JPH0432873B2 - - Google Patents
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- JPH0432873B2 JPH0432873B2 JP58148807A JP14880783A JPH0432873B2 JP H0432873 B2 JPH0432873 B2 JP H0432873B2 JP 58148807 A JP58148807 A JP 58148807A JP 14880783 A JP14880783 A JP 14880783A JP H0432873 B2 JPH0432873 B2 JP H0432873B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- water
- oil repellent
- group
- polyhydric alcohol
- carbon atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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-
- D—TEXTILES; PAPER
- D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
- D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D21H17/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its constitution; Paper-impregnating material characterised by its constitution
- D21H17/20—Macromolecular organic compounds
- D21H17/33—Synthetic macromolecular compounds
- D21H17/34—Synthetic macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D21H17/37—Polymers of unsaturated acids or derivatives thereof, e.g. polyacrylates
- D21H17/375—Poly(meth)acrylamide
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
- D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D21H17/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its constitution; Paper-impregnating material characterised by its constitution
- D21H17/20—Macromolecular organic compounds
- D21H17/33—Synthetic macromolecular compounds
- D21H17/34—Synthetic macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D21H17/37—Polymers of unsaturated acids or derivatives thereof, e.g. polyacrylates
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Paper (AREA)
- Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Description
本発明は、飽和多価アルコール水溶液中で乳化
重合して得られる、高引火点を有するフツ素系撥
水撥油剤に関する。 ポリフルオロアルキル基を有する重合可能な化
合物（以下PFA化合物という）を含有する共重
合体からなる撥水撥油剤は従来より種々知られて
いる。これらの共重合体は乳化重合、溶液重合、
又は塊状重合で得られ、水性分散液、有機溶液、
