JPH04359043A - 可塑剤及び含ハロゲン樹脂組成物 - Google Patents
可塑剤及び含ハロゲン樹脂組成物Info
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- JPH04359043A JPH04359043A JP13127291A JP13127291A JPH04359043A JP H04359043 A JPH04359043 A JP H04359043A JP 13127291 A JP13127291 A JP 13127291A JP 13127291 A JP13127291 A JP 13127291A JP H04359043 A JPH04359043 A JP H04359043A
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- ester
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- plasticizer
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、熱可塑性樹脂に帯電防
止性能を付与することのできる新規可塑剤及びこの可塑
剤を配合した含ハロゲン樹脂組成物に係る。
止性能を付与することのできる新規可塑剤及びこの可塑
剤を配合した含ハロゲン樹脂組成物に係る。
【０００２】
【従来の技術】塩化ビニル系樹脂等含ハロゲン樹脂は各
種優れた物性、電気絶縁性をもつことから、電線被覆材
、壁材、床材、自動車内装材等の各種用途に多用されて
いる。しかし、含ハロゲン樹脂は帯電しやすく、また導
電性、帯電防止能を保持させることが難しい。
種優れた物性、電気絶縁性をもつことから、電線被覆材
、壁材、床材、自動車内装材等の各種用途に多用されて
いる。しかし、含ハロゲン樹脂は帯電しやすく、また導
電性、帯電防止能を保持させることが難しい。
【０００３】含ハロゲン樹脂を軟化する目的で可塑剤を
配合すると電気絶縁性は若干低下するが、帯電防止性能
を付与するには至らず、帯電防止性能を満足させるため
に帯電防止剤や導電性物質を練り込んで成形品にするか
、あるいは成形品の表面に帯電防止剤を塗布する方法が
採用されている。
配合すると電気絶縁性は若干低下するが、帯電防止性能
を付与するには至らず、帯電防止性能を満足させるため
に帯電防止剤や導電性物質を練り込んで成形品にするか
、あるいは成形品の表面に帯電防止剤を塗布する方法が
採用されている。
【０００４】しかしながら、帯電防止剤を練り込んだも
のは、ブリード現象により帯電防止剤が成形品表面に噴
き出し、べたつき、汚れの付着等を起こす欠点があり、
カーボンブラックを練り込んだものは着色を施こす場合
の自由度がなく、装飾性に乏しい欠点がある。さらに帯
電防止剤を塗布したものは経時的に帯電防止の防止効果
低下の速度が大きく、長期間にわたって帯電防止効果を
維持することはできなかった。
のは、ブリード現象により帯電防止剤が成形品表面に噴
き出し、べたつき、汚れの付着等を起こす欠点があり、
カーボンブラックを練り込んだものは着色を施こす場合
の自由度がなく、装飾性に乏しい欠点がある。さらに帯
電防止剤を塗布したものは経時的に帯電防止の防止効果
低下の速度が大きく、長期間にわたって帯電防止効果を
維持することはできなかった。
【０００５】また、近年帯電防止能を有する可塑剤が特
開昭５９−１０５０３７号公報及び特開昭６４−４３５
５１号公報にて提案されているが、これらの可塑剤は、
酸成分としてフタル酸及びトリメリット酸が使用されて
おり、耐熱性及び相溶性が不充分である。
開昭５９−１０５０３７号公報及び特開昭６４−４３５
５１号公報にて提案されているが、これらの可塑剤は、
酸成分としてフタル酸及びトリメリット酸が使用されて
おり、耐熱性及び相溶性が不充分である。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明者は、含ハロゲ
ン樹脂の可塑化に用いても、ブリード現象によるべたつ
き、汚れの付着等がなく、かつ長期にわたって帯電防止
能を発揮する可塑剤について鋭意検討した結果、ビフェ
ニルテトラカルボン酸とアルキレンオキサイド化合物と
を反応させることにより上述の目的を達しうることを見
い出し本発明を完成するに到った。
ン樹脂の可塑化に用いても、ブリード現象によるべたつ
き、汚れの付着等がなく、かつ長期にわたって帯電防止
能を発揮する可塑剤について鋭意検討した結果、ビフェ
ニルテトラカルボン酸とアルキレンオキサイド化合物と
を反応させることにより上述の目的を達しうることを見
