JPH0433964A - 反応染料組成物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 - Google Patents
反応染料組成物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法Info
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- JPH0433964A JPH0433964A JP14238790A JP14238790A JPH0433964A JP H0433964 A JPH0433964 A JP H0433964A JP 14238790 A JP14238790 A JP 14238790A JP 14238790 A JP14238790 A JP 14238790A JP H0433964 A JPH0433964 A JP H0433964A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
／
本発明はヒドロキシμ基及びｔ又はアミド基を含有する
材料の染色または捺染に適した赤色系の反応染料組成物
に関する。
材料の染色または捺染に適した赤色系の反応染料組成物
に関する。
ヒドロキシ基及び／又はアミド基を含有する材料の染色
に用いられる反応染料として有用な化合物でｓｂ、ビニ
ルスルホン系反応基と色素母体とがトリアジン環で連結
した化合物は、例えば、特開昭５０−１７８号公報など
に記載されて公知である。
に用いられる反応染料として有用な化合物でｓｂ、ビニ
ルスルホン系反応基と色素母体とがトリアジン環で連結
した化合物は、例えば、特開昭５０−１７８号公報など
に記載されて公知である。
従来、この種の反応染料は繊維材料の染色及び捺染の分
野に広く使用されている。しかし現在の技術水準は、特
定の染色法に対する適性に関する高い要求水準ならびに
染色物の竪牢性に関する要求の高度化の点から十分に満
足すべきものではない。
野に広く使用されている。しかし現在の技術水準は、特
定の染色法に対する適性に関する高い要求水準ならびに
染色物の竪牢性に関する要求の高度化の点から十分に満
足すべきものではない。
前記した公知の反応染料も、溶解性、アルカリ浴安定性
、ビルドアツブ性などの面で更に改良されることが強く
望まれている。
、ビルドアツブ性などの面で更に改良されることが強く
望まれている。
本発明者らは、上記の公知染料をより改良し、前記の材
料、特にセルロース繊維、天然又は合成ポリアミド繊維
、ポリウレタン繊維あるいは皮革等、更にはそれらの混
紡繊維の染色及び捺染に用いた場合に、各種堅牢度が優
れている上、再現性、均染性、ビρドアクプ性、温度悪
性及び溶解性などの染色適性のバランスが良く、染結果
、本発明を完成した。
料、特にセルロース繊維、天然又は合成ポリアミド繊維
、ポリウレタン繊維あるいは皮革等、更にはそれらの混
紡繊維の染色及び捺染に用いた場合に、各種堅牢度が優
れている上、再現性、均染性、ビρドアクプ性、温度悪
性及び溶解性などの染色適性のバランスが良く、染結果
、本発明を完成した。
本発明は、遊離酸の形で下記−数式［１）〔式中、Ｚ
バーＣＨ＝ＣＨ２又バーＣＨＩＣＨ！Ｚｌ ｆ 表わし
、 Ｚｌはアルカリの作用で脱離する基を表わす。〕で
示される染料と、該染料に対して０．２〜２重量倍の遊
離酸の形で下記−数式〔■〕〔式中、Ｒは水素原子、塩
素原子、メチル基、ニトロ基、カルボキシμ基又はスル
ホン酸基を表ワシ、Ｚ’ バーＣＨ＝ＣＨｇ 又バーＣ
Ｈ２ＣＨｇＺ’１ｆ 表わし、Ｚ’ｓはアルカリの作用
で脱離する基を表わす。〕で示される染料とを含有する
ことを特徴とする反応染料組成物、及びそれを用いるこ
とを特徴とする繊維材料を染色又は捺染する方法を提供
するものである。
バーＣＨ＝ＣＨ２又バーＣＨＩＣＨ！Ｚｌ ｆ 表わし
