JPH04356468A - ２，５−ジ置換ピリミジン誘導体 - Google Patents
２，５−ジ置換ピリミジン誘導体Info
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- JPH04356468A JPH04356468A JP3129424A JP12942491A JPH04356468A JP H04356468 A JPH04356468 A JP H04356468A JP 3129424 A JP3129424 A JP 3129424A JP 12942491 A JP12942491 A JP 12942491A JP H04356468 A JPH04356468 A JP H04356468A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は電気光学的表示材料とし
て有用な、新規のピリミジン系液晶化合物に関する。
て有用な、新規のピリミジン系液晶化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示セルの代表的なものにエム・シ
ャット（Ｍ．Ｓｃｈａｄｔ）等〔ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨ
ＳＩＣＳ ＬＥＴＴＥＲＳ １８， １２７〜１２８
（１９７１）〕によって提案された電界効果型セル（フ
ィールド・エフェクト・モード・セル）またはジー・エ
イチ・ハイルマイヤー（Ｇ．Ｈ．Ｈｅｉｌｍｅｉｅｒ）
等〔ＰＲＯＣＥＥＤＩＮＧ ＯＦ ＴＨＥ Ｉ．Ｅ．Ｅ
．Ｅ． ５６ １１６２〜１１７１ （１９６８）〕に
よって提案された動的光散乱型セル（ダイナミック・ス
キャッタリング・モード・セル）またはジー・エイチ・
ハイルマイヤー（Ｇ．Ｈ．Ｈｅｉｌｍｅｉｅｒ）等〔Ａ
ＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣＳＬＥＴＴＥＲＳ １３，
９１ （１９６８）〕あるいはディー・エル・ホワイ
ト（Ｄ．Ｌ．Ｗｈｉｔｅ）等〔ＪＯＵＲＮＡＬ ＯＦ
ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣＳ ４５，４７１８ （
１９７４）〕によって提案されたゲスト・ホスト型セル
などがある。
ャット（Ｍ．Ｓｃｈａｄｔ）等〔ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨ
ＳＩＣＳ ＬＥＴＴＥＲＳ １８， １２７〜１２８
（１９７１）〕によって提案された電界効果型セル（フ
ィールド・エフェクト・モード・セル）またはジー・エ
イチ・ハイルマイヤー（Ｇ．Ｈ．Ｈｅｉｌｍｅｉｅｒ）
等〔ＰＲＯＣＥＥＤＩＮＧ ＯＦ ＴＨＥ Ｉ．Ｅ．Ｅ
．Ｅ． ５６ １１６２〜１１７１ （１９６８）〕に
よって提案された動的光散乱型セル（ダイナミック・ス
キャッタリング・モード・セル）またはジー・エイチ・
ハイルマイヤー（Ｇ．Ｈ．Ｈｅｉｌｍｅｉｅｒ）等〔Ａ
ＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣＳＬＥＴＴＥＲＳ １３，
９１ （１９６８）〕あるいはディー・エル・ホワイ
ト（Ｄ．Ｌ．Ｗｈｉｔｅ）等〔ＪＯＵＲＮＡＬ ＯＦ
ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣＳ ４５，４７１８ （
１９７４）〕によって提案されたゲスト・ホスト型セル
などがある。
【０００３】これらの液晶表示セルには、種々の特性が
要求されているが、しきい値電圧（Ｖｔｈ）が低いこと
は特に重要な要求特性であり、しきい値電圧が低い液晶
表示セルは、低電圧駆動が可能となる。
要求されているが、しきい値電圧（Ｖｔｈ）が低いこと
は特に重要な要求特性であり、しきい値電圧が低い液晶
表示セルは、低電圧駆動が可能となる。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】現在、しきい値電圧を
