JPH04321637A - 無臭性第１級アルコール・アルコキシレート - Google Patents
無臭性第１級アルコール・アルコキシレートInfo
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- JPH04321637A JPH04321637A JP3088231A JP8823191A JPH04321637A JP H04321637 A JPH04321637 A JP H04321637A JP 3088231 A JP3088231 A JP 3088231A JP 8823191 A JP8823191 A JP 8823191A JP H04321637 A JPH04321637 A JP H04321637A
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- salt
- alkoxylate
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- alcohol alkoxylate
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- Polyethers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は界面活性剤として有用な
、無臭性の第１級アルコール・アルコキシレートに関す
るものである。
、無臭性の第１級アルコール・アルコキシレートに関す
るものである。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】第１級
アルコール・アルコキシレート（第１級アルコールのア
ルキレンオキシド付加物）は洗浄性の良好な非イオン性
界面活性剤である為、陰イオン界面活性剤や陽イオン界
面活性剤と併用可能であるので、シャンプー、食器用洗
剤、衣料用洗剤用の原料として利用される。この第１級
アルコール・アルコキシレートは、第１級アルコールに
アルキレンオキシドを通常アルカリ触媒存在下に付加し
たものであって、アルカリ物質が存在すれば分子中のア
ルキレンオキシド付加部分が空気と接触し着色（黄褐色
）が起こる為、有機酸もしくは鉱酸等で中和して安定化
している。又、このアルカリ触媒の存在が第１級アルコ
ール・アルコキシレートの用途によって不都合な場合に
は吸着剤によって除去する場合もある。これらの方法に
よって処理されたアルコール・アルコキシレートにおい
ても、なおエーテル結合が存在する為エーテル結合に隣
接するアルキレン基が酸化されて有臭成分が発生して、
第１級アルコール・アルコキシレートを配合した洗浄剤
の臭いが、経時的に劣化するという問題があった。 これを解決するために特開昭６１−１８３２４１号公報
では第１級アルコール・エトキシレートに乳酸もしくは
乳酸塩を添加することを開示しているが、これらを添加
した場合には、臭いの経時的な劣化が抑制されるものの
、その程度はまだ充分ではなかった。
アルコール・アルコキシレート（第１級アルコールのア
ルキレンオキシド付加物）は洗浄性の良好な非イオン性
界面活性剤である為、陰イオン界面活性剤や陽イオン界
面活性剤と併用可能であるので、シャンプー、食器用洗
剤、衣料用洗剤用の原料として利用される。この第１級
アルコール・アルコキシレートは、第１級アルコールに
アルキレンオキシドを通常アルカリ触媒存在下に付加し
たものであって、アルカリ物質が存在すれば分子中のア
ルキレンオキシド付加部分が空気と接触し着色（黄褐色
）が起こる為、有機酸もしくは鉱酸等で中和して安定化
している。又、このアルカリ触媒の存在が第１級アルコ
ール・アルコキシレートの用途によって不都合な場合に
は吸着剤によって除去する場合もある。これらの方法に
よって処理されたアルコール・アルコキシレートにおい
ても、なおエーテル結合が存在する為エーテル結合に隣
接するアルキレン基が酸化されて有臭成分が発生して、
第１級アルコール・アルコキシレートを配合した洗浄剤
の臭いが、経時的に劣化するという問題があった。 これを解決するために特開昭６１−１８３２４１号公報
では第１級アルコール・エトキシレートに乳酸もしくは
乳酸塩を添加することを開示しているが、これらを添加
した場合には、臭いの経時的な劣化が抑制されるものの
、その程度はまだ充分ではなかった。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明者らはより無臭性
の脂肪族第１級アルコール・アルコキシレートを得るた
