JPH0565280A - フルオロトラン系ジオキサン化合物 - Google Patents
フルオロトラン系ジオキサン化合物Info
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- JPH0565280A JPH0565280A JP3228083A JP22808391A JPH0565280A JP H0565280 A JPH0565280 A JP H0565280A JP 3228083 A JP3228083 A JP 3228083A JP 22808391 A JP22808391 A JP 22808391A JP H0565280 A JPH0565280 A JP H0565280A
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- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式（Ｉ）
【化１】
（式中、Ｒは炭素原子数１〜５の直鎖状アルキル基を表
わし、ｎは２〜７の整数を表わし、ＸはＨ又はＦを表わ
す。）で表わされる化合物。 【効果】 本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合物
は、Ｎ−Ｉ転移温度が高く、しかも△ｎが大きいもので
あり、類似構造を有する公知の化合物に比べ、母体液晶
に対する低温での溶解性が優れている。従って、本願発
明の一般式（Ｉ）で表わされる化合物は広い温度範囲
で、特に高温域で駆動可能で、応答速度が速く、然も干
渉縞のない液晶表示素子を作成するための材料として極
めて有用である。
わし、ｎは２〜７の整数を表わし、ＸはＨ又はＦを表わ
す。）で表わされる化合物。 【効果】 本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合物
は、Ｎ−Ｉ転移温度が高く、しかも△ｎが大きいもので
あり、類似構造を有する公知の化合物に比べ、母体液晶
に対する低温での溶解性が優れている。従って、本願発
明の一般式（Ｉ）で表わされる化合物は広い温度範囲
で、特に高温域で駆動可能で、応答速度が速く、然も干
渉縞のない液晶表示素子を作成するための材料として極
めて有用である。
Description
【０００１】
【０００２】本発明は電気光学的表示材料として有用な
フルオロトラン系化合物に関する。
フルオロトラン系化合物に関する。
【０００３】
【０００４】液晶表示セルの中で現在主流をなすもの
は、電界効果型セルの一種のＴＮ（ツイスティッド・ネ
マチック）型セルである。このＴＮ型表示素子において
は、G.BauerによってMol.Cryst.Liq.Cryst.63 45(1981)
に報告されているように、セル外観を損う原因となるセ
ル表面での干渉縞の発生を防止するために、セルに充填
される液晶材料の屈折率異方性（△ｎ）とセルの厚さ
（ｄ）μｍの積を或る特定の値に設定する必要がある。
実用的に使用される液晶セルでは、Δｎ・ｄの値が0.
5、1.0、1.6又は2.2のいずれかに設定されている。この
ように△ｎ・ｄの値が一定値に設定されるから、△ｎの
値が大きな液晶材料を使用すれば、ｄの値を小ならしめ
ることができる。ｄの値が小となれば、応答時間（τ）
は、よく知られた
は、電界効果型セルの一種のＴＮ（ツイスティッド・ネ
マチック）型セルである。このＴＮ型表示素子において
は、G.BauerによってMol.Cryst.Liq.Cryst.63 45(1981)
に報告されているように、セル外観を損う原因となるセ
ル表面での干渉縞の発生を防止するために、セルに充填
される液晶材料の屈折率異方性（△ｎ）とセルの厚さ
（ｄ）μｍの積を或る特定の値に設定する必要がある。
実用的に使用される液晶セルでは、Δｎ・ｄの値が0.