低下させる目的で用いられている化合物には、式（ａ）
低下させる目的で用いられている化合物には、式（ａ）
【０００５】
【化２】
【０００６】の化合物等が知られている。上記の式（ａ
）の化合物は、ネマチック液晶材料として現在汎用され
ている母体液晶に添加した場合、母体液晶の粘度を上昇
させず、しきい値電圧をわずかに低下させることができ
るものの、その効果は充分なものではなかった。
）の化合物は、ネマチック液晶材料として現在汎用され
ている母体液晶に添加した場合、母体液晶の粘度を上昇
させず、しきい値電圧をわずかに低下させることができ
るものの、その効果は充分なものではなかった。
【０００７】本発明が解決しようとする課題は、ネマチ
ック液晶材料として汎用されている母体液晶に添加した
場合、母体液晶の粘度をほとんど上昇させず、且つしき
い値電圧を大幅に低下させる効果を有する新規化合物を
提供することにある。
ック液晶材料として汎用されている母体液晶に添加した
場合、母体液晶の粘度をほとんど上昇させず、且つしき
い値電圧を大幅に低下させる効果を有する新規化合物を
提供することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記課題を解
決するために、一般式（Ｉ）
決するために、一般式（Ｉ）
【０００９】
【化３】
【００１０】（式中、Ｒ１は炭素原子数１〜５の直鎖状
アルキル基を表わすが、特にメチル基が好ましく、ｎは
２から７の整数を表わすが、特に２から４の整数が好ま
しく、Ｘは水素原子又はフッ素原子を表わす。）で表わ
される化合物を提供する。
アルキル基を表わすが、特にメチル基が好ましく、ｎは
２から７の整数を表わすが、特に２から４の整数が好ま
しく、Ｘは水素原子又はフッ素原子を表わす。）で表わ
される化合物を提供する。
【００１１】本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされる
化合物は、例えば、次の製造方法に従って製造すること
ができる。
化合物は、例えば、次の製造方法に従って製造すること
ができる。
【００１２】
【化４】
【００１３】（上記（ＩＩ）〜（ＶＩＩ）の各式中で、
Ｒ１は炭素原子数１〜５の直鎖状アルキル基を表わし、
ｎは２〜７の整数を表わし、Ｘは水素原子又はフッ素原
子を表わす。） 第１段階：一般式（ＩＩ）で表わされる化合物をエーテ
ル中、エタノールと塩化水素と反応させ、一般式（ＩＩ
Ｉ）で表わされる化合物を製造する。 第２段階：一般式（ＩＩＩ）で表わされる化合物をエタ
ノール中、アンモニアと反応させ、一般式（ＩＶ）で表
わされる化合物を製造する。 第３段階：一般式（ＩＶ）で表わされる化合物と一般式
（Ｖ）で表わされる化合物をエタノール中、ナトリウム
エトキシド等の強塩基で処理し、一般式（ＶＩ）で表わ
される化合物を製造する。 第４段階：一般式（ＶＩ）で表わされる化合物をオキシ
塩化リン等の塩素化剤で処理することにより、一般式（
ＶＩＩ）で表わされる化合物を製造する。 第５段階：一般式（ＶＩＩ）で表わされる化合物を溶媒
中、パラジウムカーボン等の触媒を用いて接触還元し、
本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされる化合物を製造
する。
Ｒ１は炭素原子数１〜５の直鎖状アルキル基を表わし、
ｎは２〜７の整数を表わし、Ｘは水素原子又はフッ素原
子を表わす。） 第１段階：一般式（ＩＩ）で表わされる化合物をエーテ
ル中、エタノールと塩化水素と反応させ、一般式（ＩＩ
Ｉ）で表わされる化合物を製造する。 第２段階：一般式（ＩＩＩ）で表わされる化合物をエタ
ノール中、アンモニアと反応させ、一般式（ＩＶ）で表
わされる化合物を製造する。 第３段階：一般式（ＩＶ）で表わされる化合物と一般式
（Ｖ）で表わされる化合物をエタノール中、ナトリウム
エトキシド等の強塩基で処理し、一般式（ＶＩ）で表わ
される化合物を製造する。 第４段階：一般式（ＶＩ）で表わされる化合物をオキシ
