化して得られる硬化物が良好な、撥水性および撥油性を
有する組成物を提供することである。
を硬化して得られる硬化皮膜は、撥水性と撥油性が未だ
満足できるレベルではない。そこで本発明の課題は、硬
化して得られる硬化物が良好な、撥水性および撥油性を
有する組成物を提供することである。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明は、（ａ） 下記
の一般単位式［１］： （Ｒ １ Ｑ）ａ Ｒ ２ ｂ Ｓｉ（ＮＲ ３ ）
（４−ａ−ｂ）／２ ［１］（式中、 Ｒ１
は同じでも異なってもよく、パーフロオロアルキル基も
しくはパーフルオロアルキルエーテル基を表し、 Ｒ２
および Ｒ３ は同じでも異なってもよく、水素原子
または置換もしくは非置換の１価の炭化水素基を表し、
Ｑは同じでも異なってもよく、２価の有機基を表し、ａ
は１〜３の整数を表し、ｂは０〜２の整数を表す。ただ
し、ａ＋ｂは１〜３の整数である。）で表される単位、
および下記の一般単位式［２］：Ｒ ２ ｃ Ｓｉ（Ｎ
Ｒ ３ ） （４−ｃ）／２ ［２］（式中、 Ｒ２
および Ｒ３ は前記のとおりであり、ｃは１〜３の
整数を表す。）で表される単位からなり、単位式［１］
と［２］ のモル比が ［１］／［２］ ＝９５／５
〜５０／５０であるオルガノシラザン共重合体、（ｂ
） 上記 （ａ）成分のオルガノシラザン共重合体を溶
解することが可能な有機溶剤、以上の （ａ）および
（ｂ）成分を必須の構成成分として含む硬化性皮膜形成
剤組成物を提供するものである。
の一般単位式［１］： （Ｒ １ Ｑ）ａ Ｒ ２ ｂ Ｓｉ（ＮＲ ３ ）
（４−ａ−ｂ）／２ ［１］（式中、 Ｒ１
は同じでも異なってもよく、パーフロオロアルキル基も
しくはパーフルオロアルキルエーテル基を表し、 Ｒ２
および Ｒ３ は同じでも異なってもよく、水素原子
または置換もしくは非置換の１価の炭化水素基を表し、
Ｑは同じでも異なってもよく、２価の有機基を表し、ａ
は１〜３の整数を表し、ｂは０〜２の整数を表す。ただ
し、ａ＋ｂは１〜３の整数である。）で表される単位、
および下記の一般単位式［２］：Ｒ ２ ｃ Ｓｉ（Ｎ
Ｒ ３ ） （４−ｃ）／２ ［２］（式中、 Ｒ２
および Ｒ３ は前記のとおりであり、ｃは１〜３の
整数を表す。）で表される単位からなり、単位式［１］
と［２］ のモル比が ［１］／［２］ ＝９５／５
〜５０／５０であるオルガノシラザン共重合体、（ｂ
） 上記 （ａ）成分のオルガノシラザン共重合体を溶
解することが可能な有機溶剤、以上の （ａ）および
（ｂ）成分を必須の構成成分として含む硬化性皮膜形成
剤組成物を提供するものである。
【０００４】（ａ） オルガノシラザン共重合体（ａ）
成分のオルガノシラザン共重合体は、本発明による組成
物のベースポリマーとなる成分である。前記の式［Ｉ］
中、 Ｒ１ は同じでも異なってもよく、パーフロオ
ロアルキル基もしくはパーフルオロアルキルエーテル基
を表す。かかるパーフルオロアルキル基としては、炭素
原子数が１〜２０のものが好ましく、具体的にはＣ ８
Ｆ １７−などが挙げられる。中でも炭素原子数が４
〜１０のものが特に好ましい。一方、かかるパーフルオ
ロアルキルエーテル基としては、炭素原子数が２〜３５
のものが好ましく、例えば下記の一般式： Ｆ−［ＣＦ（ ＣＦ３ ） ＣＦ２ Ｏ］ｅ ＣＦ（
ＣＦ３）−（式中、ｅは１〜１０の整数を表す）で表さ
れるものなどが挙げられる。中でも炭素原子数が５〜２
０のものが特に好ましい。
成分のオルガノシラザン共重合体は、本発明による組成
物のベースポリマーとなる成分である。前記の式［Ｉ］
中、 Ｒ１ は同じでも異なってもよく、パーフロオ
ロアルキル基もしくはパーフルオロアルキルエーテル基
を表す。かかるパーフルオロアルキル基としては、炭素
原子数が１〜２０のものが好ましく、具体的にはＣ ８
Ｆ １７−などが挙げられる。中でも炭素原子数が４
