JPH04330451A - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
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- JPH04330451A JPH04330451A JP10033991A JP10033991A JPH04330451A JP H04330451 A JPH04330451 A JP H04330451A JP 10033991 A JP10033991 A JP 10033991A JP 10033991 A JP10033991 A JP 10033991A JP H04330451 A JPH04330451 A JP H04330451A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、キャリア発生物質とキ
ャリア輸送物質とを含有する感光層を有する電子写真感
光体における前記キャリア輸送物質として好適なビスス
チリル化合物を含有する電子写真感光体に関するもので
ある。 【０００２】 【従来技術】従来、電子写真感光体としては、セレン、
酸化亜鉛、硫化カドミウム、シリコン等の無機光導電体
を主成分として含有する感光体が広く知られていた。し
かし、これらは熱安定性、耐久性等の特性が必ずしも満
足しうるものではなく、さらに製造上、取扱い上にも問
題があった。 【０００３】一方、有機光導電性化合物を主成分とする
感光層を有する感光体は、製造が比較的容易であること
、安価であること、取り扱いが容易であること、また一
般にセレン感光体に比べて熱安定性が優れている。こう
した有機光導電体化合物としては、ポリ−Ｎ−ビニルカ
ルバゾールがよく知られており、これと２，４，７−ト
リニトロ−９−フルオレノン等のルイス酸とから形成さ
れる電荷移動錯体を主成分とする感光層を有する感光体
がすでに実用化されている。 【０００４】また一方、光導電体のキャリア発生機能と
キャリア輸送機能とをそれぞれ別個の物質に分担させる
積層タイプあるいは単層タイプの機能分離型感光層を有
する感光体が知られている。例えば、無定形セレン薄層
から成るキャリア発生層とポリ−Ｎ−ビニルカルバゾー
ルを主成分として含有するキャリア輸送層とからなる感
光層を有する感光体が、すでに実用化されている。 【０００５】しかし、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールは
、可とう性に欠け、その被膜は固くて脆く、ひび割れや
膜剥離を起こしやすく、これを用いた感光体は、耐久性
が劣っている。そこで、可塑剤を添加してこの欠点を改
善すると、電子写真プロセスにおいて残留電位が大きく
なり、繰り返し使用に伴ってその残留電位が蓄積され、
次第にかぶりが大きくなり、複写画像を損ねてしまう。 【０００６】また、低分子の有機光導電性化合物は、一
般に被膜形成能を有しないため、適当なバインダーと併
用され、バインダーの種類、組成比等を選択することに
より、被膜の物性あるいは感光特性をある程度制御しう
る点では好ましいが、バインダーに対して高い相溶性を
有する有機光導電化合物の種類は限られている。現実に
電子写真感光体の感光層の構成に用い得るバインダの種
類は少ない。 【０００７】たとえば、米国特許３，１８９，４４７
号に記載の２，５−ビス（ｐ−ジエチルアミノフェニル
）−１，３，４−オキサジアゾールは、電子写真感光体
の感光層の材質として常用されるバインダー、たとえば
ポリエステル、ポリカーボネートとの相溶性が低い。す
なわち、電子写真特性を整えるために必要とする割合で
混合して感光層を形成すると、温度５０℃以上でオキサ
ジアゾールの結晶が析出するようになり、電荷保持力お
よび感度等の電子写真特性が低下する欠点を有する。 【０００８】これに対し、米国特許３，８２０，９８９
号に記載のジアリールアルカン誘導体は、バインダー
に関する相溶性の問題は少ないが、光に対する安定性が
小さく、これを帯電・露光が繰り返し行われる反復転写
式電子写真の感光体に使用すると、この感光層の感度が
次第に低下するという欠点を有する。 【０００９】また、米国特許３，２７４ ，０００号、
特公昭４７−３６４２８ 号にはそれぞれ異なった型の
フェノチアジン誘導体が記載されているが、いずれも感
光度が低くかつ反復使用時の安定性が小さい欠点があっ
た。 【００１０】また、特開昭５８−６５４４０ 号、同５
８−１９０９５３号、同６３−１４９６５２号に記載さ
れているスチルベン化合物は電荷保持力および感度は比
較的良好であるが、反復使用時による耐久性において満
足できるものではない。 【００１１】これに対し、特開昭６０−１７５０５２号
、同６０−１７４７４９号、同６２−１２０３４６号、
同６４−３２２６５ 号、特開平１−１０６０６９号、
同１−９３７４６ 号、同１−２７４１５４号のような
ジスチルベン化合物をキャリア輸送物質として用いた感
光体は、上記の欠点をほぼ解決した感光体であるが、複
写機やプリンター等に組み込み、反復使用した時の耐久
性においては満足できるものではない。 【００１２】特に、次の４点が問題になっていた。 １）線速の速い高速の複写機において、帯電・露光・除
電のサイクルが短くなるため、繰り返し複写時に残留電
位が大きく上昇してしまう。 【００１３】２）複写機の場合、繰り返し複写した場合
に、ベタ黒部に白い小さい点状の画像欠陥（白ポチと呼
ぶ）が発生してしまう。 【００１４】３）反転現像のプリンターの場合、低温で
露光電位（ＶＬ ）が上昇し、また繰り返し使用で帯電
電位（ＶＨ ）が低下するという欠陥が見つかっている
。 【００１５】４）白色部に黒い小さい点状の画像欠陥（
黒斑点と呼ぶ）が発生しやすくなる 【００１６】このように、電子写真感光体を作成する上
で実用的に満足すべき特性を有するキャリア輸送物質は
まだ見出されていないのが現状である。 【００１７】 【発明の目的】本発明の目的は、複写機、プリンター等
にも使用できる高感度、高耐久性の電子写真感光体を提
供することにある。 【００１８】さらに、本発明の他の目的は、以下の（１
）〜（４）の通りである。 【００１９】（１）線速の速い高速の複写機において、
帯電・露光・除電を繰り返しても、残留電位が上昇しな
い電子写真感光体を提供すること。 【００２０】（２）複写機に組み込み使用した場合、繰
り返し使用しても、ベタ黒部に白い小さい点状の画像欠
陥（白ポチと呼ぶ）が発生しない電子写真感光体を提供
すること。 【００２１】（３）反転現像のプリンターに組込み使用
した場合に、繰り返し使用しても、低温で露光電位（Ｖ
Ｌ ）が上昇せず、また繰り返し使用で帯電電位（ＶＨ
）が低下しない電子写真感光体を提供すること。 【００２２】（４）白色部に黒い小さい点状の画像欠陥
（黒斑点と呼ぶ）が発生しない電子写真感光体を提供す
ること。 【００２３】 【発明の構成及びその作用効果】即ち、本発明は、下記
一般式〔Ｉ〕で表されるビススチリル化合物を含有する
電子写真感光体に係るものである。 【化３】 〔但し、ｎ≧０であり、ｎ＝０のとき、Ｒ１ は、置換
アミノ基に対して２− 若しくは３− の位置に置換さ
れる塩素原子又はシアノ基であるか、又は、２− 、３
− 若しくは４− の位置に置換される、フッ素原子、
臭素原子、ヨウ素原子及び炭素原子数１〜４のハロゲン
化アルキル基から選ばれる官能基である。ｎ≧１のとき
、Ｒ１ は、置換アミノ基に対して２− 、３− 又は
４− の位置に置換される、ハロゲン原子、シアノ基又
は炭素原子数１〜４のハロゲン化アルキル基である。Ｒ
２ は、炭素原子数１〜４の低級アルキル基、ハロゲン
原子、シアノ基及び炭素原子数１〜４のハロゲン化アル
キル基から選ばれる官能基である。２つのＣｙは異なっ
ていてもよく、【化４】 複素環基又はベンゼン環と縮合した複素環基である。 ｛但し、ｑ≧０及びｒ≧０である。２つのＲ３ 、Ｒ４
はそれぞれ異なっていてもよく、炭素原子数１〜４の
低級アルキル基、炭素原子数１〜４の低級アルコキシ基
、ハロゲン原子、シアノ基、炭素原子数１〜４のハロゲ
ン化アルキル基、炭素原子数１〜４のジアルキルアミノ
基及びジアラルキル基から選ばれる官能基である。｝〕
【００２４】一般式〔Ｉ〕中のＣｙの置換基としては、
メチル、エチル、プロピル、ブチルなどのアルキル基；
メトキシ、エトキシ、プロポキシなどのアルコキシ基；
弗素、塩素、臭素、沃素などのハロゲン原子；ジエチル
アミンなどのジアルキルアミノ基；ジフェネチルアミン
などのジアラルキルアミノ基；シアノ基；トリフルオロ
メチル基等が挙げられる。 【００２５】また、前記Ｃｙとして、フリル、チエニル
、ピリジル、キノリルなどの複素環基も挙げられるが、
これらは置換基を有してもよい。そして、上記した置換
基は２個以下含有されてよいが、互いに共同して環（例
えば六員環）を形成している場合も含む。 【００２６】本発明の上記一般式〔Ｉ〕の化合物は、下
記Ａ〜Ｃの特徴を有するものであり、電子写真感光体の
キャリア輸送物質として好適である。 【００２７】（Ａ）．置換基を分子中に有するビススチ
リル化合物であるため、感度及び耐久性が向上し、しか
も帯電電位の変動が小さくなるため、複写機やプリンタ
ー等に組み込んで繰り返し使用した場合、白ポチ・黒斑
点・かぶり・濃度低下等の画像欠陥や画像不良が発生し
ない良好な画像が得られる。 【００２８】（Ｂ）．しかも、高速の複写機やプリンタ
ー等に組み込み、繰り返し使用した場合、画像欠陥や画
像不良が発生しない良好な画像が得られる。 （Ｃ）．ビススチリル化合物であるから、合成も容易で
ある。 【００２９】上記一般式〔Ｉ〕の具体的化合物１〜２４
０ は後記においてまとめて例示した。 【００３０】以下に、一般式〔Ｉ〕のビススチリル化合
物の合成例を説明する。 （合成例１：例示化合物６の合成）概略を下図に示した
。 【化５】 【００３１】合成例を以下に示す。ジホルミル体３の合
成は既知の方法に従い以下のように行った。Ｐ−ブロム
アニリン１（東京化成社製）（１モル比）とヨウドベン
ゼン（東京化成社製）（２．５ モル比）に炭酸カリウ
ム（関東化学社製）（２モル比）と銅粉（関東化学社製
）（０．２ モル比）を加え、内温１９０ 〜２１０
℃で５０時間反応し、後処理後にカラム精製して、４−
ブロムトリフェニルアミン２を収率６２％で得た（ウル
マン反応）。 【００３２】４−ブロムトリフェニルアミン２（１モル
比）にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（関東化学社製）
（４モル比）とオキシ塩化リン（和光純薬工業社製）（
３モル比）を加え、内温７０〜９０℃で２４時間反応し
、後処理後カラム精製して、Ｎ，Ｎ−ビス−（４−ホル
ミルフェニル）−４ブロムアニリン３を収率５４％で得
た（ビルスマイヤー反応）。 【００３３】ホスホン酸ジエチル体６の合成は既知の方
法に従い以下のように行った。 【００３４】クロロホルム溶媒下にトルエン（関東化学
社製）４（１モル比）とＮ−クロルスクシンイミド（東
京化成社製）（１モル比）を入れ、リフラックス６時間
の反応後、後処理を経てベンジルクロライド５を収率８
７％で得た。 【００３５】クロル体５（１モル比）に亜リン酸トリエ
チル（関東化学社製）（１．２ モル比）を加えて、内
温１４０ 〜１６０ ℃で１０時間反応し、後処理後に
蒸留精製して、ホスホン酸ジエチル体６を収率９０％で
得た（ホスホン酸ジエチル化反応）。 【００３６】ＣＴＭの合成は、上記のようにして得た化
合物を原料として、以下のように行った。Ｎ，Ｎ−ビス
（４−ホルミルフェニル）−４ブロムアニリン３ １２
．５ｇ（０．０３３ モル）をベンジルホスホン酸ジェ
チル６ １５．１ｇ（０．０６６ モル）とを、トルエ
ン（和光純薬工業社製）５０ｍｌに溶解した。ナトリウ
ムメトキサイド（関東化学社製）３．６ｇ（０．０６６
モル）をトルエン５０ｍｌに入れ、氷冷化、内温を２
５℃以下に保ちながら、この液を前記の液に加えた。 【００３７】その後、室温で３時間攪拌した。水１００
ｍｌ を加え、トルエン層を水洗し、ついで、硫酸ナト
リウム（関東化学社製）でトルエン層から水を除き、溶
媒を留去し、得られた残留物をシリカカラム精製し、目
的とする例示化合物７を黄白色結晶として収率７０％で
１２．２ｇ（０．０２３ モル）得た。 【００３８】融点は１２０ 〜１２３ ℃であった。元
素分析値は以下の通りであった。 Ｃ（炭素）
Ｈ（水素） Ｎ（窒素）測定値（％） ：
７７．１２ ５．１１
２．６１ 計算値（％） ： ７７．２７
４．９６ ２．６
５ 【００３９】（合成例２：例示化合物３０の合
成）合成例１で、Ｐ−ブロムアニリンをｍ−クロルアニ
リンに替え、トルエンをＰ−キシレンに替えたほかは、
合成例１と同様にして合成し、例示化合物を黄白色結晶
として収率６０％で１０．１ｇ（０．０２０ モル）得
た。 【００４０】融点は１２１ 〜１２３ ℃であった。元
素分析は以下の通りであった。 Ｃ（炭素）
Ｈ（水素） Ｎ（窒素）測定値（％） ：
８４．３２ ５．０９
２．５１ 計算値（％） ： ８４．４４
４．９６ ２．６
５ 【００４１】（合成例３：例示化合物４４の合成）
合成例１で、Ｐ−ブロムアニリンをＰ−トリフルオロメ
チルアニリンに替え、トルエンをＰ−メトキシトルエン
に替えたほかは、合成例１と同様にして合成し、例示化
合物を黄白色結晶として収率６５％で１１．０ｇ（０．
０２２ モル）得た。 【００４２】融点は１１５ 〜１２１ ℃であった。元
素分析は以下の通りであった。 Ｃ（炭素）
Ｈ（水素） Ｎ（窒素）測定値（％） ：
８１．７３ ５．９１
２．５１ 計算値（％） ： ８１．９５
５．７３ ２．６
５ 【００４３】（合成例４：例示化合物５０の合成）
合成例１で、Ｐ−ブロムアニリンをＰ−フルオロアニリ
ンに替え、トルエンをメシチレンに替えたほかは、合成
例１と同様にして合成し、例示化合物を黄白色結晶とし
て収率５４％で９．３ ｇ（０．０１８ モル）得た。 【００４４】融点は１１０ 〜１１４ ℃であった。元
素分析は以下の通りであった。 Ｃ（炭素）
Ｈ（水素） Ｎ（窒素）測定値（％） ：
８７．０１ ６．３３
２．５８ 計算値（％） ： ８７．１５
６．５４ ２．６
７ 【００４５】（合成例５：例示化合物１４
９ の合成）合成例１で、Ｐ−ブロムアニリンを２、４
−ジクロルアニリンに替えたほかは、合成例１と同様に
して合成し、例示化合物を黄白色結晶として収率５８％
で９．９ｇ（０．０１９ モル）得た。 【００４６】融点は１２２ 〜１２７ ℃であった。元
素分析は以下の通りであった。 Ｃ（炭素）
Ｈ（水素） Ｎ（窒素）測定値（％） ：
７３．７０ ４．２２
２．４１ 計算値（％） ： ７３．８６
４．３８ ２．５
３ 【００４７】上記した一般式〔Ｉ〕の化合物を
キャリア輸送物質として含有する電子写真感光体は、図
１〜図６に示した形態をとることができる。 【００４８】即ち、図１及び図２では、導電性支持体１
上にキャリア発生物質を主成分とするキャリア発生層２
と、本発明に基くキャリア輸送物質を主成分として含有
するキャリア輸送層３との積層体より成る感光層４を設
ける。 【００４９】図３及び図４に示すように、感光層４は、
導電性支持体１上に設けた中間層５を介して設けてもよ
い。 【００５０】このように感光層４を二層構成としたとき
に優れた電子写真特性を有する感光体が得られる。 【００５１】又、本発明においては、図５及び図６に示
すように、キャリア発生物質をキャリア輸送物質を主成
分とする層６中に分散せしめて成る感光層４を導電性支
持体１上に直接、或いは中間層５を介して設けてもよい
。 【００５２】又、本発明においては、図４の仮想線のご
とく、最外層として保護層７を設けてもよい。 【００５３】本発明における一般式〔Ｉ〕の化合物は、
それ自体では被覆形成能が乏しいので、種々のバインダ
を組合せて感光層が形成される。 【００５４】ここに用いられるバインダとしては任意の
