JPH04337360A - 置換された２−アミノ−１−スルホナフタレンの改良された製造方法 - Google Patents

置換された２−アミノ−１−スルホナフタレンの改良された製造方法

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JPH04337360A
JPH04337360A JP4018162A JP1816292A JPH04337360A JP H04337360 A JPH04337360 A JP H04337360A JP 4018162 A JP4018162 A JP 4018162A JP 1816292 A JP1816292 A JP 1816292A JP H04337360 A JPH04337360 A JP H04337360A
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reactive
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Horst Jaeger
ホルスト・イエーガー
Siegbert Arnold
シークベルト・アルノルト
Richard Sommer
リヒヤルト・ゾマー
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Bayer AG
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    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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    • C07D239/42—One nitrogen atom
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、反応性基により置換されている
２−アミノ−１−スルホナフタレンの製造方法、および
このようにして得られた物質の反応性染料を製造するた
めの使用に関するものである。
【０００２】ジアゾ化およびカップリング後に反応性基
が加えられている１−スルホ−２−アミノ−ナフタレン
はすでにドイツ公告明細書２　２６４　６９８中に開示
されている。この製造は特に対応する最終生成物の純度
に関して改良の必要がある。２−アミノ−５−（２′，
４′−ジフルオロ−５′−クロロ−ピリミジニ−６′−
ル）−アミノ−メチル−ナフタレン−１−スルホン酸は
すでにジアゾ成分としてドイツ公告明細書３　２２３　
２５７およびドイツ公告明細書２　８３１　９１２中に
開示されている。
【０００３】本発明は、式
【０００４】
【化４】
【０００５】［式中、Ｚ＝少なくとも１個の反応性弗素
原子を含有している反応性成分の繊維−反応性基、特に
ピリミジンまたはアミノトリアジン系の基、であり、そ
してＭｅ＝カチオン、特にＬｉ、Ｎａ、ＫまたはＨ、で
ある］の化合物の改良された製造方法に関するものであ
り、それは式
【０００６】
【化５】 Ｚ−Ｆ　　　　　　（２）　　　　（Ｆ＝弗素）の弗素
−含有反応性成分および２−アミノ−５−アミノ−メチ
ル−ナフタレン−１−スルホン酸（３）の塩、特にアル
カリ金属塩、の水溶液を反応器中に計量添加し、ここで
反応性成分（２）およびスルホン酸（３）を反応と同時
に反応器中に計量添加することにより特徴づけられてい
る。
【０００７】反応物類は好適には一緒に同時に、約１：
１のモル比で、反応性成分（２）の反応性に依存してい
る−５℃〜５０℃の温度において、そして８−１１の、
好適には９−１０の、特に９．３−９．７の、ｐＨ範囲
において計量添加される。
【０００８】該方法は連続的にまたはバッチ式に実施す
ることができる。バッチ式工程は、アルカリ金属塩（３
）、反応性成分（２）および適宜上記のｐＨ範囲を保つ
ために作用するアルカリの水溶液を反応器の水性内容物
中に計量添加する方法で行われる。（２）対（３）のモ
ル比は一般的には１．２−１．０：１．０、特に１．１
−１．０：１、である。
【０００９】反応は好適には、反応器の最初の水性内容
物が８−１１のｐＨ範囲に適合する緩衝剤を含んでいる
