JPH04337358A - 有機電導性組成物およびその製造方法 - Google Patents
有機電導性組成物およびその製造方法Info
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- JPH04337358A JPH04337358A JP10800891A JP10800891A JPH04337358A JP H04337358 A JPH04337358 A JP H04337358A JP 10800891 A JP10800891 A JP 10800891A JP 10800891 A JP10800891 A JP 10800891A JP H04337358 A JPH04337358 A JP H04337358A
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Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Other Resins Obtained By Reactions Not Involving Carbon-To-Carbon Unsaturated Bonds (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、有機電導性組成物に関
するものであり、高分子化合物と電導性化合物からなる
有機電導性組成物に関する。
するものであり、高分子化合物と電導性化合物からなる
有機電導性組成物に関する。
【０００２】本発明の組成物は電導性ペースト、電導性
コーティング剤等の用途に適用可能である。
コーティング剤等の用途に適用可能である。
【０００３】
【従来の技術】電導性化合物を成分とする電導性組成物
として、ＴＣＮＱ（７，７，８，８−テトラシアノキノ
ジメタン）錯塩を用いる電導性組成物が、例えば特開平
１−２３６２７３号公報、特開平２−９９５６８号公報
に開示されている。
として、ＴＣＮＱ（７，７，８，８−テトラシアノキノ
ジメタン）錯塩を用いる電導性組成物が、例えば特開平
１−２３６２７３号公報、特開平２−９９５６８号公報
に開示されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】前記特開平１−２３６
２７３号公報、特開平２−９９５６８号公報に開示され
ている電導性組成物は、その組成物を形成する際に有機
溶剤等を用いるウエットプロセスによって着膜されてい
た。このため、■下地膜とのミキシングが避けられず成
膜が困難である、■有機溶剤中に含まれる不純物による
汚染が心配される、■溶液の保存安定性が良くないため
、長期間の保存が不可能である等の問題があった。
２７３号公報、特開平２−９９５６８号公報に開示され
ている電導性組成物は、その組成物を形成する際に有機
溶剤等を用いるウエットプロセスによって着膜されてい
た。このため、■下地膜とのミキシングが避けられず成
膜が困難である、■有機溶剤中に含まれる不純物による
汚染が心配される、■溶液の保存安定性が良くないため
、長期間の保存が不可能である等の問題があった。
【０００５】そこで本発明は、前記した従来技術の欠点
■〜■を改良して、有機溶剤等を用いないで成膜でき、
下地との成膜性がよく、均一性の向上した有機電導性組
成物を得ることである。
■〜■を改良して、有機溶剤等を用いないで成膜でき、
下地との成膜性がよく、均一性の向上した有機電導性組
成物を得ることである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明の上記目的は次の
構成により達成される。すなわち、蒸着重合法により形
成される高分子化合物と電導性化合物よりなる有機電導
性組成物、またはその製造方法である。電導性化合物と
しては次の構造式（１）
構成により達成される。すなわち、蒸着重合法により形
成される高分子化合物と電導性化合物よりなる有機電導
性組成物、またはその製造方法である。電導性化合物と
しては次の構造式（１）
【０００７】
【化１】
で表される７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン
錯塩（以下、ＴＣＮＱ錯塩と記す。）、または、次の構
造式（２）
錯塩（以下、ＴＣＮＱ錯塩と記す。）、または、次の構
造式（２）
【０００８】
【化２】
で表される２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノン
（以下、ＴＮＦと記す。）が用いられる。
（以下、ＴＮＦと記す。）が用いられる。
【０００９】前記ＴＣＮＱ錯塩に関しては、Ｊ．Ａｍ．
Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．８４ ３３７４（１９６２）に詳