ものを用いることができるが、疎水性で誘電率が高く、
電気絶縁性フィルム形成性高分子重合体を用いるのが好
ましい。 【００５５】このような高分子重合体としては、例えば
次のものを挙げることができるが、これらに限定される
ものではない。 【００５６】（Ｐ−１） ポリカーボネート（Ｐ−２
） ポリエステル （Ｐ−３） メタクリル樹脂 （Ｐ−４） アクリル樹脂 （Ｐ−５） ポリ塩化ビニル （Ｐ−６） ポリ塩化ビニリデン （Ｐ−７） ポリスチレン （Ｐ−８） ポリビニルアセテート （Ｐ−９） スチレン−ブタジエン共重合体（Ｐ−１
０） 塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重合体 （Ｐ−１１） 塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体（Ｐ
−１２） 塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸
共重合体 （Ｐ−１３） シリコーン樹脂 （Ｐ−１４） シリコーン−アルキッド樹脂（Ｐ−１
５） フェノールホルムアルデヒド樹脂（Ｐ−１６）
スチレン−アルキッド樹脂（Ｐ−１７） ポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾール（Ｐ−１８） ポリビニルブ
チラール（Ｐ−１９） ポリビニルフォルマール【０
０５７】これらバインダ樹脂は、単独であるいは２種以
上の混合物として用いることができる。 【００５８】本発明において併用して使用可能なＣＴＭ
としては、特に制限はないが、例えばオキサゾール誘導
体、オキサジアゾール誘導体、チアゾール誘導体、チア
ジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、イミダゾール
誘導体、イミダゾロン誘導体、イミダゾリジン誘導体、
ビスイミダゾリジン誘導体、スチリル化合物、ヒドラゾ
ン化合物、ピラゾリン誘導体、アミン誘導体、オキサゾ
ロン誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、ベンズイミダゾ
ール誘導体、キナゾリン誘導体、ベンゾフラン誘導体、
アクリジン誘導体、フェナジン誘導体、アミノスチルベ
ン誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリ−１−
ビニルピレン、ポリ−９−ビニルアントラセン等である
。 【００５９】本発明において用いられるＣＴＭとしては
光照射時発生するホールの支持体側への輸送能力が優れ
ている外、本発明に用いられる後記の有機系顔料との組
合わせに好適なものが好ましい。 【００６０】本発明に基く感光層のキャリア発生層に用
いられるキャリア発生物質としては、次のようなものが
挙げられる。 【００６１】（１）モノアゾ色素、ビスアゾ色素、トリ
スアゾ色素などのアゾ系色素 （２）ペリレン酸無水物、ペリレン酸イミドなどのペリ
レン系色素 （３）インジゴ、チオインジゴなどのインジゴ系色素（
４）アンスラキノン、ピレンキノンおよびフラバンスロ
ン類などの多環キノン類 （５）キナクリドン系色素 （６）ビスベンゾイミダゾール系色素 （７）インダスロン系色素 （８）スクエアリリウム系色素 （９）シアニン系色素 （１０）アズレニウム系色素 （１１）トリフェニルメタン系色素 （１２）アモルファスシリコン （１３）金属フタロシアニン、無金属フタロシアニンな
どのフタロシアニン系顔料 （１４）セレン、セレン−テルル、セレン−砒素（１５
）ＣｄＳ、ＣｄＳｅ、 （１６）ピリリウム塩色素、チアピリリウム塩色素など
が挙げられ、単独あるいは２種以上の混合物として用い
ることもできる。 【００６２】本発明に基く電子写真感光体においては、
ＣＧＭとしてフルオレノン系ビスアゾ顔料、フルオレニ
リデン系ビスアゾ顔料、多環キノン顔料等の有機系顔料
が用いられることが好ましい。特に後記に示す一般式〔
Ｆ１ 〕のフルオレノン系ビスアゾ顔料、フルオレニリ
デン系ビスアゾ顔料、多環キノン顔料を本発明に用いる
と、感度、耐久性及び画質等の点で著しく改良された効
果を示す。 【００６３】後記に本発明に使用可能なフルオレノン系
ビスアゾ顔料の具体例（Ｆ１ −１〜Ｆ１ −２４）を
挙げるが、これによって限定されるものではない。 【００６４】本発明に使用可能な後記一般式〔Ｆ１ 〕
で表されるフルオレノン系ビスアゾ顔料は、公知の方法
により容易に合成され、例えば特願昭６２−３０４８６
２号等の方法により合成される。 【００６５】本発明に使用可能なフルオレニリデン系ビ
スアゾ顔料は後記一般式〔Ｆ２ 〕で表される。 【００６６】一般式〔Ｆ２ 〕で示される本発明に有効
なビスアゾ顔料の具体例としては、例えば後記の構造式
で示されるもの（Ｆ２ −１〜Ｆ２ −７）を挙げるこ
とができるが、これによって本発明に使用可能なビスア
ゾ顔料が限定されるものではない。 【００６７】本発明に使用可能な多環キノン顔料は、後
記の下記一般式〔Ｑ１ 〕〜〔Ｑ３ 〕で表される。 【００６８】後記の一般式〔Ｑ１ 〕〜〔Ｑ３ 〕で示
される本発明に使用可能な多環キノン顔料の具体例を後
記に示すが、これに限定されるものではない。 【００６９】一般式〔Ｑ１ 〕で示されるアントアント
ロン顔料の具体的化合物例（Ｑ１ −１〜Ｑ１ −６）
を挙げると後記の通りである。 【００７０】一般式〔Ｑ２ 〕で示されるジベンズピレ
ンキノン顔料の具体的化合物例（Ｑ２ −１〜Ｑ２ −
５）を挙げると後記の通りである。 【００７１】一般式〔Ｑ３ 〕で示されるピラントロン
顔料の具体的化合物例（Ｑ３ −１〜Ｑ３ −４）を挙
げると後記の通りである。 【００７２】本発明に使用可能な一般式〔Ｑ１ 〕〜〔
Ｑ３ 〕で表される多環キノン顔料は、公知の方法によ
り容易に合成できる。 【００７３】本発明に使用できる無金属フタロシアニン
系顔料としては、光導電性を有する無金属フタロシアニ
ン及びその誘導体すべてが使用可能であるが、例えばα
型、β型、τ，τ′型、η，η′型、Χ型、及び特開昭
６２−１０３６５１号で述べた結晶形及びその誘導体等
を使用できる。特にτ， Χ， Ｋ／Ｒ−Χ型を使用す
ることが望ましい。 【００７４】Χ型無金属フタロシアニンについては米国
特許３，３５７，９８９ 号に記載があり、τ型無金属
フタロシアニンについては特開昭５８−１８２６３９号
に記載がある。 【００７５】Ｋ／Ｒ−Ｘ型は特開昭６２−１０３６５１
号にあるように、ＣｕＫα、１．５４１ ÅのＸ線に対
するブラッグ角度（２θ±０．２ 度）において、７．
７， ９．２， １６．８， １７．５， ２２．４，
２８．８度に主要なピークを有し、且つ９．２ 度の
ピーク強度に対して１６．８度のピーク強度比が０．８
〜１．０ であり、また２２．４度に対する２８．８
度のピーク強度比が０．４以上である事を特徴とするフ
タロシアニンである。 【００７６】本発明で使用可能なオキシチタニルフタロ
シアニンは、後記の一般式〔ＴＰ〕で表される。 【００７７】本発明に使用可能なものとしては以下で示
す特許で公開された結晶型の異なるものが知られている
。例えば特開昭６１−２３９２４８号、同６２−６７０
９４３号、同６２−２７２２７２号、同６３−１１６１
５８号又は同６４−１７０６６ 号、特開平２−２８２
６５ 号、同２−２１５８６０号等が挙げられる。 【００７８】本発明に使用可能な有機系顔料の分散媒と
してはメチルエチルケトン等、公知の分散媒がある。 【００７９】本発明において、感光層には一種又は二種
以上の公知の電子受容性物質を含有せしめることができ
る。電子受容性物質の添加割合は、重量比で本発明に用
いられる有機系顔料 ：電子受容性物質＝１００ ：
０．０１〜２００ 、好ましくは１００ ： ０．１
〜１００ である。また、電子受容性物質の添加割合は
重量比で全ＣＴＭ ：電子受容性物質＝１００ ： ０
．０１〜１００ 、好ましくは１００ ： ０．１ 〜
５０である。 【００８０】又、感光層中にはＣＧＭ（キャリア発生物
質）の電荷発生機能を改善する目的で有機アミン類を添
加することができ、特に２級アミンを添加するのが好ま
しい。これらの化合物は特開昭５９−２１８４４７号、
同６２−８１６０号に記載されている。 【００８１】又、感光層においては、オゾン劣化防止の
目的で例えば特開昭６３−１８３５４ 号の酸化防止剤
の添加することができる。酸化防止剤の添加量はＣＴＭ
１００ 重量部に対して０．１ 〜１００ 重量部、好
ましくは１〜５０重量部、特に好ましくは５〜２５重量
部である。 【００８２】又、本発明に基く感光体には、その他、必
要により感光層を保護する目的で紫外線吸収剤等を含有
してもよく、また感色性補正の染料を含有してもよい。 【００８３】感光層と支持体との間に中間層を設けてよ
いが、この中間層は接着層又はブロッキング層等として
機能するものである。 【００８４】本発明において感光層を図１のように２層
構成としたとき、ＣＧＬ（キャリア発生層）は、導電性
支持体もしくはＣＴＬ（キャリア輸送層）上に直接ある
いは必要に応じて接着層もしくはブロッキング層などの
中間層を設けた上に、次の方法によって形成することが
できる。 【００８５】（１） 真空蒸着法 【００８６】（２） ＣＧＭを適当な溶剤に溶解した
溶液を塗布する方法 【００８７】（３） ＣＧＭをボールミル、サンドグ
ラインダ等によって分散媒中で微細粒子状として必要に
応じて、バインダと混合分散して得られる分散液を塗布
する方法。 【００８８】即ち具体的には、真空蒸着、スパッタリッ
グ、ＣＶＤ等の気相堆積法あるいはディッピング、スプ
レィ、ブレード、ロール法等の塗布方法が任意に用いら
れる。 【００８９】このようにして形成されるＣＧＬの厚さは
、０．０１μｍ〜５μｍであることが好ましく、更に好
ましくは０．０５μｍ〜３μｍである。 【００９０】また、ＣＴＬについても、ＣＧＬと同様の
方法で形成することができる。ＣＴＬの厚さは、必要に
応じて変更し得るが、通常５μｍ〜６０μｍであること
が好ましい。 【００９１】このＣＴＬにおける組成割合は、本発明の
ＣＴＭ１重量部に対してバインダ０．１ 〜５重量部と
するのが好ましいが、微粒子状のＣＧＭを分散せしめた
感光層４を形成する場合は、ＣＧＭ１重量部に対してバ
インダを５重量部以下の範囲で用いることが好ましい。 またＣＧＬをバインダ中分散型のものとして構成する場
合には、ＣＧＭ１重量部に対してバインダを５重量部以
下の範囲で用いることが好ましい。 【００９２】本発明に基く電子写真感光体は以上のよう
な構成であって、後述する実施例からも明らかなように
、帯電特性、感度特性、画像形成特性等に優れており、
特に繰り返し使用したときにも疲労劣化が少なく、耐用
性が優れたものである。 【００９３】更に、本発明に基く電子写真感光体は電子
写真複写機のほか、レーザ、ブラウン管（ＣＲＴ）、発
光ダイオード（ＬＥＤ）を光源とするプリンタの感光体
などの応用分野にも広く用いることができる。また、本
発明は、そうした感光体以外にも、ＥＬ（エレクトロル
ミネッセンス）等にも適用可能である。 【００９４】〔実施例〕以下、本発明の実施例を具体的
に説明するが、これにより本発明の実施態様が限定され
るものではない。 【００９５】実施例１ ε−アミノ−カプロン酸、アジピン酸及びＮ−（β−ア
ミノエチル）ピペラジンの比率が１：１：１のモノマー
組成で共重合されたポリアミド３０ｇを、５０℃に加熱
した８００ ｍｌのメタノールＥＬ規格（関東化学社製
）２００ ｍｌに加えた。その後、直径８０ｍｍのアル
ミニウムドラム上へ浸漬塗布し、０．６ μｍ厚の中間
層を形成した。 【００９６】次に、ＣＧＭとしてフルオレノン系ジスア
ゾ顔料（例示化合物Ｆ１ −２３）２０ｇ及びバインダ
ーとしてポリビニルブチラール樹脂エスレックＢＸ−１
（積水化学社製）１０ｇをメチルエチルケトン（関東化
学社製 ＥＬ規格）１０００ｍｌへ溶解し、サンドミ
ルにて２４時間ミリングを行い、ＣＧＬ塗布液を得た。 これを上記中間層上に浸漬塗布して０．２ μｍ厚のＣ
ＧＬを形成した。 【００９７】その後、前記例示化合物１４を１４０ ｇ
とポリカーボネート樹脂「ユーピロンＺ−２００ 」（
三菱ガス化学株式会社製）１６５ｇを１，２−ジクロロ
エタン特級（関東化学社製）１０００ｍｌへ溶解させ、
ＣＴＬ塗工液を得た。 【００９８】これを上記ＣＧＬ上に浸漬塗布後、１００
℃で１時間乾燥し、２３μｍ厚のＣＴＬを形成した。 このようにして、中間層−ＣＧＬ−ＣＴＬを順次積層し
て成る感光体１を作成した。 【００９９】実施例２〜１０ 実施例１でＣＧＭ、ＣＴＭを下記表−１のような例示化
合物とした以外は実施例１と同様にして感光体２〜１０
を作成した。 【０１００】比較例１〜２ 下記表−１のように、実施例１のＣＴＭを後記の比較化
合物１〜２とした以外は実施例１と同様にして比較感光
体を作成した。 【０１０１】実施例１１ 中間層の形成は実施例１と同様に行った。 【０１０２】ＣＧＭとして、多環キノン系顔料（例示化
合物；Ｑ１ −３）２０ｇおよびバインダーとしてポリ
カーボネート樹脂Ｃ−１３００（帝人化成社製）１０ｇ
を１，２−ジクロロエタン特級（関東化学社製）へ溶解
し、ボールミルにて３０時間ミリングを行いＣＧＬ塗工
液を得た。これを上記中間層上に浸漬塗布して０．６
μｍ厚のＣＧＬを形成した。 【０１０３】次いで、ＣＴＭを例示化合物２１とした以
外は実施例１と同様にＣＴＬを積層し、感光体１１を作
成した。 【０１０４】実施例１２〜２０ 実施例１１で、ＣＧＭ、ＣＴＭを下記表−２のような例
示化合物とした以外は実施例１１と同様にして感光体１
２〜２０を作成した。 【０１０５】比較例３〜４ 下記表−２のように、実施例１１でＣＴＭを比較化合物
３〜４とした以外は実施例１１と同様にして比較感光体
３〜４を作成した。 【０１０６】実施例２１ ポリビニルブチラール樹脂（エスレックＢＸ−１、積水
化学社製）１２ｇをメチルエチルケトン１０００ｍｌに
溶解させた後、ＣＧＭとして例示化合物Ｑ１ −３；５
．７ｇ、例示化合物Ｆ１ −２３；０．５ ｇを混合し
、サンドグラインダーで１２時間分散した。 【０１０７】これを実施例１で記した中間層上に浸漬塗
布し、ＣＧＬを形成、更に表−３の例示化合物３７を用
いて実施例１と同様にしてＣＴＬを形成し、感光体２１
を作成した。 【０１０８】実施例２２〜３０ 実施例２１で、ＣＧＭ、ＣＴＭを下記表−３のような例
示化合物とした以外は実施例２１と同様にして感光体２
２〜３０を作成した。 【０１０９】比較例５〜６ 下記表−３のように、実施例２１でＣＴＭを比較化合物
５〜６とした以外は実施例２１と同様にして比較感光体
５〜６を作成した。 【０１１０】実施例３１ 実施例１で用いたポリアミド５０ｇを５０℃に加熱した
８００ ｍｌのメタノールＥＬ規格（関東化学社製）へ
投入し、溶解させた。室温まで冷却後、１−ブタノール
特級（関東化学社製）２００ ｍｌを加えた。その後、
直径８０ｍｍのアルミニウムドラム上へ浸漬塗布し、０
．５ μｍの中間層を形成した。 【０１１１】次に、ＣＧＭとしてτ型無金属フタロシア
ニン（τ−Ｐｃ）４０ｇをシリコーン樹脂「ＫＲ−５２
４０」（固形分２０％）（信越化学社製）２００ ｇを
溶解したメチルエチルケトンＥＬ規格（関東化学社製）
２０００ｍｌに加えて、サンドグラインダーにて４時間
分散させ、ＣＧＬ塗工液を得た。これを上記中間層上に
浸漬塗布して０．４μｍ厚のＣＧＬを形成した。 【０１１２】その後、例示化合物５ １３５ｇとポリカ
ーボネート「ユーピロンＺ−２００ 」（三菱ガス化学
株式会社）１６５ ｇを１，２−ジクロロエタン特級（
関東化学社製）１０００ｍｌへ溶解させ、ＣＴＬ塗工液
を得た。これを上記ＣＧＬ上に浸漬塗布後、１００℃で
１時間乾燥を行い、２２μｍ厚のＣＴＬを得た。中間層
、ＣＧＬ及びＣＴＬの順に積層して成る感光体を作成し
た。 【０１１３】実施例３２〜４０ 実施例３１で、ＣＴＭを下記表−４のような例示化合物
