JPH0466588A - テキシルトリクロロシランの製造方法 - Google Patents
テキシルトリクロロシランの製造方法Info
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- JPH0466588A JPH0466588A JP2172449A JP17244990A JPH0466588A JP H0466588 A JPH0466588 A JP H0466588A JP 2172449 A JP2172449 A JP 2172449A JP 17244990 A JP17244990 A JP 17244990A JP H0466588 A JPH0466588 A JP H0466588A
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- thexyltrichlorosilane
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- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/12—Organo silicon halides
- C07F7/14—Preparation thereof from optionally substituted halogenated silanes and hydrocarbons hydrosilylation reactions
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
- B01J31/0234—Nitrogen-, phosphorus-, arsenic- or antimony-containing compounds
- B01J31/0235—Nitrogen containing compounds
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- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
- B01J2231/30—Addition reactions at carbon centres, i.e. to either C-C or C-X multiple bonds
- B01J2231/32—Addition reactions to C=C or C-C triple bonds
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野コ
本発明はテキシルトリクロロシランの製造方法、特には
シリコーン樹脂の原料として、また無機物質の表面処理
剤や錯体触媒の添加剤として有用とされるテキシルトリ
クロロシランの製造方法に関するものである。
シリコーン樹脂の原料として、また無機物質の表面処理
剤や錯体触媒の添加剤として有用とされるテキシルトリ
クロロシランの製造方法に関するものである。
［従来の技術］
ＣＨ，ＣＨ３
式Ｈ−Ｃ−Ｃ−Ｓ ｉ ＣＲ、で示されるテキシルトリ
クＣＨ，ＣＢ。
クＣＨ，ＣＢ。
ロロシランはシリコーン樹脂原料、無機物質の表面処理
剤、錯体触媒の添加剤として使用されているものであり
、最近は特殊なシリル化剤としても有望視されている。
剤、錯体触媒の添加剤として使用されているものであり
、最近は特殊なシリル化剤としても有望視されている。
そして、このものはヒドロシランに２．３−ジメチル−
２−ブテンを付加させるという方法で製造されているが
、この製造法についてはつぎの方法が公知とされている
。
２−ブテンを付加させるという方法で製造されているが
、この製造法についてはつぎの方法が公知とされている
。
ｌ）過酸化ジアセチルの存在下で反応させる方法［Ｊ、
Ａｍ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、７０．４８４（１９４８）］
２）極高温高圧下に無触媒で反応させる方法［Ｃｈｅｍ
、Ｌｉ５ｔｙ、５２．６４０（１９５８）］、３）触媒
としての塩化アルミニウムの存在下で反応させる方法［
Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ、、２６．５５１１
（１９８５）］、 ４）白金、ニッケル、パラジウムなどの遷移金属錯体の
存在下で反応させる方法。
Ａｍ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、７０．４８４（１９４８）］