い出し本発明を完成するに到った。
【０００７】しかして、本発明の目的は、可塑化含ハロ
ゲン樹脂成形品のべたつき、汚れの付着がなく、帯電防
止性能に優れ、かつ優れた耐熱性と相溶性を有する可塑
剤及び帯電防止性能に優れた組成物を提供するにある。
ゲン樹脂成形品のべたつき、汚れの付着がなく、帯電防
止性能に優れ、かつ優れた耐熱性と相溶性を有する可塑
剤及び帯電防止性能に優れた組成物を提供するにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】しかして、本発明の要旨
とするところは、下記一般式で表わされる可塑剤
とするところは、下記一般式で表わされる可塑剤
【化２
】 （式中、Ｒ１ 、Ｒ２ 、Ｒ３ 及びＲ４ は、炭素原
子数２〜４のアルキレン基であり、同一であってもよい
。Ｒ５ 、Ｒ６ 、Ｒ７ 及びＲ８ は、炭素原子数１
〜１３のアルキル基であり、同一であってもよい。ｋ、
ｌ、ｍ及びｎは１〜７の整数で、同一であってもよい。 ）及び上述の可塑剤を含有する含ハロゲン樹脂組成物に
ある。
】 （式中、Ｒ１ 、Ｒ２ 、Ｒ３ 及びＲ４ は、炭素原
子数２〜４のアルキレン基であり、同一であってもよい
。Ｒ５ 、Ｒ６ 、Ｒ７ 及びＲ８ は、炭素原子数１
〜１３のアルキル基であり、同一であってもよい。ｋ、
ｌ、ｍ及びｎは１〜７の整数で、同一であってもよい。 ）及び上述の可塑剤を含有する含ハロゲン樹脂組成物に
ある。
【０００９】本発明を詳細に説明する。本発明の可塑剤
は、ビフェニルテトラカルボン酸または無水ビフェニル
テトラカルボン酸と（ポリ）アルキレングリコールモノ
アルキルエーテルとの反応による一般的なエステル製造
法により容易に得ることができる。上記一般式で表わさ
れる可塑剤の（ポリ）アルキレングルコールモノアルキ
ルエーテル残基のＲ１ 、Ｒ２ 、Ｒ３ 及びＲ４ の
炭素原子数またはＲ５ 、Ｒ６ 、Ｒ７ 及びＲ８ の
炭素原子数が上述の範囲よりも大きかったり、ｋ、ｌ、
ｍ及びｎの数が大きすぎると含ハロゲン樹脂との相溶性
が劣り、ブリードし易くなる。
は、ビフェニルテトラカルボン酸または無水ビフェニル
テトラカルボン酸と（ポリ）アルキレングリコールモノ
アルキルエーテルとの反応による一般的なエステル製造
法により容易に得ることができる。上記一般式で表わさ
れる可塑剤の（ポリ）アルキレングルコールモノアルキ
ルエーテル残基のＲ１ 、Ｒ２ 、Ｒ３ 及びＲ４ の
炭素原子数またはＲ５ 、Ｒ６ 、Ｒ７ 及びＲ８ の
炭素原子数が上述の範囲よりも大きかったり、ｋ、ｌ、
ｍ及びｎの数が大きすぎると含ハロゲン樹脂との相溶性
が劣り、ブリードし易くなる。
【００１０】（ポリ）アルキレングリコールモノアルキ
ルエーテルの具体例としては、例えばエチレングリコー
ルモノブチルエーテル、エチレングリコールモノオクチ
ルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル
、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレ
ングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコー
ルモノヘプチルエーテル、トリエチレングリコールモノ
メチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエ
ーテル、トリエチレングリコールモノプロピルエーテル
、テトラエレングリコールモノエチルエーテル、プロピ
レングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコ
ールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノ
ブチルエーテル、プロピレングリコールモノオクチルエ
ーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、
ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ブチレン
グリコールモノエチルエーテル、ヘキシレングリコール
モノエチルエーテル等が挙げられ、これらを単独でまた
は混合して用いられる。
ルエーテルの具体例としては、例えばエチレングリコー
ルモノブチルエーテル、エチレングリコールモノオクチ
ルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル
、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレ
ングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコー
ルモノヘプチルエーテル、トリエチレングリコールモノ
メチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエ
ーテル、トリエチレングリコールモノプロピルエーテル
、テトラエレングリコールモノエチルエーテル、プロピ
レングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコ
ールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノ
ブチルエーテル、プロピレングリコールモノオクチルエ
ーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、
ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ブチレン
グリコールモノエチルエーテル、ヘキシレングリコール
モノエチルエーテル等が挙げられ、これらを単独でまた
は混合して用いられる。
【００１１】本発明の含ハロゲン樹脂組成物は、上述の
可塑剤と含ハロゲン樹脂とを均一に混合して得られる。 可塑剤の配合割合は、含ハロゲン樹脂１００重量部に対
し、２０〜２００重量部、好ましくは３０〜１５０重量
部の範囲から選択される。なお、本発明の可塑剤とフタ
ル酸ジ−２−エチルヘキシル等の汎用可塑剤とを併用す
る場合には、本発明の可塑剤を１０重量部、好ましくは
２０重量部以上配合するのが望ましい。可塑剤の配合割
合が２０重量部未満では帯電防止性の効果が不充分とな
り、また２００重量部を越えるとブリード現象が起り易
く、べたつきとか汚れの付着等がおこる。
可塑剤と含ハロゲン樹脂とを均一に混合して得られる。 可塑剤の配合割合は、含ハロゲン樹脂１００重量部に対
し、２０〜２００重量部、好ましくは３０〜１５０重量
部の範囲から選択される。なお、本発明の可塑剤とフタ
ル酸ジ−２−エチルヘキシル等の汎用可塑剤とを併用す
る場合には、本発明の可塑剤を１０重量部、好ましくは
２０重量部以上配合するのが望ましい。可塑剤の配合割
合が２０重量部未満では帯電防止性の効果が不充分とな
り、また２００重量部を越えるとブリード現象が起り易
く、べたつきとか汚れの付着等がおこる。
【００１２】本発明に用いる含ハロゲン樹脂とは、ポリ
塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデンのほか、塩化ビニル、
塩化ビニリデン等を主成分とする他の共重合可能なコモ
ノマーとの共重合体があげられる。共重合可能なコモノ
マーとしては、エチレン、プロピレン、アクリロニトリ
ル、酢酸ビニル、マレイン酸またはそのエステル、アク
リル酸またはそのエステル、メタクリル酸またはそのエ
ステル等を使用しうる。また、本発明の組成物には、含
ハロゲン樹脂に通常添加される添加剤、例えば安定剤、
酸化防止剤、難燃剤、滑剤、充填剤、紫外線吸収剤、着
色剤、界面活性剤等を添加してもよい。さらに、帯電防
止剤の併用を妨げるものではない。
塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデンのほか、塩化ビニル、
塩化ビニリデン等を主成分とする他の共重合可能なコモ
ノマーとの共重合体があげられる。共重合可能なコモノ
マーとしては、エチレン、プロピレン、アクリロニトリ
ル、酢酸ビニル、マレイン酸またはそのエステル、アク
リル酸またはそのエステル、メタクリル酸またはそのエ
ステル等を使用しうる。また、本発明の組成物には、含
ハロゲン樹脂に通常添加される添加剤、例えば安定剤、
酸化防止剤、難燃剤、滑剤、充填剤、紫外線吸収剤、着
色剤、界面活性剤等を添加してもよい。さらに、帯電防
止剤の併用を妨げるものではない。
【００１３】
【実施例及び比較例】次に本発明を実施例を挙げて具体
的に説明するが、本発明は以下の実施例によって制約を
受けるものではない。なお、エステル（可塑剤）及び組
成物の評価は次の通り行った。
的に説明するが、本発明は以下の実施例によって制約を
受けるものではない。なお、エステル（可塑剤）及び組
成物の評価は次の通り行った。
【００１４】１．エステル価
ＪＩＳ Ｋ ００７０のエステル価試験法による。
２．１００％モジュラス
ＪＩＳ Ｋ ６３０１の引っ張り試験法に準じ、２
３℃、相対湿度５０％、 試験試料は３号ダンベル 引っ張り速度 ２００ｍｍ／分 ３．耐熱性（加熱減量） １００℃で１２０時間加熱後の樹脂シートの重量減少率
で表わす。 ４．表面抵抗 ＪＩＳ Ｋ−６９１１に準じる（３０℃）。 超絶縁計を用い表面抵抗率を測定する。値の小さい方が
