JPH0436325A - 新規なグラフト共重合体及びそれを用いた被覆組成物 - Google Patents
新規なグラフト共重合体及びそれを用いた被覆組成物Info
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- JPH0436325A JPH0436325A JP2144223A JP14422390A JPH0436325A JP H0436325 A JPH0436325 A JP H0436325A JP 2144223 A JP2144223 A JP 2144223A JP 14422390 A JP14422390 A JP 14422390A JP H0436325 A JPH0436325 A JP H0436325A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
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- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/62—Polymers of compounds having carbon-to-carbon double bonds
- C08G18/6212—Polymers of alkenylalcohols; Acetals thereof; Oxyalkylation products thereof
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- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/80—Masked polyisocyanates
- C08G18/8061—Masked polyisocyanates masked with compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/8083—Masked polyisocyanates masked with compounds having only one group containing active hydrogen with compounds containing at least one heteroatom other than oxygen or nitrogen
- C08G18/809—Masked polyisocyanates masked with compounds having only one group containing active hydrogen with compounds containing at least one heteroatom other than oxygen or nitrogen containing silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
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- C08G77/442—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing vinyl polymer sequences
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は新規なグラフト共重合体及びそれを用いた被覆
組成物に関し、特にオルガノポリシロキサンがグラフト
されたポリビニルアセタール樹脂及びそれをを主成分と
する被覆組成物に関する。
組成物に関し、特にオルガノポリシロキサンがグラフト
されたポリビニルアセタール樹脂及びそれをを主成分と
する被覆組成物に関する。
（従来技術）
ポリビニルアセタール樹脂はポリビニルブチラール樹脂
及びポリビニルホルマール樹脂の総称であり、■可撓性
に優れる皮膜を形成する■接着性に優れる■顔料の分散
性に優れる等の特長を有するため塗料用バインダー、イ
ンキベース、ウォッシュプライマー、電線被覆、接着剤
、プリント基板用接着剤等の各種用途に使用されている
。係るポリビニルアセタール樹脂に対して離型性、すべ
り性、撥水性等の特殊機能を付与することを目的として
、従来からシリコーンの添加が検討されてきた。
及びポリビニルホルマール樹脂の総称であり、■可撓性
に優れる皮膜を形成する■接着性に優れる■顔料の分散
性に優れる等の特長を有するため塗料用バインダー、イ
ンキベース、ウォッシュプライマー、電線被覆、接着剤
