JPH0440345B2 - - Google Patents

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JPH0440345B2
JPH0440345B2 JP61234234A JP23423486A JPH0440345B2 JP H0440345 B2 JPH0440345 B2 JP H0440345B2 JP 61234234 A JP61234234 A JP 61234234A JP 23423486 A JP23423486 A JP 23423486A JP H0440345 B2 JPH0440345 B2 JP H0440345B2
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formula
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compound
atom
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Toburaa Hansu
Atsukaaman Peetaa
Nifueraa Robaato
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Ciba Geigy AG
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    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/28—Radicals substituted by singly-bound oxygen or sulphur atoms
    • C07D213/30—Oxygen atoms
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
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    • C07D213/44—Radicals substituted by doubly-bound oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, or by two such atoms singly-bound to the same carbon atom
    • C07D213/46—Oxygen atoms
    • C07D213/50—Ketonic radicals

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Description

【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野） 本発明は有害微生物防除に有用なビニジニル誘
導体に関する。 （発明の構成） 該ピリジニル誘導体は式： 〔式中、 R1は水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数
１ないし４のアルキル基を表し、 R2は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１
ないし４のアルキル基又はCF3を表し、 R3は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１
ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４の
アルコキシ基、CF3又はCF3Oを表し、 R4は水素原子又はハロゲン原子を表し、 R6は水素原子又は炭素原子数１ないし４のア
ルキル基を表す。〕 で表される。 置換基R1ないしR4及びR6におけるアルキル基
は直鎖状でも分岐鎖状でもよい。 指示されている炭素原子数によつて、アルキル
基は例えば以下の基を意味すると理解されてよ
い：メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基
及びそれらの異性体、例えばイソプロピル基、イ
ソブチル基、第三ブチル基等。ハロゲン原子及び
ハロはフツソ原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ
素原子を意味する。 本発明の化合物の中で、 R1は水素原子、フツ素原子又は塩素原子を表
わし、 R3はフツ素原子、塩素原子又は臭素原子、CF3
又はCF3−Ｏ−を表わし、 R2及びR4は水素原子を表わし、 R6は水素原子又は炭素原子数２ないし４のア
ルキル基を表わす化合物が好ましい。 好ましい式の化合物の小群は、R1及びR3が
塩素原子を表わし、R2及びR4が水素原子を表わ
し、R6が炭素原子数１ないし４のアルキル基を
表わす化合物である。 式の化合物を好ましい例の中で、例えば次の
ものが代表的に挙げられる： 更に次の化合物： １−（３−ピリジニル）−２−（２，４−ジクロ
ロフエノキシ）ブタン−１−オン、 １−（３−ピリジニル）−２−（４−クロロフエ
ノキシ）ヘキサン−１−オン。 式の化合物は例えば、 (a) 次式： のエステルと次式： のハライドをマグネシウム（例えばグリニヤー
ル試薬形態のもの）又はブチルリチウムのよう
な金属化剤の存在下で反応させるか、或は (b) 次式： の化合物を、塩基の存在下次式Ｖ： のフエノールと反応させることにより製造する
ことができ、そこでR1ないしR4及びR6は上記
式Ｉで定義した意味を表わし、Halはハロゲン
原子好ましくは塩素原子又は臭素原子を表わ
し、そしてR′は炭素原子数１ないし４のアル
キル基又は炭素原子数３ないし４のアルケニル
基を表わすか、或はフエニル基又はベンジル基
を表わし、それらは非置換であるか、若しくは
環上がアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原
子、NO2又はCNで置換されていてよい。 製法(b)のための適当な塩基は特にはトリアルキ
ルアミン及びピリジンのような第三級アミン、そ
してまたアルカリ金属及びアルカリ土類金属の水
酸化物、酸化物、炭酸塩及び重炭酸塩、並びにア
ルカリ金属アルコラート、例えばカリウム第三ブ
チラート、或はアルカリ金属水素化物が挙げられ
る。 R6が水素原子以外を意味する式の化合物を
製造するためには、最初の反応工程でR6＝水素
である式の化合物と、所望の式Ｖのフエノール
とを反応させてから、次の工程で、生成した式
の化合物の活性CH2基に所望の置換基R6を、化
合物 R6−Hal （ａ） 〔式ａにおいてHalはハロゲン原子好ましくは
臭素原子又はヨウ素原子を表わす〕の形で導入す
るのが往々にして有利である。該置換反応はナト
リウムメチラート又は好ましくはカリウム第三ブ
チラートのような強塩基の存在下で行なわれる。 製法(a)は、溶媒又は希釈剤と不存在下、又は好
ましくは存在下、−130゜ないし＋50℃、好ましく
は−130℃ないし＋20℃の範囲の温度で行なわれ
る。 製法(b)はまた、好ましくは溶媒中−50゜ないし
＋150℃、好ましくは0゜ないし＋120℃の温度範囲
で行なわれる。 適当な溶媒又は希釈剤としては水酸基を含まな
い不活性なもの、例えばジエチルエーテル、ジイ
ソプロピルエーテル、ジオキサン、１，２−ジメ
トキシエタン及びテトラヒドロフランのようなエ
ーテル及び、エーテル性化合物；ジメチルホルム
アミド型のＮ，Ｎ−ジアルキル化カルボキシサミ
ドのようなアミド；脂肪族、芳香族及びハロゲン
化炭化水素類、特にはベンゼン、トルエン、キシ
レン、クロロホルム及びクロロベンゼン；アセト
ニトリルのようなニトリル類；ジメチルスルホキ
シド、及びアセトン又はメチルエチルケトンのよ
うなケトンが挙げられる。 式ないしａの化合物は公知であるか、又は
それらは公知方法により製造することができる。 もしそれらが不斉炭素原子を含むときは、式
の化合物は２つの鏡像異性体で得られる。一般的
に、このような物質を製造した時には両鏡像異性
体の混合物が形成され、該混合物は公知方法によ
り純粋な光学対掌体に分割することができる。ま
た２個の不斉中心を有する式の化合物もジアス
テレオ異性体の混合物として得られ、該混合物は
物理的方法により分割することができる。本発明
は、全ての純粋な鏡像異性体及びジアステレオ異
性体及びそれら互いの混合物に関する。 本発明の式の化合物は、実用的な使用目的の
ため、植物病原性菌類及びバクテリアに対する非
常に有利な殺微生物性スペクトルを有する。式
の化合物は非常に有利な治療、浸透および、特に
保護性を有し、そして多数の栽培植物を保護する
ために使用できる。式で表わされる化合物を使
用することにより、種々の有用作物の植物又はそ