良。
３℃、相対湿度５０％、 試験試料は３号ダンベル 引っ張り速度 ２００ｍｍ／分 ３．耐熱性（加熱減量） １００℃で１２０時間加熱後の樹脂シートの重量減少率
で表わす。 ４．表面抵抗 ＪＩＳ Ｋ−６９１１に準じる（３０℃）。 超絶縁計を用い表面抵抗率を測定する。値の小さい方が
良。
【００１５】５．体積固有抵抗
ＪＩＳ Ｋ−６７２３による（３０℃）。値の小さい
方が良。 ６．半減期 ＳＴＡＴＩＣ ＨＯＮＥＳＴＭＥＴＥＲを用いて高電圧
を印加し、印加された帯電体の電位が半減するに必要な
時間を測定し半減期とする。（２３℃、相対湿度５０％
）。時間の短い方が良。 ７．相溶性（Ｌｏｏｐ法） 温度２３℃、湿度５０％状態で幅１ｃｍ長さ５ｃｍ厚さ
１ｍｍのシートを折り曲げて治具にはさんで２４時間放
置後、折り曲げた内側にシガレットペーパーをあててペ
ーパーの汚れを目視観察する。 ○ ペーパー汚れなし △ 若干汚れる × 汚れる
方が良。 ６．半減期 ＳＴＡＴＩＣ ＨＯＮＥＳＴＭＥＴＥＲを用いて高電圧
を印加し、印加された帯電体の電位が半減するに必要な
時間を測定し半減期とする。（２３℃、相対湿度５０％
）。時間の短い方が良。 ７．相溶性（Ｌｏｏｐ法） 温度２３℃、湿度５０％状態で幅１ｃｍ長さ５ｃｍ厚さ
１ｍｍのシートを折り曲げて治具にはさんで２４時間放
置後、折り曲げた内側にシガレットペーパーをあててペ
ーパーの汚れを目視観察する。 ○ ペーパー汚れなし △ 若干汚れる × 汚れる
【００１６】実施例１
無水ビフェニールテトラカルボン酸２９４ｇ（１モル）
、エチレングリコールモノブチルエーテル５９０ｇ（５
モル）、エントレーナーとしてトルエン１２０ｍｌ及び
メタンスルホン酸（７０％水溶液）３．１３ｇを温度計
、チッソ導入管、攪拌機、分水機、還流冷却器を付した
内容積２ｌのフラスコに仕込み、窒素気流下で攪拌しな
がら加熱し、反応液温度を１４０℃まで昇温し反応を行
う。その間、生成水を分水器により連続的に系外へ除去
しており、反応液酸価が１ｍｇＫＯＨ／ｇ を下回るま
で反応を継続した。反応終了後、未反応のエチレングリ
コールモノブチルエーテルおよびトルエンを、反応系を
減圧にして回収した後、常法により中和、水洗、減圧に
て脱水してビフェニールテトラカルボン酸テトラブトキ
シエチルエステル（エステルＩ）６９０ｇを得た。得ら
れたエステルのエステル価は３０７で、鹸化分解物のガ
スクロの保持時間はエチレングリコールモノブチルエー
テルと一致した。塩化ビニル樹脂（平均重合度１３００
）１００重量部に対し、得られたエステル５０重量部と
バリウム−亜鉛系液状安定剤３重量部を配合し、常法に
より１６０℃に温度調節した二本ミルロール上で充分に
混合し（５分）、しかる後所定の厚さとなるようプレス
加工（１７０℃、予熱２分、２００ｋｇ／ｃｍ２で５分
）した。評価結果を表１に示す。
、エチレングリコールモノブチルエーテル５９０ｇ（５
モル）、エントレーナーとしてトルエン１２０ｍｌ及び
メタンスルホン酸（７０％水溶液）３．１３ｇを温度計
、チッソ導入管、攪拌機、分水機、還流冷却器を付した
内容積２ｌのフラスコに仕込み、窒素気流下で攪拌しな
がら加熱し、反応液温度を１４０℃まで昇温し反応を行
う。その間、生成水を分水器により連続的に系外へ除去
しており、反応液酸価が１ｍｇＫＯＨ／ｇ を下回るま
で反応を継続した。反応終了後、未反応のエチレングリ
コールモノブチルエーテルおよびトルエンを、反応系を
減圧にして回収した後、常法により中和、水洗、減圧に
て脱水してビフェニールテトラカルボン酸テトラブトキ
シエチルエステル（エステルＩ）６９０ｇを得た。得ら
れたエステルのエステル価は３０７で、鹸化分解物のガ
スクロの保持時間はエチレングリコールモノブチルエー
テルと一致した。塩化ビニル樹脂（平均重合度１３００
）１００重量部に対し、得られたエステル５０重量部と
バリウム−亜鉛系液状安定剤３重量部を配合し、常法に
より１６０℃に温度調節した二本ミルロール上で充分に
混合し（５分）、しかる後所定の厚さとなるようプレス
加工（１７０℃、予熱２分、２００ｋｇ／ｃｍ２で５分
）した。評価結果を表１に示す。
【００１７】実施例２
無水ビフェニールテトラカルボン酸２９４ｇ（１モル）
、ジエチレングリコールモノエチルエーテル６７０ｇ（
５モル）、エントレーナーとしてトルエン１２０ｍｌ及
びメタンスルホン酸（７０％水溶液）３．４０ｇを実施
例１と同様に反応を行い、ビフェニールテトラカルボン
酸テトラ（ジエチレングリコールモノエチルエーテル）
エステル（ エステルＩＩ）７５４ｇを得た。得られた
エステルのエステル価は２８３で、鹸化分解物のガスク