〜１０のものが特に好ましい。一方、かかるパーフルオ
ロアルキルエーテル基としては、炭素原子数が２〜３５
のものが好ましく、例えば下記の一般式： Ｆ−［ＣＦ（ ＣＦ３ ） ＣＦ２ Ｏ］ｅ ＣＦ（
ＣＦ３）−（式中、ｅは１〜１０の整数を表す）で表さ
れるものなどが挙げられる。中でも炭素原子数が５〜２
０のものが特に好ましい。
【０００５】Ｒ２ および Ｒ３ は同じでも異なって
もよく、水素原子または置換もしくは非置換の１価の炭
化水素基を表す。かかる置換もしくは非置換の１価の炭
化水素基としては、炭素原子数が１〜１０のものが好ま
しく、特に好ましくは１〜６である。具体的にはメチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基
、ビニル基、アリル基などのアルケニル基、フェニル基
、トリル基などのアリール基、シクロヘキシル基などの
シクロアルキル基、およびこれらの基の炭素原子に結合
した水素原子の一部もしくは全部がハロゲン原子で置換
されたものなどが挙げられる。中でも Ｒ２ としては
メチル基が好ましく、 Ｒ３ としては水素原子が好ま
しい。
もよく、水素原子または置換もしくは非置換の１価の炭
化水素基を表す。かかる置換もしくは非置換の１価の炭
化水素基としては、炭素原子数が１〜１０のものが好ま
しく、特に好ましくは１〜６である。具体的にはメチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基
、ビニル基、アリル基などのアルケニル基、フェニル基
、トリル基などのアリール基、シクロヘキシル基などの
シクロアルキル基、およびこれらの基の炭素原子に結合
した水素原子の一部もしくは全部がハロゲン原子で置換
されたものなどが挙げられる。中でも Ｒ２ としては
メチル基が好ましく、 Ｒ３ としては水素原子が好ま
しい。
【０００６】Ｑは同じでも異なってもよく、２価の有機
基を表す。かかる２価の有機基としては、炭素原子数が
２〜５のものが好ましく、具体的には−ＣＨ２ ＣＨ２
−、− （ＣＨ２ ） ３ −などのアルキレン基、
式：−ＣＨ２ Ｏ ＣＨ２ ＣＨ２ ＣＨ２ −などの
酸素原子を含有するエーテル基などが挙げられる。ａは
１〜３の整数を表し、ｂは０〜２の整数を表す。ただし
、ａ＋ｂは１〜３の整数である。
基を表す。かかる２価の有機基としては、炭素原子数が
２〜５のものが好ましく、具体的には−ＣＨ２ ＣＨ２
−、− （ＣＨ２ ） ３ −などのアルキレン基、
式：−ＣＨ２ Ｏ ＣＨ２ ＣＨ２ ＣＨ２ −などの
酸素原子を含有するエーテル基などが挙げられる。ａは
１〜３の整数を表し、ｂは０〜２の整数を表す。ただし
、ａ＋ｂは１〜３の整数である。
【０００７】（ａ）成分のオルガノシラザン共重合体中
、前記の一般単位式［１］ で表される単位と一般単位
式［２］ で表される単位との存在割合は、モル比：（
式［１］ で表される単位／式［２］ で表される単位
）が９５／５ 〜５０／５０の範囲であることが好まし
い。特に好ましくは９０／１０〜６０／４０の範囲であ
る。上記のモル比が大きすぎると、得られる硬化皮膜が
有する撥水性および撥油性が低下してしまい、水滴およ
び油滴の落下角が大きくなる。また、小さすぎると、撥
水性および撥油性が低下してしまうので、得られる硬化
皮膜が有する接触角が小さくなる。
、前記の一般単位式［１］ で表される単位と一般単位
式［２］ で表される単位との存在割合は、モル比：（
式［１］ で表される単位／式［２］ で表される単位
）が９５／５ 〜５０／５０の範囲であることが好まし
い。特に好ましくは９０／１０〜６０／４０の範囲であ
る。上記のモル比が大きすぎると、得られる硬化皮膜が
有する撥水性および撥油性が低下してしまい、水滴およ
び油滴の落下角が大きくなる。また、小さすぎると、撥
水性および撥油性が低下してしまうので、得られる硬化
皮膜が有する接触角が小さくなる。
