JPH04321694A - メチル−テキシル−ジメトキシシラン - Google Patents
メチル−テキシル−ジメトキシシランInfo
- Publication number
- JPH04321694A JPH04321694A JP11241591A JP11241591A JPH04321694A JP H04321694 A JPH04321694 A JP H04321694A JP 11241591 A JP11241591 A JP 11241591A JP 11241591 A JP11241591 A JP 11241591A JP H04321694 A JPH04321694 A JP H04321694A
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- Japan
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- dimethoxysilane
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- Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)
- Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は文献未載の新規なメチル
−テキシル−ジメトキシシラン、特にはメトキシシリル
基の制御された加水分解性とテキシル基の嵩高い有機基
の特性をもつことから、木材、コンクリ−ト、大理石な
どの建築物の表面撥水剤として、また金属、Ｍｇ、 Ｔ
ｉおよびＡｌなどと配位化合物を作り易いことからオレ
フィン重合用触媒の添加剤として有用とされるメチル−
テキシル−ジメトキシシランに関するものである。
−テキシル−ジメトキシシラン、特にはメトキシシリル
基の制御された加水分解性とテキシル基の嵩高い有機基
の特性をもつことから、木材、コンクリ−ト、大理石な
どの建築物の表面撥水剤として、また金属、Ｍｇ、 Ｔ
ｉおよびＡｌなどと配位化合物を作り易いことからオレ
フィン重合用触媒の添加剤として有用とされるメチル−
テキシル−ジメトキシシランに関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、各種基材表面を撥水性とする目的
においては撥水性を発現させる基として直鎖状の炭化水
素基を含有するオルガノシラン、オルガノシロキサンが
公知とされており、このものは鎖長を長くすれば撥水性
が高まるとされており、またある種のオルガノシランは
オレフイン重合触媒用添加剤となることが知られており
、このものも鎖長を長くすれば嵩高い炭化水素基を有す
ることになるのでその有効性が高まるものとされている
。
においては撥水性を発現させる基として直鎖状の炭化水
素基を含有するオルガノシラン、オルガノシロキサンが
公知とされており、このものは鎖長を長くすれば撥水性
が高まるとされており、またある種のオルガノシランは
オレフイン重合触媒用添加剤となることが知られており
、このものも鎖長を長くすれば嵩高い炭化水素基を有す
ることになるのでその有効性が高まるものとされている
。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、鎖長を長くす
るとその鎖長の増加に伴なって撥水性が向上するものの
、鎖長が長くなると沸点、融点が上昇するので、これに
はその製造、使用の面からその鎖長に限界がある。また
、オレフイン重合触媒用シランについても鎖長を延長す
ると嵩高となるけれども、この嵩高上の増加の割合が鎖
長が長くなるにしたがって低下してゆくので、これにも
性能面に限界がある。
るとその鎖長の増加に伴なって撥水性が向上するものの
、鎖長が長くなると沸点、融点が上昇するので、これに
はその製造、使用の面からその鎖長に限界がある。また
、オレフイン重合触媒用シランについても鎖長を延長す
ると嵩高となるけれども、この嵩高上の増加の割合が鎖
長が長くなるにしたがって低下してゆくので、これにも