とした以外は実施例３１と同様にして感光体３２〜４０
を作成した。 【０１１４】比較例７〜８ 下記表−４のように、実施例３１でＣＴＭを比較化合物
１〜２とした以外は実施例３１と同様にして比較感光体
を作成した。 【０１１５】実施例４１ ＣＧＭにＸ型無金属フタロシアニン（Ｘ−Ｐｃ）を用い
た以外は、実施例１と同様にして中間層−ＣＧＬ−ＣＴ
Ｌを順次積層して成る感光体を作成した。 【０１１６】実施例４２〜５０ 実施例４１で、ＣＴＭを下記表−５のような例示化合物
とした以外は実施例４１と同様にして感光体４２〜５０
を作成した。 【０１１７】比較例９〜１０ 下記表−５のように、実施例４１でＣＴＭを比較化合物
３〜４とした以外は実施例４１と同様にして比較感光体
を作成した。 【０１１８】実施例５１ ＣＧＭにＹ型オキシチタニウムフタロシアニン（Ｙ−Ｔ
ｉＯＰＣ）〔電子写真学会誌２５０ （２）， ２９（
２）， １９９０〕を用いた以外は、実施例１と同様に
して中間層−ＣＧＬ−ＣＴＬを順次積層して成る感光体
を作成した。 【０１１９】実施例５２〜６０ 実施例５１で、ＣＴＭを下記表−６のような例示化合物
とした以外は実施例５１と同様にして感光体５２〜６０
を作成した。 【０１２０】比較例１１〜１２ 下記表−６のように、実施例５１でＣＴＭを比較化合物
５〜６とした以外は実施例５１と同様にして比較感光体
を作成した。 【０１２１】実施例６１ ＣＧＭにフルオレニリデン系アゾＣＧＭを用いた以外は
、実施例１と同様にして中間層−ＣＧＬ−ＣＴＬを順次
積層して成る感光体を作成した。 【０１２２】実施例６２〜７０ 実施例６１でＣＧＭ、ＣＴＭを下記表−７のような例示
化合物とした以外は実施例６１と同様にして感光体６２
〜７０を作成した。 【０１２３】比較例１３〜１４ 下記表−７のように、実施例６１でＣＴＭを比較化合物
１〜２とした以外は実施例６１と同様にして比較感光体
を作成した。 【０１２４】
表−１ 実施例Ｎｏ．
感光体Ｎｏ． ＣＧＭ
ＣＴＭ ─────────────
───────────────────
実施例１ 感光体１ 化合物Ｆ１ −
２３ 例示化合物 １４ 実施例２
感光体２ 化合物 〃 例
示化合物 ２ 実施例３ 感光
体３ 化合物 〃 例示化合物
５ 実施例４ 感光体４
化合物 〃 例示化合物 ８
実施例５ 感光体５ 化合物
〃 例示化合物 １１ 実施例６
感光体６ 化合物Ｆ１ −１ 例
示化合物 １４０ 実施例７ 感
光体７ 化合物 〃 例示化合物
１５３ 実施例８ 感光体８
化合物 〃 例示化合物 １５４
実施例９ 感光体９ 化合物
Ｆ１ −７ 例示化合物 １６０ 実施例
１０ 感光体１０ 化合物Ｆ１ −１
６ 例示化合物 ２０６ 比較例１
比較感光体１ 化合物Ｆ１ −２３ 比較化合物
１ 比較例２ 比較感光体２
化合物Ｆ１ −２３ 比較化合物 ２ 【０１２
５】
表−２ 実施例Ｎｏ．
感光体Ｎｏ． ＣＧＭ
ＣＴＭ ─────────────
───────────────────
実施例１１ 感光体１１ 化合物Ｑ１
−３ 例示化合物 ２１ 実施例１２
感光体１２ 化合物 〃
例示化合物 １８ 実施例１３
感光体１３ 化合物 〃 例
示化合物 ２４ 実施例１４
感光体１４ 化合物 〃 例示化合
物 ２７ 実施例１５ 感光体
１５ 化合物 〃 例示化合物
３０ 実施例１６ 感光体１６
化合物 〃 例示化合物 ６７
実施例１７ 感光体１７
化合物 〃 例示化合物 １６４
実施例１８ 感光体１８ 化合物
〃 例示化合物 １７０ 実
施例１９ 感光体１９ 化合物
〃 例示化合物 ２２３ 実施例２
０ 感光体２０ 化合物 〃
例示化合物 ２３２ 比較例３
比較感光体３ 化合物 〃 比較化合
物 ３ 比較例４ 比較感光体４
化合物 〃 比較化合物 ４【０１２
６】
表−３実施例Ｎｏ． 感光体Ｎ
ｏ． ＣＧＭ
ＣＴＭ───────────────
────────────────────実施例２１
感光体２１ 化合物Ｑ１ −３
Ｆ１ −２３ 例示化合物 ３７実施例２２
感光体２２ 化合物 〃
例示化合物 ３４実施例２３
感光体２３ 化合物 〃
例示化合物 ３６実施例２４
感光体２４ 化合物
〃 例示化合物 ４０実施例２５
感光体２５ 化合物
〃 例示化合物 ４５実施例２
６ 感光体２６ 化合物Ｑ１ −３
Ｆ１ −１ 例示化合物 ４６実施例２７
感光体２７ 化合物 〃
例示化合物 ４８実施例２８
感光体２８ 化合物Ｑ１ −３ Ｆ１
−１ 例示化合物 １６３実施例２９
感光体２９ 化合物Ｑ１ −３ Ｆ１ −７
例示化合物 １６５実施例３０ 感光体３
０ 化合物Ｑ１ −３ Ｆ１ −１６ 例示
化合物 ２０９比較例５ 比較感光体５ 化合
物Ｑ１ −３ Ｆ１ −２３ 比較化合物 ５比
較例６ 比較感光体６ 化合物
〃 比較化合物 ６【０１２７
】
表−４ 実施例Ｎｏ． 感光
体Ｎｏ． ＣＧＭ
ＣＴＭ─────────────────
─────────────────── 実施例３
１ 感光体３１ 化合物 τ型無金
属フタ 例示化合物 ５
ロ
シアニン 実施例３２ 感光体３２
化合物 〃 例示化合
物 ２ 実施例３３ 感光体３３
化合物 〃 例示化合
物 １４ 実施例３４ 感光体３４
化合物 〃 例示化
合物 ９ 実施例３５ 感光体３５
化合物 〃 例示化
合物 １１ 実施例３６ 感光体３６
化合物 〃 例示
化合物 １５３ 実施例３７ 感光体３７
化合物 〃 例
示化合物 １５５ 実施例３８ 感光体３
８ 化合物 〃
例示化合物 １６７ 実施例３９ 感光体
３９ 化合物 〃
例示化合物 ２１６ 実施例４０ 感光
体４０ 化合物 〃
例示化合物 ２３２ 比較例７ 比較感光
体７ 化合物 〃 比
較化合物 １ 比較例８ 比較感光体８
化合物 〃 比較化合物
２【０１２８】
表−５ 実施例Ｎｏ． 感光
体Ｎｏ． ＣＧＭ
ＣＴＭ─────────────────
────────────────実施例４１
感光体４１ 化合物 Ｘ型無金属
例示化合物 ３０
フタロ
シアニン実施例４２ 感光体４２ 化
合物 〃 例示化合
物 ２１実施例４３ 感光体４３
化合物 Ｘ型無金属 例示化合物
２５
フタロシアニン実施例４４
感光体４４ 化合物 〃
例示化合物 ２７実施例４５
感光体４５ 化合物 〃
例示化合物 ３２実施例４６
感光体４６ 化合物 〃
例示化合物 ６３実施例４
７ 感光体４７ 化合物
〃 例示化合物 ８０実施例
４８ 感光体４８ 化合物
〃 例示化合物 １３７実施
例４９ 感光体４９ 化合物
〃 例示化合物 １４６実
施例５０ 感光体５０ 化合物
〃 例示化合物 ２２３
比較例９ 比較感光体９ 化合物
〃 比較化合物 ３比較例１
０ 比較感光体１０ 化合物 〃
比較化合物 ４【０１２９】
表−６ 実施例Ｎｏ． 感光
体Ｎｏ． ＣＧＭ
ＣＴＭ─────────────
──────────────────────実施例
５１ 感光体５１ 化合物 Ｙ型オ
キシチタニウム 例示化合物 ４６
フタロシアニン実施例５２ 感光体５２
化合物 〃
例示化合物 ３４実施例５３
感光体５３ 化合物 〃
例示化合物 ３７実施例５４
感光体５４ 化合物 〃
例示化合物 ４０実
施例５５ 感光体５５ 化合物
〃 例示化合物
４３実施例５６ 感光体５６ 化
合物 〃
例示化合物 １３６実施例５７ 感光体５７
化合物 〃
例示化合物 １６３実施例５８
感光体５８ 化合物 〃
例示化合物 １６５実施例５９
感光体５９ 化合物 〃
例示化合物 ２０９実
施例６０ 感光体６０ 化合物
〃 例示化合物
２３２比較例１１ 比較感光体１１ 化合物
〃 比較
化合物 ５比較例１２ 比較感光体１２ 化
合物 〃
比較化合物 ６【０１３０】
表−７ 実施例Ｎｏ．
感光体Ｎｏ． ＣＧＭ
ＣＴＭ ───────────────────
──────────── 実施例６１
感光体６１ 化合物Ｆ２ −６ 例示化合
物 ５ 実施例６２ 感光体６２
化合物 〃 例示化合物 ２
実施例６３ 感光体６３ 化合物
〃 例示化合物 ８ 実施例６
４ 感光体６４ 化合物 〃
例示化合物 １１ 実施例６５
感光体６５ 化合物 〃 例示
化合物 １４ 実施例６６ 感光体
６６ 化合物 〃 例示化合物 １
４１ 実施例６７ 感光体６７
化合物 〃 例示化合物 １５４
実施例６８ 感光体６８ 化合物
〃 例示化合物 １５５ 実施例６
９ 感光体６９ 化合物Ｆ２ −３
例示化合物 １６０ 実施例７０
感光体７０ 化合物Ｆ２ −５ 例示化合物
１９８ 比較例１３ 比較感光体１３
化合物Ｆ２ −６ 比較化合物 １ 比較例
１４ 比較感光体１４ 化合物 〃
比較化合物 ２ 【０１３１】（評価例１）コ
ニカ社製の複写機Ｕ−Ｂｉｘ５０７６の改造機（帯電極
は負帯電に変更、露光量４．６５ｌｕｘ）を用い、線速
を２４０ 、３３０ 、４４０ ｍｍ／ｓｅｃ と３段
階に代え、２万回帯電・露光を繰り返した時の残留電位
Ｖｒを測定した。結果は下記表−８〜１０に示した通り
で、本発明のＣＴＭを用いた感光体は比較化合物を用い
た感光体より、線速を速くした時に残留電位が大きくな
らず、優れた高速性を示した。なお、初期白紙電位（Ｖ
ｗ）は下記表−８〜１０の通りであった。 【０１３２】（評価例２）評価例１で用いたものと同一
のコニカ社製複写機Ｕ−Ｂｉｘ５０７６の改造機を用い
、Ａ４の再生紙を使って１０万回の連続コピーテストを
行った。結果は下記表−１１〜１３に示したとおりで、
本特許の化合物を用いた感光体は１０万回まで良好な画
像であったが、比較感光体を用いた感光体は２〜３万回
でベタ黒部に数個の白ポチが発生した。尚、白ポチの評
価は、Ａ４ベタ黒画像上に発生した白ポチの数を目視で
数えた。結果は下記表−１１〜１３に示した。 【０１３３】（評価例３）コニカ社製のデジタルコピー
Ｕ−Ｂｉｘ８０２８を用い、常温（２５℃）及び低温（
１０℃）において、未露光部電位ＶＨ 、露光部電位Ｖ
Ｌ を測定した。結果は下記表−１４〜１７に示した。 【０１３４】（評価例４）評価例３で用いたものと同一
のコニカ社製のデジタルコピーＵ−Ｂｉｘ８０２８に、
現像器を装填し、数回画像出しを行い、複写画像の白地
部分の黒斑点を評価した。結果は下記表−１８〜２１に
示した。 【０１３５】尚、黒斑点の評価は、画像解析装置「オム
ニコン ３００ 型」（島津製作所製）を用いて黒斑
点の粒径と個数を測定し、φ（径）０．０５ｍｍ以上の
黒斑点が１ｃｍ２ 当たり何個あるかにより判定した。 黒斑点評価の判定基準は、下表に示す通りである。 【０１３６】 尚、黒斑点判定の結果が◎、○であれば実用になる
が、△は実用に適さないことがあり、×である場合は実
用に適さない。 【０１３７】
表−８
初期 以下の線速での２万回繰り
返し後のＶｒ（ｖ）
白紙電位 感光体Ｎｏ． Ｖｗ（
ｖ） ２４０ｍｍ／ｓｅｃ ３３０ｍｍ／
ｓｅｃ ４４０ｍｍ／ｓｅｃ
で繰り返
し で繰り返し で繰り返し ──
─────────────────────────
───── 感光体１ ４８
１０ １４
１８ 感光体２
５３ １２
１７ ２４
感光体３ ４９ １
１ １５
１９ 感光体４ ５４
１３ １８
２６ 感光体５
５５ １４
１９ ２７
感光体６ ５２ １２
１６
２３ 感光体７ ５０
１１ １５
２０ 感光体８
５２ １２
１７ ２３
感光体９ ４８ １０
１４ １
８ 感光体１０ ５６
１５ １９
２８ 比較感光体１
７５ ２２
４８ ８８ 比較感光
体２ ６８ １７
４３ ７７ 【０１３８】
表−９
初期 以下の線速での２万回繰り
帰し後のＶｒ（ｖ）
白紙電位 感光体Ｎｏ． Ｖｗ（
ｖ） ２４０ｍｍ／ｓｅｃ ３３０ｍｍ／
ｓｅｃ ４４０ｍｍ／ｓｅｃ
で繰り返
し で繰り返し で繰り返し ──
─────────────────────────
───── 感光体１１ ９７
１３ １６
２８ 感光体１２
１０３ １４
１８ ３０
感光体１３ １０１
１３ １７
２９ 感光体１４ １
０５ １５ １
９ ３４ 感光体
１５ ９４ １２
１５ ２６
感光体１６ ９３
１１ １４
２５ 感光体１７
９２ １０
１３ ２３ 感
光体１８ ９０ ９
１２ ２１
感光体１９ ９１
９ １３
２２ 感光体２０
９３ １１
１３ ２３ 比較感
光体３ １２５ １８
４４ ８８
比較感光体４ １１８
１６ ４１
８５ 【０１３９】
表−１０
初期 以下の線速での２万回繰
り返し後のＶｒ（ｖ）
白紙電位 感光体Ｎｏ． Ｖｗ
（ｖ） ２４０ｍｍ／ｓｅｃ ３３０ｍｍ
／ｓｅｃ ４４０ｍｍ／ｓｅｃ
で繰り
返し で繰り返し で繰り返し ─
─────────────────────────
────── 感光体２１ ７
１ １３ １７
２３ 感光体２
２ ７３ １５
１９ ２６
感光体２３ ７２
１４ １７
２４ 感光体２４
７０ １２
１６ ２２ 感光
体２５ ７２ １４
１８ ２４
感光体２６ ６９
１１ １５
２１ 感光体２７
７４ １７
２１ ２９
感光体２８ ６７ ９
１４ １
９ 感光体２９ ６８
１０ １５
２０ 感光体３０
７３ １５
１９ ２５ 比
較感光体５ ９８ １９
４２ ８７
比較感光体６ ８２
１７ ４０
７８ 【０１４０】
表−１１ 感光体Ｎｏ．
１万回後の ５万回後の １０万回後の
白ポチの数
白ポチの数 白ポチの数 ───
──────────────────────
感光体１ ０
０ ０
感光体２ ０
０ ０ 感光体
３ ０ ０
０ 感光体４
０ ０
１ 感光体５ ０
１ ２
感光体６ ０
０ ０
感光体７ ０
０ ０ 感光体
８ ０ ０
０ 感光体９
０ ０
０ 感光体１０
０ １ ２
比較感光体１ ６
２２ ４２
比較感光体２ ４ ２
０ ３９ 【０１４１】
表−１２ 感光体Ｎｏ．
１万回後の ５万回後の １０万回後の
白ポチの数
白ポチの数 白ポチの数 ───
──────────────────────
感光体１１ ０
０ １
感光体１２ ０
１ ２ 感
光体１３ ０ ０
１ 感光体１４
０ １
２ 感光体１５
０ ０
０ 感光体１６
０ ０ ０
感光体１７ ０
０ ０
感光体１８ ０
０ ０
感光体１９ ０ ０
０ 感光体２
０ ０ ０
０ 比較感光体３
８ ２４
４８ 比較感光体４ ６
１９ ４３ 【０１４２】
表−１３ 感光体Ｎｏ．
１万回後の ５万回後の １０万回後の
白ポチの数
白ポチの数 白ポチの数 ───
──────────────────────
感光体２１ ０
０ ０
感光体２２ ０
１ ２ 感
光体２３ ０ ０
０ 感光体２４
０ ０
０ 感光体２５
０ ０
０ 感光体２６
０ ０ ０
感光体２７ ０
１ ３
感光体２８ ０
０ ０
感光体２９ ０ ０
０ 感光体３
０ ０ １
２ 比較感光体５
５ ２１
３９ 比較感光体６ ３
１８ ３７ 【０１４３】
表−１４
常温 （２５℃）
低温 （１０℃） 感光体Ｎ
ｏ．
ＶＨ（ｖ） ＶＬ（ｖ） ＶＨ（ｖ） ＶＬ
（ｖ） ────────────
─────────── 感光
体３１ ７０１ １０６ ７
０３ １０８ 感光体
３２ ６９８ １１１ ７０
０ １１５ 感光体３
３ ７０５ １０１ ７０７
１０３ 感光体３４
６９７ １１３ ６９５
１１８ 感光体３５
６９０ １１６ ６９３
１２２ 感光体３６
７０６ １００ ７０１
１０１ 感光体３７
７１０ ９９ ７１１
９９ 感光体３８
７１２ ９７ ７１３
９９ 感光体３９
６９５ １１４ ６９３ １
２０ 感光体４０ ７
０２ １０８ ６９９ １１
１ 比較感光体７ ７０５
１２６ ６８３ １７８
比較感光体８ ７０２ １
２１ ６８４ １７０ 【０１４４】
表−１５
常温 （２５℃）
低温 （１０℃） 感光体Ｎ
ｏ．
ＶＨ（ｖ） ＶＬ（ｖ） ＶＨ（ｖ） ＶＬ
（ｖ） ────────────
─────────── 感光
体４１ ７１７ １０４ ７
１５ １０５ 感光体
４２ ７１５ １０２ ７１
３ １０１ 感光体４
３ ６９７ １１０ ６９５
１１５ 感光体４４
６９５ １０９ ６９２
１１４ 感光体４５
６９２ １１５ ６８９
１１９ 感光体４６