ロの保持時間はジエチレングリコールモノエチルエーテ
ルと一致した。塩化ビニル樹脂（平均重合度１３００）
１００重量部に対し、得られたエステル５０重量部とバ
リウム−亜鉛系液状安定剤３重量部を配合し、実施例１
と同様に加工を行なって評価試料を作成した。評価結果
を表１に示す。
、ジエチレングリコールモノエチルエーテル６７０ｇ（
５モル）、エントレーナーとしてトルエン１２０ｍｌ及
びメタンスルホン酸（７０％水溶液）３．４０ｇを実施
例１と同様に反応を行い、ビフェニールテトラカルボン
酸テトラ（ジエチレングリコールモノエチルエーテル）
エステル（ エステルＩＩ）７５４ｇを得た。得られた
エステルのエステル価は２８３で、鹸化分解物のガスク
ロの保持時間はジエチレングリコールモノエチルエーテ
ルと一致した。塩化ビニル樹脂（平均重合度１３００）
１００重量部に対し、得られたエステル５０重量部とバ
リウム−亜鉛系液状安定剤３重量部を配合し、実施例１
と同様に加工を行なって評価試料を作成した。評価結果
を表１に示す。
【００１８】実施例３
無水ビフェニールテトラカルボン酸２９４ｇ（１モル）
、ジエチレングリコールモノブチルエーテル８１０ｇ（
５モル）、エントレーナーとしてトルエン１２０ｍｌ及
びメタンスルホン酸（７０％水溶液）３．８８ｇを実施
例１と同様に反応を行い、ビフェニールテトラカルボン
酸テトラ（ジエチレングリコールモノブチルエーテル）
エステル（ エステルＩＩＩ）１，０２０ｇを得た。 得られたエステルのエステル価は２４８で、鹸化分解物
のガスクロの保持時間はジエチレングリコールモノブチ
ルエーテルと一致した。塩化ビニル樹脂（平均重合度１
３００）１００重量部に対し、得られたエステル５０重
量部とバリウム−亜鉛系液状安定剤３重量部を配合し、
実施例１と同様に加工を行なって評価試料を作成した。 評価結果を表１に示す。
、ジエチレングリコールモノブチルエーテル８１０ｇ（
５モル）、エントレーナーとしてトルエン１２０ｍｌ及
びメタンスルホン酸（７０％水溶液）３．８８ｇを実施
例１と同様に反応を行い、ビフェニールテトラカルボン
酸テトラ（ジエチレングリコールモノブチルエーテル）
エステル（ エステルＩＩＩ）１，０２０ｇを得た。 得られたエステルのエステル価は２４８で、鹸化分解物
のガスクロの保持時間はジエチレングリコールモノブチ
ルエーテルと一致した。塩化ビニル樹脂（平均重合度１
３００）１００重量部に対し、得られたエステル５０重
量部とバリウム−亜鉛系液状安定剤３重量部を配合し、
実施例１と同様に加工を行なって評価試料を作成した。 評価結果を表１に示す。
【００１９】実施例４
無水ビフェニールテトラカルボン酸２９４ｇ（１モル）
、トリエチレングリコールモノエチルエーテル８９０ｇ
（５モル）、エントレーナーとしてトルエン１２０ｍｌ
及びメタンスルホン酸（７０％水溶液）４．１６ｇを実
施例１と同様に反応を行い、ビフェニールテトラカルボ
ン酸テトラ（トリエチレングリコールモノエチルエーテ
ル）エステル（ エステルＩＶ）９２２ｇを得た。得ら
れたエステルのエステル価は２３１で、鹸化分解物のガ
スクロの保持時間はトリエチレングリコールモノエチル
エーテルと一致した。塩化ビニル樹脂（平均重合度１３
００）１００重量部に対し、得られたエステル５０重量
部とバリウム−亜鉛系液状安定剤３重量部を配合し、実
施例１と同様に加工を行なって評価試料を作成した。評
価結果を表１に示す。
、トリエチレングリコールモノエチルエーテル８９０ｇ
（５モル）、エントレーナーとしてトルエン１２０ｍｌ
及びメタンスルホン酸（７０％水溶液）４．１６ｇを実
施例１と同様に反応を行い、ビフェニールテトラカルボ
ン酸テトラ（トリエチレングリコールモノエチルエーテ
ル）エステル（ エステルＩＶ）９２２ｇを得た。得ら
れたエステルのエステル価は２３１で、鹸化分解物のガ
スクロの保持時間はトリエチレングリコールモノエチル
エーテルと一致した。塩化ビニル樹脂（平均重合度１３
００）１００重量部に対し、得られたエステル５０重量
部とバリウム−亜鉛系液状安定剤３重量部を配合し、実
施例１と同様に加工を行なって評価試料を作成した。評
価結果を表１に示す。
【００２０】実施例５
無水ビフェニールテトラカルボン酸２９４ｇ（１モル）
、テトラエチレングリコールモノエチルエーテル１，１
１０ｇ（５モル）、エントレーナーとしてトルエン１２
０ｍｌ及びメタンスルホン酸（７０％水溶液）４．９１
ｇを実施例１と同様に反応を行い、ビフェニールテトラ
カルボン酸テトラ（テトラエチレングリコールモノエチ
ルエーテル）エステル（ エステルＶ）１，０８９ｇを
得た。得られたエステルのエステル価は１９６で、鹸化
