JPH0434979B2 - - Google Patents
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- JPH0434979B2 JPH0434979B2 JP26890386A JP26890386A JPH0434979B2 JP H0434979 B2 JPH0434979 B2 JP H0434979B2 JP 26890386 A JP26890386 A JP 26890386A JP 26890386 A JP26890386 A JP 26890386A JP H0434979 B2 JPH0434979 B2 JP H0434979B2
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- methylnaphthalene
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Description
［産業上の利用分野］
この発明は、有機硫黄化合物、有機窒素化合物
等の不純物を含有する１−メチルナフタレンと２
−メチルナフタレンとの混合物から２−メチルナ
フタレンを高純度で、しかも高収率で取得する方
法に関する。 ［従来技術］ ２−メチルナフタレンは、医薬品のビタミンＫ
や、耐熱性、高引張り強度を有するポリエステル
系合成樹脂の中間原料である２・６−ナフタレン
ジカルボン酸の原料として重要な化合物である。
しかし、これらの用途に供するためには、純度の
高いことが大切で、特に異性体の１−メチルナフ
タレンや、触媒毒とか反応阻害物質として働く有
機硫黄化合物や有機窒素化合物の混在は、極力排
除しなければならない。 もともと２−メチルナフタレンは、沸点241.1
℃、融点34.4℃の白色結晶で、コールタール、石
油の分解油などに比較的多量に含有されている。
例えば、コールタールを蒸留して得られるナフタ
レン油には、６〜10％、洗浄油には３〜６％程度
含有されているので、２−メチルナフタレンは、
通常これら油分を原料として蒸留、その他の手段
で分離することが行われており、蒸留手段によつ
て比較的容易に２−メチルナフタレン含有量60％
ないしそれ以上の留出物を得ることができる。し
かし沸点の近接する１−メチルナフタレンのほか
多数の他の成分が混在することは避けられず、前
記ビタミンＫ等の製造原料に供することはできな
い。蒸留分離が適用できない場合、晶析分離の手
段を採用することは一般的な方法であるが、１−
メチルナフタレンと２−メチルナフタレンとは、
後者の17.5％組成で共晶混合物を生成するので、
晶析分離手段を適用できない。 この対策として、２−メチルナフタレン含有油
分を、２−メチルナフタレン含有量60重量％以上
で、かつナフタレン／２−メチルナフタレンの重
量比0.1以下となるように蒸留し、得られる２−
メチルナフタレン留分を連続的に晶析させて２−
メチルナフタレンを分離回収する方法（特開昭57
−95923号公報）、１−メチルナフタレンと２−メ
チルナフタレンとの混合物を、開口径６Å以上の
ゼオライトに接触せしめ、ついでテトラリンやア
ニソールを展開剤としてクロマト的に展開分離す
る方法（特開昭59−88432号公報）等が提案され
ている。 しかし、特開昭57−95923号公報の方法は、融
点が薬36〜52℃である不純物のメチルベンゾチオ
フエン類が、融点34.4℃の２−メチルナフタレン
中に混入してくることは避けられず、製品純度97
％程度が限度であり、しかも製品歩留も50％程度
にすぎない。また、特開昭59−88432号公報の方
法は、装置的にいつて一時に多量処理できないば
かりでなく、メチルナフタレン以外の不純物、例
えば有機硫黄化合物や有機窒素化合物の挙動にあ
ついて何ら記載されておらず、高度な精製分離方
法として疑問である。 いずれにしても、２−メチルナフタレン含有留
分から有機硫黄化合物や有機窒素化合物を含有し
ない高純度の２−メチルナフタレンを分離回収す
る方法の開発が強く要望されている。 ［解決しようとする問題点］ この発明は、上記従来技術と異なり、合成反応
ならびに製品品質等を阻害する１−メチルナフタ