【０００８】（ａ）成分のオルガノシラザン共重合体を
得る方法としては、例えば下記の一般式［３］：（Ｒ
１ Ｑ）ａ Ｒ ２ ｂ ＳｉＸ （４−ａ−ｂ）
［３］（式中、Ｘはハロゲン原子を表し、 Ｒ１
、 Ｒ２ 、Ｑ、ａおよびｂは前記のとおりである） で表されるオルガノハロシラン、並びに下記の一般式［
４］： Ｒ ２ ｃ ＳｉＸ ４−ｃ
［４］（式中、 Ｒ２ 、ｃおよびＸは前記のと
おり）で表されるオルガノハロシランの混合物を、有機
溶剤中で式： Ｒ ３ ＮＨ２ （ここで Ｒ３ は前記のとおり） で表されるアンモニアもしくは１級アミンと反応させる
方法が挙げられる。上記の一般式［３］ で表されるオ
ルガノハロシランとしては、具体的には下記の化学式：
得る方法としては、例えば下記の一般式［３］：（Ｒ
１ Ｑ）ａ Ｒ ２ ｂ ＳｉＸ （４−ａ−ｂ）
［３］（式中、Ｘはハロゲン原子を表し、 Ｒ１
、 Ｒ２ 、Ｑ、ａおよびｂは前記のとおりである） で表されるオルガノハロシラン、並びに下記の一般式［
４］： Ｒ ２ ｃ ＳｉＸ ４−ｃ
［４］（式中、 Ｒ２ 、ｃおよびＸは前記のと
おり）で表されるオルガノハロシランの混合物を、有機
溶剤中で式： Ｒ ３ ＮＨ２ （ここで Ｒ３ は前記のとおり） で表されるアンモニアもしくは１級アミンと反応させる
方法が挙げられる。上記の一般式［３］ で表されるオ
ルガノハロシランとしては、具体的には下記の化学式：
【化１】で表されるものなどが挙げられる。また、上記
の一般式［４］ で表されるオルガノハロシランとして
は、具体的には下記の化学式： ＣＨ３ ＳｉＣｌ３ 、（ ＣＨ３ ） ２ ＳｉＣｌ
２ 、ＰｈＳｉＣｌ３ 、ＰｈＭｅＳｉＣｌ２ （式中
、Ｐｈはフェニル基を表し、Ｍｅはメチル基を表す）で
表されるものなどが挙げられる。
の一般式［４］ で表されるオルガノハロシランとして
は、具体的には下記の化学式： ＣＨ３ ＳｉＣｌ３ 、（ ＣＨ３ ） ２ ＳｉＣｌ
２ 、ＰｈＳｉＣｌ３ 、ＰｈＭｅＳｉＣｌ２ （式中
、Ｐｈはフェニル基を表し、Ｍｅはメチル基を表す）で
表されるものなどが挙げられる。
【０００９】（ｂ） の有機溶剤
（ｂ）の有機溶剤は、 （ａ）成分のオルガノシラザン
共重合体を溶解することが可能なものであればいずれも
使用することができる。そのような有機溶剤としては、
フッ化炭化水素が好ましい。かかるフッ化炭化水素とし
ては、具体的には例えばトリクロロトリフルオロエタン
、テトラクロロジフルオロエタン、ジクロロモノフルオ
ロエタン、ジクロロトリフルオロエタン、ブロモクロロ
トリフルオロエタン、メタキシレンヘキサフロライドな
どが挙げられる。
共重合体を溶解することが可能なものであればいずれも
使用することができる。そのような有機溶剤としては、
フッ化炭化水素が好ましい。かかるフッ化炭化水素とし
ては、具体的には例えばトリクロロトリフルオロエタン
、テトラクロロジフルオロエタン、ジクロロモノフルオ
ロエタン、ジクロロトリフルオロエタン、ブロモクロロ
トリフルオロエタン、メタキシレンヘキサフロライドな
どが挙げられる。
【００１０】（ｂ）の有機溶剤には、フッ化炭化水素以
外の有機溶剤を、（ａ）成分に対する溶解性が低下しな
い範囲でフッ化炭化水素と併用することができる。かか
るフッ化炭化水素以外の有機溶剤としては、例えばジク
ロロエタン、トリクロロエタン、メチレンクロライド、
などの塩化炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレンな
どの芳香族炭化水素、ジエチルエーテル、ジプロピルエ
ーテル、ジブチルエーテルなどのエーテル、ｎ−ペンタ
ン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、シクロヘキサン、石
油エーテルなどの飽和炭化水素などが挙げられる。
外の有機溶剤を、（ａ）成分に対する溶解性が低下しな
