JPH0649380A - 反応性染料 - Google Patents
反応性染料Info
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- JPH0649380A JPH0649380A JP5130006A JP13000693A JPH0649380A JP H0649380 A JPH0649380 A JP H0649380A JP 5130006 A JP5130006 A JP 5130006A JP 13000693 A JP13000693 A JP 13000693A JP H0649380 A JPH0649380 A JP H0649380A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
- C09B62/08—Azo dyes
- C09B62/085—Monoazo dyes
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 式
具体的には、例えば
で示されるモノアゾ反応性染料が提供される。
【効果】 この反応性染料はＯＨ基またはアミド基を含
む材料、殊にセルロース及びポリアミドを染色するのに
適する。
む材料、殊にセルロース及びポリアミドを染色するのに
適する。
Description
【０００１】本発明はモノアゾ反応性染料、その製造及
びその使用に関する。
びその使用に関する。
【０００２】モノアゾ反応性染料は広く従来から公知で
あり、例えばドイツ国特許出願公開第２,１６２,６１２
号、同第２,２２１,０６４号及び米国特許出願公開第
３,９２６,９４４号を参照されたい。しかしながら、公
知のモノアゾ反応性染料は使用及び堅牢特性に関してま
だ欠点を有している。
あり、例えばドイツ国特許出願公開第２,１６２,６１２
号、同第２,２２１,０６４号及び米国特許出願公開第
３,９２６,９４４号を参照されたい。しかしながら、公
知のモノアゾ反応性染料は使用及び堅牢特性に関してま
だ欠点を有している。
【０００３】本発明は構造式（１）
【０００４】
【化９】
【０００５】式中 Ｒ1＝Ｈ、ＣＨ3、ＣＯ2Ｈ、ＣＨ2ＳＯ3Ｈ、Ｃ6Ｈ5、
【０００６】
【化１０】
【０００７】Ｒ2＝Ｈ、ＣＨ3、Ｃ2Ｈ5、ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ
3Ｈ、ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ、
3Ｈ、ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ、
【０００８】
【化１１】
【０００９】Ｒ3＝随時置換され得るＣ1〜Ｃ6-アルキル
またはアリール；適当な置換基にはＯＨ、Ｃ1〜Ｃ4-ア
ルコキシ、ハロゲン、カルボキシまたはスルホがある、
そしてＲ4＝Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6-アルキルまたはＯＲ3に対応
する遊離酸の状態のモノアゾ反応性染料に関する。
またはアリール；適当な置換基にはＯＨ、Ｃ1〜Ｃ4-ア
ルコキシ、ハロゲン、カルボキシまたはスルホがある、
そしてＲ4＝Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6-アルキルまたはＯＲ3に対応
する遊離酸の状態のモノアゾ反応性染料に関する。
【００１０】選ばれる染料は構造式（２）
【００１１】
【化１２】
【００１２】式中、Ｒ2＝Ｈ、ＣＨ3またはＣ2Ｈ5、そし
てＲ3＝Ｃ1〜Ｃ6-アルキル、及び構造式（３）
てＲ3＝Ｃ1〜Ｃ6-アルキル、及び構造式（３）
【００１３】
【化１３】
【００１４】式中、Ｒ2＝Ｈ、ＣＨ3またはＣ2Ｈ5、そし
てＲ3＝Ｃ1〜Ｃ6-アルキル、のものである。
てＲ3＝Ｃ1〜Ｃ6-アルキル、のものである。
【００１５】好適な染料は構造式（４）