、プリント基板用接着剤等の各種用途に使用されている
。係るポリビニルアセタール樹脂に対して離型性、すべ
り性、撥水性等の特殊機能を付与することを目的として
、従来からシリコーンの添加が検討されてきた。
しかしながらジメチルシリコーンオイルはポリビニルア
セタール樹脂との相溶性がないために、これをポリビニ
ルアセタール樹脂に添加した場合には皮膜が濁ったり、
表面性を悪くしたりする欠点があった。又、フェニル基
、長鎖アルキル基、ポリオキシアルキレン等で変性する
ことによって相溶性が改良されたシリコーンオイルを添
加した場合には、上記欠点は解消されるものの離型性、
すべり性、撥水性等の効果が持続しないという欠点があ
った。そこで耐久性を向上させるためにポリビニルアセ
タールの水酸基と反応する等の反応基を有する反応性シ
リコーンオイルを・添加する試みもなされたが、この場
合には、ポットライフに問題があったり触媒又は熱を必
要とするものであり使用範囲が限定されるという欠点が
あった。
セタール樹脂との相溶性がないために、これをポリビニ
ルアセタール樹脂に添加した場合には皮膜が濁ったり、
表面性を悪くしたりする欠点があった。又、フェニル基
、長鎖アルキル基、ポリオキシアルキレン等で変性する
ことによって相溶性が改良されたシリコーンオイルを添
加した場合には、上記欠点は解消されるものの離型性、
すべり性、撥水性等の効果が持続しないという欠点があ
った。そこで耐久性を向上させるためにポリビニルアセ
タールの水酸基と反応する等の反応基を有する反応性シ
リコーンオイルを・添加する試みもなされたが、この場
合には、ポットライフに問題があったり触媒又は熱を必
要とするものであり使用範囲が限定されるという欠点が
あった。
（発明が解決しようとする課題）
本発明者等は従来の上記欠点を解決すべく鋭意検討した
結果、ポリビニルアセタール樹脂を主鎖としこれにオル
ガノポリシロキサンをグラフト共重合させた場合には、
ポリビニルアセタールが有する■皮膜形成性、■皮膜の
可撓性、■優れた基材との接着性等の特徴を損なうこと
なく、これに離型性、すべり性及び撥水性を付与するこ
とができ、しかもこれらの効果の持続性が良好であるこ
とを見出し本発明に到達した。
結果、ポリビニルアセタール樹脂を主鎖としこれにオル
ガノポリシロキサンをグラフト共重合させた場合には、
ポリビニルアセタールが有する■皮膜形成性、■皮膜の
可撓性、■優れた基材との接着性等の特徴を損なうこと
なく、これに離型性、すべり性及び撥水性を付与するこ
とができ、しかもこれらの効果の持続性が良好であるこ
とを見出し本発明に到達した。
従って本発明の目的は、皮膜形成性、皮膜の可撓性及び
基材に対する優れた接着性を有すると共に、優れた離型
性、すべり性並びに撥水性を長期にわたり維持すること
のできる樹脂及び被覆組成物を提供することにある。
基材に対する優れた接着性を有すると共に、優れた離型
性、すべり性並びに撥水性を長期にわたり維持すること
のできる樹脂及び被覆組成物を提供することにある。
（課題を解決するための手段）
本発明の上記の目的は幹ポリマーがビニルアセタールと
ビニルアルコールを構成要素として持つビニル系ポリマ
ーであると共に、技ポリマーがオルガノポリシロキサン
であるグラフト共重合体及びそれを主成分として溶解し
てなる被覆組成物によって達成された。
ビニルアルコールを構成要素として持つビニル系ポリマ
ーであると共に、技ポリマーがオルガノポリシロキサン
であるグラフト共重合体及びそれを主成分として溶解し
てなる被覆組成物によって達成された。
本発明のグラフト共重合体におけるビニル系ポリマーは
公知のものの中から適宜選択することができるが、特に
ビニルブチラール／ビニルアルコール／酢酸ビニルの３
元共重合体又はビニルホルマール／ビニルアルコール／
酢酸ビニルの３元共重合体が好ましい。
公知のものの中から適宜選択することができるが、特に
ビニルブチラール／ビニルアルコール／酢酸ビニルの３
元共重合体又はビニルホルマール／ビニルアルコール／
酢酸ビニルの３元共重合体が好ましい。
本発明のグラフト共重合体は、例えば下記−数式で表わ
すことができる。
すことができる。
上式中、ＲはＨ又はＣ，Ｈ？ 、Ｒ’は２価の有機基、
ｌは０〜５０．ｍは２〜３、ｎは３〜１００であり、Ｘ
＋Ｙ−！−Ｚ＋Ｗは２００〜３，０００である。
ｌは０〜５０．ｍは２〜３、ｎは３〜１００であり、Ｘ
＋Ｙ−！−Ｚ＋Ｗは２００〜３，０００である。
２価の有機基であるＲ゛の具体例としては、例えば
一亡−一
しｌ′＋３シｔＩ３
本発明のグラフト共重合体は、片末端にイソシアネート
基を持つオルガノポリシロキサンとポリビニルアセター