分解物のガスクロの保持時間はテトラエチレングリコー
ルモノエチルエーテルと一致した。塩化ビニル樹脂（平
均重合度１３００）１００重量部に対し、得られたエス
テル５０重量部とバリウム−亜鉛系液状安定剤３重量部
を配合し、実施例１と同様に加工を行なって評価試料を
作成した。評価結果を表１に示す。
、テトラエチレングリコールモノエチルエーテル１，１
１０ｇ（５モル）、エントレーナーとしてトルエン１２
０ｍｌ及びメタンスルホン酸（７０％水溶液）４．９１
ｇを実施例１と同様に反応を行い、ビフェニールテトラ
カルボン酸テトラ（テトラエチレングリコールモノエチ
ルエーテル）エステル（ エステルＶ）１，０８９ｇを
得た。得られたエステルのエステル価は１９６で、鹸化
分解物のガスクロの保持時間はテトラエチレングリコー
ルモノエチルエーテルと一致した。塩化ビニル樹脂（平
均重合度１３００）１００重量部に対し、得られたエス
テル５０重量部とバリウム−亜鉛系液状安定剤３重量部
を配合し、実施例１と同様に加工を行なって評価試料を
作成した。評価結果を表１に示す。
【００２１】実施例６
無水ビフェニールテトラカルボン酸２９４ｇ（１モル）
、プロピレングリコールモノオクチルエーテル９４０ｇ
（５モル）、エントレーナーとしてトルエン１２０ｍｌ
及びメタンスルホン酸（７０％水溶液）４．３３ｇを実
施例１と同様に反応を行い、ビフェニールテトラカルボ
ン酸テトラ（プロピレングリコールモノオクチルエーテ
ル）エステル（ エステルＶＩ）９５６ｇを得た。得ら
れたエステルのエステル価は２２２で、鹸化分解物のガ
スクロの保持時間はプロピレングリコールモノオクチル
エーテルと一致した。塩化ビニル樹脂（平均重合度１３
００）１００重量部に対し、得られたエステル５０重量
部とバリウム−亜鉛系液状安定剤３重量部を配合し、実
施例１と同様に加工を行なって評価試料を作成した。評
価結果を表１に示す。
、プロピレングリコールモノオクチルエーテル９４０ｇ
（５モル）、エントレーナーとしてトルエン１２０ｍｌ
及びメタンスルホン酸（７０％水溶液）４．３３ｇを実
施例１と同様に反応を行い、ビフェニールテトラカルボ
ン酸テトラ（プロピレングリコールモノオクチルエーテ
ル）エステル（ エステルＶＩ）９５６ｇを得た。得ら
れたエステルのエステル価は２２２で、鹸化分解物のガ
スクロの保持時間はプロピレングリコールモノオクチル
エーテルと一致した。塩化ビニル樹脂（平均重合度１３
００）１００重量部に対し、得られたエステル５０重量
部とバリウム−亜鉛系液状安定剤３重量部を配合し、実
施例１と同様に加工を行なって評価試料を作成した。評
価結果を表１に示す。
【００２２】実施例７
無水ビフェニールテトラカルボン酸２９４ｇ（１モル）
、ブチレングリコールモノエチルエーテル５９０ｇ（５
モル）、エントレーナーとしてトルエン１２０ｍｌ及び
メタンスルホン酸（７０％水溶液）３．１３ｇを実施例
１と同様に反応を行い、ビフェニールテトラカルボン酸
テトラ（ブチレングリコールモノエチルエーテル）エス
テル（ エステルＶＩＩ）６９４ｇを得た。得られたエ
ステルのエステル価は３０７で、鹸化分解物のガスクロ
の保持時間はブチレングリコールモノエチルエーテルと
一致した。塩化ビニル樹脂（平均重合度１３００）１０
０重量部に対し、得られたエステル５０重量部とバリウ
ム−亜鉛系液状安定剤３重量部を配合し、実施例１と同
様に加工を行なって評価試料を作成した。評価結果を表
１に示す。
、ブチレングリコールモノエチルエーテル５９０ｇ（５
モル）、エントレーナーとしてトルエン１２０ｍｌ及び
メタンスルホン酸（７０％水溶液）３．１３ｇを実施例
１と同様に反応を行い、ビフェニールテトラカルボン酸
テトラ（ブチレングリコールモノエチルエーテル）エス
テル（ エステルＶＩＩ）６９４ｇを得た。得られたエ
ステルのエステル価は３０７で、鹸化分解物のガスクロ
の保持時間はブチレングリコールモノエチルエーテルと
一致した。塩化ビニル樹脂（平均重合度１３００）１０
０重量部に対し、得られたエステル５０重量部とバリウ
ム−亜鉛系液状安定剤３重量部を配合し、実施例１と同
様に加工を行なって評価試料を作成した。評価結果を表
１に示す。
【００２３】実施例８
無水ビフェニールテトラカルボン酸２９４ｇ（１モル）
、ヘキシレングリコールモノエチルエーテル７３０ｇ（
５モル）、エントレーナーとしてトルエン１２０ｍｌ及
びメタンスルホン酸（７０％水溶液）３．６３ｇを実施
例１と同様に反応を行い、ビフェニールテトラカルボン
酸テトラ（ヘキシレングリコールモノエチルエーテル）
エステル（ エステルＶＩＩＩ）６８６ｇを得た。得ら
