JPH04368383A - ４−置換オキセタン誘導体 - Google Patents
４−置換オキセタン誘導体Info
- Publication number
- JPH04368383A JPH04368383A JP14590591A JP14590591A JPH04368383A JP H04368383 A JPH04368383 A JP H04368383A JP 14590591 A JP14590591 A JP 14590591A JP 14590591 A JP14590591 A JP 14590591A JP H04368383 A JPH04368383 A JP H04368383A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- group
- methyl
- compound
- lower alkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- -1 4-substituted oxetane Chemical class 0.000 title abstract description 150
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 32
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 24
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 14
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 14
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 12
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 11
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims description 11
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims description 10
- 150000002921 oxetanes Chemical class 0.000 claims description 10
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 9
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000006569 (C5-C6) heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 4
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000012871 anti-fungal composition Substances 0.000 claims description 2
- 102220315634 rs1196125127 Human genes 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 65
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 28
- 125000003626 1,2,4-triazol-1-yl group Chemical group [*]N1N=C([H])N=C1[H] 0.000 abstract description 18
- AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N oxetane Chemical compound C1COC1 AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 16
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 abstract description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 abstract description 3
- 229910003002 lithium salt Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 abstract description 2
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 abstract 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 abstract 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 66
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 47
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 46
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 45
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 39
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 37
- CBOIHMRHGLHBPB-UHFFFAOYSA-N hydroxymethyl Chemical compound O[CH2] CBOIHMRHGLHBPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 34
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- 239000000047 product Substances 0.000 description 28
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 28
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 25
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 22
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 22
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 20
- 239000002585 base Substances 0.000 description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 description 19
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 19
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 16
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 16
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 15
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 15
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 14
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 13
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 13
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 13
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 12
- 235000019256 formaldehyde Nutrition 0.000 description 12
- 125000004005 formimidoyl group Chemical group [H]\N=C(/[H])* 0.000 description 12
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 11
- GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine Chemical compound C1CCCCN2CCCN=C21 GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 10
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 9
- AOJDZKCUAATBGE-UHFFFAOYSA-N bromomethane Chemical compound Br[CH2] AOJDZKCUAATBGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- VUWZPRWSIVNGKG-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound F[CH2] VUWZPRWSIVNGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 9
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 8
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 8
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 8
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 8
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 7
- WBLIXGSTEMXDSM-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound Cl[CH2] WBLIXGSTEMXDSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- XXJGBENTLXFVFI-UHFFFAOYSA-N 1-amino-methylene Chemical compound N[CH2] XXJGBENTLXFVFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 6
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 6
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 6
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 6
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 6
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 6
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N lithium diisopropylamide Chemical compound [Li+].CC(C)[N-]C(C)C ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M potassium fluoride Chemical compound [F-].[K+] NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 6
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical class O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 5
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 5
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 5
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 5
- 230000003902 lesion Effects 0.000 description 5
- SIAPCJWMELPYOE-UHFFFAOYSA-N lithium hydride Chemical compound [LiH] SIAPCJWMELPYOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910000103 lithium hydride Inorganic materials 0.000 description 5
- 229910000105 potassium hydride Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 5
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 5
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 4
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PXIPVTKHYLBLMZ-UHFFFAOYSA-N Sodium azide Chemical compound [Na+].[N-]=[N+]=[N-] PXIPVTKHYLBLMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IVRMZWNICZWHMI-UHFFFAOYSA-N azide group Chemical group [N-]=[N+]=[N-] IVRMZWNICZWHMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 4
- AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M lithium bromide Chemical compound [Li+].[Br-] AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N n-Propyl acetate Natural products CCCOC(C)=O YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 4
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 4
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 4
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 4
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 4
- 229940090181 propyl acetate Drugs 0.000 description 4
- LEHBURLTIWGHEM-UHFFFAOYSA-N pyridinium chlorochromate Chemical compound [O-][Cr](Cl)(=O)=O.C1=CC=[NH+]C=C1 LEHBURLTIWGHEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 4
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 3
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 229910000102 alkali metal hydride Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000008046 alkali metal hydrides Chemical class 0.000 description 3
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 3
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 3
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 3
- 239000010446 mirabilite Substances 0.000 description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003566 oxetanyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 239000011698 potassium fluoride Substances 0.000 description 3
- 235000003270 potassium fluoride Nutrition 0.000 description 3
- NTTOTNSKUYCDAV-UHFFFAOYSA-N potassium hydride Chemical compound [KH] NTTOTNSKUYCDAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 238000012746 preparative thin layer chromatography Methods 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- RSIJVJUOQBWMIM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfate decahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.[Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O RSIJVJUOQBWMIM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003852 triazoles Chemical group 0.000 description 3
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 3
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEUPUKDBCPLDIH-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-triazole Chemical group C1=NC=N[N]1 PEUPUKDBCPLDIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005918 1,2-dimethylbutyl group Chemical group 0.000 description 2
- SGUVLZREKBPKCE-UHFFFAOYSA-N 1,5-diazabicyclo[4.3.0]-non-5-ene Chemical compound C1CCN=C2CCCN21 SGUVLZREKBPKCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 2
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 2
- LULAYUGMBFYYEX-UHFFFAOYSA-N 3-chlorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 LULAYUGMBFYYEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 2
- YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 4-toluenesulfonyl chloride Chemical compound CC1=CC=C(S(Cl)(=O)=O)C=C1 YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012359 Methanesulfonyl chloride Substances 0.000 description 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N Peracetic acid Chemical compound CC(=O)OO KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000813090 Rhizoctonia solani Species 0.000 description 2
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003429 antifungal agent Substances 0.000 description 2
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 2
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N hydrogen cyanide Chemical compound N#C LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 2
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 2
- HSZCZNFXUDYRKD-UHFFFAOYSA-M lithium iodide Chemical compound [Li+].[I-] HSZCZNFXUDYRKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 159000000002 lithium salts Chemical class 0.000 description 2
- NUJOXMJBOLGQSY-UHFFFAOYSA-N manganese dioxide Chemical compound O=[Mn]=O NUJOXMJBOLGQSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052751 metal Chemical class 0.000 description 2
- 239000002184 metal Chemical class 0.000 description 2
- QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N methanesulfonyl chloride Chemical compound CS(Cl)(=O)=O QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 2
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 2
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 2
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- JABYJIQOLGWMQW-UHFFFAOYSA-N undec-4-ene Chemical compound CCCCCCC=CCCC JABYJIQOLGWMQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N (S)-camphorsulfonic acid Chemical compound C1C[C@@]2(CS(O)(=O)=O)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N 0.000 description 1
- FTTATHOUSOIFOQ-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine Chemical compound C1NCCN2CCCC21 FTTATHOUSOIFOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPZGRMZPZLOPBS-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-2,2-bis(chloromethyl)propane Chemical compound ClCC(CCl)(CCl)CCl KPZGRMZPZLOPBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUOSYYRDANYHTL-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioctoxy-1,4-dioxobutane-2-sulfonic acid;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCOC(=O)CC(S(O)(=O)=O)C(=O)OCCCCCCCC CUOSYYRDANYHTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,4b,5,6,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylic acid Chemical compound C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGFAWKRXZLGJSK-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dihydroxyphenyl)-2-(4-nitrophenyl)ethanone Chemical compound OC1=CC(O)=CC=C1C(=O)CC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 OGFAWKRXZLGJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMESHQOXZMOOQQ-UHFFFAOYSA-N 1-(naphthalen-1-ylmethyl)naphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(CC=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)=CC=CC2=C1 ZMESHQOXZMOOQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical compound C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBSQPLPBRSHTTG-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC=C1Cl IBSQPLPBRSHTTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006074 1-ethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006075 1-ethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,4-dioxo-1,3-diazinane-5-carboximidamide Chemical compound CN1CC(C(N)=N)C(=O)NC1=O IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006028 1-methyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006048 1-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006021 1-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006030 1-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006052 1-methyl-3-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006055 1-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYSA-N 1H-1,2,3-Triazole Chemical compound C=1C=NNN=1 QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCO OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXXFZKQPYACQLD-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCOCCO XXXFZKQPYACQLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 2-(6-methylheptyl)phenol Chemical compound CC(C)CCCCCC1=CC=CC=C1O NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-4-heptanone Chemical compound CC(C)CC(=O)CC(C)C PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- VURUNMWLBDYAMB-UHFFFAOYSA-N 2-butylnaphthalen-1-ol Chemical compound C1=CC=CC2=C(O)C(CCCC)=CC=C21 VURUNMWLBDYAMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLVYLTSKTCWWJR-UHFFFAOYSA-N 2-carbonoperoxoylbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O GLVYLTSKTCWWJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006040 2-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- HXDLWJWIAHWIKI-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCO HXDLWJWIAHWIKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006029 2-methyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006049 2-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006022 2-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006031 2-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006053 2-methyl-3-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006056 2-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003229 2-methylhexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004924 2-naphthylethyl group Chemical group C1=C(C=CC2=CC=CC=C12)CC* 0.000 description 1
- JYVLIDXNZAXMDK-UHFFFAOYSA-N 2-pentanol Substances CCCC(C)O JYVLIDXNZAXMDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003890 2-phenylbutyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006041 3-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003469 3-methylhexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006201 3-phenylpropyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- RKIDDEGICSMIJA-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 RKIDDEGICSMIJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102220561378 4-galactosyl-N-acetylglucosaminide 3-alpha-L-fucosyltransferase FUT5_N86H_mutation Human genes 0.000 description 1
- 125000006042 4-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002373 5 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006043 5-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000009027 Albumins Human genes 0.000 description 1
- 108010088751 Albumins Proteins 0.000 description 1
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 1
- 241000255789 Bombyx mori Species 0.000 description 1
- ZQQIGVRNPQDGPY-UHFFFAOYSA-N C(C)OS(=O)(=O)C=CCCCC.[Na] Chemical compound C(C)OS(=O)(=O)C=CCCCC.[Na] ZQQIGVRNPQDGPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 108010076119 Caseins Proteins 0.000 description 1
- 239000012027 Collins reagent Substances 0.000 description 1
- 208000034656 Contusions Diseases 0.000 description 1
- 239000004859 Copal Substances 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 229920002871 Dammar gum Polymers 0.000 description 1
- 239000004860 Dammar gum Substances 0.000 description 1
- DKMROQRQHGEIOW-UHFFFAOYSA-N Diethyl succinate Chemical compound CCOC(=O)CCC(=O)OCC DKMROQRQHGEIOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102220557048 Epiplakin_N85H_mutation Human genes 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 241000782205 Guibourtia conjugata Species 0.000 description 1