、 Ｚｌはアルカリの作用で脱離する基を表わす。〕で
示される染料と、該染料に対して０．２〜２重量倍の遊
離酸の形で下記−数式〔■〕〔式中、Ｒは水素原子、塩
素原子、メチル基、ニトロ基、カルボキシμ基又はスル
ホン酸基を表ワシ、Ｚ’ バーＣＨ＝ＣＨｇ 又バーＣ
Ｈ２ＣＨｇＺ’１ｆ 表わし、Ｚ’ｓはアルカリの作用
で脱離する基を表わす。〕で示される染料とを含有する
ことを特徴とする反応染料組成物、及びそれを用いるこ
とを特徴とする繊維材料を染色又は捺染する方法を提供
するものである。
本発明における前記−数式〔夏〕及び（ＩＩ）において
、ｚｌ及びＺ’ｌで表されるアルカリの作用によｐ脱離
する基としては、通常、−０ＳＯｓＨ基、−８Ｓｏｓ）
ｉ＆、−０ＰＯｓＨ基、−０ＣＯＣＲＩ 基ナトの酸エ
ステル基又はハロゲン原子等が挙げられ、特に、−０Ｓ
ＯｓＨ基が好ましい。
、ｚｌ及びＺ’ｌで表されるアルカリの作用によｐ脱離
する基としては、通常、−０ＳＯｓＨ基、−８Ｓｏｓ）
ｉ＆、−０ＰＯｓＨ基、−０ＣＯＣＲＩ 基ナトの酸エ
ステル基又はハロゲン原子等が挙げられ、特に、−０Ｓ
ＯｓＨ基が好ましい。
前記−数式（１）において−８ＯｘＺ基はベンゼン環の
７ミノ基に対してメタ位が望ましい。
７ミノ基に対してメタ位が望ましい。
本発明において用いる染料（１）および（ＩＩ）はいず
れも、遊離酸の形で又はその塩の形で存在し、〜にアル
カリ金属壜およびアルカリ土類金属筒、中でもソーダ塩
、カリ塩、リチウム塩が好ましい。
れも、遊離酸の形で又はその塩の形で存在し、〜にアル
カリ金属壜およびアルカリ土類金属筒、中でもソーダ塩
、カリ塩、リチウム塩が好ましい。
又、前記−数式ＣＩ）及び（Ｉｆ）で表される染料は、
公知の方法に従って製造することができ、その製造方法
は特に制約されるものではない。
公知の方法に従って製造することができ、その製造方法
は特に制約されるものではない。
本発明では前記−数式（１）の染料に、前記−数式ｃｍ
、ｔの染料を混合することを要件とするものであるが、
−数式（ＩＩ）の染料の配合量は一般式（１）の染料に
対して０．２〜２重量倍である。本発明においては、両
染料を予め混合しておいてもよいし、また、染色時に混
合しても差し支えない。なお、本発明では色合わせＯた
めに、本発明の効果を損なわない範囲で第三成分として
の染料を例えば、１０重蓋％以下で混合してもよい。
、ｔの染料を混合することを要件とするものであるが、
−数式（ＩＩ）の染料の配合量は一般式（１）の染料に
対して０．２〜２重量倍である。本発明においては、両
染料を予め混合しておいてもよいし、また、染色時に混
合しても差し支えない。なお、本発明では色合わせＯた
めに、本発明の効果を損なわない範囲で第三成分として
の染料を例えば、１０重蓋％以下で混合してもよい。
本発明の染料組成物は、繊維反応性を有し、モジ
とドロか！基含有またはカルボンアミド基含有材料の染
色又は捺染に使用できる。材料は繊維材料の形で、ある
いはその混紡材料の形で使用されるのが好ましい。
色又は捺染に使用できる。材料は繊維材料の形で、ある
いはその混紡材料の形で使用されるのが好ましい。
ヒドロキシ基含有材料は天然又は合成ヒドロキシ基含有
材料、たとえばセルロース繊維材料又はその再生生成物
及びポリビニアルコールなどである。セルロース繊維材
料は木綿、その他の植物繊維、たとえばリネン、麻、シ
ェード及びラミー繊維が好ましい。再生セルロース繊維
はたとえばビスコース・ヌテーブμ及びフィヲメントビ
スコースなどで６る。
材料、たとえばセルロース繊維材料又はその再生生成物
及びポリビニアルコールなどである。セルロース繊維材
料は木綿、その他の植物繊維、たとえばリネン、麻、シ
ェード及びラミー繊維が好ましい。再生セルロース繊維
はたとえばビスコース・ヌテーブμ及びフィヲメントビ
スコースなどで６る。
力！ボンアミド基含有材料はたとえば合成及び天然のポ
