JPH0432818B2 - - Google Patents
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- JPH0432818B2 JPH0432818B2 JP59083070A JP8307084A JPH0432818B2 JP H0432818 B2 JPH0432818 B2 JP H0432818B2 JP 59083070 A JP59083070 A JP 59083070A JP 8307084 A JP8307084 A JP 8307084A JP H0432818 B2 JPH0432818 B2 JP H0432818B2
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- aromatic
- parts
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- F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
- F22—STEAM GENERATION
- F22B—METHODS OF STEAM GENERATION; STEAM BOILERS
- F22B1/00—Methods of steam generation characterised by form of heating method
- F22B1/02—Methods of steam generation characterised by form of heating method by exploitation of the heat content of hot heat carriers
- F22B1/18—Methods of steam generation characterised by form of heating method by exploitation of the heat content of hot heat carriers the heat carrier being a hot gas, e.g. waste gas such as exhaust gas of internal-combustion engines
- F22B1/1838—Methods of steam generation characterised by form of heating method by exploitation of the heat content of hot heat carriers the heat carrier being a hot gas, e.g. waste gas such as exhaust gas of internal-combustion engines the hot gas being under a high pressure, e.g. in chemical installations
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/30—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds
- C07C209/32—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds by reduction of nitro groups
- C07C209/36—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds by reduction of nitro groups by reduction of nitro groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings in presence of hydrogen-containing gases and a catalyst
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- Mechanical Engineering (AREA)
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- Combustion & Propulsion (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
発明の背景
本発明は蒸気を同時に製造すると共に芳香族ジ
アミンを連続的に製造する新規な方法に関する。
この方法において、ジアミンに対応する芳香族ジ