２）極高温高圧下に無触媒で反応させる方法［Ｃｈｅｍ
、Ｌｉ５ｔｙ、５２．６４０（１９５８）］、３）触媒
としての塩化アルミニウムの存在下で反応させる方法［
Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ、、２６．５５１１
（１９８５）］、 ４）白金、ニッケル、パラジウムなどの遷移金属錯体の
存在下で反応させる方法。
Ｅ発明が解決しようとする課題〕
しかし、この公知の方法については、上記したｌ）の方
法には過酸を使用するために危険である、２）の方法に
は極高温、高圧が必要であるし、この］）、２）の方法
では目的とするテキシルトリクロロシランの収率が５０
〜６０％で必ずしもよくないという不利があり、３）の
方法にはここに使用されるヒドロシランがジメチルクロ
ロシラン、ブチルメチルクロロシランのような有機クロ
ロ水素含有シランに限定され、無機のトリクロロシラン
では反応しないという不利があり、４）の方法にはオレ
フィンの異性化が生じてテキシル基の導入が難しくなる
という欠点があり、いずれの方法も満足すべきものでは
ない。
法には過酸を使用するために危険である、２）の方法に
は極高温、高圧が必要であるし、この］）、２）の方法
では目的とするテキシルトリクロロシランの収率が５０
〜６０％で必ずしもよくないという不利があり、３）の
方法にはここに使用されるヒドロシランがジメチルクロ
ロシラン、ブチルメチルクロロシランのような有機クロ
ロ水素含有シランに限定され、無機のトリクロロシラン
では反応しないという不利があり、４）の方法にはオレ
フィンの異性化が生じてテキシル基の導入が難しくなる
という欠点があり、いずれの方法も満足すべきものでは
ない。
［課題を解決するための手段］
本発明はこのような不利を解決したテキシルトリクロロ
シランの製造方法に関するものてあり、これはトリクロ
ロシランと２．３−ジメチル−２−ブテンとを式Ｒ−Ｎ
＝Ｎ−Ｒ（ここにＲはアルキル基、アルキルシアノ基、
アルキルエーテルシアノ基、環状アルキルシアノ基から
選択される基）で示される触媒としてのアゾ化合物の存
在下で反応させることを特徴とするものである。
シランの製造方法に関するものてあり、これはトリクロ
ロシランと２．３−ジメチル−２−ブテンとを式Ｒ−Ｎ
＝Ｎ−Ｒ（ここにＲはアルキル基、アルキルシアノ基、
アルキルエーテルシアノ基、環状アルキルシアノ基から
選択される基）で示される触媒としてのアゾ化合物の存
在下で反応させることを特徴とするものである。
すなわち、本発明者らはテキシルトリクロロシランの効
果的な製造方法を開発すべく種々検討した結果、トリク
ロロシランと２．３−ジメチル−２−ブテンとの反応時
に触媒として式Ｒ−Ｎ＝Ｎ−Ｒ（Ｒは前記したとおり）
で示されるアゾ化合物を使用すると、この反応が比較的
温和な条件下に容易に進行し、目的とするテキシルトリ
クロロシランを殆んど定量的に高収率で得ることができ
ることを見出して本発明を完成させた。
果的な製造方法を開発すべく種々検討した結果、トリク
ロロシランと２．３−ジメチル−２−ブテンとの反応時
に触媒として式Ｒ−Ｎ＝Ｎ−Ｒ（Ｒは前記したとおり）
で示されるアゾ化合物を使用すると、この反応が比較的
温和な条件下に容易に進行し、目的とするテキシルトリ
クロロシランを殆んど定量的に高収率で得ることができ
ることを見出して本発明を完成させた。
以下にこれをさらに詳述する。
［作用］
本発明はトリクロロシランと２，３−ジメチル２−ブテ
ンとをアゾ化合物の存在下で反応させてテキシルトリク
ロロシランを製造する方法に関するものである。
ンとをアゾ化合物の存在下で反応させてテキシルトリク
ロロシランを製造する方法に関するものである。
ロロシランがトリクロロシランのようなヒドロシランと
２，３−ジメチル−２−ブテンとの反応により製造され
ることは従来公知とされるところであるが、本発明はこ
の反応をアゾ化合物を触媒として反応させて目的とする
テキシルトリクロロシランを高収率で得ようとするもの
である。
２，３−ジメチル−２−ブテンとの反応により製造され
ることは従来公知とされるところであるが、本発明はこ
の反応をアゾ化合物を触媒として反応させて目的とする
テキシルトリクロロシランを高収率で得ようとするもの
である。
本発明におけるトリクロロシランと２．３−ジメチル−
２−ブテンとの反応は従来公知の方法に準じて行えばよ
く、したがってこれは２．３−ジメチル−２−ブテン１
