JPH0437424B2 - - Google Patents
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- JPH0437424B2 JPH0437424B2 JP28815385A JP28815385A JPH0437424B2 JP H0437424 B2 JPH0437424 B2 JP H0437424B2 JP 28815385 A JP28815385 A JP 28815385A JP 28815385 A JP28815385 A JP 28815385A JP H0437424 B2 JPH0437424 B2 JP H0437424B2
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/72—Photosensitive compositions not covered by the groups G03C1/005 - G03C1/705
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- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
この発明は新規なポジ型の感光特性を有するポ
ジ型感光性耐熱材料に関するものである。 〔従来の技術〕 従来、感光性を有する耐熱性樹脂として、(1)ポ
リアミド酸と重クロム酸塩の混合物（特公昭49−
17374号公報）(2)ピロメリツト酸誘導体から合成
される感光性ポリアミド（特開昭49−115541号公
報）(3)ポリアミド酸と不飽和アミンの混合物（特
開昭54−145794号公報）(4)ポリアミド酸と不飽和
エポキシの反応物（特開昭55−45746号公報）(5)
ポリアミド酸とアジド基含有アミンの混合物（特
開昭58−67724号公報）など種々の提案がなされ
ている。 〔発明が解決しようとする問題点〕 しかしながら、上記した材料はすべてネガ型の
感光特性を有したものである。ネガ型感光性樹脂
は、溶解性の樹脂を光架橋させて不溶化させ、未
露光部との溶解差を利用して現像を行ない、パタ
ーニングを行なうものである。光架橋反応を完全
に起こすことができれば、露光部と未露光部とに
おいて、良好な溶解差を生じさせることが可能で
あるが、通常、この反応は完全に起こすことは難
しい。そのため、未露光部を洗い出すための現像
工程で、露光部の架橋不十分な部分が一度洗い出
されるために、表面の膜粗れの原因となる。 さらに、ネガ型感光性樹脂は、現像液に溶解す
る樹脂を、光架橋反応を起こさせて不溶化するこ
とにより、画像を形成させるものであり、この現
像の工程で、架橋部（露光部）の現像液による膨
潤はさけることが出来ない。そのため、これを原
因としたパターンの乱れや、剥離等が発生して、
画像形成の信頼性が乏しくなるばかりでなく、高
解像度の画像形成を行なう上で、非常に不利とな
る。 又、上記耐熱性樹脂は、加熱硬化の際にイミド
化による重量減のため、パターンの体積収縮（30
〜60％）がおこりパターンの乱れを生じるとい問
題点がある。 この発明は、かかる問題点を解決するためにな
されたもので、直接光および電子線でパターニン
グが可能で、パターンの乱れが無く、高耐熱性で
高解像度のポジ型感光性耐熱材料を得ることを目
的とする。 〔問題点を解決するための手段〕 この発明のポジ型感光性耐熱材料は、一般式 （式中、R1は２価の有機基、R2は４価の有機基、
ｎは任意の正の整数を示す。） で示されるイソイミド構造を有する重合体を含有
するものである。 〔作用〕 この発明の感光性耐熱材料は、ポジ型であるた
め、現像液による膨潤などが無く高解像度となる
だけでなく、硬化時に分子内の熱転移により構造
変化を行ない、重量の増減を伴なわずにイミド化
されるため、パターンの乱れが無く、高い耐熱性
を示す。 〔実施例〕 この発明に係わる一般式(1)で示される重合体
は、種々の方法により合成が可能であるが、通
常、下記構造の一般式(2)、(3) H2N−R1−NH2 (2) （式中、R1、R2は一般式(2)と同様） の化合物の付加縮合により得られるポリアミド酸
を、シクロヘキシルカルボジイミド（高分子論文
集第34巻第577頁1977年刊行）、チオニルクロライ
ド｛雑誌European Polymer Jurnal第15巻第409
頁1979年刊行）｝、三塩化リン｛雑誌（Joornal of
Applied Polymer science 11巻609頁1697年刊