の一部（果実、花、葉、茎、塊茎、根）にはびこ
る微生物を抑制または撲滅することができ、同時
に後から生長する植物部分をそのような微生物の
攻撃から保護することもできる。 式の化合物は以下の網に属する植物病原性菌
類に対して効果的である： 不完全菌類〔例えばハイイロカビ、ヘルミント
スポリウム（Helminthosporium）、フーザリウ
ム、セプトリア（Septoria）、セルコスポラ
（Cercospora）、ピリキユラリア（Pyricularia）、
不完全真菌〕、 坦子菌類〔例えばヘミレイア（Hemileia）属
の坦子菌類、リゾクトニア（Phizocotonia）、プ
シニア（Puccinia）〕及び、特に、嚢子菌類〔例
えば、ベンチユリア（Venturia）、ポドスフアエ
ラ（Podosphaera）、エリシフエ（Erysiphe）、
モニリニア（Monilinia）、ウンシヌラ
（Uncinula）〕。さらに式で表わされる化合物は
浸透作用を有する。それらは種子ドレツシング剤
として種子〔果実、塊茎、種子（grain）〕および
植物の挿木を菌類の感染に対して並びに土壌中に
発生する植物病原性微生物に対して使用すること
もできる。式の化合物の幾つかは植物成長調節
作用を示し、栽培植物耕作地での過度の植物生長
を抑制するために、高率施用で用いることができ
る。 本発明の範囲内で、保護される対象作物には例
えば下記種類の栽培植物が包含される：穀類（小
麦粉、大麦、ライ麦、オート麦、米、もろこし及
び関連作物）；ピート（砂糖大根及びかいばピー
ト）；該果、梨果及び軟果実（りんご、梨、プラ
ム、桃、アーモンド、さくらんぼ、いちご、ラズ
ベリー及びブラツクベリー）；まめ科植物（そら
豆、レンズ豆、えんどう豆及び大豆）；油植物
（あぶらな、マスタード、ポピー、オリーブ、サ
ンフラワー、ココナツツ、ヒマシ油植物、ココア
豆及び落花生）；うり科植物（かぼちや、きゆう
り、及びメロン）；繊維植物、（綿、亜麻、大麻及
び黄麻）；橙属植物（オレンジ、レモン、グレー
プフルーツ及びマンダリン）；多様の野菜（ホウ
レンソウ、レタス、アスパラガス、多様のキヤベ
ツ、にんじん、玉ねぎ、トマト、馬鈴薯及びパブ
リカ）；クスノキ科植物（アボガド、シナモン及
び樟脳）；又はとうもろこし、タバコ、ナツツ、
コーヒ、官署糖、茶、ぶどうのつる、ホツプ、バ
ナナ及び天然ゴム植物のような植物、並びに観賞
植物（コンポジツト）。 当分野で知られている構造的に近似した化合物
は、薬学的に活性なベンゾフラン誘導体の製造中
間体として西独特許公開公報第2909754号に開示
されている２−（４−メトキシフエノキシ）−１−
（２−ピリジニル）−１−プロパノンである。該化
合物は微生物学活性を持つということは知られて
いない。 式で表わされる有効成分は通常組成物の形体
で適用され、そして処理すべき地面又は植物に同
時に又は連続して別の有効成分と共に適用し得
る。これらの別の有効成分は肥料又は微量養分
剤、或いは植物生長に影響を及ぼす他の製剤でも
あり得る。しかしこれらは又、所望により更に製
剤業界にて慣用の担体、界面活性剤又は塗布促進
用補助剤と共に使用した、選択的除草剤、殺虫
剤、殺菌剤、殺バクテリア剤、線虫撲滅剤又は軟
体動物撲滅剤、或いはこれらの製剤のいくつかの
混合物であり得る。 適当な担体及び補助剤は固体又は液体であり
得、そして製剤技術において通常使用される物
質、例えば天然又は再生鉱物、溶媒、分散剤、湿
潤剤、粘着剤、増粘剤、結合剤又は消毒剤、に相
当する。 式の化合物は非変形の形態で、或は好ましく
は製剤業界で慣用の補助剤と共に使用され、公知
の方法により乳剤濃厚原液、コーテイング可能な
ペースト、直接噴霧可能な又は希釈可能な溶液、
希釈乳剤、水和剤、水溶剤、粉剤又は粒剤、及び
例えばポリマー物質によるカプセル 化剤に製剤化される。適用法例えば吹付、噴
霧、散粉、散布、はけ塗又は注入及び同様に組成
物の種類は、達成すべき対象及び与えられた環境
に適合するように選ばれる。好ましい適用量は一
般に１ヘクタール当り有効成分（a.i.）50ｇない
し５Kg、好ましくは100ｇないし2kｇa.i.／ha、
最も好ましくは150ｇないし600ｇa.i.／haであ
る。 適当な溶媒は：芳香剤炭化水素、好ましくは炭
素原子数８ないし12個を含む留分、例えばキシレ
ン混合物または置換ナフタレン、フタル酸ジブチ
ル又はフタル酸ジオクチルのようなフタル酸エス