ニトロ化合物を、フイールドチユーブを備えた気
泡塔を使用して接触水素化する。系を冷却するた
めにフイールドチユーブ中を通される水は部分的
に蒸気に転化される。
アミンを連続的に製造する新規な方法に関する。
この方法において、ジアミンに対応する芳香族ジ
ニトロ化合物を、フイールドチユーブを備えた気
泡塔を使用して接触水素化する。系を冷却するた
めにフイールドチユーブ中を通される水は部分的
に蒸気に転化される。
芳香族アミンをそのもととなるニトロ化合物の
接触水素化により製造する多くの方法が知られて
いる（例えばドイツ特許公開公報第1542544；
1947851；2106644；2135154；2214056および
2456308号；ベルギー特許第631964；661047およ
び661946号；フランス特許第1359438号または英
国特許第768111号参照）。
接触水素化により製造する多くの方法が知られて
いる（例えばドイツ特許公開公報第1542544；
1947851；2106644；2135154；2214056および
2456308号；ベルギー特許第631964；661047およ
び661946号；フランス特許第1359438号または英
国特許第768111号参照）。
芳香族ジニトロ化合物と水素の反応の間にかな
りの量の熱が放出される。芳香族ジアミンを対応
するジニトロ化合物から製造する間に放出される
この熱を利用する多くの試みがなされてきた。例
えば、水素化工程の間に熱せられる冷却水を室の
加熱に、または生成物流の加熱に、または低沸点
溶剤の蒸発にさえ使用しうる。しかし今日までこ
の反応熱を１バールより大きい過圧の蒸気の製造
に使用することは達成されていない。これは芳香
族ジニトロ化合物の水素化の間に副反応が制御さ
れない危険性があることに帰すことができる。比
較的実のない場合は、そのような副反応は不所望
な副生成物の生成および従つて収率の低下を生じ
うる。可能なそのような副反応の例は、核水素
化、水素添加分解または高分子量タール状生成物
の生成である。もつと重大な場合は、爆発的反応
が起りうる。
りの量の熱が放出される。芳香族ジアミンを対応
するジニトロ化合物から製造する間に放出される
この熱を利用する多くの試みがなされてきた。例
えば、水素化工程の間に熱せられる冷却水を室の
加熱に、または生成物流の加熱に、または低沸点
溶剤の蒸発にさえ使用しうる。しかし今日までこ
の反応熱を１バールより大きい過圧の蒸気の製造
に使用することは達成されていない。これは芳香
族ジニトロ化合物の水素化の間に副反応が制御さ
れない危険性があることに帰すことができる。比
較的実のない場合は、そのような副反応は不所望
な副生成物の生成および従つて収率の低下を生じ
うる。可能なそのような副反応の例は、核水素
化、水素添加分解または高分子量タール状生成物
の生成である。もつと重大な場合は、爆発的反応
が起りうる。
他の困難は、高められた温度で反応の水の分圧
および適当なら同時に使用される溶剤の分圧の増
大のために水素の分圧が低下することにある。こ
れはやはり副反応を促進する望ましくない効果で
ある。更に他の困難は反応混合物中の水素の分配
がしばしば不充分なことおよび冷却表面が樹脂様
化合物および／または触媒物質で覆われることに
ある。これらの望ましくない効果を出来るだけ除
くために、芳香族ジニトロ化合物の大規模な水素
化は出来るだけ低い温度で実施され、それにより
１バールより大きい過圧の蒸気の製造は締め出さ
れてきた。
および適当なら同時に使用される溶剤の分圧の増
大のために水素の分圧が低下することにある。こ
れはやはり副反応を促進する望ましくない効果で
ある。更に他の困難は反応混合物中の水素の分配
がしばしば不充分なことおよび冷却表面が樹脂様
化合物および／または触媒物質で覆われることに
ある。これらの望ましくない効果を出来るだけ除
くために、芳香族ジニトロ化合物の大規模な水素
化は出来るだけ低い温度で実施され、それにより
１バールより大きい過圧の蒸気の製造は締め出さ
れてきた。
発明の要約
本発明の目的は、１バールより上の過圧を有す
る蒸気の製造を可能とするが、にも拘らず前記の
不利益をこうむらない、芳香族ジニトロ化合物の
水素化による芳香族ジアミンの新規製造方法を提
供することである。
る蒸気の製造を可能とするが、にも拘らず前記の
不利益をこうむらない、芳香族ジニトロ化合物の
水素化による芳香族ジアミンの新規製造方法を提
供することである。
これらの、および当該技術の熟練者には明らか
であろう他の目的は、反応懸濁液と過剰の水素を
反応器の下部へ同時に導入し、これらの物質を反
応させ、そして生成物芳香族ジアミンと過剰の水
素を反応器の上部から連続的に除去することによ
り達成される。反応器はフイールドチユーブを備
