JPH04324449A

JPH04324449A - 電子写真感光体

Info

Publication number: JPH04324449A
Application number: JP9506691A
Authority: JP
Inventors: Masafumi Tanaka; 雅史田中; Hiroaki Iwasaki; 岩崎　宏昭
Original assignee: Mita Industrial Co Ltd
Current assignee: Kyocera Mita Industrial Co Ltd
Priority date: 1991-04-25
Filing date: 1991-04-25
Publication date: 1992-11-13

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、電子写真感光体に関す
る。

【０００２】

【従来の技術】近年、複写機、プリンター、ファクシミ
リ等の画像形成装置における電子写真感光体として、加
工性および経済性にすぐれ、機能設計の自由度が大きい
有機感光体が広く使用されている。また、電子写真感光
体を用いて複写画像を形成する場合には、カールソンプ
ロセスが広く利用されている。カールソンプロセスは、
コロナ放電により感光体を均一に帯電させる帯電工程と
、帯電した感光体に原稿像を露光し原稿像に対応した静
電潜像を形成する露光工程と、静電潜像をトナーを含有
する現像剤で現像しトナー像を形成する現像工程と、ト
ナー像を紙などの基材に転写する転写工程と、基材に転
写されたトナー像を定着させる定着工程と、転写工程後
、感光体上に残留するトナーを除去するクリーニング工
程とを含んでいる。このカールソンプロセスにおいて、
高品質の画像を形成するには、電子写真感光体が帯電特
性および感光特性に優れており、かつ露光後の残留電位
が低いことが要求される。

【０００３】従来より、セレンや硫化カドミウム等の無
機光導電体が電子写真感光体材料として公知であるが、
これらは毒性があり、しかも生産コストが高いという欠
点がある。そこで、これらの無機物質に代えて、種々の
有機物質を用いた、いわゆる有機電子写真感光体が提案
されている。かかる有機電子写真感光体は、露光により
電荷を発生する電荷発生材料と、発生した電荷を輸送す
る機能を有する電荷輸送材料とからなる感光層を有する
。

【０００４】かかる有機電子写真感光体に望まれる各種
の条件を満足させるためには、これらの電荷発生材料と
電荷輸送材料との選択を適切に行う必要がある。電荷輸
送材料としては、種々の有機化合物が提案されており、
例えば特開平２−１１８６６６号公報には、下記の一般
式（２０）で表されるトリフェニルベンゼン誘導体を用
いることが記載されている。一般式（２０）：

【０００５】

【化２】

【０００６】（式中、Ｒ１１およびＲ１２は上記公報記
載のＲ１　およびＲ２　を示す。）

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記公
報に記載の化合物を電荷輸送材料として用いた感光体に
あっては、感度が十分でないという問題があった。本発
明の目的は、かかる技術的課題を解決し、高感度な電子
写真感光体を提供することである。

【０００８】

【課題を解決するための手段および作用】上記の目的を
達成するための本発明の電子写真感光体は、導電性基材
上に、下記一般式（１）　で表されるトリフェニルベン
ゼン誘導体を含有する感光層を設けたことを特徴とする
。一般式（１）：

【０００９】

【化３】

【００１０】（式中、Ｒ１　、Ｒ２　、Ｒ３　、Ｒ４　
、Ｒ５　およびＲ６　は同一または異なってアルキル基
または置換基を有していてもよいフェニル基を示し、ｌ
、ｍおよびｎは０乃至３の整数を示す。但し、ｌ、ｍお
よびｎは同時に０でない。）上記一般式（１）　のトリ
フェニルベンゼン誘導体は、一般式（２０）のトリフェ
ニルベンゼン誘導体等の電荷輸送材料に比べて、長い共
役系を備えており、分子内でのホール移動距離が長く、
高いホール移動度を示し、電荷輸送材料、とくにホール
輸送材料として有効である。

【００１１】前記アルキル基としては、例えばメチル基
、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、
イソブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基
などの直鎖のまたは分岐した炭素数１〜６のアルキル基
があげられる。また、フェニル基に置換し得る置換基と
しては、上記炭素数１〜６の低級アルキル基；メトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブ
トキシ基、ｔ−ブトキシ基、ヘキシルオキシ基などの炭
素数１〜６のアルコキシ基；フェニル基、ナフチル基、
ビフェニリル基、アントリル基、フェナントリル基など
のアリール基等が挙げられる。

【００１２】前記一般式（１）　で表されるトリフェニ
ルベンゼン誘導体の具体的化合物としては、以下に示さ
れるものが挙げられる。

【００１３】

【化４】

【００１４】

【化５】

【００１５】

【化６】

【００１６】上記一般式（１）　で表される化合物の製
造には、種々の反応工程式が採用可能であり、例えば中
心ベンゼン環の１，３，５−位にそれぞれ所定の置換基
を有するフェニル基を導入する方法、トリフェニルベン
ゼンの３つのフェニル基の各４−位に予め基：