当量に対してトリクロロシランを１〜１０当量、好まし
くは１．１〜５当量添加し、３０〜１５（１℃、好まし
くは３０〜１１０℃で反応させればよい。
２−ブテンとの反応は従来公知の方法に準じて行えばよ
く、したがってこれは２．３−ジメチル−２−ブテン１
当量に対してトリクロロシランを１〜１０当量、好まし
くは１．１〜５当量添加し、３０〜１５（１℃、好まし
くは３０〜１１０℃で反応させればよい。
本発明で触媒として使用するアゾ化合物は式Ｒ−Ｎ＝Ｎ
−Ｒで示され、Ｒがメチル基、エチル基、１，１，３．
３−テトラメチルブチル基などのアルキル基、シアノメ
チル基、シアノエチル基、１−シアノ−１−メチルエチ
ル基、１−シアノ−１−メチルプロピル基などのアルキ
ルシアノ基、１−シアノ−１，３−ジメチル−３−メト
キシブチル基などのアルキルエーテルシアノ基、１−シ
アノ−シクロヘキシル基などの環状アルキルシアノ基か
ら選択されるものとされるが、これには下記のものが例
示される。
−Ｒで示され、Ｒがメチル基、エチル基、１，１，３．
３−テトラメチルブチル基などのアルキル基、シアノメ
チル基、シアノエチル基、１−シアノ−１−メチルエチ
ル基、１−シアノ−１−メチルプロピル基などのアルキ
ルシアノ基、１−シアノ−１，３−ジメチル−３−メト
キシブチル基などのアルキルエーテルシアノ基、１−シ
アノ−シクロヘキシル基などの環状アルキルシアノ基か
ら選択されるものとされるが、これには下記のものが例
示される。
Ｃ）１３ ＣＨ３
ＣＨ３ＣＨ２−Ｃ−Ｎ−Ｎ−Ｃ−ＣＨ２ＣＨ３ＣＮ
ＣＮ ＣＨ３ＣＨ。
ＣＮ ＣＨ３ＣＨ。
ＣＨ３ＣＨｓ ＣＨｓ ＣＨ３ＣＨｓ”−
Ｃ−ＣＨ２−Ｃ−Ｎ−Ｎ−Ｃ−ＣＨ２−Ｃ−ＣＨ３Ｃ）
１３ Ｃ８３Ｇ）１３ ＣＨｓＣＮ
Ｎに のアゾ化合物の添加量はここに使用される２、３−ジメ
チル−２−ブテンに対して０．１モル％以下では反応速
度が極めて遅いし、５０モル％より多くすると経済的に
不利となるので０．１〜５０モル％の範囲とすればよい
が、反応速度や収率の点からは０．１〜１０モル％とす
ればよく、これによれば前記したような温度条件で略々
定量的に反応を行なわせることができるので目的とする
テキシルトリクロロシランを収率９５〜９８％という高
率で得ることができる。
Ｃ−ＣＨ２−Ｃ−Ｎ−Ｎ−Ｃ−ＣＨ２−Ｃ−ＣＨ３Ｃ）
１３ Ｃ８３Ｇ）１３ ＣＨｓＣＮ
Ｎに のアゾ化合物の添加量はここに使用される２、３−ジメ
チル−２−ブテンに対して０．１モル％以下では反応速
度が極めて遅いし、５０モル％より多くすると経済的に
不利となるので０．１〜５０モル％の範囲とすればよい
が、反応速度や収率の点からは０．１〜１０モル％とす
ればよく、これによれば前記したような温度条件で略々
定量的に反応を行なわせることができるので目的とする
テキシルトリクロロシランを収率９５〜９８％という高
率で得ることができる。
なお、この反応は必要に応じオートクレーブを使用した
加圧下で行なってもよく、このときには反応温度５０〜
１００℃、反応圧力１．１〜１０気圧という条件で行え
ばよりよい結果を得ることかてぎる。
加圧下で行なってもよく、このときには反応温度５０〜
１００℃、反応圧力１．１〜１０気圧という条件で行え
ばよりよい結果を得ることかてぎる。
［実施例］
つぎに本発明の実施例、比較例をあげる。
実施例１
内容積６０ｍｊ＋の弗素樹脂加工されたＳＵＳ製のオー
トクレーブに、２．３−ジメチル−２−ブテン１５．１
ｇ （０，１８モル）とトリクロロシラン３６．６ｇ（
０，２７モル）および触媒としての２，２゛−アゾビス
（イソブチロニトリル） ０．３０ｇ （０，００１８
モル）を入れ、８０℃で５気圧下に３００時間反応せ、
反応終了後に反応溶液を蒸溜したところ、テキシルトリ
クロロシラン３７．３ｇ （０，１７モル）が収率９８
％で得られた。
トクレーブに、２．３−ジメチル−２−ブテン１５．１
ｇ （０，１８モル）とトリクロロシラン３６．６ｇ（
０，２７モル）および触媒としての２，２゛−アゾビス
（イソブチロニトリル） ０．３０ｇ （０，００１８
モル）を入れ、８０℃で５気圧下に３００時間反応せ、
反応終了後に反応溶液を蒸溜したところ、テキシルトリ
クロロシラン３７．３ｇ （０，１７モル）が収率９８
％で得られた。
なお、ここに得られたテキシルトリクロロシランは沸点
８１℃／２３ｍｍＨｇ、 ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＣＲ４，６
０ＭＨｚ）。