【００１６】
【化１４】
【００１７】式中、Ｒ2＝Ｈ、ＣＨ3またはＣ2Ｈ5、そし
てＲ3＝Ｃ1〜Ｃ6-アルキル、のものである。
てＲ3＝Ｃ1〜Ｃ6-アルキル、のものである。
【００１８】殊に好適なものは構造式（５）
【００１９】
【化１５】
【００２０】式中、Ｒ2＝Ｈ、ＣＨ3またはＣ2Ｈ5、のも
のである。
のである。
【００２１】また本発明はａ）構造式（６）
【００２２】
【化１６】
【００２３】式中、Ｒ1及びＲ2は上記の意味を有する、
のアミノアゾ染料を酸結合剤の存在下で塩化シアヌリル
及び次に式
のアミノアゾ染料を酸結合剤の存在下で塩化シアヌリル
及び次に式
【００２４】
【化１７】
【００２５】式中、Ｒ3及びＲ4は上記の意味を有する、
のアミノ-アルコキシ（もしくはフエノキシ）-ベンゼン
モノ-または-ジスルホン酸（６ａ）と縮合反応させる
か、 ｂ）構造式（６）のアミノアゾ染料を酸結合剤の存在下
で塩化シアヌリル及びアミノアルコキシ（もしくはフエ
ノキシ）ベンゼンモノ-またはジスルホン酸からのモノ
縮合生成物（６ｂ）
のアミノ-アルコキシ（もしくはフエノキシ）-ベンゼン
モノ-または-ジスルホン酸（６ａ）と縮合反応させる
か、 ｂ）構造式（６）のアミノアゾ染料を酸結合剤の存在下
で塩化シアヌリル及びアミノアルコキシ（もしくはフエ
ノキシ）ベンゼンモノ-またはジスルホン酸からのモノ
縮合生成物（６ｂ）
【００２６】
【化１８】
【００２７】式中、Ｒ3及びＲ4は上記の意味を有する、
と縮合反応させるか、或いは ｃ）ジアミノベンゼンモノ-またはジスルホン酸、塩化
シアヌリル及びアミノ-アルコキシ（もしくはフエノキ
シ）ベンゼンモノ-またはジスルホン酸からの縮合生成
物（６ｃ）
と縮合反応させるか、或いは ｃ）ジアミノベンゼンモノ-またはジスルホン酸、塩化
シアヌリル及びアミノ-アルコキシ（もしくはフエノキ
シ）ベンゼンモノ-またはジスルホン酸からの縮合生成
物（６ｃ）
【００２８】
【化１９】
【００２９】式中、Ｒ3及びＲ4は上記の意味を有する、
を常法でジアゾ化し、そしてジアゾ化生成物を例えばド
イツ国特許出願公開第２,１６２,８５８号に記載のよう
に構造式（７）または（８）
を常法でジアゾ化し、そしてジアゾ化生成物を例えばド
イツ国特許出願公開第２,１６２,８５８号に記載のよう
に構造式（７）または（８）
【００３０】
【化２０】
【００３１】式中、Ｒ1及びＲ2は上記の意味を有する、
を有するピリドンにカップリングさせる方法による、構
造式（Ｉ）の反応性染料の製造方法に関する。
を有するピリドンにカップリングさせる方法による、構
造式（Ｉ）の反応性染料の製造方法に関する。
【００３２】構造式（６）のアミノアゾ化合物はジアゾ
化されたアシルアミノ-アミノベンゼンモノ-またはジス
ルホン酸の構造式（７）及び（８）のピリドンに対する
カップリング並びに続いての生じるアシルアミノアゾ化
合物の加水分解により得られる。
化されたアシルアミノ-アミノベンゼンモノ-またはジス
ルホン酸の構造式（７）及び（８）のピリドンに対する
カップリング並びに続いての生じるアシルアミノアゾ化
合物の加水分解により得られる。
【００３３】構造式（６）の置換されたアミノベンゼン
スルホン酸の選ばれる例には殊に次のものがある：５-
アミノ-２-メトキシベンゼンスルホン酸、５-アミノ-２
-エトキシベンゼンスルホン酸、３-アミノ-４-メトキシ
ベンゼンスルホン酸、３-アミノ-４-フエノキシベンゼ
ンスルホン酸、２-アミノ-５-メトキシベンゼンスルホ
ン酸、２-アミノ-５-メトキシベンゼン-１,４-ジスルホ
ン酸、５-アミノ-２-フエノキシベンゼンスルホン酸、
４-アミノ-５-メトキシ-２-メチルベンゼンスルホン酸
及び３-アミノ-４-メトキシ-６-メチルベンゼンスルホ
ン酸。
スルホン酸の選ばれる例には殊に次のものがある：５-
アミノ-２-メトキシベンゼンスルホン酸、５-アミノ-２
-エトキシベンゼンスルホン酸、３-アミノ-４-メトキシ