- 102220581630 Haptoglobin-related protein_N42H_mutation Human genes 0.000 description 1
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 240000007049 Juglans regia Species 0.000 description 1
- 235000009496 Juglans regia Nutrition 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 102220518394 Leucine-rich repeat-containing protein 23_N65H_mutation Human genes 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 244000081841 Malus domestica Species 0.000 description 1
- DBTDEFJAFBUGPP-UHFFFAOYSA-N Methanethial Chemical compound S=C DBTDEFJAFBUGPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHSPJQZRQAJPPF-UHFFFAOYSA-N N-alpha-Methylhistamine Chemical compound CNCCC1=CN=CN1 PHSPJQZRQAJPPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100495835 Oryza sativa subsp. japonica Cht1 gene Proteins 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001123569 Puccinia recondita Species 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 244000061458 Solanum melongena Species 0.000 description 1
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000006859 Swern oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 102220502123 Thioredoxin domain-containing protein 8_N60H_mutation Human genes 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical group 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000005278 alkyl sulfonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940072049 amyl acetate Drugs 0.000 description 1
- PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N anhydrous amyl acetate Natural products CCCCCOC(C)=O PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 229910052586 apatite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001204 arachidyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003974 aralkylamines Chemical class 0.000 description 1
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002785 azepinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000013871 bee wax Nutrition 0.000 description 1
- 239000012166 beeswax Substances 0.000 description 1
- 125000002511 behenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UENWRTRMUIOCKN-UHFFFAOYSA-N benzyl thiol Chemical compound SCC1=CC=CC=C1 UENWRTRMUIOCKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009739 binding Methods 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000005997 bromomethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 208000034526 bruise Diseases 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000378 calcium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052918 calcium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N calcium;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Ca+2].[O-][Si]([O-])=O OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 125000002603 chloroethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])Cl 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- KRVSOGSZCMJSLX-UHFFFAOYSA-L chromic acid Substances O[Cr](O)(=O)=O KRVSOGSZCMJSLX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- HRPHHURIQNMMKD-UHFFFAOYSA-N chromium 1-oxidopyridin-1-ium Chemical compound [Cr].[N+]1(=CC=CC=C1)[O-] HRPHHURIQNMMKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZEDIBTVIIJELN-UHFFFAOYSA-N chromium(2+) Chemical compound [Cr+2] UZEDIBTVIIJELN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 125000001047 cyclobutenyl group Chemical group C1(=CCC1)* 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001162 cycloheptenyl group Chemical group C1(=CCCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000522 cyclooctenyl group Chemical group C1(=CCCCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000298 cyclopropenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005265 dialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical group O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBSLOWBPDRZSMB-FPLPWBNLSA-N dibutyl (z)-but-2-enedioate Chemical compound CCCCOC(=O)\C=C/C(=O)OCCCC JBSLOWBPDRZSMB-FPLPWBNLSA-N 0.000 description 1
- 125000006003 dichloroethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- JTXUVYOABGUBMX-UHFFFAOYSA-N didodecyl hydrogen phosphate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOP(O)(=O)OCCCCCCCCCCCC JTXUVYOABGUBMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006001 difluoroethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005982 diphenylmethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L disodium;(2r)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC=CC(C[C@H](CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 244000013123 dwarf bean Species 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 238000006735 epoxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- OAYLNYINCPYISS-UHFFFAOYSA-N ethyl acetate;hexane Chemical compound CCCCCC.CCOC(C)=O OAYLNYINCPYISS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000004503 fine granule Substances 0.000 description 1
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 1
- 125000003784 fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 1
- AWJWCTOOIBYHON-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-b]pyrazine-5,7-dione Chemical compound C1=CN=C2C(=O)OC(=O)C2=N1 AWJWCTOOIBYHON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 1
- 235000010985 glycerol esters of wood rosin Nutrition 0.000 description 1
- 235000021331 green beans Nutrition 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 description 1
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 1
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 1
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M heptanoate Chemical compound CCCCCCC([O-])=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- JUINSXZKUKVTMD-UHFFFAOYSA-N hydrogen azide Chemical compound N=[N+]=[N-] JUINSXZKUKVTMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- RCBVKBFIWMOMHF-UHFFFAOYSA-L hydroxy-(hydroxy(dioxo)chromio)oxy-dioxochromium;pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1.C1=CC=NC=C1.O[Cr](=O)(=O)O[Cr](O)(=O)=O RCBVKBFIWMOMHF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002962 imidazol-1-yl group Chemical group [*]N1C([H])=NC([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000002632 imidazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002636 imidazolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYPPCCJJKNISFK-UHFFFAOYSA-J kaolinite Chemical group [OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[Al+3].[Al+3].[O-][Si](=O)O[Si]([O-])=O CYPPCCJJKNISFK-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011419 magnesium lime Substances 0.000 description 1
- 125000002960 margaryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N methane;palladium Chemical compound C.[Pd] UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- LRXUAEQPLMNFLZ-UHFFFAOYSA-N methylsulfinylmethane;pyridine Chemical compound CS(C)=O.C1=CC=NC=C1 LRXUAEQPLMNFLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- MVVYGFJDUBYNTQ-UHFFFAOYSA-N n,n-diethylethanamine;methylsulfinylmethane;oxalyl dichloride Chemical compound CS(C)=O.ClC(=O)C(Cl)=O.CCN(CC)CC MVVYGFJDUBYNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCRMGUFGEDUSOG-UHFFFAOYSA-N naphthalen-1-ylsulfonyloxymethyl naphthalene-1-sulfonate;sodium Chemical compound [Na].C1=CC=C2C(S(=O)(OCOS(=O)(=O)C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)=O)=CC=CC2=C1 LCRMGUFGEDUSOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004923 naphthylmethyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C* 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- KPADFPAILITQBG-UHFFFAOYSA-N non-4-ene Chemical compound CCCCC=CCCC KPADFPAILITQBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001196 nonadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002868 norbornyl group Chemical group C12(CCC(CC1)C2)* 0.000 description 1
- 239000012038 nucleophile Substances 0.000 description 1
- 238000010534 nucleophilic substitution reaction Methods 0.000 description 1
- LYRFLYHAGKPMFH-UHFFFAOYSA-N octadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(N)=O LYRFLYHAGKPMFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012053 oil suspension Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000002420 orchard Substances 0.000 description 1
- 150000004967 organic peroxy acids Chemical group 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- MUMZUERVLWJKNR-UHFFFAOYSA-N oxoplatinum Chemical compound [Pt]=O MUMZUERVLWJKNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- HIJDQYZZPATXAO-UHFFFAOYSA-N palladium hydrochloride Chemical compound Cl.[Pd] HIJDQYZZPATXAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- VSIIXMUUUJUKCM-UHFFFAOYSA-D pentacalcium;fluoride;triphosphate Chemical compound [F-].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O VSIIXMUUUJUKCM-UHFFFAOYSA-D 0.000 description 1
- 125000002958 pentadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- NCCBCEHAGCSKEA-UHFFFAOYSA-N pentaiodo-$l^{5}-phosphane Chemical compound IP(I)(I)(I)I NCCBCEHAGCSKEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- UXCDUFKZSUBXGM-UHFFFAOYSA-N phosphoric tribromide Chemical compound BrP(Br)(Br)=O UXCDUFKZSUBXGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005936 piperidyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910003446 platinum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003072 pyrazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002755 pyrazolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- NPRDHMWYZHSAHR-UHFFFAOYSA-N pyridine;trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O.C1=CC=NC=C1.C1=CC=NC=C1 NPRDHMWYZHSAHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001422 pyrrolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 238000012552 review Methods 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 102200139525 rs104893653 Human genes 0.000 description 1
- 102220155652 rs148348866 Human genes 0.000 description 1
- 102200142332 rs587777666 Human genes 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000661 sodium alginate Substances 0.000 description 1
- 235000010413 sodium alginate Nutrition 0.000 description 1
- 229940005550 sodium alginate Drugs 0.000 description 1
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- FGDMJJQHQDFUCP-UHFFFAOYSA-M sodium;2-propan-2-ylnaphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=CC2=C(S([O-])(=O)=O)C(C(C)C)=CC=C21 FGDMJJQHQDFUCP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 150000003461 sulfonyl halides Chemical class 0.000 description 1
- NBNBICNWNFQDDD-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dibromide Chemical compound BrS(Br)(=O)=O NBNBICNWNFQDDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003509 tertiary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- HFRXJVQOXRXOPP-UHFFFAOYSA-N thionyl bromide Chemical compound BrS(Br)=O HFRXJVQOXRXOPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKIDPTUGNXTOMU-UHFFFAOYSA-N thionyl iodide Chemical compound IS(I)=O RKIDPTUGNXTOMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 1
- 125000006000 trichloroethyl group Chemical group 0.000 description 1
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N trichloroethylene Natural products ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004205 trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- 125000002221 trityl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C([*])(C1=C(C(=C(C(=C1[H])[H])[H])[H])[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 235000020234 walnut Nutrition 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
- ZJVTYKZWDWVIFD-UHFFFAOYSA-N zinc;hydrochloride Chemical compound Cl.[Zn] ZJVTYKZWDWVIFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【発明の目的】本発明の目的は、優れた抗真菌活性及び
農業用殺菌活性を有する新規なオキセタン誘導体及びそ
の製造方法を提供することにある。
農業用殺菌活性を有する新規なオキセタン誘導体及びそ
の製造方法を提供することにある。
【０００２】
【産業上の利用分野】本発明は、優れた抗真菌活性及び
農業用殺菌活性を有する新規なオキセタン誘導体及びそ
の製造方法に関する。
農業用殺菌活性を有する新規なオキセタン誘導体及びそ
の製造方法に関する。
【０００３】
【従来の技術】農業用殺菌活性及び抗真菌活性を有する
トリアゾール系化合物は多種知られているが、トリアゾ
ール環又はイミダゾール環を有しかつオキセタン環を有
する化合物はヨーロッパ特許公開公報（ＥＰ３１８２１
４Ａ）に記載されている化合物が知られているのみであ
る。
トリアゾール系化合物は多種知られているが、トリアゾ
ール環又はイミダゾール環を有しかつオキセタン環を有
する化合物はヨーロッパ特許公開公報（ＥＰ３１８２１
４Ａ）に記載されている化合物が知られているのみであ
る。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明者等は、トリア
ゾール環及びイミダゾール環骨格を有する誘導体の合成
とその生理活性について永年に亘り鋭意研究を行なった
結果、従来のトリアゾール系化合物とは構造を異にする
オキセタン骨格を有する新規なトリアゾール及びイミダ
ゾール系化合物が、優れた農業用殺菌活性及び抗真菌活
性を有することを見出し、本発明を完成した。
ゾール環及びイミダゾール環骨格を有する誘導体の合成
とその生理活性について永年に亘り鋭意研究を行なった
結果、従来のトリアゾール系化合物とは構造を異にする
オキセタン骨格を有する新規なトリアゾール及びイミダ
ゾール系化合物が、優れた農業用殺菌活性及び抗真菌活
性を有することを見出し、本発明を完成した。
【０００５】
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、新規なオキセ
タン誘導体及びその塩、それらの製造法並びにそれらを
有効成分とする農業用殺菌剤及び抗真菌剤よりなる。
タン誘導体及びその塩、それらの製造法並びにそれらを
有効成分とする農業用殺菌剤及び抗真菌剤よりなる。
【０００７】詳しくは、オキセタン環４位にヒドロキシ
メチル基を有する化合物及びそれらから誘導される化合
物等及びその塩、それらの製造法並びにそれらを有効成
分とする農業用殺菌剤及び抗真菌剤よりなる。
メチル基を有する化合物及びそれらから誘導される化合
物等及びその塩、それらの製造法並びにそれらを有効成
分とする農業用殺菌剤及び抗真菌剤よりなる。
【０００８】更に詳しくは、本発明は、一般式（Ｉ）
【
０００９】
０００９】
【化４】
【００１０】（式中、Ｒ１ 、Ｒ３ 、Ｒ４ 及びＲ８
は同一又は異なって、水素原子又は低級アルキル基を
示し、Ｒ２ は式−ＣＲ９ Ｒ１０ＯＨ、式−ＣＲ９
Ｒ１０ＯＲ１１、式−ＣＲ９Ｒ１０ＯＳｉ（Ｒ１１）３
、式−ＣＲ９ Ｒ１０ＯＣＯＲ１１、式−ＣＲ９ Ｒ
１０ＯＳＯ２ Ｒ１１、式−ＣＲ９ Ｒ１０Ｘ、式−Ｃ
Ｒ９ Ｒ１０ＮＲ１２（ＣＯ）ｎ Ｒ１１、式−ＣＲ９
Ｒ１０ＯＣＯＮＲ１１Ｒ１２、式−ＣＲ９ Ｒ１０Ｒ
１３、式−ＣＲ９ Ｒ１０Ｎ３ 、−ＣＯＯＨ、−ＣＯ
ＯＲ１１、式−ＣＲ９ Ｒ１０ＯＣＯＯＲ１１、式−Ｃ
Ｒ９ Ｒ１０ＣＮ、式−ＣＲ９ Ｒ１０ＯＰ（＝Ｗ）（
ＯＲ１１）２ 、式−ＣＲ９ Ｒ１０Ｓ（ＣＯ）ｎ Ｒ
１１又は式−ＣＯＲ９ で表わされる基［式中、ｎは０
又は１を示し、Ｒ９ 、Ｒ１０及びＲ１２は同一又は異
なって、水素原子又は低級アルキル基を示し、Ｒ１１は
水素原子、アルキル基、低級アルケニル基、シクロアル
キル基、シクロアルケニル基、アリール基又はアラルキ
ル基（該アリール基又はアラルキル基は、１乃至３個の
低級アルキル基又はハロゲン原子で置換されていてもよ
い）を示し（ｎ＝０のときのみＲ１１は水素原子となり
うる）、Ｒ１３は１乃至３個の窒素原子を含有する５乃
至６員複素環基を示し、Ｘはハロゲン原子を示し、Ｗは
酸素原子又は硫黄原子を示す。］を示し、Ｒ５ 、Ｒ６
及びＲ７ は同一又は異なって、水素原子、ハロゲン
原子、１乃至３個のハロゲン原子で置換されていてもよ
い低級アルキル基又は１乃至３個のハロゲン原子で置換
されていてもよい低級アルコキシ基を示し、ＡはＮ又は
ＣＨを示す。）で表わされるオキセタン誘導体及びその
塩、一般式（ＩＩ）
は同一又は異なって、水素原子又は低級アルキル基を
示し、Ｒ２ は式−ＣＲ９ Ｒ１０ＯＨ、式−ＣＲ９
Ｒ１０ＯＲ１１、式−ＣＲ９Ｒ１０ＯＳｉ（Ｒ１１）３
、式−ＣＲ９ Ｒ１０ＯＣＯＲ１１、式−ＣＲ９ Ｒ
１０ＯＳＯ２ Ｒ１１、式−ＣＲ９ Ｒ１０Ｘ、式−Ｃ
Ｒ９ Ｒ１０ＮＲ１２（ＣＯ）ｎ Ｒ１１、式−ＣＲ９
Ｒ１０ＯＣＯＮＲ１１Ｒ１２、式−ＣＲ９ Ｒ１０Ｒ
１３、式−ＣＲ９ Ｒ１０Ｎ３ 、−ＣＯＯＨ、−ＣＯ
ＯＲ１１、式−ＣＲ９ Ｒ１０ＯＣＯＯＲ１１、式−Ｃ
Ｒ９ Ｒ１０ＣＮ、式−ＣＲ９ Ｒ１０ＯＰ（＝Ｗ）（
ＯＲ１１）２ 、式−ＣＲ９ Ｒ１０Ｓ（ＣＯ）ｎ Ｒ
１１又は式−ＣＯＲ９ で表わされる基［式中、ｎは０
又は１を示し、Ｒ９ 、Ｒ１０及びＲ１２は同一又は異
なって、水素原子又は低級アルキル基を示し、Ｒ１１は
水素原子、アルキル基、低級アルケニル基、シクロアル
キル基、シクロアルケニル基、アリール基又はアラルキ
ル基（該アリール基又はアラルキル基は、１乃至３個の
低級アルキル基又はハロゲン原子で置換されていてもよ
い）を示し（ｎ＝０のときのみＲ１１は水素原子となり
うる）、Ｒ１３は１乃至３個の窒素原子を含有する５乃
至６員複素環基を示し、Ｘはハロゲン原子を示し、Ｗは
酸素原子又は硫黄原子を示す。］を示し、Ｒ５ 、Ｒ６
及びＲ７ は同一又は異なって、水素原子、ハロゲン
原子、１乃至３個のハロゲン原子で置換されていてもよ
い低級アルキル基又は１乃至３個のハロゲン原子で置換
されていてもよい低級アルコキシ基を示し、ＡはＮ又は
ＣＨを示す。）で表わされるオキセタン誘導体及びその
塩、一般式（ＩＩ）
【００１１】
【化５】
【００１２】（式中、Ｒ１ 、Ｒ３ 、Ｒ４ 、Ｒ５
、Ｒ６ 、Ｒ７ 、Ｒ８ 、Ｒ９ 、Ｒ１０及びＡは前
記と同意義を示す。）で表わされる化合物を、塩基で処
理することを特徴とする、一般式（ＩＩＩ）
、Ｒ６ 、Ｒ７ 、Ｒ８ 、Ｒ９ 、Ｒ１０及びＡは前
記と同意義を示す。）で表わされる化合物を、塩基で処
理することを特徴とする、一般式（ＩＩＩ）
【００１３】
【化６】
【００１４】（式中、Ｒ１ 、Ｒ３ 、Ｒ４ 、Ｒ５
、Ｒ６ 、Ｒ７ 、Ｒ８ 、Ｒ９ 、Ｒ１０及びＡは前
記と同意義を示す。）で表わされるオキセタン誘導体及
びその塩の製造法並びに、一般式（Ｉ）で表されるオキ
セタン誘導体を有効成分として含有する農業用殺菌剤組
成物及び抗真菌剤組成物よりなる。
、Ｒ６ 、Ｒ７ 、Ｒ８ 、Ｒ９ 、Ｒ１０及びＡは前
記と同意義を示す。）で表わされるオキセタン誘導体及
びその塩の製造法並びに、一般式（Ｉ）で表されるオキ
セタン誘導体を有効成分として含有する農業用殺菌剤組
成物及び抗真菌剤組成物よりなる。
【００１５】上記において「低級アルキル」とは、例え
ばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−
ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペ
ンチル、イソペンチル、２−メチルブチル、ネオペンチ
ル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、４−メチルペ
ンチル、３−メチルペンチル、２−メチルペンチル、１
−メチルペンチル、３，３−ジメチルブチル、２，２−
ジメチルブチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジ
メチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，３−ジメ
チルブチル、２−エチルブチルのような炭素数１乃至６
個の直鎖又は分枝鎖アルキル基であり、好適には炭素数
１乃至４個の直鎖又は分枝鎖アルキル基であり、更に好
適にはメチル基又はエチル基である。
ばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−
ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペ
ンチル、イソペンチル、２−メチルブチル、ネオペンチ
ル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、４−メチルペ
ンチル、３−メチルペンチル、２−メチルペンチル、１
−メチルペンチル、３，３−ジメチルブチル、２，２−
ジメチルブチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジ
メチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，３−ジメ
チルブチル、２−エチルブチルのような炭素数１乃至６
個の直鎖又は分枝鎖アルキル基であり、好適には炭素数
１乃至４個の直鎖又は分枝鎖アルキル基であり、更に好
適にはメチル基又はエチル基である。
【００１６】上記のＲ１１の定義において「アルキル」
とは、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロ
ピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチ
ル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、２−メチルブチル、
ネオペンチル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、４
−メチルペンチル、３−メチルペンチル、２−メチルペ
ンチル、１−メチルペンチル、３，３−ジメチルブチル
、２，２−ジメチルブチル、１，１−ジメチルブチル、
１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２
，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ヘプチル、
１−メチルヘキシル、２−メチルヘキシル、３−メチル
ヘキシル、４−メチルヘキシル、５−メチルヘキシル、
１−プロピルブチル、４，４−ジメチルペンチル、オク
チル、１−メチルヘプチル、２−メチルヘプチル、３−
メチルヘプチル、４−メチルヘプチル、５−メチルヘプ
チル、６−メチルヘプチル、１−プロピルペンチル、２
−エチルヘキシル、５，５−ジメチルヘキシル、ノニル
、３−メチルオクチル、４−メチルオクチル、５−メチ
ルオクチル、６−メチルオクチル、１−プロピルヘキシ
ル、２−エチルヘプチル、６，６−ジメチルヘプチル、
デシル、１−メチルノニル、３−メチルノニル、８−メ
チルノニル、３−エチルオクチル、３，７−ジメチルオ
クチル、７，７−ジメチルオクチル、ウンデシル、４，
８−ジメチルノニルドデシル、トリデシル、テトラデシ
ル、ペンタデシル、３，７，１１− トリメチルドデシ
ル、ヘキサデシル、４，８，１２− トリメチルトリデ
シル、１−メチルペンタデシル、１４− メチルペンタ
デシル、１３，１３−ジメチルテトラデシル、ヘプタデ
シル、１５− メチルヘキサデシル、オクタデシル、１
−メチルヘプタデシル、ノナデシル、アイコシル、３，
