JPH08245894A - 水溶性ポリアゾ染料 - Google Patents

水溶性ポリアゾ染料

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JPH08245894A
JPH08245894A JP7298571A JP29857195A JPH08245894A JP H08245894 A JPH08245894 A JP H08245894A JP 7298571 A JP7298571 A JP 7298571A JP 29857195 A JP29857195 A JP 29857195A JP H08245894 A JPH08245894 A JP H08245894A
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dye
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general formula
polyazo
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JP7298571A
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Wolfgang Bauer
ヴオルフガング・バウエル
Dieter Dr Baumgart
デイーター・バウムガルト
Walter Zoeller
ヴアルター・ツエラー
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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    • C09D11/00—Inks
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【解決手段】一般式（Ｉ） で示される水溶性ポリアゾ染料であって、上記式中、Ｙ
は であり、Ｚは であり、Ｒ１は水素、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルまたは
ハロゲンであり、Ｒ２は水素または（Ｃ１〜Ｃ４）−ア
ルキルであり、 は互いに関係なく陽イオンであり、ｍ、ｏおよびｐは互
いに関係なく０または１であり、そしてｎは１または２
である水溶性ポリアゾ染料。その製法およびその用途。 【効果】これらの染料を含有する記録用液は、印捺、複
写、マーキング、筆記、製図、スタンピングまたは記録
法、特にまたインキジェット印捺法における使用に著し
く適する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、水溶性ポリアゾ染
料、その製法および用途に関する。
【０００２】
【従来の技術】ポリアゾ染料は、既に公知であり、例え
ばフランス特許Ａ第１３７９２２９号明細書、ドイツ特
許出願公開Ａ第２９１４００２号明細書、Ｃ．Ａ．＝Ｃ
ｈｅｍ．Ａｂｓ．１０７，１５６６３８ｎ、Ｃ．Ａ．＝
Ｃｈｅｍ．Ａｂｓ．９４，１５８５２４またはＣ．Ａ．
＝Ｃｈｅｍ．Ａｂｓ．１０８，７６３５ｔ中に記載され
ている。これら染料は、天然および合成繊維材料、例え
ば木綿、再生セルロ−ス、紙、ポリアミドまたは羊毛お
よびまた皮革を染色するために使用することができる。
【０００３】さらにある種のトリスアゾ染料は、筆記用
インキおよび記録用液を製造するために使用することか
できる（例えば欧州特許出願公開Ａ第２１２３４５号明
細書、ドイツ特許出願公開Ａ第３７４３５２７号明細書
またはドイツ特許出願公開Ａ第４０２５６１１号明細書
参照）。
【０００４】
【発明を解決しようとする課題】本発明者は、驚くべき
ことに本発明によるポリアゾ染料は、その染色性に関し
公知の技術水準と比較して著しい長所を有し、これら長
