JPH0435150B2 - - Google Patents

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JPH0435150B2
JPH0435150B2 JP59139723A JP13972384A JPH0435150B2 JP H0435150 B2 JPH0435150 B2 JP H0435150B2 JP 59139723 A JP59139723 A JP 59139723A JP 13972384 A JP13972384 A JP 13972384A JP H0435150 B2 JPH0435150 B2 JP H0435150B2
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Nestle SA
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    • C09K15/00—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change
    • C09K15/34—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing plant or animal materials of unknown composition
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23B—PRESERVATION OF FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES; CHEMICAL RIPENING OF FRUIT OR VEGETABLES
    • A23B2/00—Preservation of foods or foodstuffs, in general
    • A23B2/70—Preservation of foods or foodstuffs, in general by treatment with chemicals
    • A23B2/725—Preservation of foods or foodstuffs, in general by treatment with chemicals in the form of liquids or solids
    • A23B2/729—Organic compounds; Microorganisms; Enzymes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は酸素の作用に対し食品を保護すること
に関する。 食品または化粧品に使用する抗酸化剤はすぐれ
た抗酸化活性を有し、安定で無色、官能的に中性
であるべきであり、無害性が保証されねばならな
い。 広く使用される既知抗酸化剤は合成的に得ら
れ、一般にはフエノール性物質、例えばブチルヒ
ドロキシアニソール（B.H.A.）およびブチルヒ
ドロキシトルエン（B.H.T.）で個個または相剰
混合物である。他のフエノール誘導体、例えば比
較的毒性を有することで不利なビロガロール、ま
たはガレート、特にプロピル、オクチルまたはラ
ウリルガレートは抗酸化性を有することが既知で
ある。これらの物質は明らかに抗酸化活性、良好
な安定性を有し、無色であり、食品について無害
であり、中性であることが認められているが、多
くの食品法によりこれらの使用は強く拒否されつ
つある。 或る種の天然産物が抗酸化剤を含むという事実
を利用して試験がなされている。多くの優良脂質
は例えば含まれるトコフエロールにより酸化に対
し自然に保護されているが、それらの活性は弱
い。スパイス特にセージまたはローズマリーのよ
うな唇形科などの植物材料に含まれる抗酸化剤を
抽出する提案もなされている。提案方法は化学薬
剤を使用するもので、従つて合成抗酸化剤と同じ
理由で疑問がありまたは圧砕植物材料を溶媒によ
り抽出し、その後一般には抽出物を蒸溜、脱色お
よび脱臭する念入りの処理を必要とする。たとえ
これらの抽出物の抗酸化活性が認められようと
も、ほとんどすべての場合に使用スパイスの何ら
かの容易に除去できない色、臭いおよび味を残す
ことでこれらの使用は限定される。 縮合天然タンニンで、茶葉に存在する没食子酸
およびフラバン−３−オールのエステルから主と
して成るカテコール、ガロカテコールおよび３−
