JPH0436315A - ポリオキシアルキレンポリオール誘導体及びその製造方法 - Google Patents
ポリオキシアルキレンポリオール誘導体及びその製造方法Info
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- JPH0436315A JPH0436315A JP14127190A JP14127190A JPH0436315A JP H0436315 A JPH0436315 A JP H0436315A JP 14127190 A JP14127190 A JP 14127190A JP 14127190 A JP14127190 A JP 14127190A JP H0436315 A JPH0436315 A JP H0436315A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、ポリオキシアルキレンポリオール誘導体及び
その製造方法に関し、さらに詳しくは、分子末端に２級
アミノ基で架橋された芳香族１級アミノ基を有するポリ
オキシアルキレンポリオール誘導体、及び、前記ポリオ
キシアルキレンポリオール誘導体と芳香族ジアミンとか
ら構成される架橋剤内蔵型ポリオキシアルキレンポリオ
ール誘導体、及び、ポリオキシアルキレンポリオールと
芳香族ジアミンとを水素化−説水素触媒の存在下に反応
することを特徴とする上記ポリオキシアルキレンポリオ
ール誘導体の製造方法に関するものである。
その製造方法に関し、さらに詳しくは、分子末端に２級
アミノ基で架橋された芳香族１級アミノ基を有するポリ
オキシアルキレンポリオール誘導体、及び、前記ポリオ
キシアルキレンポリオール誘導体と芳香族ジアミンとか
ら構成される架橋剤内蔵型ポリオキシアルキレンポリオ
ール誘導体、及び、ポリオキシアルキレンポリオールと
芳香族ジアミンとを水素化−説水素触媒の存在下に反応
することを特徴とする上記ポリオキシアルキレンポリオ
ール誘導体の製造方法に関するものである。
末端にアミノ基を有するポリオキシアルキレンポリオー
ルはポリイソシアナートとの重付加反応によりポリウレ
アを提供し、ポリウレア系のＲＩＭ、エラストマー、軟
質フオーム、硬質フオーム等の原料として用いられる。
ルはポリイソシアナートとの重付加反応によりポリウレ
アを提供し、ポリウレア系のＲＩＭ、エラストマー、軟
質フオーム、硬質フオーム等の原料として用いられる。
また、エポキシ樹脂、ポリアミド、ポリイミド等の各種
プラスチック原料としても有用な化合物である。
プラスチック原料としても有用な化合物である。
（従来の技術〕
末端にアミノ基を有するポリオキシアルキレンポリオー
ル誘導体は、従来多くの試みがなされ、独自のものが提
供されている。
ル誘導体は、従来多くの試みがなされ、独自のものが提
供されている。
■ポリオキシアルキレンポリオールとアンモニアとを、
水素化−説水素触媒を用い高温高圧下に反応させて製造
する方法（例えばヘルギー特許６７７１２４号公報）、
■ポリオキシアルキレンポリオールとアンモニアまたは
１級アミンとを、ラネー金属触媒を用い高温高圧下に反
応させて製造する方法（例えば特公昭４５−７２８９号
公報）、■ポリオキシアルキレンポリオールとアクリロ
ニトリルを反応させ末端をシアンエチル化し、次いで接
触還元して製造する方法（例えば特公昭５３−９５９０
６号公報）、■ポリオキシアルキレンポリオールとアミ
ノ安息香酸エステルとのエステル交換反応によって製造
する方法（例えば特公昭６０−３８４１２号公報）、■
ポリオキシアルキレンポリオールとパラニトロ安息香酸
クロリドとを反応させ、次いでニトロ基を還元して製造
する方法（例えば米国特許第４，３２８，３２２号公報
）、■イサト酸無水物をポリオキシアルキレンポリオー
ルと強塩基の存在下に反応させて製造する方法（例えば
特公昭４６−５２４５号公報）、■ポリオキシアルキレ