所は特に皮革及び紙を染色する際に発揮される。さらに
またこれら染料は、筆記用インキおよびインキジェット
印捺法用の記録用液を製造するために著しく好適であ
る。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式（Ｉ）
【０００６】
【化７】 で示される水溶性ポリアゾ染料であって、上記式中、Ｙ
は
【０００７】
【化８】 であり、Ｚは
【０００８】
【化９】 であり、Ｒ1 は水素、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）- アルキルまたは
ハロゲンであり、Ｒ2 は水素または（Ｃ1 〜Ｃ4 ）- ア
ルキルであり、
【０００９】
【外５】 ｍ、ｏおよびｐは互いに関係なく０または１であり、そ
してｎは１または２である水溶性ポリアゾ染料に関す
る。（Ｃ1 〜Ｃ4 ）- アルキルは、特にメチル、エチ
ル、ｎ- プロピル、ｉ- プロピル、ｎ- ブチル、ｉ- ブ
チル、第二ブチルまたは第三ブチルである。
【００１０】ハロゲンは、特にフッ素、塩素、臭素また
は沃素であり、塩素および臭素が好ましい。
【００１１】
【外６】 適当な無機陽イオンは、特にアルカリ金属およびアルカ
リ土類金属陽イオンである。この場合その二価陽電荷の
ためにアルカリ土類金属陽イオンは、それぞれ
【００１２】
【外７】 好ましい無機陽イオンは、特に好ましくはリチウムおよ
びナトリウムの陽イオンである。適当な有機陽イオン
は、特に一般式（ＩＩ）
【００１３】
【化１０】 （式中、Ｒ3 ないしＲ6 は互いに関係なく水素、（Ｃ1
〜Ｃ4 ）- アルキル、ヒドロキシ- （Ｃ1 〜Ｃ4 ）- ア
ルキルまたはヒドロキシエトキシ- （Ｃ1 〜Ｃ4 ）- ア
ルキルである）で示されるアンモニウムイオンである。
【００１４】基Ｙの置換位は、好ましくはナフタリン骨
格の１、２または３位にあり、２位にあるのが特に好ま
しい。
【００１５】
【外８】 一般式（Ｉ）で示される好ましいポリアゾ染料におい
て、ｍが０であり、Ｒ1が水素であり、そしてＲ2 が水
素またはメチルである。一般式（Ｉ）で示される特に好
ましいポリアゾ染料において、Ｒ1 およびＲ2が水素で
あり、ｍが０であり、ｎ、ｏおよびｐが１であり、そし
て
【００１６】
【外９】 一般式（Ｉ）で示される本発明によるポリアゾ染料は、
それ自体公知の方法により製造することができる。例え
ば一般式（ＩＩＩ）
【００１７】
【化１１】 （式中、
【００１８】
【外１０】 で示される化合物をビス- ジアゾ化し、生成物を一般式
（ＩＶ）
【００１９】
【化１２】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 およびｎは前記の意味を有する）で
示される化合物とカップリングさせ、場合によりその生
成物を所望の塩の形に変換する。このカップリング反応
は、好ましくは７ないし１２、特に好ましくは７．５な
いし９．５のｐＨ値において実施される。
【００２０】一般式（ＩＩＩ）で示される化合物は、例
えば一般式（Ｖ） Ｈ2 Ｎ- Ｚ- ＮＨ2 （Ｖ） （式中、Ｚは前記の意味を有する）で示されるジアミン
をビス- ジアゾ化し、生成物を一般式（ＶＩ）
【００２１】
【化１３】 （式中、ｍは前記の意味を有する）で示される化合物と
カップリングさせることにより製造することができる。
このカップリング反応は、また好ましくは７ないし１
２、特に好ましくは７．５ないし９．５のｐＨ値におい
て実施される。
【００２２】一般式（ＩＩＩ）で示される化合物を単離
せずに、その製造に引き続いて直接前記の別のビス- ジ
アゾ化およびカップリングを実施することが好ましい。
一般式（ＩＶ）で示される化合物は、一般式（ＶＩＩ）
【００２３】
【化１４】 （式中、Ｒ1 は前記の意味を有する）で示される化合物