い範囲でフッ化炭化水素と併用することができる。かか
るフッ化炭化水素以外の有機溶剤としては、例えばジク
ロロエタン、トリクロロエタン、メチレンクロライド、
などの塩化炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレンな
どの芳香族炭化水素、ジエチルエーテル、ジプロピルエ
ーテル、ジブチルエーテルなどのエーテル、ｎ−ペンタ
ン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、シクロヘキサン、石
油エーテルなどの飽和炭化水素などが挙げられる。
【００１１】（ｂ）の有機溶剤は、 （ａ）のオルガノ
シラザン共重合体を合成する際の溶媒として使用するこ
とができ、 （ａ）成分のオルガノシラザン共重合体を
合成した後に （ｂ）成分を加えることにより目的とす
る皮膜形成剤組成物を得ることができる。
シラザン共重合体を合成する際の溶媒として使用するこ
とができ、 （ａ）成分のオルガノシラザン共重合体を
合成した後に （ｂ）成分を加えることにより目的とす
る皮膜形成剤組成物を得ることができる。
【００１２】用途
本発明の皮膜形成剤組成物による硬化皮膜は、良好な撥
水性を有する。そのため、本発明の皮膜形成剤組成物を
、例えば自動車、船舶、鉄道車両等の窓ガラス用の撥水
剤として利用することができる。
水性を有する。そのため、本発明の皮膜形成剤組成物を
、例えば自動車、船舶、鉄道車両等の窓ガラス用の撥水
剤として利用することができる。
【００１３】
【実施例】実施例１
（ａ）成分のオルガノシラザン共重合体を合成するため
に、原料として下記の化学式で表される含フッ素トリク
ロロシラン Ｃ ８ Ｆ １７ＣＨ２ ＣＨ２ ＳｉＣｌ３
５５．７ｇ （９．６×１０−２モル）および、 ジクロロジメチルシラン ４．１ｇ
（３．２×１０−２モル） を、そして同時に、トリクロロトリフルオロエタン
２００ｍｌを反応容器に仕込んだ。この溶液を５℃に
冷却した後、液温を２０℃に保ちながら、溶液にアンモ
ニアガスを２時間吹き込んだ。その後加熱還流を３０分
間行って、溶液中に溶解していた過剰のアンモニアを除
去した。再び溶液を５℃に冷却した後、副生物である塩
化アンモニウムを溶液より濾別して、無色透明なオルガ
ノシラザン共重合体を得た。なお、前記の式［１］ で
表される単位と式［２］ で表される単位とのモル比は
、７４／２６であった。
に、原料として下記の化学式で表される含フッ素トリク
ロロシラン Ｃ ８ Ｆ １７ＣＨ２ ＣＨ２ ＳｉＣｌ３
５５．７ｇ （９．６×１０−２モル）および、 ジクロロジメチルシラン ４．１ｇ
（３．２×１０−２モル） を、そして同時に、トリクロロトリフルオロエタン
２００ｍｌを反応容器に仕込んだ。この溶液を５℃に
冷却した後、液温を２０℃に保ちながら、溶液にアンモ
ニアガスを２時間吹き込んだ。その後加熱還流を３０分
間行って、溶液中に溶解していた過剰のアンモニアを除
去した。再び溶液を５℃に冷却した後、副生物である塩
化アンモニウムを溶液より濾別して、無色透明なオルガ
ノシラザン共重合体を得た。なお、前記の式［１］ で
表される単位と式［２］ で表される単位とのモル比は
、７４／２６であった。
【００１４】次に、上記のオルガノシラザン共重合体を
トリクロロトリフルオロエタンで１重量％に希釈し、目
的とする皮膜形成剤組成物を得た。さらに、得られた皮
膜形成剤組成物を厚さが ０．５μｍ になるようにガ
ラス基板にコーティングし、 １０５℃で２時間硬化し
て硬化皮膜を形成した。
トリクロロトリフルオロエタンで１重量％に希釈し、目
的とする皮膜形成剤組成物を得た。さらに、得られた皮
膜形成剤組成物を厚さが ０．５μｍ になるようにガ
ラス基板にコーティングし、 １０５℃で２時間硬化し
て硬化皮膜を形成した。
【００１５】実施例２
（ａ）成分であるオルガノシラザン共重合体の原料とし
て、実施例１で使用した 含フッ素トリクロロシラン ５８．５ｇ
