JPH04342570A - オキシムの液相転位によるアミドの製造法 - Google Patents
オキシムの液相転位によるアミドの製造法Info
- Publication number
- JPH04342570A JPH04342570A JP3116077A JP11607791A JPH04342570A JP H04342570 A JPH04342570 A JP H04342570A JP 3116077 A JP3116077 A JP 3116077A JP 11607791 A JP11607791 A JP 11607791A JP H04342570 A JPH04342570 A JP H04342570A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- oxime
- amide
- rearrangement
- liquid phase
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、オキシムの液相転位に
よってアミドを製造する方法に関する。
よってアミドを製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】オキシムのアミドへの転位反応はベック
マン転位反応として公知である。例えば、シクロヘキサ
ノンオキシムの転位によるε−カプロラクタムの製造に
おいては、発煙硫酸が触媒として工業的に使用されてい
る。しかし発煙硫酸を用いる方法においては、大量の硫
酸アンモニウムが副生するという本質的な欠点のほかに
装置の腐食など工程上の問題も多く、効率的な転位用触
媒の開発が望まれてきた。
マン転位反応として公知である。例えば、シクロヘキサ
ノンオキシムの転位によるε−カプロラクタムの製造に
おいては、発煙硫酸が触媒として工業的に使用されてい
る。しかし発煙硫酸を用いる方法においては、大量の硫
酸アンモニウムが副生するという本質的な欠点のほかに
装置の腐食など工程上の問題も多く、効率的な転位用触
媒の開発が望まれてきた。
【０００３】例えば、シリカ、アルミナまたはチタニア
に酸化ホウ素を担持した固体酸化物触媒、及びゼオライ
ト触媒が提案されているが、これらの固体触媒を転位反
応に用いる場合は、高温の気相反応条件を採用する必要
があるため、ε−カプロラクタム収率の低下、触媒の劣
化及びエネルギーコストの増大を伴い、工業的実施に問
題がある。
に酸化ホウ素を担持した固体酸化物触媒、及びゼオライ
ト触媒が提案されているが、これらの固体触媒を転位反
応に用いる場合は、高温の気相反応条件を採用する必要
があるため、ε−カプロラクタム収率の低下、触媒の劣
化及びエネルギーコストの増大を伴い、工業的実施に問
題がある。
【０００４】一方、液相反応という比較的温和な反応条
件でシクロヘキサノンオキシムを転位させてε−カプロ
ラクタムを得る方法も幾つか知られている。一つは、Ｎ
，Ｎ−ジメチルホルムアミドとクロルスルホン酸の反応
で得られるイオン対（ビルスマイヤー錯体）を触媒とす
る方法である（Ｍ．Ａ．Ｋｉｒａ ａｎｄ Ｙ．Ｍ．Ｓ
ｈａｋｅｒ， Ｅｇｙｐｔ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．， １６，
５５１（１９７３））。しかし、この方法は生成ラク
タムと触媒が１：１の錯体を形成するため、オキシムと
等モルの触媒を必要とすると記載されており、経済的と
は云えない。
件でシクロヘキサノンオキシムを転位させてε−カプロ
ラクタムを得る方法も幾つか知られている。一つは、Ｎ
，Ｎ−ジメチルホルムアミドとクロルスルホン酸の反応
で得られるイオン対（ビルスマイヤー錯体）を触媒とす
る方法である（Ｍ．Ａ．Ｋｉｒａ ａｎｄ Ｙ．Ｍ．Ｓ
ｈａｋｅｒ， Ｅｇｙｐｔ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．， １６，
５５１（１９７３））。しかし、この方法は生成ラク
タムと触媒が１：１の錯体を形成するため、オキシムと
等モルの触媒を必要とすると記載されており、経済的と
は云えない。
【０００５】本発明者は先に、エポキシ化合物と強酸（
三弗化ホウ素・エーテラート等）から得られるアルキル
化剤及びＮ，Ｎ−ジアルキルホルムアミドからなる触媒
を用いる液相ベックマン転位反応を報告した（Ｙ．Ｉｚ
ｕｍｉ， Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ， ｐ
ｐ．２１７１（１９９０））。この方法は優れた新しい
転位方法を開示しているが、転位触媒の成分として用い
るアルキル化剤にエポキシ化合物と強酸を必要とするな
ど、経済性や操作性の点で工業的には必ずしも満足し得
るものではない。
三弗化ホウ素・エーテラート等）から得られるアルキル
化剤及びＮ，Ｎ−ジアルキルホルムアミドからなる触媒
を用いる液相ベックマン転位反応を報告した（Ｙ．Ｉｚ