ンポリオールと２級アミン化合物とを水素化−説水素触
媒を用い高温高圧下に反応させて製造する方法（例えば
特開平２−２２２５１号公報）等が知られている。
水素化−説水素触媒を用い高温高圧下に反応させて製造
する方法（例えばヘルギー特許６７７１２４号公報）、
■ポリオキシアルキレンポリオールとアンモニアまたは
１級アミンとを、ラネー金属触媒を用い高温高圧下に反
応させて製造する方法（例えば特公昭４５−７２８９号
公報）、■ポリオキシアルキレンポリオールとアクリロ
ニトリルを反応させ末端をシアンエチル化し、次いで接
触還元して製造する方法（例えば特公昭５３−９５９０
６号公報）、■ポリオキシアルキレンポリオールとアミ
ノ安息香酸エステルとのエステル交換反応によって製造
する方法（例えば特公昭６０−３８４１２号公報）、■
ポリオキシアルキレンポリオールとパラニトロ安息香酸
クロリドとを反応させ、次いでニトロ基を還元して製造
する方法（例えば米国特許第４，３２８，３２２号公報
）、■イサト酸無水物をポリオキシアルキレンポリオー
ルと強塩基の存在下に反応させて製造する方法（例えば
特公昭４６−５２４５号公報）、■ポリオキシアルキレ
ンポリオールと２級アミン化合物とを水素化−説水素触
媒を用い高温高圧下に反応させて製造する方法（例えば
特開平２−２２２５１号公報）等が知られている。
従来技術■及び■により得られるポリオキシアルキレン
ポリアミンは末端脂肪族１級アミンである。このタイプ
のポリオキシアルキレンポリアミンは、イソシアナート
との反応性が高すぎるため、ウレア化反応をコントロー
ルしにくく、特殊かつ高価な高速用成形機が必要となる
等の問題点を有する。従来技術■により得られるポリオ
キソアルキレンポリアミンは、アミン化剤としてアンモ
ニアを使った場合、■と同様、末端脂肪族１級アミンと
その分子間縮合により得られる２級アミンの混合物であ
る。また、アミノ化剤として１級アミン化合物を使った
場合でも、１級アミン化合物由来のアンモニアが反応す
るため、同様のポリオキシアルキレンポリアミンが得ら
れる。従来技術■、■及び■により得られるポリオキシ
アルキレンポリアミンは末端芳香族１級アミンであるが
、内部にエステル結合を含有し、ポリウレア本来の耐熱
性を低下させる等の問題点を有する。従来技術■によれ
ば、高選択的に分子末端に２級アミノ基を有するポリオ
キシアルキレンポリアミンが得られ、これはイソシアナ
ートとの反応性が緩和でありウレア化反応のコントロー
ルを可能にした。しかし、成形性が向上した一方で、キ
ュア性、耐熱性等の物性の低下がみられた。用途によっ
ては、多量の架橋剤を使用する必要があり、この場合２
級アミノ基の効果が殆ど失われてしまう。また、原料の
２級アミン化合物は一般的に高価であり、コスト的にも
不利である等の問題点を有する。
ポリアミンは末端脂肪族１級アミンである。このタイプ
のポリオキシアルキレンポリアミンは、イソシアナート
との反応性が高すぎるため、ウレア化反応をコントロー
ルしにくく、特殊かつ高価な高速用成形機が必要となる
等の問題点を有する。従来技術■により得られるポリオ
キソアルキレンポリアミンは、アミン化剤としてアンモ
ニアを使った場合、■と同様、末端脂肪族１級アミンと
その分子間縮合により得られる２級アミンの混合物であ
る。また、アミノ化剤として１級アミン化合物を使った
場合でも、１級アミン化合物由来のアンモニアが反応す
るため、同様のポリオキシアルキレンポリアミンが得ら
れる。従来技術■、■及び■により得られるポリオキシ
アルキレンポリアミンは末端芳香族１級アミンであるが
、内部にエステル結合を含有し、ポリウレア本来の耐熱
性を低下させる等の問題点を有する。従来技術■によれ
ば、高選択的に分子末端に２級アミノ基を有するポリオ
キシアルキレンポリアミンが得られ、これはイソシアナ
ートとの反応性が緩和でありウレア化反応のコントロー
ルを可能にした。しかし、成形性が向上した一方で、キ