塩化リン等の塩素化剤で処理することにより、一般式（
ＶＩＩ）で表わされる化合物を製造する。 第５段階：一般式（ＶＩＩ）で表わされる化合物を溶媒
中、パラジウムカーボン等の触媒を用いて接触還元し、
本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされる化合物を製造
する。
【００１４】斯くして製造された一般式（Ｉ）で表わさ
れる化合物の代表的なものの例を第１表に掲げる。
れる化合物の代表的なものの例を第１表に掲げる。
【００１５】
【表１】
【００１６】（第１表中、Ｃは結晶相を、Ｉは等方性液
体相をそれぞれ表わす。）本発明に係わる一般式（Ｉ）
で表わされる化合物そのものはネマチック相を示さない
が、例えば、正又は負の誘電率異方性を有する他のネマ
チック液晶化合物との混合物の状態で、電界効果型表示
セルの材料として使用することができる。
体相をそれぞれ表わす。）本発明に係わる一般式（Ｉ）
で表わされる化合物そのものはネマチック相を示さない
が、例えば、正又は負の誘電率異方性を有する他のネマ
チック液晶化合物との混合物の状態で、電界効果型表示
セルの材料として使用することができる。
【００１７】このように、一般式（Ｉ）で表わされる化
合物と混合して使用することのできるネマチック液晶化
合物の好ましいものの代表例としては、例えば、４−置
換安息香酸４−置換フェニルエステル、４−置換シクロ
ヘキサンカルボン酸４−置換フェニルエステル、４−置
換シクロヘキサンカルボン酸４′−置換ビフェニルエス
テル、４−（４−置換シクロヘキサンカルボニルオキシ
）安息香酸４−置換フェニルエステル、４−（４−置換
シクロヘキシル）安息香酸４−置換フェニルエステル、
４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４−置換シク
ロヘキシルエステル、４，４’−置換ビフェニル、１−
（４−置換フェニル）４−置換シクロヘキサン、４，４
”−置換ターフェニル、１−（４’−置換ビフェニリル
）４−置換シクロヘキサン、２−（４−置換フェニル）
５−置換ピリミジンなどを挙げることができる。
合物と混合して使用することのできるネマチック液晶化
合物の好ましいものの代表例としては、例えば、４−置
換安息香酸４−置換フェニルエステル、４−置換シクロ
ヘキサンカルボン酸４−置換フェニルエステル、４−置
換シクロヘキサンカルボン酸４′−置換ビフェニルエス
テル、４−（４−置換シクロヘキサンカルボニルオキシ
）安息香酸４−置換フェニルエステル、４−（４−置換
シクロヘキシル）安息香酸４−置換フェニルエステル、
４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４−置換シク
ロヘキシルエステル、４，４’−置換ビフェニル、１−
（４−置換フェニル）４−置換シクロヘキサン、４，４
”−置換ターフェニル、１−（４’−置換ビフェニリル
）４−置換シクロヘキサン、２−（４−置換フェニル）
５−置換ピリミジンなどを挙げることができる。
【００１８】下記第２表は、粘性があまり高くなく、優
れたネマチック液晶材料として現在汎用されている母体
液晶（Ａ）９０重量％及び第１表に示した一般式（Ｉ）
で表わされるＮｏ．１の化合物１０重量％から成る混合
液晶、又は母体液晶（Ａ）９０重量％及び第１表中のＮ
ｏ．２の化合物１０重量％から成る各混合液晶を調製し
、各混合液晶の２０℃における粘度及びしきい値電圧を
測定し、その結果を掲示したものである。
れたネマチック液晶材料として現在汎用されている母体
液晶（Ａ）９０重量％及び第１表に示した一般式（Ｉ）
で表わされるＮｏ．１の化合物１０重量％から成る混合
液晶、又は母体液晶（Ａ）９０重量％及び第１表中のＮ
ｏ．２の化合物１０重量％から成る各混合液晶を調製し
、各混合液晶の２０℃における粘度及びしきい値電圧を
測定し、その結果を掲示したものである。
【００１９】また、比較のために母体液晶（Ａ）９０重
量％及び式（ａ）の化合物１０重量％から成る混合液晶