ル樹脂の水酸基を下記の如く反応させることにより容易
に合成することができる。
基を持つオルガノポリシロキサンとポリビニルアセター
ル樹脂の水酸基を下記の如く反応させることにより容易
に合成することができる。
上記片末端にイソシアネート基を持つオルガノポリシロ
キサンは、公知の片末端水酸基含有オルガノポリシロキ
サンにジイソシアネート化合物が有する２個のイソシア
ネート基のうちの１個を下記の如く反応させることによ
り合成することができる。
キサンは、公知の片末端水酸基含有オルガノポリシロキ
サンにジイソシアネート化合物が有する２個のイソシア
ネート基のうちの１個を下記の如く反応させることによ
り合成することができる。
本発明において使用することのできるジイソシアネート
化合物の具体例としては、例えばトリレンジイソシアネ
ート、ジフェニルメタンジイソシアネート、トリジンジ
イソシアネート、ナフタリンジイソシアネート、ヘキサ
メチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネー
ト、キシリレンジイソシアネート、水添キシリレンジイ
ソシアネート、水添ジフェニルメタンジイソシアネート
等が挙げられる。
化合物の具体例としては、例えばトリレンジイソシアネ
ート、ジフェニルメタンジイソシアネート、トリジンジ
イソシアネート、ナフタリンジイソシアネート、ヘキサ
メチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネー
ト、キシリレンジイソシアネート、水添キシリレンジイ
ソシアネート、水添ジフェニルメタンジイソシアネート
等が挙げられる。
一方、片末端にイソシアネート基を持つオルガノポリシ
ロキサンの具体例としては下記の式で示される化合物が
例示される。
ロキサンの具体例としては下記の式で示される化合物が
例示される。
イソシアネート基を有するオルガノポリシロキサンとポ
リビニルアセタール樹脂との反応と、片末端水酸基含有
オルガノポリシロキサンとジイソシアネート化合物との
反応は同じように進行する。
リビニルアセタール樹脂との反応と、片末端水酸基含有
オルガノポリシロキサンとジイソシアネート化合物との
反応は同じように進行する。
これ等の反応においては溶媒を使用しても使用しなくて
も良いが、いずれの反応の場合にも、溶媒を使用する方
が反応を制御し易くなるので好ましい。
も良いが、いずれの反応の場合にも、溶媒を使用する方
が反応を制御し易くなるので好ましい。
この場合に使用する溶媒としては、酢酸メチル、酢酸エ
チル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル等のエステル類；ア
セトン、ＭＥＫ、ＭｒＢＫ、ジイソブチルケトン、シク
ロヘキサノン等のケトン類；ベンゼン、トルエン、キシ
レン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジブチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエー
テル類を単独又は２種以上混合して使用することができ
る。
チル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル等のエステル類；ア
セトン、ＭＥＫ、ＭｒＢＫ、ジイソブチルケトン、シク
ロヘキサノン等のケトン類；ベンゼン、トルエン、キシ
レン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジブチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエー
テル類を単独又は２種以上混合して使用することができ
る。
上記反応には、必要に応じてジブチル錫ジラウレート、
ジブチル錫ジオクテート等の有機錫化合物を、反応系に
対し０．０１〜１重量％触媒として添加することにより
、反応を短時間で完結させることができる。反応温度は
通常５０〜１００°Ｃであり、反応時間は２〜１０時間
で良い。
ジブチル錫ジオクテート等の有機錫化合物を、反応系に
対し０．０１〜１重量％触媒として添加することにより
、反応を短時間で完結させることができる。反応温度は
通常５０〜１００°Ｃであり、反応時間は２〜１０時間
で良い。
本発明の被覆組成物には、上記反応で得られたグラフト
共重合体溶液の他に、必要に応じて溶剤、架橋剤、上記
グラフト共重合体以外の樹脂、充填剤その他の各種添加
剤等を任意に組み合わせることが可能である。必要に応
じて加える溶剤は粘度、乾燥性、膜厚を調整する等の目
的で使用されるが、その種類には特に制限はない。係る