ュア性、耐熱性等の物性の低下がみられた。用途によっ
ては、多量の架橋剤を使用する必要があり、この場合２
級アミノ基の効果が殆ど失われてしまう。また、原料の
２級アミン化合物は一般的に高価であり、コスト的にも
不利である等の問題点を有する。
本発明の目的は、ウレア化反応のコントロールが可能な
ポリウレア原料を提供することにある。
ポリウレア原料を提供することにある。
また、本発明の別の目的は、安価な原料から簡単な操作
で、末端にアミノ基を有するポリオキシアルキレンポリ
オール誘導体を製造する方法を提供することにある。
で、末端にアミノ基を有するポリオキシアルキレンポリ
オール誘導体を製造する方法を提供することにある。
本発明者らは、上記目的を達成するため鋭意検討し、遂
に本発明に至った。
に本発明に至った。
即ち、本発明は、−歴代（１）
（式中ｎは２〜８の整数を示し、Ｘはｎ−ｘ≧０を満た
す整数、Ａはｎ価のポリオキシアルキレンポリオールか
ら水酸基を除くことにより得られるｎ価の基を示す、
Ｒ，、Ｒ２、Ｒ１はＨまたはＣ＋ 〜Ｃ４の脂肪族炭化
水素基で同一または異なる基を示す。
す整数、Ａはｎ価のポリオキシアルキレンポリオールか
ら水酸基を除くことにより得られるｎ価の基を示す、
Ｒ，、Ｒ２、Ｒ１はＨまたはＣ＋ 〜Ｃ４の脂肪族炭化
水素基で同一または異なる基を示す。
）で表されるポリオキシアルキレンポリオール誘導体、
及び、上記誘導体と、−歴代（ＩＩ）（式中Ｒ１、Ｒｘ
、 ＲｓはＨまたはＣ３〜Ｃ，の脂肪族炭化水素基で同
一または異なる基を示す。）で表される芳香族ジアミン
とから構成される架橋剤内蔵型ポリオキシアルキレンポ
リオール誘導体、及び、ポリオキシアルキレンポリオー
ルと、−歴代（ｎ）（式中Ｒ１、Ｒｏ、Ｒ１はＨまたは
Ｃ８〜Ｃ４の脂肪族炭化水素基で同一または異なる基を
示す。）で表される芳香族ジアミンとを水素化−説水素
触媒の存在下に反応させることを特徴とする、上記ポリ
オキシアルキレンポリオール誘導体の製造方法である。
及び、上記誘導体と、−歴代（ＩＩ）（式中Ｒ１、Ｒｘ
、 ＲｓはＨまたはＣ３〜Ｃ，の脂肪族炭化水素基で同
一または異なる基を示す。）で表される芳香族ジアミン
とから構成される架橋剤内蔵型ポリオキシアルキレンポ
リオール誘導体、及び、ポリオキシアルキレンポリオー
ルと、−歴代（ｎ）（式中Ｒ１、Ｒｏ、Ｒ１はＨまたは
Ｃ８〜Ｃ４の脂肪族炭化水素基で同一または異なる基を
示す。）で表される芳香族ジアミンとを水素化−説水素
触媒の存在下に反応させることを特徴とする、上記ポリ
オキシアルキレンポリオール誘導体の製造方法である。
本発明で用いるポリオキシアルキレンポリオールとは、
２〜８官能性で、平均分子量４００以上のものが適当で
ある０例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコ
ール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール
、１，４−ブチレングリコール等のジオール類、グリセ
リン、ヘキサントリオール、トリメチロールプロパン、
ペンタエリスリトール、ソルビトール、スクロース等の
ポリオール類、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、
ジヒドロキシジフェニルエーテル、ジヒドロキシビフェ
ニル、ハイドロキノン、レゾルシン、フロログルシン、
ナフタレンジオール、アミノフェノール、アミノナフト
ール、フェノールホルムアルデヒド縮金物等の芳香族化
合物、メチルジェタノールアミン、エチルジイソプロパ
ノールアミン、トリエタノールアミン、エチレンジアミ
ン、ヘキサメチレンジアミン、ビス（ｐ−アミノシクロ
ヘキシル）メタン、アニリン、トルイジン、トリレンジ
アミン、ジフェニルメタンジアミン、ナフタレンジアミ
ン等のアミン化合物など、または上記化合物の中から選
ばれた２種以上の混合物に、プロピレンオキシド、ブチ