、又は母体液晶（Ａ）自体について同様に測定した粘度
及びしきい値電圧を掲示した。
量％及び式（ａ）の化合物１０重量％から成る混合液晶
、又は母体液晶（Ａ）自体について同様に測定した粘度
及びしきい値電圧を掲示した。
【００２０】尚、母体液晶（Ａ）は、
【００２１】
【化５】
【００２２】から成るものである。
【００２３】
【表２】
【００２４】上記第２表から、本発明の一般式（Ｉ）で
表わされる化合物の類似構造を有する式（ａ）の比較の
化合物は、母体液晶（Ａ）のしきい値電圧を０．１２Ｖ
低下させることができたが、本発明のＮｏ．１の化合物
は、その約２．５倍の０．３１Ｖも低下させることがで
き、且つ母体液晶（Ａ）の粘度をほとんど上昇させてい
ないことが理解できる。
表わされる化合物の類似構造を有する式（ａ）の比較の
化合物は、母体液晶（Ａ）のしきい値電圧を０．１２Ｖ
低下させることができたが、本発明のＮｏ．１の化合物
は、その約２．５倍の０．３１Ｖも低下させることがで
き、且つ母体液晶（Ａ）の粘度をほとんど上昇させてい
ないことが理解できる。
【００２５】従って、本発明の一般式（Ｉ）で表わされ
る化合物は、母体液晶のしきい値電圧を大幅に改善する
ことができ、且つ粘度をほとんど上昇させない非常に優
れた化合物であることが理解できる。
る化合物は、母体液晶のしきい値電圧を大幅に改善する
ことができ、且つ粘度をほとんど上昇させない非常に優
れた化合物であることが理解できる。
【００２６】
【実施例】以下に本発明の実施例を示し、本発明を更に
説明する。しかしながら、本発明はこれらの実施例に限
定されるものではない。
説明する。しかしながら、本発明はこれらの実施例に限
定されるものではない。
【００２７】また、化合物の構造は核磁気共鳴スペクト
ル（ＮＭＲ）及び赤外吸収スペクトル（ＩＲ）により確
認した。なお、ＮＭＲにおけるＣＤＣｌ３は溶媒を表わ
し、ｓは一重線を、ｄは二重線を、ｔは三重線を、ｍは
多重線を表わす。また、ＩＲにおけるＮｕｊｏｌは流動
パラフィン中の懸濁状態における測定を表わす。
ル（ＮＭＲ）及び赤外吸収スペクトル（ＩＲ）により確
認した。なお、ＮＭＲにおけるＣＤＣｌ３は溶媒を表わ
し、ｓは一重線を、ｄは二重線を、ｔは三重線を、ｍは
多重線を表わす。また、ＩＲにおけるＮｕｊｏｌは流動
パラフィン中の懸濁状態における測定を表わす。
【００２８】（実施例１） ２−（４−フルオロフェ
ニル）−５−（３−メトキシプロピル）ピリミジン（第
１表中のＮｏ．１の化合物）の合成 （１−ａ） ４−フルオロベンズイミド酸エチル塩酸
塩の合成 ４−フルオロベンゾニトリル２５．０ｇ（２０７ミリモ
ル）及びエタノール１５．０ｇを、エーテル５０ｍｌに
溶解し、氷冷下、塩化水素ガスを飽和させた。この混合
物を室温で２日間攪拌した後、エーテル２００ｍｌを加
え、析出した結晶を濾取し、これを真空乾燥させて表記
化合物４１．４ｇ（２０３ミリモル）を得た。
ニル）−５−（３−メトキシプロピル）ピリミジン（第
１表中のＮｏ．１の化合物）の合成 （１−ａ） ４−フルオロベンズイミド酸エチル塩酸
塩の合成 ４−フルオロベンゾニトリル２５．０ｇ（２０７ミリモ
ル）及びエタノール１５．０ｇを、エーテル５０ｍｌに
溶解し、氷冷下、塩化水素ガスを飽和させた。この混合
物を室温で２日間攪拌した後、エーテル２００ｍｌを加
え、析出した結晶を濾取し、これを真空乾燥させて表記
化合物４１．４ｇ（２０３ミリモル）を得た。
【００２９】（１−ｂ） ４−フルオロベンズアミジ
ン塩酸塩の合成 実施例（１−ａ）で得られた４−フルオロベンズイミド
酸エチル塩酸塩４１．４ｇ（２０３ミリモル）をエタノ
ール３５０ｍｌに溶解し、氷冷下、アンモニアガスを飽
和させた。この混合物を室温で２日間攪拌した後、溶媒
を減圧下で留去し、得られた残渣にエーテル３００ｍｌ
を加え、析出した結晶を濾取し、これを真空乾燥させて
表記化合物３５．０ｇ（２０１ミリモル）を得た。
ン塩酸塩の合成 実施例（１−ａ）で得られた４−フルオロベンズイミド
酸エチル塩酸塩４１．４ｇ（２０３ミリモル）をエタノ