ｕｍｉ， Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ， ｐ
ｐ．２１７１（１９９０））。この方法は優れた新しい
転位方法を開示しているが、転位触媒の成分として用い
るアルキル化剤にエポキシ化合物と強酸を必要とするな
ど、経済性や操作性の点で工業的には必ずしも満足し得
るものではない。
【０００６】また、特開昭６２−１４９６６５号にはシ
クロヘキサノンオキシムをヘプタン溶媒中でリン酸触媒
を用いて転位させてε−カプロラクタムを製造する方法
が開示されているが、この方法ではオキシム１モルに対
して、約２倍モルもの大量のリン酸を触媒に用いる必要
があり、従って反応後アンモニア中和し、リン酸触媒を
複雑な工程を経て回収、再使用する旨記載されている。
クロヘキサノンオキシムをヘプタン溶媒中でリン酸触媒
を用いて転位させてε−カプロラクタムを製造する方法
が開示されているが、この方法ではオキシム１モルに対
して、約２倍モルもの大量のリン酸を触媒に用いる必要
があり、従って反応後アンモニア中和し、リン酸触媒を
複雑な工程を経て回収、再使用する旨記載されている。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上述の問題
点のない、液相条件下、温和な反応温度で、しかも量論
量以下の少量の触媒の存在下、オキシムを転位せしめて
アミドを製造する方法を提供することを目的とする。
点のない、液相条件下、温和な反応温度で、しかも量論
量以下の少量の触媒の存在下、オキシムを転位せしめて
アミドを製造する方法を提供することを目的とする。
【０００８】本発明者らはオキシムをアミドへ転位する
ための触媒について鋭意研究を重ねてきた結果、Ｎ，Ｎ
−ジアルキルアミド、Ｎ−アルキル環状アミドまたはジ
アルキルスルホキシドから選ばれた少なくとも一種の化
合物及び五酸化リンの存在下にオキシムの転位反応を行
うと、反応が著しく促進されることを見いだし、本発明
に到達したものである。
ための触媒について鋭意研究を重ねてきた結果、Ｎ，Ｎ
−ジアルキルアミド、Ｎ−アルキル環状アミドまたはジ
アルキルスルホキシドから選ばれた少なくとも一種の化
合物及び五酸化リンの存在下にオキシムの転位反応を行
うと、反応が著しく促進されることを見いだし、本発明
に到達したものである。
【０００９】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明はＮ，
Ｎ−ジアルキルアミド、Ｎ−アルキル環状アミド及びジ
アルキルスルホキシドからなる群より選ばれた少なくと
も一種の化合物及び五酸化リンの存在下に反応させるこ
とを特徴とするオキシムの液相転位によるアミドの製造
法である。
Ｎ−ジアルキルアミド、Ｎ−アルキル環状アミド及びジ
アルキルスルホキシドからなる群より選ばれた少なくと
も一種の化合物及び五酸化リンの存在下に反応させるこ
とを特徴とするオキシムの液相転位によるアミドの製造
法である。
【００１０】本発明に用いられるＮ，Ｎ−ジアルキルア
ミドとしては、炭素数１〜６の同一または異なるアルキ
ル基を窒素原子上に有するホルムアミドまたは炭素数１
〜６のカルボン酸アミドであり、具体的には、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミド
、Ｎ，Ｎ−ジ−ｉ−プロピルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジ
ブチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジヘキシルホルムアミド
、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルア
セトアミド、Ｎ，Ｎ−ジ−ｉ−プロピルアセトアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピオンアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
酪酸アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルカプロン酸アミド等が挙
げられる。
ミドとしては、炭素数１〜６の同一または異なるアルキ
ル基を窒素原子上に有するホルムアミドまたは炭素数１
〜６のカルボン酸アミドであり、具体的には、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミド
、Ｎ，Ｎ−ジ−ｉ−プロピルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジ
ブチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジヘキシルホルムアミド
、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルア
セトアミド、Ｎ，Ｎ−ジ−ｉ−プロピルアセトアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピオンアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
酪酸アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルカプロン酸アミド等が挙
げられる。
【００１１】Ｎ−アルキル環状アミドとしては、炭素数
１〜６のアルキル基を窒素原子上に有する炭素数４〜６
の環状アミドであり、具体的には、Ｎ−メチルピロリド
ン、Ｎ−メチルピペリドン等を挙げることができる。
１〜６のアルキル基を窒素原子上に有する炭素数４〜６
の環状アミドであり、具体的には、Ｎ−メチルピロリド
ン、Ｎ−メチルピペリドン等を挙げることができる。
【００１２】ジアルキルスルホキシドとしては、炭素数
１〜６の同一または異なるアルキル基を有するスルホキ
シドであり、具体的には、ジメチルスルホキシド、ジエ
チルスルホキシド、ジプロピルスルホキシド、ジヘキシ
ルスルホキシド等を挙げることができる。
１〜６の同一または異なるアルキル基を有するスルホキ
シドであり、具体的には、ジメチルスルホキシド、ジエ
チルスルホキシド、ジプロピルスルホキシド、ジヘキシ
ルスルホキシド等を挙げることができる。
【００１３】本反応の活性は水分によって阻害されるの
で、上記の化合物は乾燥して用いられる。五酸化リンの
使用量は、特に制限されるものではないが、通常、オキ
シムの約０．１〜５０モル％、好ましくは約１〜２０モ
ル％の範囲である。
で、上記の化合物は乾燥して用いられる。五酸化リンの
使用量は、特に制限されるものではないが、通常、オキ
シムの約０．１〜５０モル％、好ましくは約１〜２０モ
ル％の範囲である。
【００１４】本発明の方法は、ケトンオキシムのアミド
への転位に好ましく適用することができる。具体的なオ
キシムとしては、シクロヘキサノンオキシム、シクロペ
ンタノンオキシム、シクロドデカノンオキシム、２−ブ
タノンオキシム、アセトフェノンオキシム、ベンゾフェ
ノンオキシムなどを挙げられる。これらの中で特に、シ
クロヘキサノンオキシムに好ましく適用出来る。
への転位に好ましく適用することができる。具体的なオ
キシムとしては、シクロヘキサノンオキシム、シクロペ
ンタノンオキシム、シクロドデカノンオキシム、２−ブ
タノンオキシム、アセトフェノンオキシム、ベンゾフェ
ノンオキシムなどを挙げられる。これらの中で特に、シ
クロヘキサノンオキシムに好ましく適用出来る。
【００１５】本発明において、五酸化リンとオキシムを
Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミド、Ｎ−アルキル環状アミド及
びジアルキルスルホキシドからなる群より選ばれた少な
くとも一種の化合物と単に混合するだけで転位反応が進
行し、対応するアミドが得られる。添加順序の一例を挙
げるならば、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミド、Ｎ−アルキル
環状アミド及びジアルキルスルホキシドからなる群より
選ばれた少なくとも一種の化合物中に五酸化リンを添加
後、所定の反応温度に加熱し、オキシム溶液を滴下、反
応させる方法等が挙げられる。反応温度は、通常、約２
０〜２００℃、好ましくは約３０〜１５０℃である。反
応終了後、小量のアルカリを添加して触媒活性をうしな
わせる。反応生成物は蒸留等、通常の手段で反応液から
分離、精製取得することができる。
Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミド、Ｎ−アルキル環状アミド及
びジアルキルスルホキシドからなる群より選ばれた少な
くとも一種の化合物と単に混合するだけで転位反応が進
行し、対応するアミドが得られる。添加順序の一例を挙
げるならば、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミド、Ｎ−アルキル
環状アミド及びジアルキルスルホキシドからなる群より
選ばれた少なくとも一種の化合物中に五酸化リンを添加
後、所定の反応温度に加熱し、オキシム溶液を滴下、反
応させる方法等が挙げられる。反応温度は、通常、約２
０〜２００℃、好ましくは約３０〜１５０℃である。反
応終了後、小量のアルカリを添加して触媒活性をうしな
わせる。反応生成物は蒸留等、通常の手段で反応液から
分離、精製取得することができる。
【００１６】
【実施例】本発明を実施例を挙げて更に具体的に説明す
るが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
るが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