７０１ １０４ ７００
１０２ 感光体４７
７２０ １００ ７１８
１０１ 感光体４８
７０２ １０５ ７０４
１０３ 感光体４９
７１８ １０１ ７２０ １
００ 感光体５０ ７
０９ １０８ ７０１ １１
３ 比較感光体９ ７０９
１２４ ６８０ １７７
比較感光体１０ ７０７
１２１ ６８５ １７１ 【０１４５】
表−１６
常温（２５℃） 低
温 （１０℃） 感光体Ｎｏ
．
ＶＨ（ｖ） ＶＬ（ｖ） ＶＨ（ｖ） ＶＬ（
ｖ） ─────────────
────────── 感光体
５１ ７０８ ５２ ７１
０ ５１ 感光体５
２ ６９６ ５４ ６９５
５６ 感光体５３
７１０ ５０ ７０８
５１ 感光体５４
７０３ ５２ ７０４
５２ 感光体５５
６９２ ５５ ６９０
５８ 感光体５６
７０４ ５２ ７０２
５３ 感光体５７
７１７ ４９ ７２０
４８ 感光体５８
７１３ ４８ ７１１
４８ 感光体５９ ６
９３ ５６ ６９１ ５
９ 感光体６０ ７０
５ ５１ ７０６ ５２
比較感光体１１ ７１８
６３ ６８５ ９１
比較感光体１２ ７１４
６０ ６８２ ８２ 【０１４６】
表−１７
常温 （２５℃）
低温 （１０℃） 感光
体Ｎｏ．
ＶＨ（ｖ） ＶＬ（ｖ） ＶＨ（ｖ）
ＶＬ（ｖ） ──────────
─────────────
感光体６１ ７１１ １０３
７１０ １０４ 感
光体６２ ７０２ １０９
７００ １１３ 感光
体６３ ７０８ １０５ ７
０５ １０７ 感光体
６４ ７０１ １０８ ６９
９ １１２ 感光体６
５ ６９８ １１２ ６９６
１１７ 感光体６６
７１２ １０１ ７０９
１０３ 感光体６７
７１４ ９９ ７１５
１０１ 感光体６８
７１５ ９８ ７１４
１００ 感光体６９
７１１ １０２ ７０９
１０４ 感光体７０
６９９ １１０ ７００
１１４ 比較感光体１３ ７１
１ １２５ ６８８ １５６
比較感光体１４ ７１８
１１９ ６８４ １４７ 【０１４７】
表−１８
２万回コピー ５万回コピー １
０万回コピー 使用した感光体 後の
後の 後の
黒斑点判
定 黒斑点判定 黒斑点判定 ──
─────────────────────────
─── 感光体３１
◎ ◎
◎ 感光体３２
◎ ○
○ 感光体３３
◎ ◎
◎ 感光体３４
◎ ○
○ 感光体３５
◎ ○
○ 感光体３６
◎ ◎
○ 感光体３７
◎ ◎
◎ 感光体３８
◎ ◎
◎ 感光体３９
◎ ○
○ 感光体４０
◎ ◎
○ 比較感光体７ ○
△ ×
比較感光体８ ○
△ × 【０１４８】
表−１９
２万回コピー ５万回コピー １
０万回コピー 使用した感光体 後の
後の 後の
黒斑点判
定 黒斑点判定 黒斑点判定 ──
─────────────────────────
─── 感光体４１
◎ ◎
◎ 感光体４２
◎ ◎
◎ 感光体４３
◎ ◎
○ 感光体４４
◎ ○
○ 感光体４５
◎ ○
○ 感光体４６
◎ ◎
◎ 感光体４７
◎ ◎
◎ 感光体４８
◎ ◎
○ 感光体４９
◎ ◎
◎ 感光体５０
◎ ○
○ 比較感光体９ ○
△ ×
比較感光体１０ ○
△ ×【０
１４９】
表−２０
２万回コピー ５万回コピー １
０万回コピー 使用した感光体 後の
後の 後の
黒斑点判
定 黒斑点判定 黒斑点判定 ──
─────────────────────────
─── 感光体５１
◎ ◎
◎ 感光体５２
◎ ◎
○ 感光体５３
◎ ◎
◎ 感光体５４
◎ ◎
◎ 感光体５５
◎ ○
○ 感光体５６
◎ ◎
◎ 感光体５７
◎ ◎
◎ 感光体５８
◎ ◎
◎ 感光体５９
◎ ○
○ 感光体６０
◎ ◎
◎ 比較感光体１１ △
△
× 比較感光体１２ ○
△ ×【
０１５０】
表−２１
２万回コピー ５万回コピー １
０万回コピー 使用した感光体 後の
後の 後の
黒斑点判
定 黒斑点判定 黒斑点判定 ──
─────────────────────────
─── 感光体６１
◎ ◎
◎ 感光体６２
◎ ◎
○ 感光体６３
◎ ◎
◎ 感光体６４
◎ ○
○ 感光体６５
◎ ○
○ 感光体６６
◎ ◎
◎ 感光体６７
◎ ◎
◎ 感光体６８
◎ ◎
◎ 感光体６９
◎ ◎
◎ 感光体７０
◎ ○
○ 比較感光体１３ △
×
× 比較感光体１４ ○
△ ×【
０１５１】上述したように、本発明に基く電子写真感光
体は、複写機やプリンター等に組み込んで繰り返し使用
した場合高感度で、白ポチ・黒斑点・かぶり・濃度低下
等の画像欠陥や画像不良が発生しない良好な画像が得ら
れる。 【０１５２】また、本発明に基く電子写真感光体は、高
速の複写機やプリンター等に組込み繰り返し使用しても
、残留電位が小さく画像欠陥や画質不良が発生しない良
好な画像が得られる。 【０１５３】実施例７１ 次に、上記の例とは異なり、本発明をＥＬ（エレクトロ
ルミネッセンス）に適用した実施例を述べる。 【０１５４】ガラス基板上に形成された透明電極（イン
ジウム−錫酸化物層）上に、電荷注入層として５００
Åの厚さに例示化合物（２）を蒸着し、次いで、８−キ
ノリノールＡ１錯体（Ａｌｑ３ ）を有機蛍光層として
６００ Åの厚さに蒸着し、さらにその上に、負電極と
してマグネシウム／アルミニウム合金を蒸着した。 【０１５５】得られた有機薄膜ＥＬ素子の発光特性を調
べたところ、０．０４ｍＷ／ｃｍ２ の発光が４ｍＡ／
ｃｍ２ で得られた。発光色は黄緑色であった。 【０１５６】以下に、一般式〔Ｉ〕の具体的化合物を一
般式〔Ｉａ〕及び一般式〔Ｉｂ〕に分別して、表−２２
及び表−２３に例示する。一般式〔Ｉａ〕【化６】 【０１５７】
表−２２Ｎｏ． Ｒ１
（Ｒ２ ）ｎ （Ｒ３１）ｑ１
（Ｒ３２）ｑ２────────────
─────────────────────１
２−Ｆ Ｈ
Ｈ Ｈ２
３−Ｆ 〃
〃 〃３
４−Ｆ 〃
〃 〃４
２−Ｂｒ 〃
〃 〃５ ３−
Ｂｒ 〃 〃
〃６ ４−Ｂｒ
〃 〃
〃７ ２−Ｉ
〃 〃
〃８ ３−Ｉ
〃 〃
〃９ ４−Ｉ
〃 〃
〃１０ ２−ＣＦ３
〃 〃
〃１１ ３−ＣＦ３
〃 〃
〃１２ ４−ＣＦ３
〃 〃
〃１３ ２−Ｃｌ
〃 〃
〃１４ ３−Ｃｌ
〃 〃
〃１５ ２−ＣＮ 〃
〃
〃１６ ３−ＣＮ 〃
〃
〃１７ ２−Ｆ 〃
４−ＣＨ３
４−ＣＨ３１８ ３−Ｆ
〃 〃
〃１９ ４−Ｆ
〃 〃
〃２０ ２−Ｂｒ
〃 〃
〃２１ ３−Ｂｒ
〃 〃
〃２２ ４−Ｂｒ 〃
〃
〃２３ ２−Ｉ 〃
〃
〃２４ ３−Ｉ 〃
〃
〃２５ ４−Ｉ 〃
〃
〃２６ ２−ＣＦ３ Ｈ
４−ＣＨ３
４−ＣＨ３ ２７ ３−ＣＦ３ 〃
〃 〃２
８ ４−ＣＦ３ 〃
〃 〃２９
２−Ｃｌ 〃
〃 〃３０
３−Ｃｌ 〃
〃 〃３１
２−ＣＮ 〃
〃 〃３２
３−ＣＮ 〃
〃 〃３３
２−Ｆ 〃
４−ＯＣＨ３ ４−ＯＣＨ３３４
３−Ｆ 〃
〃 〃３５
４−Ｆ 〃
〃 〃３６
２−Ｂｒ 〃
〃 〃３７
３−Ｂｒ 〃
〃 〃３８
４−Ｂｒ 〃
〃 〃３９
２−Ｉ 〃
〃４０ ３−Ｉ
〃 〃
〃４１ ４−Ｉ
〃 〃
〃４２ ２−ＣＦ３
〃 〃
〃４３ ３−ＣＦ３ 〃
〃
〃４４ ４−ＣＦ３ 〃
〃
〃４５ ２−Ｃｌ 〃
〃
〃４６ ３−Ｃｌ 〃
〃 〃
４７ ２−ＣＮ 〃
〃 〃４
８ ３−ＣＮ 〃
〃 〃４９
２−Ｆ 〃
３，５−ｄｉ−ＣＨ３ ３，５−ｄｉ
−ＣＨ３５０ ４−Ｆ
〃 〃
〃５１ ２−Ｂｒ 〃
〃
〃５２ ４−Ｂｒ 〃
〃
〃５３ ４−Ｉ 〃
〃
〃５４ ２−ＣＦ３ 〃
〃
〃５５ ３−ＣＦ３ Ｈ
３，５−ｄｉ−ＣＨ３ ３，５−
ｄｉ−ＣＨ３ ５６ ２−Ｃｌ 〃
〃 〃５
７ ３−Ｃｌ 〃
〃 〃５８
２−ＣＮ 〃
〃 〃５９
３−ＣＮ 〃
〃 〃６０
３−Ｆ 〃
２，４−ｄｉ−ＣＨ３ ２，４−ｄｉ−Ｃ
Ｈ３６１ ４−Ｆ 〃
〃
〃６２ ２−Ｂｒ 〃
〃
〃６３ ４−Ｂｒ 〃
〃 〃
６４ ４−Ｉ 〃
〃 〃
６５ ２−ＣＦ３ 〃
〃 〃６
６ ４−ＣＦ３ 〃
〃 〃６７
２−Ｃｌ 〃
〃 〃６８
３−Ｃｌ 〃
〃 〃６９
２−ＣＮ 〃
〃 〃７０
２−Ｆ 〃
２，３−ｄｉ−ＣＨ３ ２，３−ｄｉ−ＣＨ
３７１ ４−Ｆ 〃
〃
〃７２ ４−Ｂｒ 〃
〃 〃
７３ ４−Ｉ 〃
〃 〃
７４ ４−ＣＦ３ 〃
〃 〃７
５ ２−Ｃｌ 〃
〃 〃７６
４−Ｆ 〃
３，４−ｄｉ−ＣＨ３ ３，４−ｄｉ
−ＣＨ３７７ ４−Ｂｒ 〃
〃
〃７８ ４−Ｉ 〃
〃
〃７９ ４−ＣＦ３ 〃
〃
〃８０ ２−Ｃｌ 〃
〃
〃８１ ２−ＣＮ 〃
〃 〃
８２ ２−Ｆ 〃
４−Ｃｌ ４
−Ｃｌ ８３ ４−Ｆ
〃 〃
〃８４ ４−Ｂｒ Ｈ
４−Ｃｌ
４−Ｃｌ ８５ ３−Ｉ
〃 〃
〃８６ ３−ＣＦ３
〃 〃
〃８７ ４−ＣＦ３
〃 〃
〃８８ ２−Ｃｌ
〃 〃
〃８９ ２−ＣＮ 〃
〃
〃９０ ４−Ｆ 〃
４−Ｂｒ
４−Ｂｒ ９１ ４−Ｂｒ
〃 〃
〃９２ ４−ＣＦ３
〃 〃
〃９３ ２−Ｃｌ
〃 〃
〃９４ ２−ＣＮ 〃
〃
〃９５ ４−Ｆ 〃
４−Ｆ
４−Ｆ９６ ４−Ｂｒ
〃 〃
〃９７ ４−Ｉ
〃 〃
〃９８ ４−ＣＦ３ 〃
〃
〃９９ ２−Ｃｌ 〃
〃
〃１００ ２−ＣＮ 〃
〃
〃１０１ ４−Ｆ 〃
４−Ｉ ４−
Ｉ１０２ ４−Ｂｒ 〃
〃 〃
１０３ ４−ＣＦ３ 〃
〃 〃１
０４ ２−ＣＮ 〃
〃 〃１０
５ ４−Ｆ 〃
４−Ｃ２Ｈ５ ４−Ｃ２
Ｈ５１０６ ３−Ｂｒ 〃
〃
〃１０７ ４−Ｂｒ 〃
〃 〃
１０８ ４−ＣＦ３ 〃
〃 〃１
０９ ２−Ｃｌ 〃
〃 〃１１
０ ２−ＣＮ 〃
〃 〃１１１
３−Ｆ 〃
４−ｎ−Ｃ３Ｈ７ ４−ｎ−Ｃ３
Ｈ７ １１２ ４−Ｆ 〃
〃
〃１１３ ４−Ｂｒ Ｈ
４−ｎ−Ｃ３Ｈ７ ４
−ｎ−Ｃ３Ｈ７ １１４ ２−ＣＦ３
〃 〃
〃１１５ ３−Ｃｌ
〃 〃
〃１１６ ２−ＣＮ
〃 〃
〃１１７ ２−Ｆ
〃 ４−ｉｓｏ−Ｃ３Ｈ７
４−ｉｓｏ−Ｃ３Ｈ７ １１８ ２−Ｂｒ
〃 〃
〃１１９ ４−Ｂｒ
〃 〃
〃１２０ ４−Ｂｒ
〃 ４−ｔ−Ｃ４−Ｈ９
４−ｔ−Ｃ４−Ｈ９１２１ ２
−Ｃｌ 〃 〃
〃１２３ ３−
ＣＮ 〃 〃
〃１２４ ４−Ｂ
ｒ 〃 ４−ＯＣ２
Ｈ５ ４−ＯＣ２Ｈ５ １２５
２−ＣＮ 〃
〃 〃１２６
４−Ｂｒ 〃 ４−
ｔ−ＯＣ４Ｈ９ ４−ｔ−ＯＣ４Ｈ９１２
７ ４−Ｂｒ 〃
４−ＣＮ ４−ＣＮ
１２８ ４−Ｆ 〃
〃
〃１２９ ４−ＣＦ３ 〃
〃 〃
１３０ ２−Ｃｌ 〃
〃 〃１
３１ ２−ＣＮ 〃
〃 〃１３
２ ４−ＣＦ３ 〃
４−ＣＦ３ ４−ＣＦ３
１３３ ２−ＣＮ 〃
〃 〃
１３４ ４−Ｂｒ 〃
〃 〃１
３５ ４−Ｂｒ 〃
４−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ ４−Ｎ（Ｃ
２Ｈ５）２ １３６ ３−Ｆ
〃 〃
〃１３７ ２−Ｃｌ
〃 〃
〃１３８ ４−Ｂｒ
〃 ４−Ｎ（ＣＨ３）２
４−Ｎ（ＣＨ３）２ １３９ ４−Ｂｒ
〃 ４−Ｎ（ＣＨ２−Ｐ
ｈ）２ ４−Ｎ（ＣＨ２−Ｐｈ）２１４０
３−Ｂｒ 〃
４−ＣＨ３ Ｈ１４１
４−Ｂｒ 〃
〃 〃１４２
４−ＣＦ３ 〃
〃 〃１４３
３−ＣＮ Ｈ ２−
ＣＨ３ Ｈ１４４
４−Ｂｒ 〃 ３−
ＣＨ３ 〃１４５
２−Ｃｌ 〃 ４−
ＯＣＨ３ 〃１４６
４−Ｂｒ 〃 ４−
ＣＨ３ ４−ＯＣＨ３１４７
２−Ｃｌ 〃
〃 ２−Ｃｌ １４８
２−Ｆ ４−Ｆ
Ｈ Ｈ１４９
２−Ｃｌ ４，６−ｄｉ−Ｃｌ
〃 〃１５０
２−Ｂｒ ４，５−ｄｉ−Ｂｒ
〃 〃１５１
２−Ｃｌ ３−Ｃｌ
〃 〃１５２
４−ＣＮ ２−ＣＮ
〃 〃１５３
４−Ｃｌ ２−ＣＨ３
〃 〃１５４
２−Ｃｌ ４−ＣＨ３
〃 〃１５５
２−Ｂｒ 〃
〃 〃１５６
２−Ｃｌ ５−ＣＨ３
〃 〃１５７
２−Ｆ ３，４，５，６−Ｆ
〃 〃１５８
３−Ｃｌ ５−Ｃｌ
〃 〃１５９
２−Ｃｌ ３−ＣＨ３， ４−Ｃｌ
〃 〃１６０
２−Ｂｒ ４−Ｃ２Ｈ５
〃 〃１６１
２−Ｃｌ ４−ｉｓｏ−Ｃ３Ｈ７
〃 〃１６２
２−Ｃｌ ４−Ｃｌ
２，４−ｄｉ−Ｃｌ ２，４−ｄｉ
−Ｃｌ１６３ ２−Ｃｌ ４−Ｃ
Ｈ３ ４−ＯＣＨ３
４−ＯＣＨ３１６４ ３−Ｃｌ
〃 ４−ＣＨ３
４−ＣＨ３ １６５ ２−Ｂｒ
〃 ４−ＯＣＨ３
４−ＯＣＨ３１６６ ２−Ｃｌ
４−Ｃｌ ４−Ｃｌ
Ｈ１６７ ２−Ｃ
ｌ ４−ＣＨ３ ４−ＣＨ
３ 〃１６８ ２−
Ｂｒ 〃 ４−ＯＣ
Ｈ３ 〃１６９ ２−
Ｃｌ ４−Ｃｌ ４−
Ｃｌ ４−Ｂｒ １７０
２−Ｃｌ ４−ＣＨ３
４−ＣＨ３ ４−ＣＨ３１７
１ ２−Ｆ Ｈ
２−ＣＨ３ ２−Ｃ
Ｈ３１７２ ３−Ｂｒ Ｈ
２−ＣＨ３
２−ＣＨ３ １７３ ４−Ｂｒ 〃
〃 〃１
７４ ３−ＣＦ３ 〃
〃 〃１７
５ ３−Ｃｌ 〃
〃 〃１７６
２−ＣＮ 〃
〃 〃１７７
２−Ｆ 〃
３−ＣＨ３ ３−ＣＨ３
１７８ ４−Ｂｒ 〃
〃 〃１
７９ ２−ＣＦ３ 〃
〃 〃１８
０ ２−Ｃｌ 〃
〃 〃１８１
３−ＣＮ 〃
〃 〃１８２
２−Ｆ 〃
２−ＯＣＨ３ ２−ＯＣＨ３
１８３ ３−Ｆ 〃
〃 〃
１８４ ２−Ｂｒ 〃
〃 〃１
８５ ４−Ｂｒ 〃
〃 〃１８
６ ２−Ｃｌ 〃
〃 〃１８７
４−Ｆ 〃
３−ＯＣＨ３ ３−ＯＣＨ
３１８８ ４−Ｂｒ 〃
〃 〃
１８９ ３−Ｃｌ Ｈ
〃 〃１
９０ ２−ＣＮ 〃
〃 〃１９
１ ２−Ｃｌ ４−Ｃｌ
３−ｉｓｏ−Ｃ３Ｈ７ ３−ｉｓｏ
−Ｃ３Ｈ７ １９２ ２−Ｉ
３−ＣＨ３ ２−Ｃ２Ｈ５
Ｈ１９３ ２−ＣＮ
４−ＣＨ３ ３−Ｃ２Ｈ５
３−Ｃ２Ｈ５１９４ ２−Ｆ
３，４，５，６−ｔｅｔｒａ−Ｆ ４−ｔｅｒｔ−
Ｃ４Ｈ９ ４−ｔｅｒｔ−Ｃ４Ｈ９ １９５
２−Ｃｌ ３，４，５，６−ｔｅｔｒａ−Ｃ
ｌ ４−Ｃ２Ｈ５ ４−Ｃ２Ｈ５ 【０１５８】 【化７】 【０１５９】 【化８】 【０１６０】 【化９】 【０１６１】 【化１０】 【０１６２】 【化１１】 【０１６３】 【化１２】 【０１６４】 【化１３】 【０１６５】 【化１４】 【０１６６】 【化１５】 【０１６７】 【化１６】 【０１６８】 【化１７】 【０１６９】 【化１８】 【０１７０】 【化１９】 【０１７１】 【化２０】 【０１７２】 【化２１】 【０１７３】 【化２２】 【０１７４】 【化２３】
ャリア輸送物質とを含有する感光層を有する電子写真感
光体における前記キャリア輸送物質として好適なビスス
チリル化合物を含有する電子写真感光体に関するもので
ある。 【０００２】 【従来技術】従来、電子写真感光体としては、セレン、
酸化亜鉛、硫化カドミウム、シリコン等の無機光導電体
を主成分として含有する感光体が広く知られていた。し
かし、これらは熱安定性、耐久性等の特性が必ずしも満
足しうるものではなく、さらに製造上、取扱い上にも問
題があった。 【０００３】一方、有機光導電性化合物を主成分とする
感光層を有する感光体は、製造が比較的容易であること
、安価であること、取り扱いが容易であること、また一
般にセレン感光体に比べて熱安定性が優れている。こう
した有機光導電体化合物としては、ポリ−Ｎ−ビニルカ
ルバゾールがよく知られており、これと２，４，７−ト
リニトロ−９−フルオレノン等のルイス酸とから形成さ
れる電荷移動錯体を主成分とする感光層を有する感光体
がすでに実用化されている。 【０００４】また一方、光導電体のキャリア発生機能と
キャリア輸送機能とをそれぞれ別個の物質に分担させる
積層タイプあるいは単層タイプの機能分離型感光層を有
する感光体が知られている。例えば、無定形セレン薄層
から成るキャリア発生層とポリ−Ｎ−ビニルカルバゾー
ルを主成分として含有するキャリア輸送層とからなる感
光層を有する感光体が、すでに実用化されている。 【０００５】しかし、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールは
、可とう性に欠け、その被膜は固くて脆く、ひび割れや
膜剥離を起こしやすく、これを用いた感光体は、耐久性
が劣っている。そこで、可塑剤を添加してこの欠点を改
善すると、電子写真プロセスにおいて残留電位が大きく
なり、繰り返し使用に伴ってその残留電位が蓄積され、
次第にかぶりが大きくなり、複写画像を損ねてしまう。 【０００６】また、低分子の有機光導電性化合物は、一
般に被膜形成能を有しないため、適当なバインダーと併