８１℃／２３ｍｍＨｇ、 ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＣＲ４，６
０ＭＨｚ）。
δ２．３〜１．７（ｍ、 ＩＨ）、 １．２５（Ｓ、
６）１）、 １．１３（ｄ、 ６Ｈ。
６）１）、 １．１３（ｄ、 ６Ｈ。
Ｊ−６Ｈｚ） という物性を示した。
比較例１
攪拌機、還流器、滴下ロートおよび温度計を備えた２０
０ｍ＃の四ツロフラスコにトリクロロシラン３５．２ｇ
（０，２６モル）、触媒としての無水塩化アルミニウ
ム２．７ ｇ （０，，０２モル）を入れ、滴下ロート
から２．３−ジメチル−２−ブテン１６．８ｇ （０，
２０モル）を１時間で滴下し、１５〜２０℃で反応させ
、滴下終了後に温度を２０〜３０℃に保持して１時間熟
成させ、反応終了後ガスクロマトグラフィーで分析した
ところ、原料としての２．３−ジメチル−２−ブテンは
消失していたが、この場合には多数の生成物が与えられ
ているものの目的とするテキシルトリクロロシランは得
られず、テキシルトリクロロシランを得るために無水塩
化アルミニウムは適当なものでないことが確認された。
０ｍ＃の四ツロフラスコにトリクロロシラン３５．２ｇ
（０，２６モル）、触媒としての無水塩化アルミニウ
ム２．７ ｇ （０，，０２モル）を入れ、滴下ロート
から２．３−ジメチル−２−ブテン１６．８ｇ （０，
２０モル）を１時間で滴下し、１５〜２０℃で反応させ
、滴下終了後に温度を２０〜３０℃に保持して１時間熟
成させ、反応終了後ガスクロマトグラフィーで分析した
ところ、原料としての２．３−ジメチル−２−ブテンは
消失していたが、この場合には多数の生成物が与えられ
ているものの目的とするテキシルトリクロロシランは得
られず、テキシルトリクロロシランを得るために無水塩
化アルミニウムは適当なものでないことが確認された。
比較例２
内容積６０ｍＪのオートクレーブに２．３−ジメチル−
２−ブテン１０．２ｇ （０，１２モル）とトリクロロ
シラン１７．６ｇ （０，１２５モル）および触媒とし
ての塩化白金酸六水和物０．１モルイソプロピルアルコ
ール溶液０１３ｇを入れ、８０℃で５気圧下に５時間反
応させ、反応終了後反応溶液を蒸溜したところ、ＣＨ２
Ｈ 示される２、３−ジメチルブチルトリクロロシラン２０
．５ｇ （０，０９モル）が収率７７％で得られ、この
ものは沸点６３℃／ ７ ｍｍＨｇ、 ’Ｈ−ＮＭＲ（
ＣＨＣｌ）ｓ、 ６０Ｍ）ｌｚ）。
２−ブテン１０．２ｇ （０，１２モル）とトリクロロ
シラン１７．６ｇ （０，１２５モル）および触媒とし
ての塩化白金酸六水和物０．１モルイソプロピルアルコ
ール溶液０１３ｇを入れ、８０℃で５気圧下に５時間反
応させ、反応終了後反応溶液を蒸溜したところ、ＣＨ２
Ｈ 示される２、３−ジメチルブチルトリクロロシラン２０
．５ｇ （０，０９モル）が収率７７％で得られ、この
ものは沸点６３℃／ ７ ｍｍＨｇ、 ’Ｈ−ＮＭＲ（
ＣＨＣｌ）ｓ、 ６０Ｍ）ｌｚ）。
δ２．１〜１．６（ｍ、 ２Ｈ）、 １．５〜１．３（
ｍ、 ２Ｈ）、 １．２〜０．８（ｍ、 ９Ｈ）という
物性を示したが、この場合にはテキシルトリクロロシラ
ンは得られなかった。
ｍ、 ２Ｈ）、 １．２〜０．８（ｍ、 ９Ｈ）という
物性を示したが、この場合にはテキシルトリクロロシラ
ンは得られなかった。
実施例２
実施例１における触媒としての２，２°−アゾビス（イ
ソブチロニトリル）の代わりに、つぎの第１表に示した
アゾ化合物を用いたほかは実施例１と同じ方法で反応さ
せたところ、第１表に記載した収率でテキシルトリクロ
ロシランを得ることができた。
ソブチロニトリル）の代わりに、つぎの第１表に示した
アゾ化合物を用いたほかは実施例１と同じ方法で反応さ
せたところ、第１表に記載した収率でテキシルトリクロ
ロシランを得ることができた。
′ｆＳ１表
ルキルシアノ基から選択される基）で示される触媒とし
てのアゾ化合物の存在下で反応させることを特徴とする
ものであるが、これによればこの反応が比較的温和な条
件下で容易に進行し、目的とするテキシルトリクロロシ
ランを殆んど定量的に９５〜９８％といつ高収率で得る
ことができるという工業的な有利性が与えられる。
てのアゾ化合物の存在下で反応させることを特徴とする
ものであるが、これによればこの反応が比較的温和な条
件下で容易に進行し、目的とするテキシルトリクロロシ
ランを殆んど定量的に９５〜９８％といつ高収率で得る
ことができるという工業的な有利性が与えられる。
［発明の効果コ
本発明はテキシルトリクロロシランの製造方法に関する
もので、これは前記したようにトリクロロシランと２．