ール３５０ｍｌに溶解し、氷冷下、アンモニアガスを飽
和させた。この混合物を室温で２日間攪拌した後、溶媒
を減圧下で留去し、得られた残渣にエーテル３００ｍｌ
を加え、析出した結晶を濾取し、これを真空乾燥させて
表記化合物３５．０ｇ（２０１ミリモル）を得た。
【００３０】（１−ｃ） ２−（４−フルオロフェニ
ル）−５−（３−メトキシプロピル）−４，６−ジヒド
ロキシピリミジンの合成 エタノール２５０ｍｌ及びナトリウム７．１ｇから調製
したナトリウムエトキシド溶液に、２−（３−メトキシ
プロピル）マロン酸ジエチル１８．０ｇ（７７ミリモル
）及び実施例（１−ｂ）で得られた４−フルオロベンズ
アミジン塩酸塩１３．５ｇ（７７ミリモル）を加え、１
７時間加熱還流させた。反応終了後、室温まで放冷し、
反応混合物のｐＨが１になるまで濃塩酸を加え、更に水
２００ｍｌを加え、析出した結晶を濾取し、これを真空
乾燥させて表記化合物１９．５ｇ（７０ミリモル）を得
た。
ル）−５−（３−メトキシプロピル）−４，６−ジヒド
ロキシピリミジンの合成 エタノール２５０ｍｌ及びナトリウム７．１ｇから調製
したナトリウムエトキシド溶液に、２−（３−メトキシ
プロピル）マロン酸ジエチル１８．０ｇ（７７ミリモル
）及び実施例（１−ｂ）で得られた４−フルオロベンズ
アミジン塩酸塩１３．５ｇ（７７ミリモル）を加え、１
７時間加熱還流させた。反応終了後、室温まで放冷し、
反応混合物のｐＨが１になるまで濃塩酸を加え、更に水
２００ｍｌを加え、析出した結晶を濾取し、これを真空
乾燥させて表記化合物１９．５ｇ（７０ミリモル）を得
た。
【００３１】（１−ｄ） ２−（４−フルオロフェニ
ル）−５−（３−メトキシプロピル）−４，６−ジクロ
ロピリミジンの合成 オキシ塩化リン７０ｍｌにＮ，Ｎ−ジメチルアニリン１
８．６ｇを滴下した後、実施例（１−ｃ）で得られた２
−（４−フルオロフェニル）−５−（３−メトキシプロ
ピル）−４，６−ジヒドロキシピリミジン１９．４ｇ（
７０ミリモル）を加え、１１５℃で４時間反応させた。 反応終了後、減圧下でオキシ塩化リンを留去し、得られ
た残渣を水３００ｍｌに加え、析出した結晶を濾取し、
これを真空乾燥させた後、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝２０／１
）を用いて精製して表記化合物１３．８ｇ（４４ミリモ
ル）を得た。
ル）−５−（３−メトキシプロピル）−４，６−ジクロ
ロピリミジンの合成 オキシ塩化リン７０ｍｌにＮ，Ｎ−ジメチルアニリン１
８．６ｇを滴下した後、実施例（１−ｃ）で得られた２
−（４−フルオロフェニル）−５−（３−メトキシプロ
ピル）−４，６−ジヒドロキシピリミジン１９．４ｇ（
７０ミリモル）を加え、１１５℃で４時間反応させた。 反応終了後、減圧下でオキシ塩化リンを留去し、得られ
た残渣を水３００ｍｌに加え、析出した結晶を濾取し、
これを真空乾燥させた後、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝２０／１
）を用いて精製して表記化合物１３．８ｇ（４４ミリモ
ル）を得た。
【００３２】（１−ｅ） ２−（４−フルオロフェニ
ル）−５−（３−メトキシプロピル）ピリミジンの合成
ル）−５−（３−メトキシプロピル）ピリミジンの合成
【００３３】
【化６】
【００３４】実施例（１−ｄ）で得られた２−（４−フ
ルオロフェニル）−５−（３−メトキシプロピル）−４
，６−ジクロロピリミジン１２．０ｇ（３８ミリモル）
を酢酸エチル１２０ｍｌに溶解し、この溶液に５％パラ
ジウムカーボン２．４ｇ、酸化マグネシウム１２．０ｇ
及び水１２ｍｌを加え、この混合物に水素ガスを導入し
、常温常圧下で４日間反応させた。反応終了後、反応混
合物を濾過し、濾液から溶媒を留去した後、得られた残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：
ヘキサン／酢酸エチル＝５／１）を用いて精製し、更に
ヘキサンから再結晶させて表記化合物４．５２ｇ（１８
ミリモル）を得た。