えた気泡塔からなる。反応の間反応器はフイール
ドチユーブおよび気水分離器を通つて循環する水
により冷却される。フイールドチユーブに供給さ
れる全部の水の10−50％がフイールドチユーブ中
で１バールより大きい過圧の蒸気に転化される。
このように製造された蒸気の量に相当する量の水
が次に気水分離器の下流且フイールドチユーブへ
の入口の上流の任意の点で導入される。水素化反
応の間、フイールドチユーブの冷却面積と反応容
積の比は40ないし400m2／m3であり、そして40な
いし200バールの過圧が気泡塔内で維持される。
気泡塔に供給される反応懸濁液の量および熱せら
れた冷却水の圧力は、気泡塔内で140ないし250℃
の反応温度が優勢であるように調節される。反応
懸濁液は芳香族ジニトロ化合物、ジニトロ化合物
に対応する芳香族ジアミン、懸濁した微細に分割
された固体水素化触媒、水および有機溶剤からな
る。
であろう他の目的は、反応懸濁液と過剰の水素を
反応器の下部へ同時に導入し、これらの物質を反
応させ、そして生成物芳香族ジアミンと過剰の水
素を反応器の上部から連続的に除去することによ
り達成される。反応器はフイールドチユーブを備
えた気泡塔からなる。反応の間反応器はフイール
ドチユーブおよび気水分離器を通つて循環する水
により冷却される。フイールドチユーブに供給さ
れる全部の水の10−50％がフイールドチユーブ中
で１バールより大きい過圧の蒸気に転化される。
このように製造された蒸気の量に相当する量の水
が次に気水分離器の下流且フイールドチユーブへ
の入口の上流の任意の点で導入される。水素化反
応の間、フイールドチユーブの冷却面積と反応容
積の比は40ないし400m2／m3であり、そして40な
いし200バールの過圧が気泡塔内で維持される。
気泡塔に供給される反応懸濁液の量および熱せら
れた冷却水の圧力は、気泡塔内で140ないし250℃
の反応温度が優勢であるように調節される。反応
懸濁液は芳香族ジニトロ化合物、ジニトロ化合物
に対応する芳香族ジアミン、懸濁した微細に分割
された固体水素化触媒、水および有機溶剤からな
る。
発明の詳細な記載
本発明は芳香族ジニトロ化合物の接触水素化に
よる、蒸気を同時に製造する芳香族ジアミンの連
続的製造方法を提供する。この方法において、芳
香族ジニトロ化合物、これらジニトロ化合物に対
応する芳香族ジアミン、微細に分割された懸濁さ
せた固体水素化触媒、水および有機溶剤からなる
反応懸濁液を過剰の水素と反応させる。反応懸濁
液と水素を反応器の下部に同時に導入し、そして
最終生成物と過剰の水素を反応器の上部から連続
的に除去する。フイールドチユーブ（図中の２）
を備えた気泡塔（図中の１）を反応器として使用
する。反応器はフイールドチユーブおよび気水分
離器（図中の３）を通つて循環する水により冷却
される。フイールドチユーブ中に導入される水の
全量の10ないし50％がフイールドチユーブ内で１
バールより大きい過圧の蒸気に転化される。蒸気
の量に相当する量の水が、分離器の下流且フイー
ルドチユーブへの入口の上流のどこかの点で水循
環路に供給される。水素化反応の間、フイールド
チユーブの冷却面積と反応容積の比は40ないし
400m2／m3に維持される。40ないし200バールの過
圧が気泡塔中に維持される。一方で気泡塔中に導
入される反応懸濁液の量、および他方で沸騰する
冷却水の圧力（および従つて温度）は、140ない
し250℃の反応温度が気泡塔中で優勢であるよう
に計算される。
よる、蒸気を同時に製造する芳香族ジアミンの連
続的製造方法を提供する。この方法において、芳
香族ジニトロ化合物、これらジニトロ化合物に対
応する芳香族ジアミン、微細に分割された懸濁さ
せた固体水素化触媒、水および有機溶剤からなる
反応懸濁液を過剰の水素と反応させる。反応懸濁
液と水素を反応器の下部に同時に導入し、そして
最終生成物と過剰の水素を反応器の上部から連続
的に除去する。フイールドチユーブ（図中の２）
を備えた気泡塔（図中の１）を反応器として使用
する。反応器はフイールドチユーブおよび気水分
離器（図中の３）を通つて循環する水により冷却
される。フイールドチユーブ中に導入される水の
全量の10ないし50％がフイールドチユーブ内で１
バールより大きい過圧の蒸気に転化される。蒸気
の量に相当する量の水が、分離器の下流且フイー
ルドチユーブへの入口の上流のどこかの点で水循
環路に供給される。水素化反応の間、フイールド
チユーブの冷却面積と反応容積の比は40ないし
400m2／m3に維持される。40ないし200バールの過
圧が気泡塔中に維持される。一方で気泡塔中に導
入される反応懸濁液の量、および他方で沸騰する
冷却水の圧力（および従つて温度）は、140ない