を一般式（ＶＩＩＩ） Ｘ- （ＣＨＲ2 ）n - ＣＯＯＨ （ＶＩＩＩ） （式中、Ｒ2 およびｎは前記の意味を有し、そしてＸは
塩素、臭素または沃素である）で示される化合物により
アルキル化して得ることができる。。この反応は、好ま
しくは水性媒体中で３ないし８、特に好ましくは５ない
し８のｐＨ値および４０ないし１４０℃、特に好ましく
は８０ないし１２０℃の温度において実施される。得ら
れる、一般式（ＩＶ）で示される化合物は、好ましくは
中間単離せずに、一般式（ＩＩＩ）で示される化合物と
の反応に水溶液として使用される。
【００２４】一般式（ＶＩＩ）で示される適当な化合物
は、例えば３- アミノフェノ−ル、４- メチル- ３- ア
ミノフェノ−ル、５- アミノ- ２- メチルフェノ−ル、
４-クロロ- ３- アミノフェノ−ルおよび４- エチル-
３- アミノフェノ−ルである。３- アミノフェノ−ルが
特に好ましい。一般式（ＶＩＩＩ）で示される適当な化
合物は、例えばモノクロロ酢酸、モノブロモ酢酸、２-
クロロプロピオン酸、２- ブロモプロピオン酸、３- ク
ロロプロピオン酸、３- ブロモプロピオン酸およびそれ
らの塩であり、モノクロロ酢酸およびモノクロロ酢酸ナ
トリウムが好ましい。
【００２５】一般式（Ｖ）で示される適当な化合物は、
例えば１，４- フェニレンジアミン、１，４- フェニレ
ンジアミン- ２- スルホン酸、４，４′- ジアミノジフ
ェニルアミンおよび４，４′- ジアミノジフェニルアミ
ン- ２- スルホン酸である。４，４′- ジアミノジフェ
ニルアミン- ２- スルホン酸が特に好ましい。一般式
（ＶＩ）で示される適当な化合物は、例えば２- アミノ
- ８- ヒドロキシナフタリン- ６- スルホン酸、２- ア
ミノ- ８- ヒドロキシナフタリン- ３，６- ジスルホン
酸、３- アミノ- ８- ヒドロキシナフタリン- ，６- ス
ルホン酸、１- アミノ- ８- ヒドロキシナフタリン-
４，６- ジスルホン酸および１- アミノ- ８- ヒドロキ
シナフタリン- ３，６- ジスルホン酸であり、そのうち
２-アミノ- ８- ヒドロキシナフタリン- ６- スルホン
酸が特に好ましい。
【００２６】一般式（Ｖ）、（ＶＩ）、（ＶＩＩ）およ
び（ＶＩＩＩ）で示される化合物は、公知であり、市場
で入手可能でありそして／または公知の製法により得ら
れる。カップリング反応後、本発明による一般式（Ｉ）
で示されるポリアゾ染料は、鉱酸の添加により遊離酸
【００２７】
【外１１】 の形で単離することができ、これから水または酸性化し
た水による洗浄により無機塩を除去することができる。
次に、この様に得られる低い塩含有率を有する色素酸
は、水性媒体中で水酸化物および／または炭酸塩、例え
ばＬｉＯＨ、Ｌｉ2ＣＯ3 、ＮａＯＨ、Ｎａ2 ＣＯ3 ま
たはＫ2 ＣＯ3 またはアミンにより中和することができ
る。この場合好ましいアミンは、特にアンモニア、エタ
ノ−ルアミン、ジエタノ−ルアミン、トリエタノ−ルア
ミン、Ｎ- メチル- Ｎ- エタノ−ルアミン、Ｎ- メチル
- Ｎ，Ｎ- ジエタノ−ルアミン、２- （２- ヒドロキシ
エトキシ）- エタンアミン、ジ- ２- （２- ヒドロキシ
エトキシ）- エタンアミンおよびトリ- ２- （２- ヒド
ロキシエトキシ）- エタンアミンである。
【００２８】一般式（Ｉ）で示される本発明によるポリ
アゾ染料は、天然および合成繊維材料の染色に著しく適
し、特にこれら染料は、皮革上に濃色を現出する点で優
れている。さらにこれら染料は、筆記用インキおよび記
録用液の製造に著しく適している。
【００２９】一般式（Ｉ）で示される本発明によるポリ
アゾ染料の前記水溶液は、記録用液の製造に直接使用す
ることができる。しかし、まずこれらを乾燥、例えば噴
霧乾燥させて単離し、次にこれらを記録用液にさらに加
工することも可能である。最終製品の記録用液は、一般
に染料０．５ないし１５重量％（乾燥品として計算）、