ガロイル誘導体を添加して、海産食品を酸化から
保護する提案が特公昭46−39058号明細書におい
てなされている。この特許によれば、抗酸化化合
物は、すなわちエタノールにより抽出され、色は
活性炭素により抽出物から除去され、溶媒は蒸発
される。 本発明は広く入手しうる植物から抽出したいく
つかの天然加水分解性タンニンは、茶の縮合タン
ニンのものよりはるかに大きい抗酸化活性を有
し、一方色、臭いおよび味の点からは著しく中性
であるという驚くべき事実に基づいている。 本発明は酸素の作用から食品および化粧品を保
護する方法に関し、植物材料から抽出した有効量
のガロタンニンを保護すべき生成物に添加するこ
とを特徴とする。これらのガロタンニンは没食子
酸／ポリオールまたは糖の分子比が２から20〜１
である没食子酸および脂環式ポリオールまたは糖
のポリマーから成る。 提示のガロタンニンは脂環式ポリオールまたは
糖、特にグルコースを有する式： に相当する没食子酸のエステルである。高分子量
の縮合タンニンとは異り、これらは分子量300〜
5000、特に900〜2000を有する加水分解性化合物
である。ポリガロイルグルコースであるポリマー
にあつては、没食子酸分子対グルコース分子比は
２〜11であることが好ましい。 これらのガロタンニンは加水分解性であり、従
つて酵素、熱水、酸および塩基の作用により低分
子量の成分フラグメントに容易に分解することを
示す。これらは脂環式ポリオールまたは糖である
基本核から成り、そのアルコール基はいくぶんか
は没食子酸により、またはデプシド結合（２個の
ガロイル基間の結合）を含む没食子酸の複合形に
よりエステル化される。茶のガロカテコールとは
異り、ポリオールは縮合または多環形ではない
が、一般にグルコール（ヘキソース）、時にはハ
マメロース（ペントース）または式： に相当するキナ酸でさえある。植物界に広く存在
するガロタンニンは根、さや、果実パルプ、葉ま
たは樹木の没食子のような植物の寄生物および樹
皮に由来する。 リユース セミアラタ（Rhus semialata）の
没食子からの「チヤイニーズタンニン」またはタ
ンニン酸、リユース チヒナ（Rhus typhina）
の葉からの「うるしタンニン」および、樹木の没
食子、およびケルカス インフエクトリア
（Qnercus infectoria）の皮からの「トルコガロ
タンニン」は例えば式： （式中、G1は式 に相当する没食子酸残基であり、G2は式 に相当する没食子酸残基であり、ｎは０、１また
は２および基本核はペンタ−ガロイル グルコー
スである）に相当する。G2−〔G2〕o−G1基は２、
３または４の位置にあり、G1基は自由な位置を
占める。 カエサルピニア スピノサ（Caesalpinia
spinosa）の果実またはさやからの「タラ タン
ニン」は式 （式中、G1およびG2は上記規定のとおりであり、
ｎは０、１または２で、基本核はトリガロイル−
キナ酸である）に相当する。 他の例はアセル ギナル（Acer ginnale）の
葉からの「アセル タンニン」（その糖は１，５
−アンヒドロ−グルシトールである）およびハマ
メリス バージニカ（Hamamelis virginica）の
皮からの「ハマメリ タンニン」（その糖はハマ
メロースまたはα−オキシメチル−リポースであ
る）を含む。 ガロタンニンの有利な起源はグリーン カロ
ブ、セラトニア シリカ（Ceratonia siliqua）
のさやであり、これは広く存在し、生またはカロ
ブ粉の水抽出による脱糖残留物形で使用すること
ができる。 本発明で言うグリーンカロブとはカロブのさや
から成る。 第一の態様によれば、植物材料はエタノール、
メタノールまたはアセトンのような水混和性溶媒
（エチルアルコールが可食性のため好ましい）に
より抽出される。アルコール含量90〜96％を有す
るエチル アルコールおよび水の混液を使用する
ことが有利である。溶媒／植物質の重量割合は
100／１〜５／１で、20／１が好ましい。植物粉
砕物は20℃〜溶媒の沸騰温度で５〜30分間抽出す
る。溶媒はその後、使用溶媒および適用真空によ
り20〜50℃の温度で真空蒸発する。この方法で保
護すべき生成物にすぐに使用できる粗抽出物が得
られる。 第二の態様によれば、乾燥粗抽出物は約１／１
の容量割合の水不混和性有機溶媒および水、例え
ば酢酸エチルおよび水の混液中に採取し、例えば
6.8〜７のほとんど中性PHで、好ましくは環境温
度で精製される。約20部の抽出液は１重量部の粗