し250℃の反応温度が気泡塔中で優勢であるよう
に計算される。
本発明の方法に使用する装置を概略的に図に示
す。図中、参照番号は次のものを表わす： １ 気泡塔、 ２ 気泡塔中に延びるフイールドチユーブ（二重
壁管の形の冷却フインガー）、 ３ 気水分離器、 ４ 冷却水の循環を維持するポンプ、 ５ 気泡塔の下部に吐出する反応懸濁液の供給
管、 ６ 気泡塔の下部に吐出する水素の供給管、 ７ 過剰の水素の循環誘導用管系、 ８ 出来上つた生成物懸濁液の除去用排水導管、 ９ 冷却水の循環を維持する管路、 10 蒸気除去点、および 11 冷却循環路に新しい水を添加する供給管。
す。図中、参照番号は次のものを表わす： １ 気泡塔、 ２ 気泡塔中に延びるフイールドチユーブ（二重
壁管の形の冷却フインガー）、 ３ 気水分離器、 ４ 冷却水の循環を維持するポンプ、 ５ 気泡塔の下部に吐出する反応懸濁液の供給
管、 ６ 気泡塔の下部に吐出する水素の供給管、 ７ 過剰の水素の循環誘導用管系、 ８ 出来上つた生成物懸濁液の除去用排水導管、 ９ 冷却水の循環を維持する管路、 10 蒸気除去点、および 11 冷却循環路に新しい水を添加する供給管。
図に概略的に示した装置は本発明の方法を実施
するに有用である。しかし、この描示と実質的に
異なる装置も使用しうる。斯して例えば水素また
は反応懸濁液を厳密に気泡塔の底部で導入する必
要はない。該反応物質を気泡塔の下部のどこか他
の点で添加してもよい。気泡塔中に供給する直前
で水素を反応懸濁液と一緒にすることも可能であ
ろう。勿論、気泡塔は２つ以上の並列結合された
フイールドチユーブを備えてもよい。10ないし
200の並列結合されたフイールドチユーブを有す
る装置が好ましく使用される。本発明の方法を実
施する時の唯一の本質的因子は、フイールドチユ
ーブの冷却面積と反応容積の比が40ないし400、
好ましくは50ないし150m2／m3であることである。
気泡塔は一般に0.1ないし10m3の容積を有する。
するに有用である。しかし、この描示と実質的に
異なる装置も使用しうる。斯して例えば水素また
は反応懸濁液を厳密に気泡塔の底部で導入する必
要はない。該反応物質を気泡塔の下部のどこか他
の点で添加してもよい。気泡塔中に供給する直前
で水素を反応懸濁液と一緒にすることも可能であ
ろう。勿論、気泡塔は２つ以上の並列結合された
フイールドチユーブを備えてもよい。10ないし
200の並列結合されたフイールドチユーブを有す
る装置が好ましく使用される。本発明の方法を実
施する時の唯一の本質的因子は、フイールドチユ
ーブの冷却面積と反応容積の比が40ないし400、
好ましくは50ないし150m2／m3であることである。
気泡塔は一般に0.1ないし10m3の容積を有する。
気泡塔中に導入される反応懸濁液は芳香族ジニ
トロ化合物10ないし40（好ましくは25ないし36）
重量部、ジニトロ化合物に対応する芳香族ジアミ
ン５ないし20（好ましくは７ないし15）重量部、
微細に分散し懸濁させた固体触媒1.5ないし10（好
ましくは２ないし８）重量部、水５ないし20（好
ましくは10ないし15）重量部、および溶剤25ない
し60（好ましくは35ないし50）重量部からなる混
合物であるのが好ましい。
トロ化合物10ないし40（好ましくは25ないし36）
重量部、ジニトロ化合物に対応する芳香族ジアミ
ン５ないし20（好ましくは７ないし15）重量部、
微細に分散し懸濁させた固体触媒1.5ないし10（好
ましくは２ないし８）重量部、水５ないし20（好
ましくは10ないし15）重量部、および溶剤25ない
し60（好ましくは35ないし50）重量部からなる混
合物であるのが好ましい。
気泡塔中に導入されるこの反応懸濁液の量は一
般に、反応容積各立方メートルにつき（反応懸濁
液中に存在する）芳香族ジニトロ化合物２ないし
５、好ましくは2.7ないし4.5t／ｈの量に相当す
る。反応器入口における反応懸濁液の温度は一般
に約20ないし80℃、好ましくは約40ないし60℃で
ある。
般に、反応容積各立方メートルにつき（反応懸濁
液中に存在する）芳香族ジニトロ化合物２ないし
５、好ましくは2.7ないし4.5t／ｈの量に相当す
る。反応器入口における反応懸濁液の温度は一般
に約20ないし80℃、好ましくは約40ないし60℃で
ある。
反応器を離れる出来上つた生成物懸濁液は芳香
族ジアミン、触媒、水および溶剤から実質的にな
る。使用したジニトロ化合物を基準にした水素化
反応の収率は殆んど定量的（理論収量の95％より
高い）である。
族ジアミン、触媒、水および溶剤から実質的にな
る。使用したジニトロ化合物を基準にした水素化
反応の収率は殆んど定量的（理論収量の95％より
高い）である。
循環水素を分離後および圧力を解放後、出来上