テル、シクロヘキサン又はパラフインのような脂
肪族炭化水素、アルコール及びグリコール及びそ
れらのエーテル及びエステル、例えばエタノー
ル、エチレングリコール、エチレングリコールモ
ノメチルまたはモノエチルエーテル、シクロヘキ
サノンのようなケトン、Ｎ−メチル−２−ピロリ
ドン、ジメチルスルホオキシドまたはジメチルホ
ルムアミドのような強極性溶媒並びにエポキシ化
ココナツツ油または大豆油のようなエポキシ化植
物油、または水である。 例えば粉剤および分散性粉末に使用できる固体
担体は通常、方解石、タルク、カオリン、モンモ
リロナイトまたはアタパルジヤイト、高分散ケイ
酸または高吸収性ポリマーである。適当な粒状化
呼吸性担体は軽石、破砕レンガ、セピオライトま
たはベントナイトであり；そして適当な非吸収性
担体は例えば方解石またはドロマイトである。予
備粒状化した物質もまた使用することができる。 製剤されるべき式の化合物の性質にもよる
が、適当な表面活性化合物は良好な乳化、分散お
よび湿潤性を有する陰イオン、陽イオン及び／ま
たは非イオン性界面活性剤（Sufactants）であ
る。“界面活性剤”の語はまた界面活性剤の混合
物を含むものとして理解されたい。 製剤技術で慣用される界面活性剤は例えば、下
記の出版物に記載されている。 “エムシー・カツチエオンの洗浄剤及び乳化剤
年報（Mc Cutchon′s Detergents and
Emulsifiers Annual）”、エムシー出版社、リン
グウツド（Ringwood）ニユージヤージー、1980
年；シスリー アンド ウツド（Sisley and
Wwood）“界面活性剤辞典（Encyclopedia of
Surface Active Agents）”、化学出版社、ニユー
ヨーク、1980年。 特に、有利に施用を助ける補助剤は、セフアリ
ン及びレシチンの系統の天然または合成りん脂質
であり、例えばホスフアチジルエタノールアミ
ン、ホスフアチジルセリン、ホスフアチジルグリ
セロール、リンレシチンが挙げられる。 農薬製剤は通常、式の化合物0.1ないし99％、
好ましくは0.1ないし95％、固体または液体補助
剤99.9ないし１％、特に99.8ないし５％、及び界
面活性剤０ないし25％、特に0.1ないし25％を含
む。 しかし、最終的使用者は一般に希釈した組成物
を使用するので、市販の製品としてはむしろ濃厚
物として製造するのが好ましい。 該製剤は特別な効果を成すために安定剤、消泡
剤、粘度調節剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥料
のような他の助剤、または他の有効成分を含むこ
ともできる。 （実施例） 実施例 １ 式の化合物の製造実施例 実施例 1.1 ２−（２，４−ジクロロフエノキシ）−１−（３
−ピリジニル）−１−エタノンの製造 93％２，４−ジクロロフエノール140.2ｇ及び
炭酸カリウム232ｇをアセトン1000mlに加える。
沸騰温度で短時間加熱した後、反応混合物を０℃
に冷却し、そして全量242.8ｇの３−（ブロモアセ
チル）ピリジン臭素酸塩を１時間にわたり分別し
て加える。反応混合物を0°ないし５℃で15時間攪
拌してから20℃に６時間攪拌する。反応混合物を
濾過して蒸発により濃縮した後、粗生成物をメタ
ノールから再結晶させる。 融点118〜119℃の次式 で表わされる化合物１が得られる。 実施例 1.2 ２−（２，４−ジクロロフエノキシ）−１−（３
−ピリジニル）−１−プロパノンの製法 冷却しながら、２，４−ジクロロフエノキシア
セチル−３−ピリジン17.38ｇを、テトラヒドロ
フラン140ml中のカリウム第三ブチラート8.05ｇ
に加えると、その溶液の温度は35℃まで上がる。
該溶液にヨウ化メチル19.7ｇを20℃で滴下して加
える。45℃で１時間攪拌した後、濾過により粗生
成物を単離し、カラムクロマトグラフイー（シリ
カゲル：展開溶媒は酢酸エチルとヘキサンの１：
1.5混合物）により精製する。 屈折率n30゜D＝1.5884の次式 で表わされる化合物２が得られる。 実施例 1.3 次式の１−（３−ピリジニル）−２−（２，４−
ジクロロフエノキシ）−１−ブタノンの製造 僅かに冷却しながら、１−（３−ピリジル）−２
−（２，４−ジクロロフエノキシ）−１−エタノン
9.2ｇを、テトラヒドロフラン45mlにカリウム第