性能面に限界がある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は前記の課題を解
決したものであり、これは下記式（１）
決したものであり、これは下記式（１）
【０００５】
【化２】
【０００６】で示される、文献未載の新規なメチル−テ
キシル−ジメトキシシランに関するものである。すなわ
ち、本発明者らは建築用撥水剤、オレフイン重合用触媒
として有用とされるオルガノシランを開発すべく種々検
討した結果、上記した一般式（１） で示されるメチル
−テキシル−ジメトキシシランがこの種の用途にすぐれ
た性質を示すものであることを見出し、この製造方法、
使用方法などについての研究を進めて本発明を完成させ
た。 以下にこれをさらに詳述する。
キシル−ジメトキシシランに関するものである。すなわ
ち、本発明者らは建築用撥水剤、オレフイン重合用触媒
として有用とされるオルガノシランを開発すべく種々検
討した結果、上記した一般式（１） で示されるメチル
−テキシル−ジメトキシシランがこの種の用途にすぐれ
た性質を示すものであることを見出し、この製造方法、
使用方法などについての研究を進めて本発明を完成させ
た。 以下にこれをさらに詳述する。
【０００７】
【作用】本発明は前記した式（１） で示されたメチル
−テキシル−ジメトキシシランに関するものであるが、
このものはハイドロサイレ−シヨンを含むつぎの３段階
反応により合成することができる。
−テキシル−ジメトキシシランに関するものであるが、
このものはハイドロサイレ−シヨンを含むつぎの３段階
反応により合成することができる。
【０００８】すなわち、この第１段階はメチルフェニル
クロロシランからテキシル−メチルフェニルクロロシラ
ンを得るものであり、これはメチルフェニルクロロシラ
ンまたはこのシラン濃度が０．０１〜１０モル％の炭化
水素系溶媒溶液に、この原料シランに対し０．００１
〜５０モル％のアルミニウムトリクロライドを加え、こ
れに原料シランに対し１００ 〜１１０ モル％の２，
３−ジメチル−２−ブテンを−２０ 〜４０℃、好まし
くは１０〜３０℃で０．１〜５時間かけて滴下し、 ２
０℃で１〜５時間熱成したのち、吸引ろ過によってアル
ミニウムトリクロライドを除去し、さらにこのろ液から
溶媒および未反応物を除去し、ついでこの濃縮物を１０
３ ℃／３ｍｍＨｇ で減圧蒸留すればテキシル−メチ
ルフェニルクロロシランを得ることができる。
クロロシランからテキシル−メチルフェニルクロロシラ
ンを得るものであり、これはメチルフェニルクロロシラ
ンまたはこのシラン濃度が０．０１〜１０モル％の炭化
水素系溶媒溶液に、この原料シランに対し０．００１
〜５０モル％のアルミニウムトリクロライドを加え、こ
れに原料シランに対し１００ 〜１１０ モル％の２，
３−ジメチル−２−ブテンを−２０ 〜４０℃、好まし
くは１０〜３０℃で０．１〜５時間かけて滴下し、 ２
０℃で１〜５時間熱成したのち、吸引ろ過によってアル
ミニウムトリクロライドを除去し、さらにこのろ液から
溶媒および未反応物を除去し、ついでこの濃縮物を１０
３ ℃／３ｍｍＨｇ で減圧蒸留すればテキシル−メチ
ルフェニルクロロシランを得ることができる。
【０００９】この第２段階はこのようにして得たテキシ
ル−メチルフェニルクロロシランからテキシル−メチル
ジクロロシランを得るものであり、これは上記で得たテ
キシル−メチルフェニルクロロシランに炭化水素系溶媒
溶液、好ましくはベンゼンを加えて濃度０．０１〜１０
モル％の溶媒溶液を調製し、これに乾燥塩化水素ガスを
−２０〜４０℃でこのテキシル−メチルフェニルクロ
ロシラン１モルに対し乾燥塩化水素ガスを０．００１〜
０．１ モルの速度で０．５ 〜５時間バブリングした
のち、吸引ろ過してアルミニウムトリクロライドを除去
し、ろ液から溶媒および塩化水素を減圧蒸留し、この濃
縮物を７５℃／３ｍｍＨｇ で減圧蒸留すればテキシル
−メチルジクロロシランを得ることができる。
ル−メチルフェニルクロロシランからテキシル−メチル
ジクロロシランを得るものであり、これは上記で得たテ
キシル−メチルフェニルクロロシランに炭化水素系溶媒