７，１１，１５−テトラメチルヘキサデシル、ヘナイコ
シル及びドコシルのような炭素数１乃至２２個の直鎖又
は分枝鎖アルキルであり、好適には炭素数１乃至６個の
直鎖又は分枝鎖アルキル基であり、更に好適には炭素数
１乃至４個の直鎖又は分枝鎖アルキル基であり、更に好
適にはメチル基又はエチル基である。
とは、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロ
ピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチ
ル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、２−メチルブチル、
ネオペンチル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、４
−メチルペンチル、３−メチルペンチル、２−メチルペ
ンチル、１−メチルペンチル、３，３−ジメチルブチル
、２，２−ジメチルブチル、１，１−ジメチルブチル、
１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２
，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ヘプチル、
１−メチルヘキシル、２−メチルヘキシル、３−メチル
ヘキシル、４−メチルヘキシル、５−メチルヘキシル、
１−プロピルブチル、４，４−ジメチルペンチル、オク
チル、１−メチルヘプチル、２−メチルヘプチル、３−
メチルヘプチル、４−メチルヘプチル、５−メチルヘプ
チル、６−メチルヘプチル、１−プロピルペンチル、２
−エチルヘキシル、５，５−ジメチルヘキシル、ノニル
、３−メチルオクチル、４−メチルオクチル、５−メチ
ルオクチル、６−メチルオクチル、１−プロピルヘキシ
ル、２−エチルヘプチル、６，６−ジメチルヘプチル、
デシル、１−メチルノニル、３−メチルノニル、８−メ
チルノニル、３−エチルオクチル、３，７−ジメチルオ
クチル、７，７−ジメチルオクチル、ウンデシル、４，
８−ジメチルノニルドデシル、トリデシル、テトラデシ
ル、ペンタデシル、３，７，１１− トリメチルドデシ
ル、ヘキサデシル、４，８，１２− トリメチルトリデ
シル、１−メチルペンタデシル、１４− メチルペンタ
デシル、１３，１３−ジメチルテトラデシル、ヘプタデ
シル、１５− メチルヘキサデシル、オクタデシル、１
−メチルヘプタデシル、ノナデシル、アイコシル、３，
７，１１，１５−テトラメチルヘキサデシル、ヘナイコ
シル及びドコシルのような炭素数１乃至２２個の直鎖又
は分枝鎖アルキルであり、好適には炭素数１乃至６個の
直鎖又は分枝鎖アルキル基であり、更に好適には炭素数
１乃至４個の直鎖又は分枝鎖アルキル基であり、更に好
適にはメチル基又はエチル基である。
【００１７】上記のＲ１１の定義において「低級アルケ
ニル」とは、例えばビニル、２−プロペニル、１−メチ
ル−２− プロペニル、２−メチル−２− プロペニル
、２−エチル−２− プロペニル、２−ブテニル、１−
メチル−２− ブテニル、２−メチル−２− ブテニル
、１−エチル−２− ブテニル、３−ブテニル、１−メ
チル−３− ブテニル、２−メチル−３− ブテニル、
１−エチル−３− ブテニル、２−ペンテニル、１−メ
チル−２− ペンテニル、２−メチル−２− ペンテニ
ル、３−ペンテニル、１−メチル−３− ペンテニル、
２−メチル−３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メ
チル−４− ペンテニル、２−メチル−４− ペンテニ
ル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル
、５−ヘキセニルのような炭素数２乃至６個の直鎖又は
分枝鎖アルケニル基であり、好適には炭素数２乃至４個
の直鎖又は分枝鎖アルケニル基である。
ニル」とは、例えばビニル、２−プロペニル、１−メチ
ル−２− プロペニル、２−メチル−２− プロペニル
、２−エチル−２− プロペニル、２−ブテニル、１−
メチル−２− ブテニル、２−メチル−２− ブテニル
、１−エチル−２− ブテニル、３−ブテニル、１−メ
チル−３− ブテニル、２−メチル−３− ブテニル、
１−エチル−３− ブテニル、２−ペンテニル、１−メ
チル−２− ペンテニル、２−メチル−２− ペンテニ
ル、３−ペンテニル、１−メチル−３− ペンテニル、
２−メチル−３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メ
チル−４− ペンテニル、２−メチル−４− ペンテニ
ル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル
、５−ヘキセニルのような炭素数２乃至６個の直鎖又は
分枝鎖アルケニル基であり、好適には炭素数２乃至４個
の直鎖又は分枝鎖アルケニル基である。
【００１８】上記のＲ１１の定義において「シクロアル
キル」とは、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シ
クロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、ノル
ボルニル、アダマンチルのような縮環していてもよい３
乃至１０員飽和環状炭化水素基であり、好適には５乃至
１０員飽和環状炭化水素基であり、更に好適には例えば
シクロペンチル又はシクロヘキシルのような５乃至６員
飽和環状炭化水素基である。
キル」とは、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シ
クロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、ノル
ボルニル、アダマンチルのような縮環していてもよい３
乃至１０員飽和環状炭化水素基であり、好適には５乃至
１０員飽和環状炭化水素基であり、更に好適には例えば
シクロペンチル又はシクロヘキシルのような５乃至６員
飽和環状炭化水素基である。
【００１９】上記のＲ１１の定義において「シクロアル
ケニル」とは、例えばシクロプロペニル、シクロブテニ
ル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプ
テニル、シクロオクテニル、シクロデカニルのような縮
環していてもよい３乃至１０員不飽和環状炭化水素基で
あり、好適には５乃至１０員不飽和環状炭化水素基であ
り、更に好適には、例えばシクロペンテニル又はシクロ
ヘキセニルのような５乃至６員不飽和環状炭化水素基で
ある。
ケニル」とは、例えばシクロプロペニル、シクロブテニ
ル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプ
テニル、シクロオクテニル、シクロデカニルのような縮
環していてもよい３乃至１０員不飽和環状炭化水素基で
あり、好適には５乃至１０員不飽和環状炭化水素基であ
り、更に好適には、例えばシクロペンテニル又はシクロ
ヘキセニルのような５乃至６員不飽和環状炭化水素基で
ある。
【００２０】上記のＲ１１の定義において「アリール」
とは、例えばフェニル、インデニル、ナフチル、フェナ
ンスレニル、アントラセニルのような炭素数５乃至１４
個の芳香族炭化水素基であり、好適にはフェニル基又は
ナフチル基である。
とは、例えばフェニル、インデニル、ナフチル、フェナ
ンスレニル、アントラセニルのような炭素数５乃至１４
個の芳香族炭化水素基であり、好適にはフェニル基又は
ナフチル基である。
【００２１】上記のＲ１１の定義において「アラルキル
」とは、例えばベンジル、ナフチルメチル、インデニル
メチル、フェナンスレニルメチル、アントラセニルメチ
ル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、１−フェ
ネチル、２−フェネチル、１−ナフチルエチル、２−ナ
フチルエチル、１−フェニルプロピル、２−フェニルプ
ロピル、３−フェニルプロピル、１−ナフチルプロピル
、２−ナフチルプロピル、３−ナフチルプロピル、１−
フェニルブチル、２−フェニルブチル、３−フェニルブ
チル、４−フェニルブチル、１−ナフチルブチル、２−
ナフチルブチル、３−ナフチルブチル、４−ナフチルブ
チル、１−フェニルペンチル、２−フェニルペンチル、
３−フェニルペンチル、４−フェニルペンチル、５−フ
ェニルペンチル、１−ナフチルペンチル、２−ナフチル
ペンチル、３−ナフチルペンチル、４−ナフチルペンチ
ル、５−ナフチルペンチル、１−フェニルヘキシル、２
−フェニルヘキシル、３−フェニルヘキシル、４−フェ
ニルヘキシル、５−フェニルヘキシル、６−フェニルヘ
キシル、１−ナフチルヘキシル、２−ナフチルヘキシル
、３−ナフチルヘキシル、４−ナフチルヘキシル、５−
ナフチルヘキシル、６−ナフチルヘキシルのような、前
記「低級アルキル」に前記「アリール」が１乃至３個置
換した基であり、前記「低級アルキル」としては好適に
は炭素数が１乃至４個であり、更に好適には炭素数が１
乃至２個であり、前記「アリール」としては好適にはフ
ェニル基又はナフチル基であり、前記「アリール」置換
数としては好適には１乃至２個である。
」とは、例えばベンジル、ナフチルメチル、インデニル
メチル、フェナンスレニルメチル、アントラセニルメチ
ル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、１−フェ
ネチル、２−フェネチル、１−ナフチルエチル、２−ナ
フチルエチル、１−フェニルプロピル、２−フェニルプ
ロピル、３−フェニルプロピル、１−ナフチルプロピル
、２−ナフチルプロピル、３−ナフチルプロピル、１−
フェニルブチル、２−フェニルブチル、３−フェニルブ
チル、４−フェニルブチル、１−ナフチルブチル、２−
ナフチルブチル、３−ナフチルブチル、４−ナフチルブ
チル、１−フェニルペンチル、２−フェニルペンチル、
３−フェニルペンチル、４−フェニルペンチル、５−フ
ェニルペンチル、１−ナフチルペンチル、２−ナフチル
ペンチル、３−ナフチルペンチル、４−ナフチルペンチ
ル、５−ナフチルペンチル、１−フェニルヘキシル、２
−フェニルヘキシル、３−フェニルヘキシル、４−フェ
ニルヘキシル、５−フェニルヘキシル、６−フェニルヘ
キシル、１−ナフチルヘキシル、２−ナフチルヘキシル
、３−ナフチルヘキシル、４−ナフチルヘキシル、５−
ナフチルヘキシル、６−ナフチルヘキシルのような、前
記「低級アルキル」に前記「アリール」が１乃至３個置
換した基であり、前記「低級アルキル」としては好適に
は炭素数が１乃至４個であり、更に好適には炭素数が１
乃至２個であり、前記「アリール」としては好適にはフ
ェニル基又はナフチル基であり、前記「アリール」置換
数としては好適には１乃至２個である。
【００２２】上記において「ハロゲン原子」とは、弗素
原子、塩素原子、臭素原子又は沃素原子を示し、好適に
は弗素原子又は塩素原子を示し、更に好適には塩素原子
を示す。
原子、塩素原子、臭素原子又は沃素原子を示し、好適に
は弗素原子又は塩素原子を示し、更に好適には塩素原子
を示す。
【００２３】上記において「１乃至３個の窒素原子を含
有する５乃至６員複素環基」とは、例えばピロリル、ア
ゼピニル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、
テトラゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル
、ピラジニルのような芳香族複素環基及びピロリジニル
、ピロリニル、イミダゾリジニル、イミダゾリニル、ピ
ラゾリジニル、ピラゾリニル、ピペリジル、ピペラジニ
ルのような、これらの基に対応する部分若しくは完全還
元型の基のような窒素原子を１乃至３個含む５乃至６員
複素環基であり、好適には窒素原子を１乃至３個含む５
員複素環基であり、更に好適には窒素原子を２乃至３個
含む５員複素環基であり、更に好適にはイミダゾリル基
又はトリアゾリル基である。
有する５乃至６員複素環基」とは、例えばピロリル、ア
ゼピニル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、
テトラゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル
、ピラジニルのような芳香族複素環基及びピロリジニル
、ピロリニル、イミダゾリジニル、イミダゾリニル、ピ
ラゾリジニル、ピラゾリニル、ピペリジル、ピペラジニ
ルのような、これらの基に対応する部分若しくは完全還
元型の基のような窒素原子を１乃至３個含む５乃至６員
複素環基であり、好適には窒素原子を１乃至３個含む５
員複素環基であり、更に好適には窒素原子を２乃至３個
含む５員複素環基であり、更に好適にはイミダゾリル基
又はトリアゾリル基である。
【００２４】上記において「１乃至３個のハロゲン原子
で置換されていてもよい低級アルキル」とは、例えばフ
ルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル
、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、
ブロモメチル、ヨードメチル、フルオロエチル、ジフル
オロエチル、トリフルオロエチル、クロロエチル、ジク
ロロエチル、トリクロロエチルのような前記「低級アル
キル」に前記「ハロゲン原子」が１乃至３個置換した基
であり、好適には前記「低級アルキル」の炭素数が１乃
至４個であり、更に好適には例えばフルオロメチル、ト
リフルオロメチル、クロロメチルのような前記「ハロゲ
ン原子」が１乃至３個置換したメチル基である。
で置換されていてもよい低級アルキル」とは、例えばフ
ルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル
、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、
ブロモメチル、ヨードメチル、フルオロエチル、ジフル
オロエチル、トリフルオロエチル、クロロエチル、ジク
ロロエチル、トリクロロエチルのような前記「低級アル
キル」に前記「ハロゲン原子」が１乃至３個置換した基
であり、好適には前記「低級アルキル」の炭素数が１乃
至４個であり、更に好適には例えばフルオロメチル、ト
リフルオロメチル、クロロメチルのような前記「ハロゲ
ン原子」が１乃至３個置換したメチル基である。
【００２５】上記において「ハロゲン原子で置換されて
いてもよい低級アルコキシ」とは、前記「ハロゲン原子
で置換されていてもよい低級アルキル」が酸素原子と結
合した基である。
いてもよい低級アルコキシ」とは、前記「ハロゲン原子
で置換されていてもよい低級アルキル」が酸素原子と結
合した基である。
【００２６】以下に、本発明のオキセタン誘導体を具体
的に例示するが、本発明はこれらに限られるものではな
い。
的に例示するが、本発明はこれらに限られるものではな
い。
【００２７】なお、以下の表において、「Ｍｓ」はメタ
ンスルホニル基を、「Ｔｓ」はｐ−トルエンスルホニル
基を、「Ｍｏｒ 」はモルホリノ基を示す。
ンスルホニル基を、「Ｔｓ」はｐ−トルエンスルホニル
基を、「Ｍｏｒ 」はモルホリノ基を示す。
【００２８】
【表１】
【００２９】
【化７】
【００３０】
─────────────────────────
───────────化合物番号 Ｒ１
Ｒ２ Ｒ３ Ｒ４
Ｒ５ ，Ｒ６ ，Ｒ７ Ｙ───────
─────────────────────────
──── １ Ｈ ＣＨ２Ｏ
Ｈ Ｈ Ｍｅ
４−Ｃｌ Ｎ
２ Ｈ ＣＨ２ＯＣＯＣＨ
３ Ｈ Ｍｅ
４−Ｃｌ Ｎ
３ Ｈ ＣＨ２ＯＣＨ３
Ｈ Ｍｅ
４−Ｃｌ Ｎ ４
Ｈ ＣＨ２ＯＳｉ（ＣＨ３）３
Ｈ Ｍｅ ４−Ｃ
ｌ Ｎ ５ Ｈ
ＣＨ２ＯＣＯＮ（ＣＨ３）２
Ｈ Ｍｅ ４−Ｃｌ
Ｎ ６ Ｈ
ＣＨＯ Ｈ
Ｍｅ ４−Ｃｌ
Ｎ ７ Ｈ ＣＨ２
ＯＭｓ Ｈ Ｍｅ
４−Ｃｌ Ｎ
８ Ｈ ＣＨ２ＯＴｓ
Ｈ Ｍｅ
４−Ｃｌ Ｎ
９ Ｈ ＣＨ２Ｆ
Ｈ Ｍｅ
４−Ｃｌ Ｎ １０
Ｈ ＣＨ２Ｃｌ
Ｈ Ｍｅ ４−Ｃ
ｌ Ｎ １１ Ｈ
ＣＨ２Ｂｒ Ｈ
Ｍｅ ４−Ｃｌ
Ｎ １２ Ｈ Ｃ
Ｈ２ＳＣＨ２Ｐｈ Ｈ
Ｍｅ ４−Ｃｌ
Ｎ １３ Ｈ ＣＨ２Ｎ（Ｃ
Ｈ２ＣＨ３）２ Ｈ Ｍｅ
４−Ｃｌ Ｎ
１４ Ｈ ＣＨ２Ｎ３
Ｈ Ｍｅ
４−Ｃｌ Ｎ １５
Ｈ ＣＨ２ＮＨ２
Ｈ Ｍｅ ４−Ｃ
ｌ Ｎ １６ Ｈ
ＣＨ２ＮＨＣＯ−（４−Ｃｌ−Ｐｈ） Ｈ
Ｍｅ ４−Ｃｌ
Ｎ １７ Ｈ Ｃ
ＯＯＨ Ｈ
Ｍｅ ４−Ｃｌ
Ｎ １８ Ｈ ＣＯＯＣＨ３
Ｈ Ｍｅ
４−Ｃｌ Ｎ
１９ Ｈ ＣＯＣＨ３
Ｈ Ｍｅ
４−Ｃｌ Ｎ ２０
Ｈ ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３
Ｈ Ｍｅ ４−Ｃ
ｌ Ｎ ２１ Ｈ
ＣＨ２ＯＣＯＮ（ＣＨ２ＣＨ３）２ Ｈ
Ｍｅ ４−Ｃｌ
Ｎ ２２ Ｈ Ｃ
Ｈ２ＯＣＯ−Ｍｏｒ Ｈ
Ｍｅ ４−Ｃｌ
Ｎ ２３ Ｈ ＣＨ２ＯＣＯ
Ｐｈ Ｈ Ｍｅ
４−Ｃｌ Ｎ
２４ Ｈ ＣＨ２ＯＨ
Ｈ Ｍｅ
２，４−Ｃｌ２ Ｎ ２５
Ｈ ＣＨ２ＯＣＯＣＨ３
Ｈ Ｍｅ ２，４
−Ｃｌ２ Ｎ ２６ Ｈ
ＣＨ２ＯＣＨ３ Ｈ
Ｍｅ ２，４−Ｃｌ２
Ｎ ２７ Ｈ Ｃ
Ｈ２ＯＳｉ（ＣＨ３）３ Ｈ
Ｍｅ ２，４−Ｃｌ２
Ｎ ２８ Ｈ ＣＨ２ＯＣＯ
Ｎ（ＣＨ３）２ Ｈ Ｍｅ
２，４−Ｃｌ２ Ｎ
２９ Ｈ ＣＨＯ
Ｈ Ｍｅ
２，４−Ｃｌ２ Ｎ ３０ Ｈ
ＣＨ２ＯＭｓ
Ｈ Ｍｅ ２，４−Ｃｌ２
Ｎ ３１ Ｈ
ＣＨ２ＯＴｓ Ｈ
Ｍｅ ２，４−Ｃｌ２
Ｎ ３２ Ｈ ＣＨ２Ｆ
Ｈ Ｍｅ
２，４−Ｃｌ２ Ｎ
３３ Ｈ ＣＨ２Ｃｌ
Ｈ Ｍｅ
２，４−Ｃｌ２ Ｎ ３４
Ｈ ＣＨ２Ｂｒ
Ｈ Ｍｅ ２，
４−Ｃｌ２ Ｎ ３５ Ｈ
ＣＨ２ＳＣＨ２Ｐｈ
Ｈ Ｍｅ ２，４−Ｃｌ２
Ｎ ３６ Ｈ
ＣＨ２Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２ Ｈ
Ｍｅ ２，４−Ｃｌ２
Ｎ ３７ Ｈ ＣＨ２Ｎ３
Ｈ Ｍｅ
２，４−Ｃｌ２ Ｎ
３８ Ｈ ＣＨ２ＮＨ２
Ｈ Ｍｅ
２，４−Ｃｌ２ Ｎ ３９
Ｈ ＣＨ２ＮＨＣＯ−（４−Ｃｌ−Ｐ
ｈ） Ｈ Ｍｅ ２，
４−Ｃｌ２ Ｎ ４０ Ｈ
ＣＯＯＨ
Ｈ Ｍｅ ２，４−Ｃｌ２
Ｎ ４１ Ｈ
ＣＯＯＣＨ３ Ｈ
Ｍｅ ２，４−Ｃｌ２
Ｎ ４２ Ｈ ＣＯＣＨ３
Ｈ Ｍｅ
２，４−Ｃｌ２ Ｎ
４３ Ｈ ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３
Ｈ Ｍｅ
２，４−Ｃｌ２ Ｎ ４４
Ｈ ＣＨ２ＯＣＯＮ（ＣＨ２ＣＨ３）
２ Ｈ Ｍｅ ２，
４−Ｃｌ２ Ｎ ４５ Ｈ
ＣＨ２ＯＣＯ−Ｍｏｒ
Ｈ Ｍｅ ２，４−Ｃｌ２
Ｎ ４６ Ｈ
ＣＨ２ＯＣＯＰｈ Ｈ
Ｍｅ ２，４−Ｃｌ２
Ｎ ４７ Ｈ ＣＨ２ＯＨ
Ｈ Ｍｅ
４−Ｆ Ｎ
４８ Ｈ ＣＨ２ＯＣＯＣＨ３
Ｈ Ｍｅ
４−Ｆ Ｎ ４９
Ｈ ＣＨ２ＯＣＨ３
Ｈ Ｍｅ ４−
Ｆ Ｎ ５０ Ｈ
ＣＨ２ＯＳｉ（ＣＨ３）３
Ｈ Ｍｅ ４−Ｆ
Ｎ ５１ Ｈ
ＣＨ２ＯＣＯＮ（ＣＨ３）２ Ｈ
Ｍｅ ４−Ｆ
Ｎ ５２ Ｈ ＣＨＯ
Ｈ Ｍｅ
４−Ｆ Ｎ
５３ Ｈ ＣＨ２ＯＭｓ
Ｈ Ｍｅ
４−Ｆ Ｎ ５４
Ｈ ＣＨ２ＯＴｓ
Ｈ Ｍｅ ４−
Ｆ Ｎ ５５ Ｈ
ＣＨ２Ｆ
Ｈ Ｍｅ ４−Ｆ
Ｎ ５６ Ｈ
ＣＨ２Ｃｌ Ｈ
Ｍｅ ４−Ｆ
Ｎ ５７ Ｈ ＣＨ２Ｂｒ
Ｈ Ｍｅ
４−Ｆ Ｎ
５８ Ｈ ＣＨ２ＳＣＨ２Ｐｈ
Ｈ Ｍｅ
４−Ｆ Ｎ ５９
Ｈ ＣＨ２Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２
Ｈ Ｍｅ ４−Ｆ
Ｎ ６０ Ｈ
ＣＨ２Ｎ３ Ｈ
Ｍｅ ４−Ｆ
Ｎ ６１ Ｈ ＣＨ２Ｎ
Ｈ２ Ｈ Ｍｅ
４−Ｆ Ｎ
６２ Ｈ ＣＨ２ＮＨＣＯ−（
４−Ｃｌ−Ｐｈ） Ｈ Ｍｅ
４−Ｆ Ｎ ６３
Ｈ ＣＯＯＨ
Ｈ Ｍｅ ４
−Ｆ Ｎ ６４
Ｈ ＣＯＯＣＨ３
Ｈ Ｍｅ ４−Ｆ
Ｎ ６５ Ｈ
ＣＯＣＨ３ Ｈ
Ｍｅ ４−Ｆ
Ｎ ６６ Ｈ ＣＨ２Ｏ
ＣＨ２ＣＨ３ Ｈ Ｍｅ
４−Ｆ Ｎ
６７ Ｈ ＣＨ２ＯＣＯＮ（Ｃ
Ｈ２ＣＨ３）２ Ｈ Ｍｅ
４−Ｆ Ｎ ６８
Ｈ ＣＨ２ＯＣＯ−Ｍｏｒ
Ｈ Ｍｅ ４
−Ｆ Ｎ ６９
Ｈ ＣＨ２ＯＣＯＰｈ
Ｈ Ｍｅ ４−Ｆ
Ｎ ７０ Ｈ
ＣＨ２ＯＨ Ｈ
Ｍｅ ２，４−Ｆ２
Ｎ ７１ Ｈ ＣＨ２Ｏ
ＣＯＣＨ３ Ｈ Ｍｅ
２，４−Ｆ２ Ｎ
７２ Ｈ ＣＨ２ＯＣＨ３
Ｈ Ｍｅ
２，４−Ｆ２ Ｎ ７３
Ｈ ＣＨ２ＯＳｉ（ＣＨ３）３
Ｈ Ｍｅ ２
，４−Ｆ２ Ｎ ７４
Ｈ ＣＨ２ＯＣＯＮ（ＣＨ３）２
Ｈ Ｍｅ ２，４−Ｆ２
Ｎ ７５ Ｈ
ＣＨＯ Ｈ
Ｍｅ ２，４−Ｆ２
Ｎ ７６ Ｈ ＣＨ２Ｏ
Ｍｓ Ｈ Ｍｅ
２，４−Ｆ２ Ｎ
７７ Ｈ ＣＨ２ＯＴｓ
Ｈ Ｍｅ
２，４−Ｆ２ Ｎ ７８
Ｈ ＣＨ２Ｆ
Ｈ Ｍｅ ２
，４−Ｆ２ Ｎ ７９
Ｈ ＣＨ２Ｃｌ
Ｈ Ｍｅ ２，４−Ｆ２
Ｎ ８０ Ｈ
ＣＨ２Ｂｒ Ｈ
Ｍｅ ２，４−Ｆ２
Ｎ ８１ Ｈ ＣＨ２Ｓ
ＣＨ２Ｐｈ Ｈ Ｍｅ
２，４−Ｆ２ Ｎ
８２ Ｈ ＣＨ２Ｎ（ＣＨ２Ｃ
Ｈ３）２ Ｈ Ｍｅ
２，４−Ｆ２ Ｎ ８３
Ｈ ＣＨ２Ｎ３
Ｈ Ｍｅ ２
，４−Ｆ２ Ｎ ８４
Ｈ ＣＨ２ＮＨ２
Ｈ Ｍｅ ２，４−Ｆ２
Ｎ ８５ Ｈ
ＣＨ２ＮＨＣＯ−（４−Ｃｌ−Ｐｈ） Ｈ
Ｍｅ ２，４−Ｆ２
Ｎ ８６ Ｈ ＣＯＯＨ
Ｈ Ｍｅ
２，４−Ｆ２ Ｎ
８７ Ｈ ＣＯＯＣＨ３
Ｈ Ｍｅ
２，４−Ｆ２ Ｎ ８８
Ｈ ＣＯＣＨ３
Ｈ Ｍｅ ２，４−Ｆ
２ Ｎ ８９ Ｈ
ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３ Ｈ
Ｍｅ ２，４−Ｆ２
Ｎ ９０ Ｈ ＣＨ２
ＯＣＯＮ（ＣＨ２ＣＨ３）２ Ｈ Ｍｅ
２，４−Ｆ２ Ｎ
９１ Ｈ ＣＨ２ＯＣＯ−Ｍ
ｏｒ Ｈ Ｍｅ
２，４−Ｆ２ Ｎ ９２
Ｈ ＣＨ２ＯＣＯＰｈ
Ｈ Ｍｅ
２，４−Ｆ２ Ｎ ９３
Ｈ ＣＨ２ＯＨ
Ｈ Ｍｅ ４−Ｃｌ
ＣＨ ９４ Ｈ
ＣＨ２ＯＣＯＣＨ３ Ｈ
Ｍｅ ４−Ｃｌ
ＣＨ ９５ Ｈ ＣＨ２
ＯＣＨ３ Ｈ Ｍｅ
４−Ｃｌ Ｃ
Ｈ ９６ Ｈ ＣＨ２ＯＳｉ（Ｃ
Ｈ３）３ Ｈ Ｍｅ
４−Ｃｌ ＣＨ ９７
Ｈ ＣＨ２ＯＣＯＮ（ＣＨ３）２
Ｈ Ｍｅ
４−Ｃｌ ＣＨ ９８
Ｈ ＣＨＯ
Ｈ Ｍｅ ４−Ｃｌ
ＣＨ ９９ Ｈ
ＣＨ２ＯＭｓ Ｈ
Ｍｅ ４−Ｃｌ
ＣＨ１００ Ｈ ＣＨ２Ｏ
Ｔｓ Ｈ Ｍｅ
４−Ｃｌ ＣＨ
１０１ Ｈ ＣＨ２Ｆ
Ｈ Ｍｅ
４−Ｃｌ ＣＨ１０２
Ｈ ＣＨ２Ｃｌ
Ｈ Ｍｅ ４−Ｃ
ｌ ＣＨ１０３ Ｈ
ＣＨ２Ｂｒ Ｈ
Ｍｅ ４−Ｃｌ
ＣＨ１０４ Ｈ ＣＨ２
ＳＣＨ２Ｐｈ Ｈ Ｍｅ
４−Ｃｌ Ｃ
Ｈ１０５ Ｈ ＣＨ２Ｎ（ＣＨ２Ｃ
Ｈ３）２ Ｈ Ｍｅ
４−Ｃｌ ＣＨ１０６
Ｈ ＣＨ２Ｎ３
Ｈ Ｍｅ ４−
Ｃｌ ＣＨ１０７ Ｈ
ＣＨ２ＮＨ２ Ｈ
Ｍｅ ４−Ｃｌ
ＣＨ１０８ Ｈ ＣＨ
２ＮＨＣＯ−（４−Ｃｌ−Ｐｈ） Ｈ Ｍ
ｅ ４−Ｃｌ
ＣＨ１０９ Ｈ ＣＯＯＨ
Ｈ Ｍｅ
４−Ｃｌ ＣＨ１１０
Ｈ ＣＯＯＣＨ３
Ｈ Ｍｅ ４
−Ｃｌ ＣＨ１１１ Ｈ
ＣＯＣＨ３
Ｈ Ｍｅ ４−Ｃｌ
ＣＨ１１２ Ｈ Ｃ
Ｈ２ＯＣＨ２ＣＨ３ Ｈ
Ｍｅ ４−Ｃｌ
ＣＨ１１３ Ｈ ＣＨ２ＯＣＯＮ
（ＣＨ２ＣＨ３）２ Ｈ Ｍｅ
４−Ｃｌ ＣＨ１１４
Ｈ ＣＨ２ＯＣＯ−Ｍｏｒ
Ｈ Ｍｅ
４−Ｃｌ ＣＨ１１５
Ｈ ＣＨ２ＯＣＯＰｈ
Ｈ Ｍｅ ４−Ｃｌ
ＣＨ１１６ Ｈ
ＣＨ２ＯＨ Ｈ
Ｍｅ ２，４−Ｃｌ２
ＣＨ１１７ Ｈ ＣＨ２ＯＣＯＣＨ３
Ｈ Ｍｅ
２，４−Ｃｌ２ ＣＨ１１８
Ｈ ＣＨ２ＯＣＨ３
Ｈ Ｍｅ ２，
４−Ｃｌ２ ＣＨ１１９ Ｈ
ＣＨ２ＯＳｉ（ＣＨ３）３ Ｈ
Ｍｅ ２，４−Ｃｌ２
ＣＨ１２０ Ｈ ＣＨ
２ＯＣＯＮ（ＣＨ３）２ Ｈ Ｍ
ｅ ２，４−Ｃｌ２
ＣＨ１２１ Ｈ ＣＨＯ
Ｈ Ｍｅ
２，４−Ｃｌ２ ＣＨ１２２
Ｈ ＣＨ２ＯＭｓ
Ｈ Ｍｅ ２
，４−Ｃｌ２ ＣＨ１２３ Ｈ
ＣＨ２ＯＴｓ
Ｈ Ｍｅ ２，４−Ｃｌ２
ＣＨ１２４ Ｈ Ｃ
Ｈ２Ｆ Ｈ
Ｍｅ ２，４−Ｃｌ２
ＣＨ１２５ Ｈ ＣＨ２Ｃｌ
Ｈ Ｍｅ
２，４−Ｃｌ２ ＣＨ１２６
Ｈ ＣＨ２Ｂｒ
Ｈ Ｍｅ
２，４−Ｃｌ２ ＣＨ１２７
Ｈ ＣＨ２ＳＣＨ２Ｐｈ
Ｈ Ｍｅ ２，４−Ｃｌ
２ ＣＨ１２８ Ｈ
ＣＨ２Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２ Ｈ
Ｍｅ ２，４−Ｃｌ２
ＣＨ１２９ Ｈ ＣＨ２Ｎ３
Ｈ Ｍｅ
２，４−Ｃｌ２ ＣＨ１３
０ Ｈ ＣＨ２ＮＨ２
Ｈ Ｍｅ
２，４−Ｃｌ２ ＣＨ１３１
Ｈ ＣＨ２ＮＨＣＯ−（４−Ｃｌ−Ｐｈ）
Ｈ Ｍｅ ２，４−Ｃ
ｌ２ ＣＨ１３２ Ｈ
ＣＯＯＨ Ｈ
Ｍｅ ２，４−Ｃｌ２
ＣＨ１３３ Ｈ ＣＯＯＣＨ
３ Ｈ Ｍｅ
２，４−Ｃｌ２ ＣＨ１
３４ Ｈ ＣＯＣＨ３
Ｈ Ｍｅ
２，４−Ｃｌ２ ＣＨ１３５
Ｈ ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３
Ｈ Ｍｅ ２，４−
Ｃｌ２ ＣＨ１３６ Ｈ
ＣＨ２ＯＣＯＮ（ＣＨ２ＣＨ３）２ Ｈ
Ｍｅ ２，４−Ｃｌ２
ＣＨ１３７ Ｈ ＣＨ２Ｏ
ＣＯ−Ｍｏｒ Ｈ Ｍｅ
２，４−Ｃｌ２ ＣＨ
１３８ Ｈ ＣＨ２ＯＣＯＰｈ
Ｈ Ｍｅ
２，４−Ｃｌ２ ＣＨ１３９
Ｈ ＣＨ２ＯＨ
Ｈ Ｍｅ ４−Ｆ
ＣＨ１４０ Ｈ
ＣＨ２ＯＣＯＣＨ３ Ｈ
Ｍｅ ４−Ｆ
ＣＨ１４１ Ｈ ＣＨ２
ＯＣＨ３ Ｈ Ｍｅ
４−Ｆ Ｃ
Ｈ１４２ Ｈ ＣＨ２ＯＳｉ（ＣＨ
３）３ Ｈ Ｍｅ
４−Ｆ ＣＨ１４３
Ｈ ＣＨ２ＯＣＯＮ（ＣＨ３）２
Ｈ Ｍｅ ４−
Ｆ ＣＨ１４４ Ｈ
ＣＨＯ Ｈ
Ｍｅ ４−Ｆ
ＣＨ１４５ Ｈ ＣＨ
２ＯＭｓ Ｈ Ｍ
ｅ ４−Ｆ
ＣＨ１４６ Ｈ ＣＨ２ＯＴｓ
Ｈ Ｍｅ
４−Ｆ ＣＨ１４７
Ｈ ＣＨ２Ｆ
Ｈ Ｍｅ ４−Ｆ
ＣＨ１４８ Ｈ
ＣＨ２Ｃｌ Ｈ
Ｍｅ ４−Ｆ
ＣＨ１４９ Ｈ ＣＨ２Ｂ
ｒ Ｈ Ｍｅ
４−Ｆ ＣＨ
１５０ Ｈ ＣＨ２ＳＣＨ２Ｐｈ
Ｈ Ｍｅ
４−Ｆ ＣＨ１５１
Ｈ ＣＨ２Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２
Ｈ Ｍｅ ４−Ｆ
ＣＨ１５２ Ｈ
ＣＨ２Ｎ３ Ｈ
Ｍｅ ４−Ｆ
ＣＨ１５３ Ｈ ＣＨ２
ＮＨ２ Ｈ Ｍｅ
４−Ｆ Ｃ
Ｈ１５４ Ｈ ＣＨ２ＮＨＣＯ−（
４−Ｃｌ−Ｐｈ） Ｈ Ｍｅ
４−Ｆ ＣＨ１５５
Ｈ ＣＯＯＨ
Ｈ Ｍｅ ４−
Ｆ ＣＨ１５６ Ｈ
ＣＯＯＣＨ３ Ｈ
Ｍｅ ４−Ｆ
ＣＨ１５７ Ｈ ＣＯ
ＣＨ３ Ｈ Ｍ
ｅ ４−Ｆ
ＣＨ１５８ Ｈ ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ
Ｈ３ Ｈ Ｍｅ
４−Ｆ ＣＨ１５９
Ｈ ＣＨ２ＯＣＯＮ（ＣＨ２ＣＨ３
）２ Ｈ Ｍｅ ４
−Ｆ ＣＨ１６０ Ｈ
ＣＨ２ＯＣＯ−Ｍｏｒ
Ｈ Ｍｅ ４−Ｆ
ＣＨ１６１ Ｈ Ｃ
Ｈ２ＯＣＯＰｈ Ｈ
Ｍｅ ４−Ｆ
ＣＨ１６２ Ｈ ＣＨ２ＯＨ
Ｈ Ｍｅ
２，４−Ｆ２ ＣＨ１６３
Ｈ ＣＨ２ＯＣＯＣＨ３
Ｈ Ｍｅ
２，４−Ｆ２ ＣＨ１６４
Ｈ ＣＨ２ＯＣＨ３
Ｈ Ｍｅ ２，４−Ｆ２
ＣＨ１６５ Ｈ
ＣＨ２ＯＳｉ（ＣＨ３）３ Ｈ
Ｍｅ ２，４−Ｆ２
ＣＨ１６６ Ｈ ＣＨ２ＯＣＯ
Ｎ（ＣＨ３）２ Ｈ Ｍｅ
２，４−Ｆ２ ＣＨ１６
７ Ｈ ＣＨＯ
Ｈ Ｍｅ
２，４−Ｆ２ ＣＨ１６８
Ｈ ＣＨ２ＯＭｓ
Ｈ Ｍｅ ２，４−Ｆ
２ ＣＨ１６９ Ｈ
ＣＨ２ＯＴｓ Ｈ
Ｍｅ ２，４−Ｆ２
ＣＨ１７０ Ｈ ＣＨ２Ｆ
Ｈ Ｍｅ
２，４−Ｆ２ ＣＨ１
７１ Ｈ ＣＨ２Ｃｌ
Ｈ Ｍｅ
２，４−Ｆ２ ＣＨ１７２
Ｈ ＣＨ２Ｂｒ
Ｈ Ｍｅ ２，４−
Ｆ２ ＣＨ１７３ Ｈ
ＣＨ２ＳＣＨ２Ｐｈ Ｈ
Ｍｅ ２，４−Ｆ２
ＣＨ１７４ Ｈ ＣＨ２Ｎ
（ＣＨ２ＣＨ３）２ Ｈ Ｍｅ
２，４−Ｆ２ ＣＨ
１７５ Ｈ ＣＨ２Ｎ３
Ｈ Ｍｅ
２，４−Ｆ２ ＣＨ１７６
Ｈ ＣＨ２ＮＨ２
Ｈ Ｍｅ ２，４−Ｆ２
ＣＨ１７７ Ｈ
ＣＨ２ＮＨＣＯ−（４−Ｃｌ−Ｐｈ） Ｈ
Ｍｅ ２，４−Ｆ２
ＣＨ１７８ Ｈ ＣＯＯＨ
Ｈ Ｍｅ
２，４−Ｆ２ ＣＨ１７
９ Ｈ ＣＯＯＣＨ３
Ｈ Ｍｅ
２，４−Ｆ２ ＣＨ１８０
Ｈ ＣＯＣＨ３
Ｈ Ｍｅ ２，４−Ｆ
２ ＣＨ１８１ Ｈ
ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３ Ｈ
Ｍｅ ２，４−Ｆ２
ＣＨ１８２ Ｈ ＣＨ２ＯＣ
ＯＮ（ＣＨ２ＣＨ３）２ Ｈ Ｍｅ
２，４−Ｆ２ ＣＨ１
８３ Ｈ ＣＨ２ＯＣＯ−Ｍｏｒ
Ｈ Ｍｅ
２，４−Ｆ２ ＣＨ１８４
Ｈ ＣＨ２ＯＣＯＰｈ
Ｈ Ｍｅ ２，４−
Ｆ２ ＣＨ１８５ Ｈ
ＣＨ２ＯＨ Ｈ
Ｍｅ ４−ＯＣＦ３
Ｎ １８６ Ｈ ＣＨ２Ｏ
ＣＯＣＨ３ Ｈ Ｍｅ
４−ＯＣＦ３ Ｎ
１８７ Ｈ ＣＨ２ＯＣＨ３
Ｈ Ｍｅ
４−ＯＣＦ３ Ｎ １８８
Ｈ ＣＨ２ＯＳｉ（ＣＨ３）３
Ｈ Ｍｅ ４−Ｏ
ＣＦ３ Ｎ １８９ Ｈ
ＣＨ２ＯＣＯＮ（ＣＨ３）２ Ｈ
Ｍｅ ４−ＯＣＦ３
Ｎ １９０ Ｈ ＣＨＯ
Ｈ Ｍｅ
４−ＯＣＦ３ Ｎ
１９１ Ｈ ＣＨ２ＯＭｓ
Ｈ Ｍｅ
４−ＯＣＦ３ Ｎ １９２
Ｈ ＣＨ２ＯＴｓ
Ｈ Ｍｅ ４−
ＯＣＦ３ Ｎ １９３ Ｈ
ＣＨ２Ｆ Ｈ
Ｍｅ ４−ＯＣＦ３
Ｎ １９４ Ｈ ＣＨ
２Ｃｌ Ｈ Ｍ
ｅ ４−ＯＣＦ３
Ｎ １９５ Ｈ ＣＨ２Ｂｒ
Ｈ Ｍｅ
４−ＯＣＦ３ Ｎ １９６
Ｈ ＣＨ２ＳＣＨ２Ｐｈ
Ｈ Ｍｅ ４
−ＯＣＦ３ Ｎ １９７ Ｈ
ＣＨ２Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２
Ｈ Ｍｅ ４−ＯＣＦ３
Ｎ １９８ Ｈ Ｃ
Ｈ２Ｎ３ Ｈ
Ｍｅ ４−ＯＣＦ３
Ｎ １９９ Ｈ ＣＨ２ＮＨ２
Ｈ Ｍｅ
４−ＯＣＦ３ Ｎ ２００
Ｈ ＣＨ２ＮＨＣＯ−（４−Ｃｌ
−Ｐｈ） Ｈ Ｍｅ
４−ＯＣＦ３ Ｎ ２０１
Ｈ ＣＯＯＨ
Ｈ Ｍｅ ４−ＯＣＦ３
Ｎ ２０２ Ｈ
ＣＯＯＣＨ３ Ｈ
Ｍｅ ４−ＯＣＦ３
Ｎ ２０３ Ｈ ＣＯＣＨ３
Ｈ Ｍｅ
４−ＯＣＦ３ Ｎ ２０
４ Ｈ ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３
Ｈ Ｍｅ ４−
ＯＣＦ３ Ｎ ２０５ Ｈ
ＣＨ２ＯＣＯＮ（ＣＨ２ＣＨ３）２ Ｈ
Ｍｅ ４−ＯＣＦ３
Ｎ ２０６ Ｈ ＣＨ
２ＯＣＯ−Ｍｏｒ Ｈ Ｍ
ｅ ４−ＯＣＦ３
Ｎ ２０７ Ｈ ＣＨ２ＯＣＯＰｈ
Ｈ Ｍｅ
４−ＯＣＦ３ ＣＨ２０８
Ｈ ＣＨ２ＯＨ
Ｈ Ｍｅ ４
−ＯＣＦ３ ＣＨ２０９ Ｈ
ＣＨ２ＯＣＯＣＨ３
Ｈ Ｍｅ ４−ＯＣＦ３
ＣＨ２１０ Ｈ Ｃ
Ｈ２ＯＣＨ３ Ｈ
Ｍｅ ４−ＯＣＦ３
ＣＨ２１１ Ｈ ＣＨ２ＯＳｉ（
ＣＨ３）３ Ｈ Ｍｅ
４−ＯＣＦ３ ＣＨ２１２
Ｈ ＣＨ２ＯＣＯＮ（ＣＨ３）２
Ｈ Ｍｅ
４−ＯＣＦ３ ＣＨ２１３
Ｈ ＣＨＯ
Ｈ Ｍｅ ４−ＯＣＦ３
ＣＨ２１４ Ｈ
ＣＨ２ＯＭｓ Ｈ
Ｍｅ ４−ＯＣＦ３
ＣＨ２１５ Ｈ ＣＨ２ＯＴｓ
Ｈ Ｍｅ
４−ＯＣＦ３ ＣＨ２１
６ Ｈ ＣＨ２Ｆ
Ｈ Ｍｅ
４−ＯＣＦ３ ＣＨ２１７
Ｈ ＣＨ２Ｃｌ
Ｈ Ｍｅ ４−ＯＣＦ
３ ＣＨ２１８ Ｈ
ＣＨ２Ｂｒ Ｈ
Ｍｅ ４−ＯＣＦ３
ＣＨ２１９ Ｈ ＣＨ２ＳＣ
Ｈ２Ｐｈ Ｈ Ｍｅ
４−ＯＣＦ３ ＣＨ２
２０ Ｈ ＣＨ２Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３
）２ Ｈ Ｍｅ
４−ＯＣＦ３ ＣＨ２２１
Ｈ ＣＨ２Ｎ３
Ｈ Ｍｅ ４−ＯＣ
Ｆ３ ＣＨ２２２ Ｈ
ＣＨ２ＮＨ２ Ｈ
Ｍｅ ４−ＯＣＦ３
ＣＨ２２３ Ｈ ＣＨ２Ｎ
ＨＣＯ−（４−Ｃｌ−Ｐｈ） Ｈ Ｍｅ
４−ＯＣＦ３ ＣＨ
２２４ Ｈ ＣＯＯＨ
Ｈ Ｍｅ
４−ＯＣＦ３ ＣＨ２２５
Ｈ ＣＯＯＣＨ３
Ｈ Ｍｅ ４−Ｏ
ＣＦ３ ＣＨ２２６ Ｈ
ＣＯＣＨ３ Ｈ
Ｍｅ ４−ＯＣＦ３
ＣＨ２２７ Ｈ ＣＨ２
ＯＣＨ２ＣＨ３ Ｈ Ｍｅ
４−ＯＣＦ３ Ｃ
Ｈ２２８ Ｈ ＣＨ２ＯＣＯＮ（Ｃ
Ｈ２ＣＨ３）２ Ｈ Ｍｅ
４−ＯＣＦ３ ＣＨ２２９
Ｈ ＣＨ２ＯＣＯ−Ｍｏｒ
Ｈ Ｍｅ ４−
ＯＣＦ３ ＣＨ２３０ Ｈ
ＣＨ２ＯＣＯＰｈ Ｈ
Ｍｅ ４−ＯＣＦ３
ＣＨ２３１ Ｈ ＣＨ
２ＯＨ Ｈ Ｅ
ｔ ４−Ｃｌ
Ｎ ２３２ Ｈ ＣＨ２ＯＨ
Ｈ Ｅｔ
２，４−Ｃｌ２ Ｎ ２３３
Ｈ ＣＨ２ＯＨ
Ｈ Ｅｔ ４−Ｆ
Ｎ ２３４ Ｈ
ＣＨ２ＯＨ Ｈ
Ｅｔ ２，４−Ｆ２
Ｎ ２３５ Ｈ ＣＨ２Ｏ
Ｈ Ｈ Ｅｔ
４−ＯＣＦ３ Ｎ
２３６ Ｈ ＣＨ２ＯＨ
Ｈ Ｅｔ
４−Ｃｌ ＣＨ２３７
Ｈ ＣＨ２ＯＨ
Ｈ Ｅｔ ２，４
−Ｃｌ２ ＣＨ２３８ Ｈ
ＣＨ２ＯＨ Ｈ
Ｅｔ ４−Ｆ
ＣＨ２３９ Ｈ ＣＨ２
ＯＨ Ｈ Ｅｔ
２，４−Ｆ２ Ｃ
Ｈ２４０ Ｈ ＣＨ２ＯＨ
Ｈ Ｅｔ
４−ＯＣＦ３ ＣＨ２４１
Ｈ ＣＨ（ＣＨ３）ＯＨ
Ｈ Ｈ ４−
Ｃｌ Ｎ ２４２ Ｈ
ＣＨ（ＣＨ３）ＯＨ Ｈ
Ｈ ２，４−Ｃｌ２
Ｎ ２４３ Ｈ ＣＨ
（ＣＨ３）ＯＨ Ｈ Ｈ
４−Ｆ
Ｎ ２４４ Ｈ ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ
Ｈ Ｈ Ｈ
２，４−Ｆ２ Ｎ ２４５
Ｈ ＣＨ（ＣＨ３）ＯＨ
Ｈ Ｈ ４
−ＯＣＦ３ Ｎ ２４６ Ｈ
ＣＨ（ＣＨ３）ＯＨ
Ｈ Ｈ ４−Ｃｌ
ＣＨ２４７ Ｈ Ｃ
Ｈ（ＣＨ３）ＯＨ Ｈ
Ｈ ２，４−Ｃｌ２
ＣＨ２４８ Ｈ ＣＨ（ＣＨ３）
ＯＨ Ｈ Ｈ
４−Ｆ ＣＨ２４９
Ｈ ＣＨ（ＣＨ３）ＯＨ
Ｈ Ｈ
２，４−Ｆ２ ＣＨ２５０
Ｈ ＣＨ（ＣＨ３）ＯＨ
Ｈ Ｈ ４−ＯＣＦ３
ＣＨ２５１ Ｈ
ＣＨ２ＯＨ Ｍｅ
Ｍｅ ４−Ｃｌ
Ｎ ２５２ Ｈ ＣＨ２ＯＨ
Ｍｅ Ｍｅ
２，４−Ｃｌ２ Ｎ ２５
３ Ｈ ＣＨ２ＯＨ
Ｍｅ Ｍｅ
４−Ｆ Ｎ ２５４
Ｈ ＣＨ２ＯＨ
Ｍｅ Ｍｅ ２，４−Ｆ
２ Ｎ ２５５ Ｈ
ＣＨ２ＯＨ Ｍｅ
Ｍｅ ４−ＯＣＦ３
Ｎ ２５６ Ｈ ＣＨ２ＯＨ
Ｍｅ Ｍｅ
４−Ｃｌ ＣＨ２
５７ Ｈ ＣＨ２ＯＨ
Ｍｅ Ｍｅ
２，４−Ｃｌ２ ＣＨ２５８
Ｈ ＣＨ２ＯＨ
Ｍｅ Ｍｅ ４−Ｆ
ＣＨ２５９ Ｈ
ＣＨ２ＯＨ Ｍｅ
Ｍｅ ２，４−Ｆ２
ＣＨ２６０ Ｈ ＣＨ２Ｏ
Ｈ Ｍｅ Ｍｅ
４−ＯＣＦ３ ＣＨ
２６１ ＣＨ３ ＣＨ２ＯＨ
Ｈ Ｈ
４−Ｃｌ Ｎ ２６２
ＣＨ３ ＣＨ２ＯＨ
Ｈ Ｈ ２，４−Ｃｌ
２ Ｎ ２６３ ＣＨ３
ＣＨ２ＯＨ Ｈ
Ｈ ４−Ｆ
Ｎ ２６４ ＣＨ３ ＣＨ２ＯＨ
Ｈ Ｈ
２，４−Ｆ２ Ｎ ２６
５ ＣＨ３ ＣＨ２ＯＨ
Ｈ Ｈ
４−ＯＣＦ３ Ｎ ２６６
ＣＨ３ ＣＨ２ＯＨ
Ｈ Ｈ ４−Ｃｌ
ＣＨ２６７ ＣＨ３
ＣＨ２ＯＨ Ｈ
Ｈ ２，４−Ｃｌ２
ＣＨ２６８ ＣＨ３ ＣＨ２ＯＨ
Ｈ Ｈ
４−Ｆ ＣＨ２
６９ ＣＨ３ ＣＨ２ＯＨ
Ｈ Ｈ
２，４−Ｆ２ ＣＨ２７０
ＣＨ３ ＣＨ２ＯＨ
Ｈ Ｈ ４−ＯＣ
Ｆ３ ＣＨ２７１ Ｈ
ＣＨ２ＯＨ Ｈ
Ｅｔ ４−ＣＦ３
Ｎ ２７２ Ｈ ＣＨ２Ｏ
Ｈ Ｈ Ｅｔ
４−ＣＦ３ ＣＨ
２７３ Ｈ ＣＨ（ＣＨ３）ＯＨ
Ｈ Ｈ
４−ＣＦ３ Ｎ ２７４
Ｈ ＣＨ（ＣＨ３）ＯＨ
Ｈ Ｈ ４−Ｃ
Ｆ３ ＣＨ２７５ Ｈ
ＣＨ２ＯＨ Ｍｅ
Ｍｅ ４−ＣＦ３
Ｎ ２７６ Ｈ ＣＨ２
ＯＨ Ｍｅ Ｍｅ
４−ＣＦ３ Ｃ
Ｈ２７７ ＣＨ３ ＣＨ２ＯＨ
Ｈ Ｈ
４−ＣＦ３ Ｎ ２７８
ＣＨ３ ＣＨ２ＯＨ
Ｈ Ｈ ４−
ＣＦ３ ＣＨ２７９ Ｈ
ＣＨ２ＯＨ Ｈ
Ｍｅ ４−ＣＦ３
Ｎ ２８０ Ｈ ＣＨ
２ＯＨ Ｈ Ｍ
ｅ ４−ＣＦ３
ＣＨ２８１ Ｈ ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ
Ｈ Ｈ Ｍｅ
４−Ｃｌ Ｎ ２８２
Ｈ ＣＨ（ＣＨ３）ＯＨ
Ｈ Ｍｅ ２
，４−Ｃｌ２ Ｎ ２８３ Ｈ
ＣＨ（ＣＨ３）ＯＨ
Ｈ Ｍｅ ４−Ｆ
Ｎ ２８４ Ｈ Ｃ
Ｈ（ＣＨ３）ＯＨ Ｈ
Ｍｅ ２，４−Ｆ２
Ｎ ２８５ Ｈ ＣＨ（ＣＨ３）
ＯＨ Ｈ Ｍｅ
４−ＯＣＦ３ Ｎ ２８６
Ｈ ＣＨ（ＣＨ３）ＯＨ
Ｈ Ｍｅ
４−Ｃｌ ＣＨ２８７
Ｈ ＣＨ（ＣＨ３）ＯＨ
Ｈ Ｍｅ ２，４−Ｃｌ
２ ＣＨ２８８ Ｈ
ＣＨ（ＣＨ３）ＯＨ Ｈ
Ｍｅ ４−Ｆ
ＣＨ２８９ Ｈ ＣＨ（ＣＨ３
）ＯＨ Ｈ Ｍｅ
２，４−Ｆ２ ＣＨ２９
０ Ｈ ＣＨ（ＣＨ３）ＯＨ
Ｈ Ｍｅ
４−ＯＣＦ３ ＣＨ２９１ Ｈ
ＣＨ（ＣＨ３）ＯＨ Ｈ
Ｍｅ ４−ＣＦ３
Ｎ ２９２ Ｈ ＣＨ
（ＣＨ３）ＯＨ Ｈ Ｍ
ｅ ４−ＣＦ３
ＣＨ２９３ Ｈ ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ
Ｍｓ Ｈ Ｍｅ
４−Ｃｌ Ｎ ２９４
Ｈ ＣＨ（ＣＨ３）ＯＭｓ
Ｈ Ｍｅ ２
，４−Ｃｌ２ Ｎ ２９５ Ｈ
ＣＨ（ＣＨ３）ＯＭｓ
Ｈ Ｍｅ ４−Ｆ
Ｎ ２９６ Ｈ Ｃ
Ｈ（ＣＨ３）ＯＭｓ Ｈ
Ｍｅ ２，４−Ｆ２
Ｎ ２９７ Ｈ ＣＨ（ＣＨ３）
ＯＭｓ Ｈ Ｍｅ
４−ＯＣＦ３ Ｎ ２９８
Ｈ ＣＨ（ＣＨ３）ＯＭｓ
Ｈ Ｍｅ
４−ＣＦ３ Ｎ ２９９
Ｈ ＣＨ（ＣＨ３）ＯＭｓ
Ｈ Ｍｅ ４−Ｃｌ
ＣＨ３００ Ｈ
ＣＨ（ＣＨ３）ＯＭｓ Ｈ
Ｍｅ ２，４−Ｃｌ２
ＣＨ３０１ Ｈ ＣＨ（ＣＨ３
）ＯＭｓ Ｈ Ｍｅ
４−Ｆ ＣＨ３０
２ Ｈ ＣＨ（ＣＨ３）ＯＭｓ
Ｈ Ｍｅ
２，４−Ｆ２ ＣＨ３０３
Ｈ ＣＨ（ＣＨ３）ＯＭｓ
Ｈ Ｍｅ ４−ＯＣＦ
３ ＣＨ３０４ Ｈ
ＣＨ（ＣＨ３）ＯＭｓ Ｈ
Ｍｅ ４−ＣＦ３
ＣＨ３０５ Ｈ ＣＨ（ＣＨ
３）ＯＴｓ Ｈ Ｍｅ
４−Ｃｌ Ｎ ３
０６ Ｈ ＣＨ（ＣＨ３）ＯＴｓ
Ｈ Ｍｅ
２，４−Ｃｌ２ Ｎ ３０７
Ｈ ＣＨ（ＣＨ３）ＯＴｓ
Ｈ Ｍｅ ４−Ｆ
Ｎ ３０８ Ｈ
ＣＨ（ＣＨ３）ＯＴｓ Ｈ
Ｍｅ ２，４−Ｆ２
Ｎ ３０９ Ｈ ＣＨ（Ｃ
Ｈ３）ＯＴｓ Ｈ Ｍｅ
４−ＯＣＦ３ Ｎ
３１０ Ｈ ＣＨ（ＣＨ３）ＯＴｓ
Ｈ Ｍｅ
４−ＣＦ３ Ｎ ３１１
Ｈ ＣＨ（ＣＨ３）ＯＴｓ
Ｈ Ｍｅ ４−Ｃ
ｌ ＣＨ３１２ Ｈ
ＣＨ（ＣＨ３）ＯＴｓ Ｈ
Ｍｅ ２，４−Ｃｌ２
ＣＨ３１３ Ｈ ＣＨ（
ＣＨ３）ＯＴｓ Ｈ Ｍｅ
４−Ｆ Ｃ
Ｈ３１４ Ｈ ＣＨ（ＣＨ３）ＯＴ
ｓ Ｈ Ｍｅ
２，４−Ｆ２ ＣＨ３１５
Ｈ ＣＨ（ＣＨ３）ＯＴｓ
Ｈ Ｍｅ ４−
ＯＣＦ３ ＣＨ３１６ Ｈ
ＣＨ（ＣＨ３）ＯＴｓ Ｈ
Ｍｅ ４−ＣＦ３
ＣＨ３１７ Ｈ ＣＨ
２ＯＭｓ Ｈ Ｅ
ｔ ４−Ｃｌ
Ｎ ３１８ Ｈ ＣＨ２ＯＭｓ
Ｈ Ｅｔ
２，４−Ｃｌ２ Ｎ ３１９
Ｈ ＣＨ２ＯＭｓ
Ｈ Ｅｔ ４
−Ｆ Ｎ ３２０ Ｈ
ＣＨ２ＯＭｓ Ｈ
Ｅｔ ２，４−Ｆ２
Ｎ ３２１ Ｈ ＣＨ２Ｏ
Ｍｓ Ｈ Ｅｔ
４−ＯＣＦ３ Ｎ
３２２ Ｈ ＣＨ２ＯＭｓ
Ｈ Ｅｔ
４−ＣＦ３ Ｎ ３２３
Ｈ ＣＨ２ＯＭｓ
Ｈ Ｅｔ ４−Ｃ
ｌ ＣＨ３２４ Ｈ
ＣＨ２ＯＭｓ Ｈ
Ｅｔ ２，４−Ｃｌ２
ＣＨ３２５ Ｈ ＣＨ２
ＯＭｓ Ｈ Ｅｔ
４−Ｆ Ｃ
Ｈ３２６ Ｈ ＣＨ２ＯＭｓ
Ｈ Ｅｔ
２，４−Ｆ２ ＣＨ３２７
Ｈ ＣＨ２ＯＭｓ
Ｈ Ｅｔ ４−
ＯＣＦ３ ＣＨ３２８ Ｈ
ＣＨ２ＯＭｓ Ｈ
Ｅｔ ４−ＣＦ３