ような方法で実施される。緩衝剤の量は、適当な緩衝作
用が保証されるようにすべきである。１モルのアルカリ
金属塩（３）当たり０．１−２．０モルの緩衝剤が使用
される。適当な緩衝剤系は、燐酸塩類、炭酸塩類および
ホウ酸塩類である。アルカリ金属ホウ酸塩類を使用する
ことが好適である。
【００１０】ｐＨ範囲を維持するために使用できる適当
なアルカリ類は、アルカリ金属水酸化物類、例えば水酸
化リチウム、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム、
の水溶液ある。アルカリを用いる上記のｐＨ範囲の補正
がアシル化中に不必要となるような量の緩衝剤物質を最
初に使用することもできる。
【００１１】反応性成分（２）の例は以下のものである
： アミノトリアジン系： ２，４−ジフルオロ−６−（ｏ−、ｍ−、ｐ−スルホフ
ェニル）−アミノ−トリアジン、２，４−ジフルオロ−
６−メトキシトリアジン、２，４−ジフルオロ−６−（
２′，５′−ジスルホフェニル）−アミノ−トリアジン
、２，４−ジフルオロ−６−（６′−スルホナフチ−２
′−ル）−アミノ−トリアジン、２，４−ジフルオロ−
６−（２′−メチル−５′−スルホフェニル）−アミノ
−トリアジン、２，４−ジフルオロ−６−（２′−メチ
ル−４′−スルホフェニル）−アミノ−トリアジン、２
，４−ジフルオロ−６−（２′−クロロ−４′−スルホ
フェニル）−アミノ−トリアジン、２，４−ジフルオロ
−６−（２′−メトキシ−４′−スルホフェニル）−ア
ミノ−トリアジン、２，４−ジフルオロ−６−（ｏ−、
ｍ−、ｐ−カルボキシフェニル）−アミノ−トリアジン
、２，４−ジフルオロ−６−（１′−スルホナフチ−２
′−ル）−アミノ−トリアジン、２，４−ジフルオロ−
６−アミノトリアジン、２，４−ジフルオロ−６−メチ
ルアミノ−トリアジン、２，４−ジフルオロ−６−エチ
ルアミノトリアジン、２，４−ジフルオロ−６−メトキ
シエトキシトリアジン、２，４−ジフルオロ−６−β−
メトキシ−エチルアミノトリアジン。
【００１２】ピリミジン系： ２，４−ジフルオロ−６−メチルピリミジン、２，６−
ジフルオロ−４−メチル−５−クロロ−ピリミジン、２
，４−ジフルオロ−５−エチルスルホニルピリミジン、
２，６−ジフルオロ−４−クロロ−ピリミジン、２，４
，６−トリフルオロ−５−クロロ−ピリミジン、２，６
−ジフルオロ−４−メチル−５−ブロモピリミジン、２
，６−ジフルオロ−５，６−ジクロロ−もしくは−ジブ
ロモピリミジン、４，６−ジフルオロ−２，５−ジクロ
ロ−もしくは−ジブロモピリミジン、２，６−ジフルオ
ロピリミジン、２，４，６−トリフルオロ−５−クロロ
−メチルピリミジン、２，６−ジフルオロ−５−メチル
−４−クロロピリミジン、２，６−ジフルオロ−５−ク
ロロピリミジン、２，４，６−トリフルオロ−５−メチ
ルピリミジン、２，４−ジフルオロ−５−シアノピリミ
ジン、２，４−ジフルオロ−５−メチル−ピリミジン、
２，４−ジフルオロ−５−トリフルオロメチルピリミジ
ン、２，４−ジフルオロ−５−メチルスルホニルピリミ
ジン、２，４−ジフルオロ−５−フェニル−ピリミジン
、４，６−ジフルオロ−２−メチル−ピリミジン、４，
６−ジフルオロ−６−クロロ−２−メチルピリミジン、
４，５，６−トリフルオロ−ピリミジン、４，６−ジフ
ルオロ−６−クロロ−２−トリフルオロメチル−ピリミ
ジン、４，６−ジフルオロ−２−フェニルピリミジン、
４，６−ジフルオロ−５−シアノ−ピリミジン、４，６
−ジフルオロ−５−ニトロ−ピリミジン、４，６−ジフ
ルオロ−５−メチルスルホニルピリミジン、４，６−ジ
フルオロ−５−フェニルスルホニルピリミジン、４，６
−ジフルオロ−５−フェニルスルホニルピリミジン、４
，６−ジフルオロ−５−クロロ−ピリミジン。
【００１３】２，４，６−トリフルオロ−５−クロロピ
リミジンおよび２−アミノ−５−アミノ−メチル−ナフ
タレン−１−スルホン酸（３）の塩、特にアルカリ金属
塩、の水溶液を反応器中に計量添加し、ここでピリミジ
ンおよびスルホン酸（３）を反応と同時に反応器中に計
量添加することを特徴とする、式
【００１４】
【化６】
【００１５】［式中、Ｍｅ＝カチオン、特にＬｉ、Ｎａ
、ＫまたはＨ、である］の化合物の改良された製造方法
が特に最も好適である。反応物類は好適には一緒に同時