【００１７】実施例１
２００ｍｌの丸底フラスコを窒素置換後、乾燥したＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド４５ｍｌと五酸化リン０．３
５ｇ（２．５ｍｍｏｌ）を添加し、６０℃に加熱した。 次いでシクロヘキサノンオキシム８．０ｇ（７０．７ｍ
ｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４５ｍｌに溶
解した液を６０℃で６０分間かかって滴下、反応した。 反応終了後、ガスクロマトグラフによる分析の結果、シ
クロヘキサノンオキシムの転化率は５２．９％、ε−カ
プロラクタムの収率は４８．１％（選択率は９１．０％
）であった。生成ε−カプロラクタムの五酸化リン基準
での触媒ターンオーバー（ＴＯＮ）は１３．８（ｍｏｌ
／ｍｏｌ）であった。
Ｎ−ジメチルホルムアミド４５ｍｌと五酸化リン０．３
５ｇ（２．５ｍｍｏｌ）を添加し、６０℃に加熱した。 次いでシクロヘキサノンオキシム８．０ｇ（７０．７ｍ
ｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４５ｍｌに溶
解した液を６０℃で６０分間かかって滴下、反応した。 反応終了後、ガスクロマトグラフによる分析の結果、シ
クロヘキサノンオキシムの転化率は５２．９％、ε−カ
プロラクタムの収率は４８．１％（選択率は９１．０％
）であった。生成ε−カプロラクタムの五酸化リン基準
での触媒ターンオーバー（ＴＯＮ）は１３．８（ｍｏｌ
／ｍｏｌ）であった。
【００１８】実施例２〜４
実施例１に於ける反応温度を８０℃、１００℃、１２０
℃に変えた以外は実施例１と同様に反応を行った。得ら
れた結果を表１に示す。
℃に変えた以外は実施例１と同様に反応を行った。得ら
れた結果を表１に示す。
【００１９】
【００２０】実施例５
２００ｍｌの丸底フラスコを窒素置換後、乾燥したＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド７５ｍｌと五酸化リン０．７
０ｇ（５．０ｍｍｏｌ）を添加し、９５℃に加熱した。 次いでシクロヘキサノンオキシム８．０ｇ（７０．７ｍ
ｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド７５ｍｌに溶
解した液を９５℃で６０分間かかって滴下、反応した。 反応終了後、ガスクロマトグラフによる分析の結果、シ
クロヘキサノンオキシムの転化率は１００％、ε−カプ
ロラクタムの収率は９２．１％（選択率は９２．１％）
であった。生成ε−カプロラクタムの五酸化リン基準で
の触媒ターンオーバーは１３．０（ｍｏｌ／ｍｏｌ）で
あった。
Ｎ−ジメチルホルムアミド７５ｍｌと五酸化リン０．７
０ｇ（５．０ｍｍｏｌ）を添加し、９５℃に加熱した。 次いでシクロヘキサノンオキシム８．０ｇ（７０．７ｍ
ｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド７５ｍｌに溶
解した液を９５℃で６０分間かかって滴下、反応した。 反応終了後、ガスクロマトグラフによる分析の結果、シ
クロヘキサノンオキシムの転化率は１００％、ε−カプ
ロラクタムの収率は９２．１％（選択率は９２．１％）
であった。生成ε−カプロラクタムの五酸化リン基準で
の触媒ターンオーバーは１３．０（ｍｏｌ／ｍｏｌ）で
あった。
【００２１】実施例６〜１０
２００ｍｌの丸底フラスコを窒素置換後、表２に示した
Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミド、Ｎ−アルキル環状アミド又
はジアルキルスルホキシドを各々２３ｍｌと五酸化リン
０．３５ｇ（２．５ｍｍｏｌ）を添加し、９５℃に加熱
した。 次にシクロヘキサノンオキシム４．０ｇ（３５．４ｍｍ
ｏｌ）を各Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミド系溶媒２２ｍｌに
溶解した液を９５℃で６０分間かかって滴下、反応した
。反応終了後、ガスクロマトグラフによる分析の結果を
表２に示した。
Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミド、Ｎ−アルキル環状アミド又
はジアルキルスルホキシドを各々２３ｍｌと五酸化リン
０．３５ｇ（２．５ｍｍｏｌ）を添加し、９５℃に加熱
した。 次にシクロヘキサノンオキシム４．０ｇ（３５．４ｍｍ
ｏｌ）を各Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミド系溶媒２２ｍｌに
溶解した液を９５℃で６０分間かかって滴下、反応した
。反応終了後、ガスクロマトグラフによる分析の結果を
表２に示した。
【００２２】
【００２３】実施例１１〜１３