レンオキシド、スチレンオキシド等を１種または２種以
上付加せしめて得られるポリオキシアルキレンポリオー
ルである。
２〜８官能性で、平均分子量４００以上のものが適当で
ある０例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコ
ール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール
、１，４−ブチレングリコール等のジオール類、グリセ
リン、ヘキサントリオール、トリメチロールプロパン、
ペンタエリスリトール、ソルビトール、スクロース等の
ポリオール類、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、
ジヒドロキシジフェニルエーテル、ジヒドロキシビフェ
ニル、ハイドロキノン、レゾルシン、フロログルシン、
ナフタレンジオール、アミノフェノール、アミノナフト
ール、フェノールホルムアルデヒド縮金物等の芳香族化
合物、メチルジェタノールアミン、エチルジイソプロパ
ノールアミン、トリエタノールアミン、エチレンジアミ
ン、ヘキサメチレンジアミン、ビス（ｐ−アミノシクロ
ヘキシル）メタン、アニリン、トルイジン、トリレンジ
アミン、ジフェニルメタンジアミン、ナフタレンジアミ
ン等のアミン化合物など、または上記化合物の中から選
ばれた２種以上の混合物に、プロピレンオキシド、ブチ
レンオキシド、スチレンオキシド等を１種または２種以
上付加せしめて得られるポリオキシアルキレンポリオー
ルである。
以上のほか、テトラヒドロフランの開環重合によって得
られるポリテトラメチレンエーテルグリコールなども例
に挙げられる。さらに上記ポリオキシアルキレンポリオ
ールの中から選ばれた２種以上の混合物も使用できる。
られるポリテトラメチレンエーテルグリコールなども例
に挙げられる。さらに上記ポリオキシアルキレンポリオ
ールの中から選ばれた２種以上の混合物も使用できる。
本発明で用いる芳香族ジアミンとしては、２，４ジアミ
ノトルエン、２．６−ジアミノトルエン、バラフェニレ
ンジアミン、メタフェニレンジアミン、３．５−ジエチ
ル−２４−ジアミノトルエン、３，５−ジエチル−２，
６−ジアミノトルエン、３−イソプロピル−２６−ジア
ミノトルエン、３−イソプロピル−２，４−ジアミノト
ルエン、５−ターシャリ−ブチル−２，４−ジアミノト
ルエン等が挙げられる。さらに上記芳香族ジアミンの中
から選ばれた２種以上の混合物も使用できる。
ノトルエン、２．６−ジアミノトルエン、バラフェニレ
ンジアミン、メタフェニレンジアミン、３．５−ジエチ
ル−２４−ジアミノトルエン、３，５−ジエチル−２，
６−ジアミノトルエン、３−イソプロピル−２６−ジア
ミノトルエン、３−イソプロピル−２，４−ジアミノト
ルエン、５−ターシャリ−ブチル−２，４−ジアミノト
ルエン等が挙げられる。さらに上記芳香族ジアミンの中
から選ばれた２種以上の混合物も使用できる。
本発明で用いる水素化−説水素触媒としては、従来公知
の触媒を使用することができ、例えばＮｉ、Ｃｏ等をケ
イソウ土、アルミナのような担体に担持させた担持型触
媒、Ｎｉ、 Ｃｏ系のラネー型触媒、ＣｕＣｒ系触媒等
が代表的な例である。中でも担持型触媒は特に好適な触
媒の一つである。
の触媒を使用することができ、例えばＮｉ、Ｃｏ等をケ
イソウ土、アルミナのような担体に担持させた担持型触
媒、Ｎｉ、 Ｃｏ系のラネー型触媒、ＣｕＣｒ系触媒等
が代表的な例である。中でも担持型触媒は特に好適な触
媒の一つである。
本発明で使用される芳香族ジアミンの量は、用途に応し
て決められるが、通常、水酸基に対して、０．５〜５０
当量、好ましくは１〜１０当量が使用されるゆ 本発明において、触媒はポリオキシアルキレンポリオー
ルに対して、通常０．１〜２０ｗｔ％、好ましくは０．
３〜１０−ｔ％、最も好ましくは０．５〜５＋ｍｔ％が
使用される。