に約１：１のモル比で−５℃〜２０℃の、好適には−２
℃〜５℃の温度において、そして８−１１の、好適には
９−１０の、特に９．３−９．７の、ｐＨ範囲で計量添
加される。
【００１６】本発明はさらに式
【００１７】
【化７】
【００１８】［式中、Ｋはカップリング成分ＨＫ（６）
の基である］の染料の製造方法にも関するものであり、
該方法は好適には水性スラリーの形状で存在している本
発明に従い製造されたアミン類（１）をジアゾ化しそし
てカップリング成分（６）に対してカップリングさせる
ことにより特徴づけられている。
【００１９】好適には水性スラリーの形状で存在してい
る本発明に従い製造されたアミン（４）をジアゾ化しそ
してカップリング成分（６）に対してカップリングさせ
ることにより特徴づけられている式
【００２０】
【化８】
【００２１】［式中、Ｋはカップリング成分ＨＫ（６）
の基である］の染料の製造方法が特に最も好適である。
【００２２】この方法は好適には、ジアゾ化がアニオン
系分散剤の存在下で起きるようにして、行われる。これ
は一般的には、１モルのジアゾ化しようとするアミン（
１）当たり２０−２００ｇの、特に７０−１５０ｇの、
量で使用される。アニオン系分散剤は、リグニンスルホ
ネート類および芳香族スルホン酸類とホルムアルデヒド
との縮合生成物である。特に適しているものは、ナフタ
レンスルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合生成物のナ
トリウム塩類である。
【００２３】ジアゾ化は水中で直接的または間接的方法
で行われる（ホウベンーウエイル（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅ
ｙｌ）、１０巻、３部、１６−２４頁、４版参照）。
【００２４】亜硝酸塩を亜硝酸ナトリウムまたはリチウ
ム水溶液の形状で加えることができる。
【００２５】間接的方法では、アミン（１）を水中に中
性条件下で溶解させ、化学量論的量の亜硝酸塩を加え、
そして次にこの混合物を水および酸の最初の混合物に加
える。
【００２６】直接的ジアゾ化においては、酸の添加後に
計算された量の亜硝酸塩をアミン（１）の水中懸濁液に
反応の終点に達するまで徐々に加える。
【００２７】染料は塩の添加により単離することができ
、そして乾燥することができる。製造溶液または懸濁液
を水中で例えば圧力浸透による脱鉱物化工程にかけるこ
とにより、製造溶液または懸濁液から濃縮水溶液を製造
することもできる。適宜圧力浸透後に、製造溶液または
懸濁液を好適には直接乾燥する。
【００２８】従って本発明はさらに、適宜反応性染料用
の一般的標準化剤の添加後に、カップリング後に生成し
た染料（５）の水性溶液または懸濁液を中間生成物を単
離せずに直接乾燥にかけることにも関するものである。 これは蒸発により行うことができる。製造混合物をドラ
ム乾燥器中に通すこともできる。染料は好適には噴霧乾
燥により単離される。
【００２９】カップリング成分ＨＫ（６）は特に、アミ
ノベンゼンおよびナフタレン系からの適当な化合物、例
えばアニリン類、Ｎ−モノ−置換されたアニリン類、ｍ
−フェニレンジアミン誘導体類、アミノナフタレン類、
アミノナフタレンスルホン酸類、ナフトールスルホン酸
類またはアミノナフトールスルホン酸類、並びにピラゾ
ロン類、アミノピラゾール類、アミノピリジン類、ヒド
ロキシピリジン類／ピリドン類、ヒドロキシピリミジン
類、インドール類、バルビツール酸誘導体類またはアセ
トアセタリーリド類、である。
【００３０】好適なカップリング成分ＨＫは、式
【００
３１】
【化９】
【００３２】［式中、Ａｃｙｌ＝アシル基、例えばアル
キルカルボニル、アルキルスルホニル、アリールカルボ
ニルまたはアリールスルホニル、であり、ここでアルキ
ルは好適には任意にＣ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃｌ、Ｃ
ＯＯＨまたはＳＯ３Ｈにより置換されていてもよいＣ１
−Ｃ４−アルキルでありそしてアリールは好適には任意
にＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシまた
はＣｌにより置換されていてもよいフェニルを表す］の