（１．０×１０−１モル） 、 ジクロロジメチルシラン １．５ｇ
（１．２×１０−２モル） 、 および、 トリクロロメチルシラン ０．１ｇ
（６．７×１０−４モル） を使用した以外は実施例１と同様にして、上記重合体を
合成し、次いで、皮膜形成剤組成物を得た。なお、前記
の式［１］ で表される単位と式［２］ で表される単
位とのモル比は、８８／１２であった。さらに、得られ
た皮膜形成剤組成物を実施例１と同様に処理し、硬化し
て硬化皮膜を形成した。
て、実施例１で使用した 含フッ素トリクロロシラン ５８．５ｇ
（１．０×１０−１モル） 、 ジクロロジメチルシラン １．５ｇ
（１．２×１０−２モル） 、 および、 トリクロロメチルシラン ０．１ｇ
（６．７×１０−４モル） を使用した以外は実施例１と同様にして、上記重合体を
合成し、次いで、皮膜形成剤組成物を得た。なお、前記
の式［１］ で表される単位と式［２］ で表される単
位とのモル比は、８８／１２であった。さらに、得られ
た皮膜形成剤組成物を実施例１と同様に処理し、硬化し
て硬化皮膜を形成した。
【００１６】実施例３
（ａ）成分であるオルガノシラザン共重合体の原料とし
て、実施例１で使用した 含フッ素トリクロロシラン ５２．０ｇ
（８．９×１０−２モル） 、 ジクロロジメチルシラン ７．８ｇ
（６．０×１０−２モル） 、 および トリクロロメチルシラン ０．２３ｇ
（１．５×１０−３モル） を使用した以外は実施例１と同様にして該共重合体を合
成し、次いで皮膜形成剤組成物を得た。なお、前記の式
［１］ で表される単位と式［２］ で表される単位と
のモル比は、５９／４１であった。さらに、得られた皮
膜形成剤組成物を実施例１と同様に処理し、硬化して硬
化皮膜を形成した。
て、実施例１で使用した 含フッ素トリクロロシラン ５２．０ｇ
（８．９×１０−２モル） 、 ジクロロジメチルシラン ７．８ｇ
（６．０×１０−２モル） 、 および トリクロロメチルシラン ０．２３ｇ
（１．５×１０−３モル） を使用した以外は実施例１と同様にして該共重合体を合
成し、次いで皮膜形成剤組成物を得た。なお、前記の式
［１］ で表される単位と式［２］ で表される単位と
のモル比は、５９／４１であった。さらに、得られた皮
膜形成剤組成物を実施例１と同様に処理し、硬化して硬
化皮膜を形成した。
【００１７】実施例４
（ａ）成分であるオルガノシラザン共重合体の原料とし
て、下記の化学式で表される含フッ素トリクロロシラン
Ｆ−［ＣＦ（ＣＦ３ ）ＣＦ ２ Ｏ］３ −ＣＦ（Ｃ
Ｆ３ ）ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ２ ＣＨ２ Ｓｉ
Ｃｌ３ ５５．９ｇ （６．８×１０−２モル） 、ジクロロ
ジメチルシラン ４．０ｇ （３．
１×１０−２モル） 、 および トリクロロメチルシラン ０．１４ｇ
（１．０×１０−３モル） を使用した以外は実施例１と同様にして該共重合体を合
成し、次いで、皮膜形成剤組成物を得た。なお、前記の
式［１］ で表される単位と式［２］ で表される単位
とのモル比は、６８／３２であった。さらに、得られた
皮膜形成剤組成物を実施例１と同様に処理し、硬化して
硬化皮膜を形成した。
て、下記の化学式で表される含フッ素トリクロロシラン
Ｆ−［ＣＦ（ＣＦ３ ）ＣＦ ２ Ｏ］３ −ＣＦ（Ｃ
Ｆ３ ）ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ２ ＣＨ２ Ｓｉ
Ｃｌ３ ５５．９ｇ （６．８×１０−２モル） 、ジクロロ
ジメチルシラン ４．０ｇ （３．
１×１０−２モル） 、 および トリクロロメチルシラン ０．１４ｇ
（１．０×１０−３モル） を使用した以外は実施例１と同様にして該共重合体を合
成し、次いで、皮膜形成剤組成物を得た。なお、前記の
式［１］ で表される単位と式［２］ で表される単位