5、1.0、1.6又は2.2のいずれかに設定されている。この
ように△ｎ・ｄの値が一定値に設定されるから、△ｎの
値が大きな液晶材料を使用すれば、ｄの値を小ならしめ
ることができる。ｄの値が小となれば、応答時間（τ）
は、よく知られた
【０００５】
【数１】
【０００６】の関係式に従って小となる。従って、△ｎ
の値の大きな液晶材料は、応答速度が速く、然も干渉縞
のない液晶表示素子を作成するのに極めて重要な材料で
ある。
の値の大きな液晶材料は、応答速度が速く、然も干渉縞
のない液晶表示素子を作成するのに極めて重要な材料で
ある。
【０００７】一方、実用可能な液晶材料の多くは、通
常、室温付近にネマチック相を有する化合物と室温より
高い温度領域にネマチック相を有する化合物から成る数
種又はそれ以上の成分を混合することによって調製され
る。現在実用的に使用される上記の如き混合液晶の多く
は、少なくとも−３０℃〜＋６５℃の全温度範囲に亘っ
てネマチック相を有することが要求されているが、液晶
表示セルの応用製品の多様化に伴ない、ネマチック相の
温度範囲を更に高温側に拡張した液晶材料が要望されて
おり、このため、ネマチック相−等方性液体相（Ｎ−
Ｉ）転移温度（以下、Ｎ−Ｉ点という。）の高いネマチ
ック液晶化合物が必要とされている。
常、室温付近にネマチック相を有する化合物と室温より
高い温度領域にネマチック相を有する化合物から成る数
種又はそれ以上の成分を混合することによって調製され
る。現在実用的に使用される上記の如き混合液晶の多く
は、少なくとも−３０℃〜＋６５℃の全温度範囲に亘っ
てネマチック相を有することが要求されているが、液晶
表示セルの応用製品の多様化に伴ない、ネマチック相の
温度範囲を更に高温側に拡張した液晶材料が要望されて
おり、このため、ネマチック相−等方性液体相（Ｎ−
Ｉ）転移温度（以下、Ｎ−Ｉ点という。）の高いネマチ
ック液晶化合物が必要とされている。
【０００８】本発明者らはこのような要求に応える大き
な△ｎと高いＮ−Ｉ点を有するネマチック液晶化合物と
して、特開昭６０−１５２４２７号において、一般式
（Ａ）
な△ｎと高いＮ−Ｉ点を有するネマチック液晶化合物と
して、特開昭６０−１５２４２７号において、一般式
（Ａ）
【０００９】
【化２】
【００１０】（式中、Ｒ及びＲ’はアルキル基であ
る。）で表わされる化合物を提供した。
る。）で表わされる化合物を提供した。
【００１１】
【００１２】しかしながら、この一般式（Ａ）で表わさ
れる化合物は、現在、母体液晶として実用的に汎用され
ているネマチック混合液晶との相溶性に劣るという欠点
を有していた。
れる化合物は、現在、母体液晶として実用的に汎用され
ているネマチック混合液晶との相溶性に劣るという欠点
を有していた。
【００１３】本発明が解決しようとする課題は、Ｎ−Ｉ
点が高く、△ｎが大きく、現在母体液晶として実用的に
汎用されているネマチック混合液晶との相溶性に優れる
液晶化合物を提供することにある。
点が高く、△ｎが大きく、現在母体液晶として実用的に
汎用されているネマチック混合液晶との相溶性に優れる
液晶化合物を提供することにある。
【００１４】
【００１５】本発明は上記課題を解決するために、一般
式（Ｉ）
式（Ｉ）
【００１６】
【化３】
【００１７】（式中、Ｒは炭素原子数１〜５の直鎖状ア
ルキル基を表わし、ｎは２〜７の整数を表わし、ＸはＨ
又はＦを表わす。）で表わされる化合物を提供する。
ルキル基を表わし、ｎは２〜７の整数を表わし、ＸはＨ
又はＦを表わす。）で表わされる化合物を提供する。
【００１８】本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされる
化合物は、例えば、次の製造方法に従って製造すること
ができる。
化合物は、例えば、次の製造方法に従って製造すること
ができる。
【００１９】
【化４】
【００２０】（上記反応式中、一般式（ＩＩ）及び（Ｉ
ＩＩ）におけるＲ、ｎ及びＸは一般式（Ｉ）における
Ｒ、ｎ及びＸとそれぞれ同じ意味をもつ。）
ＩＩ）におけるＲ、ｎ及びＸは一般式（Ｉ）における
Ｒ、ｎ及びＸとそれぞれ同じ意味をもつ。）
【００２１】反応式中、一般式（ＩＩ）で表わされる化
合物を、ジエチルアミンの如き塩基の存在下、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアルデヒドの如き溶媒中で、ジクロロ−
ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）と
ヨウ化第１銅を触媒として、一般式（ＩＩＩ）で表わさ
れる化合物と反応させて、本発明に係わる一般式（Ｉ）
で表わされる化合物を製造する。