化合物である。
【００３３】Ａｃｙｌは特にベンゾイルである。
【００３４】記載中および実施例中の水溶性化合物の式
は遊離酸のものである。物質は一般的にはそれらのアル
カリ金属塩類の形状で、特にリチウム、ナトリウムまた
はカリウム塩類の形状で、単離されそして使用される。
【００３５】
【実施例】実施例１ アシル化 ２５２ｇの２−アミノ−５−アミノメチル−ナフタレン
−１−スルホン酸（１．０モル；ベタインの形）を、１
モルの水酸化ナトリウム溶液を加えることにより、１，
８００ｍｌの水中に溶解させた。３８ｇのホウ酸（０．
６１モル）を０．３８モルの水酸化ナトリウム溶液と共
に４００ｍｌの水中にｐＨ９．５において溶解させて、
初期反応器内容物とした。次に１ｋｇの氷を加えた。１
７７ｇの２，４，６−トリフルオロ−５−クロロ−ピリ
ミジンおよび２−アミノ−５−アミノメチル−ナフタレ
ン−１−スルホン酸のアルカリ性溶液を同時に反応器の
初期内容物中に良く撹拌しながら２０分間にわたり計量
添加した。氷の添加により温度を０℃に保った。９．５
のｐＨ範囲（９．３−９．７）を保つためには、アシル
化中に約０．９モルの水酸化ナトリウム溶液を加えなけ
ればならなかった。ｐＨを依然としてわずかに調節しな
がら撹拌を約１時間続けた。凝縮生成物が部分的に沈澱
した。容量６リットル。
【００３６】ジアゾ化、カップリング、単離この懸濁液
に１２０ｇのアニオン系分散剤（ナフタレンスルホン酸
およびホルムアルデヒドの縮合生成物のナトリウム塩）
を加え、そして次にジアゾ化を公知の方法で直接的に行
った。カップリング成分の量は直接的ジアゾ化の場合に
は亜硝酸塩消費量に依存していた。この量の１−ヒドロ
キシ−８−ベンゾイルアミノ−ナフタレン−３，５−ジ
スルホン酸を最初に約１５００ｍｌの水中に加え、そし
て炭酸水素ナトリウムまたは炭酸ナトリウムの添加によ
り中性ｐＨを範囲を保ちながらジアゾ化を行った。カッ
プリングが完了した後に、反応性染料用の一般的標準化
剤（アニオン系分散剤、燐酸一ナトリウム／二ナトリウ
ム緩衝剤、脱塵剤）を水性カップリング混合物に加える
ことができ、そして混合物を直接的に噴霧乾燥した。
【００３７】染料は式
【００３８】
【化１０】
【００３９】に相当していた。この染料はドイツ公告明
細書２　２３２　５４１（実施例３）中に開示されてい
る。
【００４０】１−ヒドロキシ−８−ベンゾイルアミノ−
ナフタレン−３，６−ジスルホン酸を１−ヒドロキシ−
８−ベンゾイルアミノ−ナフタレン−３，５−ジスルホ
ン酸の代わりに使用する時にも、同様にして対応する染
料が高収率で得られた。
【００４１】実施例２ 実施例１の１章に従い得られたアシル化混合物をｐＨ７
．５に調節し、そして約５５−６０℃に加熱すると、ア
シル化生成物が溶液状となった。次に１．０モルの亜硝
酸ナトリウムを３０％強度水溶液の形状で加え、そして
混合物をそのままで、水、１２０ｇの実施例１で使用さ
れたアニオン系分散剤および塩酸からなる初期混合物中
に加え、温度を氷により１０−２０℃の間に保った。 １−ヒドロキシ−８−ベンゾイルアミノ−ナフタレン−
３，５−ジスルホン酸に対するカップリングは実施例１
に記載されている方法で行った。カップリングが完了し
た後に、カップリング混合物を、希望により圧力浸透に
よる濃縮後に、直接的に噴霧乾燥した。
【００４２】実施例３ ２５２ｇの２−アミノ−５−アミノメチル−ナフタレン
−１−スルホン酸（１．０モル；ベタインの形）を、１
モルの水酸化ナトリウム溶液を加えることにより、１，
８００ｍｌの水中に溶解させた。３８ｇのホウ酸（０．
６１モル）を０．３８モルの水酸化ナトリウム溶液と共
に４００ｍｌの水中にｐＨ９．５において溶解させて、
初期反応器内容物とした。次に１ｋｇの氷を加えた。１
０ｇの２，４，６−トリフルオロ−５−クロロ−ピリミ
ジンおよびその後に１７０ｇの２，４，６−トリフルオ
ロ−５−クロロ−ピリミジンおよび２−アミノ−５−ア
ミノメチル−ナフタレン−１−スルホン酸のアルカリ性
溶液を同時に反応器の初期内容物中に良く撹拌しながら
２０分間にわたり計量添加した。氷の添加により温度を
０℃に保った。９．５のｐＨ範囲（９．３−９．７）を
保つためには、アシル化中に約０．９モルの水酸化ナト
リウム溶液を加えなければならなかった。ｐＨを依然と