ＣＨ３２９ Ｈ ＣＨ
（ＣＨ３）ＯＭｓ Ｈ Ｈ
４−Ｃｌ
Ｎ ３３０ Ｈ ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ
Ｍｓ Ｈ Ｈ
２，４−Ｃｌ２ Ｎ ３３１
Ｈ ＣＨ（ＣＨ３）ＯＭｓ
Ｈ Ｈ ４
−Ｆ Ｎ ３３２ Ｈ
ＣＨ（ＣＨ３）ＯＭｓ
Ｈ Ｈ ２，４−Ｆ２
Ｎ ３３３ Ｈ Ｃ
Ｈ（ＣＨ３）ＯＭｓ Ｈ
Ｈ ４−ＯＣＦ３
Ｎ ３３４ Ｈ ＣＨ（ＣＨ３）
ＯＭｓ Ｈ Ｈ
４−ＣＦ３ Ｎ ３３５
Ｈ ＣＨ（ＣＨ３）ＯＭｓ
Ｈ Ｈ
４−Ｃｌ ＣＨ３３６
Ｈ ＣＨ（ＣＨ３）ＯＭｓ
Ｈ Ｈ ２，４−Ｃｌ
２ ＣＨ３３７ Ｈ
ＣＨ（ＣＨ３）ＯＭｓ Ｈ
Ｈ ４−Ｆ
ＣＨ３３８ Ｈ ＣＨ（ＣＨ３
）ＯＭｓ Ｈ Ｈ
２，４−Ｆ２ ＣＨ３３
９ Ｈ ＣＨ（ＣＨ３）ＯＭｓ
Ｈ Ｈ
４−ＯＣＦ３ ＣＨ３４０
Ｈ ＣＨ（ＣＨ３）ＯＭｓ
Ｈ Ｈ ４−ＣＦ３
ＣＨ３４１ Ｈ
ＣＨ２ＯＭｓ Ｍｅ
Ｍｅ ４−Ｃｌ
Ｎ ３４２ Ｈ ＣＨ２ＯＭ
ｓ Ｍｅ Ｍｅ
２，４−Ｃｌ２ Ｎ ３
４３ Ｈ ＣＨ２ＯＭｓ
Ｍｅ Ｍｅ
４−Ｆ Ｎ ３４４
Ｈ ＣＨ２ＯＭｓ
Ｍｅ Ｍｅ ２，４−
Ｆ２ Ｎ ３４５ Ｈ
ＣＨ２ＯＭｓ Ｍｅ
Ｍｅ ４−ＯＣＦ３
Ｎ ３４６ Ｈ ＣＨ２Ｏ
Ｍｓ Ｍｅ Ｍｅ
４−ＣＦ３ Ｎ
３４７ Ｈ ＣＨ２ＯＭｓ
Ｍｅ Ｍｅ
４−Ｃｌ ＣＨ３４８
Ｈ ＣＨ２ＯＭｓ
Ｍｅ Ｍｅ ２，４
−Ｃｌ２ ＣＨ３４９ Ｈ
ＣＨ２ＯＭｓ Ｍｅ
Ｍｅ ４−Ｆ
ＣＨ３５０ Ｈ ＣＨ２ＯＭｓ
Ｍｅ Ｍｅ
２，４−Ｆ２ ＣＨ３５
１ Ｈ ＣＨ２ＯＭｓ
Ｍｅ Ｍｅ
４−ＯＣＦ３ ＣＨ３５２
Ｈ ＣＨ２ＯＭｓ
Ｍｅ Ｍｅ ４−ＣＦ３
ＣＨ３５３ ＣＨ３
ＣＨ２ＯＭｓ Ｈ
Ｈ ４−Ｃｌ
Ｎ ３５４ ＣＨ３ ＣＨ２ＯＭ
ｓ Ｈ Ｈ
２，４−Ｃｌ２ Ｎ ３
５５ ＣＨ３ ＣＨ２ＯＭｓ
Ｈ Ｈ
４−Ｆ Ｎ ３５６
ＣＨ３ ＣＨ２ＯＭｓ
Ｈ Ｈ ２，４−
Ｆ２ Ｎ ３５７ ＣＨ３
ＣＨ２ＯＭｓ Ｈ
Ｈ ４−ＯＣＦ３
Ｎ ３５８ ＣＨ３ ＣＨ２Ｏ
Ｍｓ Ｈ Ｈ
４−ＣＦ３ Ｎ
３５９ ＣＨ３ ＣＨ２ＯＭｓ
Ｈ Ｈ
４−Ｃｌ ＣＨ３６０
ＣＨ３ ＣＨ２ＯＭｓ
Ｈ Ｈ ２，４
−Ｃｌ２ ＣＨ３６１ ＣＨ３
ＣＨ２ＯＭｓ Ｈ
Ｈ ４−Ｆ
ＣＨ３６２ ＣＨ３ ＣＨ２
ＯＭｓ Ｈ Ｈ
２，４−Ｆ２ Ｃ
Ｈ３６３ ＣＨ３ ＣＨ２ＯＭｓ
Ｈ Ｈ
４−ＯＣＦ３ ＣＨ３６４
ＣＨ３ ＣＨ２ＯＭｓ
Ｈ Ｈ ４−
ＣＦ３ ＣＨ───────────
─────────────────────────
以下に本発明のオキセタン誘導体及びその中間体の製造
方法を示す。
───────────化合物番号 Ｒ１
Ｒ２ Ｒ３ Ｒ４
Ｒ５ ，Ｒ６ ，Ｒ７ Ｙ───────
─────────────────────────
──── １ Ｈ ＣＨ２Ｏ
Ｈ Ｈ Ｍｅ
４−Ｃｌ Ｎ
２ Ｈ ＣＨ２ＯＣＯＣＨ
３ Ｈ Ｍｅ
４−Ｃｌ Ｎ
３ Ｈ ＣＨ２ＯＣＨ３
Ｈ Ｍｅ
４−Ｃｌ Ｎ ４
Ｈ ＣＨ２ＯＳｉ（ＣＨ３）３
Ｈ Ｍｅ ４−Ｃ
ｌ Ｎ ５ Ｈ
ＣＨ２ＯＣＯＮ（ＣＨ３）２
Ｈ Ｍｅ ４−Ｃｌ
Ｎ ６ Ｈ
ＣＨＯ Ｈ
Ｍｅ ４−Ｃｌ
Ｎ ７ Ｈ ＣＨ２
ＯＭｓ Ｈ Ｍｅ
４−Ｃｌ Ｎ
８ Ｈ ＣＨ２ＯＴｓ
Ｈ Ｍｅ
４−Ｃｌ Ｎ
９ Ｈ ＣＨ２Ｆ
Ｈ Ｍｅ
４−Ｃｌ Ｎ １０
Ｈ ＣＨ２Ｃｌ
Ｈ Ｍｅ ４−Ｃ
ｌ Ｎ １１ Ｈ
ＣＨ２Ｂｒ Ｈ
Ｍｅ ４−Ｃｌ
Ｎ １２ Ｈ Ｃ
Ｈ２ＳＣＨ２Ｐｈ Ｈ
Ｍｅ ４−Ｃｌ
Ｎ １３ Ｈ ＣＨ２Ｎ（Ｃ
Ｈ２ＣＨ３）２ Ｈ Ｍｅ
４−Ｃｌ Ｎ
１４ Ｈ ＣＨ２Ｎ３
Ｈ Ｍｅ
４−Ｃｌ Ｎ １５
Ｈ ＣＨ２ＮＨ２
Ｈ Ｍｅ ４−Ｃ
ｌ Ｎ １６ Ｈ
ＣＨ２ＮＨＣＯ−（４−Ｃｌ−Ｐｈ） Ｈ
Ｍｅ ４−Ｃｌ
Ｎ １７ Ｈ Ｃ
ＯＯＨ Ｈ
Ｍｅ ４−Ｃｌ
Ｎ １８ Ｈ ＣＯＯＣＨ３
Ｈ Ｍｅ
４−Ｃｌ Ｎ
１９ Ｈ ＣＯＣＨ３
Ｈ Ｍｅ
４−Ｃｌ Ｎ ２０
Ｈ ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３
Ｈ Ｍｅ ４−Ｃ
ｌ Ｎ ２１ Ｈ
ＣＨ２ＯＣＯＮ（ＣＨ２ＣＨ３）２ Ｈ
Ｍｅ ４−Ｃｌ
Ｎ ２２ Ｈ Ｃ
Ｈ２ＯＣＯ−Ｍｏｒ Ｈ
Ｍｅ ４−Ｃｌ
Ｎ ２３ Ｈ ＣＨ２ＯＣＯ
Ｐｈ Ｈ Ｍｅ
４−Ｃｌ Ｎ
２４ Ｈ ＣＨ２ＯＨ
Ｈ Ｍｅ
２，４−Ｃｌ２ Ｎ ２５
Ｈ ＣＨ２ＯＣＯＣＨ３
Ｈ Ｍｅ ２，４
−Ｃｌ２ Ｎ ２６ Ｈ
ＣＨ２ＯＣＨ３ Ｈ
Ｍｅ ２，４−Ｃｌ２
Ｎ ２７ Ｈ Ｃ
Ｈ２ＯＳｉ（ＣＨ３）３ Ｈ
Ｍｅ ２，４−Ｃｌ２
Ｎ ２８ Ｈ ＣＨ２ＯＣＯ
Ｎ（ＣＨ３）２ Ｈ Ｍｅ
２，４−Ｃｌ２ Ｎ
２９ Ｈ ＣＨＯ
Ｈ Ｍｅ
２，４−Ｃｌ２ Ｎ ３０ Ｈ
ＣＨ２ＯＭｓ
Ｈ Ｍｅ ２，４−Ｃｌ２
Ｎ ３１ Ｈ
ＣＨ２ＯＴｓ Ｈ
Ｍｅ ２，４−Ｃｌ２
Ｎ ３２ Ｈ ＣＨ２Ｆ
Ｈ Ｍｅ
２，４−Ｃｌ２ Ｎ
３３ Ｈ ＣＨ２Ｃｌ
Ｈ Ｍｅ
２，４−Ｃｌ２ Ｎ ３４
Ｈ ＣＨ２Ｂｒ
Ｈ Ｍｅ ２，
４−Ｃｌ２ Ｎ ３５ Ｈ
ＣＨ２ＳＣＨ２Ｐｈ
Ｈ Ｍｅ ２，４−Ｃｌ２
Ｎ ３６ Ｈ
ＣＨ２Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２ Ｈ
Ｍｅ ２，４−Ｃｌ２
Ｎ ３７ Ｈ ＣＨ２Ｎ３
Ｈ Ｍｅ
２，４−Ｃｌ２ Ｎ
３８ Ｈ ＣＨ２ＮＨ２
Ｈ Ｍｅ
２，４−Ｃｌ２ Ｎ ３９
Ｈ ＣＨ２ＮＨＣＯ−（４−Ｃｌ−Ｐ
ｈ） Ｈ Ｍｅ ２，
４−Ｃｌ２ Ｎ ４０ Ｈ
ＣＯＯＨ
Ｈ Ｍｅ ２，４−Ｃｌ２
Ｎ ４１ Ｈ
ＣＯＯＣＨ３ Ｈ
Ｍｅ ２，４−Ｃｌ２
Ｎ ４２ Ｈ ＣＯＣＨ３
Ｈ Ｍｅ
２，４−Ｃｌ２ Ｎ
４３ Ｈ ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３
Ｈ Ｍｅ
２，４−Ｃｌ２ Ｎ ４４
Ｈ ＣＨ２ＯＣＯＮ（ＣＨ２ＣＨ３）
２ Ｈ Ｍｅ ２，
４−Ｃｌ２ Ｎ ４５ Ｈ
ＣＨ２ＯＣＯ−Ｍｏｒ
Ｈ Ｍｅ ２，４−Ｃｌ２
Ｎ ４６ Ｈ
ＣＨ２ＯＣＯＰｈ Ｈ
Ｍｅ ２，４−Ｃｌ２
Ｎ ４７ Ｈ ＣＨ２ＯＨ
Ｈ Ｍｅ
４−Ｆ Ｎ
４８ Ｈ ＣＨ２ＯＣＯＣＨ３
Ｈ Ｍｅ
４−Ｆ Ｎ ４９
Ｈ ＣＨ２ＯＣＨ３
Ｈ Ｍｅ ４−
Ｆ Ｎ ５０ Ｈ
ＣＨ２ＯＳｉ（ＣＨ３）３
Ｈ Ｍｅ ４−Ｆ
Ｎ ５１ Ｈ
ＣＨ２ＯＣＯＮ（ＣＨ３）２ Ｈ
Ｍｅ ４−Ｆ
Ｎ ５２ Ｈ ＣＨＯ
Ｈ Ｍｅ
４−Ｆ Ｎ
５３ Ｈ ＣＨ２ＯＭｓ
Ｈ Ｍｅ
４−Ｆ Ｎ ５４
Ｈ ＣＨ２ＯＴｓ
Ｈ Ｍｅ ４−
Ｆ Ｎ ５５ Ｈ
ＣＨ２Ｆ
Ｈ Ｍｅ ４−Ｆ
Ｎ ５６ Ｈ
ＣＨ２Ｃｌ Ｈ
Ｍｅ ４−Ｆ
Ｎ ５７ Ｈ ＣＨ２Ｂｒ
Ｈ Ｍｅ
４−Ｆ Ｎ
５８ Ｈ ＣＨ２ＳＣＨ２Ｐｈ
Ｈ Ｍｅ
４−Ｆ Ｎ ５９
Ｈ ＣＨ２Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２
Ｈ Ｍｅ ４−Ｆ
Ｎ ６０ Ｈ
ＣＨ２Ｎ３ Ｈ
Ｍｅ ４−Ｆ
Ｎ ６１ Ｈ ＣＨ２Ｎ
Ｈ２ Ｈ Ｍｅ
４−Ｆ Ｎ
６２ Ｈ ＣＨ２ＮＨＣＯ−（
４−Ｃｌ−Ｐｈ） Ｈ Ｍｅ
４−Ｆ Ｎ ６３
Ｈ ＣＯＯＨ
Ｈ Ｍｅ ４
−Ｆ Ｎ ６４
Ｈ ＣＯＯＣＨ３
Ｈ Ｍｅ ４−Ｆ
Ｎ ６５ Ｈ
ＣＯＣＨ３ Ｈ
Ｍｅ ４−Ｆ
Ｎ ６６ Ｈ ＣＨ２Ｏ
ＣＨ２ＣＨ３ Ｈ Ｍｅ
４−Ｆ Ｎ
６７ Ｈ ＣＨ２ＯＣＯＮ（Ｃ
Ｈ２ＣＨ３）２ Ｈ Ｍｅ
４−Ｆ Ｎ ６８
Ｈ ＣＨ２ＯＣＯ−Ｍｏｒ
Ｈ Ｍｅ ４
−Ｆ Ｎ ６９
Ｈ ＣＨ２ＯＣＯＰｈ
Ｈ Ｍｅ ４−Ｆ
Ｎ ７０ Ｈ
ＣＨ２ＯＨ Ｈ
Ｍｅ ２，４−Ｆ２
Ｎ ７１ Ｈ ＣＨ２Ｏ
ＣＯＣＨ３ Ｈ Ｍｅ
２，４−Ｆ２ Ｎ
７２ Ｈ ＣＨ２ＯＣＨ３
Ｈ Ｍｅ
２，４−Ｆ２ Ｎ ７３
Ｈ ＣＨ２ＯＳｉ（ＣＨ３）３
Ｈ Ｍｅ ２
，４−Ｆ２ Ｎ ７４
Ｈ ＣＨ２ＯＣＯＮ（ＣＨ３）２
Ｈ Ｍｅ ２，４−Ｆ２
Ｎ ７５ Ｈ
ＣＨＯ Ｈ
Ｍｅ ２，４−Ｆ２
Ｎ ７６ Ｈ ＣＨ２Ｏ
Ｍｓ Ｈ Ｍｅ
２，４−Ｆ２ Ｎ
７７ Ｈ ＣＨ２ＯＴｓ
Ｈ Ｍｅ
２，４−Ｆ２ Ｎ ７８
Ｈ ＣＨ２Ｆ
Ｈ Ｍｅ ２
，４−Ｆ２ Ｎ ７９
Ｈ ＣＨ２Ｃｌ
Ｈ Ｍｅ ２，４−Ｆ２
Ｎ ８０ Ｈ
ＣＨ２Ｂｒ Ｈ
Ｍｅ ２，４−Ｆ２
Ｎ ８１ Ｈ ＣＨ２Ｓ
ＣＨ２Ｐｈ Ｈ Ｍｅ
２，４−Ｆ２ Ｎ
８２ Ｈ ＣＨ２Ｎ（ＣＨ２Ｃ
Ｈ３）２ Ｈ Ｍｅ
２，４−Ｆ２ Ｎ ８３
Ｈ ＣＨ２Ｎ３
Ｈ Ｍｅ ２
，４−Ｆ２ Ｎ ８４
Ｈ ＣＨ２ＮＨ２
Ｈ Ｍｅ ２，４−Ｆ２
Ｎ ８５ Ｈ
ＣＨ２ＮＨＣＯ−（４−Ｃｌ−Ｐｈ） Ｈ
Ｍｅ ２，４−Ｆ２
Ｎ ８６ Ｈ ＣＯＯＨ
Ｈ Ｍｅ
２，４−Ｆ２ Ｎ
８７ Ｈ ＣＯＯＣＨ３
Ｈ Ｍｅ
２，４−Ｆ２ Ｎ ８８
Ｈ ＣＯＣＨ３
Ｈ Ｍｅ ２，４−Ｆ
２ Ｎ ８９ Ｈ
ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３ Ｈ
Ｍｅ ２，４−Ｆ２
Ｎ ９０ Ｈ ＣＨ２
ＯＣＯＮ（ＣＨ２ＣＨ３）２ Ｈ Ｍｅ
２，４−Ｆ２ Ｎ
９１ Ｈ ＣＨ２ＯＣＯ−Ｍ
ｏｒ Ｈ Ｍｅ
２，４−Ｆ２ Ｎ ９２
Ｈ ＣＨ２ＯＣＯＰｈ
Ｈ Ｍｅ
２，４−Ｆ２ Ｎ ９３
Ｈ ＣＨ２ＯＨ
Ｈ Ｍｅ ４−Ｃｌ
ＣＨ ９４ Ｈ
ＣＨ２ＯＣＯＣＨ３ Ｈ
Ｍｅ ４−Ｃｌ
ＣＨ ９５ Ｈ ＣＨ２
ＯＣＨ３ Ｈ Ｍｅ
４−Ｃｌ Ｃ
Ｈ ９６ Ｈ ＣＨ２ＯＳｉ（Ｃ
Ｈ３）３ Ｈ Ｍｅ
４−Ｃｌ ＣＨ ９７
Ｈ ＣＨ２ＯＣＯＮ（ＣＨ３）２
Ｈ Ｍｅ
４−Ｃｌ ＣＨ ９８
Ｈ ＣＨＯ
Ｈ Ｍｅ ４−Ｃｌ
ＣＨ ９９ Ｈ
ＣＨ２ＯＭｓ Ｈ
Ｍｅ ４−Ｃｌ
ＣＨ１００ Ｈ ＣＨ２Ｏ
Ｔｓ Ｈ Ｍｅ
４−Ｃｌ ＣＨ
１０１ Ｈ ＣＨ２Ｆ
Ｈ Ｍｅ
４−Ｃｌ ＣＨ１０２
Ｈ ＣＨ２Ｃｌ
Ｈ Ｍｅ ４−Ｃ
ｌ ＣＨ１０３ Ｈ
ＣＨ２Ｂｒ Ｈ
Ｍｅ ４−Ｃｌ
ＣＨ１０４ Ｈ ＣＨ２
ＳＣＨ２Ｐｈ Ｈ Ｍｅ
４−Ｃｌ Ｃ
Ｈ１０５ Ｈ ＣＨ２Ｎ（ＣＨ２Ｃ
Ｈ３）２ Ｈ Ｍｅ
４−Ｃｌ ＣＨ１０６
Ｈ ＣＨ２Ｎ３
Ｈ Ｍｅ ４−
Ｃｌ ＣＨ１０７ Ｈ
ＣＨ２ＮＨ２ Ｈ
Ｍｅ ４−Ｃｌ
ＣＨ１０８ Ｈ ＣＨ
２ＮＨＣＯ−（４−Ｃｌ−Ｐｈ） Ｈ Ｍ
ｅ ４−Ｃｌ
ＣＨ１０９ Ｈ ＣＯＯＨ
Ｈ Ｍｅ
４−Ｃｌ ＣＨ１１０
Ｈ ＣＯＯＣＨ３
Ｈ Ｍｅ ４
−Ｃｌ ＣＨ１１１ Ｈ
ＣＯＣＨ３
Ｈ Ｍｅ ４−Ｃｌ
ＣＨ１１２ Ｈ Ｃ
Ｈ２ＯＣＨ２ＣＨ３ Ｈ
Ｍｅ ４−Ｃｌ
ＣＨ１１３ Ｈ ＣＨ２ＯＣＯＮ
（ＣＨ２ＣＨ３）２ Ｈ Ｍｅ
４−Ｃｌ ＣＨ１１４
Ｈ ＣＨ２ＯＣＯ−Ｍｏｒ
Ｈ Ｍｅ
４−Ｃｌ ＣＨ１１５
Ｈ ＣＨ２ＯＣＯＰｈ
Ｈ Ｍｅ ４−Ｃｌ
ＣＨ１１６ Ｈ
ＣＨ２ＯＨ Ｈ
Ｍｅ ２，４−Ｃｌ２
ＣＨ１１７ Ｈ ＣＨ２ＯＣＯＣＨ３
Ｈ Ｍｅ
２，４−Ｃｌ２ ＣＨ１１８
Ｈ ＣＨ２ＯＣＨ３
Ｈ Ｍｅ ２，
４−Ｃｌ２ ＣＨ１１９ Ｈ
ＣＨ２ＯＳｉ（ＣＨ３）３ Ｈ
Ｍｅ ２，４−Ｃｌ２
ＣＨ１２０ Ｈ ＣＨ
２ＯＣＯＮ（ＣＨ３）２ Ｈ Ｍ
ｅ ２，４−Ｃｌ２
ＣＨ１２１ Ｈ ＣＨＯ
Ｈ Ｍｅ
２，４−Ｃｌ２ ＣＨ１２２
Ｈ ＣＨ２ＯＭｓ
Ｈ Ｍｅ ２
，４−Ｃｌ２ ＣＨ１２３ Ｈ
ＣＨ２ＯＴｓ
Ｈ Ｍｅ ２，４−Ｃｌ２
ＣＨ１２４ Ｈ Ｃ
Ｈ２Ｆ Ｈ
Ｍｅ ２，４−Ｃｌ２
ＣＨ１２５ Ｈ ＣＨ２Ｃｌ
Ｈ Ｍｅ
２，４−Ｃｌ２ ＣＨ１２６
Ｈ ＣＨ２Ｂｒ
Ｈ Ｍｅ
２，４−Ｃｌ２ ＣＨ１２７
Ｈ ＣＨ２ＳＣＨ２Ｐｈ
Ｈ Ｍｅ ２，４−Ｃｌ
２ ＣＨ１２８ Ｈ
ＣＨ２Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２ Ｈ
Ｍｅ ２，４−Ｃｌ２
ＣＨ１２９ Ｈ ＣＨ２Ｎ３
Ｈ Ｍｅ
２，４−Ｃｌ２ ＣＨ１３
０ Ｈ ＣＨ２ＮＨ２
Ｈ Ｍｅ
２，４−Ｃｌ２ ＣＨ１３１
Ｈ ＣＨ２ＮＨＣＯ−（４−Ｃｌ−Ｐｈ）
Ｈ Ｍｅ ２，４−Ｃ
ｌ２ ＣＨ１３２ Ｈ
ＣＯＯＨ Ｈ
Ｍｅ ２，４−Ｃｌ２
ＣＨ１３３ Ｈ ＣＯＯＣＨ
３ Ｈ Ｍｅ
２，４−Ｃｌ２ ＣＨ１
３４ Ｈ ＣＯＣＨ３
Ｈ Ｍｅ
２，４−Ｃｌ２ ＣＨ１３５
Ｈ ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３
Ｈ Ｍｅ ２，４−
Ｃｌ２ ＣＨ１３６ Ｈ
ＣＨ２ＯＣＯＮ（ＣＨ２ＣＨ３）２ Ｈ
Ｍｅ ２，４−Ｃｌ２
ＣＨ１３７ Ｈ ＣＨ２Ｏ
ＣＯ−Ｍｏｒ Ｈ Ｍｅ
２，４−Ｃｌ２ ＣＨ
１３８ Ｈ ＣＨ２ＯＣＯＰｈ
Ｈ Ｍｅ
２，４−Ｃｌ２ ＣＨ１３９
Ｈ ＣＨ２ＯＨ
Ｈ Ｍｅ ４−Ｆ
ＣＨ１４０ Ｈ
ＣＨ２ＯＣＯＣＨ３ Ｈ
Ｍｅ ４−Ｆ
ＣＨ１４１ Ｈ ＣＨ２
ＯＣＨ３ Ｈ Ｍｅ
４−Ｆ Ｃ
Ｈ１４２ Ｈ ＣＨ２ＯＳｉ（ＣＨ
３）３ Ｈ Ｍｅ
４−Ｆ ＣＨ１４３
Ｈ ＣＨ２ＯＣＯＮ（ＣＨ３）２
Ｈ Ｍｅ ４−
Ｆ ＣＨ１４４ Ｈ
ＣＨＯ Ｈ
Ｍｅ ４−Ｆ
ＣＨ１４５ Ｈ ＣＨ
２ＯＭｓ Ｈ Ｍ
ｅ ４−Ｆ
ＣＨ１４６ Ｈ ＣＨ２ＯＴｓ
Ｈ Ｍｅ
４−Ｆ ＣＨ１４７
Ｈ ＣＨ２Ｆ
Ｈ Ｍｅ ４−Ｆ
ＣＨ１４８ Ｈ
ＣＨ２Ｃｌ Ｈ
Ｍｅ ４−Ｆ
ＣＨ１４９ Ｈ ＣＨ２Ｂ
ｒ Ｈ Ｍｅ
４−Ｆ ＣＨ
１５０ Ｈ ＣＨ２ＳＣＨ２Ｐｈ
Ｈ Ｍｅ
４−Ｆ ＣＨ１５１
Ｈ ＣＨ２Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２
Ｈ Ｍｅ ４−Ｆ
ＣＨ１５２ Ｈ
ＣＨ２Ｎ３ Ｈ
Ｍｅ ４−Ｆ
ＣＨ１５３ Ｈ ＣＨ２
ＮＨ２ Ｈ Ｍｅ
４−Ｆ Ｃ
Ｈ１５４ Ｈ ＣＨ２ＮＨＣＯ−（
４−Ｃｌ−Ｐｈ） Ｈ Ｍｅ
４−Ｆ ＣＨ１５５
Ｈ ＣＯＯＨ
Ｈ Ｍｅ ４−
Ｆ ＣＨ１５６ Ｈ
ＣＯＯＣＨ３ Ｈ
Ｍｅ ４−Ｆ
ＣＨ１５７ Ｈ ＣＯ
ＣＨ３ Ｈ Ｍ
ｅ ４−Ｆ
ＣＨ１５８ Ｈ ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ
Ｈ３ Ｈ Ｍｅ
４−Ｆ ＣＨ１５９
Ｈ ＣＨ２ＯＣＯＮ（ＣＨ２ＣＨ３
）２ Ｈ Ｍｅ ４
−Ｆ ＣＨ１６０ Ｈ
ＣＨ２ＯＣＯ−Ｍｏｒ
Ｈ Ｍｅ ４−Ｆ
ＣＨ１６１ Ｈ Ｃ
Ｈ２ＯＣＯＰｈ Ｈ
Ｍｅ ４−Ｆ
ＣＨ１６２ Ｈ ＣＨ２ＯＨ
Ｈ Ｍｅ
２，４−Ｆ２ ＣＨ１６３
Ｈ ＣＨ２ＯＣＯＣＨ３
Ｈ Ｍｅ
２，４−Ｆ２ ＣＨ１６４
Ｈ ＣＨ２ＯＣＨ３
Ｈ Ｍｅ ２，４−Ｆ２
ＣＨ１６５ Ｈ
ＣＨ２ＯＳｉ（ＣＨ３）３ Ｈ
Ｍｅ ２，４−Ｆ２
ＣＨ１６６ Ｈ ＣＨ２ＯＣＯ
Ｎ（ＣＨ３）２ Ｈ Ｍｅ
２，４−Ｆ２ ＣＨ１６
７ Ｈ ＣＨＯ
Ｈ Ｍｅ
２，４−Ｆ２ ＣＨ１６８
Ｈ ＣＨ２ＯＭｓ
Ｈ Ｍｅ ２，４−Ｆ
２ ＣＨ１６９ Ｈ
ＣＨ２ＯＴｓ Ｈ
Ｍｅ ２，４−Ｆ２
ＣＨ１７０ Ｈ ＣＨ２Ｆ
Ｈ Ｍｅ
２，４−Ｆ２ ＣＨ１
７１ Ｈ ＣＨ２Ｃｌ
Ｈ Ｍｅ
２，４−Ｆ２ ＣＨ１７２
Ｈ ＣＨ２Ｂｒ
Ｈ Ｍｅ ２，４−
Ｆ２ ＣＨ１７３ Ｈ
ＣＨ２ＳＣＨ２Ｐｈ Ｈ
Ｍｅ ２，４−Ｆ２
ＣＨ１７４ Ｈ ＣＨ２Ｎ
（ＣＨ２ＣＨ３）２ Ｈ Ｍｅ
２，４−Ｆ２ ＣＨ
１７５ Ｈ ＣＨ２Ｎ３
Ｈ Ｍｅ
２，４−Ｆ２ ＣＨ１７６
Ｈ ＣＨ２ＮＨ２
Ｈ Ｍｅ ２，４−Ｆ２
ＣＨ１７７ Ｈ
ＣＨ２ＮＨＣＯ−（４−Ｃｌ−Ｐｈ） Ｈ
Ｍｅ ２，４−Ｆ２
ＣＨ１７８ Ｈ ＣＯＯＨ
Ｈ Ｍｅ
２，４−Ｆ２ ＣＨ１７
９ Ｈ ＣＯＯＣＨ３
Ｈ Ｍｅ
２，４−Ｆ２ ＣＨ１８０
Ｈ ＣＯＣＨ３
Ｈ Ｍｅ ２，４−Ｆ
２ ＣＨ１８１ Ｈ
ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３ Ｈ
Ｍｅ ２，４−Ｆ２
ＣＨ１８２ Ｈ ＣＨ２ＯＣ
ＯＮ（ＣＨ２ＣＨ３）２ Ｈ Ｍｅ
２，４−Ｆ２ ＣＨ１
８３ Ｈ ＣＨ２ＯＣＯ−Ｍｏｒ
Ｈ Ｍｅ
２，４−Ｆ２ ＣＨ１８４
Ｈ ＣＨ２ＯＣＯＰｈ
Ｈ Ｍｅ ２，４−
Ｆ２ ＣＨ１８５ Ｈ
ＣＨ２ＯＨ Ｈ
Ｍｅ ４−ＯＣＦ３
Ｎ １８６ Ｈ ＣＨ２Ｏ
ＣＯＣＨ３ Ｈ Ｍｅ
４−ＯＣＦ３ Ｎ
１８７ Ｈ ＣＨ２ＯＣＨ３
Ｈ Ｍｅ
４−ＯＣＦ３ Ｎ １８８
Ｈ ＣＨ２ＯＳｉ（ＣＨ３）３
Ｈ Ｍｅ ４−Ｏ
ＣＦ３ Ｎ １８９ Ｈ
ＣＨ２ＯＣＯＮ（ＣＨ３）２ Ｈ
Ｍｅ ４−ＯＣＦ３
Ｎ １９０ Ｈ ＣＨＯ
Ｈ Ｍｅ
４−ＯＣＦ３ Ｎ
１９１ Ｈ ＣＨ２ＯＭｓ
Ｈ Ｍｅ
４−ＯＣＦ３ Ｎ １９２
Ｈ ＣＨ２ＯＴｓ
Ｈ Ｍｅ ４−
ＯＣＦ３ Ｎ １９３ Ｈ
ＣＨ２Ｆ Ｈ
Ｍｅ ４−ＯＣＦ３
Ｎ １９４ Ｈ ＣＨ
２Ｃｌ Ｈ Ｍ
ｅ ４−ＯＣＦ３
Ｎ １９５ Ｈ ＣＨ２Ｂｒ
Ｈ Ｍｅ
４−ＯＣＦ３ Ｎ １９６
Ｈ ＣＨ２ＳＣＨ２Ｐｈ
Ｈ Ｍｅ ４
−ＯＣＦ３ Ｎ １９７ Ｈ
ＣＨ２Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２
Ｈ Ｍｅ ４−ＯＣＦ３
Ｎ １９８ Ｈ Ｃ
Ｈ２Ｎ３ Ｈ
Ｍｅ ４−ＯＣＦ３
Ｎ １９９ Ｈ ＣＨ２ＮＨ２
Ｈ Ｍｅ
４−ＯＣＦ３ Ｎ ２００
Ｈ ＣＨ２ＮＨＣＯ−（４−Ｃｌ
−Ｐｈ） Ｈ Ｍｅ
４−ＯＣＦ３ Ｎ ２０１
Ｈ ＣＯＯＨ
Ｈ Ｍｅ ４−ＯＣＦ３
Ｎ ２０２ Ｈ
ＣＯＯＣＨ３ Ｈ
Ｍｅ ４−ＯＣＦ３
Ｎ ２０３ Ｈ ＣＯＣＨ３
Ｈ Ｍｅ
４−ＯＣＦ３ Ｎ ２０
４ Ｈ ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３
Ｈ Ｍｅ ４−
ＯＣＦ３ Ｎ ２０５ Ｈ
ＣＨ２ＯＣＯＮ（ＣＨ２ＣＨ３）２ Ｈ
Ｍｅ ４−ＯＣＦ３
Ｎ ２０６ Ｈ ＣＨ
２ＯＣＯ−Ｍｏｒ Ｈ Ｍ
ｅ ４−ＯＣＦ３
Ｎ ２０７ Ｈ ＣＨ２ＯＣＯＰｈ
Ｈ Ｍｅ
４−ＯＣＦ３ ＣＨ２０８
Ｈ ＣＨ２ＯＨ
Ｈ Ｍｅ ４
−ＯＣＦ３ ＣＨ２０９ Ｈ
ＣＨ２ＯＣＯＣＨ３
Ｈ Ｍｅ ４−ＯＣＦ３
ＣＨ２１０ Ｈ Ｃ
Ｈ２ＯＣＨ３ Ｈ
Ｍｅ ４−ＯＣＦ３
ＣＨ２１１ Ｈ ＣＨ２ＯＳｉ（
ＣＨ３）３ Ｈ Ｍｅ
４−ＯＣＦ３ ＣＨ２１２
Ｈ ＣＨ２ＯＣＯＮ（ＣＨ３）２
Ｈ Ｍｅ
４−ＯＣＦ３ ＣＨ２１３
Ｈ ＣＨＯ
Ｈ Ｍｅ ４−ＯＣＦ３
ＣＨ２１４ Ｈ
ＣＨ２ＯＭｓ Ｈ
Ｍｅ ４−ＯＣＦ３
ＣＨ２１５ Ｈ ＣＨ２ＯＴｓ
Ｈ Ｍｅ
４−ＯＣＦ３ ＣＨ２１
６ Ｈ ＣＨ２Ｆ
Ｈ Ｍｅ
４−ＯＣＦ３ ＣＨ２１７
Ｈ ＣＨ２Ｃｌ
Ｈ Ｍｅ ４−ＯＣＦ
３ ＣＨ２１８ Ｈ
ＣＨ２Ｂｒ Ｈ
Ｍｅ ４−ＯＣＦ３
ＣＨ２１９ Ｈ ＣＨ２ＳＣ
Ｈ２Ｐｈ Ｈ Ｍｅ
４−ＯＣＦ３ ＣＨ２
２０ Ｈ ＣＨ２Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３
）２ Ｈ Ｍｅ
４−ＯＣＦ３ ＣＨ２２１
Ｈ ＣＨ２Ｎ３
Ｈ Ｍｅ ４−ＯＣ
Ｆ３ ＣＨ２２２ Ｈ
ＣＨ２ＮＨ２ Ｈ
Ｍｅ ４−ＯＣＦ３
ＣＨ２２３ Ｈ ＣＨ２Ｎ
ＨＣＯ−（４−Ｃｌ−Ｐｈ） Ｈ Ｍｅ
４−ＯＣＦ３ ＣＨ
２２４ Ｈ ＣＯＯＨ
Ｈ Ｍｅ
４−ＯＣＦ３ ＣＨ２２５
Ｈ ＣＯＯＣＨ３
Ｈ Ｍｅ ４−Ｏ
ＣＦ３ ＣＨ２２６ Ｈ
ＣＯＣＨ３ Ｈ
Ｍｅ ４−ＯＣＦ３
ＣＨ２２７ Ｈ ＣＨ２
ＯＣＨ２ＣＨ３ Ｈ Ｍｅ
４−ＯＣＦ３ Ｃ
Ｈ２２８ Ｈ ＣＨ２ＯＣＯＮ（Ｃ
Ｈ２ＣＨ３）２ Ｈ Ｍｅ
４−ＯＣＦ３ ＣＨ２２９
Ｈ ＣＨ２ＯＣＯ−Ｍｏｒ
Ｈ Ｍｅ ４−
ＯＣＦ３ ＣＨ２３０ Ｈ
ＣＨ２ＯＣＯＰｈ Ｈ
Ｍｅ ４−ＯＣＦ３
ＣＨ２３１ Ｈ ＣＨ
２ＯＨ Ｈ Ｅ
ｔ ４−Ｃｌ
Ｎ ２３２ Ｈ ＣＨ２ＯＨ
Ｈ Ｅｔ
２，４−Ｃｌ２ Ｎ ２３３
Ｈ ＣＨ２ＯＨ
Ｈ Ｅｔ ４−Ｆ
Ｎ ２３４ Ｈ
ＣＨ２ＯＨ Ｈ
Ｅｔ ２，４−Ｆ２
Ｎ ２３５ Ｈ ＣＨ２Ｏ
Ｈ Ｈ Ｅｔ
４−ＯＣＦ３ Ｎ
２３６ Ｈ ＣＨ２ＯＨ
Ｈ Ｅｔ
４−Ｃｌ ＣＨ２３７
Ｈ ＣＨ２ＯＨ
Ｈ Ｅｔ ２，４
−Ｃｌ２ ＣＨ２３８ Ｈ
ＣＨ２ＯＨ Ｈ
Ｅｔ ４−Ｆ
ＣＨ２３９ Ｈ ＣＨ２
ＯＨ Ｈ Ｅｔ
２，４−Ｆ２ Ｃ
Ｈ２４０ Ｈ ＣＨ２ＯＨ
Ｈ Ｅｔ
４−ＯＣＦ３ ＣＨ２４１
Ｈ ＣＨ（ＣＨ３）ＯＨ
Ｈ Ｈ ４−
Ｃｌ Ｎ ２４２ Ｈ
ＣＨ（ＣＨ３）ＯＨ Ｈ
Ｈ ２，４−Ｃｌ２
Ｎ ２４３ Ｈ ＣＨ
（ＣＨ３）ＯＨ Ｈ Ｈ
４−Ｆ
Ｎ ２４４ Ｈ ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ
Ｈ Ｈ Ｈ
２，４−Ｆ２ Ｎ ２４５
Ｈ ＣＨ（ＣＨ３）ＯＨ
Ｈ Ｈ ４
−ＯＣＦ３ Ｎ ２４６ Ｈ
ＣＨ（ＣＨ３）ＯＨ
Ｈ Ｈ ４−Ｃｌ
ＣＨ２４７ Ｈ Ｃ
Ｈ（ＣＨ３）ＯＨ Ｈ
Ｈ ２，４−Ｃｌ２
ＣＨ２４８ Ｈ ＣＨ（ＣＨ３）
ＯＨ Ｈ Ｈ
４−Ｆ ＣＨ２４９
Ｈ ＣＨ（ＣＨ３）ＯＨ
Ｈ Ｈ
２，４−Ｆ２ ＣＨ２５０
Ｈ ＣＨ（ＣＨ３）ＯＨ
Ｈ Ｈ ４−ＯＣＦ３
ＣＨ２５１ Ｈ
ＣＨ２ＯＨ Ｍｅ
Ｍｅ ４−Ｃｌ
Ｎ ２５２ Ｈ ＣＨ２ＯＨ
Ｍｅ Ｍｅ
２，４−Ｃｌ２ Ｎ ２５
３ Ｈ ＣＨ２ＯＨ
Ｍｅ Ｍｅ
４−Ｆ Ｎ ２５４
Ｈ ＣＨ２ＯＨ
Ｍｅ Ｍｅ ２，４−Ｆ
２ Ｎ ２５５ Ｈ
ＣＨ２ＯＨ Ｍｅ
Ｍｅ ４−ＯＣＦ３
Ｎ ２５６ Ｈ ＣＨ２ＯＨ
Ｍｅ Ｍｅ
４−Ｃｌ ＣＨ２
５７ Ｈ ＣＨ２ＯＨ
Ｍｅ Ｍｅ
２，４−Ｃｌ２ ＣＨ２５８
Ｈ ＣＨ２ＯＨ
Ｍｅ Ｍｅ ４−Ｆ
ＣＨ２５９ Ｈ
ＣＨ２ＯＨ Ｍｅ
Ｍｅ ２，４−Ｆ２
ＣＨ２６０ Ｈ ＣＨ２Ｏ
Ｈ Ｍｅ Ｍｅ
４−ＯＣＦ３ ＣＨ
２６１ ＣＨ３ ＣＨ２ＯＨ
Ｈ Ｈ
４−Ｃｌ Ｎ ２６２
ＣＨ３ ＣＨ２ＯＨ
Ｈ Ｈ ２，４−Ｃｌ
２ Ｎ ２６３ ＣＨ３
ＣＨ２ＯＨ Ｈ
Ｈ ４−Ｆ
Ｎ ２６４ ＣＨ３ ＣＨ２ＯＨ
Ｈ Ｈ
２，４−Ｆ２ Ｎ ２６
５ ＣＨ３ ＣＨ２ＯＨ
Ｈ Ｈ
４−ＯＣＦ３ Ｎ ２６６
ＣＨ３ ＣＨ２ＯＨ
Ｈ Ｈ ４−Ｃｌ
ＣＨ２６７ ＣＨ３
ＣＨ２ＯＨ Ｈ
Ｈ ２，４−Ｃｌ２
ＣＨ２６８ ＣＨ３ ＣＨ２ＯＨ
Ｈ Ｈ
４−Ｆ ＣＨ２
６９ ＣＨ３ ＣＨ２ＯＨ
Ｈ Ｈ
２，４−Ｆ２ ＣＨ２７０
ＣＨ３ ＣＨ２ＯＨ
Ｈ Ｈ ４−ＯＣ
Ｆ３ ＣＨ２７１ Ｈ
ＣＨ２ＯＨ Ｈ
Ｅｔ ４−ＣＦ３
Ｎ ２７２ Ｈ ＣＨ２Ｏ
Ｈ Ｈ Ｅｔ
４−ＣＦ３ ＣＨ
２７３ Ｈ ＣＨ（ＣＨ３）ＯＨ
Ｈ Ｈ
４−ＣＦ３ Ｎ ２７４
Ｈ ＣＨ（ＣＨ３）ＯＨ
Ｈ Ｈ ４−Ｃ
Ｆ３ ＣＨ２７５ Ｈ
ＣＨ２ＯＨ Ｍｅ
Ｍｅ ４−ＣＦ３
Ｎ ２７６ Ｈ ＣＨ２
ＯＨ Ｍｅ Ｍｅ
４−ＣＦ３ Ｃ
Ｈ２７７ ＣＨ３ ＣＨ２ＯＨ
Ｈ Ｈ
４−ＣＦ３ Ｎ ２７８
ＣＨ３ ＣＨ２ＯＨ
Ｈ Ｈ ４−
ＣＦ３ ＣＨ２７９ Ｈ
ＣＨ２ＯＨ Ｈ
Ｍｅ ４−ＣＦ３
Ｎ ２８０ Ｈ ＣＨ
２ＯＨ Ｈ Ｍ
ｅ ４−ＣＦ３
ＣＨ２８１ Ｈ ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ
Ｈ Ｈ Ｍｅ
４−Ｃｌ Ｎ ２８２
Ｈ ＣＨ（ＣＨ３）ＯＨ
Ｈ Ｍｅ ２
，４−Ｃｌ２ Ｎ ２８３ Ｈ
ＣＨ（ＣＨ３）ＯＨ
Ｈ Ｍｅ ４−Ｆ
Ｎ ２８４ Ｈ Ｃ
Ｈ（ＣＨ３）ＯＨ Ｈ
Ｍｅ ２，４−Ｆ２
Ｎ ２８５ Ｈ ＣＨ（ＣＨ３）
ＯＨ Ｈ Ｍｅ
４−ＯＣＦ３ Ｎ ２８６
Ｈ ＣＨ（ＣＨ３）ＯＨ
Ｈ Ｍｅ
４−Ｃｌ ＣＨ２８７
Ｈ ＣＨ（ＣＨ３）ＯＨ
Ｈ Ｍｅ ２，４−Ｃｌ
２ ＣＨ２８８ Ｈ
ＣＨ（ＣＨ３）ＯＨ Ｈ
Ｍｅ ４−Ｆ
ＣＨ２８９ Ｈ ＣＨ（ＣＨ３
）ＯＨ Ｈ Ｍｅ
２，４−Ｆ２ ＣＨ２９
０ Ｈ ＣＨ（ＣＨ３）ＯＨ
Ｈ Ｍｅ
４−ＯＣＦ３ ＣＨ２９１ Ｈ
ＣＨ（ＣＨ３）ＯＨ Ｈ
Ｍｅ ４−ＣＦ３
Ｎ ２９２ Ｈ ＣＨ
（ＣＨ３）ＯＨ Ｈ Ｍ
ｅ ４−ＣＦ３
ＣＨ２９３ Ｈ ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ
Ｍｓ Ｈ Ｍｅ
４−Ｃｌ Ｎ ２９４
Ｈ ＣＨ（ＣＨ３）ＯＭｓ
Ｈ Ｍｅ ２
，４−Ｃｌ２ Ｎ ２９５ Ｈ
ＣＨ（ＣＨ３）ＯＭｓ
Ｈ Ｍｅ ４−Ｆ
Ｎ ２９６ Ｈ Ｃ
Ｈ（ＣＨ３）ＯＭｓ Ｈ
Ｍｅ ２，４−Ｆ２
Ｎ ２９７ Ｈ ＣＨ（ＣＨ３）
ＯＭｓ Ｈ Ｍｅ
４−ＯＣＦ３ Ｎ ２９８
Ｈ ＣＨ（ＣＨ３）ＯＭｓ
Ｈ Ｍｅ
４−ＣＦ３ Ｎ ２９９
Ｈ ＣＨ（ＣＨ３）ＯＭｓ
Ｈ Ｍｅ ４−Ｃｌ
ＣＨ３００ Ｈ
ＣＨ（ＣＨ３）ＯＭｓ Ｈ
Ｍｅ ２，４−Ｃｌ２
ＣＨ３０１ Ｈ ＣＨ（ＣＨ３
）ＯＭｓ Ｈ Ｍｅ
４−Ｆ ＣＨ３０
２ Ｈ ＣＨ（ＣＨ３）ＯＭｓ
Ｈ Ｍｅ
２，４−Ｆ２ ＣＨ３０３
Ｈ ＣＨ（ＣＨ３）ＯＭｓ
Ｈ Ｍｅ ４−ＯＣＦ
３ ＣＨ３０４ Ｈ
ＣＨ（ＣＨ３）ＯＭｓ Ｈ
Ｍｅ ４−ＣＦ３
ＣＨ３０５ Ｈ ＣＨ（ＣＨ
３）ＯＴｓ Ｈ Ｍｅ
４−Ｃｌ Ｎ ３
０６ Ｈ ＣＨ（ＣＨ３）ＯＴｓ
Ｈ Ｍｅ
２，４−Ｃｌ２ Ｎ ３０７
Ｈ ＣＨ（ＣＨ３）ＯＴｓ
Ｈ Ｍｅ ４−Ｆ
Ｎ ３０８ Ｈ
ＣＨ（ＣＨ３）ＯＴｓ Ｈ
Ｍｅ ２，４−Ｆ２
Ｎ ３０９ Ｈ ＣＨ（Ｃ
Ｈ３）ＯＴｓ Ｈ Ｍｅ
４−ＯＣＦ３ Ｎ
３１０ Ｈ ＣＨ（ＣＨ３）ＯＴｓ
Ｈ Ｍｅ
４−ＣＦ３ Ｎ ３１１
Ｈ ＣＨ（ＣＨ３）ＯＴｓ
Ｈ Ｍｅ ４−Ｃ
ｌ ＣＨ３１２ Ｈ
ＣＨ（ＣＨ３）ＯＴｓ Ｈ
Ｍｅ ２，４−Ｃｌ２
ＣＨ３１３ Ｈ ＣＨ（
ＣＨ３）ＯＴｓ Ｈ Ｍｅ
４−Ｆ Ｃ
Ｈ３１４ Ｈ ＣＨ（ＣＨ３）ＯＴ
ｓ Ｈ Ｍｅ
２，４−Ｆ２ ＣＨ３１５
Ｈ ＣＨ（ＣＨ３）ＯＴｓ
Ｈ Ｍｅ ４−
ＯＣＦ３ ＣＨ３１６ Ｈ
ＣＨ（ＣＨ３）ＯＴｓ Ｈ
Ｍｅ ４−ＣＦ３
ＣＨ３１７ Ｈ ＣＨ
２ＯＭｓ Ｈ Ｅ
ｔ ４−Ｃｌ
Ｎ ３１８ Ｈ ＣＨ２ＯＭｓ
Ｈ Ｅｔ
２，４−Ｃｌ２ Ｎ ３１９
Ｈ ＣＨ２ＯＭｓ
Ｈ Ｅｔ ４
−Ｆ Ｎ ３２０ Ｈ
ＣＨ２ＯＭｓ Ｈ
Ｅｔ ２，４−Ｆ２
Ｎ ３２１ Ｈ ＣＨ２Ｏ
Ｍｓ Ｈ Ｅｔ
４−ＯＣＦ３ Ｎ
３２２ Ｈ ＣＨ２ＯＭｓ
Ｈ Ｅｔ
４−ＣＦ３ Ｎ ３２３
Ｈ ＣＨ２ＯＭｓ
Ｈ Ｅｔ ４−Ｃ
ｌ ＣＨ３２４ Ｈ
ＣＨ２ＯＭｓ Ｈ
Ｅｔ ２，４−Ｃｌ２
ＣＨ３２５ Ｈ ＣＨ２
ＯＭｓ Ｈ Ｅｔ
４−Ｆ Ｃ
Ｈ３２６ Ｈ ＣＨ２ＯＭｓ
Ｈ Ｅｔ
２，４−Ｆ２ ＣＨ３２７
Ｈ ＣＨ２ＯＭｓ
Ｈ Ｅｔ ４−
ＯＣＦ３ ＣＨ３２８ Ｈ
ＣＨ２ＯＭｓ Ｈ
Ｅｔ ４−ＣＦ３
ＣＨ３２９ Ｈ ＣＨ
（ＣＨ３）ＯＭｓ Ｈ Ｈ
４−Ｃｌ
Ｎ ３３０ Ｈ ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ
Ｍｓ Ｈ Ｈ
２，４−Ｃｌ２ Ｎ ３３１
Ｈ ＣＨ（ＣＨ３）ＯＭｓ
Ｈ Ｈ ４
−Ｆ Ｎ ３３２ Ｈ
ＣＨ（ＣＨ３）ＯＭｓ
Ｈ Ｈ ２，４−Ｆ２
Ｎ ３３３ Ｈ Ｃ
Ｈ（ＣＨ３）ＯＭｓ Ｈ
Ｈ ４−ＯＣＦ３
Ｎ ３３４ Ｈ ＣＨ（ＣＨ３）
ＯＭｓ Ｈ Ｈ
４−ＣＦ３ Ｎ ３３５
Ｈ ＣＨ（ＣＨ３）ＯＭｓ
Ｈ Ｈ
４−Ｃｌ ＣＨ３３６
Ｈ ＣＨ（ＣＨ３）ＯＭｓ
Ｈ Ｈ ２，４−Ｃｌ
２ ＣＨ３３７ Ｈ
ＣＨ（ＣＨ３）ＯＭｓ Ｈ
Ｈ ４−Ｆ
ＣＨ３３８ Ｈ ＣＨ（ＣＨ３
）ＯＭｓ Ｈ Ｈ
２，４−Ｆ２ ＣＨ３３
９ Ｈ ＣＨ（ＣＨ３）ＯＭｓ
Ｈ Ｈ
４−ＯＣＦ３ ＣＨ３４０
Ｈ ＣＨ（ＣＨ３）ＯＭｓ
Ｈ Ｈ ４−ＣＦ３
ＣＨ３４１ Ｈ
ＣＨ２ＯＭｓ Ｍｅ
Ｍｅ ４−Ｃｌ
Ｎ ３４２ Ｈ ＣＨ２ＯＭ
ｓ Ｍｅ Ｍｅ
２，４−Ｃｌ２ Ｎ ３
４３ Ｈ ＣＨ２ＯＭｓ
Ｍｅ Ｍｅ
４−Ｆ Ｎ ３４４
Ｈ ＣＨ２ＯＭｓ
Ｍｅ Ｍｅ ２，４−
Ｆ２ Ｎ ３４５ Ｈ
ＣＨ２ＯＭｓ Ｍｅ
Ｍｅ ４−ＯＣＦ３
Ｎ ３４６ Ｈ ＣＨ２Ｏ
Ｍｓ Ｍｅ Ｍｅ
４−ＣＦ３ Ｎ
３４７ Ｈ ＣＨ２ＯＭｓ
Ｍｅ Ｍｅ
４−Ｃｌ ＣＨ３４８
Ｈ ＣＨ２ＯＭｓ
Ｍｅ Ｍｅ ２，４
−Ｃｌ２ ＣＨ３４９ Ｈ
ＣＨ２ＯＭｓ Ｍｅ
Ｍｅ ４−Ｆ
ＣＨ３５０ Ｈ ＣＨ２ＯＭｓ
Ｍｅ Ｍｅ
２，４−Ｆ２ ＣＨ３５
１ Ｈ ＣＨ２ＯＭｓ
Ｍｅ Ｍｅ
４−ＯＣＦ３ ＣＨ３５２
Ｈ ＣＨ２ＯＭｓ
Ｍｅ Ｍｅ ４−ＣＦ３
ＣＨ３５３ ＣＨ３
ＣＨ２ＯＭｓ Ｈ
Ｈ ４−Ｃｌ
Ｎ ３５４ ＣＨ３ ＣＨ２ＯＭ
ｓ Ｈ Ｈ
２，４−Ｃｌ２ Ｎ ３
５５ ＣＨ３ ＣＨ２ＯＭｓ
Ｈ Ｈ
４−Ｆ Ｎ ３５６
ＣＨ３ ＣＨ２ＯＭｓ
Ｈ Ｈ ２，４−
Ｆ２ Ｎ ３５７ ＣＨ３
ＣＨ２ＯＭｓ Ｈ
Ｈ ４−ＯＣＦ３
Ｎ ３５８ ＣＨ３ ＣＨ２Ｏ
Ｍｓ Ｈ Ｈ
４−ＣＦ３ Ｎ
３５９ ＣＨ３ ＣＨ２ＯＭｓ
Ｈ Ｈ
４−Ｃｌ ＣＨ３６０
ＣＨ３ ＣＨ２ＯＭｓ
Ｈ Ｈ ２，４
−Ｃｌ２ ＣＨ３６１ ＣＨ３
ＣＨ２ＯＭｓ Ｈ
Ｈ ４−Ｆ
ＣＨ３６２ ＣＨ３ ＣＨ２
ＯＭｓ Ｈ Ｈ
２，４−Ｆ２ Ｃ
Ｈ３６３ ＣＨ３ ＣＨ２ＯＭｓ
Ｈ Ｈ
４−ＯＣＦ３ ＣＨ３６４
ＣＨ３ ＣＨ２ＯＭｓ
Ｈ Ｈ ４−
ＣＦ３ ＣＨ───────────
─────────────────────────
以下に本発明のオキセタン誘導体及びその中間体の製造
方法を示す。
【００３１】（Ａ法）
【００３２】
【化８】
【００３３】（式中、Ｒ１ 、Ｒ３ 、Ｒ４ 、Ｒ５
、Ｒ６ 、Ｒ７ 、Ｒ８ 、Ｒ９ 、Ｒ１０及びＡは、
前記と同意義を示す。）Ａ工程は、Ｆ工程により製造さ
れるエポキシ化合物（ＩＩ）の三級アルコールの酸素原
子が、エキソ側からエポキシ環へ求核攻撃を行うことに
よる、オキセタン化合物（ＩＩＩ）（一般式（Ｉ）にお
いて、Ｒ２ が式−ＣＲ９Ｒ１０ＯＨで表される基であ
る化合物）を製造する工程である。本工程の閉環反応は
塩基を触媒として用いて行う。
、Ｒ６ 、Ｒ７ 、Ｒ８ 、Ｒ９ 、Ｒ１０及びＡは、
前記と同意義を示す。）Ａ工程は、Ｆ工程により製造さ
れるエポキシ化合物（ＩＩ）の三級アルコールの酸素原
子が、エキソ側からエポキシ環へ求核攻撃を行うことに
よる、オキセタン化合物（ＩＩＩ）（一般式（Ｉ）にお
いて、Ｒ２ が式−ＣＲ９Ｒ１０ＯＨで表される基であ
る化合物）を製造する工程である。本工程の閉環反応は
塩基を触媒として用いて行う。
【００３４】本工程に使用する塩基触媒としては、三級
アミンのアルカリ金属塩（好適にはアルカリ金属塩とし
てはリチウム塩）、アルカンのアルカリ金属塩（好適に
はアルカリ金属塩としてはリチウム塩）、ヒドリドのア
ルカリ金属塩、アルコールのアルカリ金属塩、ヒドロオ
キシドの金属塩を用いることができる。ヒドロオキシド
の金属塩としては、例えば水酸化リチウム、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物
またはアルカリ土類水酸化物を用いることができる。
アミンのアルカリ金属塩（好適にはアルカリ金属塩とし
てはリチウム塩）、アルカンのアルカリ金属塩（好適に
はアルカリ金属塩としてはリチウム塩）、ヒドリドのア
ルカリ金属塩、アルコールのアルカリ金属塩、ヒドロオ
キシドの金属塩を用いることができる。ヒドロオキシド
の金属塩としては、例えば水酸化リチウム、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物
またはアルカリ土類水酸化物を用いることができる。
【００３５】溶媒は反応を阻害せず、出発物質をある程
度溶解するものであれば特に限定はないが、好適にはジ
メチルスルホキシドのようなスルホキシド類、ジメチル
ホルムアミドのようなアミド類及びそれらの溶媒と水の
混合溶媒である。
度溶解するものであれば特に限定はないが、好適にはジ
メチルスルホキシドのようなスルホキシド類、ジメチル
ホルムアミドのようなアミド類及びそれらの溶媒と水の
混合溶媒である。
【００３６】反応温度は、通常０℃乃至２００℃であり
、好適には３０℃乃至８０℃である。
、好適には３０℃乃至８０℃である。
【００３７】反応時間は、反応温度、基質、使用する試
薬によって異なるが、通常３０分乃至１０時間であり、
好適には２時間乃至６時間である。
薬によって異なるが、通常３０分乃至１０時間であり、
好適には２時間乃至６時間である。
【００３８】（Ｂ法）
【００３９】
【化９】
【００４０】（式中、Ｒ１ 、Ｒ３ 、Ｒ４ 、Ｒ５
、Ｒ６ 、Ｒ７ 、Ｒ８ 、Ｒ９ 、Ｒ１０及びＡは、
前記と同意義を示し、Ｒ１４は、Ｒ１１、式−Ｓｉ（Ｒ
１１）３ 、式−ＣＯＲ１１、式−ＳＯ２ Ｒ１１、式
−ＣＯＮＲ１１Ｒ１２、式−ＣＯＯＲ１１又は式−Ｐ（
＝Ｗ）（ＯＲ１１）２ ［式中、Ｒ１１、Ｒ１２及びＷ
は前記と同意義を示す。］を示す。）Ｂ工程はＡ工程で
製造した化合物（ＩＩＩ）の水酸基を常法、例えば、グ
リーン等の総説（“Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐ
ｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｓｎｔｈｅｓｉｓ ”
第２章、Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ出版）
に従って、種々の保護基で保護することにより、化合物
（ＢＩ）（一般式（Ｉ）で表される化合物のうち、Ｒ２
が、式−ＣＲ９ Ｒ１０ＯＲ１１、式−ＣＲ９ Ｒ１
０ＯＳｉ（Ｒ１１）３ 、式−ＣＲ９ Ｒ１０ＯＣＯＲ
１１、式−ＣＲ９ Ｒ１０ＯＳＯ２ Ｒ１１、式−ＣＲ
９ Ｒ１０ＯＣＯＮＲ１１Ｒ１２、式−ＣＲ９ Ｒ１０
ＯＣＯＯＲ１１又は式−ＣＲ９ Ｒ１０ＯＰ（＝Ｗ）（
ＯＲ１１）２ ［式中、Ｒ９ 、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１
２及びＷは前記と同意義を示す。］で表される基である
化合物）を製造する工程である。
、Ｒ６ 、Ｒ７ 、Ｒ８ 、Ｒ９ 、Ｒ１０及びＡは、
前記と同意義を示し、Ｒ１４は、Ｒ１１、式−Ｓｉ（Ｒ
１１）３ 、式−ＣＯＲ１１、式−ＳＯ２ Ｒ１１、式
−ＣＯＮＲ１１Ｒ１２、式−ＣＯＯＲ１１又は式−Ｐ（
＝Ｗ）（ＯＲ１１）２ ［式中、Ｒ１１、Ｒ１２及びＷ
は前記と同意義を示す。］を示す。）Ｂ工程はＡ工程で
製造した化合物（ＩＩＩ）の水酸基を常法、例えば、グ
リーン等の総説（“Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐ
ｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｓｎｔｈｅｓｉｓ ”
第２章、Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ出版）
に従って、種々の保護基で保護することにより、化合物
（ＢＩ）（一般式（Ｉ）で表される化合物のうち、Ｒ２
が、式−ＣＲ９ Ｒ１０ＯＲ１１、式−ＣＲ９ Ｒ１
０ＯＳｉ（Ｒ１１）３ 、式−ＣＲ９ Ｒ１０ＯＣＯＲ
１１、式−ＣＲ９ Ｒ１０ＯＳＯ２ Ｒ１１、式−ＣＲ
９ Ｒ１０ＯＣＯＮＲ１１Ｒ１２、式−ＣＲ９ Ｒ１０
ＯＣＯＯＲ１１又は式−ＣＲ９ Ｒ１０ＯＰ（＝Ｗ）（
ＯＲ１１）２ ［式中、Ｒ９ 、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１
２及びＷは前記と同意義を示す。］で表される基である
化合物）を製造する工程である。
【００４１】使用される溶媒としては、反応を阻害せず
、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定は
ないが、好適にはベンゼン、トルエン、キシレンのよう
な芳香族炭化水素類；メチレンクロリド、クロロホルム
のようなハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル、酢酸プロ
ピルのようなエステル類；エーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、ジメトキシエタンのようなエーテル類
；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキ
サメチルホスホロトリアミドのようなアミド類又はピリ
ジンのような含窒素芳香族炭化水素類であり、更に好適
にはメチレンクロリド、クロロホルムのようなハロゲン
化炭化水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセト
アミド、ヘキサメチルホスホロトリアミドのようなアミ
ド類又はピリジンのような含窒素芳香族炭化水素類であ
る。
、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定は
ないが、好適にはベンゼン、トルエン、キシレンのよう
な芳香族炭化水素類；メチレンクロリド、クロロホルム
のようなハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル、酢酸プロ
ピルのようなエステル類；エーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、ジメトキシエタンのようなエーテル類
；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキ
サメチルホスホロトリアミドのようなアミド類又はピリ
ジンのような含窒素芳香族炭化水素類であり、更に好適
にはメチレンクロリド、クロロホルムのようなハロゲン
化炭化水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセト
アミド、ヘキサメチルホスホロトリアミドのようなアミ
ド類又はピリジンのような含窒素芳香族炭化水素類であ
る。
【００４２】保護基で保護する場合には塩基を使用する
ことができる。その場合の使用される塩基としては、通
常の反応において塩基として使用されるものであれば特
に限定はないが、好適には水素化リチウム、水素化ナト
リウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物
等の無機塩基類；トリエチルアミン、ジイソプロピルエ
チルアミン、Ｎ −メチルモルホリン、ピリジン、４−
（Ｎ，Ｎ− ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］
ノナ−５− エン、１，４−ジアザビシクロ［２．２
．２］ オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．
０］ ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）のような有機塩基
類又はブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド
のような有機金属塩基類であり、更に好適には水素化リ
チウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなア
ルカリ金属水素化物等の無機塩基類又はトリエチルアミ
ン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ −メチルモルホ
リン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ− ジメチルアミノ）ピ
リジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、１，５−ジアザビ