合物を、ジエチルアミンの如き塩基の存在下、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアルデヒドの如き溶媒中で、ジクロロ−
ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）と
ヨウ化第１銅を触媒として、一般式（ＩＩＩ）で表わさ
れる化合物と反応させて、本発明に係わる一般式（Ｉ）
で表わされる化合物を製造する。
【００２２】斯くして製造される一般式（Ｉ）で表わさ
れる化合物の代表的なものの転移温度を第１表に掲げ
る。
れる化合物の代表的なものの転移温度を第１表に掲げ
る。
【００２３】
【表１】
【００２４】（表中、Ｃは結晶相、Ｎはネマチック相、
Ｉは等方性液体相を夫々表わす。）
Ｉは等方性液体相を夫々表わす。）
【００２５】本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされる
化合物は、弱い正の誘電率異方性を有するネマチック液
晶化合物であり、従って、例えば、負の誘電率異方性を
有する他のネマチック液晶化合物との混合物の状態で、
動的光散乱型セルの材料として使用することができ、ま
た、正又は負の誘電率異方性を有する他のネマチック液
晶化合物との混合物の状態で、電界効果型表示セルの材
料として使用することができる。
化合物は、弱い正の誘電率異方性を有するネマチック液
晶化合物であり、従って、例えば、負の誘電率異方性を
有する他のネマチック液晶化合物との混合物の状態で、
動的光散乱型セルの材料として使用することができ、ま
た、正又は負の誘電率異方性を有する他のネマチック液
晶化合物との混合物の状態で、電界効果型表示セルの材
料として使用することができる。
【００２６】一般式（Ｉ）で表わされる化合物と混合し
て使用することのできる化合物の好ましい代表例として
は、例えば、４−置換安息香酸４′−置換フェニルエス
テル、４−置換シクロヘキサンカルボン酸４′−置換フ
ェニルエステル、４−置換シクロヘキサンカルボン酸
４′−置換ビフェニルエステル、４−（４−置換シクロ
ヘキサンカルボニルオキシ）安息香酸４′−置換フェニ
ルエステル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸
４′−置換フェニルエステル、４−（４−置換シクロヘ
キシル）安息香酸４′−置換シクロヘキシルエステル、
４−置換４′−置換ビフェニル、４−置換フェニル−
４′−置換シクロヘキサン、４−置換４″−置換ターフ
ェニル、４−置換ビフェニル４′−置換シクロヘキサ
ン、２−（４−置換フェニル）−５−置換ピリミジン等
を挙げることができる。
て使用することのできる化合物の好ましい代表例として
は、例えば、４−置換安息香酸４′−置換フェニルエス
テル、４−置換シクロヘキサンカルボン酸４′−置換フ
ェニルエステル、４−置換シクロヘキサンカルボン酸
４′−置換ビフェニルエステル、４−（４−置換シクロ
ヘキサンカルボニルオキシ）安息香酸４′−置換フェニ
ルエステル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸
４′−置換フェニルエステル、４−（４−置換シクロヘ
キシル）安息香酸４′−置換シクロヘキシルエステル、
４−置換４′−置換ビフェニル、４−置換フェニル−
４′−置換シクロヘキサン、４−置換４″−置換ターフ
ェニル、４−置換ビフェニル４′−置換シクロヘキサ
ン、２−（４−置換フェニル）−５−置換ピリミジン等
を挙げることができる。
【００２７】第２表は、現在母体液晶として実用的に汎
用されているネマチック混合液晶（Ａ）（以下、母体液
晶（Ａ）とする。）８０重量％及び第１表に示した本発
明のNo.１の化合物２０重量％から成る混合液晶につい
て測定したＮ−Ｉ点、△ｎ及びしきい値電圧（Ｖth）を
掲示し、比較のために母体液晶（Ａ）自体について測定
したＮ−Ｉ点、△ｎ及びＶthを掲示したものである。
用されているネマチック混合液晶（Ａ）（以下、母体液
晶（Ａ）とする。）８０重量％及び第１表に示した本発
明のNo.１の化合物２０重量％から成る混合液晶につい
て測定したＮ−Ｉ点、△ｎ及びしきい値電圧（Ｖth）を
掲示し、比較のために母体液晶（Ａ）自体について測定
したＮ−Ｉ点、△ｎ及びＶthを掲示したものである。
【００２８】尚、母体液晶（Ａ）は
【００２９】
【化５】
【００３０】から成るものである。
【００３１】
【００３２】上記の第２表から、一般式（Ｉ）で表わさ
れる化合物は、母体液晶（Ａ）のＮ−Ｉ点を実用上充分
なまでに上昇させ、且つΔｎを大幅に上昇せしめ、Ｖth
を低下させることが理解できる。
れる化合物は、母体液晶（Ａ）のＮ−Ｉ点を実用上充分