溶液、好ましくはベンゼンを加えて濃度０．０１〜１０
モル％の溶媒溶液を調製し、これに乾燥塩化水素ガスを
−２０〜４０℃でこのテキシル−メチルフェニルクロ
ロシラン１モルに対し乾燥塩化水素ガスを０．００１〜
０．１ モルの速度で０．５ 〜５時間バブリングした
のち、吸引ろ過してアルミニウムトリクロライドを除去
し、ろ液から溶媒および塩化水素を減圧蒸留し、この濃
縮物を７５℃／３ｍｍＨｇ で減圧蒸留すればテキシル
−メチルジクロロシランを得ることができる。
【００１０】この第３段階はこのようにして得たテキシ
ル−メチルジクロロシランから目的とするメチル−テキ
シル−ジメトキシシランを得るものであるが、これは上
記で得たテキシル−メチルメチルジクロロシランに対し
２２０ モル％のメタノ−ルと２２０ モル％の尿素ま
たは１，５−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデ７−
５−エン（ＤＢＵ）を含むメタノ−ル濃度が０．１ 〜
１０モルのヘキサン溶液を１０〜４５℃、好ましくは２
０〜３０℃で０．１〜３時間かけて滴下し、２０℃で１
〜５時間熟成したのち、尿素塩酸塩である下層を分離し
、上層のヘキサン溶液下にプロピレンオキシドを加えて
ｐＨを７に調整し、ついで常圧下にヘキサンを留去して
からこの濃縮物を８２℃／３ｍｍＨｇ で減圧蒸留すれ
ばよく、これによれば目的とするメチル−ヘキシル−ジ
メトキシシランを得ることができる。
ル−メチルジクロロシランから目的とするメチル−テキ
シル−ジメトキシシランを得るものであるが、これは上
記で得たテキシル−メチルメチルジクロロシランに対し
２２０ モル％のメタノ−ルと２２０ モル％の尿素ま
たは１，５−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデ７−
５−エン（ＤＢＵ）を含むメタノ−ル濃度が０．１ 〜
１０モルのヘキサン溶液を１０〜４５℃、好ましくは２
０〜３０℃で０．１〜３時間かけて滴下し、２０℃で１
〜５時間熟成したのち、尿素塩酸塩である下層を分離し
、上層のヘキサン溶液下にプロピレンオキシドを加えて
ｐＨを７に調整し、ついで常圧下にヘキサンを留去して
からこの濃縮物を８２℃／３ｍｍＨｇ で減圧蒸留すれ
ばよく、これによれば目的とするメチル−ヘキシル−ジ
メトキシシランを得ることができる。
【００１１】この上記した第１〜第３工程で使用される
炭化水素系溶媒は炭素数が５〜１０の直鎖状または枝分
れ状の飽和炭化水素もしくはそれらの水素原子の任意の
ものを塩素原子で置換した炭化水素とすればよく、これ
にはベンゼンまたはその水素原子の任意のものを飽和炭
化水素もしくは塩素で置換したものとすればよい。また
、上記した第１〜第２工程で使用される溶媒またはアル
ミニウムトリクロライドは留去あるいは吸引ろ過で除去
せずに、そのままで次の段階での反応において使用する
ようにしてもよい。
炭化水素系溶媒は炭素数が５〜１０の直鎖状または枝分
れ状の飽和炭化水素もしくはそれらの水素原子の任意の
ものを塩素原子で置換した炭化水素とすればよく、これ
にはベンゼンまたはその水素原子の任意のものを飽和炭
化水素もしくは塩素で置換したものとすればよい。また
、上記した第１〜第２工程で使用される溶媒またはアル
ミニウムトリクロライドは留去あるいは吸引ろ過で除去
せずに、そのままで次の段階での反応において使用する
ようにしてもよい。
【００１２】このようにして得られた本発明のメチル−
ヘキシル−ジメトキシシランは無色透明の液体であり、
このものは＝Ｓｉ−Ｏ−ＣＨ３が制御された加水分解性
をもち、このテキシル基が嵩高い有機基であることから
木材、コンクリ−ト、大理石などから作られる建築物の
表面撥水処理剤として有用とされるほか、このものはま
た金属Ｍｇ、Ｔｉ およびＡｌ化合物との配位化合物を
作り易いので、従来オレフイン重合用錯体触媒の添加剤
として用いられていきたジフェニル−ジメトキシ−シラ
ンの替りに利用でき、これによって調製された触媒は高
活性であるため脱灰工程が事実上不用であり、また選択
的にアイソタクチックポリマ−を生成するための精製工
程が省略できる。