て決められるが、通常、水酸基に対して、０．５〜５０
当量、好ましくは１〜１０当量が使用されるゆ 本発明において、触媒はポリオキシアルキレンポリオー
ルに対して、通常０．１〜２０ｗｔ％、好ましくは０．
３〜１０−ｔ％、最も好ましくは０．５〜５＋ｍｔ％が
使用される。
本発明の反応条件は、特に限定されるものではないが、
一般には、反応温度１５０〜２８０°Ｃ１好ましくは１
８０〜２５０”Ｃ１反応圧力２０〜１５０ｋｇ／ｃｊＧ
、好ましくは３０〜１００ｋｇ／ｅｊＧ、反応時間１〜
２０時間、好ましくは５〜１０時間で行う。反応系内に
、水素を共存させてもよいし、させな（でもよい。
一般には、反応温度１５０〜２８０°Ｃ１好ましくは１
８０〜２５０”Ｃ１反応圧力２０〜１５０ｋｇ／ｃｊＧ
、好ましくは３０〜１００ｋｇ／ｅｊＧ、反応時間１〜
２０時間、好ましくは５〜１０時間で行う。反応系内に
、水素を共存させてもよいし、させな（でもよい。
反応温度が低いほど、反応速度が小さく、また高すぎる
とポリオキシアルキレンポリオールが分解してしまうの
で好ましくない。
とポリオキシアルキレンポリオールが分解してしまうの
で好ましくない。
反応終了後は、触媒を濾別し、目的物である架橋剤内蔵
型ポリオキシアルキレンポリオール誘導体を得ることが
できる。さらに、得られた架橋側内蔵型ポリオキシアル
キレンポリオール誘導体の高分子量域成分をゲル濾過法
により分取して、歴代（１）で表されるポリオキシアル
キレンポリオール誘導体を得ることができる。
型ポリオキシアルキレンポリオール誘導体を得ることが
できる。さらに、得られた架橋側内蔵型ポリオキシアル
キレンポリオール誘導体の高分子量域成分をゲル濾過法
により分取して、歴代（１）で表されるポリオキシアル
キレンポリオール誘導体を得ることができる。
（実施例）
以下、実施例により本発明を説明する。
実施例１
２００紙の高圧オートクレーブに、ニンケルケイソウ土
触媒にソケル含有率５０％）４ｇ、プロピレングリコー
ルにプロピレンオキシドを付加重合させて得られるポリ
オキシプロピレングリコール（水酸基価３７．４ｍｇＫ
Ｏ１（／ ｇ、平均分子量３０００ ；以下ポリオール
Ｐと略称する。）８０ｇ、３．５−ジエチル２．４−ジ
アミノトルエンと３５−ジエチル−２，６−ジアミノト
ルエンの重量比が８０７２０の混合物（以下ＤＥＴＤＡ
と略称する。）２４．０ｇを仕込み、窒素置換した後、
水素を初期圧力２０ｋｇ／ｅｄＧで仕込んだ、、Ｗｉ拌
しながら２２０°Ｃまで昇温し、８時間反応を行った。
触媒にソケル含有率５０％）４ｇ、プロピレングリコー
ルにプロピレンオキシドを付加重合させて得られるポリ
オキシプロピレングリコール（水酸基価３７．４ｍｇＫ
Ｏ１（／ ｇ、平均分子量３０００ ；以下ポリオール
Ｐと略称する。）８０ｇ、３．５−ジエチル２．４−ジ
アミノトルエンと３５−ジエチル−２，６−ジアミノト
ルエンの重量比が８０７２０の混合物（以下ＤＥＴＤＡ
と略称する。）２４．０ｇを仕込み、窒素置換した後、
水素を初期圧力２０ｋｇ／ｅｄＧで仕込んだ、、Ｗｉ拌
しながら２２０°Ｃまで昇温し、８時間反応を行った。
このとき最高圧力は３２ｋｇ／ｃｅｌＧであった。反応
終了後、触媒を濾別した。得られた生成物の一部を用い
、ゲル濾過法により高分子量域成分（分子量約３０００
）を分取し、分析用試料とした。
終了後、触媒を濾別した。得られた生成物の一部を用い
、ゲル濾過法により高分子量域成分（分子量約３０００
）を分取し、分析用試料とした。
試料のＩＲスペクトルの１５８０ｃｍ−’、３０００ｃ
＋ｎ−’付近の吸収が認められた。また、試料の１３Ｃ
ＮＭＲでは１００〜１５０ｐｐｍの間に数本のシャープ
な吸収が認められ、分子量約３０００の成分に芳香族化
合物が結合していることが確認できた。さらに試料中の
窒素分をケルプール法により定量した結果、０．７０％
で反応率は８３％であった。結果を第１表に示す。
＋ｎ−’付近の吸収が認められた。また、試料の１３Ｃ