れたエステルのエステル価は２６７で、鹸化分解物のガ
スクロの保持時間はヘキシレングリコールモノエチルエ
ーテルと一致した。塩化ビニル樹脂（平均重合度１３０
０）１００重量部に対し、得られたエステル５０重量部
とバリウム−亜鉛系液状安定剤３重量部を配合し、実施
例１と同様に加工を行なって評価試料を作成した。評価
結果を表１に示す。
、ヘキシレングリコールモノエチルエーテル７３０ｇ（
５モル）、エントレーナーとしてトルエン１２０ｍｌ及
びメタンスルホン酸（７０％水溶液）３．６３ｇを実施
例１と同様に反応を行い、ビフェニールテトラカルボン
酸テトラ（ヘキシレングリコールモノエチルエーテル）
エステル（ エステルＶＩＩＩ）６８６ｇを得た。得ら
れたエステルのエステル価は２６７で、鹸化分解物のガ
スクロの保持時間はヘキシレングリコールモノエチルエ
ーテルと一致した。塩化ビニル樹脂（平均重合度１３０
０）１００重量部に対し、得られたエステル５０重量部
とバリウム−亜鉛系液状安定剤３重量部を配合し、実施
例１と同様に加工を行なって評価試料を作成した。評価
結果を表１に示す。
【００２４】比較例１
塩化ビニル樹脂（平均重合度１３００）１００重量部に
対し、フタル酸ジ−２−エチルヘキシル（以下ＤＯＰと
略）５０重量部とバリウム−亜鉛系液状安定剤３重量部
を配合し、実施例１と同様に加工を行なって評価試料を
作成した。評価結果を表２に示す。
対し、フタル酸ジ−２−エチルヘキシル（以下ＤＯＰと
略）５０重量部とバリウム−亜鉛系液状安定剤３重量部
を配合し、実施例１と同様に加工を行なって評価試料を
作成した。評価結果を表２に示す。
【００２５】比較例２
塩化ビニル樹脂（平均重合度１３００）１００重量部に
対し、フタル酸ジヘプチル（以下ＤＨＰと略）５０重量
部とバリウム−亜鉛系液状安定剤３重量部を配合し、実
施例１と同様に加工を行なって評価試料を作成した。評
価結果を表２に示す。
対し、フタル酸ジヘプチル（以下ＤＨＰと略）５０重量
部とバリウム−亜鉛系液状安定剤３重量部を配合し、実
施例１と同様に加工を行なって評価試料を作成した。評
価結果を表２に示す。
【００２６】比較例３
塩化ビニル樹脂（平均重合度１３００）１００重量部に
対し、ビフェニールテトラカルボン酸テトラ−２−エチ
ルヘキシル（以下ＢＴＣＯと略）５０重量部とバリウム
−亜鉛系液状安定剤３重量部を配合し、実施例１と同様
に加工を行なって評価試料を作成した。評価結果を表２
に示す。
対し、ビフェニールテトラカルボン酸テトラ−２−エチ
ルヘキシル（以下ＢＴＣＯと略）５０重量部とバリウム
−亜鉛系液状安定剤３重量部を配合し、実施例１と同様
に加工を行なって評価試料を作成した。評価結果を表２
に示す。
【００２７】比較例４
塩化ビニル樹脂（平均重合度１３００）１００重量部に
対し、フタル酸ジブトキシエチルエステル（以下ＤＢＥ
Ｐと略）５０重量部とバリウム−亜鉛系液状安定剤３重
量部を配合し、実施例１と同様に加工を行なって評価試
料を作成した。評価結果を表２に示す。
対し、フタル酸ジブトキシエチルエステル（以下ＤＢＥ
Ｐと略）５０重量部とバリウム−亜鉛系液状安定剤３重
量部を配合し、実施例１と同様に加工を行なって評価試
料を作成した。評価結果を表２に示す。
【００２８】比較例５
無水トリメリット酸１９２ｇ（１モル）、エチレングリ
コールモノブチルエーテル４７２ｇ（４モル）、エント
レーナーとしてトルエン１２０ｍｌ、メタンスルホン酸
（７０％水溶液）３．４０ｇを実施例１と同様に反応を
行い、トリメリット酸トリブトキシエチルエステル（エ
ステルＩＸ）４８５ｇを得た。塩化ビニル樹脂（平均重
合度１３００）１００重量部に対し、得られたエステル
５０重量部とバリウム−亜鉛系液状安定剤３重量部を配
合し、実施例１と同様に加工を行なって評価試料を作成
した。評価結果を表２に示す。
コールモノブチルエーテル４７２ｇ（４モル）、エント
レーナーとしてトルエン１２０ｍｌ、メタンスルホン酸
（７０％水溶液）３．４０ｇを実施例１と同様に反応を
行い、トリメリット酸トリブトキシエチルエステル（エ
ステルＩＸ）４８５ｇを得た。塩化ビニル樹脂（平均重
合度１３００）１００重量部に対し、得られたエステル
５０重量部とバリウム−亜鉛系液状安定剤３重量部を配
合し、実施例１と同様に加工を行なって評価試料を作成
した。評価結果を表２に示す。
【００２９】比較例６
無水トリメリット酸１９２ｇ（１モル）、ジエチレング
リコールモノエチルエーテル５３６ｇ（４モル）、エン
トレーナーとしてトルエン１２０ｍｌ、メタンスルホン
酸（７０％水溶液）３．４０ｇを実施例１と同様に反応
を行い、トリメリット酸トリジエトキシエチルエステル
（エステルＸ）５３０ｇを得た。塩化ビニル樹脂（平均