ベンゼンスルホン酸、３-アミノ-４-フエノキシベンゼ
ンスルホン酸、２-アミノ-５-メトキシベンゼンスルホ
ン酸、２-アミノ-５-メトキシベンゼン-１,４-ジスルホ
ン酸、５-アミノ-２-フエノキシベンゼンスルホン酸、
４-アミノ-５-メトキシ-２-メチルベンゼンスルホン酸
及び３-アミノ-４-メトキシ-６-メチルベンゼンスルホ
ン酸。
【００３４】示される式は遊離酸のものである。塩、殊
にアルカリ金属塩例えばナトリウム、カリウムまたはリ
チウム塩が一般に製造中に得られる。
にアルカリ金属塩例えばナトリウム、カリウムまたはリ
チウム塩が一般に製造中に得られる。
【００３５】また染料は濃縮された溶液として使用し得
る。
る。
【００３６】本発明による染料はＯＨ基またはアミド基
を含む天然及び合成材料、殊にセルロース及びポリアミ
ドの染色及び捺染に顕著に適する。これらのものはイグ
ゾースション（exhaustion）及びコールド・パッド-バ
ッチ（cold pad-batch）染色法によるセルロースの染
色、並びに木綿及びビスコース繊維の捺染に殊に適す
る。
を含む天然及び合成材料、殊にセルロース及びポリアミ
ドの染色及び捺染に顕著に適する。これらのものはイグ
ゾースション（exhaustion）及びコールド・パッド-バ
ッチ（cold pad-batch）染色法によるセルロースの染
色、並びに木綿及びビスコース繊維の捺染に殊に適す
る。
【００３７】良好な一般的な堅牢特性、殊に湿潤堅牢特
性を有する染色物が高い固着収率で得られる。
性を有する染色物が高い固着収率で得られる。
【００３８】
実施例１ ａ）４-アセトアミノ-２-アミノベンゼンスルホン酸３
３.４ｇを公知の方法にて酸条件下で亜硝酸ナトリウム
溶液を用いてジアゾ化した。３-アミノカルボニル-１,
４-ジメチル-５-スルホメチル-６-ヒドロキシ-２-ピリ
ジン３９.５ｇを処理したジアゾニウム塩懸濁液に加
え、そして反応混合物のpＨ値を２０％炭酸ナトリウム
溶液でpＨ７.５に徐々に調整し、そして一定に保持し
た。３０分後、カップリングは終了した。
３.４ｇを公知の方法にて酸条件下で亜硝酸ナトリウム
溶液を用いてジアゾ化した。３-アミノカルボニル-１,
４-ジメチル-５-スルホメチル-６-ヒドロキシ-２-ピリ
ジン３９.５ｇを処理したジアゾニウム塩懸濁液に加
え、そして反応混合物のpＨ値を２０％炭酸ナトリウム
溶液でpＨ７.５に徐々に調整し、そして一定に保持し
た。３０分後、カップリングは終了した。
【００３９】染料混合物（容量約７００ml）を濃塩酸１
００mlで酸性にし、そして９５〜９８℃に１時間加熱し
た。濃黄色の溶液が短時間に生じた。加水分解の終了に
伴い、アミノアゾ化合物が結晶状態で沈殿した。混合物
を室温に冷却し、そして塩化ナトリウム４０ｇの添加後
に生成物を吸引濾過した。
００mlで酸性にし、そして９５〜９８℃に１時間加熱し
た。濃黄色の溶液が短時間に生じた。加水分解の終了に
伴い、アミノアゾ化合物が結晶状態で沈殿した。混合物
を室温に冷却し、そして塩化ナトリウム４０ｇの添加後
に生成物を吸引濾過した。
【００４０】湿潤した黄色ペーストを水４００ml中で撹
拌し、そして水酸化リチウム溶液を用いてpＨ６.５で溶
解した。この溶液を氷１５０ｇ、乳化剤１滴及び塩化シ
アヌリル２６.７ｇの最初の混合物中に導入し、その際
に２Ｎ水酸化ナトリウム溶液の添加によりpＨ値を５.５
乃至６.０間で一定に保持した。続いて４５分間の撹拌
時間後、混合物を精製して未反応の塩化シアヌリルを除
去した。水１３０ml中に中性溶液として溶解した３-ア
ミノ-４-メトキシベンゼンスルホン酸２９.４ｇをこの
最初の縮合混合物中に流入させ、そして混合物を４０℃
に加熱した。２Ｎ水酸化ナトリウム溶液中に計量導入す
ることによりアシル化反応をpＨ６.５〜７.０で保持し
た。pＨ値が更に変化しなくなった場合に塩化ナトリウ
ム１５０ｇを加え、生成物を単離し、そして真空中にて
４０℃で乾燥した。木綿を明るい帯緑黄色の色調に染色