リアミド及びポリウレタン、特ニ繊維の形で、たとえば
羊毛及びその他の動物毛、絹、皮革、ポリアミド−６，
６、ポリアミド−６、ポリアミド−１１及びポリアミド
−４などである。
リアミド及びポリウレタン、特ニ繊維の形で、たとえば
羊毛及びその他の動物毛、絹、皮革、ポリアミド−６，
６、ポリアミド−６、ポリアミド−１１及びポリアミド
−４などである。
本発明の染料組成は、上述の材料を、特に上述の繊維材
料を、物理的化学的性状に応じた方法で染色又は捺染で
きる。
料を、物理的化学的性状に応じた方法で染色又は捺染で
きる。
例１ば、セルロース繊維に吸尽染色する場合、次酸ソー
ダ、第三燐酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在下
、場合により中性塩、例えば芒硝又は食塩を加え、所望
によっては、溶解助剤、浸ｔｉ剤又は均染剤を併用し、
比較的低い温度で行われる。染料の吸尽を促進する中性
曵は、本来の染色温度に達した後に初めて又はそれ以前
に、場合によっては分割して添加できる。
ダ、第三燐酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在下
、場合により中性塩、例えば芒硝又は食塩を加え、所望
によっては、溶解助剤、浸ｔｉ剤又は均染剤を併用し、
比較的低い温度で行われる。染料の吸尽を促進する中性
曵は、本来の染色温度に達した後に初めて又はそれ以前
に、場合によっては分割して添加できる。
バジング法に従ってセルロース繊維を染色する場合、室
温又は高められた温度でパッドし乾燥後、スチーミング
又は乾熱によって固着できる。
温又は高められた温度でパッドし乾燥後、スチーミング
又は乾熱によって固着できる。
セルロース繊維に対して捺染を行う場合、−相で、例え
ば重曹又はそ０他の酸縮合剤を含有する捺染ペーストで
捺染し、次いで１００−１６０℃でスチーミングするこ
とによって、あるいは二相で、例えば中性又は弱酸性捺
染ペーストで捺染し、これを熱い電解質含有アルカリ性
浴に通過させ、又はアルカリ性電解質含有バジング液で
オーバーバジングし、スチーミング又は乾熱処理して実
施できる。
ば重曹又はそ０他の酸縮合剤を含有する捺染ペーストで
捺染し、次いで１００−１６０℃でスチーミングするこ
とによって、あるいは二相で、例えば中性又は弱酸性捺
染ペーストで捺染し、これを熱い電解質含有アルカリ性
浴に通過させ、又はアルカリ性電解質含有バジング液で
オーバーバジングし、スチーミング又は乾熱処理して実
施できる。
捺染ペーストには、例えばアルギン酸ソーダ又は澱粉エ
ーテルのような糊剤又は乳化剤が、所望によっては、例
えば尿素のような通常の捺染助剤かつ（又は）分散剤と
併用して用いられる。
ーテルのような糊剤又は乳化剤が、所望によっては、例
えば尿素のような通常の捺染助剤かつ（又は）分散剤と
併用して用いられる。
セ／Ｌ／ロース繊維上に本発明の染料組成物を固定させ
るに適した酸結合剤は、例えばアルカリ金属又はアルカ
リ土類金属と無機又は有ｌ１Ｍａ２あるいはｍ熱状態で
アルカリ遊離する化合物との水溶性塩基性塩である。特
にアルカリ金ｓ＆Ｏ水酸化物及び弱ないし中程度の強さ
の無機又は有機酸のアルカリ金属塩が挙げられ、その内
、特にソーダ塩及びカリ塩が好ましい、このような酸結
合剤として、例えば苛性ソーダ、苛性カリ、重ぎ、次酸
ソーダ、蟻酸ソーダ、度酸カリ、第一、第二又は第三燐
酸ソーダ、ケイ酸ソーダ、トリクロロ酢酸ソーダ等が挙
げられる。
るに適した酸結合剤は、例えばアルカリ金属又はアルカ
リ土類金属と無機又は有ｌ１Ｍａ２あるいはｍ熱状態で
アルカリ遊離する化合物との水溶性塩基性塩である。特
にアルカリ金ｓ＆Ｏ水酸化物及び弱ないし中程度の強さ
の無機又は有機酸のアルカリ金属塩が挙げられ、その内
、特にソーダ塩及びカリ塩が好ましい、このような酸結
合剤として、例えば苛性ソーダ、苛性カリ、重ぎ、次酸