めに、鋭意検討した結果、脂肪族第１級アルコール・ア
ルコキシレートに、特定の化合物を添加することによっ
て上記課題を解決し得ることを見いだし本発明を完成し
た。
の脂肪族第１級アルコール・アルコキシレートを得るた
めに、鋭意検討した結果、脂肪族第１級アルコール・ア
ルコキシレートに、特定の化合物を添加することによっ
て上記課題を解決し得ることを見いだし本発明を完成し
た。
【０００４】即ち、本発明は、炭素数６〜３０の脂肪族
第１級アルコール・アルコキシレートに、グリセリン酸
又はその塩、下記一般式（Ｉ）で表される化合物又はそ
の塩、下記一般式（ＩＩ）で表される化合物又はその塩
から選ばれる少なくとも１種を０．００１〜３重量％含
有せしめてなることを特徴とする無臭性第１級アルコー
ル・アルコキシレートを提供するものである。
第１級アルコール・アルコキシレートに、グリセリン酸
又はその塩、下記一般式（Ｉ）で表される化合物又はそ
の塩、下記一般式（ＩＩ）で表される化合物又はその塩
から選ばれる少なくとも１種を０．００１〜３重量％含
有せしめてなることを特徴とする無臭性第１級アルコー
ル・アルコキシレートを提供するものである。
【０００５】
ＲＯ（ＡＯ）ｎ （ＣＨ２）ｍ ＣＯＯＨ
（Ｉ）（式中、Ｒ は直鎖もしくは分
岐鎖の炭素数１〜１８のアルキル基もしくはアルケニル
基、Ａ は炭素数２〜３のアルキレン基、ｎ は平均値
が０〜２０の数、ｍ は１〜２の数を示し、ｎ 個のＡ
は同一でも異なっていてもよい。）
（Ｉ）（式中、Ｒ は直鎖もしくは分
岐鎖の炭素数１〜１８のアルキル基もしくはアルケニル
基、Ａ は炭素数２〜３のアルキレン基、ｎ は平均値
が０〜２０の数、ｍ は１〜２の数を示し、ｎ 個のＡ
は同一でも異なっていてもよい。）
【０００６】
【化２】
【０００７】（式中、Ｘ は水素原子又は−（ＣＨ２）
ｍ ＣＯＯＨ（ｍは１〜２の数）で表される基を示し、
（ｐ＋２）個のＸのうち、少なくとも１個は−（ＣＨ２
）ｍ ＣＯＯＨで表される基である。ｐは１〜１００
の数を示す。）本発明に使用される炭素数６〜３０の脂
肪族第１級アルコール・アルコキシレートは脂肪族第１
級アルコールにアルキレンオキシドを付加したものであ
るが、この原料として使用される脂肪族第１級アルコー
ルは直鎖型アルキル基を有するものでも、分岐鎖アルキ
ル基を有するものでも良く、例えばヘキサノール、ヘプ
タノール、オクタノール、デカノール、ドデカノール、
ミリスチルアルコール、パルミチルアルコール、ステア
リルアルコール、オレイルアルコール、エイコシルアル
コール、ゲルベ型アルコール、オキソアルコール等もし
くはこれらの混合物が使用される。
ｍ ＣＯＯＨ（ｍは１〜２の数）で表される基を示し、
（ｐ＋２）個のＸのうち、少なくとも１個は−（ＣＨ２
）ｍ ＣＯＯＨで表される基である。ｐは１〜１００
の数を示す。）本発明に使用される炭素数６〜３０の脂
肪族第１級アルコール・アルコキシレートは脂肪族第１
級アルコールにアルキレンオキシドを付加したものであ
るが、この原料として使用される脂肪族第１級アルコー
ルは直鎖型アルキル基を有するものでも、分岐鎖アルキ
ル基を有するものでも良く、例えばヘキサノール、ヘプ
タノール、オクタノール、デカノール、ドデカノール、
ミリスチルアルコール、パルミチルアルコール、ステア
リルアルコール、オレイルアルコール、エイコシルアル
コール、ゲルベ型アルコール、オキソアルコール等もし
くはこれらの混合物が使用される。
【０００８】これらのアルコールにアルキレンオキシド
を付加する方法は従来公知の方法が使用され、アルキレ
ンオキシドの付加反応の触媒として、水酸化ナトリウム
、水酸化カリウム、ナトリウムアルコキシド等のアルカ
リ触媒が用いられる。本発明に使用されるアルキレンオ
キシドとしては、エチレンオキシド、プロピレンオキシ
ド又はその混合物が挙げられる。脂肪族第１級アルコー
ルにアルキレンオキシドを付加する様式は、エチレンオ
キシドのみの付加、プロピレンオキシドのみの付加、エ
チレンオキシド及びプロピレンオキシド両者のランダム
付加、エチレンオキシド及びプロピレンオキシド両者の
ブロック付加等の何れでも良い。
を付加する方法は従来公知の方法が使用され、アルキレ
ンオキシドの付加反応の触媒として、水酸化ナトリウム
、水酸化カリウム、ナトリウムアルコキシド等のアルカ
リ触媒が用いられる。本発明に使用されるアルキレンオ
キシドとしては、エチレンオキシド、プロピレンオキシ
ド又はその混合物が挙げられる。脂肪族第１級アルコー
ルにアルキレンオキシドを付加する様式は、エチレンオ