つた生成物懸濁液から例えば過により懸濁触媒
を除くことができ、そして次に蒸留により精製す
ることができる。回収した触媒は再使用しうる。
反応懸濁液を製造するために、所望なら出来上つ
た生成物懸濁液の液相の幾分かを、蒸留により精
製する前または後に再使用してもよい。
つた生成物懸濁液から例えば過により懸濁触媒
を除くことができ、そして次に蒸留により精製す
ることができる。回収した触媒は再使用しうる。
反応懸濁液を製造するために、所望なら出来上つ
た生成物懸濁液の液相の幾分かを、蒸留により精
製する前または後に再使用してもよい。
系はフイールドチユーブ２および分離器３を経
て循環圧送される水により冷却される。フイール
ドチユーブへの入口で水は約70ないし165℃の温
度を有する。この水の10ないし50％がフイールド
チユーブ中で、１バールより大きい過圧、好まし
くは1.5ないし６バール過圧の蒸気に転化される。
蒸気の量に相当する量の水が同時に、分離器の下
流且フイールドチユーブへの入口の上流の任意の
点で冷却水循環路中に送られる。
て循環圧送される水により冷却される。フイール
ドチユーブへの入口で水は約70ないし165℃の温
度を有する。この水の10ないし50％がフイールド
チユーブ中で、１バールより大きい過圧、好まし
くは1.5ないし６バール過圧の蒸気に転化される。
蒸気の量に相当する量の水が同時に、分離器の下
流且フイールドチユーブへの入口の上流の任意の
点で冷却水循環路中に送られる。
いかなる芳香族ジニトロ化合物も本方法に使用
しうる。次のものは適当なジニトロ化合物の例で
ある：１，３−ジニトロベンゼン、２，４−ジニ
トロトルエン、２，６−ジニトロトルエン、最後
に述べた２つの異性体から実質的になる商業的ジ
ニトロトルエン混合物、または１，５−ジニトロ
ナフタレン。２，４−ジニトロトルエンまたはこ
れと35重量％まで（混合物全体を基準にして）の
２，６−ジニトロトルエンの商業的混合物が芳香
族ジニトロ化合物として一層好ましく使用され
る。これら商業的混合物は少量（即ち混合物全体
を基準にして最高５重量％まで）の２，３−、
２，５−または３，４−ジニトロトルエンをも含
有するかもしれない。
しうる。次のものは適当なジニトロ化合物の例で
ある：１，３−ジニトロベンゼン、２，４−ジニ
トロトルエン、２，６−ジニトロトルエン、最後
に述べた２つの異性体から実質的になる商業的ジ
ニトロトルエン混合物、または１，５−ジニトロ
ナフタレン。２，４−ジニトロトルエンまたはこ
れと35重量％まで（混合物全体を基準にして）の
２，６−ジニトロトルエンの商業的混合物が芳香
族ジニトロ化合物として一層好ましく使用され
る。これら商業的混合物は少量（即ち混合物全体
を基準にして最高５重量％まで）の２，３−、
２，５−または３，４−ジニトロトルエンをも含
有するかもしれない。
芳香族ニトロ化合物に対して知られている水素
化触媒のいずれも本発明の方法に使用しうる。例
えばマグネシウム、アルミニウムおよび／または
珪素の酸化物といつた担体材料に適用しうる元素
の周期表第副族の金属が特に適する。ラニー
鉄、ラニーコバルトおよび／またはラニーニツケ
ルを使用するのが好ましく、ラニーニツケルが最
も好ましい。触媒は微細に分割された状態で使用
され、そして反応懸濁液中に微細に分割された形
で懸濁される。この懸濁の維持は本発明の方法の
間に導入される水素流により惹起される乱流によ
り確保される。
化触媒のいずれも本発明の方法に使用しうる。例
えばマグネシウム、アルミニウムおよび／または
珪素の酸化物といつた担体材料に適用しうる元素
の周期表第副族の金属が特に適する。ラニー
鉄、ラニーコバルトおよび／またはラニーニツケ
ルを使用するのが好ましく、ラニーニツケルが最
も好ましい。触媒は微細に分割された状態で使用
され、そして反応懸濁液中に微細に分割された形
で懸濁される。この懸濁の維持は本発明の方法の
間に導入される水素流により惹起される乱流によ
り確保される。
本方法に適当な溶剤はメタノール、エタノー
ル、イソプロパノールまたはｎ−ヘキサノールの
ような炭素原子数１ないし６の脂肪族アルコール
を含む。イソプロパノールが特に好ましい。
ル、イソプロパノールまたはｎ−ヘキサノールの
ような炭素原子数１ないし６の脂肪族アルコール
を含む。イソプロパノールが特に好ましい。
水素はジニトロ化合物を基準にして大過剰に使
用され、そして反応器中に40ないし200バール、
好ましくは70ないし120バールの水素圧を維持し
て導入される。
用され、そして反応器中に40ないし200バール、
好ましくは70ないし120バールの水素圧を維持し
て導入される。
本発明の方法は、使用されるジニトロ化合物ト
ン当り約１ないし2.5tの量で１バールより大きい