しく報告されている。本発明では、Ｄ＋・ＴＣＮＱ−・
ＴＣＮＱ＋と表される錯塩を用いる。Ｄ＋として使用可
能な有機カチオンの例示を次の（化３）、（化４）に示
す。
Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．８４ ３３７４（１９６２）に詳
しく報告されている。本発明では、Ｄ＋・ＴＣＮＱ−・
ＴＣＮＱ＋と表される錯塩を用いる。Ｄ＋として使用可
能な有機カチオンの例示を次の（化３）、（化４）に示
す。
【００１０】
【化３】
【００１１】
【化４】
【００１２】前記（化３）、（化４）に示す有機カチオ
ンのＲ１、Ｒ３、Ｒ４は水素または炭素原子数が１〜１
２のアルキル基、Ｒ２は水素または炭素原子数が１〜３
０のアルキル基を示す。
ンのＲ１、Ｒ３、Ｒ４は水素または炭素原子数が１〜１
２のアルキル基、Ｒ２は水素または炭素原子数が１〜３
０のアルキル基を示す。
【００１３】また、前記（化３）、（化４）に示す各化
合物名は次の通りである。（９）テトラアルキルアンモ
ニウム、（１０）１−アルキルピリジニウム誘導体、（
１１）１−アルキルキノリニウム誘導体、（１２）２−
アルキルイソキノリニウム誘導体、（１３）１０−アル
キルアクリジウム、（１４）５−アルキルフェナントリ
ジニウム、（１５）１−アルキルベンゾイソキノリニウ
ム、（１６）９，９−ジアルキルカルバゾリウム、（１
７）５−アルキルフェナジニウム、（１８）３−アルキ
ルベンゾ［α］チアゾリウム、（１９）３−アルキルベ
ンゾ［α］イミダゾリウム、（２０）１，１−ジアルキ
ルモノフォリノニウム、（２１）１，１−ジアルキルピ
ペラジニウム、（２２）テトラアルキルフォスフィニウ
ム。また、Ｄ＋としてＬｉ＋、Ｃｕ＋またはＣｕ２＋カ
チオンも使用可能である。
合物名は次の通りである。（９）テトラアルキルアンモ
ニウム、（１０）１−アルキルピリジニウム誘導体、（
１１）１−アルキルキノリニウム誘導体、（１２）２−
アルキルイソキノリニウム誘導体、（１３）１０−アル
キルアクリジウム、（１４）５−アルキルフェナントリ
ジニウム、（１５）１−アルキルベンゾイソキノリニウ
ム、（１６）９，９−ジアルキルカルバゾリウム、（１
７）５−アルキルフェナジニウム、（１８）３−アルキ
ルベンゾ［α］チアゾリウム、（１９）３−アルキルベ
ンゾ［α］イミダゾリウム、（２０）１，１−ジアルキ
ルモノフォリノニウム、（２１）１，１−ジアルキルピ
ペラジニウム、（２２）テトラアルキルフォスフィニウ
ム。また、Ｄ＋としてＬｉ＋、Ｃｕ＋またはＣｕ２＋カ
チオンも使用可能である。
【００１４】ＴＮＦに関しては、例えば関東化学（株）
より発売されている薬品（分子量３１５．２０、融点１
７６℃）を使用する。
より発売されている薬品（分子量３１５．２０、融点１
７６℃）を使用する。
【００１５】また、高分子化合物としては特に制限が無
いが、蒸着重合法で成膜可能な高分子化合物が好ましく
、例えばピロメリット酸二無水物（以下、ＰＭＤＡと記
す。構造式（３））および４，４’−ジアミノジフェニ
ルエーテル（以下、ＯＤＡと言う。構造式（４））によ
るポリイミド構造式（５））、表１記載の各モノマーの
組み合わせにより反応式（６）、（７）、（８）により
それぞれ作製されるポリユリア、ポリアミド、ポリアゾ
チメン等が用いられる。
いが、蒸着重合法で成膜可能な高分子化合物が好ましく
、例えばピロメリット酸二無水物（以下、ＰＭＤＡと記
す。構造式（３））および４，４’−ジアミノジフェニ
ルエーテル（以下、ＯＤＡと言う。構造式（４））によ
るポリイミド構造式（５））、表１記載の各モノマーの
組み合わせにより反応式（６）、（７）、（８）により
それぞれ作製されるポリユリア、ポリアミド、ポリアゾ
チメン等が用いられる。
【００１６】
【化５】
【００１７】
【表１】
【００１８】
【化６】
【００１９】
【化７】
【００２０】前記ポリマー（例えば、ポリイミドの場合
はＰＭＤＡとＯＤＡ）と電導性化合物を蒸着重合装置に
入れ、同装置内で重合反応を行うことで有機電導性組成
物が得られる。
はＰＭＤＡとＯＤＡ）と電導性化合物を蒸着重合装置に
入れ、同装置内で重合反応を行うことで有機電導性組成
物が得られる。
【００２１】最も好ましくは、図１に示す蒸着重合装置
（真空、第３２巻、第６号、１９８９、５３２頁）等を
用いて、例えば、前記モノマーＰＭＤＡとＯＤＡおよび
有機電導性組成物を供給して試料表面に有機電導性組成
物を成膜する。
（真空、第３２巻、第６号、１９８９、５３２頁）等を
用いて、例えば、前記モノマーＰＭＤＡとＯＤＡおよび
有機電導性組成物を供給して試料表面に有機電導性組成
物を成膜する。
【００２２】
【作用】前記ポリマーと電導性化合物は蒸着重合装置で
の重合反応により試料表面に有機電導性組成物を成膜す
る。
の重合反応により試料表面に有機電導性組成物を成膜す