キシドのみの付加、プロピレンオキシドのみの付加、エ
チレンオキシド及びプロピレンオキシド両者のランダム
付加、エチレンオキシド及びプロピレンオキシド両者の
ブロック付加等の何れでも良い。
【０００９】脂肪族第１級アルコールに対するアルキレ
ンオキシドの付加モル数は特に限定されないが、通常１
〜５０モルである。この付加モル数は脂肪族第１級アル
コール・アルコキシレートが使用される目的によって決
定される。このようにして得られた脂肪族第１級アルコ
ール・アルコキレートに対して、グリセリン酸又はその
塩、上記一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩、上
記一般式（ＩＩ）で表される化合物又はその塩から選ば
れる少なくとも１種を ０．００１〜３重量％添加する
。添加量が０．００１ 重量％未満の場合には、得られ
る脂肪族第１級アルコール・アルコキシレートの臭いに
おいて、所望の効果が得られない。一方、３重量％を超
える場合には、得られる脂肪族第１級アルコール・アル
コキシレートに強い濁りが発生し、脂肪族第１級アルコ
ール・アルコキシレートの外観の点で好ましくない。
ンオキシドの付加モル数は特に限定されないが、通常１
〜５０モルである。この付加モル数は脂肪族第１級アル
コール・アルコキシレートが使用される目的によって決
定される。このようにして得られた脂肪族第１級アルコ
ール・アルコキレートに対して、グリセリン酸又はその
塩、上記一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩、上
記一般式（ＩＩ）で表される化合物又はその塩から選ば
れる少なくとも１種を ０．００１〜３重量％添加する
。添加量が０．００１ 重量％未満の場合には、得られ
る脂肪族第１級アルコール・アルコキシレートの臭いに
おいて、所望の効果が得られない。一方、３重量％を超
える場合には、得られる脂肪族第１級アルコール・アル
コキシレートに強い濁りが発生し、脂肪族第１級アルコ
ール・アルコキシレートの外観の点で好ましくない。
【００１０】本発明に用いられる上記一般式（Ｉ）で表
される化合物の具体例としては、例えば次の（イ）〜（
ニ）に示すものが挙げられる。 （イ）Ｃ２Ｈ５Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）２ＣＨ２ＣＯＯＨ
（ロ）Ｃ１８Ｈ３７Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）２ＣＨ２ＣＨ
２ＣＯＯＨ（ハ）Ｃ１２Ｈ２５Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）３
ＣＨ２ＣＯＯＨ
される化合物の具体例としては、例えば次の（イ）〜（
ニ）に示すものが挙げられる。 （イ）Ｃ２Ｈ５Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）２ＣＨ２ＣＯＯＨ
（ロ）Ｃ１８Ｈ３７Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）２ＣＨ２ＣＨ
２ＣＯＯＨ（ハ）Ｃ１２Ｈ２５Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）３
ＣＨ２ＣＯＯＨ
【００１１】
【化３】
【００１２】本発明に用いられる上記一般式（ＩＩ）で
表される化合物の具体例としては、例えば次の（ホ）〜
（チ）に示すものが挙げられる。 （ホ）グリセリンの１モルカルボキシメチル化物（ヘ）
ポリグリセリン（縮合度２）の３モルカルボキシメチル
化物 （ト）ポリグリセリン（縮合度１０）の１０モルカルボ
キシエチル化物 （チ）ポリグリセリン（縮合度５）の５モルカルボキシ
メチル化物 本発明において、グリセリン酸の塩、あるいは上記一般
式（Ｉ）又は（ＩＩ）で表される化合物の塩としては、
アルカリ金属塩、アンモニウム塩、アルカノールアミン
塩等が挙げられる。
表される化合物の具体例としては、例えば次の（ホ）〜
（チ）に示すものが挙げられる。 （ホ）グリセリンの１モルカルボキシメチル化物（ヘ）
ポリグリセリン（縮合度２）の３モルカルボキシメチル
化物 （ト）ポリグリセリン（縮合度１０）の１０モルカルボ
キシエチル化物 （チ）ポリグリセリン（縮合度５）の５モルカルボキシ
メチル化物 本発明において、グリセリン酸の塩、あるいは上記一般
式（Ｉ）又は（ＩＩ）で表される化合物の塩としては、
アルカリ金属塩、アンモニウム塩、アルカノールアミン
塩等が挙げられる。
【００１３】本発明において、グリセリン酸又はその塩