２００ｍｌの丸底フラスコを窒素置換後、乾燥したＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド２３ｍｌと五酸化リン０．１
８ｇ（１．２５ｍｍｏｌ）を添加し、１２０℃に加熱し
た。 次いで表３に示した各種ケトンオキシム３５．５ｍｍｏ
ｌをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２２ｍｌに溶解した
液を１２０℃で３０分間かかって滴下、反応した。反応
終了後、ガスクロマトグラフによる分析結果を表３に示
す。
Ｎ−ジメチルホルムアミド２３ｍｌと五酸化リン０．１
８ｇ（１．２５ｍｍｏｌ）を添加し、１２０℃に加熱し
た。 次いで表３に示した各種ケトンオキシム３５．５ｍｍｏ
ｌをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２２ｍｌに溶解した
液を１２０℃で３０分間かかって滴下、反応した。反応
終了後、ガスクロマトグラフによる分析結果を表３に示
す。
【００２４】
Claims (4)
- 【請求項１】 Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミド、Ｎ−アル
キル環状アミド及びジアルキルスルホキシドからなる群
より選ばれた少なくとも一種の化合物及び五酸化リンの
存在下に反応させることを特徴とするオキシムの液相転
位によるアミドの製造法。 - 【請求項２】 Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミドがＮ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミド
、Ｎ，Ｎ−ジ−ｉ−プロピルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジ
ブチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジヘキシルホルムアミド
、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルア
セトアミド、Ｎ，Ｎ−ジ−ｉ−プロピルアセトアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピオンアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
酪酸アミドまたはＮ，Ｎ−ジメチルカプロン酸アミドで
ある請求項１記載のオキシムの液相転位によるアミドの
製造法。 - 【請求項３】 Ｎ−アルキル環状アミドがＮ−メチル
ピロリドンまたはＮ−メチルピペリドンである請求項１
記載のオキシムの液相転位によるアミドの製造法。 - 【請求項４】 ジアルキルスルホキシドがジメチルス
ルホキシド、ジエチルスルホキシド、ジプロピルスルホ
キシドまたはジヘキシルスルホキシドである請求項１記
載のオキシムの液相転位によるアミドの製造法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3116077A JP2652280B2 (ja) | 1991-05-21 | 1991-05-21 | オキシムの液相転位によるアミドの製造法 |
| TW081103515A TW223622B (ja) | 1991-05-21 | 1992-05-05 | |
| DE69205623T DE69205623T2 (de) | 1991-05-21 | 1992-05-08 | Verfahren zur Herstellung von Amid durch Oximumlagerung in flüssiger Phase. |
| EP92304140A EP0515063B1 (en) | 1991-05-21 | 1992-05-08 | Process for producing amide by liquid phase rearrangement of oxime |
| US07/885,604 US5254684A (en) | 1991-05-21 | 1992-05-19 | Process for producing amide by liquid phase rearrangement of oxime |
| KR1019920008639A KR0183044B1 (ko) | 1991-05-21 | 1992-05-21 | 옥심의 액상 전위에 의한 아미드의 제조방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3116077A JP2652280B2 (ja) | 1991-05-21 | 1991-05-21 | オキシムの液相転位によるアミドの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04342570A true JPH04342570A (ja) | 1992-11-30 |