あるいは有機分散液として使用されるが、火災や
作業環境汚染の問題から水性分散液として使用す
ることが望ましい。乳化重合においては、水性乳
濁液が直接得られるが、この水性分散液は安定性
が低く、一般に分散を助長する目的で有機溶媒が
使用される。従来、かかる有機溶媒には重合体と
の相溶性の問題から、アセトンのような比較的低
沸点の溶媒を使わざるを得ず、引火の恐れや環境
汚染の心配があつた。本発明者等の検討によれ
ば、必ずしも低沸点溶媒でなくとも、飽和多価ア
ルコールのような溶媒を使用すれば、乳化重合も
可能であり、しかも安定な水性分散液が得られる
ことがわかつた。これにより、引火の恐れや環境
汚染の心配がない水性分散液型の撥水撥油剤を得
ることができる。すなわち、本発明はポリフルオ
ロアルキル基を有する重合可能な化合物と、他の
共重合可能な化合物を飽和多価アルコール水溶液
中で乳化重合してなることを特徴とする高引火点
を有する撥水撥油剤に関するものである。 本発明におけるPFA化合物としては、特に限
定されるものではなく、例えば、 CF3（CF2）8（CH2）2OCOCH＝CH2、 CF3（CF2）7（CH2）11OCOCH＝CH2、 CF3（CF2）8（CH2）2OCOC（CH3）＝CH2、 CF3（CF2）4CH2OCOC（CH3）＝CH2、 CF3（CF2）6（CH2）2OCOC（CH3）＝CH2、 CF3（CF2）7SO2N（C3H7）（CH2）2OCOCH＝
CH2、 CF3（CF2）7SO2N（CH3）（CH2）2OCOC（CH3）
＝CH2、 CF3（CF2）7（CH2）3OCOCH＝CH2、 等の炭素数３〜20個、好ましくは４〜16個のパー
フルオロアルキル基を有するアクリレート又はメ
タクリレートで代表される不飽和エステル類であ
る。特に、一般式RfR1OCOCR2＝CH2（但し、式
中のRfは炭素数４〜16個の直鎖状又は分岐状の
パーフルオロアルキル基、R1は炭素数１〜10個
の直鎖状又は分岐状の二価のアルキレン基、R2
は水素原子又はメチル基を示す。）で表される不
飽和エステルが好適な具体例として例示され得
る。 PFA化合物と共重合可能な化合物としてはＮ
―メチロールアクリルアミド、Ｎ―メチロールメ
タクリルアミド、ダリシジルアクリレート、グリ
シジルメタクリレート、アジリジニルアクリレー
ト、アジリジニルメタクリレート、ジアセトンア
クリルアミド、ジアセトンメタクリルアミド、メ
チロール化ジアセトンアクリルアミド、エチレン
ジアクリテート、エチレンジメタクリレート、ヒ
ドロキシアルキルアクリレート、ヒドロキシアル
キルメタクリレート、３―フロロ―２―ヒドロキ
シプロピルメタクリレートの如き架橋性単量体の
他、塩化ビニル、エチレン、酢酸ビニル、弗化ビ
ニル、アクリルアミド、メタクリルアミド、スチ
レン、ａ―メチルスチレン、ｐ―メチルスチレ
ン、アクリル酸又はメタクリル酸のアルキルエス
テル、ベンジルアクリレート、又はメタクリレー
ト、ビニルアルキルエーテル、ハロゲン化アルキ
ルビニルエーテル、ビニルアルキルケトン、シク
ロヘキシルアクリレート又はメタクリレート、無
水マレイン酸、ブタジエン、イソプレン、クロロ
プレン等を例示できるが、これらの一種又は二種
以上とPFA化合物とで共重合体を形成し得る。 本発明の撥水撥油剤は、前記化合物を飽和多価
アルコール水溶液中で乳化重合することにより得
ることができる。飽和多価アルコールの具体例
は、エチレングリコール、１，２―プロパンジオ
ール、１，３―プロパンジオール、ジエチレング
リコール、トリエチレングリコール、ジプロピレ
ングリコール、トリプロピレングリコール、１，
４―ブタンジオール、１，３―ブタンジオール、
２，３―ブタンジオール、１，５―ペンタンジオ
ール、１，６―ヘキサンジオールの如きグリコー
ル類、その他グリセリン、ソルビトールの如きも
のである。特に溶解度係数８〜16、好ましくは９
〜12.5の飽和脂肪族ジオールであり、ジプロピレ
ングリコール、１，６―ヘキサンジオール、１，
５−ペンタンジオール、１，４―ペンタンジオー
ルが好適である。これらの多価アルコールは、単
独もしくは混合して用いることができる。さらに
水溶性ケトン、エステル、あるいはエーテル類を
併用してもよいが、かかる場合には多価アルコー
ルの割合を70重量％以上とすることが好ましい。 本発明における共重合体においてPFA化合物