レン、および不純物である有機硫黄化合物や有機
窒素化合物を容易に除去できると共に、製品歩留
の高い２−メチルナフタレンの精製方法を提供す
るものである。 ［発明の詳細］ 本発明者等は、粗製２−メチルナフタレンの精
製方法について鋭意試験研究の結果、粗製２−メ
チルナフタレンに極性溶剤のモノエタノールアミ
ンを添加し、粗製２−メチルナフタレンを溶解せ
しめたのち冷却し、析出する結晶物を分離するこ
とにより、有機硫黄化合物、有機窒素化合物等の
不純物を殆ど含有しない高純度の２−メチルナフ
タレンが高収率で回収できることを見い出し、こ
の発明に到達した。 すなわちこの発明は、粗製２−メチルナフタレ
ンにヒドロキシアルキルアミン誘導体を添加し、
２−メチルナフタレンを溶解したのち、冷却して
析出する結晶物を分離することを特徴とする２−
メチルナフタレンの精製方法である。 本発明でいう粗製２−メチルナフタレンとは、
２−メチルナフタレンと１−メチルナフタレンと
の混合物、もしくはさらにメチルベンゾチオフエ
ンのような有機硫黄化合物やキノリン、インドー
ル等の有機窒素化合物の混合物を指称し、２−メ
チルナフタレンを90重量％以上、好ましくは95〜
97重量％含有するものである。粗製２−メチルナ
フタレン中の２−メチルナフタレン含有量が90重
量％以下であると、再結晶時の操作性が悪くな
り、精製２−メチルナフタレンの収率が低下し、
純度も99％を確保するのが困難である。 粗製２−メチルナフタレンに添加するモノエタ
ノールアミン等のヒドロキシアルキルアミン誘導
体は、２−メチルナフタレン以外の混在物である
有機硫黄化合物や有機窒素化合物を２−メチルナ
フタレンよりも選択的に抽出する性質を有してお
り、この溶液中で冷却晶析することにより、ヒド
ロキシアルキルアミン誘導体に抽出され難い２−
メチルナフタレンが優先して析出し、有機硫黄化
合物や有機窒素化合物は溶液中に残留除去され
る。 析出する結晶物を濾別すれば有機硫黄化合物お
よび有機窒素化合物等の不純物を殆ど含有しない
高純度の２−メチルナフタレンが得られるが、ヒ
ドロキシアルキルアミン誘導体が付着しているの
で、除去するのが得策である。 その除去方法としては、種々の方法が考えらえ
るが、ヒドロキシアルキルアミン誘導体を溶解し
ない溶剤を用い、２−メチルナフタレンを抽出し
たのち、その溶剤中で再結晶せしめて２−メチル
ナフタレンを分離回収するのが有利である。特に
沸点100℃以下の溶剤を用いれば、２−メチルナ
フタレン抽出後の再結晶物を真空乾燥することに
より、高純度の２−メチルナフタレンを効率的に
回収することができる。 使用するヒドロキシアルキルアミン誘導体とし
ては、モノエタノールアミン、ジエタノールアミ
ン、トリエタノールアミン、プロパノールアミ
ン、ブタノールアミン等が使用できるが、モノエ
タノールアミンが最適である。 粗製２−メチルナフタレンに対するモノエタノ
ールアミンの添加量は、多い方が良い結果を与え
るが、２−メチルナフタレンの回収率が低下する
ので、粗製２−メチルナフタレン中の２−メチル
ナフタレン量を基準として２〜６重量倍、好まし
くは２〜４重量倍でよい。２重量倍未満の添加量
では、再結晶時に析出する２−メチルナフタレン
結晶に包含されるモノエタノールアミン量が多く
なり、結晶物の分離操作が困難となる。 モノエタノールアミン添加後の２−メチルナフ
タレンの再結晶は、通常の方法、すなわち溶解−
冷却晶析の方法で行うことができる。 粗製２−メチルナフタレンを溶解させる温度
は、原料の粗製２−メチルナフタレンの凝固点以
上、30〜40℃が適当である。 溶解させた粗製２−メチルナフタレンとモノエ
タノールアミンの均一溶液を冷却して結晶物を析
出させる温度は、モノエタノールアミンの凍結点
以上、10〜20℃が適当である。 分離した２−メチルナフタレン結晶に付着した
モノエタノールアミンの除去に使用する溶剤とし
ては、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、
シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の脂環
族炭化水素、あるいはベンゼン、トルエン等の芳