３−ジメチル−２−ブテンとを式Ｒ−Ｎ＝Ｎ−Ｒ（ここ
にＲはアルキル基、アルキルシアノ基、アルキルエーテ
ルシアノ基、環状ア特許出願人 信越化学工業株式会社
もので、これは前記したようにトリクロロシランと２．
３−ジメチル−２−ブテンとを式Ｒ−Ｎ＝Ｎ−Ｒ（ここ
にＲはアルキル基、アルキルシアノ基、アルキルエーテ
ルシアノ基、環状ア特許出願人 信越化学工業株式会社
Claims (1)
- １、トリクロロシランと２，３−ジメチル−２−ブテン
とを式Ｒ−Ｎ＝Ｎ−ＲここにＲはアルキル基、アルキル
シアノ基、アルキルエーテルシアノ基、環状アルキルシ
アノ基から選択される基）で示される触媒としてのアゾ
化合物の存在下に反応させることを特徴とするテキシル
トリクロロシランの製造方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2172449A JP2517783B2 (ja) | 1990-06-29 | 1990-06-29 | テキシルトリクロロシランの製造方法 |
| CH185691A CH681725A5 (en) | 1990-06-29 | 1991-06-24 | Tri:chloro-silane deriv. prodn. for prepn. of silicone resins, etc. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2172449A JP2517783B2 (ja) | 1990-06-29 | 1990-06-29 | テキシルトリクロロシランの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0466588A true JPH0466588A (ja) | 1992-03-02 |
| JP2517783B2 JP2517783B2 (ja) | 1996-07-24 |
Family
ID=15942194
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2172449A Expired - Fee Related JP2517783B2 (ja) | 1990-06-29 | 1990-06-29 | テキシルトリクロロシランの製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2517783B2 (ja) |
| CH (1) | CH681725A5 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0717053B1 (en) * | 1994-11-25 | 2001-03-14 | Japan Polyolefins Co., Ltd. | Catalyst for olefin polymerization and process for producing polyolefin using the same |
| US5530152A (en) * | 1995-02-17 | 1996-06-25 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Method for manufacturing organosilanes |
| US5527936A (en) * | 1995-02-17 | 1996-06-18 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Hydrosilylation of unsaturated compounds |
-
1990
- 1990-06-29 JP JP2172449A patent/JP2517783B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1991
- 1991-06-24 CH CH185691A patent/CH681725A5/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH681725A5 (en) | 1993-05-14 |
| JP2517783B2 (ja) | 1996-07-24 |
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Legal Events
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