し、そして遊離酸の状態で次の構造を有する塩含有染料
粉末１２５ｇが得られた［λmax（Ｈ2Ｏ）＝４２２n
m］。
拌し、そして水酸化リチウム溶液を用いてpＨ６.５で溶
解した。この溶液を氷１５０ｇ、乳化剤１滴及び塩化シ
アヌリル２６.７ｇの最初の混合物中に導入し、その際
に２Ｎ水酸化ナトリウム溶液の添加によりpＨ値を５.５
乃至６.０間で一定に保持した。続いて４５分間の撹拌
時間後、混合物を精製して未反応の塩化シアヌリルを除
去した。水１３０ml中に中性溶液として溶解した３-ア
ミノ-４-メトキシベンゼンスルホン酸２９.４ｇをこの
最初の縮合混合物中に流入させ、そして混合物を４０℃
に加熱した。２Ｎ水酸化ナトリウム溶液中に計量導入す
ることによりアシル化反応をpＨ６.５〜７.０で保持し
た。pＨ値が更に変化しなくなった場合に塩化ナトリウ
ム１５０ｇを加え、生成物を単離し、そして真空中にて
４０℃で乾燥した。木綿を明るい帯緑黄色の色調に染色
し、そして遊離酸の状態で次の構造を有する塩含有染料
粉末１２５ｇが得られた［λmax（Ｈ2Ｏ）＝４２２n
m］。
【００４１】
【化２１】
【００４２】次の別の経路により同様の染料を製造する
ことができた： ｂ）３-アミノ-４-メトキシベンゼンスルホン酸２９.４
ｇを水２６０mlに溶解して中性溶液を生成させ、そして
溶液を塩化シアヌリル２７.０ｇ、乳化剤１滴及び氷２
５０ｇの懸濁液に加え、その際に２Ｎ水酸化ナトリウム
溶液中に計量導入することによりpＨ値を４.５〜５.５
で一定に保持した。アシル化が終了した場合、混合物を
精製して未使用の塩化シアヌリルを除去し、そして実施
例１ａに記載のとおりにカラー・ベースの溶液に滴下し
ながら加えた。縮合反応を４０℃及びpＨ６.５〜７.０
で行った。処理した染料は塩析または噴霧乾燥により単
離することができた。
ことができた： ｂ）３-アミノ-４-メトキシベンゼンスルホン酸２９.４
ｇを水２６０mlに溶解して中性溶液を生成させ、そして
溶液を塩化シアヌリル２７.０ｇ、乳化剤１滴及び氷２
５０ｇの懸濁液に加え、その際に２Ｎ水酸化ナトリウム
溶液中に計量導入することによりpＨ値を４.５〜５.５
で一定に保持した。アシル化が終了した場合、混合物を
精製して未使用の塩化シアヌリルを除去し、そして実施
例１ａに記載のとおりにカラー・ベースの溶液に滴下し
ながら加えた。縮合反応を４０℃及びpＨ６.５〜７.０
で行った。処理した染料は塩析または噴霧乾燥により単
離することができた。
【００４３】ｃ）３-アミノ-４-メトキシベンゼンスル
ホン酸２９.４ｇを水１３０mlに溶解して中性溶液を生
成させ、そして溶液を塩化シアヌリル２６.８ｇ、乳化
剤１滴及び氷１５０ｇの懸濁液に加え、その際に２Ｎ水
酸化ナトリウム溶液中に計量導入することによりpＨ値
を４.５〜５.５で一定に保持した。アシル化が終了した
場合、中性溶液を生成させるために水１２０mlに溶解し
た２,４-ジアミノベンゼンスルホン酸２７.２ｇを流入
させ、そして混合物を４０℃に加熱した。この縮合反応
中に２Ｎ水酸化ナトリウム溶液の添加によりpＨ値を６
〜７で保持した。
ホン酸２９.４ｇを水１３０mlに溶解して中性溶液を生
成させ、そして溶液を塩化シアヌリル２６.８ｇ、乳化
剤１滴及び氷１５０ｇの懸濁液に加え、その際に２Ｎ水
酸化ナトリウム溶液中に計量導入することによりpＨ値
を４.５〜５.５で一定に保持した。アシル化が終了した
場合、中性溶液を生成させるために水１２０mlに溶解し
た２,４-ジアミノベンゼンスルホン酸２７.２ｇを流入
させ、そして混合物を４０℃に加熱した。この縮合反応
中に２Ｎ水酸化ナトリウム溶液の添加によりpＨ値を６
〜７で保持した。
【００４４】反応を完了させるために、続いて混合物を
４０℃で１時間撹拌し、次に精製した。この溶液に亜硝
酸ナトリウム（固体）６.９ｇ及び塩化ナトリウム４０
ｇを加え、そして混合物を氷１５０ｇ及び濃塩酸４０ml
の最初の混合物中に流入させた。続いて混合物を１５分