抽出物に対し使用される。このことによりガロタ
ンニンは水溶性化合物、時に没食子酸から分離す
ることができる。有機相は分離され、溶媒は使用
溶媒および適用真空により20〜50℃の温度で減圧
蒸発される。この精製抽出物は本質的にタンニン
酸を含み、この状態で保護すべき生成物に添加さ
れる。 第三の好ましい態様によれば、上記精製抽出物
はPHを６〜８、好ましくは７〜８（PHはメタノー
ル中で測定）に、例えば酢酸−酢酸エチル緩衝媒
体を使用して調整した後、メタノールのような水
混和性溶媒中で加水分解される。使用するメタノ
ール対水性媒体の割合は約10／１容量比で、精製
抽出物対抽出媒体の割合は約１／20重量比であ
る。抽出は例えば沸点で脱気し、または窒素を泡
立てることにより抽出媒体から脱酸素するために
注意を払つた後、窒素下のような酸素を含まない
雰囲気で行なう。操作は20〜40℃の温度、好まし
くは環境温度で４〜７日にわたつて行なう。 タンニン酸の加水分解は２個のガロイル基間の
デプシド結合を選択的に分割し、それによつてペ
ンタ−、テトラ−およびトリ−ガロイル グルコ
ースおよびメチル ガレートおよびジガレートを
遊離させ、ペンタガロイルグルコースは原料の性
質および加水分解条件、特にPHにより28〜51％の
これらの化合物を生成する。 メタノールを減圧蒸発後、残留物は約１／５の
残留物対水の重量割合で水中に採取する。次に純
水に対する透析を少なくとも24時間、好ましくは
48時間環境温度で1.5〜2nｍ（ナノメーター）の
孔径を有する膜により行なう。この操作によりメ
チルガレートおよびジガレートおよび緩衝剤とし
て使用した塩のような小分子物質を除去すること
ができる。次に水性媒体は例えば等容の酢酸エチ
ルにより抽出され溶媒は減圧蒸発し残留物は例え
ば凍結乾燥により乾燥される。 変法として、ポリガロイル グルコースの分離
は本質的にペンタガロイルグルコースを含むフラ
クシヨンがセルロース カラム上のクロマトグラ
フイにより、例えば酢酸水性溶媒で溶離して得ら
れるまで続ける。次に水性媒体は酢酸エチルによ
り抽出され、溶媒は減圧蒸発され、残留物は例え
ば凍結乾燥により乾燥される。 抗酸化剤抽出物はすべての種類の食品または化
粧品を酸化にして保護するために使用することが
できる。 抗酸化剤抽出物を添加することができる食品は
植物油および動物脂肪のような脂肪；マヨネー
ズ、スプレツド、サラダ ドレツシング、クリー
ム、ストツク キユーブなどのようなエマルジヨ
ン；肉および魚のような例えばエマルジヨン形の
乳化脂肪を含む含水生成物；野菜特にポテト フ
レーク、脱水スープのような乾燥複合食料、組み
立て生成物、乳食品、全粉乳、大豆粉など……の
ような穀類をベースとする生成物を含む。 酸化に敏感な化粧品は水性分散液（ひげそりの
泡立てまたはひげそり後のローシヨンなど）、エ
マルジヨン流体（ボデイローシヨン、メーキヤツ
プ除去乳液）、クリーム（顔に使用するクリーム、
日焼けローシヨン）、ペースト（マスク）など…
…の形である。酸化に対しこれらの生成物を保護
することは特に酸化により生ずる臭いの問題を回
避することができる。 食品または化粧品に対するプラスチツク材料ま
たは包装ラミネートに乾燥抽出物を添加する可能
性も存在する。 満足できる結果は溶液またはサスペンジヨンま
たはエマルジヨンで、溶媒または液化ガス、換言
すれば適当なビヒクルを使用するような任意の既
知方法により0.01〜１％、好ましくは0.05〜0.2重
量％の抽出物を添加することにより得られた。 勿論、他の抗酸化性物質、いわゆる「二次」物
質を添加することができる。これらの物質、例え
ばアスコルビン酸、酒石酸およびクエン酸または
エチレンジアミンテトラアセテートは媒体中で酸
化促進物質に対しキレート作用を有する。他の二
次抗酸化性物質、例えばアスコルビン酸ナトリウ
ム、メタ重亜硫酸塩またはピロリン酸塩はこと媒
体の酸化還元電位を低下する。 次例は本発明の実施を例示する。以下に示す％
および量は特記しない限り重量による。 例 １ (a) 130ｇのグリーン カロブのダイスをミキサ
ーに入れ、400mlの96％エタノール溶液により
環境温度で10分間抽出する。固体残留物を濾過
により回収し、同じ条件で３回再抽出する。エ
タノール抽出液を合せ、30℃で真空蒸発する。
10.4ｇのグリーン カロブのエタノール抽出物
を淡褐−緑色粉末形で得る（粗抽出物）。 (b) 比較するために、紅茶および穀類（大麦、燕
麦、モロコシ）を大麦について記載した以下の