ヘキシル−ジメトキシシランは無色透明の液体であり、
このものは＝Ｓｉ−Ｏ−ＣＨ３が制御された加水分解性
をもち、このテキシル基が嵩高い有機基であることから
木材、コンクリ−ト、大理石などから作られる建築物の
表面撥水処理剤として有用とされるほか、このものはま
た金属Ｍｇ、Ｔｉ およびＡｌ化合物との配位化合物を
作り易いので、従来オレフイン重合用錯体触媒の添加剤
として用いられていきたジフェニル−ジメトキシ−シラ
ンの替りに利用でき、これによって調製された触媒は高
活性であるため脱灰工程が事実上不用であり、また選択
的にアイソタクチックポリマ−を生成するための精製工
程が省略できる。
【００１３】
【実施例】つぎに本発明の実施例および応用例を示す。
実施例１
メチルフェニルクロロシラン１４９ｇ（０．９５２ モ
ル） にアルミニウムトリクロライド１２．７ｇ（０．
０９５ モル）を加え、これに２，３−ジメチル−２−
ブテン８５．３ｇ（１．０１５モル）を２０℃で撹拌し
ながら１．５ 時間かけて滴下し、２０℃で５時間熟成
したのち、未反応のメチルフェニルクロロシランと２，
３−ジメチル−２−ブテンを減圧留去した。
ル） にアルミニウムトリクロライド１２．７ｇ（０．
０９５ モル）を加え、これに２，３−ジメチル−２−
ブテン８５．３ｇ（１．０１５モル）を２０℃で撹拌し
ながら１．５ 時間かけて滴下し、２０℃で５時間熟成
したのち、未反応のメチルフェニルクロロシランと２，
３−ジメチル−２−ブテンを減圧留去した。
【００１４】ついで、この濃縮物にベンゼンを２００ｃ
．ｃ． 加え、２０℃で乾燥塩化水素ガスを０．００５
モル／分の速度で３時間バブリングし、低沸点化合物
を２０℃／１００ｍｍＨｇ で減圧留去し、この残留物
をメタノ−ル２５ｇ （０．７０ モル）、 尿素４２
ｇ （０．７０ モル）およびヘキサン２００ｃ．ｃ．
の混合物中に２０℃で１時間かけて滴下し、２０℃で
３時間熟成した。
．ｃ． 加え、２０℃で乾燥塩化水素ガスを０．００５
モル／分の速度で３時間バブリングし、低沸点化合物
を２０℃／１００ｍｍＨｇ で減圧留去し、この残留物
をメタノ−ル２５ｇ （０．７０ モル）、 尿素４２
ｇ （０．７０ モル）およびヘキサン２００ｃ．ｃ．
の混合物中に２０℃で１時間かけて滴下し、２０℃で
３時間熟成した。
【００１５】この反応後、尿素塩酸塩を分離し、得られ
たヘキサン溶液にプロピレンオキサイドを１０ｇ 加え
、この操作で溶液のｐＨを７としてから常圧下でヘキサ
ンを留去し、濃縮物を８２℃／３０ｍｍＨｇで減圧留去
したところ、室温において無色透明の液体６０．３ｇ
が収率３３％で得られた。
たヘキサン溶液にプロピレンオキサイドを１０ｇ 加え
、この操作で溶液のｐＨを７としてから常圧下でヘキサ
ンを留去し、濃縮物を８２℃／３０ｍｍＨｇで減圧留去
したところ、室温において無色透明の液体６０．３ｇ
が収率３３％で得られた。
【００１６】この液体についてガスクロマトグラフィ−
で分析したところ、このものは単一成分であることを示
したが、これについて１Ｈ−ＮＭＲ分析をしたところ、
下記の結果が得られ、赤外線吸収スペクトル分析で図１
に示した結果が得られたことから、これは式
で分析したところ、このものは単一成分であることを示
したが、これについて１Ｈ−ＮＭＲ分析をしたところ、
下記の結果が得られ、赤外線吸収スペクトル分析で図１
に示した結果が得られたことから、これは式
【００１７】
【化３】
【００１８】で示されたものであることが確認された。
【００１９】１Ｈ−ＮＭＲ分析値
（ｐｐｍδ：ＣＤＣｌ３）
３．５５ （ｓ， ６Ｈ， −ＯＣＨ３）１．９ 〜１
．１ （ｍ， １Ｈ， −ＣＨ）１．１ −０．８ （
ｍ， １２Ｈ， −ＣＨ３）０．１３ （Ｓ， ３Ｈ，
−ＳｉＣＨ３）
．１ （ｍ， １Ｈ， −ＣＨ）１．１ −０．８ （
ｍ， １２Ｈ， −ＣＨ３）０．１３ （Ｓ， ３Ｈ，
−ＳｉＣＨ３）
【００２０】応用例
窒素雰囲気下１リットルの４口フラスコに乾燥したノル
マルヘプタン４００ｍｌ を入れ、これに塩化マグネシ
ウム７６．２ｇ （０．８ｍｏｌ）、 テトラブタノキ
シチタン２７１．９ｇ（０．８ｍｏｌ）を加え、９５℃