重合度１３００）１００重量部に対し、得られたエステ
ル５０重量部とバリウム−亜鉛系液状安定剤３重量部を
配合し、実施例１と同様に加工を行なって評価試料を作
成した。評価結果を表２に示す。
リコールモノエチルエーテル５３６ｇ（４モル）、エン
トレーナーとしてトルエン１２０ｍｌ、メタンスルホン
酸（７０％水溶液）３．４０ｇを実施例１と同様に反応
を行い、トリメリット酸トリジエトキシエチルエステル
（エステルＸ）５３０ｇを得た。塩化ビニル樹脂（平均
重合度１３００）１００重量部に対し、得られたエステ
ル５０重量部とバリウム−亜鉛系液状安定剤３重量部を
配合し、実施例１と同様に加工を行なって評価試料を作
成した。評価結果を表２に示す。
【００３０】
【表１】
【００３１】
【表２】
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式で表わされる可塑剤【化１
】 （式中、Ｒ１ 、Ｒ２ 、Ｒ３ 及びＲ４ は、炭素原
子数２〜４のアルキレン基であり、同一であってもよい
。Ｒ５ 、Ｒ６ 、Ｒ７ 及びＲ８ は、炭素原子数１
〜１３のアルキル基であり、同一であってもよい。ｋ、
ｌ、ｍ及びｎは１〜７の整数であり、同一であってもよ
い。） - 【請求項２】 請求項１の可塑剤を含有する含
ハロゲン樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13127291A JPH04359043A (ja) | 1991-06-03 | 1991-06-03 | 可塑剤及び含ハロゲン樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13127291A JPH04359043A (ja) | 1991-06-03 | 1991-06-03 | 可塑剤及び含ハロゲン樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04359043A true JPH04359043A (ja) | 1992-12-11 |
Family
ID=15054055
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13127291A Pending JPH04359043A (ja) | 1991-06-03 | 1991-06-03 | 可塑剤及び含ハロゲン樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04359043A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100360599C (zh) * | 2005-07-26 | 2008-01-09 | 杭州市化工研究院有限公司 | Pvc抗静电增塑剂的合成工艺 |
| JP2011222201A (ja) * | 2010-04-07 | 2011-11-04 | Nissei Electric Co Ltd | 同軸ケーブル及びその加工品 |
| WO2025239407A1 (ja) * | 2024-05-16 | 2025-11-20 | 富士フイルム株式会社 | 撥水処理剤およびピペットチップ |
| WO2025253865A1 (ja) * | 2024-06-06 | 2025-12-11 | ａｒｔｉｅｎｃｅ株式会社 | 硬化性組成物、硬化物およびその製造方法、並びに積層体 |
-
1991
- 1991-06-03 JP JP13127291A patent/JPH04359043A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100360599C (zh) * | 2005-07-26 | 2008-01-09 | 杭州市化工研究院有限公司 | Pvc抗静电增塑剂的合成工艺 |
| JP2011222201A (ja) * | 2010-04-07 | 2011-11-04 | Nissei Electric Co Ltd | 同軸ケーブル及びその加工品 |
| WO2025239407A1 (ja) * | 2024-05-16 | 2025-11-20 | 富士フイルム株式会社 | 撥水処理剤およびピペットチップ |
| WO2025253865A1 (ja) * | 2024-06-06 | 2025-12-11 | ａｒｔｉｅｎｃｅ株式会社 | 硬化性組成物、硬化物およびその製造方法、並びに積層体 |
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