（好ましくは1.5ないし６バール）過圧の蒸気を同
時生産しつつ、芳香族ジアミンを反応容積m3当り
空時収量1.4ないし3.5t／ｈ、好ましくは1.8ない
し3t／ｈで生産することを可能にする。
ン当り約１ないし2.5tの量で１バールより大きい
（好ましくは1.5ないし６バール）過圧の蒸気を同
時生産しつつ、芳香族ジアミンを反応容積m3当り
空時収量1.4ないし3.5t／ｈ、好ましくは1.8ない
し3t／ｈで生産することを可能にする。
このように本発明を記載したが、次の実施例は
説明のために記載したものである。
説明のために記載したものである。
実施例
本例で使用した反応器は図に概略的に示したも
のに相当する。気泡塔の反応容積は約0.22m3であ
つた。反応器は37の並列結合されたフイールドチ
ユーブを備え、これは全部で約18m2の冷却面積に
相当した。フイールドチユーブ中に導入された冷
却水の量は約15m3／ｈで、そしてフイールドチユ
ーブ中に供給される水の温度は約151℃であつた。
のに相当する。気泡塔の反応容積は約0.22m3であ
つた。反応器は37の並列結合されたフイールドチ
ユーブを備え、これは全部で約18m2の冷却面積に
相当した。フイールドチユーブ中に導入された冷
却水の量は約15m3／ｈで、そしてフイールドチユ
ーブ中に供給される水の温度は約151℃であつた。
ジニトロトルエン（２，４／２，６異性体混合
物、重量比80：20）33重量部、対応するジアミノ
トルエン混合物９重量部、水11重量部、イソプロ
パノール42重量部および微細に分割されたラニー
ニツケル５重量部からなる55℃の混合物3t／ｈを
高圧ポンプにより気泡塔１中に送入した。水素を
同時に導入することにより反応器中に100バール
の圧力を維持した。反応器の下３分の１の最高反
応温度は220℃であつた。出来上つた生成物懸濁
液を同時に反応器から連続的に除去し、その量お
よびジアミン含量は、使用したジニトロトルエン
を基準にしたジアミン収率約98％に相当した。同
時に４バールの過圧を有する蒸気1.75t／ｈが系
から蒸気除去点10で除去された。蒸気の量に相当
する水が供給管１１を経て系中に連続的に送入さ
れた。
物、重量比80：20）33重量部、対応するジアミノ
トルエン混合物９重量部、水11重量部、イソプロ
パノール42重量部および微細に分割されたラニー
ニツケル５重量部からなる55℃の混合物3t／ｈを
高圧ポンプにより気泡塔１中に送入した。水素を
同時に導入することにより反応器中に100バール
の圧力を維持した。反応器の下３分の１の最高反
応温度は220℃であつた。出来上つた生成物懸濁
液を同時に反応器から連続的に除去し、その量お
よびジアミン含量は、使用したジニトロトルエン
を基準にしたジアミン収率約98％に相当した。同
時に４バールの過圧を有する蒸気1.75t／ｈが系
から蒸気除去点10で除去された。蒸気の量に相当
する水が供給管１１を経て系中に連続的に送入さ
れた。
図は本発明の方法を実施するに適当な装置の概
略図である。 １……気泡塔、２……フイールドチユーブ、３
……気水分離器。
略図である。 １……気泡塔、２……フイールドチユーブ、３
……気水分離器。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ Ａ （） 芳香族ジニトロ化合物、該ジニ
トロ化合物に対応する芳香族ジアミン、微細に
分割された懸濁させた固体水素化触媒、水およ
び有機溶剤の反応懸濁液および （） 過剰の水素 をフイールドチユーブを備えた気泡塔からなる反
応器の下部へ同時に導入し、そして Ｂ 反応懸濁液（）と水素（）を、 (a) 反応器がフイールドチユーブおよび気水分
離器を通つて循環する水により冷却され、こ
の場合フイールドチユーブ中に供給される全
部の水の10ないし50％がフイールドチユーブ
中で１バールより大きい過圧の蒸気に転化さ
れ、 (b) 蒸気の量に相当する量の水が、気水分離器
の下流且フイールドチユーブへの入口の上流
の任意の点で導入され、 (c) フイールドチユーブの冷却面積と反応容積
の比が40ないし400m2／m3の範囲にあり、 (d) 気泡塔中で40ないし200バールの過圧が維
持され、そして (e) 気泡塔中に供給される反応懸濁液の量およ
び熱せられた冷却水の圧力が、気泡塔中で
140ないし250℃の反応温度が優勢であるよう
な仕方で調節される ような仕方で反応させ、そして Ｃ 芳香族ジアミン生成物および過剰の水素を反
応器の上部から連続的に除去する ことを含む、蒸気を同時に製造すると共に芳
香族ジアミンを連続的に製造する方法。 ２ 反応懸濁液がジニトロ化合物10ないし40重量
部、ジアミン５ないし20重量部、水素化触媒1.5