【００１
７】

【化７】

【００１８】を介して、−ＣＨ２　ＣＨＯ基を導入し、
これを所定のアミン系化合物と反応させる方法等があげ
られる。本発明における感光層は、前記一般式（１）　
で表される化合物の１種または２種以上を含有する。ま
た、本発明における感光層には、電荷発生材料、電荷輸
送材料である前記一般式（１）　で表される化合物およ
び結着樹脂を混合した単層型と、電荷発生層および電荷
輸送層を積層した積層型とがあるが、本発明の感光体は
いずれにも適用可能である。

【００１９】積層型の感光層を得るには、導電性基材上
に電荷発生材料を含有する電荷発生層を形成し、この電
荷発生層上に、電荷輸送材料である前記一般式で表され
る化合物を含有する電荷輸送層を形成すればよい。また
、積層順序をこれと逆にし、電荷輸送層上に電荷発生層
を設けるようにしてもよい。電荷発生材料としては、従
来より使用されているセレン、セレン−テルル、セレン
−ヒ素、アモルファスシリコン、ピリリウム塩、アゾ系
化合物、ジスアゾ系化合物、フタロシアニン系化合物、
アンサンスロン系化合物、ペリレン系化合物、インジゴ
系化合物、トリフェニルメタン系化合物、スレン系化合
物、トルイジン系化合物、ピラゾリン系化合物、ペリレ
ン系化合物、キナクリドン系化合物、ピロロピロール系
化合物等があげられる。これらの電荷発生材料は１種ま
たは２種以上を混合して使用することができる。

【００２０】また、電荷輸送材料である前記一般式（１
）　で表されるトリフェニルベンゼン系化合物は、従来
公知の他の電荷輸送材料と組み合わせて使用することが
できる。従来公知の電荷輸送材料としては、例えば２，
５−ジ（４−メチルアミノフェニル）−１，３，４−オ
キサジアゾールなどのオキサジアゾール系化合物、９−
（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン等のスチ
リル系化合物、ポリビニルカルバゾール等のカルバゾー
ル系化合物、１−フェニル−３−（ｐ−ジメチルアミノ
フェニル）ピラゾール等のピラゾリン系化合物、トリフ
ェニルアミン系化合物、インドール系化合物、オキサゾ
ール系化合物、イソオキサゾール系化合物、チアゾール
系化合物、チアジアゾール系化合物、イミダゾール系化
合物、ピラゾール系化合物、トリアゾール系化合物等の
含窒素環式化合物、縮合多環式化合物が例示される。な
お、ポリビニルカルバゾール等の成膜性を有する電荷輸
送材料を使用する場合には結着樹脂は必ずしも必要では
ない。

【００２１】前記結着樹脂としては、種々の樹脂が使用
可能であり、例えばスチレン系重合体、スチレン−ブタ
ジエン共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体
、スチレン−マレイン酸共重合体、アクリル共重合体、
スチレン−アクリル酸共重合体、ポリエチレン、エチレ
ン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン、ポリ塩
化ビニル、ポリプロピレン、塩化ビニル−酢酸ビニル共
重合体、ポリエステル、アルキド樹脂、ポリアミド、ポ
リウレタン、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリ
スルホン、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ホリ
ビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂等の熱可塑性
樹脂や、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、その他架橋性
の熱硬化性樹脂、さらにエポキシアクリレート、ウレタ
ン−アクリレートなどの光硬化性樹脂などがあげられる
。これらの結着樹脂は１種または２種以上を混合して用
いることができる。

【００２２】また、電荷発生材料、電荷輸送材料および
結着樹脂を溶解して塗布液をつくるための溶剤としては
、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、
ブタノール等のアルコール類、ｎ−ヘキサン、オクタン
、シクロヘキサン等の脂肪族系炭化水素、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ジクロロメタン
、ジクロロエタン、四塩化炭素、クロロベンゼン等のハ
ロゲン化炭化水素、ジメチルエーテル、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチル
エーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等の
エーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘ
キサノン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエ
ステル類、ジメチルホルムアルデヒド、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド等があげられる。これらの溶剤は１種または２種以上を混合して用いるこ
とができる。

【００２３】また、電荷発生層の感度を向上させるため
に、例えばターフェニル、ハロナフトキノン類、アセナ
フチレン等の公知の増感剤を上記電荷発生材料と共に使
用してもよい。さらに、電荷輸送材料や電荷発生材料の
分散性、染工性等をよくするために界面活性剤、レベリ
ング剤等を使用してもよい。

【００２４】上記導電性基体としては、例えばアルミニ
ウム、銅、スズ、白金、銀、バナジウム、モリブデン、
クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、
インジウム、ステンレス鋼、真鍮等の金属単体や、上記
金属が蒸着またはラミネートされたプラスチック材料、
ヨウ化アルミニウム、酸化スズ、酸化インジウム等で被
覆されたガラス等が例示される。

【００２５】導電性基体はシート状、ドラム状などのい
ずれであってもよく、基体自体が導電性を有するか、あ
るいは基体の表面が導電性を有していればよい。また、
基体は、使用に際して、充分な機械的強度を有するもの
が好ましい。積層型の感光層において、電荷発生層を構
成する電荷発生材料と結着樹脂とを種々の割合で使用す
ることができるが、結着樹脂１００部（重量部、以下同
じ）に対して、電荷発生材料５〜５００部、特に１０〜
２５０部の割合で用いるのが好ましい。

