JPH0433775B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0433775B2 JPH0433775B2 JP24572785A JP24572785A JPH0433775B2 JP H0433775 B2 JPH0433775 B2 JP H0433775B2 JP 24572785 A JP24572785 A JP 24572785A JP 24572785 A JP24572785 A JP 24572785A JP H0433775 B2 JPH0433775 B2 JP H0433775B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- caustic alkali
- formula
- group
- complex
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000003518 caustics Substances 0.000 claims description 34
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 30
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 22
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 18
- -1 acetylene alcohol Chemical compound 0.000 description 13
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 9
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FDYICMDXLMSIGO-UHFFFAOYSA-N 3-phenylpenta-1,4-diyn-3-ol Chemical group C#CC(O)(C#C)C1=CC=CC=C1 FDYICMDXLMSIGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005868 electrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- SFDZETWZUCDYMD-UHFFFAOYSA-N monosodium acetylide Chemical compound [Na+].[C-]#C SFDZETWZUCDYMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000005057 refrigeration Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は苛性アルカリを包含してなる新規な錯
体に関する。
体に関する。
（従来の技術）
苛性アルカリを包含する錯体はきわめて文献に
乏しく現在米国特許第3663628号に記載がある程
度である。上記特許に記載の化合物はケトンにア
セチレンが付加して生成する型のアセチレンアル
コールである。このものは苛性アルカリとアダク
ト（adduct）を形成し、このアダクトは上記の
アセチレンアルコールの合成触媒として有用な事
が述べられている。しかしながらこの錯体はケト
ン−アセチレン付加型のアセチレンアルコールを
ホスト化合物とするものであり、その用途は触媒
物質以外には記載がなく、しかもその製法も有機
触媒中で無水の微細に粉砕した苛性アルカリとア
セチレンアルコールとを接触させるものである。
乏しく現在米国特許第3663628号に記載がある程
度である。上記特許に記載の化合物はケトンにア
セチレンが付加して生成する型のアセチレンアル
コールである。このものは苛性アルカリとアダク
ト（adduct）を形成し、このアダクトは上記の
アセチレンアルコールの合成触媒として有用な事
が述べられている。しかしながらこの錯体はケト
ン−アセチレン付加型のアセチレンアルコールを