用され、バインダーの種類、組成比等を選択することに
より、被膜の物性あるいは感光特性をある程度制御しう
る点では好ましいが、バインダーに対して高い相溶性を
有する有機光導電化合物の種類は限られている。現実に
電子写真感光体の感光層の構成に用い得るバインダの種
類は少ない。 【０００７】たとえば、米国特許３，１８９，４４７
号に記載の２，５−ビス（ｐ−ジエチルアミノフェニル
）−１，３，４−オキサジアゾールは、電子写真感光体
の感光層の材質として常用されるバインダー、たとえば
ポリエステル、ポリカーボネートとの相溶性が低い。す
なわち、電子写真特性を整えるために必要とする割合で
混合して感光層を形成すると、温度５０℃以上でオキサ
ジアゾールの結晶が析出するようになり、電荷保持力お
よび感度等の電子写真特性が低下する欠点を有する。 【０００８】これに対し、米国特許３，８２０，９８９
号に記載のジアリールアルカン誘導体は、バインダー
に関する相溶性の問題は少ないが、光に対する安定性が
小さく、これを帯電・露光が繰り返し行われる反復転写
式電子写真の感光体に使用すると、この感光層の感度が
次第に低下するという欠点を有する。 【０００９】また、米国特許３，２７４ ，０００号、
特公昭４７−３６４２８ 号にはそれぞれ異なった型の
フェノチアジン誘導体が記載されているが、いずれも感
光度が低くかつ反復使用時の安定性が小さい欠点があっ
た。 【００１０】また、特開昭５８−６５４４０ 号、同５
８−１９０９５３号、同６３−１４９６５２号に記載さ
れているスチルベン化合物は電荷保持力および感度は比
較的良好であるが、反復使用時による耐久性において満
足できるものではない。 【００１１】これに対し、特開昭６０−１７５０５２号
、同６０−１７４７４９号、同６２−１２０３４６号、
同６４−３２２６５ 号、特開平１−１０６０６９号、
同１−９３７４６ 号、同１−２７４１５４号のような
ジスチルベン化合物をキャリア輸送物質として用いた感
光体は、上記の欠点をほぼ解決した感光体であるが、複
写機やプリンター等に組み込み、反復使用した時の耐久
性においては満足できるものではない。 【００１２】特に、次の４点が問題になっていた。 １）線速の速い高速の複写機において、帯電・露光・除
電のサイクルが短くなるため、繰り返し複写時に残留電
位が大きく上昇してしまう。 【００１３】２）複写機の場合、繰り返し複写した場合
に、ベタ黒部に白い小さい点状の画像欠陥（白ポチと呼
ぶ）が発生してしまう。 【００１４】３）反転現像のプリンターの場合、低温で
露光電位（ＶＬ ）が上昇し、また繰り返し使用で帯電
電位（ＶＨ ）が低下するという欠陥が見つかっている
。 【００１５】４）白色部に黒い小さい点状の画像欠陥（
黒斑点と呼ぶ）が発生しやすくなる 【００１６】このように、電子写真感光体を作成する上
で実用的に満足すべき特性を有するキャリア輸送物質は
まだ見出されていないのが現状である。 【００１７】 【発明の目的】本発明の目的は、複写機、プリンター等
にも使用できる高感度、高耐久性の電子写真感光体を提
供することにある。 【００１８】さらに、本発明の他の目的は、以下の（１
）〜（４）の通りである。 【００１９】（１）線速の速い高速の複写機において、
帯電・露光・除電を繰り返しても、残留電位が上昇しな
い電子写真感光体を提供すること。 【００２０】（２）複写機に組み込み使用した場合、繰
り返し使用しても、ベタ黒部に白い小さい点状の画像欠
陥（白ポチと呼ぶ）が発生しない電子写真感光体を提供
すること。 【００２１】（３）反転現像のプリンターに組込み使用
した場合に、繰り返し使用しても、低温で露光電位（Ｖ
Ｌ ）が上昇せず、また繰り返し使用で帯電電位（ＶＨ
）が低下しない電子写真感光体を提供すること。 【００２２】（４）白色部に黒い小さい点状の画像欠陥
（黒斑点と呼ぶ）が発生しない電子写真感光体を提供す
ること。 【００２３】 【発明の構成及びその作用効果】即ち、本発明は、下記
一般式〔Ｉ〕で表されるビススチリル化合物を含有する
電子写真感光体に係るものである。 【化３】 〔但し、ｎ≧０であり、ｎ＝０のとき、Ｒ１ は、置換
アミノ基に対して２− 若しくは３− の位置に置換さ
れる塩素原子又はシアノ基であるか、又は、２− 、３
− 若しくは４− の位置に置換される、フッ素原子、
臭素原子、ヨウ素原子及び炭素原子数１〜４のハロゲン
化アルキル基から選ばれる官能基である。ｎ≧１のとき
、Ｒ１ は、置換アミノ基に対して２− 、３− 又は
４− の位置に置換される、ハロゲン原子、シアノ基又
は炭素原子数１〜４のハロゲン化アルキル基である。Ｒ
２ は、炭素原子数１〜４の低級アルキル基、ハロゲン
原子、シアノ基及び炭素原子数１〜４のハロゲン化アル
キル基から選ばれる官能基である。２つのＣｙは異なっ
ていてもよく、【化４】 複素環基又はベンゼン環と縮合した複素環基である。 ｛但し、ｑ≧０及びｒ≧０である。２つのＲ３ 、Ｒ４
はそれぞれ異なっていてもよく、炭素原子数１〜４の
低級アルキル基、炭素原子数１〜４の低級アルコキシ基
、ハロゲン原子、シアノ基、炭素原子数１〜４のハロゲ
ン化アルキル基、炭素原子数１〜４のジアルキルアミノ
基及びジアラルキル基から選ばれる官能基である。｝〕
【００２４】一般式〔Ｉ〕中のＣｙの置換基としては、
メチル、エチル、プロピル、ブチルなどのアルキル基；
メトキシ、エトキシ、プロポキシなどのアルコキシ基；
弗素、塩素、臭素、沃素などのハロゲン原子；ジエチル
アミンなどのジアルキルアミノ基；ジフェネチルアミン
などのジアラルキルアミノ基；シアノ基；トリフルオロ
メチル基等が挙げられる。 【００２５】また、前記Ｃｙとして、フリル、チエニル
、ピリジル、キノリルなどの複素環基も挙げられるが、
これらは置換基を有してもよい。そして、上記した置換
基は２個以下含有されてよいが、互いに共同して環（例
えば六員環）を形成している場合も含む。 【００２６】本発明の上記一般式〔Ｉ〕の化合物は、下
記Ａ〜Ｃの特徴を有するものであり、電子写真感光体の
キャリア輸送物質として好適である。 【００２７】（Ａ）．置換基を分子中に有するビススチ
リル化合物であるため、感度及び耐久性が向上し、しか
も帯電電位の変動が小さくなるため、複写機やプリンタ
ー等に組み込んで繰り返し使用した場合、白ポチ・黒斑
点・かぶり・濃度低下等の画像欠陥や画像不良が発生し
ない良好な画像が得られる。 【００２８】（Ｂ）．しかも、高速の複写機やプリンタ
ー等に組み込み、繰り返し使用した場合、画像欠陥や画
像不良が発生しない良好な画像が得られる。 （Ｃ）．ビススチリル化合物であるから、合成も容易で
ある。 【００２９】上記一般式〔Ｉ〕の具体的化合物１〜２４
０ は後記においてまとめて例示した。 【００３０】以下に、一般式〔Ｉ〕のビススチリル化合
物の合成例を説明する。 （合成例１：例示化合物６の合成）概略を下図に示した
。 【化５】 【００３１】合成例を以下に示す。ジホルミル体３の合
成は既知の方法に従い以下のように行った。Ｐ−ブロム
アニリン１（東京化成社製）（１モル比）とヨウドベン
ゼン（東京化成社製）（２．５ モル比）に炭酸カリウ
ム（関東化学社製）（２モル比）と銅粉（関東化学社製
）（０．２ モル比）を加え、内温１９０ 〜２１０
℃で５０時間反応し、後処理後にカラム精製して、４−
ブロムトリフェニルアミン２を収率６２％で得た（ウル
マン反応）。 【００３２】４−ブロムトリフェニルアミン２（１モル
比）にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（関東化学社製）
（４モル比）とオキシ塩化リン（和光純薬工業社製）（
３モル比）を加え、内温７０〜９０℃で２４時間反応し
、後処理後カラム精製して、Ｎ，Ｎ−ビス−（４−ホル
ミルフェニル）−４ブロムアニリン３を収率５４％で得
た（ビルスマイヤー反応）。 【００３３】ホスホン酸ジエチル体６の合成は既知の方
法に従い以下のように行った。 【００３４】クロロホルム溶媒下にトルエン（関東化学
社製）４（１モル比）とＮ−クロルスクシンイミド（東
京化成社製）（１モル比）を入れ、リフラックス６時間
の反応後、後処理を経てベンジルクロライド５を収率８
７％で得た。 【００３５】クロル体５（１モル比）に亜リン酸トリエ
チル（関東化学社製）（１．２ モル比）を加えて、内
温１４０ 〜１６０ ℃で１０時間反応し、後処理後に
蒸留精製して、ホスホン酸ジエチル体６を収率９０％で
得た（ホスホン酸ジエチル化反応）。 【００３６】ＣＴＭの合成は、上記のようにして得た化
合物を原料として、以下のように行った。Ｎ，Ｎ−ビス
（４−ホルミルフェニル）−４ブロムアニリン３ １２
．５ｇ（０．０３３ モル）をベンジルホスホン酸ジェ
チル６ １５．１ｇ（０．０６６ モル）とを、トルエ
ン（和光純薬工業社製）５０ｍｌに溶解した。ナトリウ
ムメトキサイド（関東化学社製）３．６ｇ（０．０６６
モル）をトルエン５０ｍｌに入れ、氷冷化、内温を２
５℃以下に保ちながら、この液を前記の液に加えた。 【００３７】その後、室温で３時間攪拌した。水１００
ｍｌ を加え、トルエン層を水洗し、ついで、硫酸ナト
リウム（関東化学社製）でトルエン層から水を除き、溶
媒を留去し、得られた残留物をシリカカラム精製し、目
的とする例示化合物７を黄白色結晶として収率７０％で
１２．２ｇ（０．０２３ モル）得た。 【００３８】融点は１２０ 〜１２３ ℃であった。元
素分析値は以下の通りであった。 Ｃ（炭素）
Ｈ（水素） Ｎ（窒素）測定値（％） ：
７７．１２ ５．１１
２．６１ 計算値（％） ： ７７．２７
４．９６ ２．６
５ 【００３９】（合成例２：例示化合物３０の合
成）合成例１で、Ｐ−ブロムアニリンをｍ−クロルアニ
リンに替え、トルエンをＰ−キシレンに替えたほかは、
合成例１と同様にして合成し、例示化合物を黄白色結晶
として収率６０％で１０．１ｇ（０．０２０ モル）得
た。 【００４０】融点は１２１ 〜１２３ ℃であった。元
素分析は以下の通りであった。 Ｃ（炭素）
Ｈ（水素） Ｎ（窒素）測定値（％） ：
８４．３２ ５．０９
２．５１ 計算値（％） ： ８４．４４
４．９６ ２．６
５ 【００４１】（合成例３：例示化合物４４の合成）
合成例１で、Ｐ−ブロムアニリンをＰ−トリフルオロメ
チルアニリンに替え、トルエンをＰ−メトキシトルエン
に替えたほかは、合成例１と同様にして合成し、例示化
合物を黄白色結晶として収率６５％で１１．０ｇ（０．
０２２ モル）得た。 【００４２】融点は１１５ 〜１２１ ℃であった。元
素分析は以下の通りであった。 Ｃ（炭素）
Ｈ（水素） Ｎ（窒素）測定値（％） ：
８１．７３ ５．９１
２．５１ 計算値（％） ： ８１．９５
５．７３ ２．６
５ 【００４３】（合成例４：例示化合物５０の合成）
合成例１で、Ｐ−ブロムアニリンをＰ−フルオロアニリ
ンに替え、トルエンをメシチレンに替えたほかは、合成
例１と同様にして合成し、例示化合物を黄白色結晶とし
て収率５４％で９．３ ｇ（０．０１８ モル）得た。 【００４４】融点は１１０ 〜１１４ ℃であった。元
素分析は以下の通りであった。 Ｃ（炭素）
Ｈ（水素） Ｎ（窒素）測定値（％） ：
８７．０１ ６．３３
２．５８ 計算値（％） ： ８７．１５
６．５４ ２．６
７ 【００４５】（合成例５：例示化合物１４
９ の合成）合成例１で、Ｐ−ブロムアニリンを２、４
−ジクロルアニリンに替えたほかは、合成例１と同様に
して合成し、例示化合物を黄白色結晶として収率５８％
で９．９ｇ（０．０１９ モル）得た。 【００４６】融点は１２２ 〜１２７ ℃であった。元
素分析は以下の通りであった。 Ｃ（炭素）
Ｈ（水素） Ｎ（窒素）測定値（％） ：
７３．７０ ４．２２
２．４１ 計算値（％） ： ７３．８６
４．３８ ２．５
３ 【００４７】上記した一般式〔Ｉ〕の化合物を
キャリア輸送物質として含有する電子写真感光体は、図
１〜図６に示した形態をとることができる。 【００４８】即ち、図１及び図２では、導電性支持体１
上にキャリア発生物質を主成分とするキャリア発生層２
と、本発明に基くキャリア輸送物質を主成分として含有
するキャリア輸送層３との積層体より成る感光層４を設
ける。 【００４９】図３及び図４に示すように、感光層４は、
導電性支持体１上に設けた中間層５を介して設けてもよ
い。 【００５０】このように感光層４を二層構成としたとき
に優れた電子写真特性を有する感光体が得られる。 【００５１】又、本発明においては、図５及び図６に示
すように、キャリア発生物質をキャリア輸送物質を主成
分とする層６中に分散せしめて成る感光層４を導電性支
持体１上に直接、或いは中間層５を介して設けてもよい
。 【００５２】又、本発明においては、図４の仮想線のご
とく、最外層として保護層７を設けてもよい。 【００５３】本発明における一般式〔Ｉ〕の化合物は、
それ自体では被覆形成能が乏しいので、種々のバインダ
を組合せて感光層が形成される。 【００５４】ここに用いられるバインダとしては任意の
ものを用いることができるが、疎水性で誘電率が高く、
電気絶縁性フィルム形成性高分子重合体を用いるのが好
ましい。 【００５５】このような高分子重合体としては、例えば
次のものを挙げることができるが、これらに限定される
ものではない。 【００５６】（Ｐ−１） ポリカーボネート（Ｐ−２
） ポリエステル （Ｐ−３） メタクリル樹脂 （Ｐ−４） アクリル樹脂 （Ｐ−５） ポリ塩化ビニル （Ｐ−６） ポリ塩化ビニリデン （Ｐ−７） ポリスチレン （Ｐ−８） ポリビニルアセテート （Ｐ−９） スチレン−ブタジエン共重合体（Ｐ−１
０） 塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重合体 （Ｐ−１１） 塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体（Ｐ
−１２） 塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸
共重合体 （Ｐ−１３） シリコーン樹脂 （Ｐ−１４） シリコーン−アルキッド樹脂（Ｐ−１
５） フェノールホルムアルデヒド樹脂（Ｐ−１６）
スチレン−アルキッド樹脂（Ｐ−１７） ポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾール（Ｐ−１８） ポリビニルブ
チラール（Ｐ−１９） ポリビニルフォルマール【０
０５７】これらバインダ樹脂は、単独であるいは２種以
上の混合物として用いることができる。 【００５８】本発明において併用して使用可能なＣＴＭ
としては、特に制限はないが、例えばオキサゾール誘導
体、オキサジアゾール誘導体、チアゾール誘導体、チア
ジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、イミダゾール
誘導体、イミダゾロン誘導体、イミダゾリジン誘導体、
ビスイミダゾリジン誘導体、スチリル化合物、ヒドラゾ
ン化合物、ピラゾリン誘導体、アミン誘導体、オキサゾ
ロン誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、ベンズイミダゾ
ール誘導体、キナゾリン誘導体、ベンゾフラン誘導体、
アクリジン誘導体、フェナジン誘導体、アミノスチルベ
ン誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリ−１−
ビニルピレン、ポリ−９−ビニルアントラセン等である
。 【００５９】本発明において用いられるＣＴＭとしては
光照射時発生するホールの支持体側への輸送能力が優れ
ている外、本発明に用いられる後記の有機系顔料との組
合わせに好適なものが好ましい。 【００６０】本発明に基く感光層のキャリア発生層に用
いられるキャリア発生物質としては、次のようなものが
挙げられる。 【００６１】（１）モノアゾ色素、ビスアゾ色素、トリ
スアゾ色素などのアゾ系色素 （２）ペリレン酸無水物、ペリレン酸イミドなどのペリ