香炭化水素が適当である。これら溶剤の添加量
は、２−メチルナフタレン結晶物に対して、0.1
〜0.3重量倍程度でよく、２−メチルナフタレン
を抽出する温度は、30〜40℃でよい。 この２−メチルナフタレンを抽出した溶剤を冷
却晶析して精製２−メチルナフタレンを回収時、
結晶を析出させる温度は、０〜10℃、好ましくは
５℃付近である。 粗製２−メチルナフタレン中の不純物を抽出除
去するモノエタノールアミンおよび２−メチルナ
フタレン結晶に付着したモノエタノールアミン除
去用の溶剤の添加は、いずれも冷却晶析の常法に
したがい、連続的に供給しつつ晶析することもで
きる。 ［実施例］ 実施例 １ 第１表の原料に示す組成の粗製２−メチルナ
フタレン200gにモノエタノールアミン400g（２重
量倍）を添加し、40℃に加熱して粗製２−メチル
ナフタレンを溶解し、室温まで放冷したのち15℃
まで冷却して結晶を析出させ、遠心濾過機を用い
て２−メチルナフタレン結晶166.0gを取得した。 この２−メチルナフタレン結晶に付着したモノ
エタノールアミンを除去するため、ヘプタン
33.0gを添加し、40℃まで加熱して２−メチルナ
フタレンを抽出したのち、５℃まで冷却し、遠心
濾過したのち真空乾燥し、第１表に製品として
示す組成の精製２−メチルナフタレン144.3gを得
た。この精製２−メチルナフタレンは、純度99.5
％、全硫黄0.094％、塩基性窒素Traceであり、
収率は２−メチルナフタレンを基準として74.4％
であつた。
等の不純物を含有する１−メチルナフタレンと２
−メチルナフタレンとの混合物から２−メチルナ
フタレンを高純度で、しかも高収率で取得する方
法に関する。 ［従来技術］ ２−メチルナフタレンは、医薬品のビタミンＫ
や、耐熱性、高引張り強度を有するポリエステル
系合成樹脂の中間原料である２・６−ナフタレン
ジカルボン酸の原料として重要な化合物である。
しかし、これらの用途に供するためには、純度の
高いことが大切で、特に異性体の１−メチルナフ
タレンや、触媒毒とか反応阻害物質として働く有
機硫黄化合物や有機窒素化合物の混在は、極力排
除しなければならない。 もともと２−メチルナフタレンは、沸点241.1
℃、融点34.4℃の白色結晶で、コールタール、石
油の分解油などに比較的多量に含有されている。
例えば、コールタールを蒸留して得られるナフタ
レン油には、６〜10％、洗浄油には３〜６％程度
含有されているので、２−メチルナフタレンは、
通常これら油分を原料として蒸留、その他の手段
で分離することが行われており、蒸留手段によつ
て比較的容易に２−メチルナフタレン含有量60％
ないしそれ以上の留出物を得ることができる。し
かし沸点の近接する１−メチルナフタレンのほか
多数の他の成分が混在することは避けられず、前
記ビタミンＫ等の製造原料に供することはできな
い。蒸留分離が適用できない場合、晶析分離の手
段を採用することは一般的な方法であるが、１−
メチルナフタレンと２−メチルナフタレンとは、
後者の17.5％組成で共晶混合物を生成するので、
晶析分離手段を適用できない。 この対策として、２−メチルナフタレン含有油
分を、２−メチルナフタレン含有量60重量％以上
で、かつナフタレン／２−メチルナフタレンの重
量比0.1以下となるように蒸留し、得られる２−
メチルナフタレン留分を連続的に晶析させて２−
メチルナフタレンを分離回収する方法（特開昭57
−95923号公報）、１−メチルナフタレンと２−メ
チルナフタレンとの混合物を、開口径６Å以上の
ゼオライトに接触せしめ、ついでテトラリンやア
ニソールを展開剤としてクロマト的に展開分離す
る方法（特開昭59−88432号公報）等が提案され
ている。 しかし、特開昭57−95923号公報の方法は、融
点が薬36〜52℃である不純物のメチルベンゾチオ
フエン類が、融点34.4℃の２−メチルナフタレン
中に混入してくることは避けられず、製品純度97
％程度が限度であり、しかも製品歩留も50％程度
にすぎない。また、特開昭59−88432号公報の方
法は、装置的にいつて一時に多量処理できないば
かりでなく、メチルナフタレン以外の不純物、例
えば有機硫黄化合物や有機窒素化合物の挙動にあ