の共重合体割合は少なくとも40重量％、特に50〜
80重量％程度が適当である。架橋性単量体の共重
合割合は少量でよく、通常は１〜10重量％、特に
２〜５重量％程度が適当である。多価アルコール
の使用量については乳化重合時に使用する全単量
体に対して10〜200重量％、特に60〜100重量％が
適当である。使用する界面活性剤、重合開始源に
ついては特に制限はなく、界面活性剤として陰イ
オン性、陽イオン性、あるいは非イオン性の各種
乳化剤のほとんどすべてを使用でき、重合開始剤
として有機過酸化物、アゾ化合物、過硫酸塩の如
き各種重合開始剤、更にはｒ線の如き電離性放射
線などが採用できる。 本発明の撥水撥油剤は被処理物品の種類により
任意の方法で適用され得る。例えば、浸漬塗布等
の如き被覆加工の既知の方法により、被処理物の
表面に付着させ乾燥する方法が採用され得る。
又、必要ならば適当なる架橋剤と共に適用し、キ
ユアリングを行なつても良い。更に本発明の撥水
撥油剤は、他の重合体ブレンダーを混合しても良
く、他の撥水剤や撥油剤あるいは防虫剤、難燃
剤、帯電防止剤、染料安定剤、防シワ剤など添加
剤を適宜添加して併用することも勿論可能であ
る。 本発明の撥水撥油剤で処理され得る物品は、特
に限定なく種々の例をあげることができる。例え
ば、繊維織物、ガラス、紙、木、皮革、毛皮、石
綿、レンガ、セメント、金属及び酸化物、窯業製
品、プラスチツク、塗面およびプラスターなどが
ある。而して、繊維織物としては、綿、麻、羊
毛、絹などの動植物性天然繊維、ポリアミド、ポ
リエステル、ポリビニルアルコール、ポリアクリ
ロニトリル、ポリ塩化ビニル、ポリプロピレンの
如き種々の合成繊維、レーヨン、アセテートの如
き半合成繊維、ガラス繊維、炭素繊維、アスベス
ト繊維の如き無機繊維、或いはこれらの混合繊維
の織物があげられる。 次に、本発明の実施例について長に具体的に説
明するが、この説明が本発明を限定するものでな
いことは勿論である。以下の実施例中に示す撥水
性、撥油性については、次の様な尺度で示してあ
る。即ち、撥水性はJISL―1005のスプレー法に
よる撥水性No.（下記第１表参照）をもつて表わ
し、撥油性は下記第２表に示された試験溶液を試
料布の上、二ケ所に数滴（径約４mm）置き、30秒
後の浸透状態により判定する（AATCC―
TM118―1966）。
重合して得られる、高引火点を有するフツ素系撥
水撥油剤に関する。 ポリフルオロアルキル基を有する重合可能な化
合物（以下PFA化合物という）を含有する共重
合体からなる撥水撥油剤は従来より種々知られて
いる。これらの共重合体は乳化重合、溶液重合、
又は塊状重合で得られ、水性分散液、有機溶液、
あるいは有機分散液として使用されるが、火災や
作業環境汚染の問題から水性分散液として使用す
ることが望ましい。乳化重合においては、水性乳
濁液が直接得られるが、この水性分散液は安定性
が低く、一般に分散を助長する目的で有機溶媒が
使用される。従来、かかる有機溶媒には重合体と
の相溶性の問題から、アセトンのような比較的低
沸点の溶媒を使わざるを得ず、引火の恐れや環境
汚染の心配があつた。本発明者等の検討によれ
ば、必ずしも低沸点溶媒でなくとも、飽和多価ア
ルコールのような溶媒を使用すれば、乳化重合も
可能であり、しかも安定な水性分散液が得られる
ことがわかつた。これにより、引火の恐れや環境
汚染の心配がない水性分散液型の撥水撥油剤を得
ることができる。すなわち、本発明はポリフルオ
ロアルキル基を有する重合可能な化合物と、他の
共重合可能な化合物を飽和多価アルコール水溶液
中で乳化重合してなることを特徴とする高引火点
を有する撥水撥油剤に関するものである。 本発明におけるPFA化合物としては、特に限
定されるものではなく、例えば、 CF3（CF2）8（CH2）2OCOCH＝CH2、 CF3（CF2）7（CH2）11OCOCH＝CH2、 CF3（CF2）8（CH2）2OCOC（CH3）＝CH2、 CF3（CF2）4CH2OCOC（CH3）＝CH2、 CF3（CF2）6（CH2）2OCOC（CH3）＝CH2、 CF3（CF2）7SO2N（C3H7）（CH2）2OCOCH＝
CH2、 CF3（CF2）7SO2N（CH3）（CH2）2OCOC（CH3）
＝CH2、 CF3（CF2）7（CH2）3OCOCH＝CH2、 等の炭素数３〜20個、好ましくは４〜16個のパー