行）｝、無水トリフルオロ酢酸｛雑誌
（Vysokomol soyed第A17巻第1764頁1975年刊
行）｝などの脱水剤を用いて閉環させることによ
り合成することが可能である。 上記一般式(2)で示されたジアミンとしては、例
えばエチレンジアミン、トリメチレンジアミン、
ヘキサメレンジアミン、ジアミノジシクロヘキシ
ルメタン、キシリレンジアミン、ジアミノジフエ
ニルエーテル、ジアミノジフエニルメタン、ジア
ミノジフエニルスルホン、ジアミノベンゾフエノ
ン、ビス（γ−アミノプロピル）テトラメチルジ
シロキサン、ジアミノフエニルインデン、ベンジ
シン、Ｏ−トリジンおよび１，３−ジ（Ｐ−アミ
ノフエニル）テトラメチルジシロキサンなどを挙
げることができる。 又、一般式(3)で示される酸二無水物としてはピ
ロメリツト酸二無水物、３，3′，４，4′−ベンゾ
フエノンテトラカルボン酸二無水物、３，3′，
４，4′−ビフエニールテトラカルボン酸二無水
物、１，２，５，６−ナフタレンテトラカルボン
酸二無水物、２，２−ビス（ジカルボキシフエニ
ル）ヘキサフルオロプロパン二酸無水物、１，
２，３，４−ブタンテトラカルボン酸二無水物、
１，２，３，４−シクロペンタンテトラカルボン
酸二無水物などをあげることができる。 この発明の一実施例のポジ型感光性耐熱材料は
有機溶媒の10〜50重量％の濃度の溶液として使用
されるのが好ましく、その濃度は作業上の条件に
合せて任意に選択が可能である。この有機溶媒と
しては、一般式(1)の重合体に不活性であり、良溶
媒であるものならばどのようなものでも使用可能
であるが、Ｎ−メチル−２−ピリドン、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルホ
キシド、ｍ−クレゾールおよびＮ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミドなどは好ましい溶媒である。 この発明のポジ型感光性耐熱材料をガラス板あ
るいはシリコンウエハー上に回転塗布したのち、
50〜90℃でブレキユアーして膜を形成することが
できる。この際、α−アミノプロピルトリメトキ
シシランおよび４−アミノフエニルトリメトキシ
シランなどのカツプリング剤を処理した基板を用
いることにより、さらにすぐれた接着性を与える
ことができる。 上述の膜上に所定のパターンを有するマスクを
装着し、光また電子線を照射し、アルカリ水溶液
で現像することにより、露光部が洗い出されて端
面のシヤープなレリーフパターンが得られる。こ
の際、使用される現像液はアルカリ水溶液であれ
ばどのようなものでも良く、苛性カリウム、テト
ラメチルアンモニウムヒドロキサイド、エタノー
ルアミンおよびＮ，Ｎ−ジメチルエタノールアミ
ンなどの水溶液を例としてあげることがきる。 かくして、得られたレリーフパターンを有する
基板を窒素気流中、200〜400℃の熱処理を行なう
ことにより、耐熱性、耐薬品性、電気的性質に優
れたポリイミドに分子内転位により変換すること
が可能である。 以下、この発明を実施例により、さらに詳しく
説明するが、これによりこの発明は限定されるも
のではない。 実施例 １ 撹拌機、温度計、チツ素導入管、塩化カルシウ
ム管を備えた500mlの４つ口フラスコに、４，
4′−ジアミノジフエニルエーテル20ｇ（0.1モル）
と乾燥したＮ−メチル−２−ピロリドン350ｇを
加え、均一に溶解させた。３，3′，４，4′−ベン
ゾフエノンテトラカルボン酸無水物の32.2ｇ
（0.1モル）を反応温度が30℃を越えないように、
数回に分けて添加させる。添加後、８時間反応を
続けて、ポリアミド酸を得た。次いで、この溶液
を０〜５℃に冷却させ、シクロヘキシルカルボジ
イミド41.3ｇ（0.2モル）を数回に分けて添加し、
十分撹拌した。添加後、４時間反応を続けた後、
室温にもどした。 反応後、析出した尿素誘導体を加圧ロ加して除
き、メタノール中に再沈して、十分、アルコール
洗浄し、尿素誘導体を除いて、この発明の一実施
例のポジ型感光性耐熱材料を得た。 得られた重合体の赤外線吸収スペクトルにおい
て、1800cm-1、1710cm-1にカルボニル基による吸
収が、930cm-1にラクトンのＣ−Ｏによる吸収が
認められることから、この重合体は、下記構造を
有することが判明した。 この重合体の２ｇを15ｇのＮ−メチル−２−ピ
ロリドンに溶かした後、ガラス板に塗布し、80℃
で30分間加熱乾燥を行なつて上記重合体の膜を得