レン系色素 （３）インジゴ、チオインジゴなどのインジゴ系色素（
４）アンスラキノン、ピレンキノンおよびフラバンスロ
ン類などの多環キノン類 （５）キナクリドン系色素 （６）ビスベンゾイミダゾール系色素 （７）インダスロン系色素 （８）スクエアリリウム系色素 （９）シアニン系色素 （１０）アズレニウム系色素 （１１）トリフェニルメタン系色素 （１２）アモルファスシリコン （１３）金属フタロシアニン、無金属フタロシアニンな
どのフタロシアニン系顔料 （１４）セレン、セレン−テルル、セレン−砒素（１５
）ＣｄＳ、ＣｄＳｅ、 （１６）ピリリウム塩色素、チアピリリウム塩色素など
が挙げられ、単独あるいは２種以上の混合物として用い
ることもできる。 【００６２】本発明に基く電子写真感光体においては、
ＣＧＭとしてフルオレノン系ビスアゾ顔料、フルオレニ
リデン系ビスアゾ顔料、多環キノン顔料等の有機系顔料
が用いられることが好ましい。特に後記に示す一般式〔
Ｆ１ 〕のフルオレノン系ビスアゾ顔料、フルオレニリ
デン系ビスアゾ顔料、多環キノン顔料を本発明に用いる
と、感度、耐久性及び画質等の点で著しく改良された効
果を示す。 【００６３】後記に本発明に使用可能なフルオレノン系
ビスアゾ顔料の具体例（Ｆ１ −１〜Ｆ１ −２４）を
挙げるが、これによって限定されるものではない。 【００６４】本発明に使用可能な後記一般式〔Ｆ１ 〕
で表されるフルオレノン系ビスアゾ顔料は、公知の方法
により容易に合成され、例えば特願昭６２−３０４８６
２号等の方法により合成される。 【００６５】本発明に使用可能なフルオレニリデン系ビ
スアゾ顔料は後記一般式〔Ｆ２ 〕で表される。 【００６６】一般式〔Ｆ２ 〕で示される本発明に有効
なビスアゾ顔料の具体例としては、例えば後記の構造式
で示されるもの（Ｆ２ −１〜Ｆ２ −７）を挙げるこ
とができるが、これによって本発明に使用可能なビスア
ゾ顔料が限定されるものではない。 【００６７】本発明に使用可能な多環キノン顔料は、後
記の下記一般式〔Ｑ１ 〕〜〔Ｑ３ 〕で表される。 【００６８】後記の一般式〔Ｑ１ 〕〜〔Ｑ３ 〕で示
される本発明に使用可能な多環キノン顔料の具体例を後
記に示すが、これに限定されるものではない。 【００６９】一般式〔Ｑ１ 〕で示されるアントアント
ロン顔料の具体的化合物例（Ｑ１ −１〜Ｑ１ −６）
を挙げると後記の通りである。 【００７０】一般式〔Ｑ２ 〕で示されるジベンズピレ
ンキノン顔料の具体的化合物例（Ｑ２ −１〜Ｑ２ −
５）を挙げると後記の通りである。 【００７１】一般式〔Ｑ３ 〕で示されるピラントロン
顔料の具体的化合物例（Ｑ３ −１〜Ｑ３ −４）を挙
げると後記の通りである。 【００７２】本発明に使用可能な一般式〔Ｑ１ 〕〜〔
Ｑ３ 〕で表される多環キノン顔料は、公知の方法によ
り容易に合成できる。 【００７３】本発明に使用できる無金属フタロシアニン
系顔料としては、光導電性を有する無金属フタロシアニ
ン及びその誘導体すべてが使用可能であるが、例えばα
型、β型、τ，τ′型、η，η′型、Χ型、及び特開昭
６２−１０３６５１号で述べた結晶形及びその誘導体等
を使用できる。特にτ， Χ， Ｋ／Ｒ−Χ型を使用す
ることが望ましい。 【００７４】Χ型無金属フタロシアニンについては米国
特許３，３５７，９８９ 号に記載があり、τ型無金属
フタロシアニンについては特開昭５８−１８２６３９号
に記載がある。 【００７５】Ｋ／Ｒ−Ｘ型は特開昭６２−１０３６５１
号にあるように、ＣｕＫα、１．５４１ ÅのＸ線に対
するブラッグ角度（２θ±０．２ 度）において、７．
７， ９．２， １６．８， １７．５， ２２．４，
２８．８度に主要なピークを有し、且つ９．２ 度の
ピーク強度に対して１６．８度のピーク強度比が０．８
〜１．０ であり、また２２．４度に対する２８．８
度のピーク強度比が０．４以上である事を特徴とするフ
タロシアニンである。 【００７６】本発明で使用可能なオキシチタニルフタロ
シアニンは、後記の一般式〔ＴＰ〕で表される。 【００７７】本発明に使用可能なものとしては以下で示
す特許で公開された結晶型の異なるものが知られている
。例えば特開昭６１−２３９２４８号、同６２−６７０
９４３号、同６２−２７２２７２号、同６３−１１６１
５８号又は同６４−１７０６６ 号、特開平２−２８２
６５ 号、同２−２１５８６０号等が挙げられる。 【００７８】本発明に使用可能な有機系顔料の分散媒と
してはメチルエチルケトン等、公知の分散媒がある。 【００７９】本発明において、感光層には一種又は二種
以上の公知の電子受容性物質を含有せしめることができ
る。電子受容性物質の添加割合は、重量比で本発明に用
いられる有機系顔料 ：電子受容性物質＝１００ ：
０．０１〜２００ 、好ましくは１００ ： ０．１
〜１００ である。また、電子受容性物質の添加割合は
重量比で全ＣＴＭ ：電子受容性物質＝１００ ： ０
．０１〜１００ 、好ましくは１００ ： ０．１ 〜
５０である。 【００８０】又、感光層中にはＣＧＭ（キャリア発生物
質）の電荷発生機能を改善する目的で有機アミン類を添
加することができ、特に２級アミンを添加するのが好ま
しい。これらの化合物は特開昭５９−２１８４４７号、
同６２−８１６０号に記載されている。 【００８１】又、感光層においては、オゾン劣化防止の
目的で例えば特開昭６３−１８３５４ 号の酸化防止剤
の添加することができる。酸化防止剤の添加量はＣＴＭ
１００ 重量部に対して０．１ 〜１００ 重量部、好
ましくは１〜５０重量部、特に好ましくは５〜２５重量
部である。 【００８２】又、本発明に基く感光体には、その他、必
要により感光層を保護する目的で紫外線吸収剤等を含有
してもよく、また感色性補正の染料を含有してもよい。 【００８３】感光層と支持体との間に中間層を設けてよ
いが、この中間層は接着層又はブロッキング層等として
機能するものである。 【００８４】本発明において感光層を図１のように２層
構成としたとき、ＣＧＬ（キャリア発生層）は、導電性
支持体もしくはＣＴＬ（キャリア輸送層）上に直接ある
いは必要に応じて接着層もしくはブロッキング層などの
中間層を設けた上に、次の方法によって形成することが
できる。 【００８５】（１） 真空蒸着法 【００８６】（２） ＣＧＭを適当な溶剤に溶解した
溶液を塗布する方法 【００８７】（３） ＣＧＭをボールミル、サンドグ
ラインダ等によって分散媒中で微細粒子状として必要に
応じて、バインダと混合分散して得られる分散液を塗布
する方法。 【００８８】即ち具体的には、真空蒸着、スパッタリッ
グ、ＣＶＤ等の気相堆積法あるいはディッピング、スプ
レィ、ブレード、ロール法等の塗布方法が任意に用いら
れる。 【００８９】このようにして形成されるＣＧＬの厚さは
、０．０１μｍ〜５μｍであることが好ましく、更に好
ましくは０．０５μｍ〜３μｍである。 【００９０】また、ＣＴＬについても、ＣＧＬと同様の
方法で形成することができる。ＣＴＬの厚さは、必要に
応じて変更し得るが、通常５μｍ〜６０μｍであること
が好ましい。 【００９１】このＣＴＬにおける組成割合は、本発明の
ＣＴＭ１重量部に対してバインダ０．１ 〜５重量部と
するのが好ましいが、微粒子状のＣＧＭを分散せしめた
感光層４を形成する場合は、ＣＧＭ１重量部に対してバ
インダを５重量部以下の範囲で用いることが好ましい。 またＣＧＬをバインダ中分散型のものとして構成する場
合には、ＣＧＭ１重量部に対してバインダを５重量部以
下の範囲で用いることが好ましい。 【００９２】本発明に基く電子写真感光体は以上のよう
な構成であって、後述する実施例からも明らかなように
、帯電特性、感度特性、画像形成特性等に優れており、
特に繰り返し使用したときにも疲労劣化が少なく、耐用
性が優れたものである。 【００９３】更に、本発明に基く電子写真感光体は電子
写真複写機のほか、レーザ、ブラウン管（ＣＲＴ）、発
光ダイオード（ＬＥＤ）を光源とするプリンタの感光体
などの応用分野にも広く用いることができる。また、本
発明は、そうした感光体以外にも、ＥＬ（エレクトロル
ミネッセンス）等にも適用可能である。 【００９４】〔実施例〕以下、本発明の実施例を具体的
に説明するが、これにより本発明の実施態様が限定され
るものではない。 【００９５】実施例１ ε−アミノ−カプロン酸、アジピン酸及びＮ−（β−ア
ミノエチル）ピペラジンの比率が１：１：１のモノマー
組成で共重合されたポリアミド３０ｇを、５０℃に加熱
した８００ ｍｌのメタノールＥＬ規格（関東化学社製
）２００ ｍｌに加えた。その後、直径８０ｍｍのアル
ミニウムドラム上へ浸漬塗布し、０．６ μｍ厚の中間
層を形成した。 【００９６】次に、ＣＧＭとしてフルオレノン系ジスア
ゾ顔料（例示化合物Ｆ１ −２３）２０ｇ及びバインダ
ーとしてポリビニルブチラール樹脂エスレックＢＸ−１
（積水化学社製）１０ｇをメチルエチルケトン（関東化
学社製 ＥＬ規格）１０００ｍｌへ溶解し、サンドミ
ルにて２４時間ミリングを行い、ＣＧＬ塗布液を得た。 これを上記中間層上に浸漬塗布して０．２ μｍ厚のＣ
ＧＬを形成した。 【００９７】その後、前記例示化合物１４を１４０ ｇ
とポリカーボネート樹脂「ユーピロンＺ−２００ 」（
三菱ガス化学株式会社製）１６５ｇを１，２−ジクロロ
エタン特級（関東化学社製）１０００ｍｌへ溶解させ、
ＣＴＬ塗工液を得た。 【００９８】これを上記ＣＧＬ上に浸漬塗布後、１００
℃で１時間乾燥し、２３μｍ厚のＣＴＬを形成した。 このようにして、中間層−ＣＧＬ−ＣＴＬを順次積層し
て成る感光体１を作成した。 【００９９】実施例２〜１０ 実施例１でＣＧＭ、ＣＴＭを下記表−１のような例示化
合物とした以外は実施例１と同様にして感光体２〜１０
を作成した。 【０１００】比較例１〜２ 下記表−１のように、実施例１のＣＴＭを後記の比較化
合物１〜２とした以外は実施例１と同様にして比較感光
体を作成した。 【０１０１】実施例１１ 中間層の形成は実施例１と同様に行った。 【０１０２】ＣＧＭとして、多環キノン系顔料（例示化
合物；Ｑ１ −３）２０ｇおよびバインダーとしてポリ
カーボネート樹脂Ｃ−１３００（帝人化成社製）１０ｇ
を１，２−ジクロロエタン特級（関東化学社製）へ溶解
し、ボールミルにて３０時間ミリングを行いＣＧＬ塗工
液を得た。これを上記中間層上に浸漬塗布して０．６
μｍ厚のＣＧＬを形成した。 【０１０３】次いで、ＣＴＭを例示化合物２１とした以
外は実施例１と同様にＣＴＬを積層し、感光体１１を作
成した。 【０１０４】実施例１２〜２０ 実施例１１で、ＣＧＭ、ＣＴＭを下記表−２のような例
示化合物とした以外は実施例１１と同様にして感光体１
２〜２０を作成した。 【０１０５】比較例３〜４ 下記表−２のように、実施例１１でＣＴＭを比較化合物
３〜４とした以外は実施例１１と同様にして比較感光体
３〜４を作成した。 【０１０６】実施例２１ ポリビニルブチラール樹脂（エスレックＢＸ−１、積水
化学社製）１２ｇをメチルエチルケトン１０００ｍｌに
溶解させた後、ＣＧＭとして例示化合物Ｑ１ −３；５
．７ｇ、例示化合物Ｆ１ −２３；０．５ ｇを混合し
、サンドグラインダーで１２時間分散した。 【０１０７】これを実施例１で記した中間層上に浸漬塗
布し、ＣＧＬを形成、更に表−３の例示化合物３７を用
いて実施例１と同様にしてＣＴＬを形成し、感光体２１
を作成した。 【０１０８】実施例２２〜３０ 実施例２１で、ＣＧＭ、ＣＴＭを下記表−３のような例
示化合物とした以外は実施例２１と同様にして感光体２
２〜３０を作成した。 【０１０９】比較例５〜６ 下記表−３のように、実施例２１でＣＴＭを比較化合物
５〜６とした以外は実施例２１と同様にして比較感光体
５〜６を作成した。 【０１１０】実施例３１ 実施例１で用いたポリアミド５０ｇを５０℃に加熱した
８００ ｍｌのメタノールＥＬ規格（関東化学社製）へ
投入し、溶解させた。室温まで冷却後、１−ブタノール
特級（関東化学社製）２００ ｍｌを加えた。その後、
直径８０ｍｍのアルミニウムドラム上へ浸漬塗布し、０
．５ μｍの中間層を形成した。 【０１１１】次に、ＣＧＭとしてτ型無金属フタロシア
ニン（τ−Ｐｃ）４０ｇをシリコーン樹脂「ＫＲ−５２
４０」（固形分２０％）（信越化学社製）２００ ｇを
溶解したメチルエチルケトンＥＬ規格（関東化学社製）
２０００ｍｌに加えて、サンドグラインダーにて４時間
分散させ、ＣＧＬ塗工液を得た。これを上記中間層上に
浸漬塗布して０．４μｍ厚のＣＧＬを形成した。 【０１１２】その後、例示化合物５ １３５ｇとポリカ
ーボネート「ユーピロンＺ−２００ 」（三菱ガス化学
株式会社）１６５ ｇを１，２−ジクロロエタン特級（
関東化学社製）１０００ｍｌへ溶解させ、ＣＴＬ塗工液
を得た。これを上記ＣＧＬ上に浸漬塗布後、１００℃で
１時間乾燥を行い、２２μｍ厚のＣＴＬを得た。中間層
、ＣＧＬ及びＣＴＬの順に積層して成る感光体を作成し
た。 【０１１３】実施例３２〜４０ 実施例３１で、ＣＴＭを下記表−４のような例示化合物
とした以外は実施例３１と同様にして感光体３２〜４０
を作成した。 【０１１４】比較例７〜８ 下記表−４のように、実施例３１でＣＴＭを比較化合物
１〜２とした以外は実施例３１と同様にして比較感光体
を作成した。 【０１１５】実施例４１ ＣＧＭにＸ型無金属フタロシアニン（Ｘ−Ｐｃ）を用い
た以外は、実施例１と同様にして中間層−ＣＧＬ−ＣＴ
Ｌを順次積層して成る感光体を作成した。 【０１１６】実施例４２〜５０ 実施例４１で、ＣＴＭを下記表−５のような例示化合物
とした以外は実施例４１と同様にして感光体４２〜５０
を作成した。 【０１１７】比較例９〜１０ 下記表−５のように、実施例４１でＣＴＭを比較化合物
３〜４とした以外は実施例４１と同様にして比較感光体
を作成した。 【０１１８】実施例５１ ＣＧＭにＹ型オキシチタニウムフタロシアニン（Ｙ−Ｔ
ｉＯＰＣ）〔電子写真学会誌２５０ （２）， ２９（
２）， １９９０〕を用いた以外は、実施例１と同様に
して中間層−ＣＧＬ−ＣＴＬを順次積層して成る感光体
を作成した。 【０１１９】実施例５２〜６０ 実施例５１で、ＣＴＭを下記表−６のような例示化合物
とした以外は実施例５１と同様にして感光体５２〜６０
を作成した。 【０１２０】比較例１１〜１２ 下記表−６のように、実施例５１でＣＴＭを比較化合物
５〜６とした以外は実施例５１と同様にして比較感光体
を作成した。 【０１２１】実施例６１ ＣＧＭにフルオレニリデン系アゾＣＧＭを用いた以外は
、実施例１と同様にして中間層−ＣＧＬ−ＣＴＬを順次
積層して成る感光体を作成した。 【０１２２】実施例６２〜７０ 実施例６１でＣＧＭ、ＣＴＭを下記表−７のような例示
化合物とした以外は実施例６１と同様にして感光体６２
〜７０を作成した。 【０１２３】比較例１３〜１４ 下記表−７のように、実施例６１でＣＴＭを比較化合物
１〜２とした以外は実施例６１と同様にして比較感光体
を作成した。 【０１２４】
表−１ 実施例Ｎｏ．
感光体Ｎｏ． ＣＧＭ
ＣＴＭ ─────────────
───────────────────
実施例１ 感光体１ 化合物Ｆ１ −
２３ 例示化合物 １４ 実施例２
感光体２ 化合物 〃 例
示化合物 ２ 実施例３ 感光
体３ 化合物 〃 例示化合物
５ 実施例４ 感光体４
化合物 〃 例示化合物 ８
実施例５ 感光体５ 化合物
〃 例示化合物 １１ 実施例６
感光体６ 化合物Ｆ１ −１ 例
示化合物 １４０ 実施例７ 感
光体７ 化合物 〃 例示化合物
１５３ 実施例８ 感光体８
化合物 〃 例示化合物 １５４
実施例９ 感光体９ 化合物
Ｆ１ −７ 例示化合物 １６０ 実施例
１０ 感光体１０ 化合物Ｆ１ −１
６ 例示化合物 ２０６ 比較例１
比較感光体１ 化合物Ｆ１ −２３ 比較化合物
１ 比較例２ 比較感光体２
化合物Ｆ１ −２３ 比較化合物 ２ 【０１２
５】
表−２ 実施例Ｎｏ．
感光体Ｎｏ． ＣＧＭ
ＣＴＭ ─────────────
───────────────────