とのモル比は、６８／３２であった。さらに、得られた
皮膜形成剤組成物を実施例１と同様に処理し、硬化して
硬化皮膜を形成した。
【００１８】比較例１
オルガノシラザン共重合体の原料として、実施例１で使
用した含フッ素トリクロロシラン ６０．０ｇ（１．
０×１０−１モル） のみを使用した以外は実施例１と
同様にして合成し、次いで同様にして皮膜形成剤組成物
を得た。なお、前記の式［１］ で表される単位と式［
２］ で表される単位とのモル比は、 １００／０ で
あった。さらに、得られた皮膜形成剤組成物を実施例１
と同様に処理し、硬化して硬化皮膜を形成した。
用した含フッ素トリクロロシラン ６０．０ｇ（１．
０×１０−１モル） のみを使用した以外は実施例１と
同様にして合成し、次いで同様にして皮膜形成剤組成物
を得た。なお、前記の式［１］ で表される単位と式［
２］ で表される単位とのモル比は、 １００／０ で
あった。さらに、得られた皮膜形成剤組成物を実施例１
と同様に処理し、硬化して硬化皮膜を形成した。
【００１９】比較例２
オルガノシラザン共重合体の原料として、トリクロロメ
チルシラン ５１．０ｇ（３．４×１０−１モル）
および、ジクロロジメチルシラン ９．０ｇ（７．０×
１０−２モル） を使用した以外は実施例１と同様にし
て合成し、次いで皮膜形成剤組成物を得た。なお、前記
の式［１］ で表される単位と式［２］ で表される単
位とのモル比は、０／１００であった。さらに、得られ
た皮膜形成剤組成物を実施例１と同様に処理し、硬化し
て硬化皮膜を形成した。
チルシラン ５１．０ｇ（３．４×１０−１モル）
および、ジクロロジメチルシラン ９．０ｇ（７．０×
１０−２モル） を使用した以外は実施例１と同様にし
て合成し、次いで皮膜形成剤組成物を得た。なお、前記
の式［１］ で表される単位と式［２］ で表される単
位とのモル比は、０／１００であった。さらに、得られ
た皮膜形成剤組成物を実施例１と同様に処理し、硬化し
て硬化皮膜を形成した。
【００２０】以上の実施例１〜４及び比較例１〜２で得
られた硬化皮膜の撥水性および撥油性を調べるため、水
に対する接触角および落下角、並びにｎ−ヘキサデカン
に対する接触角および落下角を測定した。接触角の測定
においては、コンタクトアングルメーター（協和科学（
株）社製、商品名ＣＡ−Ａ）を用い、温度２５℃の条件
下で試料板上に、約６μｌ の水滴もしくはｎ−ヘキサ
デカン滴を滴下し、水滴もしくは油滴の２接点と試料板
との角度を測定した。また、落下角の測定においては、
静摩擦係数測定器（新東科学（株）社製）を用い、温度
２５℃の条件下、１６ｍｍ／ｓｅｃ． の速度で試料板
を上昇させ、水滴またはｎ−ヘキサデカン滴が落下開始
する角度を測定した。接触角がより大きな値を示し、か
つ落下角がより小さな値を示すほど、皮膜の撥水性は良
好であるといえる。測定した結果を表１に示す。
られた硬化皮膜の撥水性および撥油性を調べるため、水
に対する接触角および落下角、並びにｎ−ヘキサデカン
に対する接触角および落下角を測定した。接触角の測定
においては、コンタクトアングルメーター（協和科学（
株）社製、商品名ＣＡ−Ａ）を用い、温度２５℃の条件
下で試料板上に、約６μｌ の水滴もしくはｎ−ヘキサ
デカン滴を滴下し、水滴もしくは油滴の２接点と試料板
との角度を測定した。また、落下角の測定においては、
静摩擦係数測定器（新東科学（株）社製）を用い、温度
２５℃の条件下、１６ｍｍ／ｓｅｃ． の速度で試料板
を上昇させ、水滴またはｎ−ヘキサデカン滴が落下開始
する角度を測定した。接触角がより大きな値を示し、か
つ落下角がより小さな値を示すほど、皮膜の撥水性は良
好であるといえる。測定した結果を表１に示す。
【００２１】
【００２２】実施例１〜４においては、水滴および油滴
での接触角および落下角がともに良好な値であり、実施
例１〜４で得られた硬化皮膜が有する撥水性および撥油