た。この膜に、紫外線（Hg−Xe−500Wランプ）
を30秒間、所定のマスクを通して照射した。露光
後、テトラメチルアンモニウムヒドロキサイドの
５％水溶液に１分間浸漬現像し、水洗、乾燥する
ことで、良好なパターンが得られた。 次いで、チツ素気流中、350℃30分間加熱処理
を行なつたが、全く、パターンの乱れは起らなか
つた。 一方、加熱処理後のフイルムの赤外線吸収スペ
クトルを測定したところ、上述のイソイミドによ
る吸収は消失し、新たに、1780、1710、1380、
730cm-1のイミド基による吸収が発生していた。 実施例 ２〜７ 表１にあげたジアミンおよび酸無水物の組み合
せを用いて、実施例１と同様の方法により、ポリ
アミド酸を合成した。次いで、実施例１と同様の
操作により、シクロヘキシルカルボジイミドを合
成した。 得られた重合体のフイルムを作製し、実施例１
と同様の処理法により、パターニング、加熱を行
なつた。これらの結果を、表１に示した。また、
熱重量減少の測定を、空気中、10℃／分の条件で
測定したときの、重量減開始温度を耐熱性とし
た。その結果耐熱性に優れていることが解る。 〔発明の効果〕 以上説明したとおり、この発明は、一般式 式中、R1は２価の有機基、R2は４価の有機基、
ｎは任意の正の整数を示す。 で示されるイソイミド構造を有する重合体を含有
するものを用いることにより、直接光および電子
線でパターニングが可能で、パターンの乱れが無
く、高耐熱性で高解像度のポジ型感光性耐熱材料
を得ることができる。
ジ型感光性耐熱材料に関するものである。 〔従来の技術〕 従来、感光性を有する耐熱性樹脂として、(1)ポ
リアミド酸と重クロム酸塩の混合物（特公昭49−
17374号公報）(2)ピロメリツト酸誘導体から合成
される感光性ポリアミド（特開昭49−115541号公
報）(3)ポリアミド酸と不飽和アミンの混合物（特
開昭54−145794号公報）(4)ポリアミド酸と不飽和
エポキシの反応物（特開昭55−45746号公報）(5)
ポリアミド酸とアジド基含有アミンの混合物（特
開昭58−67724号公報）など種々の提案がなされ
ている。 〔発明が解決しようとする問題点〕 しかしながら、上記した材料はすべてネガ型の
感光特性を有したものである。ネガ型感光性樹脂
は、溶解性の樹脂を光架橋させて不溶化させ、未
露光部との溶解差を利用して現像を行ない、パタ
ーニングを行なうものである。光架橋反応を完全
に起こすことができれば、露光部と未露光部とに
おいて、良好な溶解差を生じさせることが可能で
あるが、通常、この反応は完全に起こすことは難
しい。そのため、未露光部を洗い出すための現像
工程で、露光部の架橋不十分な部分が一度洗い出
されるために、表面の膜粗れの原因となる。 さらに、ネガ型感光性樹脂は、現像液に溶解す
る樹脂を、光架橋反応を起こさせて不溶化するこ
とにより、画像を形成させるものであり、この現
像の工程で、架橋部（露光部）の現像液による膨
潤はさけることが出来ない。そのため、これを原
因としたパターンの乱れや、剥離等が発生して、
画像形成の信頼性が乏しくなるばかりでなく、高
解像度の画像形成を行なう上で、非常に不利とな
る。 又、上記耐熱性樹脂は、加熱硬化の際にイミド
化による重量減のため、パターンの体積収縮（30
〜60％）がおこりパターンの乱れを生じるとい問
題点がある。 この発明は、かかる問題点を解決するためにな
されたもので、直接光および電子線でパターニン
グが可能で、パターンの乱れが無く、高耐熱性で
高解像度のポジ型感光性耐熱材料を得ることを目
的とする。 〔問題点を解決するための手段〕 この発明のポジ型感光性耐熱材料は、一般式 （式中、R1は２価の有機基、R2は４価の有機基、
ｎは任意の正の整数を示す。） で示されるイソイミド構造を有する重合体を含有
するものである。 〔作用〕 この発明の感光性耐熱材料は、ポジ型であるた
め、現像液による膨潤などが無く高解像度となる
だけでなく、硬化時に分子内の熱転移により構造
変化を行ない、重量の増減を伴なわずにイミド化
されるため、パターンの乱れが無く、高い耐熱性
を示す。 〔実施例〕 この発明に係わる一般式(1)で示される重合体
は、種々の方法により合成が可能であるが、通
常、下記構造の一般式(2)、(3) H2N−R1−NH2 (2) （式中、R1、R2は一般式(2)と同様） の化合物の付加縮合により得られるポリアミド酸
を、シクロヘキシルカルボジイミド（高分子論文
集第34巻第577頁1977年刊行）、チオニルクロライ