、上記一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩、上記
一般式（ＩＩ）で表される化合物又はその塩から選ばれ
る添加剤は、通常水溶液にて添加され、脂肪族第１級ア
ルコール・アルコキシレート全体へ攪拌等により分散さ
れる。本発明の添加剤は、脂肪族第１級アルコールに対
するアルキレンオキシド付加反応の触媒を除去しないで
添加してもよいし、又は、かかる触媒を除去したのち添
加してもよい。
、上記一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩、上記
一般式（ＩＩ）で表される化合物又はその塩から選ばれ
る添加剤は、通常水溶液にて添加され、脂肪族第１級ア
ルコール・アルコキシレート全体へ攪拌等により分散さ
れる。本発明の添加剤は、脂肪族第１級アルコールに対
するアルキレンオキシド付加反応の触媒を除去しないで
添加してもよいし、又は、かかる触媒を除去したのち添
加してもよい。
【００１４】
【発明の効果】本発明によれば、経時的に無臭性である
高品質の第１級アルコール・アルコキシレートが得られ
る。
高品質の第１級アルコール・アルコキシレートが得られ
る。
【００１５】
【実施例】以下、実施例をあげて本発明を更に詳細に説
明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はない。
明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はない。
【００１６】実施例１
オートクレイブ中にラウリルアルコール（１８６ｇ，
１．０ モル）と触媒として水酸化カリウム（０．５６
ｇ ）を添加し、エチレンオキシド（１３２ｇ， ３．
０ モル）を仕込み１５０ ℃， ３ｋｇ／ｃｍ２・Ｇ
にて２．０ 時間反応させた。得られたラウリルアル
コールのエチレンオキシド平均３モル付加体に、５０重
量％グリセリン酸水溶液２．１ｇを添加し、よく攪拌し
た。得られたラウリルアルコール・エトキシレート（エ
チレンオキシド３モル付加物）の臭いについて経時変化
の試験を下記方法により行った。結果を表１に示す。
１．０ モル）と触媒として水酸化カリウム（０．５６
ｇ ）を添加し、エチレンオキシド（１３２ｇ， ３．
０ モル）を仕込み１５０ ℃， ３ｋｇ／ｃｍ２・Ｇ
にて２．０ 時間反応させた。得られたラウリルアル
コールのエチレンオキシド平均３モル付加体に、５０重
量％グリセリン酸水溶液２．１ｇを添加し、よく攪拌し
た。得られたラウリルアルコール・エトキシレート（エ
チレンオキシド３モル付加物）の臭いについて経時変化
の試験を下記方法により行った。結果を表１に示す。
【００１７】＜臭いの経時変化試験＞ラウリルアルコー
ル・エトキシレート（エチレンオキシド３モル付加物）
を５０℃空気中に保存し、５人のパネラーにより、それ
ぞれのサンプルの臭気について経時的に官能評価を行い
、下記基準で評価した。
ル・エトキシレート（エチレンオキシド３モル付加物）
を５０℃空気中に保存し、５人のパネラーにより、それ
ぞれのサンプルの臭気について経時的に官能評価を行い
、下記基準で評価した。
【００１８】○：ほぼ無臭
△：やや臭い有り
×：強い刺激臭有り
実施例２
実施例１において得られた反応物を吸着処理によりアル
カリ触媒除去後、５０重量％グリセリン酸ナトリウム水
溶液を２．６ ｇ使用する以外は実施例１と同様の操作
を行い、得られたラウリルアルコール・エトキシレート
（エチレンオキシド３モル付加物）の臭いについて実施
例１と同様に経時変化の試験を行った。結果を表１に示
す。
カリ触媒除去後、５０重量％グリセリン酸ナトリウム水
溶液を２．６ ｇ使用する以外は実施例１と同様の操作
を行い、得られたラウリルアルコール・エトキシレート
（エチレンオキシド３モル付加物）の臭いについて実施
例１と同様に経時変化の試験を行った。結果を表１に示
す。
【００１９】実施例３
実施例１においてグリセリン酸のかわりに前記化合物（
イ）を４．２ ｇ使用する以外は、実施例１と同様の操
作を行い、得られたラウリルアルコール・エトキシレー
ト（エチレンオキシド３モル付加物）の臭いについて実
施例１と同様に経時変化の試験を行った。結果を表１に
示す。
イ）を４．２ ｇ使用する以外は、実施例１と同様の操
作を行い、得られたラウリルアルコール・エトキシレー
ト（エチレンオキシド３モル付加物）の臭いについて実
施例１と同様に経時変化の試験を行った。結果を表１に
示す。
【００２０】実施例４
実施例１においてグリセリン酸のかわりに前記化合物（