ルオロフェニル）−５−（３−メトキシプロピル）−４
，６−ジクロロピリミジン１２．０ｇ（３８ミリモル）
を酢酸エチル１２０ｍｌに溶解し、この溶液に５％パラ
ジウムカーボン２．４ｇ、酸化マグネシウム１２．０ｇ
及び水１２ｍｌを加え、この混合物に水素ガスを導入し
、常温常圧下で４日間反応させた。反応終了後、反応混
合物を濾過し、濾液から溶媒を留去した後、得られた残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：
ヘキサン／酢酸エチル＝５／１）を用いて精製し、更に
ヘキサンから再結晶させて表記化合物４．５２ｇ（１８
ミリモル）を得た。
【００３５】この化合物の各測定結果は、以下の通りで
あった。 融点：５２℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．９０−１．９４（ｍ
，２Ｈ），２．７３（ｔ，２Ｈ），３．３６（ｓ，３Ｈ
），３．４２（ｔ，２Ｈ），７．１３−７．１８（ｍ，
２Ｈ），８．４０−８．４４（ｍ，２Ｈ），８．６３（
ｓ，２Ｈ） ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ）：１６１０，１５９０，１５５０，
１５２０，１２４０，１２３０，１１５０，１１２０，
８８０，８５０，８００ｃｍ−１ （実施例２） ２−（３，４−ジフルオロフェニル）
−５−（３−メトキシプロピル）ピリミジン（第１表中
のＮｏ．２の化合物）の合成
あった。 融点：５２℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．９０−１．９４（ｍ
，２Ｈ），２．７３（ｔ，２Ｈ），３．３６（ｓ，３Ｈ
），３．４２（ｔ，２Ｈ），７．１３−７．１８（ｍ，
２Ｈ），８．４０−８．４４（ｍ，２Ｈ），８．６３（
ｓ，２Ｈ） ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ）：１６１０，１５９０，１５５０，
１５２０，１２４０，１２３０，１１５０，１１２０，
８８０，８５０，８００ｃｍ−１ （実施例２） ２−（３，４−ジフルオロフェニル）
−５−（３−メトキシプロピル）ピリミジン（第１表中
のＮｏ．２の化合物）の合成
【００３６】
【化７】
【００３７】実施例１において、４−フルオロベンゾニ
トリルの代わりに、３，４−ジフルオロベンゾニトリル
２５．０ｇ（１９４ミリモル）を用いた以外は、実施例
１と同様にして、２−（３，４−ジフルオロフェニル）
−５−（３−メトキシプロピル）ピリミジン３．６０ｇ
（１４ミリモル）を得た。
トリルの代わりに、３，４−ジフルオロベンゾニトリル
２５．０ｇ（１９４ミリモル）を用いた以外は、実施例
１と同様にして、２−（３，４−ジフルオロフェニル）
−５−（３−メトキシプロピル）ピリミジン３．６０ｇ
（１４ミリモル）を得た。
【００３８】この化合物の各測定結果は、以下の通りで
あった。 融点：５１℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．７３−２．０３（ｍ
，２Ｈ），２．７０（ｔ，２Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ
），３．３７（ｔ，２Ｈ），７．０３−７．３３（ｍ，
１Ｈ），８．０３−８．３６（ｍ，２Ｈ），８．５６（
ｓ，２Ｈ） ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ）：１６１０，１５９０，１５５０，
１５２０，１３３０，１２７０，１１９０，１１１０，
９１０，８００，７８０ｃｍ−１ （実施例３） 液晶組成物の調製（１）
あった。 融点：５１℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．７３−２．０３（ｍ
，２Ｈ），２．７０（ｔ，２Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ
），３．３７（ｔ，２Ｈ），７．０３−７．３３（ｍ，
１Ｈ），８．０３−８．３６（ｍ，２Ｈ），８．５６（
ｓ，２Ｈ） ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ）：１６１０，１５９０，１５５０，
１５２０，１３３０，１２７０，１１９０，１１１０，
９１０，８００，７８０ｃｍ−１ （実施例３） 液晶組成物の調製（１）
【００３９】
【化８】
【００４０】から成る母体液晶（Ａ）を調製したところ
、５０．５℃以下でネマチック相を示した。この母体液
晶（Ａ）の２０℃における粘度及びしきい値電圧を測定
したところ、以下の通りであった。
、５０．５℃以下でネマチック相を示した。この母体液
晶（Ａ）の２０℃における粘度及びしきい値電圧を測定
したところ、以下の通りであった。
【００４１】
粘度（ｃＰ）
２２．２しきい値電圧（Ｖ）
１．５０この母体液晶（Ａ）９０重
量％及び実施例１で得られた２−（４−フルオロフェニ
ル）−５−（３−メトキシプロピル）ピリミジン
２２．２しきい値電圧（Ｖ）
１．５０この母体液晶（Ａ）９０重
量％及び実施例１で得られた２−（４−フルオロフェニ
ル）−５−（３−メトキシプロピル）ピリミジン
【００４２】
【化９】
【００４３】１０重量％から成る混合液晶を調製したと
ころ、４２．７℃以下でネマチック相を示した。同様に
して、この混合液晶の２０℃における粘度及びしきい値
電圧を測定したところ、以下の通りであった。
ころ、４２．７℃以下でネマチック相を示した。同様に
して、この混合液晶の２０℃における粘度及びしきい値
電圧を測定したところ、以下の通りであった。
【００４４】
粘度（ｃＰ）
２１．８しきい値電圧（Ｖ）
１．１９また、比較のために母体液
晶（Ａ）及び式（ａ）
２１．８しきい値電圧（Ｖ）
１．１９また、比較のために母体液
晶（Ａ）及び式（ａ）
【００４５】
【化１０】
【００４６】の化合物１０重量％から成る混合液晶を調
製したところ、４２．０℃以下でネマチック相を示した
。同様にして、この混合液晶の２０℃における粘度及び
しきい値電圧を測定したところ、以下の通りであった。
製したところ、４２．０℃以下でネマチック相を示した
。同様にして、この混合液晶の２０℃における粘度及び
しきい値電圧を測定したところ、以下の通りであった。
【００４７】
粘度（ｃＰ）
２１．５しきい値電圧（Ｖ）
１．３８以上の結果から、本発明の
一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、式（ａ）の化合物
と比べて、母体液晶の粘度を上昇させることなく、しき
い値電圧を効果的に低下させていることが理解できる。
２１．５しきい値電圧（Ｖ）
１．３８以上の結果から、本発明の
一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、式（ａ）の化合物
と比べて、母体液晶の粘度を上昇させることなく、しき
い値電圧を効果的に低下させていることが理解できる。
【００４８】（実施例４） 液晶組成物の調製（２）
実施例３で調製した母体液晶（Ａ）９０重量％及び実施
例２で得られた２−（３，４−ジフルオロフェニル）−
５−（３−メトキシプロピル）ピリミジン
実施例３で調製した母体液晶（Ａ）９０重量％及び実施
例２で得られた２−（３，４−ジフルオロフェニル）−
５−（３−メトキシプロピル）ピリミジン
【００４９】
【化１１】
【００５０】１０重量％から成る混合液晶を調製したと
ころ、４０．０℃以下でネマチック相を示した。実施例
３と同様にして、２０℃における粘度及びしきい値電圧
を測定したところ、以下の通りであった。
ころ、４０．０℃以下でネマチック相を示した。実施例
３と同様にして、２０℃における粘度及びしきい値電圧
を測定したところ、以下の通りであった。
【００５１】
粘度（ｃＰ）
２２．４しきい値電圧（Ｖ）
１．１１以上の結果から、本発明の
一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、母体液晶の粘度を