実施例１１ 感光体１１ 化合物Ｑ１
−３ 例示化合物 ２１ 実施例１２
感光体１２ 化合物 〃
例示化合物 １８ 実施例１３
感光体１３ 化合物 〃 例
示化合物 ２４ 実施例１４
感光体１４ 化合物 〃 例示化合
物 ２７ 実施例１５ 感光体
１５ 化合物 〃 例示化合物
３０ 実施例１６ 感光体１６
化合物 〃 例示化合物 ６７
実施例１７ 感光体１７
化合物 〃 例示化合物 １６４
実施例１８ 感光体１８ 化合物
〃 例示化合物 １７０ 実
施例１９ 感光体１９ 化合物
〃 例示化合物 ２２３ 実施例２
０ 感光体２０ 化合物 〃
例示化合物 ２３２ 比較例３
比較感光体３ 化合物 〃 比較化合
物 ３ 比較例４ 比較感光体４
化合物 〃 比較化合物 ４【０１２
６】
表−３実施例Ｎｏ． 感光体Ｎ
ｏ． ＣＧＭ
ＣＴＭ───────────────
────────────────────実施例２１
感光体２１ 化合物Ｑ１ −３
Ｆ１ −２３ 例示化合物 ３７実施例２２
感光体２２ 化合物 〃
例示化合物 ３４実施例２３
感光体２３ 化合物 〃
例示化合物 ３６実施例２４
感光体２４ 化合物
〃 例示化合物 ４０実施例２５
感光体２５ 化合物
〃 例示化合物 ４５実施例２
６ 感光体２６ 化合物Ｑ１ −３
Ｆ１ −１ 例示化合物 ４６実施例２７
感光体２７ 化合物 〃
例示化合物 ４８実施例２８
感光体２８ 化合物Ｑ１ −３ Ｆ１
−１ 例示化合物 １６３実施例２９
感光体２９ 化合物Ｑ１ −３ Ｆ１ −７
例示化合物 １６５実施例３０ 感光体３
０ 化合物Ｑ１ −３ Ｆ１ −１６ 例示
化合物 ２０９比較例５ 比較感光体５ 化合
物Ｑ１ −３ Ｆ１ −２３ 比較化合物 ５比
較例６ 比較感光体６ 化合物
〃 比較化合物 ６【０１２７
】
表−４ 実施例Ｎｏ． 感光
体Ｎｏ． ＣＧＭ
ＣＴＭ─────────────────
─────────────────── 実施例３
１ 感光体３１ 化合物 τ型無金
属フタ 例示化合物 ５
ロ
シアニン 実施例３２ 感光体３２
化合物 〃 例示化合
物 ２ 実施例３３ 感光体３３
化合物 〃 例示化合
物 １４ 実施例３４ 感光体３４
化合物 〃 例示化
合物 ９ 実施例３５ 感光体３５
化合物 〃 例示化
合物 １１ 実施例３６ 感光体３６
化合物 〃 例示
化合物 １５３ 実施例３７ 感光体３７
化合物 〃 例
示化合物 １５５ 実施例３８ 感光体３
８ 化合物 〃
例示化合物 １６７ 実施例３９ 感光体
３９ 化合物 〃
例示化合物 ２１６ 実施例４０ 感光
体４０ 化合物 〃
例示化合物 ２３２ 比較例７ 比較感光
体７ 化合物 〃 比
較化合物 １ 比較例８ 比較感光体８
化合物 〃 比較化合物
２【０１２８】
表−５ 実施例Ｎｏ． 感光
体Ｎｏ． ＣＧＭ
ＣＴＭ─────────────────
────────────────実施例４１
感光体４１ 化合物 Ｘ型無金属
例示化合物 ３０
フタロ
シアニン実施例４２ 感光体４２ 化
合物 〃 例示化合
物 ２１実施例４３ 感光体４３
化合物 Ｘ型無金属 例示化合物
２５
フタロシアニン実施例４４
感光体４４ 化合物 〃
例示化合物 ２７実施例４５
感光体４５ 化合物 〃
例示化合物 ３２実施例４６
感光体４６ 化合物 〃
例示化合物 ６３実施例４
７ 感光体４７ 化合物
〃 例示化合物 ８０実施例
４８ 感光体４８ 化合物
〃 例示化合物 １３７実施
例４９ 感光体４９ 化合物
〃 例示化合物 １４６実
施例５０ 感光体５０ 化合物
〃 例示化合物 ２２３
比較例９ 比較感光体９ 化合物
〃 比較化合物 ３比較例１
０ 比較感光体１０ 化合物 〃
比較化合物 ４【０１２９】
表−６ 実施例Ｎｏ． 感光
体Ｎｏ． ＣＧＭ
ＣＴＭ─────────────
──────────────────────実施例
５１ 感光体５１ 化合物 Ｙ型オ
キシチタニウム 例示化合物 ４６
フタロシアニン実施例５２ 感光体５２
化合物 〃
例示化合物 ３４実施例５３
感光体５３ 化合物 〃
例示化合物 ３７実施例５４
感光体５４ 化合物 〃
例示化合物 ４０実
施例５５ 感光体５５ 化合物
〃 例示化合物
４３実施例５６ 感光体５６ 化
合物 〃
例示化合物 １３６実施例５７ 感光体５７
化合物 〃
例示化合物 １６３実施例５８
感光体５８ 化合物 〃
例示化合物 １６５実施例５９
感光体５９ 化合物 〃
例示化合物 ２０９実
施例６０ 感光体６０ 化合物
〃 例示化合物
２３２比較例１１ 比較感光体１１ 化合物
〃 比較
化合物 ５比較例１２ 比較感光体１２ 化
合物 〃
比較化合物 ６【０１３０】
表−７ 実施例Ｎｏ．
感光体Ｎｏ． ＣＧＭ
ＣＴＭ ───────────────────
──────────── 実施例６１
感光体６１ 化合物Ｆ２ −６ 例示化合
物 ５ 実施例６２ 感光体６２
化合物 〃 例示化合物 ２
実施例６３ 感光体６３ 化合物
〃 例示化合物 ８ 実施例６
４ 感光体６４ 化合物 〃
例示化合物 １１ 実施例６５
感光体６５ 化合物 〃 例示
化合物 １４ 実施例６６ 感光体
６６ 化合物 〃 例示化合物 １
４１ 実施例６７ 感光体６７
化合物 〃 例示化合物 １５４
実施例６８ 感光体６８ 化合物
〃 例示化合物 １５５ 実施例６
９ 感光体６９ 化合物Ｆ２ −３
例示化合物 １６０ 実施例７０
感光体７０ 化合物Ｆ２ −５ 例示化合物
１９８ 比較例１３ 比較感光体１３
化合物Ｆ２ −６ 比較化合物 １ 比較例
１４ 比較感光体１４ 化合物 〃
比較化合物 ２ 【０１３１】（評価例１）コ
ニカ社製の複写機Ｕ−Ｂｉｘ５０７６の改造機（帯電極
は負帯電に変更、露光量４．６５ｌｕｘ）を用い、線速
を２４０ 、３３０ 、４４０ ｍｍ／ｓｅｃ と３段
階に代え、２万回帯電・露光を繰り返した時の残留電位
Ｖｒを測定した。結果は下記表−８〜１０に示した通り
で、本発明のＣＴＭを用いた感光体は比較化合物を用い
た感光体より、線速を速くした時に残留電位が大きくな
らず、優れた高速性を示した。なお、初期白紙電位（Ｖ
ｗ）は下記表−８〜１０の通りであった。 【０１３２】（評価例２）評価例１で用いたものと同一
のコニカ社製複写機Ｕ−Ｂｉｘ５０７６の改造機を用い
、Ａ４の再生紙を使って１０万回の連続コピーテストを
行った。結果は下記表−１１〜１３に示したとおりで、
本特許の化合物を用いた感光体は１０万回まで良好な画
像であったが、比較感光体を用いた感光体は２〜３万回
でベタ黒部に数個の白ポチが発生した。尚、白ポチの評
価は、Ａ４ベタ黒画像上に発生した白ポチの数を目視で
数えた。結果は下記表−１１〜１３に示した。 【０１３３】（評価例３）コニカ社製のデジタルコピー
Ｕ−Ｂｉｘ８０２８を用い、常温（２５℃）及び低温（
１０℃）において、未露光部電位ＶＨ 、露光部電位Ｖ
Ｌ を測定した。結果は下記表−１４〜１７に示した。 【０１３４】（評価例４）評価例３で用いたものと同一
のコニカ社製のデジタルコピーＵ−Ｂｉｘ８０２８に、
現像器を装填し、数回画像出しを行い、複写画像の白地
部分の黒斑点を評価した。結果は下記表−１８〜２１に
示した。 【０１３５】尚、黒斑点の評価は、画像解析装置「オム
ニコン ３００ 型」（島津製作所製）を用いて黒斑
点の粒径と個数を測定し、φ（径）０．０５ｍｍ以上の
黒斑点が１ｃｍ２ 当たり何個あるかにより判定した。 黒斑点評価の判定基準は、下表に示す通りである。 【０１３６】 尚、黒斑点判定の結果が◎、○であれば実用になる
が、△は実用に適さないことがあり、×である場合は実
用に適さない。 【０１３７】
表−８
初期 以下の線速での２万回繰り
返し後のＶｒ（ｖ）
白紙電位 感光体Ｎｏ． Ｖｗ（
ｖ） ２４０ｍｍ／ｓｅｃ ３３０ｍｍ／
ｓｅｃ ４４０ｍｍ／ｓｅｃ
で繰り返
し で繰り返し で繰り返し ──
─────────────────────────
───── 感光体１ ４８
１０ １４
１８ 感光体２
５３ １２
１７ ２４
感光体３ ４９ １
１ １５
１９ 感光体４ ５４
１３ １８
２６ 感光体５
５５ １４
１９ ２７
感光体６ ５２ １２
１６
２３ 感光体７ ５０
１１ １５
２０ 感光体８
５２ １２
１７ ２３
感光体９ ４８ １０
１４ １
８ 感光体１０ ５６
１５ １９
２８ 比較感光体１
７５ ２２
４８ ８８ 比較感光
体２ ６８ １７
４３ ７７ 【０１３８】
表−９
初期 以下の線速での２万回繰り
帰し後のＶｒ（ｖ）
白紙電位 感光体Ｎｏ． Ｖｗ（
ｖ） ２４０ｍｍ／ｓｅｃ ３３０ｍｍ／
ｓｅｃ ４４０ｍｍ／ｓｅｃ
で繰り返
し で繰り返し で繰り返し ──
─────────────────────────
───── 感光体１１ ９７
１３ １６
２８ 感光体１２
１０３ １４
１８ ３０
感光体１３ １０１
１３ １７
２９ 感光体１４ １
０５ １５ １
９ ３４ 感光体
１５ ９４ １２
１５ ２６
感光体１６ ９３
１１ １４
２５ 感光体１７
９２ １０
１３ ２３ 感
光体１８ ９０ ９
１２ ２１
感光体１９ ９１
９ １３
２２ 感光体２０
９３ １１
１３ ２３ 比較感
光体３ １２５ １８
４４ ８８
比較感光体４ １１８
１６ ４１
８５ 【０１３９】
表−１０
初期 以下の線速での２万回繰
り返し後のＶｒ（ｖ）
白紙電位 感光体Ｎｏ． Ｖｗ
（ｖ） ２４０ｍｍ／ｓｅｃ ３３０ｍｍ
／ｓｅｃ ４４０ｍｍ／ｓｅｃ
で繰り
返し で繰り返し で繰り返し ─
─────────────────────────
────── 感光体２１ ７
１ １３ １７
２３ 感光体２
２ ７３ １５
１９ ２６
感光体２３ ７２
１４ １７
２４ 感光体２４
７０ １２
１６ ２２ 感光
体２５ ７２ １４
１８ ２４
感光体２６ ６９
１１ １５
２１ 感光体２７
７４ １７
２１ ２９
感光体２８ ６７ ９
１４ １
９ 感光体２９ ６８
１０ １５
２０ 感光体３０
７３ １５
１９ ２５ 比
較感光体５ ９８ １９
４２ ８７
比較感光体６ ８２
１７ ４０
７８ 【０１４０】
表−１１ 感光体Ｎｏ．
１万回後の ５万回後の １０万回後の
白ポチの数
白ポチの数 白ポチの数 ───
──────────────────────
感光体１ ０
０ ０
感光体２ ０
０ ０ 感光体
３ ０ ０
０ 感光体４
０ ０
１ 感光体５ ０
１ ２
感光体６ ０
０ ０
感光体７ ０
０ ０ 感光体
８ ０ ０
０ 感光体９
０ ０
０ 感光体１０
０ １ ２
比較感光体１ ６
２２ ４２
比較感光体２ ４ ２
０ ３９ 【０１４１】
表−１２ 感光体Ｎｏ．
１万回後の ５万回後の １０万回後の
白ポチの数
白ポチの数 白ポチの数 ───
──────────────────────
感光体１１ ０
０ １
感光体１２ ０
１ ２ 感
光体１３ ０ ０
１ 感光体１４
０ １
２ 感光体１５
０ ０
０ 感光体１６
０ ０ ０
感光体１７ ０
０ ０
感光体１８ ０
０ ０
感光体１９ ０ ０
０ 感光体２
０ ０ ０
０ 比較感光体３
８ ２４
４８ 比較感光体４ ６
１９ ４３ 【０１４２】
表−１３ 感光体Ｎｏ．
１万回後の ５万回後の １０万回後の
白ポチの数
白ポチの数 白ポチの数 ───
──────────────────────
感光体２１ ０
０ ０
感光体２２ ０
１ ２ 感
光体２３ ０ ０
０ 感光体２４
０ ０
０ 感光体２５
０ ０
０ 感光体２６
０ ０ ０
感光体２７ ０
１ ３
感光体２８ ０
０ ０
感光体２９ ０ ０
０ 感光体３
０ ０ １
２ 比較感光体５
５ ２１
３９ 比較感光体６ ３
１８ ３７ 【０１４３】
表−１４
常温 （２５℃）
低温 （１０℃） 感光体Ｎ
ｏ．
ＶＨ（ｖ） ＶＬ（ｖ） ＶＨ（ｖ） ＶＬ
（ｖ） ────────────
─────────── 感光
体３１ ７０１ １０６ ７
０３ １０８ 感光体
３２ ６９８ １１１ ７０
０ １１５ 感光体３
３ ７０５ １０１ ７０７
１０３ 感光体３４
６９７ １１３ ６９５
１１８ 感光体３５
６９０ １１６ ６９３
１２２ 感光体３６
７０６ １００ ７０１
１０１ 感光体３７
７１０ ９９ ７１１
９９ 感光体３８
７１２ ９７ ７１３
９９ 感光体３９
６９５ １１４ ６９３ １
２０ 感光体４０ ７
０２ １０８ ６９９ １１
１ 比較感光体７ ７０５
１２６ ６８３ １７８
比較感光体８ ７０２ １
２１ ６８４ １７０ 【０１４４】
表−１５
常温 （２５℃）
低温 （１０℃） 感光体Ｎ
ｏ．
ＶＨ（ｖ） ＶＬ（ｖ） ＶＨ（ｖ） ＶＬ
（ｖ） ────────────
─────────── 感光
体４１ ７１７ １０４ ７
１５ １０５ 感光体
４２ ７１５ １０２ ７１
３ １０１ 感光体４
３ ６９７ １１０ ６９５
１１５ 感光体４４
６９５ １０９ ６９２
１１４ 感光体４５
６９２ １１５ ６８９
１１９ 感光体４６
７０１ １０４ ７００
１０２ 感光体４７
７２０ １００ ７１８
１０１ 感光体４８
７０２ １０５ ７０４
１０３ 感光体４９
７１８ １０１ ７２０ １
００ 感光体５０ ７
０９ １０８ ７０１ １１
３ 比較感光体９ ７０９
１２４ ６８０ １７７
比較感光体１０ ７０７
１２１ ６８５ １７１ 【０１４５】
表−１６
常温（２５℃） 低
温 （１０℃） 感光体Ｎｏ
．
ＶＨ（ｖ） ＶＬ（ｖ） ＶＨ（ｖ） ＶＬ（
ｖ） ─────────────
────────── 感光体
５１ ７０８ ５２ ７１
０ ５１ 感光体５
２ ６９６ ５４ ６９５
５６ 感光体５３
７１０ ５０ ７０８
５１ 感光体５４
７０３ ５２ ７０４
５２ 感光体５５
６９２ ５５ ６９０
５８ 感光体５６
７０４ ５２ ７０２
５３ 感光体５７
７１７ ４９ ７２０
４８ 感光体５８
７１３ ４８ ７１１
４８ 感光体５９ ６
９３ ５６ ６９１ ５
９ 感光体６０ ７０
５ ５１ ７０６ ５２
比較感光体１１ ７１８
６３ ６８５ ９１
比較感光体１２ ７１４
６０ ６８２ ８２ 【０１４６】
表−１７
常温 （２５℃）
低温 （１０℃） 感光
体Ｎｏ．
ＶＨ（ｖ） ＶＬ（ｖ） ＶＨ（ｖ）
ＶＬ（ｖ） ──────────
─────────────
感光体６１ ７１１ １０３
７１０ １０４ 感
光体６２ ７０２ １０９
７００ １１３ 感光
体６３ ７０８ １０５ ７
０５ １０７ 感光体
６４ ７０１ １０８ ６９
９ １１２ 感光体６
５ ６９８ １１２ ６９６
１１７ 感光体６６
７１２ １０１ ７０９
１０３ 感光体６７
７１４ ９９ ７１５
１０１ 感光体６８
７１５ ９８ ７１４
１００ 感光体６９
７１１ １０２ ７０９
１０４ 感光体７０
６９９ １１０ ７００
１１４ 比較感光体１３ ７１
１ １２５ ６８８ １５６
比較感光体１４ ７１８
１１９ ６８４ １４７ 【０１４７】
表−１８
２万回コピー ５万回コピー １
０万回コピー 使用した感光体 後の
後の 後の
黒斑点判
定 黒斑点判定 黒斑点判定 ──
─────────────────────────
─── 感光体３１
◎ ◎
◎ 感光体３２
◎ ○
○ 感光体３３
◎ ◎
◎ 感光体３４
◎ ○
○ 感光体３５
◎ ○
○ 感光体３６
◎ ◎
○ 感光体３７
◎ ◎
◎ 感光体３８
◎ ◎
◎ 感光体３９
◎ ○
○ 感光体４０
◎ ◎
○ 比較感光体７ ○
△ ×
比較感光体８ ○
△ × 【０１４８】
表−１９
２万回コピー ５万回コピー １
０万回コピー 使用した感光体 後の
後の 後の
黒斑点判
定 黒斑点判定 黒斑点判定 ──
─────────────────────────
─── 感光体４１
◎ ◎
◎ 感光体４２
◎ ◎
◎ 感光体４３
◎ ◎
○ 感光体４４
◎ ○
○ 感光体４５
◎ ○
○ 感光体４６
◎ ◎
◎ 感光体４７
◎ ◎
◎ 感光体４８
◎ ◎
○ 感光体４９
◎ ◎
◎ 感光体５０
◎ ○
