JPH04339825A - ポリエーテル系重合体及びその製造方法 - Google Patents
ポリエーテル系重合体及びその製造方法Info
- Publication number
- JPH04339825A JPH04339825A JP13940991A JP13940991A JPH04339825A JP H04339825 A JPH04339825 A JP H04339825A JP 13940991 A JP13940991 A JP 13940991A JP 13940991 A JP13940991 A JP 13940991A JP H04339825 A JPH04339825 A JP H04339825A
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- Japan
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- polymer
- polyether polymer
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- Polyethers (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は航空宇宙産業、原子力産
業、電気、電子産業、ＯＡ産業分野等の広い分野におい
て用いられる耐熱性に優れたポリエーテル系重合体及び
その製造方法に関する。
業、電気、電子産業、ＯＡ産業分野等の広い分野におい
て用いられる耐熱性に優れたポリエーテル系重合体及び
その製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】エンジニアリングプラスチックは高い耐
熱性と機械的強度を有することから、近年、広範な分野
で用いられてきている。このエンジニアリングプラスチ
ックとしては種々の化学構造を有するものが開発されて
いるが、分子内にイミド環を持つ構造のものは特に耐熱
性に優れることから、新たな素材としてその開発が期待
されている。
熱性と機械的強度を有することから、近年、広範な分野
で用いられてきている。このエンジニアリングプラスチ
ックとしては種々の化学構造を有するものが開発されて
いるが、分子内にイミド環を持つ構造のものは特に耐熱
性に優れることから、新たな素材としてその開発が期待
されている。
【０００３】イミド環を有する重合体として種々の構造
を有するものが提案されているが、このうち、ポリエー
テルイミドが耐熱性や機械的強度、成形性などのバラン
スのよい重合体としてよく知られている（例えば特公昭
５７−２０９６６号公報）。ところで、このポリエーテ
ルイミドにおいても、その適用分野の広がりにより要求
される特性が厳しくなり、すべての要求を満足できるに
は至っていない。
を有するものが提案されているが、このうち、ポリエー
テルイミドが耐熱性や機械的強度、成形性などのバラン
スのよい重合体としてよく知られている（例えば特公昭
５７−２０９６６号公報）。ところで、このポリエーテ
ルイミドにおいても、その適用分野の広がりにより要求
される特性が厳しくなり、すべての要求を満足できるに
は至っていない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は新しい
化学構造を導入した、より高い耐熱性を持つポリエーテ
ル系重合体とこの重合体を効率よく製造する方法とを提
供することにある。
化学構造を導入した、より高い耐熱性を持つポリエーテ
ル系重合体とこの重合体を効率よく製造する方法とを提
供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは前記目的を
達成するために鋭意研究を行った結果、一分子中にイミ
ド環とカルボニル基を有する新規な重合体が耐熱性に優
れていることを見出し、この知見に基づいて本発明を完
成するに至った。
達成するために鋭意研究を行った結果、一分子中にイミ
ド環とカルボニル基を有する新規な重合体が耐熱性に優
れていることを見出し、この知見に基づいて本発明を完
成するに至った。
【０００６】すなわち、本発明は式
【化３】
で表わされる繰り返し単位からなり、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アセトアミドの濃度０．２ｇ／ｄｌの溶液の３０℃にお
ける還元粘度が０．２ｄｌ／ｇ以上であることを特徴と
するポリエーテル系重合体を提供するものである。還元
粘度が０．２ｄｌ／ｇ未満であるとポリマーの分子量が