ＮＭＲでは１００〜１５０ｐｐｍの間に数本のシャープ
な吸収が認められ、分子量約３０００の成分に芳香族化
合物が結合していることが確認できた。さらに試料中の
窒素分をケルプール法により定量した結果、０．７０％
で反応率は８３％であった。結果を第１表に示す。
実施例２
実施例１において、ポリオールＰとＤＥＴＤＡの当量比
を１ ／３．０にかえた以外は、実施例１と同様の条件
で反応を行った。このとき最高圧力は３０ｋｇ／ｃｊＧ
であった。結果を第１表に示す。
を１ ／３．０にかえた以外は、実施例１と同様の条件
で反応を行った。このとき最高圧力は３０ｋｇ／ｃｊＧ
であった。結果を第１表に示す。
実施例３
実施例１において、ポリオールＰのかわりに、グリセリ
ンにプロピレンオキシド、次いでエチレンオキシドを付
加重合させて得られるポリオキシプロピレンポリオキシ
エチレントリオール（エチレンオキシド含量１５ｗｔ％
、水酸基価３３．０ｍｇＫＯｆｌ／ ｇ、平均分子量５
１００ ；以下ポリオールＱと略称する）を用い、ポリ
オールＱとＤＥＴＤＡの当量比が１／２．４ 、反応時
間を５時間にかえた以外は、実施例１と同一条件で反応
を行った。このとき最高圧力は３１１ｒｇ ／ ｃｊ
Ｇであった。結果を第１表に示す。
ンにプロピレンオキシド、次いでエチレンオキシドを付
加重合させて得られるポリオキシプロピレンポリオキシ
エチレントリオール（エチレンオキシド含量１５ｗｔ％
、水酸基価３３．０ｍｇＫＯｆｌ／ ｇ、平均分子量５
１００ ；以下ポリオールＱと略称する）を用い、ポリ
オールＱとＤＥＴＤＡの当量比が１／２．４ 、反応時
間を５時間にかえた以外は、実施例１と同一条件で反応
を行った。このとき最高圧力は３１１ｒｇ ／ ｃｊ
Ｇであった。結果を第１表に示す。
実施例４
実施例１において、ポリオールＰのがわりに、テトラヒ
ドロフランの開環重合によって得られるポリテトラメチ
レンエーテルグリコール（水酸基価１１２ｍｇＫＯＨ／
ｇ、平均分子量１０００ ；以下ポリオールＲと略称
する）を用い、反応時間を５時間にかえた以外は、実施
例１と同一条件で反応を行った。
ドロフランの開環重合によって得られるポリテトラメチ
レンエーテルグリコール（水酸基価１１２ｍｇＫＯＨ／
ｇ、平均分子量１０００ ；以下ポリオールＲと略称
する）を用い、反応時間を５時間にかえた以外は、実施
例１と同一条件で反応を行った。
このとき最高圧力は３１ｋｇ／ｄＧであった。結果を第
１表に示す。
１表に示す。
実施例５
実施例３において、ＤＥＴＤＡＯがわりに、２．４−ジ
アミノトルエンを用い、反応温度２００℃、反応時間１
０時間にかえた以外は、実施例３と同一条件で反応を行
った。このとき最高圧力は３３ｋｇ／ｃｉｉＧであった
。結果を第１表に示す。
アミノトルエンを用い、反応温度２００℃、反応時間１
０時間にかえた以外は、実施例３と同一条件で反応を行
った。このとき最高圧力は３３ｋｇ／ｃｉｉＧであった
。結果を第１表に示す。
本発明により、架橋剤を含有し、分子末端に２級アミノ
基で架橋された芳香族１級アミンを有するポリオキシア
ルキレンポリオール誘導体を得ることができる０本発明
の方法によって得られる化合物は、イソシアナートと反
応してウレア結合によるポリウレア樹脂を得る等の、プ
ラスチック原材料として有効に利用できる。
基で架橋された芳香族１級アミンを有するポリオキシア
ルキレンポリオール誘導体を得ることができる０本発明
の方法によって得られる化合物は、イソシアナートと反
応してウレア結合によるポリウレア樹脂を得る等の、プ
ラスチック原材料として有効に利用できる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中ｎは２〜８の整数を示し、ｘはｎ−ｘ≧０を満た
す整数を示し、Ａはｎ価のポリオキシアルキレンポリオ
ールから水酸基を除くことにより得られるｎ価の基を表