ついて何ら記載されておらず、高度な精製分離方
法として疑問である。 いずれにしても、２−メチルナフタレン含有留
分から有機硫黄化合物や有機窒素化合物を含有し
ない高純度の２−メチルナフタレンを分離回収す
る方法の開発が強く要望されている。 ［解決しようとする問題点］ この発明は、上記従来技術と異なり、合成反応
ならびに製品品質等を阻害する１−メチルナフタ
レン、および不純物である有機硫黄化合物や有機
窒素化合物を容易に除去できると共に、製品歩留
の高い２−メチルナフタレンの精製方法を提供す
るものである。 ［発明の詳細］ 本発明者等は、粗製２−メチルナフタレンの精
製方法について鋭意試験研究の結果、粗製２−メ
チルナフタレンに極性溶剤のモノエタノールアミ
ンを添加し、粗製２−メチルナフタレンを溶解せ
しめたのち冷却し、析出する結晶物を分離するこ
とにより、有機硫黄化合物、有機窒素化合物等の
不純物を殆ど含有しない高純度の２−メチルナフ
タレンが高収率で回収できることを見い出し、こ
の発明に到達した。 すなわちこの発明は、粗製２−メチルナフタレ
ンにヒドロキシアルキルアミン誘導体を添加し、
２−メチルナフタレンを溶解したのち、冷却して
析出する結晶物を分離することを特徴とする２−
メチルナフタレンの精製方法である。 本発明でいう粗製２−メチルナフタレンとは、
２−メチルナフタレンと１−メチルナフタレンと
の混合物、もしくはさらにメチルベンゾチオフエ
ンのような有機硫黄化合物やキノリン、インドー
ル等の有機窒素化合物の混合物を指称し、２−メ
チルナフタレンを90重量％以上、好ましくは95〜
97重量％含有するものである。粗製２−メチルナ
フタレン中の２−メチルナフタレン含有量が90重
量％以下であると、再結晶時の操作性が悪くな
り、精製２−メチルナフタレンの収率が低下し、
純度も99％を確保するのが困難である。 粗製２−メチルナフタレンに添加するモノエタ
ノールアミン等のヒドロキシアルキルアミン誘導
体は、２−メチルナフタレン以外の混在物である
有機硫黄化合物や有機窒素化合物を２−メチルナ
フタレンよりも選択的に抽出する性質を有してお
り、この溶液中で冷却晶析することにより、ヒド
ロキシアルキルアミン誘導体に抽出され難い２−
メチルナフタレンが優先して析出し、有機硫黄化
合物や有機窒素化合物は溶液中に残留除去され
る。 析出する結晶物を濾別すれば有機硫黄化合物お
よび有機窒素化合物等の不純物を殆ど含有しない
高純度の２−メチルナフタレンが得られるが、ヒ
ドロキシアルキルアミン誘導体が付着しているの
で、除去するのが得策である。 その除去方法としては、種々の方法が考えらえ
るが、ヒドロキシアルキルアミン誘導体を溶解し
ない溶剤を用い、２−メチルナフタレンを抽出し
たのち、その溶剤中で再結晶せしめて２−メチル
ナフタレンを分離回収するのが有利である。特に
沸点100℃以下の溶剤を用いれば、２−メチルナ
フタレン抽出後の再結晶物を真空乾燥することに
より、高純度の２−メチルナフタレンを効率的に
回収することができる。 使用するヒドロキシアルキルアミン誘導体とし
ては、モノエタノールアミン、ジエタノールアミ
ン、トリエタノールアミン、プロパノールアミ
ン、ブタノールアミン等が使用できるが、モノエ
タノールアミンが最適である。 粗製２−メチルナフタレンに対するモノエタノ
ールアミンの添加量は、多い方が良い結果を与え
るが、２−メチルナフタレンの回収率が低下する
ので、粗製２−メチルナフタレン中の２−メチル
ナフタレン量を基準として２〜６重量倍、好まし
くは２〜４重量倍でよい。２重量倍未満の添加量
では、再結晶時に析出する２−メチルナフタレン
結晶に包含されるモノエタノールアミン量が多く
なり、結晶物の分離操作が困難となる。 モノエタノールアミン添加後の２−メチルナフ
タレンの再結晶は、通常の方法、すなわち溶解−
冷却晶析の方法で行うことができる。 粗製２−メチルナフタレンを溶解させる温度
は、原料の粗製２−メチルナフタレンの凝固点以
上、30〜40℃が適当である。 溶解させた粗製２−メチルナフタレンとモノエ
タノールアミンの均一溶液を冷却して結晶物を析
出させる温度は、モノエタノールアミンの凍結点