水０ないし９９重量％および溶剤および／または保湿剤
０．５ないし９９．５重量％を含有する。特に最終記録
用液製品は、染料０．５ないし１５重量％（乾燥品とし
て計算）、水４０ないし８５重量％および溶剤および／
または保湿剤１５ないし５０重量％を含有する。通例記
録用液の最終製品は、下記のような他の添加剤をも含有
する。
【００３０】記録用液の製造に使用される水は、好まし
くは蒸留水または脱塩水の形で使用される。水のほかに
水溶性有機溶剤またはこの様な溶剤の混合物を追加的に
記録用液中に添加してもよい。適当な溶剤は、例えば一
価- および多価アルコ−ルおよびそれらのエ−テルおよ
びエステル、例えばアルカノ−ル、特に１ないし４個の
Ｃ原子を有するアルカノ−ル、例えばメタノ−ル、エタ
ノ−ル、プロパノ−ル、イソプロパノ−ル、ブタノ−
ル、イソブタノ−ルおよび第三ブタノ−ル、二価- およ
び三価アルコ−ル、特に２ないし６個のＣ原子を有する
該アルコ−ル、例えばエチレングリコ−ル、プロピレン
グリコ−ル、１，３- プロパンジオ−ル、１，４- ブタ
ンンジオ−ル、１，５- ブタンンジオ−ル、１，６- ヘ
キサンジオ−ル、１，２，６- ヘキサントリオ−ル、グ
リセロ−ル、ジエチレングリコ−ルおよびジプロピレン
グリコ−ル、ポリアルキレングリコ−ル、例えばトリエ
チレングリコ−ル、ポリエチレングリコ−ル、トリプロ
ピレングリコ−ルおよびポリプロピレングリコ−ル、多
価アルコ−ルの低級アルキルエ−テル、例えばエチレン
グリコ−ルモノメチルまたは- エチルまたは- プロピル
または- ブチルエ−テル、ジエチレングリコ−ルモノメ
チルまたは- エチルエ−テルおよびトリエチレングリコ
−ルモノメチルまたは- エチルエ−テル、ケトンおよび
ケト- アルコ−ル、特に３ないし７個のＣ原子を有する
該化合物、例えばアセトン、メチルエチルケトン、ジエ
チルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルペンチル
ケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノンおよびジ
アセトンアルコ−ル、エ−テル、例えばジブチルエ−テ
ル、テトラヒドロフランおよびジオキサン、エステル、
例えばエチルホルメ−ト、メチルホルメ−ト、メチルア
セテ−ト、エチルアセテ−ト、プロピレンアセテ−ト、
ブチルアセテ−ト、フェニルアセテ−ト、エチルグリコ
−ルモノエチルエ−テルアセテ−トおよび２- ヒドロキ
シ- エチルアセテ−ト、アミド、例えばジメチルホルム
アミド、ジメチルアセトアミドおよびＮ- メチルピロリ
ドン、さらに尿素、テトラメチル尿素およびチオジグリ
コ−ルである。
【００３１】上記物質のあるものは、溶剤として作用す
るばかりでなく、また付加的に他の性質を示す。例えば
多価アルコ−ルは、保湿剤としても作用する。次の物質
を記録用組成物に添加してもよい：防腐剤、例えばフェ
ノ−ル誘導体、陽イオン、陰イオン、非イオン表面活性
剤（湿潤剤）および粘度調節剤、例えばポリビニルアル
コ−ル、セルロ−ス誘導体または塗膜形成剤としての水
溶性の天然または合成樹脂または接着強度および耐磨耗
性を増大させるバインダ−。
【００３２】アミン、例えばエタノ−ルアミン、ジエタ
ノ−ルアミン、トリエタノ−ルアミン、Ｎ，Ｎ- ジメチ
ルエタノ−ルアミンおよびジイソプロピルアミンは、主
として記録用液のｐＨを増加させるために使用される。
これらは、通例０ないし１０重量％、好ましくは０．５
ないし５重量％の範囲で記録用液中に存在している。イ
ンキ組成物、特にまたインキジェット印捺法に関して
は、ドイツ特許出願公開Ａ第２１３２３２４号明細書、
ドイツ特許出願公開Ａ第２１６０４７５号明細書、米国
特許第４０２４０９６号明細書、米国特許第４０２４３
９７号明細書および米国特許第４０７０３２２号明細書