ホスト化合物とするものであり、その用途は触媒
物質以外には記載がなく、しかもその製法も有機
触媒中で無水の微細に粉砕した苛性アルカリとア
セチレンアルコールとを接触させるものである。
本発明者らはアチチレンアルコール系のホスト
化合物について種々研究を行つた結果、前記一般
式（）で表わされる化合物が特に水溶液中の苛
性アルカリと容易に錯体を形成し、さらにこの錯
体は固形苛性アルカリを簡単な操作で分離しうる
ことを見出し本発明を完成した。
化合物について種々研究を行つた結果、前記一般
式（）で表わされる化合物が特に水溶液中の苛
性アルカリと容易に錯体を形成し、さらにこの錯
体は固形苛性アルカリを簡単な操作で分離しうる
ことを見出し本発明を完成した。
（発明の目的）
したがつて本発明の目的は、通常の濃縮法では
膨大なエネルギーを必要とする苛性アルカリ水溶
液より固形苛性アルカリを回収する工程におい
て、このようなエネルギーを不要ならしめる濃縮
媒体として有用であり、その他苛性アルカリ成分
を必要とする各種化学反応上利用し得られる苛性
アルカリを包含する錯体を提供することにある。
膨大なエネルギーを必要とする苛性アルカリ水溶
液より固形苛性アルカリを回収する工程におい
て、このようなエネルギーを不要ならしめる濃縮
媒体として有用であり、その他苛性アルカリ成分
を必要とする各種化学反応上利用し得られる苛性
アルカリを包含する錯体を提供することにある。
（発明の構成）
本発明は、すなわち式（）
（式中Ｒはアルキル基、シクロアルキル基、又
は置換基を有していてもよいアリール基、アラル
キル基、R′は水素原子、アルキル基又はアリー
ル基） で表わされるアセチレンアルコール系化合物であ
るホスト化合物が苛性アルカリを包含してなる新
規な苛性アルカリ包含錯体とその製法である。
は置換基を有していてもよいアリール基、アラル
キル基、R′は水素原子、アルキル基又はアリー
ル基） で表わされるアセチレンアルコール系化合物であ
るホスト化合物が苛性アルカリを包含してなる新
規な苛性アルカリ包含錯体とその製法である。
式（）化合物としては具体的には次のような
化合物を例示できる。すなわちＲ＝アルキル基の
場合、３−エチル−ペンタ−１，４−ジイン−３
−オール，３−イソプロピル−ペンタ−１，４−
ジイン−３−オール，３−ターシヤリ−ブチル−
ペンタ−１，４−ジイン−３−オール等、Ｒ＝シ
クロヘキシル基の場合３−シクロヘキシル−ペン
タ−１，４−ジイン−３−オール等、Ｒ＝アリー
ル基の場合、３−フエニル−ペンタ−１，４−ジ
イン−３−オール等、Ｒ＝置換基を有するアリー
ル基の場合３−パラ−メチルフエニル−ペンタ−
１，４−ジイン−３−オール，３−パラ−フロロ
フエニル−ペンタ−１，４−ジイン−３−オー
ル，３−（３，４−ジクロロフエニル）−ペンタ−
１，４−ジイン−３−オール，３−パラ−メトキ
シフエニル−ペンタ−１，４−ジイン−３−オー
ル等が挙げられる。
化合物を例示できる。すなわちＲ＝アルキル基の
場合、３−エチル−ペンタ−１，４−ジイン−３
−オール，３−イソプロピル−ペンタ−１，４−
ジイン−３−オール，３−ターシヤリ−ブチル−
ペンタ−１，４−ジイン−３−オール等、Ｒ＝シ
クロヘキシル基の場合３−シクロヘキシル−ペン
タ−１，４−ジイン−３−オール等、Ｒ＝アリー
ル基の場合、３−フエニル−ペンタ−１，４−ジ
イン−３−オール等、Ｒ＝置換基を有するアリー
ル基の場合３−パラ−メチルフエニル−ペンタ−
１，４−ジイン−３−オール，３−パラ−フロロ
フエニル−ペンタ−１，４−ジイン−３−オー
ル，３−（３，４−ジクロロフエニル）−ペンタ−
１，４−ジイン−３−オール，３−パラ−メトキ
シフエニル−ペンタ−１，４−ジイン−３−オー
ル等が挙げられる。
上記式（）化合物は次の反応によつて製造さ
れる（例えばR.D.Dillard and D.E.Pavey，J.
Org.Chem，36，749（1971）） すなわち上記（）式エステル（Meはメチル
基）の液体アンモニア溶液に、ナトリウムアセチ
ライドの液体アンモニア溶液を滴下して常法によ
り反応させると式（）化合物が生成する。
れる（例えばR.D.Dillard and D.E.Pavey，J.