| JP2652280B2 JP2652280B2 (ja) | 1997-09-10 |
Family
ID=14678144
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3116077A Expired - Lifetime JP2652280B2 (ja) | 1991-05-21 | 1991-05-21 | オキシムの液相転位によるアミドの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2652280B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011037208A1 (ja) | 2009-09-24 | 2011-03-31 | 宇部興産株式会社 | 新規化合物およびそれを用いたアミド化合物の製造方法 |
-
1991
- 1991-05-21 JP JP3116077A patent/JP2652280B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011037208A1 (ja) | 2009-09-24 | 2011-03-31 | 宇部興産株式会社 | 新規化合物およびそれを用いたアミド化合物の製造方法 |
| US8624021B2 (en) | 2009-09-24 | 2014-01-07 | Ube Industries, Ltd. | Compound and process for producing amide compound therewith |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2652280B2 (ja) | 1997-09-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Yan et al. | Gallium (III) triflate catalyzed Beckmann rearrangement | |
| US5254684A (en) | Process for producing amide by liquid phase rearrangement of oxime | |
| WO2007033582A1 (en) | A method for preparing amides by heterogeneous oximation and rearrangement | |
| JP3160011B2 (ja) | ケトオキシム又はアルドオキシム含有アミド混合物の処理法 | |
| JPH04342570A (ja) | オキシムの液相転位によるアミドの製造法 | |
| JP2608823B2 (ja) | オキシムの接触的液相ベックマン転位によるアミドの製造方法 | |
| JPH07300454A (ja) | オキシム又はアルドキシムを相応するアミドに変換する方法 | |
| JP2607981B2 (ja) | 環状オキシムのラクタム類への転位反応触媒およびこれを用いるラクタム類の製造方法 | |
| JPH02250866A (ja) | ε―カプロラクタムの製造法 | |
| JPH04316558A (ja) | ε−カプロラクタムの製造方法 | |
| US3404148A (en) | Preparation of omega-laurinolactam | |
| JP3139066B2 (ja) | オキシムの液相転位によるアミドの製造方法 | |
| JP6513823B2 (ja) | 環状アミドの合成のための効果的なプロセス | |
| KR20020019464A (ko) | 아미드 화합물의 제조 방법 | |
| JPH04342550A (ja) | オキシムの接触的液相転位によるアミドの製造方法 | |
| JP2002348269A (ja) | アミド化合物の製造方法 | |
| JP2003128638A (ja) | アミド化合物の製造方法 | |
| JPH08193062A (ja) | ε−カプロラクタムの製造方法 | |
| JP2011088883A (ja) | アミド又はラクタムの製造方法 | |
| JPH08176102A (ja) | ε−カプロラクタムの製造方法 | |
| JPS5944306B2 (ja) | Ｎ−ｔ−アルキルアミド類の製造法 | |
| JPH09291074A (ja) | ε−カプロラクタムの製造方法 | |
| JPH09227509A (ja) | アミドの製造法および転位反応触媒 | |
| IL152707A (en) | Process for the preparation of 2,3-pentanedione | |
| JPH0940641A (ja) | アミドの製造方法 |