ソーダ、蟻酸ソーダ、度酸カリ、第一、第二又は第三燐
酸ソーダ、ケイ酸ソーダ、トリクロロ酢酸ソーダ等が挙
げられる。
合成及び天然のポリアミド及びポリウレタン繊維の染色
は、まず酸性なｈし弱酸性の染浴がらＰ Ｈ４ｍ＋２）
ｆ！ｉｔＩ御下に吸尽させ、次に固着させるため中性、
場合によｐアルカリ性のｐＨｔ［に変化させることによ
って行える。染色は通常６０〜１２０℃の温度で行える
が、均染性を達成するために通常の均染剤、例えば塩化
シアヌルと８倍モルの７ミノベンゼンスμホン酸又はア
ミノナフタレンスルホン酸との縮合生成物あるいは例え
ばステアリルアミンとエチレンオキサイドとの付加生成
物を用いることもできる。
は、まず酸性なｈし弱酸性の染浴がらＰ Ｈ４ｍ＋２）
ｆ！ｉｔＩ御下に吸尽させ、次に固着させるため中性、
場合によｐアルカリ性のｐＨｔ［に変化させることによ
って行える。染色は通常６０〜１２０℃の温度で行える
が、均染性を達成するために通常の均染剤、例えば塩化
シアヌルと８倍モルの７ミノベンゼンスμホン酸又はア
ミノナフタレンスルホン酸との縮合生成物あるいは例え
ばステアリルアミンとエチレンオキサイドとの付加生成
物を用いることもできる。
本発明の染料組成物は繊維材料に対する染色及び捺染に
おいて優れた性能を発揮する点に特徴がある。特にセル
ロース繊維材料の染色に好適であシ、良好な耐光性と耐
汗日光性、耐湿潤性、たとえば耐洗濯性、耐過酸化洗濯
性、耐汗性、耐塵素性および耐酸加水分解性を有する染
色または捺染物を得ることができる。
おいて優れた性能を発揮する点に特徴がある。特にセル
ロース繊維材料の染色に好適であシ、良好な耐光性と耐
汗日光性、耐湿潤性、たとえば耐洗濯性、耐過酸化洗濯
性、耐汗性、耐塵素性および耐酸加水分解性を有する染
色または捺染物を得ることができる。
また優れた溶解性及び均染性、さらに良好なピルドアラ
グ性を有する点、染色温度や染浴此の変動による影響を
受けにくく安定した品質の染色物が得られる点において
特徴を有する。
グ性を有する点、染色温度や染浴此の変動による影響を
受けにくく安定した品質の染色物が得られる点において
特徴を有する。
以下、実施例により本発明の詳細な説明する。
例中、部および％は夫々重量部およびｌ量％を表す。
実施例１
遊離酸の形で、下記構造式（ａ）
・・・ （ａ）
で示される反応染料１００部と遊離酸の形で下記構造式
（ｂ） ・・・ （ｂ） で示される反応染料２０部とを配合して染料組成物を得
た。その０．１，０．８及び０．６部を各４水２００ｓ
に溶解し、芒硝１０部と木綿１０部を加え、６０℃に昇
温し、次酸ソーダ４部を加えて、１時間染色した。水洗
、ソーピング、水洗そして乾燥を行い、各々諸蚤牢＆Ｋ
ｉｌれ、良好なビルドアツプ性を有する赤色の染色物が
得られた。
（ｂ） ・・・ （ｂ） で示される反応染料２０部とを配合して染料組成物を得
た。その０．１，０．８及び０．６部を各４水２００ｓ
に溶解し、芒硝１０部と木綿１０部を加え、６０℃に昇
温し、次酸ソーダ４部を加えて、１時間染色した。水洗
、ソーピング、水洗そして乾燥を行い、各々諸蚤牢＆Ｋ
ｉｌれ、良好なビルドアツプ性を有する赤色の染色物が
得られた。
実施例２
実施例１で月いた、構造式（ａ）で示される反応染料１
００部と実施例１で用いた構造式（ｂ）で示される反応
染料８０部とを配合して得た染料組成物ｏ、ｌ、０．８
および０．６部を、各々水２００部に溶解し、芒硝１０
部と木ｆｉｌＯ部を加えて、１時間染色した。水洗、ソ
ーピング、水洗そして乾燥を行い、各々諸竪牢度に優れ
、良好なビルドアツプ性を有する赤色の染色物が得られ
た。
００部と実施例１で用いた構造式（ｂ）で示される反応
染料８０部とを配合して得た染料組成物ｏ、ｌ、０．８
および０．６部を、各々水２００部に溶解し、芒硝１０
部と木ｆｉｌＯ部を加えて、１時間染色した。水洗、ソ
ーピング、水洗そして乾燥を行い、各々諸竪牢度に優れ