間撹拌し、そして過剰の亜硝酸塩をアミドスルホン酸と
共に除去した。
４０℃で１時間撹拌し、次に精製した。この溶液に亜硝
酸ナトリウム（固体）６.９ｇ及び塩化ナトリウム４０
ｇを加え、そして混合物を氷１５０ｇ及び濃塩酸４０ml
の最初の混合物中に流入させた。続いて混合物を１５分
間撹拌し、そして過剰の亜硝酸塩をアミドスルホン酸と
共に除去した。
【００４５】３-アミノカルボニル-１,４-ジメチル-５-
スルホメチル-６-ヒドロキシ-２-ピリドン（固体）３
９.５ｇをこの懸濁液に加え、２Ｎ水酸化ナトリウム溶
液を用いてpＨ値を徐々に６.７〜７.０に調整した。３
０分後、カップリングは終了した。噴霧乾燥により黄色
の染料を単離した。
スルホメチル-６-ヒドロキシ-２-ピリドン（固体）３
９.５ｇをこの懸濁液に加え、２Ｎ水酸化ナトリウム溶
液を用いてpＨ値を徐々に６.７〜７.０に調整した。３
０分後、カップリングは終了した。噴霧乾燥により黄色
の染料を単離した。
【００４６】ｄ）また実施例１ｃ）に用いられたジアゾ
成分を塩化シアヌリルを最初に２,４-ジアミノベンゼン
スルホン酸と、そして第２段階に３-アミノ-４-メトキ
シベンゼンスルホン酸のみと縮合反応させることにより
製造することができた。次にジアゾ化及びカップリング
を実施例１ｃ）のとおりに行った。
成分を塩化シアヌリルを最初に２,４-ジアミノベンゼン
スルホン酸と、そして第２段階に３-アミノ-４-メトキ
シベンゼンスルホン酸のみと縮合反応させることにより
製造することができた。次にジアゾ化及びカップリング
を実施例１ｃ）のとおりに行った。
【００４７】匹敵するアミノ-アルコキシ（またはフエ
ノキシ）ベンゼンモノ-もしくは-ジスルホン酸（構造式
６ａ参照）または他のフエニレンジアミン成分を用いる
ことにより同様に価値ある染料が得られた。
ノキシ）ベンゼンモノ-もしくは-ジスルホン酸（構造式
６ａ参照）または他のフエニレンジアミン成分を用いる
ことにより同様に価値ある染料が得られた。
【００４８】実施例２
【００４９】
【化２２】
【００５０】実施例３
【００５１】
【化２３】
【００５２】実施例４
【００５３】
【化２４】
【００５４】実施例５
【００５５】
【化２５】
【００５６】実施例６
【００５７】
【化２６】
【００５８】実施例７
【００５９】
【化２７】
【００６０】実施例８
【００６１】
【化２８】
【００６２】本発明の主なる特徴及び態様は以下のとお
りである。
りである。
【００６３】１．構造式
【００６４】
【化２９】
【００６５】式中 Ｒ1＝Ｈ、ＣＨ3、ＣＯ2Ｈ、ＣＨ2ＳＯ3Ｈ、Ｃ6Ｈ5、
【００６６】
【化３０】
【００６７】Ｒ2＝Ｈ、ＣＨ3、Ｃ2Ｈ5、ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ
3Ｈ、ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ、
3Ｈ、ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ、
【００６８】
【化３１】
【００６９】Ｒ3＝随時置換され得るＣ1〜Ｃ6-アルキル
またはアリール、そしてＲ4＝Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6-アルキルま
たはＯＲ3に対応する遊離酸の状態のモノアゾ反応性染
料。
またはアリール、そしてＲ4＝Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6-アルキルま
たはＯＲ3に対応する遊離酸の状態のモノアゾ反応性染
料。
【００７０】２．構造式
【００７１】
【化３２】
【００７２】式中、Ｒ2＝Ｈ、ＣＨ3またはＣ2Ｈ5、そし
てＲ3＝Ｃ1〜Ｃ6-アルキル、の上記１に記載の染料。
てＲ3＝Ｃ1〜Ｃ6-アルキル、の上記１に記載の染料。
【００７３】３．構造式
【００７４】
【化３３】
【００７５】式中、Ｒ2＝Ｈ、ＣＨ3またはＣ2Ｈ5、そし