溶媒には前記反応溶媒が含まれることは当然であるが、
更に、メタノール、エタノール、ＩＰＡ、ｎ−ブタノー
ル等のアルコール類；メチルセロソルブ、エチルセロソ
ルブ、ブチルセロソルブ等のセロソルブ類等も使用する
ことができる。これらの溶媒は、単独で使用しても２種
以上を組み合わせて使用しても良い。
共重合体溶液の他に、必要に応じて溶剤、架橋剤、上記
グラフト共重合体以外の樹脂、充填剤その他の各種添加
剤等を任意に組み合わせることが可能である。必要に応
じて加える溶剤は粘度、乾燥性、膜厚を調整する等の目
的で使用されるが、その種類には特に制限はない。係る
溶媒には前記反応溶媒が含まれることは当然であるが、
更に、メタノール、エタノール、ＩＰＡ、ｎ−ブタノー
ル等のアルコール類；メチルセロソルブ、エチルセロソ
ルブ、ブチルセロソルブ等のセロソルブ類等も使用する
ことができる。これらの溶媒は、単独で使用しても２種
以上を組み合わせて使用しても良い。
本発明の被覆組成物は前記グラフト共重合体を溶剤に溶
解するだけで良（、これによって価れた常乾型塗料が得
られるが、更に架橋剤として多官能イソシアネート化合
物を配合することにより耐溶剤性に優れる常温硬化型す
料とすることも可能である。
解するだけで良（、これによって価れた常乾型塗料が得
られるが、更に架橋剤として多官能イソシアネート化合
物を配合することにより耐溶剤性に優れる常温硬化型す
料とすることも可能である。
上記多官能イソシアネート化合物には前記ジイソシアネ
ートが含まれるが、更にトリメチロールプロハン変性ト
リレンジイソシアネート、イソシアネート結合トリレン
ジイソシアネート、メリメ％ｏ−ルプロパン変性へキサ
メチレンジイソシアネート、イソシアヌレート結合へキ
サメチレンジイソシアネート、ビューレット結合へキサ
メチレンジイソシアネート、トリメチロールプロパン変
性イソホロンジイソシアネート、イソシアヌレート結合
イソホロンジイソシアネート等のポリイソシアネート化
合物等を例示することができる。イソシアネート化合物
の配合量はグラフト共重合体の水酸基１当量に対してイ
ソシアネート基が０゜５〜２．０当量、好ましくは０．
８〜１．５当量となる量が適当である。この場合、架橋
促進剤としてジブチル錫ジオクテート、ジブチル錫ジラ
ウレート等の有機錫化合物を微量加えて架橋を促進して
も良い。
ートが含まれるが、更にトリメチロールプロハン変性ト
リレンジイソシアネート、イソシアネート結合トリレン
ジイソシアネート、メリメ％ｏ−ルプロパン変性へキサ
メチレンジイソシアネート、イソシアヌレート結合へキ
サメチレンジイソシアネート、ビューレット結合へキサ
メチレンジイソシアネート、トリメチロールプロパン変
性イソホロンジイソシアネート、イソシアヌレート結合
イソホロンジイソシアネート等のポリイソシアネート化
合物等を例示することができる。イソシアネート化合物
の配合量はグラフト共重合体の水酸基１当量に対してイ
ソシアネート基が０゜５〜２．０当量、好ましくは０．
８〜１．５当量となる量が適当である。この場合、架橋
促進剤としてジブチル錫ジオクテート、ジブチル錫ジラ
ウレート等の有機錫化合物を微量加えて架橋を促進して
も良い。
本発明の被覆組成物はグラフト共重合体を主成分とする
ものであるが、必要に応じてフェノール樹脂、エポキシ
樹脂、ウレタン樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、アルキ
ッド樹脂等の他の樹脂を配合しても良い。
ものであるが、必要に応じてフェノール樹脂、エポキシ
樹脂、ウレタン樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、アルキ
ッド樹脂等の他の樹脂を配合しても良い。
又、皮膜の強度向上を目的として、シリカ、アルミナ、
ガラス粉、クレー、タルク、炭酸カルシウム、マイカ粉
、二酸化チタン、ウオラストナイト、水酸化マグネシウ
ム等の無機質充填剤を配合しても、その他の添加剤、例
えば酸化防止剤、老化防止剤、帯電防止剤、着色剤等を
配合しても良い。
ガラス粉、クレー、タルク、炭酸カルシウム、マイカ粉
、二酸化チタン、ウオラストナイト、水酸化マグネシウ
ム等の無機質充填剤を配合しても、その他の添加剤、例
えば酸化防止剤、老化防止剤、帯電防止剤、着色剤等を
配合しても良い。
本発明のグラフト共重合耐を主成分とした被覆組成物は
枝成分であるオルガノポリシロキサンが皮膜表面に濃縮
されるため、ポリビニルアセタール樹脂の持つ接着性を
損なうことなく離型性、すべり性、撥水性が発現される
ものと推定される。
枝成分であるオルガノポリシロキサンが皮膜表面に濃縮