Org.Chem，36，749（1971）） すなわち上記（）式エステル（Meはメチル
基）の液体アンモニア溶液に、ナトリウムアセチ
ライドの液体アンモニア溶液を滴下して常法によ
り反応させると式（）化合物が生成する。
本発明においては上記式（）化合物を濃度20
〜50重量％の苛性アルカリ水溶液と混合し常温で
放置すると無色針状の結晶が析出する。この結晶
を濾過し乾燥すると苛性アルカリを包含した錯体
が得られる。
〜50重量％の苛性アルカリ水溶液と混合し常温で
放置すると無色針状の結晶が析出する。この結晶
を濾過し乾燥すると苛性アルカリを包含した錯体
が得られる。
この錯体は式（）化合物：苛性アルカリ：
H2Ｏのモル比が通常１：１：１〜３の範囲にあ
る。すなわち式（）化合物はホスト化合物であ
り、苛性アルカリを固形として分子内に包含させ
ることができる。
H2Ｏのモル比が通常１：１：１〜３の範囲にあ
る。すなわち式（）化合物はホスト化合物であ
り、苛性アルカリを固形として分子内に包含させ
ることができる。
この場合、水溶液中より苛性アルカリの回収率
は略100％である。この錯体は式（）ホスト化
合物を溶解するが苛性アルカリを溶解しない有機
溶媒にて処理するか、又は該ホスト化合物を減圧
下加熱して留去させることによりホスト化合物を
分離除去し容易に固形状の苛性アルカリを得るこ
とができる。このような有機媒体としてはヘプタ
ン、ヘキサン、オクタン、ペンタン等の脂肪族炭
化水素、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水
素、テトラヒドロフランのようなエーテル類、各
種アルコール類、ケトン類又はこれらの混合溶媒
が挙げられ特に低沸点の溶媒が好ましい。
は略100％である。この錯体は式（）ホスト化
合物を溶解するが苛性アルカリを溶解しない有機
溶媒にて処理するか、又は該ホスト化合物を減圧
下加熱して留去させることによりホスト化合物を
分離除去し容易に固形状の苛性アルカリを得るこ
とができる。このような有機媒体としてはヘプタ
ン、ヘキサン、オクタン、ペンタン等の脂肪族炭
化水素、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水
素、テトラヒドロフランのようなエーテル類、各
種アルコール類、ケトン類又はこれらの混合溶媒
が挙げられ特に低沸点の溶媒が好ましい。
この錯体は一般の苛性アルカリ水和物に比較し
容易に結晶水が分離しやすい特徴を有し、約200
℃までの減圧加熱操作により高純度の固形苛性ア
ルカリが得られるものである。
容易に結晶水が分離しやすい特徴を有し、約200
℃までの減圧加熱操作により高純度の固形苛性ア
ルカリが得られるものである。
次に本発明の実施例を示す。なお組成％はいず
れも重量基準である。
れも重量基準である。
実施例 １
３−ターシヤリ−ブチル−ペンタ−１，４−ジ
イン−３−オール6.8ｇ（0.05モル）と濃度30％
の苛性ソーダ水溶液6.67ｇ（NaOH0.05モル）と
を混合し、室温で２時間放置し析出した結晶を濾
取しデシケーター中で一夜乾燥すると式（）化
合物：NaOH：H2Ｏのモル比が１：１：３の組
成比からなる錯体（無色針状結晶）5.26ｇが得ら
れた 実施例 ２ 実施例１と同様のアセチレンアルコール6.8ｇ
（0.05モル）と濃度60％の苛性カリ水溶液4.68ｇ
（KOH0.05モルと）を混合し室温で２時間放置し
析出した結晶を濾取しデシケーター中で一夜乾燥
すると式（）化合物：KOH：H2Ｏのモル比が
１：１：1.5の組成比からなる錯体（無色針状結
晶）6.54ｇが得られた。
イン−３−オール6.8ｇ（0.05モル）と濃度30％
の苛性ソーダ水溶液6.67ｇ（NaOH0.05モル）と
を混合し、室温で２時間放置し析出した結晶を濾
取しデシケーター中で一夜乾燥すると式（）化
合物：NaOH：H2Ｏのモル比が１：１：３の組
成比からなる錯体（無色針状結晶）5.26ｇが得ら
れた 実施例 ２ 実施例１と同様のアセチレンアルコール6.8ｇ
（0.05モル）と濃度60％の苛性カリ水溶液4.68ｇ
（KOH0.05モルと）を混合し室温で２時間放置し
析出した結晶を濾取しデシケーター中で一夜乾燥
すると式（）化合物：KOH：H2Ｏのモル比が
１：１：1.5の組成比からなる錯体（無色針状結
晶）6.54ｇが得られた。
実施例 ３
３−イソプロピル−ペンタ−１，４−ジイン−
３−オール1.0ｇ（8.20ミリモル）と濃度30％の
苛性ソーダ水溶液1.09ｇ（NaOH8.20ミリモル）