以上、10〜20℃が適当である。 分離した２−メチルナフタレン結晶に付着した
モノエタノールアミンの除去に使用する溶剤とし
ては、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、
シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の脂環
族炭化水素、あるいはベンゼン、トルエン等の芳
香炭化水素が適当である。これら溶剤の添加量
は、２−メチルナフタレン結晶物に対して、0.1
〜0.3重量倍程度でよく、２−メチルナフタレン
を抽出する温度は、30〜40℃でよい。 この２−メチルナフタレンを抽出した溶剤を冷
却晶析して精製２−メチルナフタレンを回収時、
結晶を析出させる温度は、０〜10℃、好ましくは
５℃付近である。 粗製２−メチルナフタレン中の不純物を抽出除
去するモノエタノールアミンおよび２−メチルナ
フタレン結晶に付着したモノエタノールアミン除
去用の溶剤の添加は、いずれも冷却晶析の常法に
したがい、連続的に供給しつつ晶析することもで
きる。 ［実施例］ 実施例 １ 第１表の原料に示す組成の粗製２−メチルナ
フタレン200gにモノエタノールアミン400g（２重
量倍）を添加し、40℃に加熱して粗製２−メチル
ナフタレンを溶解し、室温まで放冷したのち15℃
まで冷却して結晶を析出させ、遠心濾過機を用い
て２−メチルナフタレン結晶166.0gを取得した。 この２−メチルナフタレン結晶に付着したモノ
エタノールアミンを除去するため、ヘプタン
33.0gを添加し、40℃まで加熱して２−メチルナ
フタレンを抽出したのち、５℃まで冷却し、遠心
濾過したのち真空乾燥し、第１表に製品として
示す組成の精製２−メチルナフタレン144.3gを得
た。この精製２−メチルナフタレンは、純度99.5
％、全硫黄0.094％、塩基性窒素Traceであり、
収率は２−メチルナフタレンを基準として74.4％
であつた。
【表】
実施例 ２
第２表の原料に示す組成の粗製２−メチルナ
フタレン100gにモノエタノールアミン200gを添
加し、40℃に加熱して粗製２−メチルナフタレン
を溶解し、室温まで放冷したのち15℃まで冷却し
て結晶を析出させ、遠心濾過機を用いて２−メチ
ルナフタレン結晶99.9gを取得した。 この２−メチルナフタレン結晶に付着したモノ
エタノールアミンを除去するため、ヘプタン20g
を添加して40℃まで加熱し、２−メチルナフタレ
ンを抽出したのち５℃まで冷却し、遠心濾過した
のち真空乾燥し、第２表に製品として示す組成
の精製２−メチルナフタレン71.5gを得た。この
精製２−メチルナフタレンは純度99.3％で、収率
は78.6％であつた。
フタレン100gにモノエタノールアミン200gを添
加し、40℃に加熱して粗製２−メチルナフタレン
を溶解し、室温まで放冷したのち15℃まで冷却し
て結晶を析出させ、遠心濾過機を用いて２−メチ
ルナフタレン結晶99.9gを取得した。 この２−メチルナフタレン結晶に付着したモノ
エタノールアミンを除去するため、ヘプタン20g
を添加して40℃まで加熱し、２−メチルナフタレ
ンを抽出したのち５℃まで冷却し、遠心濾過した
のち真空乾燥し、第２表に製品として示す組成
の精製２−メチルナフタレン71.5gを得た。この
精製２−メチルナフタレンは純度99.3％で、収率
は78.6％であつた。
【表】
比較例
実施例１で使用した第１表の原料として記載
の粗製２−メチルナフタレン200gをビーカーに
入れ、これに純度99.5％のメタノール193gを加え
て攪拌下40℃で溶解せしめ、その後５℃まで冷却
して遠心濾過し、それによつて再結晶物106.9gを
取得した。その組成を第３表に示す。
の粗製２−メチルナフタレン200gをビーカーに
入れ、これに純度99.5％のメタノール193gを加え
て攪拌下40℃で溶解せしめ、その後５℃まで冷却
して遠心濾過し、それによつて再結晶物106.9gを
取得した。その組成を第３表に示す。
【表】
【表】
第３表に示すとおり、２−メチルナフタレンの
純度は98.2％であり、全硫黄が0.39％も残存して
おり、収率も54.4％と低かつた。 ［発明の効果］ この発明は、粗製２−メチルナフタレンにモノ