てＲ3＝Ｃ1〜Ｃ6-アルキル、の上記１に記載の染料。
てＲ3＝Ｃ1〜Ｃ6-アルキル、の上記１に記載の染料。
【００７６】４．構造式
【００７７】
【化３４】
【００７８】式中、Ｒ2＝Ｈ、ＣＨ3またはＣ2Ｈ5、そし
てＲ3＝Ｃ1〜Ｃ6-アルキル、の上記１に記載の染料。
てＲ3＝Ｃ1〜Ｃ6-アルキル、の上記１に記載の染料。
【００７９】５．構造式
【００８０】
【化３５】
【００８１】式中、Ｒ2＝Ｈ、ＣＨ3またはＣ2Ｈ5、の上
記１に記載の染料。
記１に記載の染料。
【００８２】６．ａ）構造式（６）
【００８３】
【化３６】
【００８４】式中、Ｒ1及びＲ2は上記１に記載の意味を
有する、のアミノアゾ染料を酸結合剤の存在下で塩化シ
アヌリル及び次に式
有する、のアミノアゾ染料を酸結合剤の存在下で塩化シ
アヌリル及び次に式
【００８５】
【化３７】
【００８６】式中、Ｒ3及びＲ4は上記１に記載の意味を
有する、のアミノ-アルコキシ（もしくはフエノキシ）-
ベンゼンモノ-またはジスルホン酸（６ａ）と縮合反応
させるか、 ｂ）構造式（６）のアミノアゾ染料を酸結合剤の存在下
で塩化シアヌリル及びアミノアルコキシ（もしくはフエ
ノキシ）ベンゼンモノ-またはジスルホン酸からのモノ
縮合生成物（６ｂ）
有する、のアミノ-アルコキシ（もしくはフエノキシ）-
ベンゼンモノ-またはジスルホン酸（６ａ）と縮合反応
させるか、 ｂ）構造式（６）のアミノアゾ染料を酸結合剤の存在下
で塩化シアヌリル及びアミノアルコキシ（もしくはフエ
ノキシ）ベンゼンモノ-またはジスルホン酸からのモノ
縮合生成物（６ｂ）
【００８７】
【化３８】
【００８８】式中、Ｒ3及びＲ4は上記の意味を有する、
と縮合反応させるか、或いは ｃ）ジアミノベンゼンモノ-またはジスルホン酸、塩化
シアヌリル及びアミノ-アルコキシ（もしくはフエノキ
シ）ベンゼンモノ-またはジスルホン酸からの縮合生成
物（６ｃ）
と縮合反応させるか、或いは ｃ）ジアミノベンゼンモノ-またはジスルホン酸、塩化
シアヌリル及びアミノ-アルコキシ（もしくはフエノキ
シ）ベンゼンモノ-またはジスルホン酸からの縮合生成
物（６ｃ）
【００８９】
【化３９】
【００９０】式中、Ｒ3及びＲ4は上記１に記載の意味を
有する、を常法でジアゾ化し、そしてジアゾ化生成物を
構造式（７）または（８）
有する、を常法でジアゾ化し、そしてジアゾ化生成物を
構造式（７）または（８）
【００９１】
【化４０】
【００９２】式中、Ｒ1及びＲ2は上記１に記載の意味を
有する、を有するピリドンにカップリングさせる方法に
よる、上記１に記載の反応性染料の製造方法。
有する、を有するピリドンにカップリングさせる方法に
よる、上記１に記載の反応性染料の製造方法。
【００９３】７．上記１に記載の染料を用いることを特
徴とする、ＯＨ基またはアミド基を含む天然及び合成材
料、殊にセルロース及びポリアミドの染色及び捺染方
法。
徴とする、ＯＨ基またはアミド基を含む天然及び合成材
料、殊にセルロース及びポリアミドの染色及び捺染方
法。
Claims (3)
- 【請求項１】 構造式 【化１】 式中 Ｒ1＝Ｈ、ＣＨ3、ＣＯ2Ｈ、ＣＨ2ＳＯ3Ｈ、Ｃ6Ｈ5、 【化２】 Ｒ2＝Ｈ、ＣＨ3、Ｃ2Ｈ5、ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ3Ｈ、ＣＨ2Ｃ
Ｈ2ＯＳＯ3Ｈ、 【化３】 Ｒ3＝随時置換され得るＣ1〜Ｃ6-アルキルまたはアリー
ル、そしてＲ4＝Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6-アルキルまたはＯＲ3に
対応する遊離酸の状態のモノアゾ反応性染料。 - 【請求項２】 ａ）構造式（６） 【化４】 式中、Ｒ1及びＲ2は請求項１に記載の意味を有する、の
アミノアゾ染料を酸結合剤の存在下で塩化シアヌリル及
び次に式 【化５】 式中、Ｒ3及びＲ4は請求項１に記載の意味を有する、の
アミノ-アルコキシ（もしくはフエノキシ）-ベンゼンモ