シクロ［４．３．０］ ノナ−５− エン、１，４−ジ
アザビシクロ［２．２．２］ オクタン、１，８−ジア
ザビシクロ［５．４．０］ ウンデク−７− エン（Ｄ
ＢＵ）のような有機塩基類である。
ことができる。その場合の使用される塩基としては、通
常の反応において塩基として使用されるものであれば特
に限定はないが、好適には水素化リチウム、水素化ナト
リウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物
等の無機塩基類；トリエチルアミン、ジイソプロピルエ
チルアミン、Ｎ −メチルモルホリン、ピリジン、４−
（Ｎ，Ｎ− ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］
ノナ−５− エン、１，４−ジアザビシクロ［２．２
．２］ オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．
０］ ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）のような有機塩基
類又はブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド
のような有機金属塩基類であり、更に好適には水素化リ
チウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなア
ルカリ金属水素化物等の無機塩基類又はトリエチルアミ
ン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ −メチルモルホ
リン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ− ジメチルアミノ）ピ
リジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、１，５−ジアザビ
シクロ［４．３．０］ ノナ−５− エン、１，４−ジ
アザビシクロ［２．２．２］ オクタン、１，８−ジア
ザビシクロ［５．４．０］ ウンデク−７− エン（Ｄ
ＢＵ）のような有機塩基類である。
【００４３】反応温度は、通常−２０℃乃至５０℃で行
われ、好適には−１０℃乃至室温である。
われ、好適には−１０℃乃至室温である。
【００４４】反応時間は、主に反応温度、原料化合物又
は使用される溶媒の種類によって異なるが、３０分乃至
５時間である。
は使用される溶媒の種類によって異なるが、３０分乃至
５時間である。
【００４５】（Ｃ法）
【００４６】
【化１０】
【００４７】（式中、Ｒ１ 、Ｒ３ 、Ｒ４ 、Ｒ５
、Ｒ６ 、Ｒ７ 、Ｒ８ 、Ｒ９ 、Ｒ１０、Ｒ１１及
びＡは、前記と同意義を示し、Ｒ１５は、水素原子、水
酸基又は低級アルキル基を示す。）Ｃ−１工程はＡ工程
で製造した化合物（ＩＩＩ）の水酸基を常法、例えば新
実験化学講座（第１５巻、酸化と還元−Ｉ−日本化学会
編）の方法に従って酸化し、化合物（ＣＩ）（一般式（
Ｉ）において、Ｒ２ が−ＣＯＯＨ又は式−ＣＯＲ９で
表される基である化合物）を製造する工程である。
、Ｒ６ 、Ｒ７ 、Ｒ８ 、Ｒ９ 、Ｒ１０、Ｒ１１及
びＡは、前記と同意義を示し、Ｒ１５は、水素原子、水
酸基又は低級アルキル基を示す。）Ｃ−１工程はＡ工程
で製造した化合物（ＩＩＩ）の水酸基を常法、例えば新
実験化学講座（第１５巻、酸化と還元−Ｉ−日本化学会
編）の方法に従って酸化し、化合物（ＣＩ）（一般式（
Ｉ）において、Ｒ２ が−ＣＯＯＨ又は式−ＣＯＲ９で
表される基である化合物）を製造する工程である。
【００４８】使用する酸化剤としては、水酸基の酸化に
通常用いられるものであれば特に限定はないが、好適に
は例えば、酸化クロムピリジン（コリンズ試薬）、ジシ
クロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、ピリジニウム
ジクロメート（ＰＤＣ）、ピリジニウムクロロクロメー
ト（ＰＣＣ）、塩化オキサリル−トリエチルアミン−ジ
メチルスルホキシド（スワーン酸化）、二酸化マンガン
、活性化ジメチルスルホキシド酸化法に用いられる試薬
、過マンガン酸塩、クロム酸、酸素／白金−活性炭など
であり、更に好適にはジシクロヘキシルカルボジイミド
（ＤＣＣ）、ジメチルスルホキシド又はピリジン−ジメ
チルスルホキシド酸化である。
通常用いられるものであれば特に限定はないが、好適に
は例えば、酸化クロムピリジン（コリンズ試薬）、ジシ
クロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、ピリジニウム
ジクロメート（ＰＤＣ）、ピリジニウムクロロクロメー
ト（ＰＣＣ）、塩化オキサリル−トリエチルアミン−ジ
メチルスルホキシド（スワーン酸化）、二酸化マンガン
、活性化ジメチルスルホキシド酸化法に用いられる試薬
、過マンガン酸塩、クロム酸、酸素／白金−活性炭など
であり、更に好適にはジシクロヘキシルカルボジイミド
（ＤＣＣ）、ジメチルスルホキシド又はピリジン−ジメ
チルスルホキシド酸化である。
【００４９】溶媒は反応を阻害しなければ特に限定はな
いが、好適には、ヘキサン、石油エーテル、ベンゼン、
トルエン、キシレン、クロロホルム、塩化メチレン、ク
ロロベンゼンのような脂肪族又は芳香族のハロゲン化さ
れていてもよい炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；酢酸メ
チル、酢酸エチルのようなエステル類；ジメチルスルホ
キシドのようなスルホキシド類；ジメチルホルムアミド
のようなアミド類；ピリジンのような芳香族複素環類で
あり、更に好適にはジメチルスルホキシドのようなスル
ホキシド類；ジメチルホルムアミドのようなアミド類；
ピリジンのような芳香族複素環類である。
いが、好適には、ヘキサン、石油エーテル、ベンゼン、
トルエン、キシレン、クロロホルム、塩化メチレン、ク
ロロベンゼンのような脂肪族又は芳香族のハロゲン化さ
れていてもよい炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；酢酸メ
チル、酢酸エチルのようなエステル類；ジメチルスルホ
キシドのようなスルホキシド類；ジメチルホルムアミド
のようなアミド類；ピリジンのような芳香族複素環類で
あり、更に好適にはジメチルスルホキシドのようなスル
ホキシド類；ジメチルホルムアミドのようなアミド類；
ピリジンのような芳香族複素環類である。
【００５０】反応は広範囲の温度にわたって行うことが
でき、好適には０℃乃至１００℃で行なわれ、更に好適
には２０℃乃至５０℃である。
でき、好適には０℃乃至１００℃で行なわれ、更に好適
には２０℃乃至５０℃である。
【００５１】反応時間は、主に反応温度、原料化合物又
は使用される溶媒の種類によって異なるが、通常１時間
乃至２日間であり、好適には１０時間乃至２４時間であ
る。Ｃ−２工程は、化合物（ＣＩ）のうちＲ１５が水酸
基である化合物すなわちカルボン酸を、エステル化し、
化合物（ＣＩＩ）（一般式（Ｉ）において、Ｒ２ が式
−ＣＯＯＲ１１で表される基である化合物）を製造する
工程である。
は使用される溶媒の種類によって異なるが、通常１時間
乃至２日間であり、好適には１０時間乃至２４時間であ
る。Ｃ−２工程は、化合物（ＣＩ）のうちＲ１５が水酸
基である化合物すなわちカルボン酸を、エステル化し、
化合物（ＣＩＩ）（一般式（Ｉ）において、Ｒ２ が式
−ＣＯＯＲ１１で表される基である化合物）を製造する
工程である。
【００５２】カルボン酸（ＣＩ）と所望のアルコールを
、通常のエステル化の方法で反応させることにより行う
ことができる。
、通常のエステル化の方法で反応させることにより行う
ことができる。
【００５３】（Ｄ法）
【００５４】
【化１１】
【００５５】（式中、Ｒ１ 、Ｒ３ 、Ｒ４ 、Ｒ５
、Ｒ６ 、Ｒ７ 、Ｒ８ 、Ｒ９ 、Ｒ１０及びＡは、
前記と同意義を示し、Ｒ１６は、ハロゲン原子、式−Ｎ
Ｒ１１Ｒ１２、式−ＮＲ１２ＣＯＲ１１、式−ＳＲ１１
若しくは式−ＳＣＯＲ１１で表される基、１乃至３個の
窒素原子を含有する５乃至６員複素環基、アジド基又は
シアノ基を示し、Ｙは、ハロゲン原子、低級アルキルス
ルホニルオキシ基又はアリールスルホニルオキシ基を示
す。）Ｄ−１工程はＡ工程で製造した化合物（ＩＩＩ）
の保護されていない水酸基を、溶媒中、塩基の存在又は
非存在下に求核性脱離基Ｙに変換し，化合物（ＤＩ）（
一般式（Ｉ）において、Ｒ２ が式−ＣＲ９ Ｒ１０Ｘ
又は式−ＣＲ９ Ｒ１０ＯＳＯ２Ｒ１１で表される基で
ある化合物）を製造する工程である。
、Ｒ６ 、Ｒ７ 、Ｒ８ 、Ｒ９ 、Ｒ１０及びＡは、
前記と同意義を示し、Ｒ１６は、ハロゲン原子、式−Ｎ
Ｒ１１Ｒ１２、式−ＮＲ１２ＣＯＲ１１、式−ＳＲ１１
若しくは式−ＳＣＯＲ１１で表される基、１乃至３個の
窒素原子を含有する５乃至６員複素環基、アジド基又は
シアノ基を示し、Ｙは、ハロゲン原子、低級アルキルス
ルホニルオキシ基又はアリールスルホニルオキシ基を示
す。）Ｄ−１工程はＡ工程で製造した化合物（ＩＩＩ）
の保護されていない水酸基を、溶媒中、塩基の存在又は
非存在下に求核性脱離基Ｙに変換し，化合物（ＤＩ）（
一般式（Ｉ）において、Ｒ２ が式−ＣＲ９ Ｒ１０Ｘ
又は式−ＣＲ９ Ｒ１０ＯＳＯ２Ｒ１１で表される基で
ある化合物）を製造する工程である。
【００５６】例えば、Ｙがハロゲン原子の場合には、通
常ハロゲン化試薬とされているものを使用して実施され
るが、好適には、チオニルクロリド、チオニルブロミド
、チオニルアイオダイドのようなチオニルハライド類、
スルホニルクロリド、スルホニルブロミドのようなスル
ホニルハライド類、三塩化燐、三臭化燐のような三ハロ
ゲン化燐類、五塩化燐、五臭化燐、五沃化燐のような五
ハロゲン化燐類又はオキシ塩化燐、オキシ臭化燐のよう
なオキシハロゲン化燐類を使用して行なわれ、好適には
、オキシハロゲン化燐類又はチオニルハライド類が使用
される。
常ハロゲン化試薬とされているものを使用して実施され
るが、好適には、チオニルクロリド、チオニルブロミド
、チオニルアイオダイドのようなチオニルハライド類、
スルホニルクロリド、スルホニルブロミドのようなスル
ホニルハライド類、三塩化燐、三臭化燐のような三ハロ
ゲン化燐類、五塩化燐、五臭化燐、五沃化燐のような五
ハロゲン化燐類又はオキシ塩化燐、オキシ臭化燐のよう
なオキシハロゲン化燐類を使用して行なわれ、好適には
、オキシハロゲン化燐類又はチオニルハライド類が使用
される。
【００５７】又、Ｙがスルホニルオキシ基の場合には、
例えば、不活性溶剤中、塩基存在下又は非存在下、化合
物（ＩＩＩ）と一般式Ｒ’ＳＯ２ −Ｏ−ＳＯ２ Ｒ’
を有する化合物（式中、Ｒ’はメチル、エチルのような
低級アルキル基；トリフルオロメチル、ペンタフルオロ
エチルのようなハロゲン低級アルキル基；ベンゼン、ｐ
−トルエンのようなアリール基を示す。）又は式Ｒ’Ｓ
Ｏ２ −Ｚを有する化合物（式中、Ｒ’は、前記と同意
義を示し、Ｚは塩素原子、臭素原子、沃素原子のような
ハロゲン原子を示す。）を反応させることにより達成さ
れる。
例えば、不活性溶剤中、塩基存在下又は非存在下、化合
物（ＩＩＩ）と一般式Ｒ’ＳＯ２ −Ｏ−ＳＯ２ Ｒ’
を有する化合物（式中、Ｒ’はメチル、エチルのような
低級アルキル基；トリフルオロメチル、ペンタフルオロ
エチルのようなハロゲン低級アルキル基；ベンゼン、ｐ
−トルエンのようなアリール基を示す。）又は式Ｒ’Ｓ
Ｏ２ −Ｚを有する化合物（式中、Ｒ’は、前記と同意
義を示し、Ｚは塩素原子、臭素原子、沃素原子のような
ハロゲン原子を示す。）を反応させることにより達成さ
れる。
【００５８】本工程に使用される溶媒としては、反応を
阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば、
特に限定はないが、好適には、ベンゼン、トルエン、キ
シレンのような芳香族炭化水素類；メチレンクロリド、
クロロホルムのようなハロゲン化炭化水素類；酢酸エチ
ル、酢酸プロピルのようなエステル類；エーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシタンのような
エーテル類又はジメチルホルムアミド、ジメチルアセト
アミド、ヘキサメチルホスホロトリアミドのようなアミ
ド類であり、更に好適には、トルエンのような芳香族炭
化水素類又はメチレンクロリドのようなハロゲン化炭化
水素類である。
阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば、
特に限定はないが、好適には、ベンゼン、トルエン、キ
シレンのような芳香族炭化水素類；メチレンクロリド、
クロロホルムのようなハロゲン化炭化水素類；酢酸エチ
ル、酢酸プロピルのようなエステル類；エーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシタンのような
エーテル類又はジメチルホルムアミド、ジメチルアセト
アミド、ヘキサメチルホスホロトリアミドのようなアミ
ド類であり、更に好適には、トルエンのような芳香族炭
化水素類又はメチレンクロリドのようなハロゲン化炭化
水素類である。
【００５９】使用される塩基としては、通常の反応にお
いて塩基として使用されるものであれば特に限定はない
が、好適には、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水
素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物等の無機塩
基類；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン
、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ −
ジメチルアミノ）ピリジン、 Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリ
ン、１，５ −ジアザビシクロ［４．３．０］ ノナ−
５−エン、１，４ −ジアザビシクロ［２．２．２］
オクタン、１，８ −ジアザビシクロ［５．４．０］
ウンデク−７−エン（ＤＢＵ） のような有機塩基類又
はブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミドのよ
うな有機金属塩基類であり、更に好適にはピリジン、ト
リエチルアミンのような有機塩基類である。
いて塩基として使用されるものであれば特に限定はない
が、好適には、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水
素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物等の無機塩
基類；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン
、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ −
ジメチルアミノ）ピリジン、 Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリ
ン、１，５ −ジアザビシクロ［４．３．０］ ノナ−
５−エン、１，４ −ジアザビシクロ［２．２．２］
オクタン、１，８ −ジアザビシクロ［５．４．０］
ウンデク−７−エン（ＤＢＵ） のような有機塩基類又
はブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミドのよ
うな有機金属塩基類であり、更に好適にはピリジン、ト
リエチルアミンのような有機塩基類である。
【００６０】反応温度は、ハロゲン化は室温乃至１５０
℃で行なわれるが、好適には８０℃乃至１２０℃である
。スルホン化は−２０℃乃至５０℃で行なわれるが、好
適には、−１５℃乃至室温である。
℃で行なわれるが、好適には８０℃乃至１２０℃である
。スルホン化は−２０℃乃至５０℃で行なわれるが、好
適には、−１５℃乃至室温である。
【００６１】反応時間は、主に反応温度、原料化合物又
は使用される溶媒の種類によって異なるが、通常５分間
乃至１０時間であり、好適には１０分間乃至３時間であ
る。
は使用される溶媒の種類によって異なるが、通常５分間
乃至１０時間であり、好適には１０分間乃至３時間であ
る。
【００６２】Ｄ−２工程は化合物（ＤＩ）の脱離基Ｙを
求核置換反応によりＲ１６（式中Ｒ１６は、ハロゲン原
子、式−ＮＲ１１Ｒ１２で表される基、式−ＮＲ１２Ｃ
ＯＲ１１で表される基、式−ＳＲ１１で表される基、式
−ＳＣＯＲ１１で表される基、１乃至３個の窒素原子を
含有する５乃至６員複素環基、アジド基又はシアノ基を
示す。）に変換することにより、化合物（ＤＩＩ）（一
般式（Ｉ）において、Ｒ２ が式−ＣＲ９Ｒ１０Ｘ、式
−ＣＲ９ Ｒ１０ＮＲ１１Ｒ１２、式−ＣＲ９ Ｒ１０
ＮＲ１２ＣＯＲ１１、式−ＣＲ９ Ｒ１０ＳＲ１１、式
−ＣＲ９ Ｒ１０ＳＣＯＲ１１、式−ＣＲ９ Ｒ１０Ｒ
１３、式−ＣＲ９ Ｒ１０Ｎ３ 又は式−ＣＲ９ Ｒ１
０ＣＮで表される基である化合物）を製造する工程であ
る。
求核置換反応によりＲ１６（式中Ｒ１６は、ハロゲン原
子、式−ＮＲ１１Ｒ１２で表される基、式−ＮＲ１２Ｃ
ＯＲ１１で表される基、式−ＳＲ１１で表される基、式
−ＳＣＯＲ１１で表される基、１乃至３個の窒素原子を
含有する５乃至６員複素環基、アジド基又はシアノ基を
示す。）に変換することにより、化合物（ＤＩＩ）（一
般式（Ｉ）において、Ｒ２ が式−ＣＲ９Ｒ１０Ｘ、式
−ＣＲ９ Ｒ１０ＮＲ１１Ｒ１２、式−ＣＲ９ Ｒ１０
ＮＲ１２ＣＯＲ１１、式−ＣＲ９ Ｒ１０ＳＲ１１、式
−ＣＲ９ Ｒ１０ＳＣＯＲ１１、式−ＣＲ９ Ｒ１０Ｒ
１３、式−ＣＲ９ Ｒ１０Ｎ３ 又は式−ＣＲ９ Ｒ１
０ＣＮで表される基である化合物）を製造する工程であ
る。
【００６３】使用される求核試薬としては、例えばフッ
化カリウム、リチウムクロライド、リチウムブロマイド
、ヨウ化リチウムのような金属ハロゲン化物、アンモニ
ア、アルキルアムン、ジアルキルアミン、アラルキルア
ミンのようなアミン類、アルキルメルカプタン、アラル
キルメルカプタンのようなメルカプタン類、１，２，４
−トリアゾール、１，２，３−トリアゾール、イミダゾ
ール、ピラゾールのような１ないし３個の窒素原子を含
む５乃至６員複素環類又はアジ化水素、シアン化水素、
チオールカルボン酸類若しくはモノアシルアミンのアル
カリ金属塩類である。
化カリウム、リチウムクロライド、リチウムブロマイド
、ヨウ化リチウムのような金属ハロゲン化物、アンモニ
ア、アルキルアムン、ジアルキルアミン、アラルキルア
ミンのようなアミン類、アルキルメルカプタン、アラル
キルメルカプタンのようなメルカプタン類、１，２，４
−トリアゾール、１，２，３−トリアゾール、イミダゾ
ール、ピラゾールのような１ないし３個の窒素原子を含
む５乃至６員複素環類又はアジ化水素、シアン化水素、
チオールカルボン酸類若しくはモノアシルアミンのアル
カリ金属塩類である。
【００６４】使用される溶媒としては、反応を阻害せず
、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定は
ないが、好適にはベンゼン、トルエン、キシレンのよう
な芳香族炭化水素類；メチレンクロリド、クロロホルム
のようなハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル、酢酸プロ
ピルのようなエステル類；エーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコ
ールのようなエーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルアセトアミド、ヘキサメチルホスホロトリアミドの
ようなアミド類又はジメチルスルホキシドのようなスル
ホキシド類であり、更に好適にはエーテル、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレン
グリコールのようなエーテル類、ジメチルホルムアミド
、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルホスホロトリア
ミドのようなアミド類又はジメチルスルホキシドのよう
なスルホキシド類である。
、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定は
ないが、好適にはベンゼン、トルエン、キシレンのよう
な芳香族炭化水素類；メチレンクロリド、クロロホルム
のようなハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル、酢酸プロ
ピルのようなエステル類；エーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコ
ールのようなエーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルアセトアミド、ヘキサメチルホスホロトリアミドの
ようなアミド類又はジメチルスルホキシドのようなスル
ホキシド類であり、更に好適にはエーテル、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレン
グリコールのようなエーテル類、ジメチルホルムアミド
、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルホスホロトリア
ミドのようなアミド類又はジメチルスルホキシドのよう
なスルホキシド類である。
【００６５】反応温度は室温乃至２００℃で行なわれる
が、好適には３０℃乃至１６０℃である。
が、好適には３０℃乃至１６０℃である。
【００６６】反応時間は、主に反応温度、原料化合物又
は使用される溶媒の種類によって異なるが、通常１時間
乃至１０時間であり、好適には２時間乃至５時間である
。
は使用される溶媒の種類によって異なるが、通常１時間
乃至１０時間であり、好適には２時間乃至５時間である
。
【００６７】本工程には塩基を使用することができる。
その場合に使用される塩基としては、通常の反応におい
て塩基として使用されるものであれば特に限定はないが
、好適には、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素
化カリウムのようなアルカリ金属水素化物等の無機塩基
類；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、
Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ− ジ
メチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、
１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ ノナ−５−
エン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］ オクタ
ン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ ウンデク
−７− エン（ＤＢＵ） のような有機塩基類又はブチ
ルリチウム、リチウムジイソプロピルアミドのような有
機金属塩基類であり、更に好適には水素化リチウム、水
素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属
水素化物等の無機塩基類である。
て塩基として使用されるものであれば特に限定はないが
、好適には、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素
化カリウムのようなアルカリ金属水素化物等の無機塩基
類；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、
Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ− ジ
メチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、
１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ ノナ−５−
エン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］ オクタ
ン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ ウンデク
−７− エン（ＤＢＵ） のような有機塩基類又はブチ
ルリチウム、リチウムジイソプロピルアミドのような有
機金属塩基類であり、更に好適には水素化リチウム、水
素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属
水素化物等の無機塩基類である。
【００６８】（Ｅ法）
【００６９】
【化１２】
【００７０】（式中、Ｒ１ 、Ｒ３ 、Ｒ４ 、Ｒ５
、Ｒ６ 、Ｒ７ 、Ｒ８ 、Ｒ９ 、Ｒ１０、Ｒ１１及
びＡは、前記と同意義を示す。）Ｅ−１工程はＤ−２工
程で得られたＲ１６がアジドの化合物（ＤＩＩ’）を常
法、例えば新実験化学講座（第１５巻、酸化と還元−Ｉ
Ｉ−、日本化学会編）の方法に従って還元し、化合物（
ＥＩ）（一般式（Ｉ）において、Ｒ２ が式−ＣＲ９
Ｒ１０ＮＨ２ で表される基である化合物）を製造する
工程である。
、Ｒ６ 、Ｒ７ 、Ｒ８ 、Ｒ９ 、Ｒ１０、Ｒ１１及
びＡは、前記と同意義を示す。）Ｅ−１工程はＤ−２工
程で得られたＲ１６がアジドの化合物（ＤＩＩ’）を常
法、例えば新実験化学講座（第１５巻、酸化と還元−Ｉ
Ｉ−、日本化学会編）の方法に従って還元し、化合物（
ＥＩ）（一般式（Ｉ）において、Ｒ２ が式−ＣＲ９
Ｒ１０ＮＨ２ で表される基である化合物）を製造する
工程である。
【００７１】還元剤はアジド基の還元に通常用いられる
ものであれば特に限定はないが、好適には例えば、亜鉛
−塩酸、塩化クロム（ＩＩ）−プロトン酸、リチウムア
ルミニウムハイドライド、水素／パラジウム−炭素、水
素／酸化白金であり、更に好適には水素／パラジウム−
炭素である。
ものであれば特に限定はないが、好適には例えば、亜鉛
−塩酸、塩化クロム（ＩＩ）−プロトン酸、リチウムア
ルミニウムハイドライド、水素／パラジウム−炭素、水
素／酸化白金であり、更に好適には水素／パラジウム−
炭素である。
【００７２】使用される溶媒は、反応を阻害しなければ
特に限定はないが、好適には、例えば、水、アセトンの
ようなケトン類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン又はジオキサンのようなエーテル類、メタノール、エ
タノールのようなアルコール類であり、更に好適にはメ
タノール、エタノールのようなアルコール類である。
特に限定はないが、好適には、例えば、水、アセトンの
ようなケトン類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン又はジオキサンのようなエーテル類、メタノール、エ
タノールのようなアルコール類であり、更に好適にはメ
タノール、エタノールのようなアルコール類である。
【００７３】反応温度は０℃乃至１００℃で行なわれ、
好適には室温乃至８０℃である。
好適には室温乃至８０℃である。
【００７４】反応時間は、主として反応温度、原料化合
物又は使用される溶媒の種類によって異なるが１乃至２
４時間であり、好適には２乃至６時間である。
物又は使用される溶媒の種類によって異なるが１乃至２
４時間であり、好適には２乃至６時間である。
【００７５】Ｅ−２工程はＥ−１工程で得られた化合物
（ＥＩ）を常法に従ってアシル化して化合物（ＥＩＩ）
（一般式（Ｉ）において、Ｒ２ が式−ＣＲ９ Ｒ１０
ＮＨＣＯＲ１１で表される基である化合物）を製造する
工程である。
（ＥＩ）を常法に従ってアシル化して化合物（ＥＩＩ）
（一般式（Ｉ）において、Ｒ２ が式−ＣＲ９ Ｒ１０
ＮＨＣＯＲ１１で表される基である化合物）を製造する
工程である。
【００７６】使用される溶媒としては、反応を阻害しな
ければ特に限定はないが、好適にはベンゼン、トルエン
、キシレンのような芳香族炭化水素類；メチレンクロリ
ド、クロロホルムのようなハロゲン化炭化水素類；酢酸
エチル、酢酸プロピルのようなエステル類；エーテル、
テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタンの
ようなエーテル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルア
セトアミド、ヘキサメチルホスホロトリアミドのような
アミド類又はピリジンのような含窒素芳香族炭化水素類
であり、更に好適にはピリジンのような含窒素芳香族炭
化水素類である。
ければ特に限定はないが、好適にはベンゼン、トルエン
、キシレンのような芳香族炭化水素類；メチレンクロリ
ド、クロロホルムのようなハロゲン化炭化水素類；酢酸
エチル、酢酸プロピルのようなエステル類；エーテル、
テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタンの
ようなエーテル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルア
セトアミド、ヘキサメチルホスホロトリアミドのような
アミド類又はピリジンのような含窒素芳香族炭化水素類
であり、更に好適にはピリジンのような含窒素芳香族炭
化水素類である。
【００７７】反応は塩基の存在下又は非存在下に行われ
るが、好適に塩基の存在下に行われる。使用される塩基
としては、通常の塩基を用いることができるが、好適に
はピリジンのような含窒素芳香族炭化水素類、トリエチ
ルアミンのような三級アルキルアミン類である。
るが、好適に塩基の存在下に行われる。使用される塩基
としては、通常の塩基を用いることができるが、好適に
はピリジンのような含窒素芳香族炭化水素類、トリエチ
ルアミンのような三級アルキルアミン類である。
【００７８】反応温度は−１０℃乃至１００℃で行なわ
れ、好適には０℃乃至３０℃である。
れ、好適には０℃乃至３０℃である。
【００７９】反応時間は主に反応温度、原料化合物又は
使用される溶媒の種類によって異なるが、通常１乃至５
時間であり、好適には１乃至３時間である。
使用される溶媒の種類によって異なるが、通常１乃至５
時間であり、好適には１乃至３時間である。
【００８０】（Ｆ法）
【００８１】
【化１３】
【００８２】上記式中、Ｒ１ 、Ｒ３ 、Ｒ４ 、Ｒ５
、Ｒ６ 、Ｒ７ 、Ｒ８ 、Ｒ９ 、Ｒ１０及びＡは
、前記と同意義を示す。
、Ｒ６ 、Ｒ７ 、Ｒ８ 、Ｒ９ 、Ｒ１０及びＡは
、前記と同意義を示す。
【００８３】Ｆ工程は、ビニル化合物（ＦＩ）を、溶媒
中、エポキシ化し、Ａ法の原料化合物（ＩＩ）を製造す
る工程である。
中、エポキシ化し、Ａ法の原料化合物（ＩＩ）を製造す
る工程である。
【００８４】本工程の原料化合物（ＦＩ）は、特開昭６
０−３６４６８号公報及び特開昭６２−２７０５７８号
公報に記載されている。
０−３６４６８号公報及び特開昭６２−２７０５７８号
公報に記載されている。
【００８５】使用される溶媒としては、反応を阻害せず
、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定は
ないが、好適にはメチレンクロリド、クロロホルムのよ
うなハロゲン化炭化水素類である。
、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定は
ないが、好適にはメチレンクロリド、クロロホルムのよ
うなハロゲン化炭化水素類である。
【００８６】エポキシ化の試薬としては、通常、二重結
合を、エポキシに酸化できる試薬であれば、特に限定は
ないが、好適には過酢酸、３−クロロ過安息香酸、過フ
タル酸マグネシウム塩のような有機過酸であり、原料化
合物に対して、１乃至２当量使用される。
合を、エポキシに酸化できる試薬であれば、特に限定は
ないが、好適には過酢酸、３−クロロ過安息香酸、過フ
タル酸マグネシウム塩のような有機過酸であり、原料化
合物に対して、１乃至２当量使用される。
【００８７】反応温度は、０℃乃至５０℃で行なわれ、
好適には室温である。
好適には室温である。
【００８８】反応時間は、主に反応温度、原料化合物、
酸化剤又は使用される溶媒の種類によって異なるが、通
常３０分間乃至３日間であり、好適には１時間乃至１日
間である。
酸化剤又は使用される溶媒の種類によって異なるが、通
常３０分間乃至３日間であり、好適には１時間乃至１日
間である。
【００８９】以上の各工程において、各反応終了後、目
的化合物は常法に従って、反応混合物から採取される。 例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存在す
る場合には濾過により除去した後、水と酢酸エチルのよ
うな混和しない有機溶媒を加え、水洗後、目的化合物を
含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後
、溶剤を留去することによって得られる。得られた目的
化合物は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿又は
クロマトグラフィ−等によって更に精製できる。
的化合物は常法に従って、反応混合物から採取される。 例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存在す
る場合には濾過により除去した後、水と酢酸エチルのよ
うな混和しない有機溶媒を加え、水洗後、目的化合物を
含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後
、溶剤を留去することによって得られる。得られた目的
化合物は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿又は
クロマトグラフィ−等によって更に精製できる。
【００９０】以上の方法において、ラセミ体として合成
した化合物は、ラセミ体に周知の分割試薬、例えば、カ
ンファースルホン酸のような光学活性な酸を加えて結晶
性の塩を形成させ、光学分割を行なうことにより、一方
の光学活性体のみを取り出すことができる。
した化合物は、ラセミ体に周知の分割試薬、例えば、カ
ンファースルホン酸のような光学活性な酸を加えて結晶
性の塩を形成させ、光学分割を行なうことにより、一方
の光学活性体のみを取り出すことができる。
【００９１】本明細書中、『＊』印は、ラセミ体を示す
。即ち、（２Ｒ＊ ，３Ｓ＊ ）という表示は、（２Ｒ
，３Ｓ）と（２Ｓ，３Ｒ）の異性体の１：１の混合物を
意味し、これは（２Ｓ＊ ，３Ｒ＊ ）と同意義である
。一方、（２Ｒ＊ ，３Ｒ＊ ）という表示は、（２Ｒ
，３Ｒ）と（２Ｓ，３Ｓ）の異性体の１：１の混合物を
意味し、これは、（２Ｓ＊ ，３Ｓ＊ ）と同意義であ
る。
。即ち、（２Ｒ＊ ，３Ｓ＊ ）という表示は、（２Ｒ
，３Ｓ）と（２Ｓ，３Ｒ）の異性体の１：１の混合物を
意味し、これは（２Ｓ＊ ，３Ｒ＊ ）と同意義である
。一方、（２Ｒ＊ ，３Ｒ＊ ）という表示は、（２Ｒ
，３Ｒ）と（２Ｓ，３Ｓ）の異性体の１：１の混合物を
意味し、これは、（２Ｓ＊ ，３Ｓ＊ ）と同意義であ
る。
【００９２】なお、本発明において化合物の構造式を示
す場合に用いる立体の表示は、相対的な立体配置を示す
ものであり、そのラセミ体をも包含している。
す場合に用いる立体の表示は、相対的な立体配置を示す
ものであり、そのラセミ体をも包含している。
【００９３】
【効果】本発明化合物は農業用殺菌剤として用いられ、
宿主植物に被害を与えることなく、植物の病気に対して
治療的且つ予防的効果を示す。
宿主植物に被害を与えることなく、植物の病気に対して
治療的且つ予防的効果を示す。
【００９４】即ち、散布剤又は水面施用剤として使用す
ることにより、稲作での重要病害である稲紋枯病を特に
強力に防除することができる。
ることにより、稲作での重要病害である稲紋枯病を特に
強力に防除することができる。
【００９５】又、土壌処理或いは種子処理剤として使用
することにより、リゾクトニア菌に起因するビート、棉
、ウリ類等各種作物の苗立枯病に特に有効である他、ナ
ス、ウリ類等の白絹病、ジャガイモ黒あざ病などの土壌
伝染性病害を有効に防除することができる。
することにより、リゾクトニア菌に起因するビート、棉
、ウリ類等各種作物の苗立枯病に特に有効である他、ナ
ス、ウリ類等の白絹病、ジャガイモ黒あざ病などの土壌
伝染性病害を有効に防除することができる。
【００９６】一方、実用薬量では稲、トマト、ジャガイ
モ、棉、ナス、キュウリ、インゲン等の作物は薬害を受
けることはない。
モ、棉、ナス、キュウリ、インゲン等の作物は薬害を受
けることはない。
【００９７】更に、果樹園、非農耕地、山林等において
も殺菌剤として有効に使用することができる。
も殺菌剤として有効に使用することができる。
【００９８】本発明の化合物は、担体及び必要に応じて
他の補助剤と混合して、農業用殺菌剤として通常用いら
れる製剤形態、例えば、粉剤、粗粉剤、微粒剤、粒剤、
水和剤、フロアブル剤、乳剤、水溶液剤、水溶剤、油懸
濁剤等に調製されて使用される。もちろん、精製の任意
の段階で精製を中止し、粗製物を有効成分とすることも
できる。
他の補助剤と混合して、農業用殺菌剤として通常用いら
れる製剤形態、例えば、粉剤、粗粉剤、微粒剤、粒剤、
水和剤、フロアブル剤、乳剤、水溶液剤、水溶剤、油懸
濁剤等に調製されて使用される。もちろん、精製の任意
の段階で精製を中止し、粗製物を有効成分とすることも
できる。
【００９９】ここでいう担体とは、処理すべき部位へ有
効成分化合物の到達性を助け、又、有効成分化合物の貯
蔵、輸送或いは取り扱いを容易にするために、農業用殺
菌剤中に混合される合成又は天然の無機若しくは有機物
質を意味する。
効成分化合物の到達性を助け、又、有効成分化合物の貯
蔵、輸送或いは取り扱いを容易にするために、農業用殺
菌剤中に混合される合成又は天然の無機若しくは有機物
質を意味する。