エタノールアミンを添加して加熱溶解したのち、
冷却して析出する結晶物を分離し、溶剤で２−メ
チルナフタレンを抽出して再結晶するという簡単
な操作で、２−メチルナフタレン以外の混在物で
ある有機硫黄化合物および有機窒素化合物をほぼ
完全に除去することができ、純度99％以上の２−
メチルナフタレンを高収率で容易に取得できる。
純度は98.2％であり、全硫黄が0.39％も残存して
おり、収率も54.4％と低かつた。 ［発明の効果］ この発明は、粗製２−メチルナフタレンにモノ
エタノールアミンを添加して加熱溶解したのち、
冷却して析出する結晶物を分離し、溶剤で２−メ
チルナフタレンを抽出して再結晶するという簡単
な操作で、２−メチルナフタレン以外の混在物で
ある有機硫黄化合物および有機窒素化合物をほぼ
完全に除去することができ、純度99％以上の２−
メチルナフタレンを高収率で容易に取得できる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 粗製２−メチルナフタレンにヒドロキシアル
キルアミン誘導体を添加し、２−メチルナフタ
レンを溶解したのち、冷却して析出する結晶物
を分離することを特徴とする２−メチルナフタ
レンの精製方法。 ２ ２−メチルナフタレンを90重量％以上含有す
る粗製２−メチルナフタレンを使用することを
特徴とする特許請求の範囲第１項記載の２−メ
チルナフタレンの精製方法。 ３ ヒドロキシアルキルアミン誘導体として、モ
ノエタノールアミン、ジエタノールアミン、ト
リエタノールアミン、プロパノールアミン、ブ
タノールアミンを使用することを特徴とする特
許請求の範囲第１項および第２項記載の２−メ
チルナフタレンの精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26890386A JPS63122637A (ja) | 1986-11-11 | 1986-11-11 | ２−メチルナフタレンの精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26890386A JPS63122637A (ja) | 1986-11-11 | 1986-11-11 | ２−メチルナフタレンの精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63122637A JPS63122637A (ja) | 1988-05-26 |
| JPH0434979B2 true JPH0434979B2 (ja) | 1992-06-09 |
Family
ID=17464869
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26890386A Granted JPS63122637A (ja) | 1986-11-11 | 1986-11-11 | ２−メチルナフタレンの精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63122637A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108586183B (zh) * | 2018-04-17 | 2020-10-23 | 鹏辰新材料科技股份有限公司 | 一种基于超临界技术的高纯α-甲基萘的分离和提纯方法 |
| CN111960912A (zh) * | 2020-08-18 | 2020-11-20 | 连云港鹏辰特种新材料有限公司 | 一种分离甲基萘富集液制备2-甲基萘的方法 |
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1986
- 1986-11-11 JP JP26890386A patent/JPS63122637A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63122637A (ja) | 1988-05-26 |
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