フルオロアルキル基を有するアクリレート又はメ
タクリレートで代表される不飽和エステル類であ
る。特に、一般式RfR1OCOCR2＝CH2（但し、式
中のRfは炭素数４〜16個の直鎖状又は分岐状の
パーフルオロアルキル基、R1は炭素数１〜10個
の直鎖状又は分岐状の二価のアルキレン基、R2
は水素原子又はメチル基を示す。）で表される不
飽和エステルが好適な具体例として例示され得
る。 PFA化合物と共重合可能な化合物としてはＮ
―メチロールアクリルアミド、Ｎ―メチロールメ
タクリルアミド、ダリシジルアクリレート、グリ
シジルメタクリレート、アジリジニルアクリレー
ト、アジリジニルメタクリレート、ジアセトンア
クリルアミド、ジアセトンメタクリルアミド、メ
チロール化ジアセトンアクリルアミド、エチレン
ジアクリテート、エチレンジメタクリレート、ヒ
ドロキシアルキルアクリレート、ヒドロキシアル
キルメタクリレート、３―フロロ―２―ヒドロキ
シプロピルメタクリレートの如き架橋性単量体の
他、塩化ビニル、エチレン、酢酸ビニル、弗化ビ
ニル、アクリルアミド、メタクリルアミド、スチ
レン、ａ―メチルスチレン、ｐ―メチルスチレ
ン、アクリル酸又はメタクリル酸のアルキルエス
テル、ベンジルアクリレート、又はメタクリレー
ト、ビニルアルキルエーテル、ハロゲン化アルキ
ルビニルエーテル、ビニルアルキルケトン、シク
ロヘキシルアクリレート又はメタクリレート、無
水マレイン酸、ブタジエン、イソプレン、クロロ
プレン等を例示できるが、これらの一種又は二種
以上とPFA化合物とで共重合体を形成し得る。 本発明の撥水撥油剤は、前記化合物を飽和多価
アルコール水溶液中で乳化重合することにより得
ることができる。飽和多価アルコールの具体例
は、エチレングリコール、１，２―プロパンジオ
ール、１，３―プロパンジオール、ジエチレング
リコール、トリエチレングリコール、ジプロピレ
ングリコール、トリプロピレングリコール、１，
４―ブタンジオール、１，３―ブタンジオール、
２，３―ブタンジオール、１，５―ペンタンジオ
ール、１，６―ヘキサンジオールの如きグリコー
ル類、その他グリセリン、ソルビトールの如きも
のである。特に溶解度係数８〜16、好ましくは９
〜12.5の飽和脂肪族ジオールであり、ジプロピレ
ングリコール、１，６―ヘキサンジオール、１，
５−ペンタンジオール、１，４―ペンタンジオー
ルが好適である。これらの多価アルコールは、単
独もしくは混合して用いることができる。さらに
水溶性ケトン、エステル、あるいはエーテル類を
併用してもよいが、かかる場合には多価アルコー
ルの割合を70重量％以上とすることが好ましい。 本発明における共重合体においてPFA化合物
の共重合体割合は少なくとも40重量％、特に50〜
80重量％程度が適当である。架橋性単量体の共重
合割合は少量でよく、通常は１〜10重量％、特に
２〜５重量％程度が適当である。多価アルコール
の使用量については乳化重合時に使用する全単量
体に対して10〜200重量％、特に60〜100重量％が
適当である。使用する界面活性剤、重合開始源に
ついては特に制限はなく、界面活性剤として陰イ
オン性、陽イオン性、あるいは非イオン性の各種
乳化剤のほとんどすべてを使用でき、重合開始剤
として有機過酸化物、アゾ化合物、過硫酸塩の如
き各種重合開始剤、更にはｒ線の如き電離性放射
線などが採用できる。 本発明の撥水撥油剤は被処理物品の種類により
任意の方法で適用され得る。例えば、浸漬塗布等
の如き被覆加工の既知の方法により、被処理物の
表面に付着させ乾燥する方法が採用され得る。
又、必要ならば適当なる架橋剤と共に適用し、キ
ユアリングを行なつても良い。更に本発明の撥水
撥油剤は、他の重合体ブレンダーを混合しても良
く、他の撥水剤や撥油剤あるいは防虫剤、難燃
剤、帯電防止剤、染料安定剤、防シワ剤など添加
剤を適宜添加して併用することも勿論可能であ
る。 本発明の撥水撥油剤で処理され得る物品は、特
に限定なく種々の例をあげることができる。例え
ば、繊維織物、ガラス、紙、木、皮革、毛皮、石
綿、レンガ、セメント、金属及び酸化物、窯業製
品、プラスチツク、塗面およびプラスターなどが
ある。而して、繊維織物としては、綿、麻、羊
毛、絹などの動植物性天然繊維、ポリアミド、ポ
リエステル、ポリビニルアルコール、ポリアクリ
ロニトリル、ポリ塩化ビニル、ポリプロピレンの