を混合し室温で２時間放置して析出した結晶を濾
取しデシケーター中で一夜乾燥すると、式（）
化合物：NaOH：H2Ｏのモル比が１：１：１の
組成比からなる錯体（無色針状結晶）0.50ｇが得
られた。
３−オール1.0ｇ（8.20ミリモル）と濃度30％の
苛性ソーダ水溶液1.09ｇ（NaOH8.20ミリモル）
を混合し室温で２時間放置して析出した結晶を濾
取しデシケーター中で一夜乾燥すると、式（）
化合物：NaOH：H2Ｏのモル比が１：１：１の
組成比からなる錯体（無色針状結晶）0.50ｇが得
られた。
（発明の効果）
本発明における苛性アルカリを包含してなる錯
体は、苛性アルカリ水溶液を一般式（）で示さ
れるホスト化合物に接触させることにより容易に
製造することができる。この錯体よりホスト化合
物を分離し得られるので高純度の固形苛性アルカ
リが簡単に回収できる。この性質を利用して例え
ば次のような分野に利用できる。
体は、苛性アルカリ水溶液を一般式（）で示さ
れるホスト化合物に接触させることにより容易に
製造することができる。この錯体よりホスト化合
物を分離し得られるので高純度の固形苛性アルカ
リが簡単に回収できる。この性質を利用して例え
ば次のような分野に利用できる。
一般に塩化アルカリ水溶液の電解によつて製造
される苛性アルカリ水溶液の濃度は約10〜50重量
％程度であり、これら水溶液より高濃度の固形苛
性アルカリを製造するには水溶液を約200〜450℃
に加熱して約80重量％以上に濃縮し、これを冷却
して固形苛性アルカリとする。しかしこの様な濃
縮法は大量の熱エネルギー、大規模な蒸発設備を
必要とし高温のアルカリ液に耐える材質面の考慮
も要する。他の方法として苛性アルカリ水溶液の
冷却によつて純粋な苛性アルカリの含水結晶を得
る水和物法も知られており、NaOH31/2H2Ｏの
晶析が行われるが生成苛性アルカリの濃度が低く
冷凍設備を要するので同じくエネルギーの経済性
が悪い。
される苛性アルカリ水溶液の濃度は約10〜50重量
％程度であり、これら水溶液より高濃度の固形苛
性アルカリを製造するには水溶液を約200〜450℃
に加熱して約80重量％以上に濃縮し、これを冷却
して固形苛性アルカリとする。しかしこの様な濃
縮法は大量の熱エネルギー、大規模な蒸発設備を
必要とし高温のアルカリ液に耐える材質面の考慮
も要する。他の方法として苛性アルカリ水溶液の
冷却によつて純粋な苛性アルカリの含水結晶を得
る水和物法も知られており、NaOH31/2H2Ｏの
晶析が行われるが生成苛性アルカリの濃度が低く
冷凍設備を要するので同じくエネルギーの経済性
が悪い。
本発明によれば特定のホスト化合物を媒体とし
て大量の熱エネルギーを要することなく高い回収
率をもつて苛性アルカリの効果的な濃縮および精
製を行うことができ工業的にきわめて有用であ
る。さらに、この錯体は、高濃度のアルカリ成分
を必要とする触媒等各種化学反応上の用途にも有
効に使用されるものである。
て大量の熱エネルギーを要することなく高い回収
率をもつて苛性アルカリの効果的な濃縮および精
製を行うことができ工業的にきわめて有用であ
る。さらに、この錯体は、高濃度のアルカリ成分
を必要とする触媒等各種化学反応上の用途にも有
効に使用されるものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式（） （式中Ｒはアルキル基、シクロアルキル基又は
置換基を有していてもよいアリール基、アラルキ
ル基、R′は水素原子、アルキル基又はアリール
基） で表わされるアセチレンアルコール系化合物であ
るホスト化合物が苛性アルカリを包含してなる新
規な苛性アルカリ包含錯体。 ２ 式（） （式中Ｒはアルキル基、シクロアルキル基又は
置換基を有していてもよいアリール基、アラルキ
ル基、R′は水素原子、アルキル基又はアリール
基） で表わされるアセチレンアルコール系ホスト化合
物を苛性アルカリ水溶液と接触させることを特徴
とする苛性アルカリ包含錯体の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24572785A JPS62106034A (ja) | 1985-10-31 | 1985-10-31 | 新規な苛性アルカリ包含錯体およびその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24572785A JPS62106034A (ja) | 1985-10-31 | 1985-10-31 | 新規な苛性アルカリ包含錯体およびその製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62106034A JPS62106034A (ja) | 1987-05-16 |