で２時間撹拌した。放冷後室温下で固体成分をろ過分取
し、乾燥したノルマルヘプタンで洗浄した。これを窒素
雰囲気下１リットルの４口フラスコに入れ、ノルマルヘ
プタン１６７ ｍｌを加えた。これに２５℃下テトラク
ロロシラン２２６．７ｇ（１．３ｍｏｌ）のノルマルヘ
プタン溶液（８３ｍｌ）を１時間かけて滴下し、この後
９５℃下で３時間反応させた。これにフタル酸クロライ
ド１０．８ｇ（０．０５ｍｏｌ）のノルマルヘプタン溶
液（８３ｍｌ）を０．５ 時間かけて滴下し、１時間熟
成した。放冷後室温下で固体成分をろ過分取し、乾燥し
たノルマルヘプタンで洗浄した。これを窒素雰囲気下１
リットルの４口フラスコに入れ、これにテトラクロロシ
ラン１３６ｇ（０．８ｍｏｌ）を加え、９５℃で１時間
反応させた。放冷後室温下で固体成分をろ過分取し、乾
燥したノルマルヘプタンで洗浄した。このうちの１０ｇ
を窒素雰囲気下０．５ リットルの４口フラスコに入れ
、ノルマルヘプタン１００ｍｌ を加えた。これに２５
℃下テキシル−メチル−ジメトキシシランを１．９ｇ（
０．０１ｍｏｌ） 加え、２５℃下で２時間熟成し、固
体成分をろ過分取し、乾燥ノルマルヘプタンで洗浄した
。
マルヘプタン４００ｍｌ を入れ、これに塩化マグネシ
ウム７６．２ｇ （０．８ｍｏｌ）、 テトラブタノキ
シチタン２７１．９ｇ（０．８ｍｏｌ）を加え、９５℃
で２時間撹拌した。放冷後室温下で固体成分をろ過分取
し、乾燥したノルマルヘプタンで洗浄した。これを窒素
雰囲気下１リットルの４口フラスコに入れ、ノルマルヘ
プタン１６７ ｍｌを加えた。これに２５℃下テトラク
ロロシラン２２６．７ｇ（１．３ｍｏｌ）のノルマルヘ
プタン溶液（８３ｍｌ）を１時間かけて滴下し、この後
９５℃下で３時間反応させた。これにフタル酸クロライ
ド１０．８ｇ（０．０５ｍｏｌ）のノルマルヘプタン溶
液（８３ｍｌ）を０．５ 時間かけて滴下し、１時間熟
成した。放冷後室温下で固体成分をろ過分取し、乾燥し
たノルマルヘプタンで洗浄した。これを窒素雰囲気下１
リットルの４口フラスコに入れ、これにテトラクロロシ
ラン１３６ｇ（０．８ｍｏｌ）を加え、９５℃で１時間
反応させた。放冷後室温下で固体成分をろ過分取し、乾
燥したノルマルヘプタンで洗浄した。このうちの１０ｇ
を窒素雰囲気下０．５ リットルの４口フラスコに入れ
、ノルマルヘプタン１００ｍｌ を加えた。これに２５
℃下テキシル−メチル−ジメトキシシランを１．９ｇ（
０．０１ｍｏｌ） 加え、２５℃下で２時間熟成し、固
体成分をろ過分取し、乾燥ノルマルヘプタンで洗浄した
。
【００２１】つぎに、１リットルのステンレス製オ−ト
クレ−ブに乾燥させたノルマルヘプタン０．５ リット
ル、トリエチルアルミニウム０．２５ｇ（２．２ｍｍｏ
ｌ）を導入し、７０℃下で０．５ 時間反応させ、これ
にプロピレンを０．２ リットル導入した。これに先に
合成した触媒成分を６ｍｇ導入し、３時間反応させた。 単位触媒量あたりのポリプロピレン収量は反応条件によ
り多少異なるが、１３，０００〜１４，０００（ｇ・Ｐ
Ｐ／ｇ・Ｃａｔ．） の間にあり、また２５℃のキシレ
ンへの可溶成分量を結晶性の悪いアタクチックポリマ−
量の指標とすると、これは０．５ 〜１．５（重量％）
と極めて低いものであった。
クレ−ブに乾燥させたノルマルヘプタン０．５ リット
ル、トリエチルアルミニウム０．２５ｇ（２．２ｍｍｏ
ｌ）を導入し、７０℃下で０．５ 時間反応させ、これ
にプロピレンを０．２ リットル導入した。これに先に
合成した触媒成分を６ｍｇ導入し、３時間反応させた。 単位触媒量あたりのポリプロピレン収量は反応条件によ
り多少異なるが、１３，０００〜１４，０００（ｇ・Ｐ
Ｐ／ｇ・Ｃａｔ．） の間にあり、また２５℃のキシレ
ンへの可溶成分量を結晶性の悪いアタクチックポリマ−
量の指標とすると、これは０．５ 〜１．５（重量％）
と極めて低いものであった。
【００２２】
【発明の効果】本発明は文献未載な新規なメチル−テキ
シル−ジメトキシシランに関するものであり、これは式
シル−ジメトキシシランに関するものであり、これは式
【００２３】
【化４】
【００２４】で示されるものであるが、このものは＝Ｓ