ド｛雑誌European Polymer Jurnal第15巻第409
頁1979年刊行）｝、三塩化リン｛雑誌（Joornal of
Applied Polymer science 11巻609頁1697年刊
行）｝、無水トリフルオロ酢酸｛雑誌
（Vysokomol soyed第A17巻第1764頁1975年刊
行）｝などの脱水剤を用いて閉環させることによ
り合成することが可能である。 上記一般式(2)で示されたジアミンとしては、例
えばエチレンジアミン、トリメチレンジアミン、
ヘキサメレンジアミン、ジアミノジシクロヘキシ
ルメタン、キシリレンジアミン、ジアミノジフエ
ニルエーテル、ジアミノジフエニルメタン、ジア
ミノジフエニルスルホン、ジアミノベンゾフエノ
ン、ビス（γ−アミノプロピル）テトラメチルジ
シロキサン、ジアミノフエニルインデン、ベンジ
シン、Ｏ−トリジンおよび１，３−ジ（Ｐ−アミ
ノフエニル）テトラメチルジシロキサンなどを挙
げることができる。 又、一般式(3)で示される酸二無水物としてはピ
ロメリツト酸二無水物、３，3′，４，4′−ベンゾ
フエノンテトラカルボン酸二無水物、３，3′，
４，4′−ビフエニールテトラカルボン酸二無水
物、１，２，５，６−ナフタレンテトラカルボン
酸二無水物、２，２−ビス（ジカルボキシフエニ
ル）ヘキサフルオロプロパン二酸無水物、１，
２，３，４−ブタンテトラカルボン酸二無水物、
１，２，３，４−シクロペンタンテトラカルボン
酸二無水物などをあげることができる。 この発明の一実施例のポジ型感光性耐熱材料は
有機溶媒の10〜50重量％の濃度の溶液として使用
されるのが好ましく、その濃度は作業上の条件に
合せて任意に選択が可能である。この有機溶媒と
しては、一般式(1)の重合体に不活性であり、良溶
媒であるものならばどのようなものでも使用可能
であるが、Ｎ−メチル−２−ピリドン、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルホ
キシド、ｍ−クレゾールおよびＮ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミドなどは好ましい溶媒である。 この発明のポジ型感光性耐熱材料をガラス板あ
るいはシリコンウエハー上に回転塗布したのち、
50〜90℃でブレキユアーして膜を形成することが
できる。この際、α−アミノプロピルトリメトキ
シシランおよび４−アミノフエニルトリメトキシ
シランなどのカツプリング剤を処理した基板を用
いることにより、さらにすぐれた接着性を与える
ことができる。 上述の膜上に所定のパターンを有するマスクを
装着し、光また電子線を照射し、アルカリ水溶液
で現像することにより、露光部が洗い出されて端
面のシヤープなレリーフパターンが得られる。こ
の際、使用される現像液はアルカリ水溶液であれ
ばどのようなものでも良く、苛性カリウム、テト
ラメチルアンモニウムヒドロキサイド、エタノー
ルアミンおよびＮ，Ｎ−ジメチルエタノールアミ
ンなどの水溶液を例としてあげることがきる。 かくして、得られたレリーフパターンを有する
基板を窒素気流中、200〜400℃の熱処理を行なう
ことにより、耐熱性、耐薬品性、電気的性質に優
れたポリイミドに分子内転位により変換すること
が可能である。 以下、この発明を実施例により、さらに詳しく
説明するが、これによりこの発明は限定されるも
のではない。 実施例 １ 撹拌機、温度計、チツ素導入管、塩化カルシウ
ム管を備えた500mlの４つ口フラスコに、４，
4′−ジアミノジフエニルエーテル20ｇ（0.1モル）
と乾燥したＮ−メチル−２−ピロリドン350ｇを
加え、均一に溶解させた。３，3′，４，4′−ベン
ゾフエノンテトラカルボン酸無水物の32.2ｇ
（0.1モル）を反応温度が30℃を越えないように、
数回に分けて添加させる。添加後、８時間反応を
続けて、ポリアミド酸を得た。次いで、この溶液
を０〜５℃に冷却させ、シクロヘキシルカルボジ
イミド41.3ｇ（0.2モル）を数回に分けて添加し、
十分撹拌した。添加後、４時間反応を続けた後、
室温にもどした。 反応後、析出した尿素誘導体を加圧ロ加して除
き、メタノール中に再沈して、十分、アルコール
洗浄し、尿素誘導体を除いて、この発明の一実施
例のポジ型感光性耐熱材料を得た。 得られた重合体の赤外線吸収スペクトルにおい
て、1800cm-1、1710cm-1にカルボニル基による吸
収が、930cm-1にラクトンのＣ−Ｏによる吸収が
認められることから、この重合体は、下記構造を