中に記載されている。記録用液の正確な組成は、当然意
図した使用目的に適合される。
【００３３】インキジェット印捺法用の記録用液の場
合、この印捺法の実施態様次第で、例えば連続的ジェッ
ト、断続的ジェット、パルスジェットまたはコンパウン
ドジェット法として場合により、ｐＨを緩衝するかまた
は電導度、比熱、熱膨張率および熱伝導度を調節するた
めの別の添加剤を添加してもよい。記録用液は、成分の
混合により簡単に製造することができ、このことは、例
えば一般式（Ｉ）で示される染料を水中に溶解させるか
または一般式（Ｉ）で示される染料の製造の際得られる
水溶液をさらに水で希釈し、次に他の付加的成分、例え
ば溶剤等を混合することにより行うことができる。
【００３４】一般式（Ｉ）で示される１種以上の染料を
含有する記録用液は、印捺、複写、マ−キング、筆記、
製図、スタンピングまたは記録法、特にまたインキジェ
ット印捺法における使用に著しく適する。この場合著し
い鮮明さおよび明るさおよび水、日光および摩擦に対す
る良好な耐性を有する高品質の黒色印捺物が得られる。
比較可能な染料と比較して本発明による一般式（Ｉ）で
示されるポリアゾ染料は、特に弱酸性紙における一層高
い水溶性および一層良好な耐水性を有する。さらにこれ
ら染料は、毒性の点で有利である。
【００３５】本発明によるインキの貯蔵中沈澱の分離が
生ぜず、さらに本発明によるインキをインキジェット印
捺において使用する場合噴射器の閉塞が生じない。本発
明によるインキをインキジェット印捺機において比較的
長い時間一定の再循環下または断続的にインキジェット
印捺機を中間的遮断下で使用する場合、本発明によるイ
ンキの物理的性質の変化も生じない。
【００３６】
【実施例】
例 １ ａ）３- ヒドロキシフェニルイミノ- 二酢酸二ナトリウ
ム塩の製造 ３- アミノフェノ−ル２１．８ｇを水５０ｍｌ中に導入
し、混合物を９０℃に加熱する。水７５ｍｌ中モノクロ
ロ酢酸ナトリウム４７．７ｇの溶液を添加し、その際反
応混合物のｐＨを重炭酸ナトリウム２８．５ｇの添加に
より６．５ないし７に保つ。その後アルキル化反応を完
了させるために、混合物を９０ないし９５℃において４
時間攪拌する。得られる溶液は、得られる３- ヒドロキ
シフェニルイミノ- 二酢酸を中間単離することなしにさ
らに次の処理に付することができる。 ｂ）染料の製造 ４，４′- ジアミノジフェニルアミン- ２- スルホン酸
２７．９ｇを水２００ｍｌおよび３０％塩酸５０ｇの混
合物中で水５０ｍｌ中亜硝酸ナトリウム１３．８ｇの溶
液により０ないし５℃において氷の添加下ビス- ジアゾ
化する。
【００３７】その後亜硝酸ナトリウム溶液の添加後、混
合物を０ないし５℃において１．５時間攪拌し、次に過
剰の亜硝酸をアミドスルホン酸で除去する。次に、得ら
れる、ビス- ジアゾニウム塩の溶液を２- アミノ- ８-
ヒドロキシナフタリン- ６- スルホン酸４７．８ｇ、水
３００ｍｌ、５０％水酸化ナトリウム溶液１６．０ｇ、
炭酸ナトリウム４６．８ｇおよび氷１５０ｇの混合物に
添加する。
【００３８】その後カッブリング反応を完了させるため
に、混合物を９ないし９．５のｐＨにおいて２時間攪拌
する。次に３０％塩酸１２０ｇおよび氷１５０ｇを、得
られるジスアゾ染料の懸濁液に添加し、ジアゾ化を水５
０ｍｌ中亜硝酸ナトリウム１３．８ｇの溶液の添加によ
り実施する。その後混合物を０ないし５℃において２時
間攪拌し、次に過剰の亜硝酸をアミドスルホン酸で除去
する。
【００３９】得られるビス- ジアゾニウム塩の懸濁液
を、１時間の間でａ）により製造した、３- ヒドロキシ
フェニルイミノ二酢酸二ナトリウム塩の水溶液、炭酸ナ
トリウム２７．４ｇおよび氷１５０ｇの混合物に添加す
る。カッブリング反応を完了させそして３０％塩酸９０
ｇを添加した後、沈澱した染料を濾別し、水で洗浄して
電解質を除去する。
【００４０】得られる、水５００ｍｌ中染料ペ−ストの