なまでに上昇させ、且つΔｎを大幅に上昇せしめ、Ｖth
を低下させることが理解できる。
【００３３】本発明の化合物の効果は、下記の比較によ
っても明らかにされる。
っても明らかにされる。
【００３４】即ち、本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わ
される化合物の類似構造を有し、且つ母体液晶のＮ−Ｉ
点及び△ｎを高める目的で開発された式（ａ）
される化合物の類似構造を有し、且つ母体液晶のＮ−Ｉ
点及び△ｎを高める目的で開発された式（ａ）
【００３５】
【化６】
【００３６】の公知化合物２０重量％及び前記の母体液
晶（Ａ）８０重量％から成る混合液晶を調製したとこ
ろ、この式（ａ）の化合物の母体液晶（Ａ）に対する溶
解度は、−３０℃において６％であった。また、この混
合液晶のＮ−Ｉ点は６２．１℃であり、△ｎは０．１０
１であった。
晶（Ａ）８０重量％から成る混合液晶を調製したとこ
ろ、この式（ａ）の化合物の母体液晶（Ａ）に対する溶
解度は、−３０℃において６％であった。また、この混
合液晶のＮ−Ｉ点は６２．１℃であり、△ｎは０．１０
１であった。
【００３７】これに対し、本発明に係わるNo.１
【００３８】
【化７】
【００３９】の化合物の母体液晶（Ａ）に対する溶解度
は、−３０℃において１０％であり、また、この混合液
晶のＮ−Ｉ点は６０．７℃であり、△ｎは０．１０７で
あった。
は、−３０℃において１０％であり、また、この混合液
晶のＮ−Ｉ点は６０．７℃であり、△ｎは０．１０７で
あった。
【００４０】このことから、本発明に係わる一般式
（Ｉ）で表わされる化合物は、類似構造を有する代表的
な公知の化合物に比べて、母体液晶に多量に添加し得る
ため、その結果、混合液晶のＮ−Ｉ点及び△ｎを大幅に
上昇させ、Ｖthを低下させることが理解できる。
（Ｉ）で表わされる化合物は、類似構造を有する代表的
な公知の化合物に比べて、母体液晶に多量に添加し得る
ため、その結果、混合液晶のＮ−Ｉ点及び△ｎを大幅に
上昇させ、Ｖthを低下させることが理解できる。
【００４１】
【００４２】以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説
明するが、本発明の主旨及び適用範囲はこれらの実施例
によって制限されるものではない。
明するが、本発明の主旨及び適用範囲はこれらの実施例
によって制限されるものではない。
【００４３】（実施例１）式
【００４４】
【化８】
【００４５】の化合物3.62g（0.0100モル）をジエチル
アミン4.1mlに溶解し、この溶液にジクロロ−ビス（ト
リフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）７mg（0.01
0ミリモル）とヨウ化第１銅19mg（0.10ミリモル）を加
え、室温で攪拌しながら、3,4-ジフルオロフェニルアセ
チレン1.38g（0.0100モル）のN,N-ジメチルホルムアミ
ド5ml溶液を滴下した後、室温で24時間放置した。反応
終了後、この反応液を冷希塩酸水溶液中に攪拌しながら
加えて、酸性とした後、反応生成物をトルエンで抽出し
た。この抽出液を水洗し、乾燥した後、トルエンを留去
して、反応生成物を得た。得られた反応生成物を、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィーを用いて分離精製した
後、更にエタノールから再結晶させて精製し、下記化合
物2.40g（0.0065モル）を得た。
アミン4.1mlに溶解し、この溶液にジクロロ−ビス（ト
リフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）７mg（0.01
0ミリモル）とヨウ化第１銅19mg（0.10ミリモル）を加
え、室温で攪拌しながら、3,4-ジフルオロフェニルアセ
チレン1.38g（0.0100モル）のN,N-ジメチルホルムアミ
ド5ml溶液を滴下した後、室温で24時間放置した。反応
終了後、この反応液を冷希塩酸水溶液中に攪拌しながら
加えて、酸性とした後、反応生成物をトルエンで抽出し
た。この抽出液を水洗し、乾燥した後、トルエンを留去
して、反応生成物を得た。得られた反応生成物を、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィーを用いて分離精製した
後、更にエタノールから再結晶させて精製し、下記化合
物2.40g（0.0065モル）を得た。
【００４６】
【化９】
【００４７】転移温度 １０１℃（Ｃ→Ｎ） １５２℃（Ｎ Ｉ）
【００４８】
【００４９】本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合物