性は満足できるレベルのものであることがわかる。比較
例１においては、水滴および油滴での落下角が大きな値
であった。また、比較例２においては、水滴および油滴
での接触角が小さな値であった。これらのことから、比
較例１〜２において得られた硬化皮膜が有する撥水性及
び撥油性は、バランスを欠いた、劣ったものであること
がわかる。
での接触角および落下角がともに良好な値であり、実施
例１〜４で得られた硬化皮膜が有する撥水性および撥油
性は満足できるレベルのものであることがわかる。比較
例１においては、水滴および油滴での落下角が大きな値
であった。また、比較例２においては、水滴および油滴
での接触角が小さな値であった。これらのことから、比
較例１〜２において得られた硬化皮膜が有する撥水性及
び撥油性は、バランスを欠いた、劣ったものであること
がわかる。
【００２３】
【発明の効果】本発明の皮膜形成剤組成物は、硬化して
得られる硬化物が良好な撥水性および撥油性を有するも
のである。
得られる硬化物が良好な撥水性および撥油性を有するも
のである。
Claims (2)
- 【請求項１】（ａ） 下記の一般単位式［１］：（Ｒ
１ Ｑ）ａ Ｒ ２ ｂ Ｓｉ（ＮＲ ３ ） （４−
ａ−ｂ）／２ ［１］（式中、 Ｒ１ は同じ
でも異なってもよく、パーフロオロアルキル基もしくは
パーフルオロアルキルエーテル基を表し、 Ｒ２ およ
び Ｒ３ は同じでも異なってもよく、水素原子または
置換もしくは非置換の１価の炭化水素基を表し、Ｑは同
じでも異なってもよく、２価の有機基を表し、ａは１〜
３の整数を表し、ｂは０〜２の整数を表す。ただし、ａ
＋ｂは１〜３の整数である。）で表される単位、および
下記の一般単位式［２］：Ｒ ２ ｃ Ｓｉ（ＮＲ ３
） （４−ｃ）／２ ［２］（式中、 Ｒ２ およ
び Ｒ３ は前記のとおりであり、ｃは１〜３の整数を
表す。）で表される単位からなり、単位式［１］ と［
２］ のモル比が ［１］／［２］ ＝９５／５ 〜５
０／５０であるオルガノシラザン共重合体、（ｂ） 上
記 （ａ）成分のオルガノシラザン共重合体を溶解する
ことが可能な有機溶剤、以上の （ａ）および （ｂ）
成分を必須の構成成分として含む硬化性皮膜形成剤組成
物。 - 【請求項２】請求項１の硬化性皮膜形成組成物を硬化し
て得られる硬化皮膜。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10860091A JPH0686584B2 (ja) | 1991-04-12 | 1991-04-12 | 皮膜形成剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10860091A JPH0686584B2 (ja) | 1991-04-12 | 1991-04-12 | 皮膜形成剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04314771A true JPH04314771A (ja) | 1992-11-05 |
| JPH0686584B2 JPH0686584B2 (ja) | 1994-11-02 |
Family
ID=14488914
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10860091A Expired - Lifetime JPH0686584B2 (ja) | 1991-04-12 | 1991-04-12 | 皮膜形成剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0686584B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2766198A1 (fr) * | 1997-07-15 | 1999-01-22 | Saint Gobain Vitrage | Vitrage plastique, notamment pour l'automobile et procede pour sa fabrication |