如き種々の合成繊維、レーヨン、アセテートの如
き半合成繊維、ガラス繊維、炭素繊維、アスベス
ト繊維の如き無機繊維、或いはこれらの混合繊維
の織物があげられる。 次に、本発明の実施例について長に具体的に説
明するが、この説明が本発明を限定するものでな
いことは勿論である。以下の実施例中に示す撥水
性、撥油性については、次の様な尺度で示してあ
る。即ち、撥水性はJISL―1005のスプレー法に
よる撥水性No.（下記第１表参照）をもつて表わ
し、撥油性は下記第２表に示された試験溶液を試
料布の上、二ケ所に数滴（径約４mm）置き、30秒
後の浸透状態により判定する（AATCC―
TM118―1966）。
【表】
【表】
尚、撥水性No.、撥油性に十印を付したものは、
それぞれの性能がわずかに良好なものを示す。 合成例 １ この例では、多価アルコール水溶液中での乳化
重合の典型的な方法を、多価アルコールとしてジ
プロピレングリコールを用いPFA化合物、塩化
ビニル、ステアリルメタクリレート、Ｎ―メチロ
ールアクリルアミドの四元共重合体の具体例にて
説明する。 撹拌機を装着したガラス製オートクレーブ（内
容積１）中にCH2＝CHCOOCH2CH2CnF2o+1
（ｎ＝６〜12、平均９）112ｇ、ステアリルメタク
リレート44ｇ、Ｎ―メチロールアクリルアミド４
ｇ、脱酸素した純水260ｇ、ジプロピレングリコ
ール140ｇ、アゾビスイソブチルアミジン―２塩
酸塩3.2ｇ、C18H33
それぞれの性能がわずかに良好なものを示す。 合成例 １ この例では、多価アルコール水溶液中での乳化
重合の典型的な方法を、多価アルコールとしてジ
プロピレングリコールを用いPFA化合物、塩化
ビニル、ステアリルメタクリレート、Ｎ―メチロ
ールアクリルアミドの四元共重合体の具体例にて
説明する。 撹拌機を装着したガラス製オートクレーブ（内
容積１）中にCH2＝CHCOOCH2CH2CnF2o+1
（ｎ＝６〜12、平均９）112ｇ、ステアリルメタク
リレート44ｇ、Ｎ―メチロールアクリルアミド４
ｇ、脱酸素した純水260ｇ、ジプロピレングリコ
ール140ｇ、アゾビスイソブチルアミジン―２塩
酸塩3.2ｇ、C18H33
【式】（CH2CH2O）20H16ｇ、
CnH2o+1Ｎ
（CH3）2・CH3COO
（ｎ＝８〜
16、平均13）２ｇを入れ、窒素気流下に撹拌する
ことによつて充分乳化分散させる。次に塩化ビニ
ル40ｇを圧入充填し、反応容器の温度を徐々に上
げていき、撹拌下に50℃で20時間共重合反応せし
める。固形分濃度34.5％の半透明なラテツクスが
得られた。引火点を測定したところ100℃以上で
あつた。 実施例１〜４及び比較例１〜４ ポリエステル布を試験布として使用する。本発
明による撥水撥油剤及び本発明品以外の撥水撥油
剤を水で希釈して濃度0.075重量％の乳濁液を調
整した後、各試験布を該乳濁液に２秒間浸漬し、
２本のゴムローラーの間で布を絞つて、ウエツト
ピツクアツプを90％とした。次いで100℃で３分
間乾燥、更に175℃で１分間熱処理することによ
り撥水撥油処理した。 第３表に性能を示す。尚第３表においては、
FAはCH2＝CHCOOCH2（CF2）oCF3（ｎ＝５〜11、
平均８）、FMAはCH2＝Ｃ（CH3）COOCH2CH2
（CF2）oCF3（ｎ＝５〜11、平均８）、STMAは
CH2＝Ｃ（CH3）COOC18H37、DOMはジオクチ
ルマレート、VC1は塩化ビニル、Ｎ―MAMはＮ
―メチロールアクリルアミドを示している。OR
は撥油性、WRは撥水性、DC―３はJISL―1092
―322法によるドライクリーニング３回後の結果、
HL―３はJISL―0217―103法による洗濯３回後
の結果を示している。
16、平均13）２ｇを入れ、窒素気流下に撹拌する
ことによつて充分乳化分散させる。次に塩化ビニ
ル40ｇを圧入充填し、反応容器の温度を徐々に上
げていき、撹拌下に50℃で20時間共重合反応せし
める。固形分濃度34.5％の半透明なラテツクスが
得られた。引火点を測定したところ100℃以上で
あつた。 実施例１〜４及び比較例１〜４ ポリエステル布を試験布として使用する。本発
明による撥水撥油剤及び本発明品以外の撥水撥油
剤を水で希釈して濃度0.075重量％の乳濁液を調
整した後、各試験布を該乳濁液に２秒間浸漬し、
２本のゴムローラーの間で布を絞つて、ウエツト