ないし10重量部、溶剤25ないし60重量部および水
５ないし20重量部からなる特許請求の範囲第１項
記載の方法。 ３ 芳香族ジニトロ化合物が２，４−ジニトロト
ルエンまたは２，４−ジニトロトルエンと２，６
−ジニトロトルエンの商業的混合物である特許請
求の範囲第２項記載の方法。 ４ 触媒がラニー鉄、ラニーコバルト、ラニーニ
ツケルおよびそれらの混合物からなる群から選ば
れる特許請求の範囲第３項記載の方法。 ５ 溶剤が炭素原子数１ないし６の飽和１価脂肪
族アルコールである特許請求の範囲第３項記載の
方法。 ６ 反応容積立方メートル当りの空時収量が毎時
ジアミン1.4ないし3.5メートルトンである特許請
求の範囲第２項記載の方法。 ７ 芳香族ジニトロ化合物が２，４−ジニトロト
ルエンまたは２，４−ジニトロトルエンと２，６
−ジニトロトルエンの商業的混合物である特許請
求の範囲第１項記載の方法。 ８ 触媒がラニー鉄、ラニーコバルト、ラニーニ
ツケルおよびそれらの混合物からなる群から選ば
れる特許請求の範囲第１項記載の方法。 ９ 溶剤が炭素原子数１ないし６の飽和１価脂肪
族アルコールである特許請求の範囲第１項記載の
方法。 １０ 反応容積立方メートル当りの空時収量が毎
時ジアミン1.4ないし3.5メートルトンである特許
請求の範囲第１項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19833315191 DE3315191A1 (de) | 1983-04-27 | 1983-04-27 | Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von aromatischen diaminen unter gleichzeitiger erzeugung von dampf |
| DE3315191.1 | 1983-04-27 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59205346A JPS59205346A (ja) | 1984-11-20 |
| JPH0432818B2 true JPH0432818B2 (ja) | 1992-06-01 |
Family
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59083070A Granted JPS59205346A (ja) | 1983-04-27 | 1984-04-26 | 蒸気を同時に製造すると共に芳香族ジアミンを連続的に製造する方法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0124010B1 (ja) |
| JP (1) | JPS59205346A (ja) |
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| CA (1) | CA1211757A (ja) |
| DE (2) | DE3315191A1 (ja) |
| ES (1) | ES531943A0 (ja) |
| MX (1) | MX160839A (ja) |
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-
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- 1983-04-27 DE DE19833315191 patent/DE3315191A1/de not_active Withdrawn
-
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- 1984-04-17 DE DE8484104329T patent/DE3460018D1/de not_active Expired
- 1984-04-17 EP EP84104329A patent/EP0124010B1/de not_active Expired
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- 1984-04-26 BR BR8401944A patent/BR8401944A/pt not_active IP Right Cessation
- 1984-04-26 MX MX201152A patent/MX160839A/es unknown
- 1984-04-26 JP JP59083070A patent/JPS59205346A/ja active Granted
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