【０１００】適当な固体担体としては、カオリナイト群
、モンモリロナイト群又はアタバルジャイト群等で代表
されるクレー類、タルク、雲母、葉ロウ石、軽石、パー
ミュキライト、石こう、炭酸カルシウム、ドロマイト、
珪藻土、マグネシウム石灰、燐灰石、ゼオライト、無水
珪酸、合成珪酸カルシウム等の無機物質、大豆粉、タバ
コ粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、澱粉、結晶セルロース
等の植物性有機物質、クマロン樹脂、石油樹脂、アルキ
ド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリアルキレングリコール、
ケトン樹脂、エステルガム、コーパルガム、ダンマルガ
ム等の合成又は天然の高分子化合物、カルナパロウ、蜜
ロウ等のワックス類、或いは尿素等が挙げられる。
、モンモリロナイト群又はアタバルジャイト群等で代表
されるクレー類、タルク、雲母、葉ロウ石、軽石、パー
ミュキライト、石こう、炭酸カルシウム、ドロマイト、
珪藻土、マグネシウム石灰、燐灰石、ゼオライト、無水
珪酸、合成珪酸カルシウム等の無機物質、大豆粉、タバ
コ粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、澱粉、結晶セルロース
等の植物性有機物質、クマロン樹脂、石油樹脂、アルキ
ド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリアルキレングリコール、
ケトン樹脂、エステルガム、コーパルガム、ダンマルガ
ム等の合成又は天然の高分子化合物、カルナパロウ、蜜
ロウ等のワックス類、或いは尿素等が挙げられる。
【０１０１】適当な液体担体としては、ケロシン、鉱油
、スピンドル油、ホワイトオイル等のパラフイン系若し
くはナフテン系炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、エチルベンゼン、クメン、メチルナフタリン等の芳
香族炭化水素、四塩化炭素、クロロホルム、トリクロル
エチレン、モノクロルベンゼン、ｏ−クロルトルエン等
の塩素化炭化水素、ジオキサン、テトラヒドロフランの
ようなエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、ジ
イソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフエノン
、イソホロン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸アミル、
エチレングリコールアセテート、ジエチレングリコール
アセテート、マレイン酸ジブチル、コハク酸ジエチル等
のエステル類、メタノール、ｎ−ヘキサノール、エチレ
ングリコール、ジエチレングリコール、シクロヘキサノ
ール、ベンジルアルコール等のアルコール類、エチレン
グリコールエチルエーテル、エチレングリコールフェニ
ルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジ
エチレングリコールブチルエーテル等のエーテルアルコ
ール類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド
等の極性溶媒或いは水等が挙げられる。
、スピンドル油、ホワイトオイル等のパラフイン系若し
くはナフテン系炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、エチルベンゼン、クメン、メチルナフタリン等の芳
香族炭化水素、四塩化炭素、クロロホルム、トリクロル
エチレン、モノクロルベンゼン、ｏ−クロルトルエン等
の塩素化炭化水素、ジオキサン、テトラヒドロフランの
ようなエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、ジ
イソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフエノン
、イソホロン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸アミル、
エチレングリコールアセテート、ジエチレングリコール
アセテート、マレイン酸ジブチル、コハク酸ジエチル等
のエステル類、メタノール、ｎ−ヘキサノール、エチレ
ングリコール、ジエチレングリコール、シクロヘキサノ
ール、ベンジルアルコール等のアルコール類、エチレン
グリコールエチルエーテル、エチレングリコールフェニ
ルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジ
エチレングリコールブチルエーテル等のエーテルアルコ
ール類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド
等の極性溶媒或いは水等が挙げられる。
【０１０２】乳化、分散、湿潤、拡展、結合、崩壊性調
節、有効成分安定化、流動性改良、防錆等の目的で使用
される界面活性剤は、非イオン性、陰イオン性、陽イオ
ン性及び両性イオン性のいずれのものをも使用しうるが
、通常は非イオン性及び／ 又は陰イオン性のものが使
用される。
節、有効成分安定化、流動性改良、防錆等の目的で使用
される界面活性剤は、非イオン性、陰イオン性、陽イオ
ン性及び両性イオン性のいずれのものをも使用しうるが
、通常は非イオン性及び／ 又は陰イオン性のものが使
用される。
【０１０３】適当な非イオン性界面活性剤としては、例
えば、ラウリルアルコール、ステアリルアルコール、オ
レイルアルコール等の高級アルコールにエチレンオキシ
ドを重合付加させたもの、イソオクチルフェノール、ノ
ニルフェノール等のアルキルフェノールにエチレンオキ
シドを重合付加させたもの、ブチルナフトール、オクチ
ルナフトール等のアルキルナフトールにエチレンオキシ
ドを重合付加させたもの、パルミチン酸、ステアリン酸
、オレイン酸等の高級脂肪酸にエチレンオキシドを重合
付加させたもの、ステアリン燐酸、ジラウリル燐酸等の
モノ若しくはジアルキル燐酸にエチレンオキシドを重合
付加させたもの、ドデシルアミン、ステアリン酸アミド
等のアミンにエチレンオキシドを重合付加させたもの、
ソルビタン等の多価アルコールの高級脂肪酸エステル及
びそれにエチレンオキシドを重合付加させたもの、エチ
レンオキシドとプロピレンオキシドを重合付加させたも
の等が挙げられる。適当な陰イオン性界面活性剤として
は、例えば、ラウリン硫酸ナトリウム、オレイルアルコ
ール硫酸エステルアミン塩等のアルキル硫酸エステル塩
、スルホこはく酸ジオクチルエステルナトリウム、２−
エチルヘキセンスルホン酸ナトリウム等のアルキルスル
ホン酸塩、イソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウ
ム、メチレンビスナフタレンスルホン酸ナトリウム、リ
グニンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホ
ン酸ナトリウム等のアリールスルホン酸塩等が挙げられ
る。
えば、ラウリルアルコール、ステアリルアルコール、オ
レイルアルコール等の高級アルコールにエチレンオキシ
ドを重合付加させたもの、イソオクチルフェノール、ノ
ニルフェノール等のアルキルフェノールにエチレンオキ
シドを重合付加させたもの、ブチルナフトール、オクチ
ルナフトール等のアルキルナフトールにエチレンオキシ
ドを重合付加させたもの、パルミチン酸、ステアリン酸
、オレイン酸等の高級脂肪酸にエチレンオキシドを重合
付加させたもの、ステアリン燐酸、ジラウリル燐酸等の
モノ若しくはジアルキル燐酸にエチレンオキシドを重合
付加させたもの、ドデシルアミン、ステアリン酸アミド
等のアミンにエチレンオキシドを重合付加させたもの、
ソルビタン等の多価アルコールの高級脂肪酸エステル及
びそれにエチレンオキシドを重合付加させたもの、エチ
レンオキシドとプロピレンオキシドを重合付加させたも
の等が挙げられる。適当な陰イオン性界面活性剤として
は、例えば、ラウリン硫酸ナトリウム、オレイルアルコ
ール硫酸エステルアミン塩等のアルキル硫酸エステル塩
、スルホこはく酸ジオクチルエステルナトリウム、２−
エチルヘキセンスルホン酸ナトリウム等のアルキルスル
ホン酸塩、イソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウ
ム、メチレンビスナフタレンスルホン酸ナトリウム、リ
グニンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホ
ン酸ナトリウム等のアリールスルホン酸塩等が挙げられ
る。
【０１０４】更に、本発明の農業用殺菌剤には製剤の性
状を改善し、生物効果を高める目的で、カゼイン、ゼラ
チン、アルブミン、ニカワ、アルギン酸ソーダ、カルボ
キシメチルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシ
エチルセルロース、ポリビニルアルコール等の高分子化
合物や他の補助剤を併用することもできる。
状を改善し、生物効果を高める目的で、カゼイン、ゼラ
チン、アルブミン、ニカワ、アルギン酸ソーダ、カルボ
キシメチルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシ
エチルセルロース、ポリビニルアルコール等の高分子化
合物や他の補助剤を併用することもできる。
【０１０５】上記の担体及び種々の補助剤は製剤の剤型
、適用場面等を考慮して、目的に応じてそれぞれ単独に
或いは組合せて適宜使用される。
、適用場面等を考慮して、目的に応じてそれぞれ単独に
或いは組合せて適宜使用される。
【０１０６】粉剤は、例えば、有効成分化合物を通常０
．１ 乃至２５重量部含有し、残部は固体担体である。
．１ 乃至２５重量部含有し、残部は固体担体である。
【０１０７】水和剤は、例えば、有効成分化合物を通常
１ 乃至８０重量部含有し、残部は固体担体、分散湿潤
剤であって、必要に応じて保護コロイド剤、チキソトロ
ビー剤、消泡剤等が加えられる。
１ 乃至８０重量部含有し、残部は固体担体、分散湿潤
剤であって、必要に応じて保護コロイド剤、チキソトロ
ビー剤、消泡剤等が加えられる。
【０１０８】粒剤は、例えば、有効成分化合物を通常１
乃至３５重量部含有し、残部は大部分が固体担体であ
る。
乃至３５重量部含有し、残部は大部分が固体担体であ
る。
【０１０９】使用する場合において、他の殺菌剤、殺虫
剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調節剤、肥
料、土壌改良剤等と混合し、適用範囲を拡大し、省力化
を図ることもできる。
剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調節剤、肥
料、土壌改良剤等と混合し、適用範囲を拡大し、省力化
を図ることもできる。
【０１１０】その処理量は、気象条件、製剤形態、処理
時期、処理方法、場所、対象病害、対象作物等により異
なるが、通常、有効成分として、１アール当たり０．１
ｇ 乃至１００ ｇ であり、好ましくは、５ ｇ
乃至４０ ｇであり、乳剤、水和剤、懸濁剤等は、通常
、その所定量を１アール当たり１リットル乃至１０リッ
トルの水（所望により、界面活性剤、ポリオキシエチレ
ン樹脂酸、リグニンスルホン酸塩、アビエチン酸塩、ジ
ナフチルメタンジスルホン酸塩、パラフィンのような展
着剤を添加できる。）で希釈して処理し、粒剤等は、通
常なんら希釈することなく処理する。
時期、処理方法、場所、対象病害、対象作物等により異
なるが、通常、有効成分として、１アール当たり０．１
ｇ 乃至１００ ｇ であり、好ましくは、５ ｇ
乃至４０ ｇであり、乳剤、水和剤、懸濁剤等は、通常
、その所定量を１アール当たり１リットル乃至１０リッ
トルの水（所望により、界面活性剤、ポリオキシエチレ
ン樹脂酸、リグニンスルホン酸塩、アビエチン酸塩、ジ
ナフチルメタンジスルホン酸塩、パラフィンのような展
着剤を添加できる。）で希釈して処理し、粒剤等は、通
常なんら希釈することなく処理する。
【０１１１】
【試験例】以下に試験例を挙げて本発明の化合物の効果
を具体的に示す。
を具体的に示す。
【０１１２】試験例１
稲紋枯病防除試験（治療効果）
４−５葉期の稲苗（品種：日本晴）の地際に、予め稲紋
枯病菌（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）を培
養したエンバク粒を４−５ 粒置いて接種した。菌接種
後、稲苗を温度２５−２７℃、相対湿度１００％の室内
に２４時間置いた後、試験化合物の１０ｐｐｍ 液を３
ポット当たり３０ｍｌの割合で散布した。続いて、稲苗
を同室内に５日間置いて発病させ、葉鞘に形成された病
斑の高さを基にして防除効力を調査した。
枯病菌（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）を培
養したエンバク粒を４−５ 粒置いて接種した。菌接種
後、稲苗を温度２５−２７℃、相対湿度１００％の室内
に２４時間置いた後、試験化合物の１０ｐｐｍ 液を３
ポット当たり３０ｍｌの割合で散布した。続いて、稲苗
を同室内に５日間置いて発病させ、葉鞘に形成された病
斑の高さを基にして防除効力を調査した。
【０１１３】結果を表２に示す。
【０１１４】尚、防除効力（以下の試験例にて同様）は
、試験植物の発病程度を肉眼観察し、下記の基準で表示
した。
、試験植物の発病程度を肉眼観察し、下記の基準で表示
した。
【０１１５】５：発病が全く認められない。
【０１１６】４：発病程度が無処理区（試験化合物を供
試していない場合、以下同じ）の１０％以下。
試していない場合、以下同じ）の１０％以下。
【０１１７】３：発病程度が無処理区の１０％以上３０
％以下。
％以下。
【０１１８】２：発病程度が無処理区の３０％以上５０
％以下。
％以下。
【０１１９】１：発病程度が無処理区の５０％以上７０
％以下。
％以下。
【０１２０】０：発病程度が無処理区の７０％以上で、
無処理区と差が認められない。
無処理区と差が認められない。
【０１２１】試験例２
稲紋枯病防除試験（水面施用）
ポット内に育成した３−４葉期の稲苗（品種：日本晴）
を、水深１ｃｍの湛水状態に保ち、試験化合物を有効成
分量が１００ｇ／１０ａ となるようにポット内に施用
した。稲苗をガラス温室内に７日間置いた後、予め稲紋
枯病菌（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）を培
養したエンバク粒を稲苗の地際に４−５粒置き接種した
。温度２５−２７℃、相対湿度１００％の室内に５日間
置いて発病させた後、葉鞘に形成された病斑の高さを基
にして防除効力を調査した。
を、水深１ｃｍの湛水状態に保ち、試験化合物を有効成
分量が１００ｇ／１０ａ となるようにポット内に施用
した。稲苗をガラス温室内に７日間置いた後、予め稲紋
枯病菌（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）を培
養したエンバク粒を稲苗の地際に４−５粒置き接種した
。温度２５−２７℃、相対湿度１００％の室内に５日間
置いて発病させた後、葉鞘に形成された病斑の高さを基
にして防除効力を調査した。
【０１２２】結果を表２に示す。
【０１２３】試験例３
小麦赤さび病防除試験（治療効果）
１．５ 葉期の小麦苗（品種：農林６１号）に、小麦赤
さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の
胞子をふりかけて接種した。菌接種後、小麦苗を温度２
０−２２℃、相対湿度１００％の室内に２４時間置いた
後、次いで１５−２０℃のガラス温室に移して２日後に
、試験化合物の３ｐｐｍ 液を３ポット当たり３０ｍｌ
の割合で散布した。続いて、小麦苗をガラス温室内に１
０日間置いて発病させ、第１葉に形成された病斑の面積
を基にして防除効力を調査した。
さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の
胞子をふりかけて接種した。菌接種後、小麦苗を温度２
０−２２℃、相対湿度１００％の室内に２４時間置いた
後、次いで１５−２０℃のガラス温室に移して２日後に
、試験化合物の３ｐｐｍ 液を３ポット当たり３０ｍｌ
の割合で散布した。続いて、小麦苗をガラス温室内に１
０日間置いて発病させ、第１葉に形成された病斑の面積
を基にして防除効力を調査した。
【０１２４】結果を表２に示す。
【０１２５】試験例４
大麦うどんこ病防除試験（治療効果）
１葉期の大麦苗（品種：赤神力）に、大麦うどんこ病菌
（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｈ
ｏｒｄｅｉ） の分生胞子をふりかけて接種した。菌接
種後、大麦苗を温度１５−２０℃のガラス温室内に２４
時間置いた後、試験化合物の３ｐｐｍ 液を３ポット当
たり３０ｍｌの割合で散布した。続いて、大麦苗をガラ
ス温室内に１０日間置いて発病させ、第１葉に形成され
た病斑の面積を基にして防除効力を調査した。
（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｈ
ｏｒｄｅｉ） の分生胞子をふりかけて接種した。菌接
種後、大麦苗を温度１５−２０℃のガラス温室内に２４
時間置いた後、試験化合物の３ｐｐｍ 液を３ポット当
たり３０ｍｌの割合で散布した。続いて、大麦苗をガラ
ス温室内に１０日間置いて発病させ、第１葉に形成され
た病斑の面積を基にして防除効力を調査した。
【０１２６】結果を表２に示す。
【０１２７】試験例５
リンゴ黒星病防除試験（予防効果）
３−４葉期のリンゴ実生苗に、試験化合物の３００ｐｐ
ｍ 液を３ポット当たり３０ｍｌの割合で散布した。薬
液散布２４時間後にリンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ
ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ） の分生胞子懸濁液を噴霧接
種した。菌接種後、リンゴ苗を温度２０−２２℃、相対
湿度１００％の室内に３日間置き、次いで、２０−２２
℃のガラス室内に１０日間置いて発病させ、第３−４葉
に形成された病斑の面積をもとにして防除効力を調査し
た。
ｍ 液を３ポット当たり３０ｍｌの割合で散布した。薬
液散布２４時間後にリンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ
ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ） の分生胞子懸濁液を噴霧接
種した。菌接種後、リンゴ苗を温度２０−２２℃、相対
湿度１００％の室内に３日間置き、次いで、２０−２２
℃のガラス室内に１０日間置いて発病させ、第３−４葉
に形成された病斑の面積をもとにして防除効力を調査し
た。
【０１２８】結果を表２に示す。
【０１２９】なお、表２において「−」は、未試験を示
す。
す。
【０１３０】
【表２】
【０１３１】
【実施例】以下に実施例を示して本発明を具体的に示す
が、本発明はこれらに限られるものではない。
が、本発明はこれらに限られるものではない。
【０１３２】実施例１
（２Ｒ＊，３Ｓ＊，４Ｓ＊）−２−（４− クロロフェ
ニル）−３−メチル−４− ヒドロキシメチル−２−［
（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１− イル）メチ
ル］オキセタン （２Ｒ＊，３Ｓ＊，４Ｓ＊）−２−（４− クロロフェ
ニル）−４，５−エポキシ−３− メチル−１−（１Ｈ
−１，２，４− トリアゾール−１− イル）−２−ペ
ンタノール（２Ｒ＊，３Ｓ＊，４Ｓ＊）−２−（４−
クロロフェニル）−３−メチル−１−（１Ｈ−１，２，
４− トリアゾール−１− イル）−４− ペンテン−
２− オールをｍ−クロロ安息香酸と反応させて生成す
るエポキシ体のうち低極性の異性体（１．４６ｇ，５０
ｍｍｏｌ）とジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）水溶液
（ＤＭＳＯ ３０ｍｌ ＋Ｈ２Ｏ ２０ｍｌ）に室温で
乾燥粉末水酸化カリウム（２８１ｍｇ，５０ｍｍｏｌ）
を加え、６５℃で３０分間、加熱撹拌した。反応終了後
、混合物を氷水に注加し、酢エチ抽出、水洗、飽和食塩
水で洗浄し、芒硝で乾燥、溶媒を留去し、残渣を１．３
０ｇ 得た。このものをシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーに付し酢酸エチルで溶出し１．１７ｇ の目的物
を得た。
ニル）−３−メチル−４− ヒドロキシメチル−２−［
（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１− イル）メチ
ル］オキセタン （２Ｒ＊，３Ｓ＊，４Ｓ＊）−２−（４− クロロフェ
ニル）−４，５−エポキシ−３− メチル−１−（１Ｈ
−１，２，４− トリアゾール−１− イル）−２−ペ
ンタノール（２Ｒ＊，３Ｓ＊，４Ｓ＊）−２−（４−
クロロフェニル）−３−メチル−１−（１Ｈ−１，２，
４− トリアゾール−１− イル）−４− ペンテン−
２− オールをｍ−クロロ安息香酸と反応させて生成す
るエポキシ体のうち低極性の異性体（１．４６ｇ，５０
ｍｍｏｌ）とジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）水溶液
（ＤＭＳＯ ３０ｍｌ ＋Ｈ２Ｏ ２０ｍｌ）に室温で
乾燥粉末水酸化カリウム（２８１ｍｇ，５０ｍｍｏｌ）
を加え、６５℃で３０分間、加熱撹拌した。反応終了後
、混合物を氷水に注加し、酢エチ抽出、水洗、飽和食塩
水で洗浄し、芒硝で乾燥、溶媒を留去し、残渣を１．３
０ｇ 得た。このものをシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーに付し酢酸エチルで溶出し１．１７ｇ の目的物
を得た。
【０１３３】収率８０％；融点８４〜９３℃ＮＭＲ ス
ペクトル（ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ：０．７９（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７．２５Ｈｚ），３．３１（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ
ｅｔ，Ｊ＝７．７６Ｈｚ），３．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝１１．８９，４．６４Ｈｚ），３．７４（１Ｈ，ｄｄ
，Ｊ＝１１．８９，７．０６Ｈｚ），４．２６〜４．３
４（１Ｈ，ｍ），４．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．７１
Ｈｚ），４．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．７１Ｈｚ），
７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８６Ｈｚ），７．９３（
１Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｓ）．マススペクトル（
ｍ／ｚ）：２９３（Ｍ＋），２８０，２２９，１３９実
施例２ （２Ｒ＊，３Ｓ＊，４Ｒ＊）−２−（４− クロロフェ
ニル）−３− メチル−４− ヒドロキシメチル−２−
［（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１− イル）メ
チル］オキセタン （２Ｒ＊，３Ｓ＊，４Ｓ＊）−２−（４− クロロフェ
ニル）−４，５− エポキシ−３− メチル−１−（１
Ｈ−１，２，４− トリアゾール−１− イル）−２−
ペンタノール（実施例１に用いた原料の高極性異性体
）を用いて同様の反応に付し目的物を得た。
ペクトル（ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ：０．７９（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７．２５Ｈｚ），３．３１（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ
ｅｔ，Ｊ＝７．７６Ｈｚ），３．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝１１．８９，４．６４Ｈｚ），３．７４（１Ｈ，ｄｄ
，Ｊ＝１１．８９，７．０６Ｈｚ），４．２６〜４．３
４（１Ｈ，ｍ），４．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．７１
Ｈｚ），４．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．７１Ｈｚ），
７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８６Ｈｚ），７．９３（
１Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｓ）．マススペクトル（
ｍ／ｚ）：２９３（Ｍ＋），２８０，２２９，１３９実
施例２ （２Ｒ＊，３Ｓ＊，４Ｒ＊）−２−（４− クロロフェ
ニル）−３− メチル−４− ヒドロキシメチル−２−
［（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１− イル）メ
チル］オキセタン （２Ｒ＊，３Ｓ＊，４Ｓ＊）−２−（４− クロロフェ
ニル）−４，５− エポキシ−３− メチル−１−（１
Ｈ−１，２，４− トリアゾール−１− イル）−２−
ペンタノール（実施例１に用いた原料の高極性異性体
）を用いて同様の反応に付し目的物を得た。
【０１３４】収率８３％；アモルファスＮＭＲ スペク
トル（ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ：０．８（３Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７．２６Ｈｚ），３．１８（１Ｈ，ｑｕｉｎｔｅｔ，
Ｊ＝７．１５Ｈｚ），３．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２
．９０，４．０３Ｈｚ），３．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
１２．９０，２．８２Ｈｚ），４．２２ 〜４．３０（
１Ｈ，ｍ），４．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．５１Ｈｚ
），４．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．５１Ｈｚ），７．
２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８６Ｈｚ），７．３９（２Ｈ
，Ｊ＝８．８６），７．９２（１Ｈ，ｓ），８．２４（
１Ｈ，ｓ）．マススペクトル（ｍ／ｚ）：２９４（Ｍ＋
１）＋，２２２，２１２，１９３，１６５実施例３ （２Ｒ＊，３Ｓ＊，４Ｓ＊）−２−（４− アセトキシ
メチル）−２−（４−クロロフェニル）−３− メチル
−２−［（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１− イ
ル）メチル］オキセタン 実施例１で得られた４−ヒドロキシメチル体（８０ｍｇ
，０．２７ｍｍｏｌ ）のピリジン（５ｍｌ）溶液にア
セチルクロライド（１２８ｍｇ，６×０．２７ｍｍｏｌ
）を０℃で加え、同温度から室温で３時間撹拌した。反
応混合物を氷水に注加し、酢酸エチルで抽出し、１Ｎ−
塩酸で洗浄し、飽和食塩水で洗浄、芒硝で乾燥した。
トル（ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ：０．８（３Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７．２６Ｈｚ），３．１８（１Ｈ，ｑｕｉｎｔｅｔ，
Ｊ＝７．１５Ｈｚ），３．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２
．９０，４．０３Ｈｚ），３．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
１２．９０，２．８２Ｈｚ），４．２２ 〜４．３０（
１Ｈ，ｍ），４．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．５１Ｈｚ
），４．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．５１Ｈｚ），７．
２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８６Ｈｚ），７．３９（２Ｈ
，Ｊ＝８．８６），７．９２（１Ｈ，ｓ），８．２４（
１Ｈ，ｓ）．マススペクトル（ｍ／ｚ）：２９４（Ｍ＋
１）＋，２２２，２１２，１９３，１６５実施例３ （２Ｒ＊，３Ｓ＊，４Ｓ＊）−２−（４− アセトキシ
メチル）−２−（４−クロロフェニル）−３− メチル
−２−［（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１− イ
ル）メチル］オキセタン 実施例１で得られた４−ヒドロキシメチル体（８０ｍｇ
，０．２７ｍｍｏｌ ）のピリジン（５ｍｌ）溶液にア
セチルクロライド（１２８ｍｇ，６×０．２７ｍｍｏｌ
）を０℃で加え、同温度から室温で３時間撹拌した。反
応混合物を氷水に注加し、酢酸エチルで抽出し、１Ｎ−
塩酸で洗浄し、飽和食塩水で洗浄、芒硝で乾燥した。
【０１３５】溶媒を留去し、５１．４ｍｇの目的物を得
た。
た。
【０１３６】収率５７％，油状物
ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ：０．７
９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２５Ｈｚ），２．０４（３Ｈ，
ｓ），３．３５（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．７６Ｈｚ
），４．０２ 〜４．２０（２Ｈ，ｍ），４．３０ 〜
４．３８（１Ｈ，ｍ），４．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４
．７１Ｈｚ），４．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．７１Ｈ
ｚ），７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．４７Ｈｚ），７．
３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．４７Ｈｚ），７．９５（１Ｈ
，ｓ），８．２５（１Ｈ，ｓ）．マススペクトル（ｍ／
ｚ）：３３６（Ｍ＋１）＋，３１３，２９３，２５３，
１４１実施例４ （２Ｒ＊，３Ｓ＊，４Ｓ＊）−２−（４− クロロフェ
ニル）−４− メトキシメチル−３− メチル−２−
［（１Ｈ−１，２，４− トリアゾール−１− イル）
メチル］オキセタン ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）０．５ｍｌ 中の（２
Ｒ＊，３Ｓ＊，４Ｓ＊）−２−（４− クロロフェニル
）−４− ヒドロキシメチル−３− メチル−２−（１
Ｈ−１，２，４− トリアゾール−１− イル）メチル
オキセタン（２９．３ｍｇ，０．１ｍｍｏｌ）に氷冷下
水素化ナトリウム２．９ｍｇ（０．１２ｍｍｏｌ）を加
えた後、ヨウ化メチル１２．５μｌ（０．２ ｍｍｏｌ
）を加え５０分間撹拌した。反応液を氷水５ｍｌにあけ
酢酸エチル２０ｍｌで抽出し、有機層を飽和食塩水で２
回洗ったのち無水硫酸ナトリウムで乾燥し濃縮した。得
られた油状物を分取薄層クロマトグラフィー（展開溶媒
ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：３）で精製し目的物
２０．４ｍｇ を得た。
９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２５Ｈｚ），２．０４（３Ｈ，
ｓ），３．３５（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．７６Ｈｚ
），４．０２ 〜４．２０（２Ｈ，ｍ），４．３０ 〜
４．３８（１Ｈ，ｍ），４．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４
．７１Ｈｚ），４．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．７１Ｈ
ｚ），７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．４７Ｈｚ），７．
３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．４７Ｈｚ），７．９５（１Ｈ
，ｓ），８．２５（１Ｈ，ｓ）．マススペクトル（ｍ／
ｚ）：３３６（Ｍ＋１）＋，３１３，２９３，２５３，
１４１実施例４ （２Ｒ＊，３Ｓ＊，４Ｓ＊）−２−（４− クロロフェ
ニル）−４− メトキシメチル−３− メチル−２−
［（１Ｈ−１，２，４− トリアゾール−１− イル）
メチル］オキセタン ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）０．５ｍｌ 中の（２
Ｒ＊，３Ｓ＊，４Ｓ＊）−２−（４− クロロフェニル
）−４− ヒドロキシメチル−３− メチル−２−（１
Ｈ−１，２，４− トリアゾール−１− イル）メチル
オキセタン（２９．３ｍｇ，０．１ｍｍｏｌ）に氷冷下
水素化ナトリウム２．９ｍｇ（０．１２ｍｍｏｌ）を加
えた後、ヨウ化メチル１２．５μｌ（０．２ ｍｍｏｌ
）を加え５０分間撹拌した。反応液を氷水５ｍｌにあけ
酢酸エチル２０ｍｌで抽出し、有機層を飽和食塩水で２
回洗ったのち無水硫酸ナトリウムで乾燥し濃縮した。得
られた油状物を分取薄層クロマトグラフィー（展開溶媒
ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：３）で精製し目的物
２０．４ｍｇ を得た。
【０１３７】収率６６％，油状物
ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ：０．７
５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），３．２８（１Ｈ，ｑ
ｕｉｎｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），３．３６（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝５．７Ｈｚ，１０．７Ｈｚ），３．５１（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４
．９Ｈｚ），４．３３〜４．４２（１Ｈ，ｍ），４．６
７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．９Ｈｚ），７．２６（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
９Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｓ），８．２９（１Ｈ，ｓ
）．マススペクトル（ｍ／ｚ）：３０８（Ｍ＋１）＋，
２２５，１３９実施例５ （２Ｒ＊，３Ｓ＊，４Ｓ＊）−２−（４− クロロフェ
ニル）−４− ジメチル−ｔ− ブチル−シリルオキシ
メチル−３− メチル−２− ［（１Ｈ−１，２，４−
トリアゾール−１− イル）メチル］オキセタン実施
例４と同様にして目的物を得た。
５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），３．２８（１Ｈ，ｑ
ｕｉｎｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），３．３６（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝５．７Ｈｚ，１０．７Ｈｚ），３．５１（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４
．９Ｈｚ），４．３３〜４．４２（１Ｈ，ｍ），４．６
７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．９Ｈｚ），７．２６（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
９Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｓ），８．２９（１Ｈ，ｓ
）．マススペクトル（ｍ／ｚ）：３０８（Ｍ＋１）＋，
２２５，１３９実施例５ （２Ｒ＊，３Ｓ＊，４Ｓ＊）−２−（４− クロロフェ
ニル）−４− ジメチル−ｔ− ブチル−シリルオキシ
メチル−３− メチル−２− ［（１Ｈ−１，２，４−
トリアゾール−１− イル）メチル］オキセタン実施
例４と同様にして目的物を得た。
【０１３８】収率４８％，油状物
ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ：０．０
１（３Ｈ，ｓ），０．０２（３Ｈ，ｓ），０．７７（３
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），０．８４（９Ｈ，ｓ），３
．２２（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），３．６
２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．１，１０．９Ｈｚ），３．６