ピツクアツプを90％とした。次いで100℃で３分
間乾燥、更に175℃で１分間熱処理することによ
り撥水撥油処理した。 第３表に性能を示す。尚第３表においては、
FAはCH2＝CHCOOCH2（CF2）oCF3（ｎ＝５〜11、
平均８）、FMAはCH2＝Ｃ（CH3）COOCH2CH2
（CF2）oCF3（ｎ＝５〜11、平均８）、STMAは
CH2＝Ｃ（CH3）COOC18H37、DOMはジオクチ
ルマレート、VC1は塩化ビニル、Ｎ―MAMはＮ
―メチロールアクリルアミドを示している。OR
は撥油性、WRは撥水性、DC―３はJISL―1092
―322法によるドライクリーニング３回後の結果、
HL―３はJISL―0217―103法による洗濯３回後
の結果を示している。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ポリフルオロアルキル基を有する重合可能な
化合物と他の共重合可能の化合物を飽和多価アル
コール水溶液中で乳化重合してなることを特徴と
する高引火点を有する撥水撥油剤。 ２ ポリフルオロアルキル基を有する重合可能な
化合物が、一般式RfR1OCOCR2＝CH2（但し、式
中のRfは炭素数４〜16個の直鎖状又は分岐状の
パーフルオロアルキル基、R1は炭素数１〜10個
の直鎖状又は分岐状の二価のアルキレン基、R2
は水素原子又はメチル基を示す。）で表わされる
不飽和エステルである特許請求の範囲第１項記載
の撥水撥油剤。 ３ 飽和多価アルコールが溶解度係数９〜12.5の
飽和脂肪族ジオールである特許請求の範囲第１項
記載の撥水撥油剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14880783A JPS6040182A (ja) | 1983-08-16 | 1983-08-16 | 高引火点を有する撥水撥油剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14880783A JPS6040182A (ja) | 1983-08-16 | 1983-08-16 | 高引火点を有する撥水撥油剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6040182A JPS6040182A (ja) | 1985-03-02 |
| JPH0432873B2 true JPH0432873B2 (ja) | 1992-06-01 |
Family
ID=15461145
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14880783A Granted JPS6040182A (ja) | 1983-08-16 | 1983-08-16 | 高引火点を有する撥水撥油剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6040182A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20120061230A (ko) * | 2010-12-03 | 2012-06-13 | 서울시립대학교 산학협력단 | 태양전지 및 그 제조방법 |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0674409B2 (ja) * | 1985-05-31 | 1994-09-21 | ダイキン工業株式会社 | 撥水撥油剤水性分散液 |
| FR2722791B1 (fr) | 1994-07-22 | 1996-09-06 | Atochem Elf Sa | Procede de fabrication d'emulsions aqueuses de copolymeres fluores |
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| US6753376B1 (en) | 1998-12-22 | 2004-06-22 | Daikin Industries Ltd. | Aqueous water-and oil-repellent dispersion |
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