されるため、ポリビニルアセタール樹脂の持つ接着性を
損なうことなく離型性、すべり性、撥水性が発現される
ものと推定される。
（発明の効果）
本発明のグラフト共重合体を主成分としてなる被覆組成
物はオルガノポリシロキサンが非加水分解性の結合によ
りビニル系ポリマーにグラフトされているため、従来の
ような相溶不良、耐久性不足という欠点がない、又、離
型性、すべり性、撥水性に優れる皮膜が得られるので、
高機能塗料、磁気テープ用バインダー、感熱記録用フィ
ルムのコーティング、離型・撥水コーティング等に好適
である。
物はオルガノポリシロキサンが非加水分解性の結合によ
りビニル系ポリマーにグラフトされているため、従来の
ような相溶不良、耐久性不足という欠点がない、又、離
型性、すべり性、撥水性に優れる皮膜が得られるので、
高機能塗料、磁気テープ用バインダー、感熱記録用フィ
ルムのコーティング、離型・撥水コーティング等に好適
である。
（実施例）
以下本発明を実施例によって更に詳述するが、本発明は
これによって限定されるものではない。
これによって限定されるものではない。
合成例１゜
冷却器、温度系、滴下ロート及び攪拌装置を備、ｔたｌ
ｊ！ガラス製反応器にイソホロンジイソシアネート４３
．１ｇ、酢酸エチル３５０ｇ並びにジプチル錫ジラウレ
ート０．７ｇを仕込み窒素通気下６０°Ｃに昇温した。
ｊ！ガラス製反応器にイソホロンジイソシアネート４３
．１ｇ、酢酸エチル３５０ｇ並びにジプチル錫ジラウレ
ート０．７ｇを仕込み窒素通気下６０°Ｃに昇温した。
次いで下記−数式で表わされる片末端水酸基含有オルガ
ノポリシロキサン３０６、 ９ｇ を滴下し、６０〜７０°Ｃの温度条件で５時間反応を行
った後減圧下で酢酸エチルを除いたところ、粘度３６０
センチストークス、屈折率１．４１９８の淡黄色透明な
液体３３６ｇを得た。この液体はＩＲスペクトル分析及
び’ＨＮＭＲスペクトル分析により下記構造で示される
片末端イソシアネート基含有オルガノポリシロキサンで
あることが判明した。
ノポリシロキサン３０６、 ９ｇ を滴下し、６０〜７０°Ｃの温度条件で５時間反応を行
った後減圧下で酢酸エチルを除いたところ、粘度３６０
センチストークス、屈折率１．４１９８の淡黄色透明な
液体３３６ｇを得た。この液体はＩＲスペクトル分析及
び’ＨＮＭＲスペクトル分析により下記構造で示される
片末端イソシアネート基含有オルガノポリシロキサンで
あることが判明した。
合成例２〜５
合成例１のイソホロンジイソシアネートと片末端水酸基
含有オルガノポリシロキサンを第１表のように変えた他
は同様な方法で合成を行い、第２表の片末端イソシアネ
ート基含有オルガノポリシロキサンを得た。
含有オルガノポリシロキサンを第１表のように変えた他
は同様な方法で合成を行い、第２表の片末端イソシアネ
ート基含有オルガノポリシロキサンを得た。
／
／
実施例１゜
冷却器、温度計、滴下ロート及び攪拌装置を備えた１１
ガラス製反応器にデンカブチラール＃３０００−Ｋ（電
気化学工業■製ビニルブチラール／ビニルアルコール／
酢酸ビニル共重合体平均重合度約８００）１００ｇ、酢
酸エチル２８０ｇ並びにトルエン２８０ｇを仕込み、窒
素通気下で６０°Ｃに昇温した。樹脂が完全に溶解した
ことを確認した後、合成例−１で得た片末端イソシアネ
ート基含有オルガノポリシロキサン５ｇを滴下し、６０
〜７０°Ｃの温度で８時間反応を行い、淡黄色透明な粘
稠液体を得た。得られた液体のＩＲスペクトル分析を行
ったところ、ＮＣＯに起因する２゜２６０ｃ「’の吸収
が消失しているのみならずメチルポリシロキサンを表わ
す８０４Ｃ１１−’ １，２６０ロー１の吸収が観察
されることから、オルガノポリシロキサンがグラフトさ
れたポリビニルブチラール樹脂であることが確認された
。
ガラス製反応器にデンカブチラール＃３０００−Ｋ（電
気化学工業■製ビニルブチラール／ビニルアルコール／
酢酸ビニル共重合体平均重合度約８００）１００ｇ、酢
酸エチル２８０ｇ並びにトルエン２８０ｇを仕込み、窒
素通気下で６０°Ｃに昇温した。樹脂が完全に溶解した
ことを確認した後、合成例−１で得た片末端イソシアネ
ート基含有オルガノポリシロキサン５ｇを滴下し、６０
〜７０°Ｃの温度で８時間反応を行い、淡黄色透明な粘
稠液体を得た。得られた液体のＩＲスペクトル分析を行
ったところ、ＮＣＯに起因する２゜２６０ｃ「’の吸収
が消失しているのみならずメチルポリシロキサンを表わ
す８０４Ｃ１１−’ １，２６０ロー１の吸収が観察
されることから、オルガノポリシロキサンがグラフトさ
れたポリビニルブチラール樹脂であることが確認された
。
実施例２〜７゜
実施例１で使用したポリビニルアセタール樹脂及び片末