条件で抽出する。１mm粒子（平均値）形の市販
大麦500ｇを圧砕し、1200mlの96％エタノール
溶液により還流下に60分にわたつて抽出する。
固体残留物は濾過により回収し、同じ条件で２
回再抽出する。エタノール抽出液を合せ、30℃
で真空蒸発する。3.1ｇの粗抽出物を微褐色粉
末形で得る。 例 ２ (a) 500ｇの新鮮グリーン カロブのダイスを
1000mlのメタノールにより環境温度で10分ミキ
サー中で抽出する。残留物は1000mlのメタノー
ルにより２回再抽出する。メタノール抽出液は
40℃で真空蒸発して200mlに濃縮し、250mlの水
を添加し、ガロタンニンを水性相から酢酸エチ
ルにより抽出する。抽出は毎回500mlの酢酸エ
チルにより６回反復する。有機相を合せ、溶媒
は30℃で真空蒸発する。21.3ｇの精製ガロタン
ニンを得る。 (b) 同じ抽出手順を80ｇの新鮮な没食子に適用
し、37ｇの精製ガロタンニンを回収することが
できる。 例 ３ 100ｇの市販タンニン酸（Fluka）をPH７の1N
リン酸塩緩衝液500mlに溶解する。この溶液のPH
は1Nリン酸二ソーダ溶液400mlを添加して７に調
整する。精製ガロタンニンを250mlの酢酸エチル
で６回抽出することにより得る。相を分離後、有
機相は30℃で真空蒸発し、80ｇの精製ガロタンニ
ンを得る。 80ｇの精製ガロタンニンはPH６の0.5Nアセテ
ート緩衝液180mlに溶解する。予め沸点で１時間
加熱することにより脱酸素した1600mlのメタノー
ルを添加し、溶液のPHは2N酢酸の添加により7.5
に調整する。ガロタンニンのメタノール溶液は窒
素下に７日間環境温度に保持する。次に溶媒は30
℃で真空蒸発する。 下記表は異るPH値で得た加水分解物成分の割
合（モル％）を示す： 【表】 主としてペンタ−Ｏ−ガロイル−Ｄ−グルコー
スおよびメチルガレートから成る残留物は400ml
の水に溶解し、溶液は1.5〜2.0nｍ（ナノメータ
ー）の孔径を有する膜により形成される透析袋に
入れ、環境温度で48時間にわたつて純水に対し透
析する。透析は小分子物質（主としてメチルガレ
ートであるが、微量のメチルガレートおよび没食
子酸を含む）を除去することができる。透析袋の
内容物は凍結乾燥し、約90％純度のペンタ−Ｏ−
ガロイル−Ｄ−グルコース38ｇを得る。 ペンタ−Ｏ−ガロイル−Ｄ−グルコースは任意
にはMNセルロース−300Gカラムを通し、６％
の酢酸を含む水性溶液により溶解することにより
精製することができる。こうして得たペンタ−Ｏ
−ガロイル−Ｄ−グルコースは97％純度である。
３ｇの生成物は直径３cmおよび高さ90cmのカラム
で精製することができる。 ポリガロイル グルコースの構造はプロトン核
磁気共鳴分光検査法（NMR）および高圧液体ク
ロマトグラフイにより対照生成物として比較して
チエツクした。対照生成物はピリジンおよびクロ
ロホルムの存在でトリ−Ｏ−ベンジルカロイル
クロライドおよびβ−グルコースからβ−ペンタ
−Ｏ−（ベンジルカロイド）グルコースを製造し
これを水素添加してβ−ペンタ−Ｏ−ガロイル
グルコースに変換して製造したペンタガロイル
グルコースのように合成的手段により得た。 例 ４ 各種抽出物の抗酸化活性はJ.Frank、J.Geilが
「Food Technology 1982，71」に記載した100
℃のチキン脂肪におけるRancimat促進酸化試験
により市販抗酸化抽出物と比較することにより測
定した。この試験は酸素の作用に対する脂質の保
護力をきわめて実際的に示す。 誘導期（時間）による結果は表に示す： 【表】 例1bに従つてエタノールで抽出して得た茶お
よび穀類の各種抽出物は抗酸化活性をもたなかつ
たことがわかる（モロコシおよび茶は縮合タンニ
ンおよびカテコールポリマーを含む）。縮合没食
子酸の誘導体であるエラゲン酸は全く抗酸化剤で
はない。 他方、エタノール中の１重量％のローズマリー
およびカロブ抽出物の色の比較は例1aに従つて
650〜680nｍ（ナノメーター）の範囲で行ない市
販ローズマリー溶液はグリーンカロブ溶液より約
3.7倍の吸収があることを示す。 例1aによるグリーンカロブ抽出物は５ｇを含
むフラスコの20cmで全く臭いがない。対比的に、
市販ローズマリー抽出物はほんの微量でさえ強い
臭いを有する。 例 ５ チキン脂の水エマルジヨンに対するプロピル
−，メチル−およびオクチルガレートと比較して
本抽出物の抗酸化作用はD.Sandmeier、G.