不十分で、高い耐熱性を示さなくなったり、十分な機械
強度が得られないことがあり、本発明の目的を十分に達
成できない。また、前記還元粘度の上限は特に制限はな
いが、還元粘度があまり大きすぎると成形が困難になる
ことがある。この還元粘度の好ましい範囲は０．４〜１
．０ｄｌ／ｇである。
アセトアミドの濃度０．２ｇ／ｄｌの溶液の３０℃にお
ける還元粘度が０．２ｄｌ／ｇ以上であることを特徴と
するポリエーテル系重合体を提供するものである。還元
粘度が０．２ｄｌ／ｇ未満であるとポリマーの分子量が
不十分で、高い耐熱性を示さなくなったり、十分な機械
強度が得られないことがあり、本発明の目的を十分に達
成できない。また、前記還元粘度の上限は特に制限はな
いが、還元粘度があまり大きすぎると成形が困難になる
ことがある。この還元粘度の好ましい範囲は０．４〜１
．０ｄｌ／ｇである。
【０００７】本発明のポリエーテル系重合体はガラス転
移温度、熱分解開始温度が高く、耐熱性に極めて優れて
いる。
移温度、熱分解開始温度が高く、耐熱性に極めて優れて
いる。
【０００８】本発明のポリエーテル系重合体は、例えば
、式
、式
【化４】
で表わされる芳香族化合物（式中、ＸはＣｌ又はＦ原子
を表わす。）をアルカリ金属化合物と溶媒の存在下に縮
合反応させることにより製造することができる。
を表わす。）をアルカリ金属化合物と溶媒の存在下に縮
合反応させることにより製造することができる。
【０００９】上記芳香族化合物は４−（４′−フルオロ
ベンゾイル）無水フタル酸又は４−（４′−クロロベン
ゾイル）無水フタル酸とｐ−アミノフェノールとを反応
させることにより製造することができる。
ベンゾイル）無水フタル酸又は４−（４′−クロロベン
ゾイル）無水フタル酸とｐ−アミノフェノールとを反応
させることにより製造することができる。
【００１０】反応は通常中性極性溶媒中で行われ、特に
アミド系溶媒が好適に用いられる。具体的には、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピ
ロリドン、Ｎ−シクロヘキシルピロリドン、ジメチルイ
ミダゾリジノン等が挙げられる。
アミド系溶媒が好適に用いられる。具体的には、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピ
ロリドン、Ｎ−シクロヘキシルピロリドン、ジメチルイ
ミダゾリジノン等が挙げられる。
【００１１】反応割合は通常上記無水フタル酸誘導体に
対して等モルのＰ−アミノフェノールを用いて行われる
。反応条件は１０〜５０℃で５〜６０分行う第１段階と
１２０〜２５０℃で５〜６０分行う第２段階からなる２
段階反応で行うことが好ましい。また反応はアルゴン等
の不活性ガス雰囲気下で行うことが好ましい。
対して等モルのＰ−アミノフェノールを用いて行われる
。反応条件は１０〜５０℃で５〜６０分行う第１段階と
１２０〜２５０℃で５〜６０分行う第２段階からなる２
段階反応で行うことが好ましい。また反応はアルゴン等
の不活性ガス雰囲気下で行うことが好ましい。
【００１２】本発明においては、このようにして得られ
た芳香族化合物を自己縮合させ目的とする耐熱性に優れ
たポリエーテル系重合体を得る。
た芳香族化合物を自己縮合させ目的とする耐熱性に優れ
たポリエーテル系重合体を得る。
【００１３】本発明において用いられるアルカリ金属化
合物は、前記芳香族化合物をアルカリ金属塩にすること
のできるものであればよく、特に制限はないが、好まし
いのはアルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属炭酸水素塩で
ある。前記アルカリ金属炭酸塩としては、例えば炭酸リ
チウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸ルビジウ
ム、炭酸セシウムなどが挙げられる。これらの中でも、
好ましいものは炭酸ナトリウム、炭酸カリウムである。 前記アルカリ金属炭酸水素塩としては、例えば炭酸水素
リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭
酸水素ルビジウム、炭酸水素セシウムなどが挙げられる
。これらの中でも、好ましいのは炭酸水素ナトリウム、
炭酸水素カリウムである。本発明の方法においては、上
記各種のアルカリ金属化合物の中でも、炭酸ナトリウム
、炭酸カリウムを特に好適に使用することができる。
合物は、前記芳香族化合物をアルカリ金属塩にすること
のできるものであればよく、特に制限はないが、好まし
いのはアルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属炭酸水素塩で
ある。前記アルカリ金属炭酸塩としては、例えば炭酸リ
チウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸ルビジウ
ム、炭酸セシウムなどが挙げられる。これらの中でも、
好ましいものは炭酸ナトリウム、炭酸カリウムである。 前記アルカリ金属炭酸水素塩としては、例えば炭酸水素
リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭
酸水素ルビジウム、炭酸水素セシウムなどが挙げられる
。これらの中でも、好ましいのは炭酸水素ナトリウム、
炭酸水素カリウムである。本発明の方法においては、上
記各種のアルカリ金属化合物の中でも、炭酸ナトリウム
、炭酸カリウムを特に好適に使用することができる。
【００１４】本発明において用いられる溶媒としては特
に限定されないが、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ
−ジプロピルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル安息香酸
アミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−エチル−２
−ピロリドン、Ｎ−イソプロピル−２−ピロリドン、Ｎ
−イソブチル−２−ピロリドン、Ｎ−ｎ−プロピル−２
−ピロリドン、Ｎ−ｎ−ブチル−２−ピロリドン、Ｎ−
シクロヘキシル−２−ピロリドン、Ｎ−メチル−３−メ
チル−２−ピロリドン、Ｎ−エチル−３−メチル−２−
ピロリドン、Ｎ−メチル−３，４，５−トリメチル−２
−ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピペリドン、Ｎ−エチ
ル−２−ピペリドン、Ｎ−イソプロピル−２−ピペリド
ン、Ｎ−メチル−６−メチル−２−ピペリドン、Ｎ−メ
チル−３−エチルピペリドン、ジメチルスルホキシド、
ジエチルスルホキシド、スルホラン、１−メチル−１−
オキソスルホラン、１−エチル−１−オキソスルホラン
、１−フェニル−１−オキソスルホラン、Ｎ，Ｎ′−ジ
メチルイミダゾリジノン、ジフェニルスルホンなどの中
性極性溶媒が好ましく用いられる。
に限定されないが、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ
−ジプロピルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル安息香酸
アミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−エチル−２
−ピロリドン、Ｎ−イソプロピル−２−ピロリドン、Ｎ
−イソブチル−２−ピロリドン、Ｎ−ｎ−プロピル−２
−ピロリドン、Ｎ−ｎ−ブチル−２−ピロリドン、Ｎ−
シクロヘキシル−２−ピロリドン、Ｎ−メチル−３−メ
チル−２−ピロリドン、Ｎ−エチル−３−メチル−２−
ピロリドン、Ｎ−メチル−３，４，５−トリメチル−２
−ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピペリドン、Ｎ−エチ
ル−２−ピペリドン、Ｎ−イソプロピル−２−ピペリド
ン、Ｎ−メチル−６−メチル−２−ピペリドン、Ｎ−メ
チル−３−エチルピペリドン、ジメチルスルホキシド、
ジエチルスルホキシド、スルホラン、１−メチル−１−
オキソスルホラン、１−エチル−１−オキソスルホラン
、１−フェニル−１−オキソスルホラン、Ｎ，Ｎ′−ジ
メチルイミダゾリジノン、ジフェニルスルホンなどの中
性極性溶媒が好ましく用いられる。
【００１５】前記アルカリ金属化合物の使用割合は、前
記芳香族化合物１／４モル当りアルカリ金属化合物が、
通常１．００〜３．００グラム当量、好ましくは１．０
５〜２．００グラム当量の割合である。前記溶媒の使用
量については、特に制限はないが、前記芳香族化合物の
濃度、すなわち合計のモノマー量（モル）／溶媒量（リ
ットル）が０．２５〜４．０となるようにすることが好
ましい。
記芳香族化合物１／４モル当りアルカリ金属化合物が、
通常１．００〜３．００グラム当量、好ましくは１．０
５〜２．００グラム当量の割合である。前記溶媒の使用
量については、特に制限はないが、前記芳香族化合物の
濃度、すなわち合計のモノマー量（モル）／溶媒量（リ
ットル）が０．２５〜４．０となるようにすることが好
ましい。
【００１６】本発明の縮合反応を行うに際して、反応器