端イソシアネート基含有オルガノポリシロキサンの種類
及び量を第３表の如く変えた他は実施例１と同様にして
グラフト共重合体を合成した。
端イソシアネート基含有オルガノポリシロキサンの種類
及び量を第３表の如く変えた他は実施例１と同様にして
グラフト共重合体を合成した。
第 ３ 表
／
／
／
／
／
／
／
／
／
／
／
／
エスレック ＢＸ−１
（ａ水化学工業■ビニ藤ブチラール／ビニルフルコー８
／酢酸ビニル共重合体平均重合度約２，０００） デンカホルマール１１００ （１ｂＫ化学工業■ビニルネルマ一藤／ビニルアルコー
ル／酢酸ビニル共重合体平均重合度約７５０） 実施例８〜１４゜ 実施例１〜７で得たグラフト共重合体溶液をメチルエチ
ルケトン／イソプロピルアルコール（重量比１／１）の
混合溶剤で固形分が５重量％になるように希釈し、Ａｆ
板にスピナーで塗布して１００℃で１分間乾燥したとこ
ろ膜厚約５μｍの透明な皮膜が得られた。この皮膜につ
いて、下記に示す方法によって水の接触角、摩擦係数及
び密着性を調べたところ第４表に示す結果が得られた。
／酢酸ビニル共重合体平均重合度約２，０００） デンカホルマール１１００ （１ｂＫ化学工業■ビニルネルマ一藤／ビニルアルコー
ル／酢酸ビニル共重合体平均重合度約７５０） 実施例８〜１４゜ 実施例１〜７で得たグラフト共重合体溶液をメチルエチ
ルケトン／イソプロピルアルコール（重量比１／１）の
混合溶剤で固形分が５重量％になるように希釈し、Ａｆ
板にスピナーで塗布して１００℃で１分間乾燥したとこ
ろ膜厚約５μｍの透明な皮膜が得られた。この皮膜につ
いて、下記に示す方法によって水の接触角、摩擦係数及
び密着性を調べたところ第４表に示す結果が得られた。
水の接触角：
コンタクト・アングル・メーター（ＣｏｎｔａｃｔＡｎ
ｇｌｅ Ｍｅｔｅｒ ＣＡ−Ａ：協和科学■製）を用い
て２５℃で測定。
ｇｌｅ Ｍｅｔｅｒ ＣＡ−Ａ：協和科学■製）を用い
て２５℃で測定。
静摩擦係数：
静摩擦係数測定機（新東科学■製）を用いて試験片同志
間の静摩擦係数を測定。
間の静摩擦係数を測定。
密着性：
１閣間隔で縦横に切目を入れ１００個のゴバン目を作り
、セロテープを圧着してから剥離して残存スるゴバン目
の数を数えた。
、セロテープを圧着してから剥離して残存スるゴバン目
の数を数えた。
比較例１及び２゜
デンカブチラール＃３０００Ｋ又はデンカホルマール＃
１００をエタノール／トルエン（重量比４／６）の混合
溶剤で固形分が５重量％となるように溶解し実施例８〜
１４と同様な操作を行い皮膜性能を調べたところ第４表
に示す結果が得られた。
１００をエタノール／トルエン（重量比４／６）の混合
溶剤で固形分が５重量％となるように溶解し実施例８〜
１４と同様な操作を行い皮膜性能を調べたところ第４表
に示す結果が得られた。
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Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）幹ポリマーがビニルアセタールとビニルアルコール
を構成要素として持つビニル系ポリマーであると共に、
枝ポリマーがオルガノポリシロキサンであるグラフト共
重合体。 ２）請求項１に記載のグラフト共重合体を主成分として
溶解してなる被覆組成物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2144223A JPH0813891B2 (ja) | 1990-06-01 | 1990-06-01 | 新規なグラフト共重合体及びそれを用いた被覆組成物 |
| US07/706,427 US5250614A (en) | 1990-06-01 | 1991-05-28 | Graft copolymers and coating compositions comprising the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2144223A JPH0813891B2 (ja) | 1990-06-01 | 1990-06-01 | 新規なグラフト共重合体及びそれを用いた被覆組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0436325A true JPH0436325A (ja) | 1992-02-06 |
| JPH0813891B2 JPH0813891B2 (ja) | 1996-02-14 |
Family
ID=15357106