ノ-またはジスルホン酸（６ａ）と縮合反応させるか、 ｂ）構造式（６）のアミノアゾ染料を酸結合剤の存在下
で塩化シアヌリル及びアミノアルコキシ（もしくはフエ
ノキシ）ベンゼンモノ-またはジスルホン酸からのモノ
縮合生成物（６ｂ） 【化６】 式中、Ｒ3及びＲ4は上記の意味を有する、と縮合反応さ
せるか、或いは ｃ）ジアミノベンゼンモノ-またはジスルホン酸、塩化
シアヌリル及びアミノ-アルコキシ（もしくはフエノキ
シ）ベンゼンモノ-またはジスルホン酸からの縮合生成
物（６ｃ） 【化７】 式中、Ｒ3及びＲ4は請求項１に記載の意味を有する、を
常法でジアゾ化し、そしてジアゾ化生成物を構造式
（７）または（８） 【化８】 式中、Ｒ1及びＲ2は請求項１に記載の意味を有する、を
有するピリドンにカップリングさせる方法による、請求
項１に記載の反応性染料の製造方法。 - 【請求項３】 請求項１に記載の染料を用いることを特
徴とする、ＯＨ基またはアミド基を含む天然及び合成材
料、殊にセルロース及びポリアミドの染色及び捺染方
法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4215207.0 | 1992-05-08 | ||
| DE4215207A DE4215207A1 (de) | 1992-05-08 | 1992-05-08 | Monoazoreaktivfarbstoffe |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0649380A true JPH0649380A (ja) | 1994-02-22 |
Family
ID=6458423
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5130006A Pending JPH0649380A (ja) | 1992-05-08 | 1993-05-07 | 反応性染料 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5391716A (ja) |
| EP (1) | EP0568892B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0649380A (ja) |
| DE (2) | DE4215207A1 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100506816C (zh) * | 2005-12-30 | 2009-07-01 | 明德国际仓储贸易(上海)有限公司 | 黄色染料化合物及其墨水组成物 |
| CN108659571B (zh) * | 2017-09-25 | 2020-04-03 | 无锡润新染料有限公司 | 一种可用于印花的双活性基黄色活性染料 |
| CN108102418B (zh) * | 2017-12-22 | 2020-07-17 | 浙江科永化工有限公司 | 一种活性黄染料化合物及其制备方法和应用 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1271226A (en) * | 1968-09-24 | 1972-04-19 | Ici Ltd | Reactive dyestuffs containing 3-azo-2-hydroxy-6-pyridone residues |
| US3905950A (en) * | 1968-12-09 | 1975-09-16 | Ici Ltd | Reactive disazo dyestuffs containing 1-aminoalkyl-6-hydroxypyrid-6-one and monochlorotriazinyl groupings |
| US3668211A (en) * | 1968-12-09 | 1972-06-06 | Ici Ltd | Certain 6-hydroxy 2-(1h) pyridones |