ｉ−Ｏ−ＣＨ３の制御された加水分解性とテキシル基の
嵩高い有機性とから、木材、コンクリ−ト、大理石など
の建築物の表面撥水剤として有用とされるほか、金属Ｍ
ｇ、 Ｔｉ またＡｌ化合物との配位化合物を作り易い
ことからこの混合物はオレフイン重合用錯体触媒の添加
剤として有用とされる。
ｉ−Ｏ−ＣＨ３の制御された加水分解性とテキシル基の
嵩高い有機性とから、木材、コンクリ−ト、大理石など
の建築物の表面撥水剤として有用とされるほか、金属Ｍ
ｇ、 Ｔｉ またＡｌ化合物との配位化合物を作り易い
ことからこの混合物はオレフイン重合用錯体触媒の添加
剤として有用とされる。
【図１】実施例１で得られたテキシル−メチル−ジメト
キシシランの赤外線吸収スペクトル分析図である。
キシシランの赤外線吸収スペクトル分析図である。
Claims (1)
- 【請求項１】式 【化１】 で示されるメチル−テキシル−ジメトキシシラン
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11241591A JPH085902B2 (ja) | 1991-04-17 | 1991-04-17 | メチル−テキシル−ジメトキシシラン |
| US07/798,515 US5136072A (en) | 1990-11-30 | 1991-11-26 | Thexyl C1 -C4 alkyl dialkoxy silane |
| EP91311071A EP0488759B1 (en) | 1990-11-30 | 1991-11-29 | Thexyl (C1-C4)alkyl dialkoxy silanes; methods of preparation; and uses thereof |
| DE69103388T DE69103388T2 (de) | 1990-11-30 | 1991-11-29 | Thexyl-(C1-C4)alkyl-dialkoxysilane, Verfahren zur Herstellung und deren Verwendung. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11241591A JPH085902B2 (ja) | 1991-04-17 | 1991-04-17 | メチル−テキシル−ジメトキシシラン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04321694A true JPH04321694A (ja) | 1992-11-11 |
| JPH085902B2 JPH085902B2 (ja) | 1996-01-24 |
Family
ID=14586075
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11241591A Expired - Fee Related JPH085902B2 (ja) | 1990-11-30 | 1991-04-17 | メチル−テキシル−ジメトキシシラン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH085902B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012530752A (ja) * | 2009-06-26 | 2012-12-06 | ワッカー ケミー アクチエンゲゼルシャフト | オルガノアルコキシハイドロジェンシランの製造方法 |
| WO2023181867A1 (ja) * | 2022-03-24 | 2023-09-28 | Ａｇｃ株式会社 | 化合物、組成物、表面処理剤、物品の製造方法、及び物品 |
-
1991
- 1991-04-17 JP JP11241591A patent/JPH085902B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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