に添加する各成分の添加の順序及び方法としては、特に
制限はないが、通常は、例えば、溶媒中に前記芳香族化
合物及び前記アルカリ金属化合物を同時に添加し、反応
を行わせる方法などが好適に採用される。反応温度は、
通常、１５０〜３５０℃、好ましくは、１８０〜２５０
℃の範囲とするのが適当である。反応温度が１５０℃未
満では、反応速度が遅すぎて実用的ではないし、一方、
３５０℃を超えると、副反応を招くことがある。なお、
反応温度は、一定に保持してもよく、連続的にあるいは
段階的に昇温させるなど種々のモードに変化させてもよ
い。例えば、反応温度を室温等の低い温度から徐々に昇
温し、その後、上記の温度範囲の適当な温度に保持する
方法などが好適に採用される。
に添加する各成分の添加の順序及び方法としては、特に
制限はないが、通常は、例えば、溶媒中に前記芳香族化
合物及び前記アルカリ金属化合物を同時に添加し、反応
を行わせる方法などが好適に採用される。反応温度は、
通常、１５０〜３５０℃、好ましくは、１８０〜２５０
℃の範囲とするのが適当である。反応温度が１５０℃未
満では、反応速度が遅すぎて実用的ではないし、一方、
３５０℃を超えると、副反応を招くことがある。なお、
反応温度は、一定に保持してもよく、連続的にあるいは
段階的に昇温させるなど種々のモードに変化させてもよ
い。例えば、反応温度を室温等の低い温度から徐々に昇
温し、その後、上記の温度範囲の適当な温度に保持する
方法などが好適に採用される。
【００１７】この一連の反応の反応時間は、通常、０．
１〜１０時間程度であり、好ましくは１〜５時間程度で
ある。なお、縮合反応を効果的に実施するために、この
一連の反応操作を開始後、適当な時点において、反応系
に存在する水を系外に除去することが好ましい。この水
を除去する手段としては、例えば、トルエン等の適当な
共沸溶媒を反応系に少量添加し、適当な温度で水を該共
沸溶媒とともに共沸させて除去する方法などが好適に採
用される。
１〜１０時間程度であり、好ましくは１〜５時間程度で
ある。なお、縮合反応を効果的に実施するために、この
一連の反応操作を開始後、適当な時点において、反応系
に存在する水を系外に除去することが好ましい。この水
を除去する手段としては、例えば、トルエン等の適当な
共沸溶媒を反応系に少量添加し、適当な温度で水を該共
沸溶媒とともに共沸させて除去する方法などが好適に採
用される。
【００１８】反応圧力としては、特に制限はなく、常圧
、加圧、反応系の自圧、減圧のいずれでもよいが、通常
は、常圧又は反応系の自圧で好適に行いうる。反応雰囲
気としては、特に制限はないが、通常は、いわゆる不活
性雰囲気で行うことが好ましく、例えば、窒素やアルゴ
ン等の不活性ガスを反応系に吹き込みながら反応を行う
方法などが好適に採用される。
、加圧、反応系の自圧、減圧のいずれでもよいが、通常
は、常圧又は反応系の自圧で好適に行いうる。反応雰囲
気としては、特に制限はないが、通常は、いわゆる不活
性雰囲気で行うことが好ましく、例えば、窒素やアルゴ
ン等の不活性ガスを反応系に吹き込みながら反応を行う
方法などが好適に採用される。
【００１９】反応終了後、所望のポリマーを含有する溶
媒溶液から、公知の方法にしたがって、分離、精製する
ことにより、所望のポリマーすなわち、ポリエーテル系
重合体を得ることができる。以上のようにして、本発明
の芳香族ポリエーテル系重合体を簡単な工程で効率よく
製造することができる。
媒溶液から、公知の方法にしたがって、分離、精製する
ことにより、所望のポリマーすなわち、ポリエーテル系
重合体を得ることができる。以上のようにして、本発明
の芳香族ポリエーテル系重合体を簡単な工程で効率よく
製造することができる。
【００２０】
【実施例】以下、本発明を実施例に基づいて詳細に説明
するが、本発明はこれに限定されるものではない。 実施例１ トルエンを満たしたディーンスタルクトラップ、攪拌装
置及びアルゴンガス導入管を備えた内容積１００ｍｌの
反応容器に、下式で示されるＮ−（４−ヒドロキシフェ
ニル）−４−（４−フルオロベンゾイル）フタルイミド
５．４２ｇ（１５．０ミリモル）、炭酸カリウム１．２
４ｇ（１８．０ミリモル）及びＮ−メチルピロリドン４
０ｍｌを入れ、アルゴンガスを吹き込みながら、４０分
かけて１９０℃まで昇温した。。
するが、本発明はこれに限定されるものではない。 実施例１ トルエンを満たしたディーンスタルクトラップ、攪拌装
置及びアルゴンガス導入管を備えた内容積１００ｍｌの
反応容器に、下式で示されるＮ−（４−ヒドロキシフェ
ニル）−４−（４−フルオロベンゾイル）フタルイミド