る。
【００２３】
【実施例】本発明の実施例を以下に説明する。
実施例１
本実施例はモノマーとしてＰＭＤＡとＯＤＡ、電導性化
合物としてＴＣＮＱ錯塩を使用し、高分子化合物ポリイ
ミドを作製した。図１に示す蒸着重合装置を用いて試料
表面につぎのような手順で有機電導性組成物を成膜した
。図１に示す装置中に基板７を保持し、モノマーおよび
電導性化合物は蒸発源１にセットする。その後、装置内
の圧力を約１×１０−５ｔｏｒｒに減圧する。減圧完了
後にハロゲンランプ３により蒸発源１を加熱する。モノ
マーおよび電導性化合物は基板７に向けて蒸発する。そ
して基板７に蒸着するときには、前記モノマー成分は重
合し、混合物は均一に成膜された有機電導性組成物とな
る。ここで仕切板２はモノマーの混合防止のために用い
られ、シャッタ４と蒸着速度を調節し、レートモニタ５
は蒸着速度を制御するため、蒸発量をモニタする。また
、基板７上に成膜された有機電導性化合物の膜厚は膜厚
モニタ６で検知できる。なお、この装置の両端にはモノ
マー回収トラップ８と排気系９および仕切・取り出し槽
１０が接続している。
合物としてＴＣＮＱ錯塩を使用し、高分子化合物ポリイ
ミドを作製した。図１に示す蒸着重合装置を用いて試料
表面につぎのような手順で有機電導性組成物を成膜した
。図１に示す装置中に基板７を保持し、モノマーおよび
電導性化合物は蒸発源１にセットする。その後、装置内
の圧力を約１×１０−５ｔｏｒｒに減圧する。減圧完了
後にハロゲンランプ３により蒸発源１を加熱する。モノ
マーおよび電導性化合物は基板７に向けて蒸発する。そ
して基板７に蒸着するときには、前記モノマー成分は重
合し、混合物は均一に成膜された有機電導性組成物とな
る。ここで仕切板２はモノマーの混合防止のために用い
られ、シャッタ４と蒸着速度を調節し、レートモニタ５
は蒸着速度を制御するため、蒸発量をモニタする。また
、基板７上に成膜された有機電導性化合物の膜厚は膜厚
モニタ６で検知できる。なお、この装置の両端にはモノ
マー回収トラップ８と排気系９および仕切・取り出し槽
１０が接続している。
【００２４】使用するモノマー（図１の蒸発源１）は次
に示すＰＭＤＡ（構造式（３））とＯＤＡ（構造式（４
））および表２に示すＴＣＮＱ（Ｎ−ドデシルイソキノ
リニウム）錯塩である。図１の装置内の基板７上の蒸発
源１にＰＭＤＡを１ｇ、ＯＤＡを１ｇ、ＴＣＮＱ錯塩１
ｇを配置し、圧力２×１０−６ｔｏｒｒに減圧する。 その後、蒸発源を１３０℃に加熱し、重合反応を５分間
進行させ、膜厚０．１μｍの構造式は構造式（５）に記
載したポリイミド有機電導性組成物の膜を得た。膜厚は
反応時間を変更することによって、コントロールできた
。このときの着膜レートは２００Å／ｍｉｎであった。 得られた有機電導性組成物の電導性（表面抵抗値）は表
２に示すようにＴＣＮＱ錯塩の有機カチオン種類を変更
するで可能である。なお、表２に記した有機カチオンは
上から順に１−エチル−１−ヘキシルモノフォリノニウ
ム、１−ブチル−２−メチルピリジニウム、Ｎ−ドデシ
ルイソキノリニウムである。
に示すＰＭＤＡ（構造式（３））とＯＤＡ（構造式（４
））および表２に示すＴＣＮＱ（Ｎ−ドデシルイソキノ
リニウム）錯塩である。図１の装置内の基板７上の蒸発
源１にＰＭＤＡを１ｇ、ＯＤＡを１ｇ、ＴＣＮＱ錯塩１
ｇを配置し、圧力２×１０−６ｔｏｒｒに減圧する。 その後、蒸発源を１３０℃に加熱し、重合反応を５分間
進行させ、膜厚０．１μｍの構造式は構造式（５）に記
載したポリイミド有機電導性組成物の膜を得た。膜厚は
反応時間を変更することによって、コントロールできた
。このときの着膜レートは２００Å／ｍｉｎであった。 得られた有機電導性組成物の電導性（表面抵抗値）は表
２に示すようにＴＣＮＱ錯塩の有機カチオン種類を変更
するで可能である。なお、表２に記した有機カチオンは
上から順に１−エチル−１−ヘキシルモノフォリノニウ
ム、１−ブチル−２−メチルピリジニウム、Ｎ−ドデシ
ルイソキノリニウムである。
【００２５】
【表２】
【００２６】実施例２
本実施例はモノマーとして４、４’−ジフェニルメタン
ジイソシアネートとパラフェニレンジアミンおよびＴＣ
ＮＱ錯塩（Ｎ−ドデシルイソキノリニウム）である。図
１の装置内の基板７上の蒸発源１に上記モノマー、ＴＣ
ＮＱ錯塩各１ｇを配置し、圧力５×１０−５ｔｏｒｒに
減圧する。その後、蒸発源を１３０℃に加熱し、反応式
（６）による重合反応を進行させ、ポリユリア膜を得た
。
ジイソシアネートとパラフェニレンジアミンおよびＴＣ
ＮＱ錯塩（Ｎ−ドデシルイソキノリニウム）である。図
１の装置内の基板７上の蒸発源１に上記モノマー、ＴＣ
ＮＱ錯塩各１ｇを配置し、圧力５×１０−５ｔｏｒｒに
減圧する。その後、蒸発源を１３０℃に加熱し、反応式
（６）による重合反応を進行させ、ポリユリア膜を得た
。