は、Ｎ−Ｉ点が高く、しかも△ｎが大きいものであり、
現在母体液晶として実用的に汎用されているネマチック
混合液晶に混合することによって、混合液晶のＮ−Ｉ点
と△ｎを上昇させることができ、更にしきい値電圧を低
下させることができる。
は、Ｎ−Ｉ点が高く、しかも△ｎが大きいものであり、
現在母体液晶として実用的に汎用されているネマチック
混合液晶に混合することによって、混合液晶のＮ−Ｉ点
と△ｎを上昇させることができ、更にしきい値電圧を低
下させることができる。
【００５０】更に、本発明の一般式（Ｉ）の化合物の類
似構造を有する公知の化合物と比べ、母体液晶に対する
低温域での溶解度が大きいため、より高いＮ−Ｉ点と△
ｎを有する混合液晶を調製することができる。
似構造を有する公知の化合物と比べ、母体液晶に対する
低温域での溶解度が大きいため、より高いＮ−Ｉ点と△
ｎを有する混合液晶を調製することができる。
【００５１】従って、本願発明の一般式（Ｉ）で表わさ
れる化合物は、広い温度範囲で、特に高温域で駆動可能
で、応答速度が速く、然も干渉縞のない液晶表示素子を
作成するための材料として極めて有用である。
れる化合物は、広い温度範囲で、特に高温域で駆動可能
で、応答速度が速く、然も干渉縞のない液晶表示素子を
作成するための材料として極めて有用である。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成３年１０月３日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４６
【補正方法】変更
【補正内容】
【００４６】
【化９】
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４７
【補正方法】削除
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒは炭素原子数１〜５の直鎖状アルキル基を表
わし、ｎは２〜７の整数を表わし、ＸはＨ又はＦを表わ
す。）で表わされる化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3228083A JPH0565280A (ja) | 1991-09-09 | 1991-09-09 | フルオロトラン系ジオキサン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3228083A JPH0565280A (ja) | 1991-09-09 | 1991-09-09 | フルオロトラン系ジオキサン化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0565280A true JPH0565280A (ja) | 1993-03-19 |
Family
ID=16870929
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3228083A Pending JPH0565280A (ja) | 1991-09-09 | 1991-09-09 | フルオロトラン系ジオキサン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0565280A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107406407A (zh) * | 2015-02-17 | 2017-11-28 | 捷恩智株式会社 | 具有烷氧基或烷氧烷基、及饱和6元环的化合物、液晶组合物及液晶显示元件 |
-
1991
- 1991-09-09 JP JP3228083A patent/JPH0565280A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107406407A (zh) * | 2015-02-17 | 2017-11-28 | 捷恩智株式会社 | 具有烷氧基或烷氧烷基、及饱和6元环的化合物、液晶组合物及液晶显示元件 |
| US20180022999A1 (en) * | 2015-02-17 | 2018-01-25 | Jnc Corporation | Compound having alkoxy group or alkoxyalkyl group, and saturated six-membered ring, liquid crystal composition and liquid crystal display device |
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