８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．５，１０．９Ｈｚ），４．２
６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝６．１，６．５，７．７Ｈｚ）
，４．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ）， ４．７
０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ），７．２２（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
５Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｓ），８．３３（１Ｈ，ｓ
）．マススペクトル（ｍ／ｚ）：４０５（Ｍ＋１）＋，
３２５，１３９実施例６ （２Ｒ＊，３Ｓ＊，４Ｒ＊）−２−（４− クロロフェ
ニル）−４−Ｎ， Ｎ−ジメチルカルバモイルオキシメ
チル−３− メチル−２− ［（１Ｈ−１，２，４−
トリアゾール−１− イル）メチル］オキセタンジメチ
ルホルムアミド（ＤＭＦ）５ｍｌ中の（２Ｒ＊，３Ｓ＊
，４Ｒ＊）−２−（４− クロロフェニル）−４− ヒ
ドロキシメチル−３− メチル−２−（１Ｈ−１，２，
４− トリアゾール−１− イル）メチルオキセタン５
０ｍｇ（０．１７ｍｍｏｌ）に氷冷下水素化ナトリウム
１０．２ｍｇ（０．２５５ｍｍｏｌ）を加えたのち、Ｎ
，Ｎ−ジメチルカルバモイルクロライド３７ｍｇ（０．
３４ｍｍｏｌ）を滴下した。氷冷下３．５ 時間撹拌し
たのち、反応液を氷水にあけ酢酸エチルで抽出した。抽
出液を飽和食塩水で洗浄し乾燥、濃縮して目的物を ７
０．５ｍｇ 得た。
１（３Ｈ，ｓ），０．０２（３Ｈ，ｓ），０．７７（３
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），０．８４（９Ｈ，ｓ），３
．２２（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），３．６
２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．１，１０．９Ｈｚ），３．６
８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．５，１０．９Ｈｚ），４．２
６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝６．１，６．５，７．７Ｈｚ）
，４．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ）， ４．７
０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ），７．２２（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
５Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｓ），８．３３（１Ｈ，ｓ
）．マススペクトル（ｍ／ｚ）：４０５（Ｍ＋１）＋，
３２５，１３９実施例６ （２Ｒ＊，３Ｓ＊，４Ｒ＊）−２−（４− クロロフェ
ニル）−４−Ｎ， Ｎ−ジメチルカルバモイルオキシメ
チル−３− メチル−２− ［（１Ｈ−１，２，４−
トリアゾール−１− イル）メチル］オキセタンジメチ
ルホルムアミド（ＤＭＦ）５ｍｌ中の（２Ｒ＊，３Ｓ＊
，４Ｒ＊）−２−（４− クロロフェニル）−４− ヒ
ドロキシメチル−３− メチル−２−（１Ｈ−１，２，
４− トリアゾール−１− イル）メチルオキセタン５
０ｍｇ（０．１７ｍｍｏｌ）に氷冷下水素化ナトリウム
１０．２ｍｇ（０．２５５ｍｍｏｌ）を加えたのち、Ｎ
，Ｎ−ジメチルカルバモイルクロライド３７ｍｇ（０．
３４ｍｍｏｌ）を滴下した。氷冷下３．５ 時間撹拌し
たのち、反応液を氷水にあけ酢酸エチルで抽出した。抽
出液を飽和食塩水で洗浄し乾燥、濃縮して目的物を ７
０．５ｍｇ 得た。
【０１３９】収率１００ ％，融点１１０ 〜１２０
℃ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ：０．
８０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．８２（３Ｈ，
ｂｒｓ），２．９０（３Ｈ，ｂｒｓ），３．３１（１Ｈ
，ｂｒｑｕｉｎｔ，７．７Ｈｚ），４．１３〜４．１８
（２Ｈ，ｍ），４．３８ 〜４．４８（１Ｈ，ｍ），４
．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．７Ｈｚ），４．７３（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．７Ｈｚ），７．２２ 〜７．４１（
４Ｈ，ｍ），８．０１（１Ｈ，ｓ），８．４５（１Ｈ，
ｓ）． マススペクトル（ｍ／ｚ）：３６４（Ｍ＋１）＋，２６
２ 実施例７ （２Ｒ＊，３Ｓ＊，４Ｒ＊）−２−（４− アセトキ
シメチル）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチル
−２−［（１Ｈ−１，２，４− トリアゾール−１−
イル）メチル］オキセタン実施例６と同様にして目的物
を得た。
℃ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ：０．
８０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．８２（３Ｈ，
ｂｒｓ），２．９０（３Ｈ，ｂｒｓ），３．３１（１Ｈ
，ｂｒｑｕｉｎｔ，７．７Ｈｚ），４．１３〜４．１８
（２Ｈ，ｍ），４．３８ 〜４．４８（１Ｈ，ｍ），４
．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．７Ｈｚ），４．７３（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．７Ｈｚ），７．２２ 〜７．４１（
４Ｈ，ｍ），８．０１（１Ｈ，ｓ），８．４５（１Ｈ，
ｓ）． マススペクトル（ｍ／ｚ）：３６４（Ｍ＋１）＋，２６
２ 実施例７ （２Ｒ＊，３Ｓ＊，４Ｒ＊）−２−（４− アセトキ
シメチル）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチル
−２−［（１Ｈ−１，２，４− トリアゾール−１−
イル）メチル］オキセタン実施例６と同様にして目的物
を得た。
【０１４０】収率４４％，油状物
ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ：０．７
９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．１１（３Ｈ，ｓ
），３．０１（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），
３．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．９，１２．６Ｈｚ），
４．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．２，１２．６Ｈｚ），
４．３０ 〜４．３８（１Ｈ，ｍ），４．４３（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１４．７Ｈｚ），４．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
４．７Ｈｚ）， ７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ
），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．９５
（１Ｈ，ｓ），８．２４（１Ｈ，ｓ）． マススペクトル（ｍ／ｚ）：３３６（Ｍ＋１）＋，３０
６，２９３，２２２，１９５実施例８ （２Ｒ＊，３Ｓ＊，４Ｒ＊）−２−（４− クロロフェ
ニル）−３− メチル −２−［（１Ｈ−１，２，４−
トリアゾール−１− イル）メチル］−４− オキセ
タンカルバルデヒド ベンゼン１０ｍｌの中の（２Ｒ＊，３Ｓ＊，４Ｒ＊）−
２−（４− クロロフェニル）−４− ヒドロキシメチ
ル−３− メチル−２−（１Ｈ−１，２，４− トリア
ゾール−１− イル）オキセタン１ｇ（３．４ｍｍｏｌ
）にジメチルスルホキシド３．５ｍｌ （４９ｍｍｏｌ
）、ピリジン０．２ｍｌ（２．４７ｍｍｏｌ ）、 ８
５％リン酸０．１ｍｌ（１．４６ｍｍｏｌ） 、ジシク
ロヘキシルカルボジイミド２．３ｇ（１１．９ｍｍｏｌ
）を順次加え、室温にて１８時間撹拌した。反応液を濾
過したのち、濾液を氷水にあけベンゼンで抽出した。抽
出液を水、飽和食塩水で順次洗い、乾燥、濃縮した。残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒ｎ−ヘ
キサン：酢酸エチル＝１：４）で精製し、目的物を５０
ｍｇ得た。
９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．１１（３Ｈ，ｓ
），３．０１（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），
３．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．９，１２．６Ｈｚ），
４．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．２，１２．６Ｈｚ），
４．３０ 〜４．３８（１Ｈ，ｍ），４．４３（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１４．７Ｈｚ），４．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
４．７Ｈｚ）， ７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ
），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．９５
（１Ｈ，ｓ），８．２４（１Ｈ，ｓ）． マススペクトル（ｍ／ｚ）：３３６（Ｍ＋１）＋，３０
６，２９３，２２２，１９５実施例８ （２Ｒ＊，３Ｓ＊，４Ｒ＊）−２−（４− クロロフェ
ニル）−３− メチル −２−［（１Ｈ−１，２，４−
トリアゾール−１− イル）メチル］−４− オキセ
タンカルバルデヒド ベンゼン１０ｍｌの中の（２Ｒ＊，３Ｓ＊，４Ｒ＊）−
２−（４− クロロフェニル）−４− ヒドロキシメチ
ル−３− メチル−２−（１Ｈ−１，２，４− トリア
ゾール−１− イル）オキセタン１ｇ（３．４ｍｍｏｌ
）にジメチルスルホキシド３．５ｍｌ （４９ｍｍｏｌ
）、ピリジン０．２ｍｌ（２．４７ｍｍｏｌ ）、 ８
５％リン酸０．１ｍｌ（１．４６ｍｍｏｌ） 、ジシク
ロヘキシルカルボジイミド２．３ｇ（１１．９ｍｍｏｌ
）を順次加え、室温にて１８時間撹拌した。反応液を濾
過したのち、濾液を氷水にあけベンゼンで抽出した。抽
出液を水、飽和食塩水で順次洗い、乾燥、濃縮した。残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒ｎ−ヘ
キサン：酢酸エチル＝１：４）で精製し、目的物を５０
ｍｇ得た。
【０１４１】収率５％；アモルファス
ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ：０．９
２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．２８（１Ｈ，ｑ
ｕｉｎｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．３７〜４．４４（１
Ｈ，ｍ），４．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ），
４．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ），７．２５
〜７．４５（４Ｈ，ｍ），７．９３（１Ｈ，ｓ），８．
２４（１Ｈ，ｓ），９．４２（１Ｈ，ｓ），マススペク
トル（ｍ／ｚ）：２９１（Ｍ＋１）＋，２０９実施例９ （２Ｒ＊，３Ｓ＊，４Ｓ＊）−２−（４− クロロフェ
ニル）−３− メチル−４− メタンスルフォニルオキ
シメチル−２−［（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−
１− イル）メチル］オキセタン実施例１で得たヒドロ
キシメチル体（６０ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ） ジクロロ
メタン（３ｍｌ）溶液にメタンスルフォニルクロライド
（３５ｍｇ，１．５×０．２ｍｍｏｌ ）とトリエチル
アミン（３１ｍｇ，１．５×０．２ｍｍｏｌ ）氷冷下
に加え、２時間同温度で撹拌した。反応終了後、混合物
を氷水に注加し、酢酸エチル抽出、水洗、飽和食塩水で
洗浄、芒硝で乾燥した。 溶媒を留去し、６９．６ｍｇの目的物を結晶として得た
。
２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．２８（１Ｈ，ｑ
ｕｉｎｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．３７〜４．４４（１
Ｈ，ｍ），４．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ），
４．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ），７．２５
〜７．４５（４Ｈ，ｍ），７．９３（１Ｈ，ｓ），８．
２４（１Ｈ，ｓ），９．４２（１Ｈ，ｓ），マススペク
トル（ｍ／ｚ）：２９１（Ｍ＋１）＋，２０９実施例９ （２Ｒ＊，３Ｓ＊，４Ｓ＊）−２−（４− クロロフェ
ニル）−３− メチル−４− メタンスルフォニルオキ
シメチル−２−［（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−
１− イル）メチル］オキセタン実施例１で得たヒドロ
キシメチル体（６０ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ） ジクロロ
メタン（３ｍｌ）溶液にメタンスルフォニルクロライド
（３５ｍｇ，１．５×０．２ｍｍｏｌ ）とトリエチル
アミン（３１ｍｇ，１．５×０．２ｍｍｏｌ ）氷冷下
に加え、２時間同温度で撹拌した。反応終了後、混合物
を氷水に注加し、酢酸エチル抽出、水洗、飽和食塩水で
洗浄、芒硝で乾燥した。 溶媒を留去し、６９．６ｍｇの目的物を結晶として得た
。
【０１４２】収率９４％；融点１５３ 〜 １６０℃Ｎ
ＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ：０．８０
（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２５Ｈｚ），３．０４（３Ｈ，ｓ
），３．４１（１Ｈ，ｑｕｉｎｔｅｔ，Ｊ＝７．８６Ｈ
ｚ），４．１０ 〜４．１９（１Ｈ，ｍ），４．２９
〜４．３８（１Ｈ，ｍ），４．３３ 〜４．４８（１Ｈ
，ｍ），４．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．５０Ｈｚ），
４．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．５０Ｈｚ），７．２５
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８６１Ｈｚ），７．４１（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．８６Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｓ），８．
３１（１Ｈ，ｓ）．マススペクトル（ｍ／ｚ）：３７２
（Ｍ＋１）＋，３２１，２９１，２７９実施例１０ （２Ｒ＊，３Ｓ＊，４Ｒ＊）−２−（４− クロロフェ
ニル）−３− メチル−４− メタンスルホニルオキシ
メチル−２−［（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１
− イル）メチル］オキセタン実施例２で得た４−ヒド
ロキシメチル体とメタンスルフォニルクロライドから実
施例９と同様にして目的物を得た。
ＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ：０．８０
（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２５Ｈｚ），３．０４（３Ｈ，ｓ
），３．４１（１Ｈ，ｑｕｉｎｔｅｔ，Ｊ＝７．８６Ｈ
ｚ），４．１０ 〜４．１９（１Ｈ，ｍ），４．２９
〜４．３８（１Ｈ，ｍ），４．３３ 〜４．４８（１Ｈ
，ｍ），４．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．５０Ｈｚ），
４．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．５０Ｈｚ），７．２５
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８６１Ｈｚ），７．４１（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．８６Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｓ），８．
３１（１Ｈ，ｓ）．マススペクトル（ｍ／ｚ）：３７２
（Ｍ＋１）＋，３２１，２９１，２７９実施例１０ （２Ｒ＊，３Ｓ＊，４Ｒ＊）−２−（４− クロロフェ
ニル）−３− メチル−４− メタンスルホニルオキシ
メチル−２−［（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１
− イル）メチル］オキセタン実施例２で得た４−ヒド
ロキシメチル体とメタンスルフォニルクロライドから実
施例９と同様にして目的物を得た。
【０１４３】収率９２％，油状物
ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ：０．８
２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．０６ 〜３．２
０（１Ｈ，ｍ），３．１１（３Ｈ，ｓ），３．８９（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．２，１１．９Ｈｚ），４．１４（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．９，１１．８Ｈｚ），４．３６〜４
．４４ （１Ｈ，ｍ），４．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４
．７Ｈｚ），４．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．７Ｈｚ）
，７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４１（
２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｓ），
８．２６（１Ｈ，ｓ）．マススペクトル（ｍ／ｚ）：３
７２（Ｍ＋１）＋，２８９，１９５実施例１１ （２Ｒ＊，３Ｓ＊，４ｓ＊）−２−（４− クロロフェ
ニル）−３− メチル−４− トシルオキシメチル−２
−［（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１− イル）
メチル］オキセタン 実施例１で得た４−ヒドロキシメチル体とトシルクロラ
イドから、実施例９と同様にして目的物を得た。
２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．０６ 〜３．２
０（１Ｈ，ｍ），３．１１（３Ｈ，ｓ），３．８９（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．２，１１．９Ｈｚ），４．１４（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．９，１１．８Ｈｚ），４．３６〜４
．４４ （１Ｈ，ｍ），４．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４
．７Ｈｚ），４．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．７Ｈｚ）
，７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４１（
２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｓ），
８．２６（１Ｈ，ｓ）．マススペクトル（ｍ／ｚ）：３
７２（Ｍ＋１）＋，２８９，１９５実施例１１ （２Ｒ＊，３Ｓ＊，４ｓ＊）−２−（４− クロロフェ
ニル）−３− メチル−４− トシルオキシメチル−２
−［（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１− イル）
メチル］オキセタン 実施例１で得た４−ヒドロキシメチル体とトシルクロラ
イドから、実施例９と同様にして目的物を得た。
【０１４４】収率３３％，融点９３〜 １０６℃ＮＭＲ
スペクトル（ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ：０．７１（３
Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７１Ｈｚ），２．４８（３Ｈ，ｓ），
３．３２（１Ｈ，ｑｕｉｎｔｅｔ，Ｊ＝７．７６Ｈｚ）
，３．９５ 〜４．１０（２Ｈ，ｍ），４．３０ 〜４
．４２ （１Ｈ，ｍ），４．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４
．９１Ｈｚ），４．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．９１Ｈ
ｚ），７．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６５Ｈｚ），７．
３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６６Ｈｚ），７．３７（２Ｈ
，ｄ，Ｊ＝４，６５Ｈｚ），７．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．６６Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｓ），８．２９（１
Ｈ，ｓ）．マススペクトル（ｍ／ｚ）：４４７（Ｍ＋）
，３６５，２７６，２３２，１３９実施例１２ （２Ｒ＊，３Ｓ＊，４Ｒ＊）−４−クロロメチル−２−
（４−クロロフェニル−３− メチル−２−（１Ｈ−
１，２，４− トリアゾール−１− イル）メチルオキ
セタン （２Ｒ＊，３Ｓ＊，４Ｒ＊）−２−（４− クロロフェ
ニル）−４− ヒドロキシメチル−３− メチル−２−
（１Ｈ−１，２，４− トリアゾール−１− イル）メ
チルオキセタン（４７０ｍｇ１．６ｍｍｏｌ ）に氷冷
下塩化チオニル（６ｍｌ）、ピリジン（３１７ｍｇ，４
．０１ｍｍｏｌ）を加えて氷冷下２０分撹拌したのち２
時間半還流した。反応液を氷水（１００ｍｌ） にあけ
酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄、乾燥
、濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ
−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１→２：１）で精製し目
的物を２５０ｍｇ得た。
スペクトル（ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ：０．７１（３
Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７１Ｈｚ），２．４８（３Ｈ，ｓ），
３．３２（１Ｈ，ｑｕｉｎｔｅｔ，Ｊ＝７．７６Ｈｚ）
，３．９５ 〜４．１０（２Ｈ，ｍ），４．３０ 〜４
．４２ （１Ｈ，ｍ），４．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４
．９１Ｈｚ），４．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．９１Ｈ
ｚ），７．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６５Ｈｚ），７．
３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６６Ｈｚ），７．３７（２Ｈ
，ｄ，Ｊ＝４，６５Ｈｚ），７．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．６６Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｓ），８．２９（１
Ｈ，ｓ）．マススペクトル（ｍ／ｚ）：４４７（Ｍ＋）
，３６５，２７６，２３２，１３９実施例１２ （２Ｒ＊，３Ｓ＊，４Ｒ＊）−４−クロロメチル−２−
（４−クロロフェニル−３− メチル−２−（１Ｈ−
１，２，４− トリアゾール−１− イル）メチルオキ
セタン （２Ｒ＊，３Ｓ＊，４Ｒ＊）−２−（４− クロロフェ
ニル）−４− ヒドロキシメチル−３− メチル−２−
（１Ｈ−１，２，４− トリアゾール−１− イル）メ
チルオキセタン（４７０ｍｇ１．６ｍｍｏｌ ）に氷冷
下塩化チオニル（６ｍｌ）、ピリジン（３１７ｍｇ，４
．０１ｍｍｏｌ）を加えて氷冷下２０分撹拌したのち２
時間半還流した。反応液を氷水（１００ｍｌ） にあけ
酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄、乾燥
、濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ
−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１→２：１）で精製し目
的物を２５０ｍｇ得た。
【０１４５】収率５０％，油状物
ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ：０．８
２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．０１（１Ｈ，ｑ
ｕｉｎｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．２１（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝６．０，１１．７Ｈｚ），３．３１（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝５．６，１１．７Ｈｚ），４．４３ （１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝１４．７Ｈｚ），４．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．
７Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７
．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．９７（１Ｈ
，ｓ），８．２９（１Ｈ，ｓ）．マススペクトル（ｍ／
ｚ）：３１１（Ｍ＋），２７６，２３１，２２２，１４
１，１２５，１１１ 実施例１３ （２Ｒ＊，３Ｓ＊，４Ｓ＊）−２−（４− クロロフェ
ニル）−４− フルオロメチル−３− メチル−２−［
（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１− イル）メチ
ル］オキセタン ジエチレングリコール０．６ｍｌ 中の（２Ｒ＊，３Ｓ
＊，４Ｓ＊）−２−（４− クロロフェニル）−４−メ
タンスルフォニルオキシメチル−３− メチル−２−（
１Ｈ，１，２，４− トリアゾール−１− イル）メチ
ルオキセタン（７３．７ｍｇ， ０．２ｍｍｏｌ）にフ
ッ化カリウム４６．５ｍｇ（０．８ｍｍｏｌ） を加え
、１５０ ℃にて６時間撹拌した。反応液を氷水１５ｍ
ｌにあけ、酢酸エチル３５ｍｌで抽出し、有機層を飽和
食塩水４０ｍｌで洗浄乾燥、濃縮した。残渣を分取薄層
クロマトグラフィー（展開溶媒ｎ−ヘキサン：酢酸エチ
ル＝５：４）で精製し目的物３６．７ｍｇを得た。
２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．０１（１Ｈ，ｑ
ｕｉｎｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．２１（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝６．０，１１．７Ｈｚ），３．３１（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝５．６，１１．７Ｈｚ），４．４３ （１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝１４．７Ｈｚ），４．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．
７Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７
．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．９７（１Ｈ
，ｓ），８．２９（１Ｈ，ｓ）．マススペクトル（ｍ／
ｚ）：３１１（Ｍ＋），２７６，２３１，２２２，１４
１，１２５，１１１ 実施例１３ （２Ｒ＊，３Ｓ＊，４Ｓ＊）−２−（４− クロロフェ
ニル）−４− フルオロメチル−３− メチル−２−［
（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１− イル）メチ
ル］オキセタン ジエチレングリコール０．６ｍｌ 中の（２Ｒ＊，３Ｓ
＊，４Ｓ＊）−２−（４− クロロフェニル）−４−メ
タンスルフォニルオキシメチル−３− メチル−２−（
１Ｈ，１，２，４− トリアゾール−１− イル）メチ
ルオキセタン（７３．７ｍｇ， ０．２ｍｍｏｌ）にフ
ッ化カリウム４６．５ｍｇ（０．８ｍｍｏｌ） を加え
、１５０ ℃にて６時間撹拌した。反応液を氷水１５ｍ
ｌにあけ、酢酸エチル３５ｍｌで抽出し、有機層を飽和
食塩水４０ｍｌで洗浄乾燥、濃縮した。残渣を分取薄層
クロマトグラフィー（展開溶媒ｎ−ヘキサン：酢酸エチ
ル＝５：４）で精製し目的物３６．７ｍｇを得た。
【０１４６】収率６３％，油状物
ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ：０．８
２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．１８（１Ｈ，ｑ
ｕｉｎｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．０９〜４．３３（２
Ｈ，ｍ），４．３６ 〜４．５６（１Ｈ，ｍ），４．４
８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．７Ｈｚ），４．７２ （１Ｈ
，ｄ，Ｊ＝１４．７Ｈｚ），７．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．７Ｈｚ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）
，７．９０（１Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｓ）． マススペクトル（ｍ／ｚ）：２９５（Ｍ＋１）＋，２１
５，２１３，１４１実施例１４ （２Ｒ＊，３Ｓ＊，４Ｓ＊）−２−（４− クロロフェ
ニル−４− クロロメチル−３− メチル−２−［（１
Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１− イル）メチル］
オキセタン 実施例１３の原料と塩化リチウムとから同様にして、目
的物を得た。
２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．１８（１Ｈ，ｑ
ｕｉｎｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．０９〜４．３３（２
Ｈ，ｍ），４．３６ 〜４．５６（１Ｈ，ｍ），４．４
８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．７Ｈｚ），４．７２ （１Ｈ
，ｄ，Ｊ＝１４．７Ｈｚ），７．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．７Ｈｚ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）
，７．９０（１Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｓ）． マススペクトル（ｍ／ｚ）：２９５（Ｍ＋１）＋，２１
５，２１３，１４１実施例１４ （２Ｒ＊，３Ｓ＊，４Ｓ＊）−２−（４− クロロフェ
ニル−４− クロロメチル−３− メチル−２−［（１
Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１− イル）メチル］
オキセタン 実施例１３の原料と塩化リチウムとから同様にして、目
的物を得た。
【０１４７】収率８８％，油状物
ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ：０．８
１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．３４（１Ｈ，ｑ
ｕｉｎｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．４４（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝７．２，１１．２Ｈｚ），３．５６（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝６．８，１１．２Ｈｚ），４．３０〜４．４４（１
Ｈ，ｍ，Ｊ＝１４．７Ｈｚ），４．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１４．７Ｈｚ），４．７１ （１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．
７Ｈｚ），７．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７
．９９（１Ｈ，ｓ），８．３４（１Ｈ，ｓ）．マススペ
クトル（ｍ／ｚ）：３１２（Ｍ＋１）＋，２７６，２３
１，１４１実施例１５ （２Ｒ＊，３Ｓ＊，４Ｓ＊）−４−ブロモメチル−２−
（４− クロロフェニル−３− メチル−２−［（１
Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１− イル）メチル］
オキセタン 実施例１３の原料と臭化リチウムとから同様にして、目
的物を得た。
１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．３４（１Ｈ，ｑ
ｕｉｎｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．４４（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝７．２，１１．２Ｈｚ），３．５６（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝６．８，１１．２Ｈｚ），４．３０〜４．４４（１
Ｈ，ｍ，Ｊ＝１４．７Ｈｚ），４．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１４．７Ｈｚ），４．７１ （１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．
７Ｈｚ），７．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７
．９９（１Ｈ，ｓ），８．３４（１Ｈ，ｓ）．マススペ
クトル（ｍ／ｚ）：３１２（Ｍ＋１）＋，２７６，２３
１，１４１実施例１５ （２Ｒ＊，３Ｓ＊，４Ｓ＊）−４−ブロモメチル−２−
（４− クロロフェニル−３− メチル−２−［（１
Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１− イル）メチル］
オキセタン 実施例１３の原料と臭化リチウムとから同様にして、目
的物を得た。
【０１４８】収率７０％，油状物
ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ：０．８
０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．２２ 〜３．４
４（３Ｈ，ｍ），４．３７〜４．４７（１Ｈ，ｍ），４