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2144223A Expired - Fee Related JPH0813891B2 (ja) | 1990-06-01 | 1990-06-01 | 新規なグラフト共重合体及びそれを用いた被覆組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5250614A (ja) |
| JP (1) | JPH0813891B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013501329A (ja) * | 2009-08-06 | 2013-01-10 | エランタス ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 溶剤組成物および線材用被覆材 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0718345B1 (en) * | 1994-12-12 | 2000-03-29 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Modification of resins with isocyanatosiloxanes |
| WO2003033548A1 (fr) * | 2001-10-16 | 2003-04-24 | Sekisui Chemical Co., Ltd. | Procede permettant de produire un polymere modifie, dispositif permettant de produire ce polymere modifie et polymere modifie ainsi obtenu |
| DE50302603D1 (de) * | 2002-02-04 | 2006-05-04 | Basf Ag | Verwendung von anti-adhäsiven verpackungsmaterialien für die verpackung von chemikalien und lebensmitteln |
| MX2021001358A (es) | 2018-08-02 | 2021-06-23 | Akzo Nobel Coatings Int Bv | Composicion de recubrimiento que comprende poliuretano de polisiloxano modificado para recubrimientos resistentes. |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3790437A (en) * | 1972-04-20 | 1974-02-05 | Dayco Corp | Polyvinyl alcohol fiber reinforced polyurethane compositions and products therefrom |
| JP2631224B2 (ja) * | 1988-04-27 | 1997-07-16 | 関西ペイント株式会社 | 着氷防止塗料組成物 |
-
1990
- 1990-06-01 JP JP2144223A patent/JPH0813891B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1991
- 1991-05-28 US US07/706,427 patent/US5250614A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013501329A (ja) * | 2009-08-06 | 2013-01-10 | エランタス ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 溶剤組成物および線材用被覆材 |
| US8921469B2 (en) | 2009-08-06 | 2014-12-30 | Elantas Gmbh | Solvent composition and wire coating medium |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5250614A (en) | 1993-10-05 |
| JPH0813891B2 (ja) | 1996-02-14 |
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