上昇させることなく、しきい値電圧を効果的に低下させ
ていることが理解できる。
２２．４しきい値電圧（Ｖ）
１．１１以上の結果から、本発明の
一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、母体液晶の粘度を
上昇させることなく、しきい値電圧を効果的に低下させ
ていることが理解できる。
【００５２】
【発明の効果】本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされ
る化合物は、現在ネマチック液晶として汎用されている
母体液晶との相溶性に優れており、母体液晶の粘度を上
昇させることなく、しきい値電圧を効果的に低下させる
ことができる。
る化合物は、現在ネマチック液晶として汎用されている
母体液晶との相溶性に優れており、母体液晶の粘度を上
昇させることなく、しきい値電圧を効果的に低下させる
ことができる。
【００５３】従って、低電圧駆動が要求されるテレビ、
ワープロ等の液晶表示セルの材料として有用である。
ワープロ等の液晶表示セルの材料として有用である。
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ１は炭素原子数１〜５の直鎖状アルキル基を
表わし、ｎは２〜７の整数を表わし、Ｘは水素原子又は
フッ素原子を表わす。）で表わされる化合物。 - 【請求項２】 請求項１記載の化合物を含有する液晶
組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3129424A JP3047507B2 (ja) | 1991-05-31 | 1991-05-31 | ２，５−ジ置換ピリミジン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3129424A JP3047507B2 (ja) | 1991-05-31 | 1991-05-31 | ２，５−ジ置換ピリミジン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04356468A true JPH04356468A (ja) | 1992-12-10 |
| JP3047507B2 JP3047507B2 (ja) | 2000-05-29 |
Family
ID=15009160
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3129424A Expired - Fee Related JP3047507B2 (ja) | 1991-05-31 | 1991-05-31 | ２，５−ジ置換ピリミジン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3047507B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009007517A (ja) * | 2007-06-29 | 2009-01-15 | Dic Corp | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
-
1991
- 1991-05-31 JP JP3129424A patent/JP3047507B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009007517A (ja) * | 2007-06-29 | 2009-01-15 | Dic Corp | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3047507B2 (ja) | 2000-05-29 |
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Legal Events
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