してわずかに調節しながら撹拌を約１時間続けた。凝縮
生成物が部分的に沈澱した。容量６リットル。
【００４３】実施例４ ２５２ｇの２−アミノ−５−アミノメチル−ナフタレン
−１−スルホン酸（１．０モル；ベタインの形）を、１
モルの水酸化ナトリウム溶液を加えることにより、１，
８００ｍｌの水中に溶解させた。３８ｇのホウ酸（０．
６１モル）を０．３８モルの水酸化ナトリウム溶液と共
に４００ｍｌの水中にｐＨ９．５において溶解させて、
初期反応器内容物とした。次に温度を１５℃にするため
に約２００ｇの氷を加えた。
【００４４】１５１ｇの４，６−ジフルオロ−５−クロ
ロ−ピリミジンおよび２−アミノ−５−アミノメチル−
ナフタレン−１−スルホン酸のアルカリ性溶液を同時に
反応器の初期内容物中に良く撹拌しながら２０分間にわ
たり計量添加した。氷の添加により温度を１５℃に保っ
た。９．５のｐＨ範囲（９．３−９．７）を保つために
は、アシル化中に約０．９モルの水酸化ナトリウム溶液
を加えなければならなかった。ｐＨを依然としてわずか
に調節しながら撹拌を約１時間続けた。凝縮生成物が部
分的に沈澱した。容量５リットル。
【００４５】ジアゾ化、カップリング、単離は、実施例
１に示されている如くして行われた。生じた染料は式
【
００４６】
【化１１】
【００４７】に相当していた。
【００４８】実施例５ アシル化 ２５２ｇの２−アミノ−５−アミノメチル−ナフタレン
−１−スルホン酸（１．０モル；ベタインの形）を、１
モルの水酸化ナトリウム溶液を加えることにより、１，
８００ｍｌの水中に溶解させた。３８ｇのホウ酸（０．
６１モル）を０．３８モルの水酸化ナトリウム溶液と共
に４００ｍｌの水中にｐＨ９．５において溶解させて、
初期反応器内容物とした。次に１ｋｇの氷を加えた。ド
イツ公開明細書２　５５６　６４０の実施例２の詳細に
従い１．０５モルのｏ−スルファニル酸および１．１モ
ルの２，４，６−トリフルオロトリアジンから製造され
たモノ縮合生成物の氷冷溶液および２−アミノ−５−ア
ミノメチル−ナフタレン−１−スルホン酸のアルカリ性
溶液を同時に反応器の初期内容物中に良く撹拌しながら
２０分間にわたり計量添加した。氷の添加により温度を
０℃に保った。９．５のｐＨ範囲（９．３−９．７）を
保つためには、アシル化中に約０．９モルの水酸化ナト
リウム溶液を加えなければならなかった。ｐＨを依然と
してわずかに調節しながら撹拌を約１時間続けた。凝縮
生成物は溶解した。
【００４９】ジアゾ化、カップリング、単離この溶液に
１００ｇのアニオン系分散剤（ナフタレンスルホン酸お
よびホルムアルデヒドの縮合生成物のナトリウム塩）を
加え、そして次にジアゾ化を０−５℃において公知の方
法で直接的に行った。カップリング成分の量は直接的ジ
アゾ化の場合には亜硝酸塩消費量に依存していた。この
量の１−ヒドロキシ−８−ベンゾイルアミノ−ナフタレ
ン−３，５−ジスルホン酸を最初に約１５００ｍｌの水
中に加え、そして炭酸水素ナトリウムまたは炭酸ナトリ
ウムの添加により中性ｐＨを範囲を保ちながらジアゾ化
を行った。カップリングが完了した後に、反応性染料用
の一般的標準化剤（アニオン系分散剤、燐酸一ナトリウ
ム／二ナトリウム緩衝剤、脱塵剤）を水性カップリング
混合物に加えることができ、そして混合物を直接的に噴
霧乾燥した。
【００５０】染料は式
【００５１】
【化１２】
【００５２】に相当していた。この染料はドイツ公告明
細書２　８４７　１７３（実施例１）中に開示されてい
る。
【００５３】１−ヒドロキシ−８−ベンゾイルアミノ−
ナフタレン−３，６−ジスルホン酸を１−ヒドロキシ−
８−ベンゾイルアミノ−ナフタレン−３，５−ジスルホ
ン酸の代わりに使用する時にも、同様にして対応する染
料が高収率で得られた。
【００５４】本発明の主なる特徴および態様は以下のと
おりである。
【００５５】１．式
【００５６】
【化１３】
【００５７】［式中、Ｚ＝少なくとも１個の反応性弗素
原子を含有している反応性成分の繊維−反応性基であり
、そしてＭｅ＝カチオン、特にＬｉ、Ｎａ、ＫまたはＨ
、である］の化合物の製造方法において、式
【００５８
】
【化１４】 Ｚ−Ｆ　　　　　　（２）　　　　（Ｆ＝弗素）の弗素
−含有反応性成分および２−アミノ−５−アミノ−メチ