、良好なビルドアツプ性を有する赤色の染色物が得られ
た。
実施例８
実施例１で用いた、構造式（ａ）で示される反応染料１
００部と！ｉ！施例１で用いた構造式（ｂ）で示される
反応染料１５０部とを配合して得た染料組成物０．１，
０．８および０．６部を、各々水２００部に溶解し、芒
硝１０部と木綿１０部を加え、６０℃に昇温し、次酸ソ
ーダ４部を加えて、１時間染色した。水洗、ソーピング
、水洗そして乾燥を行い、各々諸堅牢度に優れ、良好な
ビルドアツプ性を有する赤色の染色物が得られた。
００部と！ｉ！施例１で用いた構造式（ｂ）で示される
反応染料１５０部とを配合して得た染料組成物０．１，
０．８および０．６部を、各々水２００部に溶解し、芒
硝１０部と木綿１０部を加え、６０℃に昇温し、次酸ソ
ーダ４部を加えて、１時間染色した。水洗、ソーピング
、水洗そして乾燥を行い、各々諸堅牢度に優れ、良好な
ビルドアツプ性を有する赤色の染色物が得られた。
実施例４
実施例１で用いた、構造式（ａ）で示される反応染料１
００部と遊離酸の形で下記構造式（Ｃ） ・・・ （Ｃ） で示される反応染料８０部とを配合して染料組成物を得
た。その０．１．０．８および０．６部を、各々水２０
０部に溶解し、芒硝１０部と木Ｍ！１０部を加え、６０
℃に昇温し、次酸ソーダ４部を加えて１時間染色した。
００部と遊離酸の形で下記構造式（Ｃ） ・・・ （Ｃ） で示される反応染料８０部とを配合して染料組成物を得
た。その０．１．０．８および０．６部を、各々水２０
０部に溶解し、芒硝１０部と木Ｍ！１０部を加え、６０
℃に昇温し、次酸ソーダ４部を加えて１時間染色した。
水洗、ソーピング、水洗そして乾燥を行い、各々諸堅牢
度に優れ、良好なビルドアツプ性を有する赤色の染色物
が得られた。
度に優れ、良好なビルドアツプ性を有する赤色の染色物
が得られた。
実施例５
遊離酸の形で、下記構造式（ｄ、１
で示される反応染料１００部と、実施例１で用いた、構
造式（ｂ）で示される反応染料２０部とを配合して染料
組成物を得た。そのＯ，１，０，８及び０．６部を、各
々水２００部に溶解し、芒硝１０部と木綿１０部を加え
、６０℃に昇温し、炭酸ソーダ４部を加えて、１時間染
色した。水洗、ソーピング、水洗そして乾燥を行ない、
各々諸堅牢度に優れ、良好なビルドアツプ性を有する赤
色の染色物が得られた。
造式（ｂ）で示される反応染料２０部とを配合して染料
組成物を得た。そのＯ，１，０，８及び０．６部を、各
々水２００部に溶解し、芒硝１０部と木綿１０部を加え
、６０℃に昇温し、炭酸ソーダ４部を加えて、１時間染
色した。水洗、ソーピング、水洗そして乾燥を行ない、
各々諸堅牢度に優れ、良好なビルドアツプ性を有する赤
色の染色物が得られた。
実施例６
実施例１−５で得た各々の反応染料組成物を用いて、以
下の組成を持つ、色糊を作った。
下の組成を持つ、色糊を作った。
反応染料組成物 ５部尿素
５部アルギン酸ソーダ（５％）元糊
５０部熱湯 ２５部重１
２部 バランス １８部この色糊をシ
ルグツト加工線ブロードに印捺し、中間乾燥後、１００
℃で５分間スチーミングを行い、湯洗い、ソーピング、
湯洗い、ソーピング、湯洗いそして乾燥した。侮られた
染色物は、いずれもｇｉ牢度に優れ、艮好なビルドアツ
プ性を有していた。
５部アルギン酸ソーダ（５％）元糊
５０部熱湯 ２５部重１
２部 バランス １８部この色糊をシ
ルグツト加工線ブロードに印捺し、中間乾燥後、１００
℃で５分間スチーミングを行い、湯洗い、ソーピング、
湯洗い、ソーピング、湯洗いそして乾燥した。侮られた
染色物は、いずれもｇｉ牢度に優れ、艮好なビルドアツ
プ性を有していた。
実施例７
冥施例１で用いた、構造式（ａ）で示される反応染料と
表−１の構造式で示される反応染料とを配合して染料組
成物を得、その０．１．０．８および０．６部を各々水
２００部に溶解し、芒硝１０部と木綿１０部を加えて、
１時間染色した。水洗、ソーピング、水洗そして乾燥を