【００２６】また、電荷発生層は、適宜の膜厚を有して
いてもよいが、０．０１〜５μｍ、特に０．１〜３μｍ
程度に形成されるのが好ましい。電荷輸送層を構成する
上記一般式（１）　で表される化合物（電荷輸送材料）
と前記結着樹脂とは種々の割合で使用することができる
が、光照射により電荷発生層で生じた電荷が容易に輸送
できるように、結着樹脂１００部に対して、上記一般式
（１）　で表される化合物を１０〜５００部、特に２５
〜２００部の割合で用いるのが好ましい。

【００２７】また、電荷輸送層は、２〜１００μｍ、特
に５〜３０μｍ程度に形成されるのが好ましい。単層型
の感光層においては、結着樹脂１００部に対して電荷発
生材料は２〜２０部、特に３〜１５部、上記一般式で表
される化合物（電荷輸送材料）は４０〜２００部、特に
５０〜１５０部であるのが適当である。また、単層型の
感光層の厚さは１０〜５０μｍ、特に１５〜３０μｍ程
度であるのが好ましい。

【００２８】電荷発生層および電荷輸送層を含む感光体
を塗布手段により形成する場合には、電荷発生材料また
は電荷輸送材料と結着樹脂とを、従来公知の方法、例え
ばロールミル、ボールミル、アトライタ、ペイントシェ
ーカー、超音波分散器等を用いて塗布液を調製する。

【００２９】

【実施例】以下、実施例および比較例をあげて本発明を
詳細に説明する。実施例１〜６および比較例１（積層型感光層）下記式（
Ａ）　で表される電荷発生材料２部、ポリビニルブチラ
ール樹脂１部、ジクロロメタン１２０部を、ガラスビー
ズを用いたペイントシェーカーにて２　時間分散させた
。得られた分散液をアルミニウムシート上にワイヤーバ
ーを用いて塗工し、１００℃で１時間乾燥し、０．５μ
ｍの電荷発生層を得た。

【００３０】この電荷発生層上に、上記式（１１）〜（
１６）（実施例１〜６）または下記式（２１）（比較例
１）で表される電荷輸送材料１部、ポリカーボネート樹
脂１部をベンゼン１２０部に溶解した溶液をワイヤーバ
ーにて塗工し、１５０℃で１時間乾燥し、２２μｍの電
荷輸送層を得た。式（Ａ）　：

【００３１】

【化８】

【００３２】式（２１）：

【００３３】

【化９】

【００３４】実施例７〜１２および比較例２（単層型感
光層）上記式（Ａ）　で表される電荷発生剤１部およびジクロ
ロメタン６０部を、ステンレスビーズを用いたペイント
シェーカーにて２　時間分散させた。得られた分散液に
、固形分が２０重量％のポリカーボネート樹脂のジクロ
ロメタン溶液５０部および上記式（１１）〜（１６）（
実施例７〜１２）または式（２１）（比較例２）で表さ
れる電荷輸送材料１０部を加え、さらに１時間分散を続
けた。得られた分散液をアルミニウムシート上にワイヤ
ーバーを用いて塗工し、６０℃で１時間乾燥し、２０μ
ｍの感光層を得た。

【００３５】（評価試験）実施例１〜１２および比較例
１〜２で得た電子写真感光体の表面電位、半減露光量（
Ｅ１／２　）および残留電位を評価試験機（川口電気社
製の「ＥＰＡ８１００」）にて測定した。測定条件は以
下の通りである。

【００３６】光強度：５０ルクス露光時間：１／１５秒表面電位：（±）７００Ｖ付近となるように流れ込み電
流値を調整した。光源：タングステンランプ除電：２００ルクス残留電位測定：露光開始後０．２秒後に測定開始した。

【００３７】実施例１〜６および比較例１の試験結果を
表１に、実施例７〜１２および比較例２の試験結果を表
２にそれぞれ示す。

【００３８】

【表１】

【００３９】

【表２】

【００４０】これらの試験結果から、各実施例の電子写
真感光体は表面電位については、従来の感光体（比較例
）とほとんど差はない反面、比較例１および２の半減露
光量は測定不可能であり、各実施例の電子写真感光体は
半減露光量および残留電位においてすぐれており、感度
が著しく改善されていることがわかる。

【００４１】

【発明の効果】以上のように本発明の電子写真感光体は
、電子輸送能に優れる特定のトリフェニルベンゼン誘導
体を含有する感光層を備えているので、高い感度を有す
る。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】導電性基体上に、下記一般式（１）　で表
されるトリフェニルベンゼン誘導体を含有する感光層を
設けたことを特徴とする電子写真感光体。一般式（１）：【化１】（式中、Ｒ１　、Ｒ２　、Ｒ３　、Ｒ４　、Ｒ５　およ
びＲ６　は同一または異なってアルキル基または置換基
を有していてもよいフェニル基を示し、ｌ、ｍおよびｎ
は０乃至３の整数を示す。但し、ｌ、ｍおよびｎは同時
に０でない。）