Zieglederによる「Fette Seifen Anstrichmittel、
84、11〜14（1982）」記載の酸化速進試験（ヘミン
による接触リピツド過酸化）を使用し40℃で試験
した。 この試験は酸化に対し上記食料品および化粧品
などを含むエマルジヨンシステムおよび含水生成
物の抗酸化剤による保護を評価するにはすぐれた
方法である。 下記表は誘導期（分）による結果を示す： 【表】 例 ６ ５Kgの小麦全粒を１mm平均粒度の粒子に粉砕
し、撹拌機を備えた容器内で20℃で９の脱イオ
ン水に分散した。次にでん粉は蒸気により135℃
に加熱したかき取り型表面を有する交換器で約１
分間糊化する。次にサスペンジヨンはドクターブ
レードを備え3.5回転／分で回転する円筒上で生
成物の温度125℃で乾燥する。形成フイルムはか
き取り、顆粒機で約１mmのフレークに形成する。
アルミニウム罐に40ｇのフレークを満たし密封す
る。 フレークの酸化度は30℃で１ケ月放置後、J.o″
ligerによる「65th Annnal Meeting of the
Potato Association of America，University
of Prince Edward Island，Charlottetown，P.
E.I.，Canada，２−6.08.1981」に従つて上部空
隙のガスを分析することにより測定する。ペンタ
ン含量は酸化度を示す。この炭化水素はリノール
酸の酸化により選択的に生成するからである。穀
粉安定化の本例は上記した複合乾燥食品に対する
良いモデルである。 次の表は上部空隙ガスのうちペンタンのモル
量および残留酸素の容積％を示す。 【表】

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. １ カロブのさや由来の精製し加水分解したポリ
    ガロイルグルコースを包含する非凝縮ガロタンニ
    ンを食品に加えることを特徴とする、食品の酸化
    抑制方法。
JP59139723A 1983-07-06 1984-07-05 食品および化粧品の酸化防止方法 Granted JPS6036584A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH3707/83-6 1983-07-06
CH3707/83A CH657866A5 (fr) 1983-07-06 1983-07-06 Protection antioxygene des produits alimentaires et cosmetiques par des extraits vegetaux.

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS6036584A JPS6036584A (ja) 1985-02-25
JPH0435150B2 true JPH0435150B2 (ja) 1992-06-10

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ID=4261788

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP59139723A Granted JPS6036584A (ja) 1983-07-06 1984-07-05 食品および化粧品の酸化防止方法

Country Status (14)

Country Link
US (1) US4741915A (ja)
EP (1) EP0131176B1 (ja)
JP (1) JPS6036584A (ja)
AT (1) ATE31423T1 (ja)
AU (1) AU574687B2 (ja)
CA (1) CA1235594A (ja)
CH (1) CH657866A5 (ja)
DE (1) DE3468120D1 (ja)
ES (1) ES534036A0 (ja)
GR (1) GR82115B (ja)
NZ (1) NZ208624A (ja)
PH (1) PH21343A (ja)
PT (1) PT78850B (ja)
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