| US3936436A (en) * | 1969-12-22 | 1976-02-03 | Imperial Chemical Industries Limited | Water-soluble azo dyestuffs containing triazine and 3-azo-2,6-dihydroxypyrid-6-one radicals |
| US3926944A (en) * | 1969-12-22 | 1975-12-16 | Ici Ltd | Water-soluble cellulose reactive azo dyestuffs containing 3-azo-2-hydroxy-N-subnstituted pyrid-6-one radical |
| US4039523A (en) * | 1970-12-22 | 1977-08-02 | Ciba-Geigy Ag | 3-Sulfoalkyl-6-hydroxy-pyrid-(2)-one-containing azo dyestuffs |
| US3994906A (en) * | 1970-12-22 | 1976-11-30 | Ciba-Geigy Ag | 3-Sulphoalkyl-6-hydroxy-pyrid-(2)-ones |
| CA972353A (en) * | 1970-12-22 | 1975-08-05 | Ciba-Geigy Ag | Azo compounds, their manufacture and use |
| GB1384056A (en) * | 1971-04-29 | 1975-02-19 | Ici Ltd | Water-soluble reactive azo dyestuffs |
| DE3542001A1 (de) * | 1985-11-28 | 1987-06-04 | Bayer Ag | Reaktivfarbstoffe |
| DE3739350A1 (de) * | 1987-11-20 | 1989-06-01 | Hoechst Ag | 2-hydroxy-pyridon-azoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
-
1992
- 1992-05-08 DE DE4215207A patent/DE4215207A1/de not_active Withdrawn
-
1993
- 1993-04-26 EP EP93106734A patent/EP0568892B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-04-26 DE DE59307365T patent/DE59307365D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1993-05-04 US US08/057,228 patent/US5391716A/en not_active Expired - Fee Related
- 1993-05-07 JP JP5130006A patent/JPH0649380A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0568892A3 (ja) | 1994-01-05 |
| EP0568892B1 (de) | 1997-09-17 |
| DE4215207A1 (de) | 1993-11-11 |
| DE59307365D1 (de) | 1997-10-23 |
| EP0568892A2 (de) | 1993-11-10 |
| US5391716A (en) | 1995-02-21 |
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