有することが判明した。 この重合体の２ｇを15ｇのＮ−メチル−２−ピ
ロリドンに溶かした後、ガラス板に塗布し、80℃
で30分間加熱乾燥を行なつて上記重合体の膜を得
た。この膜に、紫外線（Hg−Xe−500Wランプ）
を30秒間、所定のマスクを通して照射した。露光
後、テトラメチルアンモニウムヒドロキサイドの
５％水溶液に１分間浸漬現像し、水洗、乾燥する
ことで、良好なパターンが得られた。 次いで、チツ素気流中、350℃30分間加熱処理
を行なつたが、全く、パターンの乱れは起らなか
つた。 一方、加熱処理後のフイルムの赤外線吸収スペ
クトルを測定したところ、上述のイソイミドによ
る吸収は消失し、新たに、1780、1710、1380、
730cm-1のイミド基による吸収が発生していた。 実施例 ２〜７ 表１にあげたジアミンおよび酸無水物の組み合
せを用いて、実施例１と同様の方法により、ポリ
アミド酸を合成した。次いで、実施例１と同様の
操作により、シクロヘキシルカルボジイミドを合
成した。 得られた重合体のフイルムを作製し、実施例１
と同様の処理法により、パターニング、加熱を行
なつた。これらの結果を、表１に示した。また、
熱重量減少の測定を、空気中、10℃／分の条件で
測定したときの、重量減開始温度を耐熱性とし
た。その結果耐熱性に優れていることが解る。 〔発明の効果〕 以上説明したとおり、この発明は、一般式 式中、R1は２価の有機基、R2は４価の有機基、
ｎは任意の正の整数を示す。 で示されるイソイミド構造を有する重合体を含有
するものを用いることにより、直接光および電子
線でパターニングが可能で、パターンの乱れが無
く、高耐熱性で高解像度のポジ型感光性耐熱材料
を得ることができる。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、R1は２価の有機基、R2は４価の有機基、
ｎは任意の正の整数を示す。） で示されるイソイミド構造を有する重合体を含有
するポジ型感光性耐熱材料。 ２ R2が 【式】【式】およ び【式】 の内の少なくとも一種であることを特徴とする、
特許請求の範囲第１項記載のポジ型感光性耐熱材
料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28815385A JPS62145240A (ja) | 1985-12-19 | 1985-12-19 | ポジ型感光性耐熱材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28815385A JPS62145240A (ja) | 1985-12-19 | 1985-12-19 | ポジ型感光性耐熱材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62145240A JPS62145240A (ja) | 1987-06-29 |
| JPH0437424B2 true JPH0437424B2 (ja) | 1992-06-19 |
Family
ID=17726488
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28815385A Granted JPS62145240A (ja) | 1985-12-19 | 1985-12-19 | ポジ型感光性耐熱材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62145240A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5087547A (en) * | 1990-03-02 | 1992-02-11 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Dual-tone photoresist utilizing diazonaphthoquinone resin and carbodiimide stabilizer |
-
1985
- 1985-12-19 JP JP28815385A patent/JPS62145240A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62145240A (ja) | 1987-06-29 |
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