○ 比較感光体９ ○
△ ×
比較感光体１０ ○
△ ×【０
１４９】
表−２０
２万回コピー ５万回コピー １
０万回コピー 使用した感光体 後の
後の 後の
黒斑点判
定 黒斑点判定 黒斑点判定 ──
─────────────────────────
─── 感光体５１
◎ ◎
◎ 感光体５２
◎ ◎
○ 感光体５３
◎ ◎
◎ 感光体５４
◎ ◎
◎ 感光体５５
◎ ○
○ 感光体５６
◎ ◎
◎ 感光体５７
◎ ◎
◎ 感光体５８
◎ ◎
◎ 感光体５９
◎ ○
○ 感光体６０
◎ ◎
◎ 比較感光体１１ △
△
× 比較感光体１２ ○
△ ×【
０１５０】
表−２１
２万回コピー ５万回コピー １
０万回コピー 使用した感光体 後の
後の 後の
黒斑点判
定 黒斑点判定 黒斑点判定 ──
─────────────────────────
─── 感光体６１
◎ ◎
◎ 感光体６２
◎ ◎
○ 感光体６３
◎ ◎
◎ 感光体６４
◎ ○
○ 感光体６５
◎ ○
○ 感光体６６
◎ ◎
◎ 感光体６７
◎ ◎
◎ 感光体６８
◎ ◎
◎ 感光体６９
◎ ◎
◎ 感光体７０
◎ ○
○ 比較感光体１３ △
×
× 比較感光体１４ ○
△ ×【
０１５１】上述したように、本発明に基く電子写真感光
体は、複写機やプリンター等に組み込んで繰り返し使用
した場合高感度で、白ポチ・黒斑点・かぶり・濃度低下
等の画像欠陥や画像不良が発生しない良好な画像が得ら
れる。 【０１５２】また、本発明に基く電子写真感光体は、高
速の複写機やプリンター等に組込み繰り返し使用しても
、残留電位が小さく画像欠陥や画質不良が発生しない良
好な画像が得られる。 【０１５３】実施例７１ 次に、上記の例とは異なり、本発明をＥＬ（エレクトロ
ルミネッセンス）に適用した実施例を述べる。 【０１５４】ガラス基板上に形成された透明電極（イン
ジウム−錫酸化物層）上に、電荷注入層として５００
Åの厚さに例示化合物（２）を蒸着し、次いで、８−キ
ノリノールＡ１錯体（Ａｌｑ３ ）を有機蛍光層として
６００ Åの厚さに蒸着し、さらにその上に、負電極と
してマグネシウム／アルミニウム合金を蒸着した。 【０１５５】得られた有機薄膜ＥＬ素子の発光特性を調
べたところ、０．０４ｍＷ／ｃｍ２ の発光が４ｍＡ／
ｃｍ２ で得られた。発光色は黄緑色であった。 【０１５６】以下に、一般式〔Ｉ〕の具体的化合物を一
般式〔Ｉａ〕及び一般式〔Ｉｂ〕に分別して、表−２２
及び表−２３に例示する。一般式〔Ｉａ〕【化６】 【０１５７】
表−２２Ｎｏ． Ｒ１
（Ｒ２ ）ｎ （Ｒ３１）ｑ１
（Ｒ３２）ｑ２────────────
─────────────────────１
２−Ｆ Ｈ
Ｈ Ｈ２
３−Ｆ 〃
〃 〃３
４−Ｆ 〃
〃 〃４
２−Ｂｒ 〃
〃 〃５ ３−
Ｂｒ 〃 〃
〃６ ４−Ｂｒ
〃 〃
〃７ ２−Ｉ
〃 〃
〃８ ３−Ｉ
〃 〃
〃９ ４−Ｉ
〃 〃
〃１０ ２−ＣＦ３
〃 〃
〃１１ ３−ＣＦ３
〃 〃
〃１２ ４−ＣＦ３
〃 〃
〃１３ ２−Ｃｌ
〃 〃
〃１４ ３−Ｃｌ
〃 〃
〃１５ ２−ＣＮ 〃
〃
〃１６ ３−ＣＮ 〃
〃
〃１７ ２−Ｆ 〃
４−ＣＨ３
４−ＣＨ３１８ ３−Ｆ
〃 〃
〃１９ ４−Ｆ
〃 〃
〃２０ ２−Ｂｒ
〃 〃
〃２１ ３−Ｂｒ
〃 〃
〃２２ ４−Ｂｒ 〃
〃
〃２３ ２−Ｉ 〃
〃
〃２４ ３−Ｉ 〃
〃
〃２５ ４−Ｉ 〃
〃
〃２６ ２−ＣＦ３ Ｈ
４−ＣＨ３
４−ＣＨ３ ２７ ３−ＣＦ３ 〃
〃 〃２
８ ４−ＣＦ３ 〃
〃 〃２９
２−Ｃｌ 〃
〃 〃３０
３−Ｃｌ 〃
〃 〃３１
２−ＣＮ 〃
〃 〃３２
３−ＣＮ 〃
〃 〃３３
２−Ｆ 〃
４−ＯＣＨ３ ４−ＯＣＨ３３４
３−Ｆ 〃
〃 〃３５
４−Ｆ 〃
〃 〃３６
２−Ｂｒ 〃
〃 〃３７
３−Ｂｒ 〃
〃 〃３８
４−Ｂｒ 〃
〃 〃３９
２−Ｉ 〃
〃４０ ３−Ｉ
〃 〃
〃４１ ４−Ｉ
〃 〃
〃４２ ２−ＣＦ３
〃 〃
〃４３ ３−ＣＦ３ 〃
〃
〃４４ ４−ＣＦ３ 〃
〃
〃４５ ２−Ｃｌ 〃
〃
〃４６ ３−Ｃｌ 〃
〃 〃
４７ ２−ＣＮ 〃
〃 〃４
８ ３−ＣＮ 〃
〃 〃４９
２−Ｆ 〃
３，５−ｄｉ−ＣＨ３ ３，５−ｄｉ
−ＣＨ３５０ ４−Ｆ
〃 〃
〃５１ ２−Ｂｒ 〃
〃
〃５２ ４−Ｂｒ 〃
〃
〃５３ ４−Ｉ 〃
〃
〃５４ ２−ＣＦ３ 〃
〃
〃５５ ３−ＣＦ３ Ｈ
３，５−ｄｉ−ＣＨ３ ３，５−
ｄｉ−ＣＨ３ ５６ ２−Ｃｌ 〃
〃 〃５
７ ３−Ｃｌ 〃
〃 〃５８
２−ＣＮ 〃
〃 〃５９
３−ＣＮ 〃
〃 〃６０
３−Ｆ 〃
２，４−ｄｉ−ＣＨ３ ２，４−ｄｉ−Ｃ
Ｈ３６１ ４−Ｆ 〃
〃
〃６２ ２−Ｂｒ 〃
〃
〃６３ ４−Ｂｒ 〃
〃 〃
６４ ４−Ｉ 〃
〃 〃
６５ ２−ＣＦ３ 〃
〃 〃６
６ ４−ＣＦ３ 〃
〃 〃６７
２−Ｃｌ 〃
〃 〃６８
３−Ｃｌ 〃
〃 〃６９
２−ＣＮ 〃
〃 〃７０
２−Ｆ 〃
２，３−ｄｉ−ＣＨ３ ２，３−ｄｉ−ＣＨ
３７１ ４−Ｆ 〃
〃
〃７２ ４−Ｂｒ 〃
〃 〃
７３ ４−Ｉ 〃
〃 〃
７４ ４−ＣＦ３ 〃
〃 〃７
５ ２−Ｃｌ 〃
〃 〃７６
４−Ｆ 〃
３，４−ｄｉ−ＣＨ３ ３，４−ｄｉ
−ＣＨ３７７ ４−Ｂｒ 〃
〃
〃７８ ４−Ｉ 〃
〃
〃７９ ４−ＣＦ３ 〃
〃
〃８０ ２−Ｃｌ 〃
〃
〃８１ ２−ＣＮ 〃
〃 〃
８２ ２−Ｆ 〃
４−Ｃｌ ４
−Ｃｌ ８３ ４−Ｆ
〃 〃
〃８４ ４−Ｂｒ Ｈ
４−Ｃｌ
４−Ｃｌ ８５ ３−Ｉ
〃 〃
〃８６ ３−ＣＦ３
〃 〃
〃８７ ４−ＣＦ３
〃 〃
〃８８ ２−Ｃｌ
〃 〃
〃８９ ２−ＣＮ 〃
〃
〃９０ ４−Ｆ 〃
４−Ｂｒ
４−Ｂｒ ９１ ４−Ｂｒ
〃 〃
〃９２ ４−ＣＦ３
〃 〃
〃９３ ２−Ｃｌ
〃 〃
〃９４ ２−ＣＮ 〃
〃
〃９５ ４−Ｆ 〃
４−Ｆ
４−Ｆ９６ ４−Ｂｒ
〃 〃
〃９７ ４−Ｉ
〃 〃
〃９８ ４−ＣＦ３ 〃
〃
〃９９ ２−Ｃｌ 〃
〃
〃１００ ２−ＣＮ 〃
〃
〃１０１ ４−Ｆ 〃
４−Ｉ ４−
Ｉ１０２ ４−Ｂｒ 〃
〃 〃
１０３ ４−ＣＦ３ 〃
〃 〃１
０４ ２−ＣＮ 〃
〃 〃１０
５ ４−Ｆ 〃
４−Ｃ２Ｈ５ ４−Ｃ２
Ｈ５１０６ ３−Ｂｒ 〃
〃
〃１０７ ４−Ｂｒ 〃
〃 〃
１０８ ４−ＣＦ３ 〃
〃 〃１
０９ ２−Ｃｌ 〃
〃 〃１１
０ ２−ＣＮ 〃
〃 〃１１１
３−Ｆ 〃
４−ｎ−Ｃ３Ｈ７ ４−ｎ−Ｃ３
Ｈ７ １１２ ４−Ｆ 〃
〃
〃１１３ ４−Ｂｒ Ｈ
４−ｎ−Ｃ３Ｈ７ ４
−ｎ−Ｃ３Ｈ７ １１４ ２−ＣＦ３
〃 〃
〃１１５ ３−Ｃｌ
〃 〃
〃１１６ ２−ＣＮ
〃 〃
〃１１７ ２−Ｆ
〃 ４−ｉｓｏ−Ｃ３Ｈ７
４−ｉｓｏ−Ｃ３Ｈ７ １１８ ２−Ｂｒ
〃 〃
〃１１９ ４−Ｂｒ
〃 〃
〃１２０ ４−Ｂｒ
〃 ４−ｔ−Ｃ４−Ｈ９
４−ｔ−Ｃ４−Ｈ９１２１ ２
−Ｃｌ 〃 〃
〃１２３ ３−
ＣＮ 〃 〃
〃１２４ ４−Ｂ
ｒ 〃 ４−ＯＣ２
Ｈ５ ４−ＯＣ２Ｈ５ １２５
２−ＣＮ 〃
〃 〃１２６
４−Ｂｒ 〃 ４−
ｔ−ＯＣ４Ｈ９ ４−ｔ−ＯＣ４Ｈ９１２
７ ４−Ｂｒ 〃
４−ＣＮ ４−ＣＮ
１２８ ４−Ｆ 〃
〃
〃１２９ ４−ＣＦ３ 〃
〃 〃
１３０ ２−Ｃｌ 〃
〃 〃１
３１ ２−ＣＮ 〃
〃 〃１３
２ ４−ＣＦ３ 〃
４−ＣＦ３ ４−ＣＦ３
１３３ ２−ＣＮ 〃
〃 〃
１３４ ４−Ｂｒ 〃
〃 〃１
３５ ４−Ｂｒ 〃
４−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ ４−Ｎ（Ｃ
２Ｈ５）２ １３６ ３−Ｆ
〃 〃
〃１３７ ２−Ｃｌ
〃 〃
〃１３８ ４−Ｂｒ
〃 ４−Ｎ（ＣＨ３）２
４−Ｎ（ＣＨ３）２ １３９ ４−Ｂｒ
〃 ４−Ｎ（ＣＨ２−Ｐ
ｈ）２ ４−Ｎ（ＣＨ２−Ｐｈ）２１４０
３−Ｂｒ 〃
４−ＣＨ３ Ｈ１４１
４−Ｂｒ 〃
〃 〃１４２
４−ＣＦ３ 〃
〃 〃１４３
３−ＣＮ Ｈ ２−
ＣＨ３ Ｈ１４４
４−Ｂｒ 〃 ３−
ＣＨ３ 〃１４５
２−Ｃｌ 〃 ４−
ＯＣＨ３ 〃１４６
４−Ｂｒ 〃 ４−
ＣＨ３ ４−ＯＣＨ３１４７
２−Ｃｌ 〃
〃 ２−Ｃｌ １４８
２−Ｆ ４−Ｆ
Ｈ Ｈ１４９
２−Ｃｌ ４，６−ｄｉ−Ｃｌ
〃 〃１５０
２−Ｂｒ ４，５−ｄｉ−Ｂｒ
〃 〃１５１
２−Ｃｌ ３−Ｃｌ
〃 〃１５２
４−ＣＮ ２−ＣＮ
〃 〃１５３
４−Ｃｌ ２−ＣＨ３
〃 〃１５４
２−Ｃｌ ４−ＣＨ３
〃 〃１５５
２−Ｂｒ 〃
〃 〃１５６
２−Ｃｌ ５−ＣＨ３
〃 〃１５７
２−Ｆ ３，４，５，６−Ｆ
〃 〃１５８
３−Ｃｌ ５−Ｃｌ
〃 〃１５９
２−Ｃｌ ３−ＣＨ３， ４−Ｃｌ
〃 〃１６０
２−Ｂｒ ４−Ｃ２Ｈ５
〃 〃１６１
２−Ｃｌ ４−ｉｓｏ−Ｃ３Ｈ７
〃 〃１６２
２−Ｃｌ ４−Ｃｌ
２，４−ｄｉ−Ｃｌ ２，４−ｄｉ
−Ｃｌ１６３ ２−Ｃｌ ４−Ｃ
Ｈ３ ４−ＯＣＨ３
４−ＯＣＨ３１６４ ３−Ｃｌ
〃 ４−ＣＨ３
４−ＣＨ３ １６５ ２−Ｂｒ
〃 ４−ＯＣＨ３
４−ＯＣＨ３１６６ ２−Ｃｌ
４−Ｃｌ ４−Ｃｌ
Ｈ１６７ ２−Ｃ
ｌ ４−ＣＨ３ ４−ＣＨ
３ 〃１６８ ２−
Ｂｒ 〃 ４−ＯＣ
Ｈ３ 〃１６９ ２−
Ｃｌ ４−Ｃｌ ４−
Ｃｌ ４−Ｂｒ １７０
２−Ｃｌ ４−ＣＨ３
４−ＣＨ３ ４−ＣＨ３１７
１ ２−Ｆ Ｈ
２−ＣＨ３ ２−Ｃ
Ｈ３１７２ ３−Ｂｒ Ｈ
２−ＣＨ３
２−ＣＨ３ １７３ ４−Ｂｒ 〃
〃 〃１
７４ ３−ＣＦ３ 〃
〃 〃１７
５ ３−Ｃｌ 〃
〃 〃１７６
２−ＣＮ 〃
〃 〃１７７
２−Ｆ 〃
３−ＣＨ３ ３−ＣＨ３
１７８ ４−Ｂｒ 〃
〃 〃１
７９ ２−ＣＦ３ 〃
〃 〃１８
０ ２−Ｃｌ 〃
〃 〃１８１
３−ＣＮ 〃
〃 〃１８２
２−Ｆ 〃
２−ＯＣＨ３ ２−ＯＣＨ３
１８３ ３−Ｆ 〃
〃 〃
１８４ ２−Ｂｒ 〃
〃 〃１
８５ ４−Ｂｒ 〃
〃 〃１８
６ ２−Ｃｌ 〃
〃 〃１８７
４−Ｆ 〃
３−ＯＣＨ３ ３−ＯＣＨ
３１８８ ４−Ｂｒ 〃
〃 〃
１８９ ３−Ｃｌ Ｈ
〃 〃１
９０ ２−ＣＮ 〃
〃 〃１９
１ ２−Ｃｌ ４−Ｃｌ
３−ｉｓｏ−Ｃ３Ｈ７ ３−ｉｓｏ
−Ｃ３Ｈ７ １９２ ２−Ｉ
３−ＣＨ３ ２−Ｃ２Ｈ５
Ｈ１９３ ２−ＣＮ
４−ＣＨ３ ３−Ｃ２Ｈ５
３−Ｃ２Ｈ５１９４ ２−Ｆ
３，４，５，６−ｔｅｔｒａ−Ｆ ４−ｔｅｒｔ−
Ｃ４Ｈ９ ４−ｔｅｒｔ−Ｃ４Ｈ９ １９５
２−Ｃｌ ３，４，５，６−ｔｅｔｒａ−Ｃ
ｌ ４−Ｃ２Ｈ５ ４−Ｃ２Ｈ５ 【０１５８】 【化７】 【０１５９】 【化８】 【０１６０】 【化９】 【０１６１】 【化１０】 【０１６２】 【化１１】 【０１６３】 【化１２】 【０１６４】 【化１３】 【０１６５】 【化１４】 【０１６６】 【化１５】 【０１６７】 【化１６】 【０１６８】 【化１７】 【０１６９】 【化１８】 【０１７０】 【化１９】 【０１７１】 【化２０】 【０１７２】 【化２１】 【０１７３】 【化２２】 【０１７４】 【化２３】
【図１】本発明に基く電子写真感光体の一例の断面図で
ある。
ある。
【図２】本発明に基く電子写真感光体の他の例の断面図
である。
である。
【図３】本発明に基く電子写真感光体の他の例の断面図
である。
である。
【図４】本発明に基く電子写真感光体の他の例の断面図
である。
である。
【図５】本発明に基く電子写真感光体の他の例の断面図
である。
である。
【図６】本発明に基く電子写真感光体の更に他の例の断
面図である。
面図である。
１ 支持体
２ キャリア発生層
３ キャリア輸送層
５ 中間層
６ キャリア発生物質及びキャリア輸送物質を含
有する層
有する層
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式〔Ｉ〕で表されるビススチ
リル化合物を含有する電子写真感光体。 【化１】 〔但し、ｎ≧０であり、ｎ＝０のとき、Ｒ１ は、置換
アミノ基に対して２− 若しくは３− の位置に置換さ
れる塩素原子又はシアノ基であるか、又は、２− 、３
− 若しくは４− の位置に置換される、フッ素原子、
臭素原子、ヨウ素原子及び炭素原子数１〜４のハロゲン
化アルキル基から選ばれる官能基である。ｎ≧１のとき
、Ｒ１ は、置換アミノ基に対して２− 、３− 又は
４− の位置に置換される、ハロゲン原子、シアノ基又
は炭素原子数１〜４のハロゲン化アルキル基である。Ｒ
２ は、炭素原子数１〜４の低級アルキル基、ハロゲン
原子、シアノ基及び炭素原子数１〜４のハロゲン化アル
キル基から選ばれる官能基である。２つのＣｙは異なっ
ていてもよく、【化２】 複素環基又はベンゼン環と縮合した複素環基である。 ｛但し、ｑ≧０及びｒ≧０である。２つのＲ３ 、Ｒ４
はそれぞれ異なっていてもよく、炭素原子数１〜４の
低級アルキル基、炭素原子数１〜４の低級アルコキシ基
、ハロゲン原子、シアノ基、炭素原子数１〜４のハロゲ
ン化アルキル基、炭素原子数１〜４のジアルキルアミノ
基及びジアラルキル基から選ばれる官能基である。｝〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10033991A JPH04330451A (ja) | 1991-04-05 | 1991-04-05 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10033991A JPH04330451A (ja) | 1991-04-05 | 1991-04-05 | 電子写真感光体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04330451A true JPH04330451A (ja) | 1992-11-18 |
Family
ID=14271372
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10033991A Pending JPH04330451A (ja) | 1991-04-05 | 1991-04-05 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04330451A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007055968A (ja) * | 2005-08-26 | 2007-03-08 | Canon Inc | アミン化合物、アミン化合物を有する電子写真感光体並びに該電子写真感光体を有するプロセスカートリッジ及び電子写真装置 |
| JP2008120770A (ja) * | 2005-12-27 | 2008-05-29 | Kyocera Mita Corp | トリアリールアミン誘導体および電子写真感光体 |
| JP2008127289A (ja) * | 2006-11-16 | 2008-06-05 | Kyocera Mita Corp | トリフェニルアミン誘導体およびそれを用いた電子写真感光体 |
-
1991
- 1991-04-05 JP JP10033991A patent/JPH04330451A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007055968A (ja) * | 2005-08-26 | 2007-03-08 | Canon Inc | アミン化合物、アミン化合物を有する電子写真感光体並びに該電子写真感光体を有するプロセスカートリッジ及び電子写真装置 |
| JP2008120770A (ja) * | 2005-12-27 | 2008-05-29 | Kyocera Mita Corp | トリアリールアミン誘導体および電子写真感光体 |
| JP2008127289A (ja) * | 2006-11-16 | 2008-06-05 | Kyocera Mita Corp | トリフェニルアミン誘導体およびそれを用いた電子写真感光体 |
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