５．４２ｇ（１５．０ミリモル）、炭酸カリウム１．２
４ｇ（１８．０ミリモル）及びＮ−メチルピロリドン４
０ｍｌを入れ、アルゴンガスを吹き込みながら、４０分
かけて１９０℃まで昇温した。。
【００２１】
【化５】
【００２２】昇温後に少量のトルエンを加え、生成した
水を共沸により除き、１９０℃で１．５時間反応させた
。
水を共沸により除き、１９０℃で１．５時間反応させた
。
【００２３】反応終了後、生成物を粉砕し、水、メタノ
ールの順で洗浄、乾燥して、うす茶色のポリマー４．５
０ｇ（収率８７．４％）を得た。得られたポリマーのＩ
Ｒスペクトルは図１に示す通りであった。これと元素分
析の結果より、このポリマーは下記の繰り返し単位より
なるポリエーテルイミドであると認められた。
ールの順で洗浄、乾燥して、うす茶色のポリマー４．５
０ｇ（収率８７．４％）を得た。得られたポリマーのＩ
Ｒスペクトルは図１に示す通りであった。これと元素分
析の結果より、このポリマーは下記の繰り返し単位より
なるポリエーテルイミドであると認められた。
【００２４】
【化６】
【００２５】このポリマーのガラス転移温度は２４７℃
であり、熱分解開始温度（空気中、５％重量減）は４９
６℃であった。また、このポリマーの還元粘度（Ｎ，Ｎ
−ジメチルアセトアミド１００ｍｌ中にポリマー０．２
ｇを含む溶液、３０℃）［ηｓｐ／Ｃ］は０．５５ｄｌ
／ｇであった。
であり、熱分解開始温度（空気中、５％重量減）は４９
６℃であった。また、このポリマーの還元粘度（Ｎ，Ｎ
−ジメチルアセトアミド１００ｍｌ中にポリマー０．２
ｇを含む溶液、３０℃）［ηｓｐ／Ｃ］は０．５５ｄｌ
／ｇであった。
【００２６】
【発明の効果】本発明によりイミド環とカルボニル基と
を有する新規な構造の高分子量のポリエーテル系重合体
を得ることができた。又このポリマーは従来のポリエー
テルイミドと比べてガラス転移温度、熱分解開始温度が
高く、耐熱性に優れており、エンジニアリングプラスチ
ックとして広範囲の分野に有利に利用することができる
。
を有する新規な構造の高分子量のポリエーテル系重合体
を得ることができた。又このポリマーは従来のポリエー
テルイミドと比べてガラス転移温度、熱分解開始温度が
高く、耐熱性に優れており、エンジニアリングプラスチ
ックとして広範囲の分野に有利に利用することができる
。
【図１】実施例１で得られたポリマーのＩＲスペクトル
である。
である。
Claims (2)
- 【請求項１】 式 【化１】 で表わされる繰り返し単位からなり、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アセトアミドの濃度０．２ｇ／ｄｌの溶液の３０℃にお
ける還元粘度が０．２ｄｌ／ｇ以上であることを特徴と
するポリエーテル系重合体。 - 【請求項２】 式 【化２】 で表わされる芳香族化合物（式中、ＸはＣｌ又はＦ原子
を表わす。）をアルカリ金属化合物と溶媒の存在下に縮
合反応させることを特徴とする請求項１記載のポリエー
テル系重合体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13940991A JPH04339825A (ja) | 1991-05-16 | 1991-05-16 | ポリエーテル系重合体及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13940991A JPH04339825A (ja) | 1991-05-16 | 1991-05-16 | ポリエーテル系重合体及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04339825A true JPH04339825A (ja) | 1992-11-26 |
Family
ID=15244576
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13940991A Pending JPH04339825A (ja) | 1991-05-16 | 1991-05-16 | ポリエーテル系重合体及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04339825A (ja) |
-
1991
- 1991-05-16 JP JP13940991A patent/JPH04339825A/ja active Pending
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