【００２７】この条件で７分間反応させ、膜厚０．１μ
ｍの有機電導性組成物の膜を得た。膜厚は実施例１と同
様に反応時間を変更することによって、コントロールで
きたが、このときの着膜レートは１５０Å／ｍｉｎであ
った。得られた有機電導性組成物の電導性（表面抵抗値
）は２×１０８Ω／□であった。
ｍの有機電導性組成物の膜を得た。膜厚は実施例１と同
様に反応時間を変更することによって、コントロールで
きたが、このときの着膜レートは１５０Å／ｍｉｎであ
った。得られた有機電導性組成物の電導性（表面抵抗値
）は２×１０８Ω／□であった。
【００２８】
【発明の効果】ドライプロセス（蒸着重合法）によりＴ
ＣＮＱ等を用いる電導性組成物を有機溶剤等を用いない
で成膜できるようにし、さらに、ウエットプロセスに比
べて均一性を向上させ、薄膜の形成を可能となった。本
発明の組成物は電導性ペースト、電導性コーティング剤
等の用途に適用可能である。
ＣＮＱ等を用いる電導性組成物を有機溶剤等を用いない
で成膜できるようにし、さらに、ウエットプロセスに比
べて均一性を向上させ、薄膜の形成を可能となった。本
発明の組成物は電導性ペースト、電導性コーティング剤
等の用途に適用可能である。
【図１】本発明の蒸着重合装置の模式図である。
１ 蒸発源
２ 仕切板
３ ハロゲンランプ
４ シャッタ
５ レートモニタ
６ 膜厚モニタ
７ 基板
Claims (4)
- 【請求項１】 蒸着重合法により形成されることを特
徴とする電導性化合物と高分子化合物とからなる有機電
導性組成物。 - 【請求項２】 請求項１記載の電導性化合物として７
，７，８，８−テトラシアノキノジメタン錯塩を用いる
ことを特徴とする有機電導性組成物。 - 【請求項３】 電導性化合物と高分子化合物を蒸着重
合法により形成することを特徴とする有機電導性組成物
の製造方法。 - 【請求項４】 請求項３記載の電導性化合物として７
，７，８，８−テトラシアノキノジメタン錯塩を用いる
ことを特徴とする有機電導性組成物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10800891A JPH04337358A (ja) | 1991-05-14 | 1991-05-14 | 有機電導性組成物およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10800891A JPH04337358A (ja) | 1991-05-14 | 1991-05-14 | 有機電導性組成物およびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04337358A true JPH04337358A (ja) | 1992-11-25 |
Family
ID=14473654
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10800891A Pending JPH04337358A (ja) | 1991-05-14 | 1991-05-14 | 有機電導性組成物およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04337358A (ja) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6018749A (ja) * | 1983-07-11 | 1985-01-30 | Murata Mfg Co Ltd | 湿度センサ |
| JPS63137408A (ja) * | 1986-11-28 | 1988-06-09 | 松下電器産業株式会社 | フイルムコンデンサ |
| JPH01214867A (ja) * | 1988-02-24 | 1989-08-29 | Stanley Electric Co Ltd | 電子写真用感光体の作製方法 |
-
1991
- 1991-05-14 JP JP10800891A patent/JPH04337358A/ja active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6018749A (ja) * | 1983-07-11 | 1985-01-30 | Murata Mfg Co Ltd | 湿度センサ |
| JPS63137408A (ja) * | 1986-11-28 | 1988-06-09 | 松下電器産業株式会社 | フイルムコンデンサ |
| JPH01214867A (ja) * | 1988-02-24 | 1989-08-29 | Stanley Electric Co Ltd | 電子写真用感光体の作製方法 |
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