す。Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３はＨまたはＣ＿１〜Ｃ＿４
の脂肪族炭化水素基で同一または異なる基を示す。）で
表されるポリオキシアルキレンポリオール誘導体。 ２、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中ｎは２〜８の整数を示し、ｘはｎ−ｘ≧０を満た
す整数を示し、Ａはｎ価のポリオキシアルキレンポリオ
ールから水酸基を除くことにより得られるｎ価の基を表
す。Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３はＨまたはＣ＿１〜Ｃ＿４
の脂肪族炭化水素基で同一または異なる基を示す。）で
表されるポリオキシアルキレンポリオール誘導体と、一
般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３はＨまたはＣ＿１〜Ｃ＿
４の脂肪族炭化水素基で同一または異なる基を示す。）
で表される芳香族ジアミンとから構成される架橋剤内蔵
型ポリオキシアルキレンポリオール誘導体。 ３、ポリオキシアルキレンポリオールと、一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３はＨまたはＣ＿１〜Ｃ＿
４の脂肪族炭化水素基で同一または異なる基を示す。）
で表される芳香族ジアミンとを水素化−脱水素触媒の存
在下に反応させることを特徴とする架橋剤内蔵型ポリオ
キシアルキレンポリオール誘導体の製造方法。 ４、芳香族ジアミンがジエチルジアミノトルエンである
請求項２記載のポリオキシアルキレンポリオール誘導体
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14127190A JPH0436315A (ja) | 1990-06-01 | 1990-06-01 | ポリオキシアルキレンポリオール誘導体及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14127190A JPH0436315A (ja) | 1990-06-01 | 1990-06-01 | ポリオキシアルキレンポリオール誘導体及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0436315A true JPH0436315A (ja) | 1992-02-06 |
Family
ID=15288012
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14127190A Pending JPH0436315A (ja) | 1990-06-01 | 1990-06-01 | ポリオキシアルキレンポリオール誘導体及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0436315A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006069971A (ja) * | 2004-09-02 | 2006-03-16 | Asahi Glass Polyurethane Material Co Ltd | 新規芳香族アミン化合物及びそれを含む組成物 |
-
1990
- 1990-06-01 JP JP14127190A patent/JPH0436315A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006069971A (ja) * | 2004-09-02 | 2006-03-16 | Asahi Glass Polyurethane Material Co Ltd | 新規芳香族アミン化合物及びそれを含む組成物 |
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