ホ）を４．２ ｇ使用する以外は、実施例１と同様の操
作を行い、得られたラウリルアルコール・エトキシレー
ト（エチレンオキシド３モル付加物）の臭いについて実
施例１と同様に経時変化の試験を行った。結果を表１に
示す。
ホ）を４．２ ｇ使用する以外は、実施例１と同様の操
作を行い、得られたラウリルアルコール・エトキシレー
ト（エチレンオキシド３モル付加物）の臭いについて実
施例１と同様に経時変化の試験を行った。結果を表１に
示す。
【００２１】比較例１
実施例１においてグリセリン酸水溶液を添加しないこと
以外は実施例１と同様の操作を行い、得られたラウリル
アルコール・エトキシレート（エチレンオキシド３モル
付加物）の臭いについて実施例１と同様に経時変化の試
験を行った。結果を表１に示す。
以外は実施例１と同様の操作を行い、得られたラウリル
アルコール・エトキシレート（エチレンオキシド３モル
付加物）の臭いについて実施例１と同様に経時変化の試
験を行った。結果を表１に示す。
【００２２】比較例２（特開昭６１−１８３２４１号公
報開示の方法） 実施例１においてグリセリン酸のかわりに乳酸を使用す
る以外は、実施例１と同様の操作を行い、得られたラウ
リルアルコール・エトキシレート（エチレンオキシド３
モル付加物）の臭いについて実施例１と同様に経時変化
の試験を行った。結果を表１に示す。
報開示の方法） 実施例１においてグリセリン酸のかわりに乳酸を使用す
る以外は、実施例１と同様の操作を行い、得られたラウ
リルアルコール・エトキシレート（エチレンオキシド３
モル付加物）の臭いについて実施例１と同様に経時変化
の試験を行った。結果を表１に示す。
【００２３】
【表１】
Claims (2)
- 【請求項１】 炭素数６〜３０の脂肪族第１級アルコ
ール・アルコキシレートに、グリセリン酸又はその塩、
下記一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩、下記一
般式（ＩＩ）で表される化合物又はその塩から選ばれる
少なくとも１種を０．００１〜３重量％含有せしめてな
ることを特徴とする無臭性第１級アルコール・アルコキ
シレート。 ＲＯ（ＡＯ）ｎ （ＣＨ２）ｍ ＣＯＯＨ
（Ｉ）（式中、Ｒ は直鎖もしく
は分岐鎖の炭素数１〜１８のアルキル基もしくはアルケ
ニル基、Ａ は炭素数２〜３のアルキレン基、ｎ は平
均値が０〜２０の数、ｍ は１〜２の数を示し、ｎ 個
のＡ は同一でも異なっていてもよい。）【化１】 （式中、Ｘ は水素原子又は−（ＣＨ２）ｍ ＣＯＯＨ
（ｍは１〜２の数）で表される基を示し、（ｐ＋２）個
のＸのうち、少なくとも１個は−（ＣＨ２）ｍ ＣＯＯ
Ｈで表される基である。ｐは１〜１００ の数を示す。 ） - 【請求項２】 炭素数６〜３０の脂肪族第１級アルコ
ール・アルコキシレートが炭素数６〜３０の脂肪族第１
級アルコール・エトキシレートである、請求項１記載の
無臭性第１級アルコール・アルコキシレート。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3088231A JPH04321637A (ja) | 1991-04-19 | 1991-04-19 | 無臭性第１級アルコール・アルコキシレート |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3088231A JPH04321637A (ja) | 1991-04-19 | 1991-04-19 | 無臭性第１級アルコール・アルコキシレート |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04321637A true JPH04321637A (ja) | 1992-11-11 |
Family
ID=13937094
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3088231A Pending JPH04321637A (ja) | 1991-04-19 | 1991-04-19 | 無臭性第１級アルコール・アルコキシレート |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04321637A (ja) |
-
1991
- 1991-04-19 JP JP3088231A patent/JPH04321637A/ja active Pending
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