| EP1393874A1 (en) * | 2002-08-26 | 2004-03-03 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Release agent for silicone rubber molding molds and molding method using said release agent |
| JP2012532207A (ja) * | 2009-06-30 | 2012-12-13 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 硬化性有機フッ素変性ポリシラザンを調製するための組成物及び方法、並びにそれによって調製されるポリシラザン |
-
1991
- 1991-04-12 JP JP10860091A patent/JPH0686584B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2766198A1 (fr) * | 1997-07-15 | 1999-01-22 | Saint Gobain Vitrage | Vitrage plastique, notamment pour l'automobile et procede pour sa fabrication |
| WO1999003678A1 (fr) * | 1997-07-15 | 1999-01-28 | Saint-Gobain Vitrage | Vitrage plastique, notamment pour l'automobile et procede pour sa fabrication |
| CZ297388B6 (cs) * | 1997-07-15 | 2006-11-15 | Saint-Gobain Vitrage | Zpusob výroby produktu obsahujícího plastové jádro potazené povlakem obsahujícím alespon jednu plastovou fólii nesoucí vrstvu odolnou proti poskrábání |
| EP1393874A1 (en) * | 2002-08-26 | 2004-03-03 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Release agent for silicone rubber molding molds and molding method using said release agent |
| US6841596B2 (en) | 2002-08-26 | 2005-01-11 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Release agent for silicone rubber molding molds and molding method |
| JP2012532207A (ja) * | 2009-06-30 | 2012-12-13 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 硬化性有機フッ素変性ポリシラザンを調製するための組成物及び方法、並びにそれによって調製されるポリシラザン |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0686584B2 (ja) | 1994-11-02 |
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