．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．７Ｈｚ），４．７１（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．７Ｈｚ），７．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．７Ｈｚ），７．３９ （２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈ
ｚ），７．９９（１Ｈ，ｓ），８．３４（１Ｈ，ｓ）．
マススペクトル（ｍ／ｚ）：３５８（Ｍ＋３）＋，３５
６（Ｍ＋１）＋，２７５，２７３，１４１ 実施例１６ （２Ｒ＊，３Ｓ＊，４Ｓ＊）−４−ベンジルチオメチル
−２−（４−クロロフェニル）−３−メチル−２−［（
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１− イル）メチル
］オキセタン ジメチルスルホキシド（ＤＭＳ０）（４ｍｌ）に６０％
油性水素化ナトリウム（ＮａＨ）（２０ｍｇ ）を加え
７０℃で３０分撹拌後、ベンジルメルカプタン（３１ｍ
ｇ）を室温にて添加した。混合物に（２Ｒ＊，３Ｓ＊，
４Ｒ＊）−２−（４− クロロフェニル）−４−メタン
スルフォニルオキシメチル−３− メチル−２−［（１
Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１− イル）メチル］
オキセタン（９３ｍｇ）を室温にて加え、４０℃で３時
間撹拌した。反応混合物を氷水に注加し、酢酸エチルで
抽出し、乾燥、濃縮した後、プレパラティヴ薄層シリカ
ゲルクロマトグラフィーで精製し、目的物を２１ｍｇ得
た。
０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．２２ 〜３．４
４（３Ｈ，ｍ），４．３７〜４．４７（１Ｈ，ｍ），４
．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．７Ｈｚ），４．７１（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．７Ｈｚ），７．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．７Ｈｚ），７．３９ （２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈ
ｚ），７．９９（１Ｈ，ｓ），８．３４（１Ｈ，ｓ）．
マススペクトル（ｍ／ｚ）：３５８（Ｍ＋３）＋，３５
６（Ｍ＋１）＋，２７５，２７３，１４１ 実施例１６ （２Ｒ＊，３Ｓ＊，４Ｓ＊）−４−ベンジルチオメチル
−２−（４−クロロフェニル）−３−メチル−２−［（
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１− イル）メチル
］オキセタン ジメチルスルホキシド（ＤＭＳ０）（４ｍｌ）に６０％
油性水素化ナトリウム（ＮａＨ）（２０ｍｇ ）を加え
７０℃で３０分撹拌後、ベンジルメルカプタン（３１ｍ
ｇ）を室温にて添加した。混合物に（２Ｒ＊，３Ｓ＊，
４Ｒ＊）−２−（４− クロロフェニル）−４−メタン
スルフォニルオキシメチル−３− メチル−２−［（１
Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１− イル）メチル］
オキセタン（９３ｍｇ）を室温にて加え、４０℃で３時
間撹拌した。反応混合物を氷水に注加し、酢酸エチルで
抽出し、乾燥、濃縮した後、プレパラティヴ薄層シリカ
ゲルクロマトグラフィーで精製し、目的物を２１ｍｇ得
た。
【０１４９】収率２１％，油状物
ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ：０．６
９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３８ 〜２．６
６（２Ｈ，ｍ），３．１９〜３．２７（１Ｈ，ｍ），３
．７１（２Ｈ，ｓ），４．２４〜４．３１（１Ｈ，ｍ）
，４．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．７Ｈｚ），４．６８
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．７Ｈｚ），７．１９ 〜７．８
８（４Ｈ，ｍ），７．９６（１Ｈ，ｓ），８．３０（１
Ｈ，ｓ）．マススペクトル（ｍ／ｚ）：３９９（Ｍ＋）
，３１７，１３９実施例１７ （２Ｒ＊，３Ｓ＊，４Ｓ＊）−２−（４− クロロフェ
ニル）−４−ジエチルアミノメチル−３− メチル−２
−［（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１− イル）
メチル］オキセタン 実施例１３の原料とジエチルアミンとから同様にして目
的物を得た。
９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３８ 〜２．６
６（２Ｈ，ｍ），３．１９〜３．２７（１Ｈ，ｍ），３
．７１（２Ｈ，ｓ），４．２４〜４．３１（１Ｈ，ｍ）
，４．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．７Ｈｚ），４．６８
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．７Ｈｚ），７．１９ 〜７．８
８（４Ｈ，ｍ），７．９６（１Ｈ，ｓ），８．３０（１
Ｈ，ｓ）．マススペクトル（ｍ／ｚ）：３９９（Ｍ＋）
，３１７，１３９実施例１７ （２Ｒ＊，３Ｓ＊，４Ｓ＊）−２−（４− クロロフェ
ニル）−４−ジエチルアミノメチル−３− メチル−２
−［（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１− イル）
メチル］オキセタン 実施例１３の原料とジエチルアミンとから同様にして目
的物を得た。
【０１５０】収率５８％，油状物
ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ：０．７
３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．０３ 〜１．２
３（６Ｈ，ｍ），２．５１〜２．８２（１Ｈ，ｍ），４
．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．０Ｈｚ），４．６９（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．０Ｈｚ），７．１０ 〜７．９３（
４Ｈ，ｍ），８．２３（１Ｈ，ｓ），８．２６（１Ｈ，
ｓ）． マススペクトル（ｍ／ｚ）：３４８（Ｍ＋１）＋，２６
６，１９３実施例１８ （２Ｒ＊，３Ｓ＊，４Ｒ＊）−２−（４− クロロフェ
ニル）−４−フルオロメチル−３− メチル−２−［（
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１− イル）メチル
］オキセタン （２Ｒ＊，３Ｓ＊，４Ｒ＊）−２−（４− クロロフェ
ニル）−４−メタンスルフォニルオキシメチル−３−
メチル−２−［（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１
− イル）メチル］オキセタンとフッ化カリウムとから
同様にして目的物を得た。
３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．０３ 〜１．２
３（６Ｈ，ｍ），２．５１〜２．８２（１Ｈ，ｍ），４
．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．０Ｈｚ），４．６９（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．０Ｈｚ），７．１０ 〜７．９３（
４Ｈ，ｍ），８．２３（１Ｈ，ｓ），８．２６（１Ｈ，
ｓ）． マススペクトル（ｍ／ｚ）：３４８（Ｍ＋１）＋，２６
６，１９３実施例１８ （２Ｒ＊，３Ｓ＊，４Ｒ＊）−２−（４− クロロフェ
ニル）−４−フルオロメチル−３− メチル−２−［（
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１− イル）メチル
］オキセタン （２Ｒ＊，３Ｓ＊，４Ｒ＊）−２−（４− クロロフェ
ニル）−４−メタンスルフォニルオキシメチル−３−
メチル−２−［（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１
− イル）メチル］オキセタンとフッ化カリウムとから
同様にして目的物を得た。
【０１５１】収率６１％，油状物
ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ：０．８
２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．１８（１Ｈ，ｑ
ｕｉｎｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．０９〜４．３３（２
Ｈ，ｍ），４．３６ 〜４．５６（１Ｈ，ｍ），４．４
８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．７Ｈｚ），４．７２（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１４．７Ｈｚ），７．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８
．７Ｈｚ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），
７．９０（１Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｓ）． マススペクトル（ｍ／ｚ）：２９５（Ｍ＋），２６６，
２１５，２１３，１４１実施例１９ （２Ｒ＊，３Ｓ＊，４Ｒ＊）−２，４−ビス［（１Ｈ−
１，２，４− トリアゾール−１− イル）メチル］−
２−（４− クロロフェニル）−３− メチル−オキセ
タン （２Ｒ＊，３Ｓ＊，４Ｒ＊）−２−（４− クロロフェ
ニル）−４−メタンスルフォニルオキシメチル−３−
メチル−２−［（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１
− イル）メチル］オキセタン（１００ｍｇ，０．２７
ｍｍｏｌ ）と１Ｈ−１，２，４− トリアゾールのナ
トリウム塩９３ｍｇと６０％油性水素化ナトリウム（Ｎ
ａＨ ）５５ｍｇから調製した）のジメチルホルムアミ
ド（ＤＭＦ）（４ｍｌ）混合物を９０℃に３時間、撹拌
した。反応混合物を氷水に注加し、酢エチ抽出し、飽和
塩化アンモニウム（ＮＨ４Ｃｌ ）水溶液で洗浄、乾燥
し、溶媒を留去し得られた残渣を分取薄層シリカゲルク
ロマトグラフィーに付し精製し、目的物４１ｍｇを得た
。
２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．１８（１Ｈ，ｑ
ｕｉｎｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．０９〜４．３３（２
Ｈ，ｍ），４．３６ 〜４．５６（１Ｈ，ｍ），４．４
８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．７Ｈｚ），４．７２（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１４．７Ｈｚ），７．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８
．７Ｈｚ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），
７．９０（１Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｓ）． マススペクトル（ｍ／ｚ）：２９５（Ｍ＋），２６６，
２１５，２１３，１４１実施例１９ （２Ｒ＊，３Ｓ＊，４Ｒ＊）−２，４−ビス［（１Ｈ−
１，２，４− トリアゾール−１− イル）メチル］−
２−（４− クロロフェニル）−３− メチル−オキセ
タン （２Ｒ＊，３Ｓ＊，４Ｒ＊）−２−（４− クロロフェ
ニル）−４−メタンスルフォニルオキシメチル−３−
メチル−２−［（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１
− イル）メチル］オキセタン（１００ｍｇ，０．２７
ｍｍｏｌ ）と１Ｈ−１，２，４− トリアゾールのナ
トリウム塩９３ｍｇと６０％油性水素化ナトリウム（Ｎ
ａＨ ）５５ｍｇから調製した）のジメチルホルムアミ
ド（ＤＭＦ）（４ｍｌ）混合物を９０℃に３時間、撹拌
した。反応混合物を氷水に注加し、酢エチ抽出し、飽和
塩化アンモニウム（ＮＨ４Ｃｌ ）水溶液で洗浄、乾燥
し、溶媒を留去し得られた残渣を分取薄層シリカゲルク
ロマトグラフィーに付し精製し、目的物４１ｍｇを得た
。
【０１５２】収率４４％，油状物
ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ：０．７
５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．００ 〜３．１
８（１Ｈ，ｍ），３．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．４
，１４．５Ｈｚ），３．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．１
，１４．５Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．０
Ｈｚ），４．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ），４
．４０〜４．５０（１Ｈ，ｍ），７．２０ 〜７．４０
（４Ｈ，ｍ），７．９５（１Ｈ，ｓ），７．８９（１Ｈ
，ｓ），８．１３（１Ｈ，ｓ）８．１８（１Ｈ，ｓ）．
マススペクトル（ｍ／ｚ）：３４５（Ｍ＋１）＋，３０
９，２６２，１９５実施例２０ （２Ｒ＊，３Ｓ＊，４Ｒ＊）−２−（４− クロロフェ
ニル）−４−［（１Ｈ− イミダゾール−１− イル）
メチル］−３− メチル−２−［（１Ｈ−１，２，４−
トリアゾール−１− イル）メチル］オキセタン実施例
１９の原料とイミダゾールのナトリウム塩とから同様に
して、目的物を得た。
５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．００ 〜３．１
８（１Ｈ，ｍ），３．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．４
，１４．５Ｈｚ），３．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．１
，１４．５Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．０
Ｈｚ），４．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ），４
．４０〜４．５０（１Ｈ，ｍ），７．２０ 〜７．４０
（４Ｈ，ｍ），７．９５（１Ｈ，ｓ），７．８９（１Ｈ
，ｓ），８．１３（１Ｈ，ｓ）８．１８（１Ｈ，ｓ）．
マススペクトル（ｍ／ｚ）：３４５（Ｍ＋１）＋，３０
９，２６２，１９５実施例２０ （２Ｒ＊，３Ｓ＊，４Ｒ＊）−２−（４− クロロフェ
ニル）−４−［（１Ｈ− イミダゾール−１− イル）
メチル］−３− メチル−２−［（１Ｈ−１，２，４−
トリアゾール−１− イル）メチル］オキセタン実施例
１９の原料とイミダゾールのナトリウム塩とから同様に
して、目的物を得た。
【０１５３】収率３６％，油状物
ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ：０．７
７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．０１（１Ｈ，ｑ
ｕｉｎｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．６０（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝７．２，１４．６Ｈｚ），３．９０（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝４．０，１４．６Ｈｚ），４．３３〜４．３８（１
Ｈ，ｍ），４．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ），
４．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ），７．１１
〜７．４２（６Ｈ，ｍ），７．９０（１Ｈ，ｓ），７．
９７（１Ｈ，ｓ），８．１５（１Ｈ，ｓ）．マススペク
トル（ｍ／ｚ）：３４３（Ｍ＋１）＋，２６１実施例２
１ （２Ｒ＊，３Ｓ＊，４Ｒ＊）−４−アジドメチル−２−
（４−クロロフェニル）−３−メチル−２−［（１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール−１− イル）メチル］オキ
セタン （２Ｒ＊，３Ｓ＊，４Ｒ＊）−２−（４− クロロフェ
ニル）−４−メタンスルフォニルオキシメチル−３−
メチル−２−［（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１
− イル）メチル］オキセタン（３０４ｍｇ，０．８２
ｍｍｏｌ）， アジ化ナトリウム（ＮａＮ３）（２１３
ｍｇ，３．２８ｍｍｏｌ）とジメチルホルムアミド（Ｄ
ＭＦ）（７ｍｌ） の混合物を３時間９０℃に加熱撹拌
した。反応混合物を氷水に注加し、酢酸エチルで抽出、
水洗、芒硝で乾燥し溶媒を留去し２３０．６ｍｇの目的
物を得た。
７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．０１（１Ｈ，ｑ
ｕｉｎｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．６０（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝７．２，１４．６Ｈｚ），３．９０（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝４．０，１４．６Ｈｚ），４．３３〜４．３８（１
Ｈ，ｍ），４．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ），
４．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ），７．１１
〜７．４２（６Ｈ，ｍ），７．９０（１Ｈ，ｓ），７．
９７（１Ｈ，ｓ），８．１５（１Ｈ，ｓ）．マススペク
トル（ｍ／ｚ）：３４３（Ｍ＋１）＋，２６１実施例２
１ （２Ｒ＊，３Ｓ＊，４Ｒ＊）−４−アジドメチル−２−
（４−クロロフェニル）−３−メチル−２−［（１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール−１− イル）メチル］オキ
セタン （２Ｒ＊，３Ｓ＊，４Ｒ＊）−２−（４− クロロフェ
ニル）−４−メタンスルフォニルオキシメチル−３−
メチル−２−［（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１
− イル）メチル］オキセタン（３０４ｍｇ，０．８２
ｍｍｏｌ）， アジ化ナトリウム（ＮａＮ３）（２１３
ｍｇ，３．２８ｍｍｏｌ）とジメチルホルムアミド（Ｄ
ＭＦ）（７ｍｌ） の混合物を３時間９０℃に加熱撹拌
した。反応混合物を氷水に注加し、酢酸エチルで抽出、
水洗、芒硝で乾燥し溶媒を留去し２３０．６ｍｇの目的
物を得た。
【０１５４】収率８８％，油状物
ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ：０．７
９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．０４（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝５．６，１３．４Ｈｚ），３．０８（１Ｈ，ｑ
ｕｉｎｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．２４ （１Ｈ，ｄｄ
，Ｊ＝３．９，１３．４Ｈｚ），４．２５ 〜４．３４
（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．８Ｈｚ
），４．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．８Ｈｚ），７．２
３ 〜７．４３（４Ｈ，ｍ），７．９７（１Ｈ，ｓ），
８．３１（１Ｈ，ｓ）．マススペクトル（ｍ／ｚ）：３
１９（Ｍ＋１）＋，２３６，２２２実施例２２ （２Ｒ＊，３Ｓ＊，４Ｒ＊）−４−アミノメチル−２−
（４−クロロフェニル）−３−メチル−２−［（１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール−１− イル）メチル］オキ
セタン 実施例２１で得たアジド化合物（２５０ｍｇ，０．７８
ｍｍｏｌ） 、１０％のパラジウム−炭素（２５ｍｇ）
とエタノール（１５ｍｌ）の混合物をパールの水添装置
で接触還元した。得られた粗目的物をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーに付し酢酸エチル−ヘキサン＝１：
１で溶出し、目的物を１４６ｍｇ 得た。
９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．０４（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝５．６，１３．４Ｈｚ），３．０８（１Ｈ，ｑ
ｕｉｎｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．２４ （１Ｈ，ｄｄ
，Ｊ＝３．９，１３．４Ｈｚ），４．２５ 〜４．３４
（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．８Ｈｚ
），４．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．８Ｈｚ），７．２
３ 〜７．４３（４Ｈ，ｍ），７．９７（１Ｈ，ｓ），
８．３１（１Ｈ，ｓ）．マススペクトル（ｍ／ｚ）：３
１９（Ｍ＋１）＋，２３６，２２２実施例２２ （２Ｒ＊，３Ｓ＊，４Ｒ＊）−４−アミノメチル−２−
（４−クロロフェニル）−３−メチル−２−［（１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール−１− イル）メチル］オキ
セタン 実施例２１で得たアジド化合物（２５０ｍｇ，０．７８
ｍｍｏｌ） 、１０％のパラジウム−炭素（２５ｍｇ）
とエタノール（１５ｍｌ）の混合物をパールの水添装置
で接触還元した。得られた粗目的物をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーに付し酢酸エチル−ヘキサン＝１：
１で溶出し、目的物を１４６ｍｇ 得た。
【０１５５】収率６４％，油状物
ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ：０．７
５（３Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．４０ 〜２
．４３（１Ｈ，ｍ）２．５９〜２．６１（２Ｈ，ｍ），
２．８７ 〜２．９５（２Ｈ，ｍ），４．１０ 〜４．
１６（１Ｈ，ｍ），４．３３ （１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．
８Ｈｚ），４．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．８），７．
２７〜７．９８（４Ｈ，ｍ），８．０９（１Ｈ，ｓ），
８．１６（１Ｈ，ｓ）．実施例２３ （２Ｒ＊，３Ｓ＊，４Ｒ＊）−４−［（４−クロロベン
ゾイルアミノ）メチル］−２−（４−クロロフェニル）
−３− メチル−２−［（１Ｈ−１，２，４−トリアゾ
ール−１− イル）メチル］オキセタン実施例２２で得
たアミノ化合物（８４．５ｍｇ，０．２９ｍｍｏｌ）を
ピリジン（１．３ｍｌ） に溶解し、氷冷下、４−クロ
ロベンゾイルクロライド（０．０３６ｍｌ，０．２９ｍ
ｍｏｌ）を加えた。室温まで上昇させ同温度で４時間撹
拌した後、反応液を氷水にあけ酢酸エチルで抽出した。 水洗、乾燥、濃縮し得た残渣を分取薄層クロマトグラフ
ィー（展開溶媒：酢酸エチル）に付し、目的物を５６．
３ｍｇ得た。
５（３Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．４０ 〜２
．４３（１Ｈ，ｍ）２．５９〜２．６１（２Ｈ，ｍ），
２．８７ 〜２．９５（２Ｈ，ｍ），４．１０ 〜４．
１６（１Ｈ，ｍ），４．３３ （１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．
８Ｈｚ），４．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．８），７．
２７〜７．９８（４Ｈ，ｍ），８．０９（１Ｈ，ｓ），
８．１６（１Ｈ，ｓ）．実施例２３ （２Ｒ＊，３Ｓ＊，４Ｒ＊）−４−［（４−クロロベン
ゾイルアミノ）メチル］−２−（４−クロロフェニル）
−３− メチル−２−［（１Ｈ−１，２，４−トリアゾ
ール−１− イル）メチル］オキセタン実施例２２で得
たアミノ化合物（８４．５ｍｇ，０．２９ｍｍｏｌ）を
ピリジン（１．３ｍｌ） に溶解し、氷冷下、４−クロ
ロベンゾイルクロライド（０．０３６ｍｌ，０．２９ｍ
ｍｏｌ）を加えた。室温まで上昇させ同温度で４時間撹
拌した後、反応液を氷水にあけ酢酸エチルで抽出した。 水洗、乾燥、濃縮し得た残渣を分取薄層クロマトグラフ
ィー（展開溶媒：酢酸エチル）に付し、目的物を５６．
３ｍｇ得た。
【０１５６】収率４５％，アモルファスＮＭＲ スペク
トル（ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ：０．７９（３Ｈ，ｄ，
Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．８９ （１Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ
＝７．１Ｈｚ），２．９４ 〜３．０８（１Ｈ，ｍ），
３．５１ 〜３．６３（１Ｈ，ｍ），４．３４ 〜４．
４３（１Ｈ，ｍ），４．３２ （１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．
８Ｈｚ），４．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．８Ｈｚ），
６．９８〜７．０４（１Ｈ，ｍ），７．４０（２Ｈ，ｄ
，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６
Ｈｚ），７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．
８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，
ｓ），８．３９（１Ｈ，ｓ）．マススペクトル（ｍ／ｚ
）：４３０（Ｍ＋１）＋，３４６，２０９
トル（ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ：０．７９（３Ｈ，ｄ，
Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．８９ （１Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ
＝７．１Ｈｚ），２．９４ 〜３．０８（１Ｈ，ｍ），
３．５１ 〜３．６３（１Ｈ，ｍ），４．３４ 〜４．
４３（１Ｈ，ｍ），４．３２ （１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．
８Ｈｚ），４．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．８Ｈｚ），
６．９８〜７．０４（１Ｈ，ｍ），７．４０（２Ｈ，ｄ
，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６
Ｈｚ），７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．
８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，
ｓ），８．３９（１Ｈ，ｓ）．マススペクトル（ｍ／ｚ
）：４３０（Ｍ＋１）＋，３４６，２０９
Claims (3)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ１ 、Ｒ３ 、Ｒ４ 及びＲ８ は同一又は
異なって、水素原子又は低級アルキル基を示し、Ｒ２
は式−ＣＲ９ Ｒ１０ＯＨ、式−ＣＲ９ Ｒ１０ＯＲ１
１、式−ＣＲ９Ｒ１０ＯＳｉ（Ｒ１１）３ 、式−ＣＲ
９ Ｒ１０ＯＣＯＲ１１、式−ＣＲ９ Ｒ１０ＯＳＯ２
Ｒ１１、式−ＣＲ９ Ｒ１０Ｘ、式−ＣＲ９ Ｒ１０
ＮＲ１２（ＣＯ）ｎ Ｒ１１、式−ＣＲ９ Ｒ１０ＯＣ
ＯＮＲ１１Ｒ１２、式−ＣＲ９ Ｒ１０Ｒ１３、式−Ｃ
Ｒ９ Ｒ１０Ｎ３ 、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ１１、式
−ＣＲ９ Ｒ１０ＯＣＯＯＲ１１、式−ＣＲ９ Ｒ１０
ＣＮ、式−ＣＲ９ Ｒ１０ＯＰ（＝Ｗ）（ＯＲ１１）２
、式−ＣＲ９ Ｒ１０Ｓ（ＣＯ）ｎＲ１１又は式−Ｃ
ＯＲ９ で表わされる基［式中、ｎは０又は１を示し、
Ｒ９ 、Ｒ１０及びＲ１２は同一又は異なって、水素原
子又は低級アルキル基を示し、Ｒ１１は水素原子、アル
キル基、低級アルケニル基、シクロアルキル基、シクロ
アルケニル基、アリール基又はアラルキル基（該アリー
ル基又はアラルキル基は、１乃至３個の低級アルキル基
又はハロゲン原子で置換されていてもよい）を示し（ｎ
＝０のときのみＲ１１は水素原子となりうる）、Ｒ１３
は１乃至３個の窒素原子を含有する５乃至６員複素環基
を示し、Ｘはハロゲン原子を示し、Ｗは酸素原子又は硫
黄原子を示す。］を示し、Ｒ５ 、Ｒ６ 及びＲ７ は
同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、１乃至３
個のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル
基又は１乃至３個のハロゲン原子で置換されていてもよ
い低級アルコキシ基を示し、ＡはＮ又はＣＨを示す。）
で表わされるオキセタン誘導体及びその塩。 - 【請求項２】一般式（ＩＩ） 【化２】 （式中、Ｒ１ 、Ｒ３ 、Ｒ４ 及びＲ８ は同一又は
異なって、水素原子又は低級アルキル基を示し、Ｒ５
、Ｒ６ 及びＲ７ は同一又は異なって、水素原子、ハ
ロゲン原子、１乃至３個のハロゲン原子で置換されてい
てもよい低級アルキル基又は１乃至３個のハロゲン原子
で置換されていてもよい低級アルコキシ基を示し、Ｒ９
及びＲ１０は同一又は異なって、水素原子又は低級ア
ルキル基を示し、ＡはＮ又はＣＨを示す。）で表わされ
る化合物を、塩基で処理することを特徴とする、一般式
（ＩＩＩ）【化３】 （式中、Ｒ１ 、Ｒ３ 、Ｒ４ 、Ｒ５ 、Ｒ６ 、Ｒ
７ 、Ｒ８ 、Ｒ９ 、Ｒ１０及びＡは前記と同意義を
示す。）で表わされるオキセタン誘導体及びその塩の製
造法。 - 【請求項３】請求項１に記載のオキセタン誘導体を有効
成分として含有する農業用殺菌剤組成物及び抗真菌剤組
成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14590591A JPH04368383A (ja) | 1991-06-18 | 1991-06-18 | ４−置換オキセタン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14590591A JPH04368383A (ja) | 1991-06-18 | 1991-06-18 | ４−置換オキセタン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04368383A true JPH04368383A (ja) | 1992-12-21 |
Family
ID=15395776
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14590591A Pending JPH04368383A (ja) | 1991-06-18 | 1991-06-18 | ４−置換オキセタン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04368383A (ja) |
-
1991
- 1991-06-18 JP JP14590591A patent/JPH04368383A/ja active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4913727A (en) | Fungicidal and plant growth-regulating azolylmethyl-cyclopropyl derivatives | |
| JPS61126049A (ja) | 置換アゾリルメチルシクロプロピルカルビノール誘導体 | |
| US4925863A (en) | Antifugal azole compounds | |
| JPS63307862A (ja) | ヒドロキシアルキル−アゾリル誘導体 | |
| JPS6026110B2 (ja) | 新規アゾリル−カルボン酸誘導体，その製造方法およびそれを有効成分として含有する殺菌剤組成物 | |
| US4871389A (en) | Heterocyclic compounds | |
| JPS6052148B2 (ja) | α−アゾリル−β−ヒドロキシ−ケトン、その製造方法および殺菌剤組成物 | |
| JPH01246267A (ja) | ヒドロキシアルキル−アゾリル誘導体 | |
| JPS6337764B2 (ja) | ||
| JPH0749379B2 (ja) | 置換ベンゼン誘導体およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 | |
| JPH0422913B2 (ja) | ||
| JPS6026111B2 (ja) | 新規な１−アゾリル−４−ヒドロキシ−ブタン誘導体，その製造方法およびそれを活性成分として含有する殺菌剤組成物 | |
| HU192005B (en) | Fungicide composition and process for preparing azolyl-3-pyrazolyl-2-propanol derivatives | |
| JPH0363521B2 (ja) | ||
| US4530715A (en) | Cycloalkyl (α-triazolyl-β-hydroxy)-ketones as fungicides and plant growth regulators | |
| EP0272895A1 (en) | Novel azole derivative, method for production thereof, and agricultural/horticultural fungicide containing said derivative as active ingredient | |
| HU185948B (en) | Fungicides containing azolyl-alkyl derivatives and process for the preparation of the active ingredients | |
| HU206329B (en) | Process for producing hydroxy-ethyl-triazol derivatives and fungicide compositions containing them as active components and process for utilizing them | |
| JPH0657697B2 (ja) | 置換基を有する４，６‐アルコキシピリジンカルボキシレート化合物 | |
| EP0061910A2 (en) | Novel substituted imidazoles and triazoles, fungicidal compositions containing them, the use thereof for combating fungi and processes for the preparation of intermediates for making the imidazoles and triazoles | |
| JPH01301665A (ja) | 殺菌性アゾリル誘導体 | |
| EP0212841B1 (en) | Substituted hydroxybutynyl azoles as plant growth regulators | |
| JPH0348663A (ja) | ヒドロキシエチル―シクロプロピル―アゾリル誘導体 | |
| HU199437B (en) | Fungicides comprising hydroxyalkyl triazolyl derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredients | |
| JPH06116248A (ja) | 殺菌性および除草性トリアゾール |