行い、各々、諸堅牢度に優れ、良好なビルドアツプ性を
有する赤色の染色物が得られた。
表−１の構造式で示される反応染料とを配合して染料組
成物を得、その０．１．０．８および０．６部を各々水
２００部に溶解し、芒硝１０部と木綿１０部を加えて、
１時間染色した。水洗、ソーピング、水洗そして乾燥を
行い、各々、諸堅牢度に優れ、良好なビルドアツプ性を
有する赤色の染色物が得られた。
（以下余白）
Claims (2)
- （１）遊離酸の形で下記一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 〔式中、Ｚは−ＣＨ＝ＣＨ＿２又は−ＣＨ＿２ＣＨ＿２
Ｚ＿１を表わし、Ｚ＿１はアルカリの作用で脱離する基
を表わす。〕で示される染料と、該染料に対して０．２
〜２重量倍の遊離酸の形で下記一般式〔II〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕 〔式中、Ｒは水素原子、塩素原子、メチル 基、ニトロ基、カルボキシル基又はスルホン酸基を表わ
し、Ｚ′はＣＨ＝ＣＨ＿２又は−ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｚ′
＿１を表わし、Ｚ′＿１はアルカリの作用で脱離する基
を表わす。〕で示される染料とを含有することを特徴と
する反応染料組成物。 - （２）請求項１に記載の反応染料組成物を用いることを
特徴とする繊維材料を染色又は捺染する方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14238790A JPH0433964A (ja) | 1990-05-30 | 1990-05-30 | 反応染料組成物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14238790A JPH0433964A (ja) | 1990-05-30 | 1990-05-30 | 反応染料組成物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0433964A true JPH0433964A (ja) | 1992-02-05 |
Family
ID=15314181
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14238790A Pending JPH0433964A (ja) | 1990-05-30 | 1990-05-30 | 反応染料組成物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0433964A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0643216U (ja) * | 1992-11-13 | 1994-06-07 | 株式会社日本気化器製作所 | ディーゼルエンジンの排気切換弁 |
| CN102702779A (zh) * | 2012-06-06 | 2012-10-03 | 丽源(湖北)科技有限公司 | 一种红色活性染料及其制备和使用 |
-
1990
- 1990-05-30 JP JP14238790A patent/JPH0433964A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0643216U (ja) * | 1992-11-13 | 1994-06-07 | 株式会社日本気化器製作所 | ディーゼルエンジンの排気切換弁 |
| CN102702779A (zh) * | 2012-06-06 | 2012-10-03 | 丽源(湖北)科技有限公司 | 一种红色活性染料及其制备和使用 |
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