| JPH0433775B2 true JPH0433775B2 (ja) | 1992-06-04 |
Family
ID=17137903
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24572785A Granted JPS62106034A (ja) | 1985-10-31 | 1985-10-31 | 新規な苛性アルカリ包含錯体およびその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62106034A (ja) |
-
1985
- 1985-10-31 JP JP24572785A patent/JPS62106034A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62106034A (ja) | 1987-05-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1460059A1 (en) | Process for producing 5-(3-cyanophenyl)-3-formylbenzoic acid compound | |
| US4216168A (en) | Preparation of high purity tetrahydrocarbylammonium tetrahydridoborates | |
| JPS62142127A (ja) | （２，２）−パラシクロフアンの製造方法 | |
| Schroeck et al. | Chemistry of sulfoxides and related compounds. XXXI. Aluminum amalgam reduction of aryl sulfoximines and related compounds | |
| EP0281627B1 (en) | Process for reducing aldehydes or ketones | |
| CA1124735A (en) | Preparation of 2-aryl-propionic acids by direct coupling utilizing a mixed magnesium halide complex | |
| JPS6222740A (ja) | ｐ−ヒドロキシベンズアルデヒドの単離法 | |
| JPS5953484A (ja) | キヌクリジン誘導体の製造法 | |
| JPH0433775B2 (ja) | ||
| CN112645813B (zh) | 一种(r)-3-环己烯甲酸的制备方法 | |
| JPS591448A (ja) | 過ハロゲン化テレフタロニトリルを水素化する方法 | |
| JP4370023B2 (ja) | ２，４−ペンタンジオナトジカルボニルロジウム（ｉ）の製造方法 | |
| JPH05506226A (ja) | レゾルシノールの製造方法 | |
| US4320066A (en) | Process for the production of cobaltocen | |
| JP4810111B2 (ja) | アルコラート化合物の製造方法 | |
| CN119638600B (zh) | 一种己脒定的制备方法 | |
| US2800485A (en) | Method of making mono- | |
| CN120987827A (zh) | 一种3-氟烷基化吲哚类化合物的制备方法 | |
| JPS5993059A (ja) | シトシン類の製法 | |
| JPH03176455A (ja) | 蟻酸銅の製造法 | |
| JP2629272B2 (ja) | ２−メトキシ−６−メチルアミノピリジンの製造方法 | |
| JP2002308839A (ja) | ２−アミノ−４−ヒドロキシ安息香酸の製造方法 | |
| CN112094210A (zh) | 一种取代的亚磺酸盐的制备方法 | |
| JPH0327338A (ja) | ビス（２―ヒドロキシヘキサフルオロ―２―プロピル）ベンゼン誘導体の製造方法 | |
| JPS62135443A (ja) | パラヒドロキシベンズアルデヒドの製造方法 |