懸濁液を５Ｎ水酸化リチウム溶液７０ｍｌにより中和
し、その後得られる染料溶液を乾燥させた後、一般式
（Ｉ）──式中、Ｒ1 およびＲ2 は水素であり、ｍは０
であり、ｎ、ｏおよびｐは１であり、そして
【００４１】
【外１２】 で示される黒色ポリアゾ染料１２３．５ｇが得られる。
水中のこの染料の吸収スペクトルは、λmax ＝５９６ｎ
ｍである。本発明による別の黒色染料は、次表中の記載
により製造することができる。
【００４２】
【表１】
【００４３】
【表２】
【００４４】
【表３】
【００４５】
【表４】
【００４６】
【表５】
【００４７】
【表６】 例 １４ 次の組成を有する記録液を成分の混合により製造する： 例１による染料 ４重量％、 トリエタノ−ルアミン ４重量％、 蒸留水 ７７重量％、 ジエチレングリコ−ル １５重量％。

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 で示される水溶性ポリアゾ染料であって、上記式中、 Ｙは 【化２】 であり、 Ｚは 【化３】 であり、 Ｒ1 は水素、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）- アルキルまたはハロゲン
    であり、 Ｒ2 は水素または（Ｃ1 〜Ｃ4 ）- アルキルであり、 【外１】 ｍ、ｏおよびｐは互いに関係なく０または１であり、そ
    してｎは１または２である水溶性ポリアゾ染料。
  2. 【請求項２】 【外２】 ナトリウム陽イオンまたは一般式（ＩＩ） 【化４】 （式中、 Ｒ3 ないしＲ6 は互いに関係なく水素、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）
    - アルキル、ヒドロキシ- （Ｃ1 〜Ｃ4 ）- アルキルま
    たはヒドロキシエトキシ- （Ｃ1 〜Ｃ4 ）- アルキルで
    ある）で示されるアンモニウム陽イオンであることを特
    徴とする請求項１記載のポリアゾ染料。
  3. 【請求項３】 ｍが０であり、Ｒ1 が水素であり、そし
    てＲ2 が水素またはメチルであることを特徴とする請求
    項１ないし２のいずれか１項に記載のポリアゾ染料。
  4. 【請求項４】 【外３】
  5. 【請求項５】 請求項１ないし４のいずれか１項に記載
    のポリアゾ染料を製造する方法において、一般式（ＩＩ
    Ｉ） 【化５】 （式中、Ｚ、ｍおよび 【外４】 で示される化合物をビス- ジアゾ化し、生成物を一般式
    （ＩＶ） 【化６】 （式中、 Ｒ1 、Ｒ2 およびｎは請求項１記載の意味を有する）で
    示される化合物とカップリングさせ、場合によりその生
    成物を所望の塩の形に変換することを特徴とする方法。
  6. 【請求項６】 皮革を染色するために、請求項１ないし
    ４のいずれか１項に記載のポリアゾ染料を使用する方
    法。
  7. 【請求項７】 筆記用インキおよび記録用液を製造する
    ために、請求項１ないし４のいずれか１項に記載のポリ
    アゾ染料を使用する方法。
  8. 【請求項８】 請求項１ないし４のいずれか１項に記載
    の一般式（Ｉ）で示される染料０．５ないし１５重量
    ％、水０ないし９９重量％および溶剤および／または保
    湿剤０．５ないし９９．５重量％を含有する記録用液。
  9. 【請求項９】 染料０．５ないし１５重量％、水４０な
    いし８５重量％および溶剤および／または保湿剤１５な
    いし５０重量％を含有する請求項８記載の記録用液。
JP7298571A 1994-11-19 1995-11-16 水溶性ポリアゾ染料 Withdrawn JPH08245894A (ja)

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