ル−ナフタレン−１−スルホン酸（３）の塩、特にアル
カリ金属塩、の水溶液を反応器中に計量添加し、ここで
反応性成分（２）およびスルホン酸（３）を反応と同時
に反応器中に計量添加することを特徴とする方法。
【００５９】２．Ｚがピリミジンまたはアミノトリアジ
ン系からの繊維−反応性基であることを特徴とする、上
記１の方法。
【００６０】３．反応物類を一緒に同時に約１：１のモ
ル比で−５℃〜５０℃の温度においてそして８−１１の
ｐＨ範囲で計量添加することを特徴とする、上記項のい
ずれかに記載の方法。
【００６１】４．（２）の合計量を基にして１−２０％
の反応性成分（２）を最初に加え、そして（２）の残り
を（３）の溶液と同時に計量添加することを特徴とする
、上記項のいずれかに記載の方法。
【００６２】５．反応溶液が緩衝剤としてのアルカリ金
属ホウ酸塩を含有していることを特徴とする、上記項の
いずれかに記載の方法。
【００６３】６．化合物（１）が下記式
【００６４】
【化１５】
【００６５】に相当することを特徴とする、上記項のい
ずれかに記載の方法。
【００６６】７．式
【００６７】
【化１６】
【００６８】［式中、Ｚは請求項１に示されている意味
を有しており、そしてＫはカップリング成分ＨＫの基を
表す］の染料の製造方法において、上記１〜６に従い製
造された式（Ｉ）の化合物をジアゾ化しそして次にカッ
プリング成分ＨＫとカップリングさせることを特徴とす
る方法。
【００６９】８．ジアゾ化をアニオン系分散剤の存在下
で実施することを特徴とする、上記７の方法。
【００７０】９．カップリング後に生成した染料溶液ま
たは分散液を、適宜反応性染料用の一般的標準化剤の添
加後に、直接乾燥させることを特徴とする、上記７およ
び８の少なくとも１項に記載の方法。
【００７１】１０．Ｋが基
【００７２】
【化１７】
【００７３】を表し、そしてＺが
【００７４】
【化１８】
【００７５】を表すことを特徴とする、上記７−９の少
なくとも１項に記載の染料の製造方法。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】　　式 【化１】 ［式中、Ｚ＝少なくとも１個の反応性弗素原子を含有し
    ている反応性成分の繊維−反応性基であり、そしてＭｅ
    ＝カチオン、特にＬｉ、Ｎａ、ＫまたはＨ、である］の
    化合物の製造方法において、式 【化２】 Ｚ−Ｆ　　　　　　（２）　　　　（Ｆ＝弗素）の弗素
    −含有反応性成分および２−アミノ−５−アミノ−メチ
    ル−ナフタレン−１−スルホン酸（３）の塩、特にアル
    カリ金属塩、の水溶液を反応器中に計量添加し、ここで
    反応性成分（２）およびスルホン酸（３）を反応と同時
    に反応器中に計量添加することを特徴とする方法。
  2. 【請求項２】　　式 【化３】 ［式中、Ｚは請求項１に示されている意味を有しており
    、そしてＫはカップリング成分ＨＫの基を表す］の染料
    の製造方法において、請求項１に従い製造された式（Ｉ
    ）の化合物をジアゾ化しそして次にカップリング成分Ｈ
    Ｋとカップリングさせることを特徴とする方法。
JP4018162A 1991-01-10 1992-01-06 置換された２−アミノ−１−スルホナフタレンの改良された製造方法 Pending JPH04337360A (ja)

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DE4100513A DE4100513A1 (de) 1991-01-10 1991-01-10 Verbessertes verfahren zur herstellung eines substituierten 1-amino-2-sulfonaphthalins
DE4100513.9 1991-01-10

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US5502173A (en) 1996-03-26
EP0494456A1 (de) 1992-07-15
DE4100513A1 (de) 1992-07-16

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