三ブチラート4.15ｇを溶かした溶液に徐々に加え
る。得られた暗赤色溶液にヨウ化エチル2.9mlを
徐々に加える。室温で１時間、40℃で２時間攪拌
した後、該溶液を濃縮し、ろ過し、そして残留物
を450ｇのシリカゲルに通して（展開溶媒：酢酸
エチルとヘキサンの１：1.5混合物）精製し、屈
折率n30゜D＝1.5868の最終生成物3.4ｇを得る。 次の式の化合物もまた類似の方法により製造
される。
【表】
【表】
【表】 実施例 ２ 製造実施例又は表１及び２による式で表わさ
れる有効成分の配合例（％＝重量パーセント）
【表】
【表】
【表】 有効成分を助剤とよく混合し、混合物を適な
ミル中で完全に摩砕して、水で希釈することに
より所望の濃度の懸濁液を得ることのできる水
和剤が得られる。 2.4. 懸濁濃厚液 製造実施例又は表１・２の化合物 40％ エチレングリコール 10％ ノニルフエノールポリエチレングリコールエー
テル（エチレンオキシド15モル） ６％ リグニンスルホン酸ナトリウム 10％ カルボキシメチルセルロース １％ 37％ホルムアルデヒド水溶液 0.2％ 75％水性エマルジヨンの形態のシリコン油
0.8％ 水 32％ 微粉砕した有効成分を添加物と均質に混合す
る。このようにして懸濁濃厚液が得られ、それ
から水で希釈することにより、所望濃度の懸濁
液が得られる。 実施例 ３ 生物学的試験例 実施例 3.1. 小麦におけるプシニア グラミニス（黒さび病
菌：Puccinia graminis）に対する作用 (a) 残留保護作用 小麦の植物体を、播種６日後に試験化合物の
水和剤から調製した噴霧用液（活性成分0.02
％）を噴霧する。24時間後に、処理した植物体
に菌の夏胞子の懸濁液により菌を感染させる。
この植物体を相対湿度94〜100％、約20℃で48
時間培養し、次に温室内に約22℃で放置する。
感染後12日目に銹病いぼのひろがりを評価す
る。 (b) 浸透作用 小麦の植物体を播種５日後に試験化合物の水
和剤から調製した噴霧用混合物（土壌の容積に
対し該化合物0.006％）で処理する。48時間後
に、処理した植物対に菌の夏胞子の懸濁液によ
り菌を感染させる。その植物体を相対湿度95〜
100％、約20℃で48時間培養し、次に温室内に
約22℃で放置する。感染後12日後12日目に銹病
いぼのひろがりを評価する。 表の化合物はプシニア菌に対して優れた活性
を生を示した。未処理で菌を感染させた対照植
物はプシニアにより100％攻撃された。化合物
２，６，７，19，29，30はプシニアの攻撃を10
％以下に抑制した。 実施例 3.2. 落花生植物におけるセルコスポラアラキジコラ
（褐斑病菌：Cercospora arachidicora）に対
する作用 残留保護作用 高さ10ないし15cmの落花生の植物体に試験化合
物の水和剤から調製した噴霧用混合物（該化合物
0.0006％）を噴霧し、48時間後に菌の分生胞子懸
濁液により菌を感染させる。感染させた植物体を
約21℃で高湿度のもとに72時間培養し、次いで典
型的な斑点が葉に生じる迄温室内に放置する。感
染後12日間後に斑点の数と大きさにより殺菌作用
を評価する。 未処理で感染させた対照植物体（斑点の数及び
大きさ＝100％）と比較して、表１の化合物で処
理された落花生の植物体に対するセルコスポラの
攻撃は十分に減少した。化合物２，19，29及びそ
の他は上記テストにおいて、斑点の発生をほぼ完
全に（０ないし10％）抑制した。 実施例 3.33. 大麦におけるエリシフエ グラミニス（うどん
こ病菌：Erysiphe graminis）に対する作用 (a) 残留保護作用 高さ８cmの大麦の植物体に水和剤として製剤
化された供試化合物から調製された噴霧用混合
物（活性成分0.002％）を噴霧する。３ないし
４時間後に処理した植物体を菌の分生胞子でま
ぶす。次に感染した大麦植物体を約22℃の温室
内に放置する。10日後に感染の度合いを評価す
る。 (b) 浸透作用 高さ約８cmの大麦植物の土壌に、有効成分の
水和剤から調製した噴霧液（土壌容積に対して
有効成分0.0006％）を注ぐ。噴霧液が土壌上の
植物の部分に触れぬように注意する。48時間
後、処理した植物に菌の分生胞子懸濁液をふり
かける。感染させた大麦植物を約22℃の温室内
に保持し、10日後に菌の蔓延を評価する。 式の化合物はエリシフエ菌に対し良好な作
用を示す。一方、未処理で感染させた対照植物
はエリシフエ感染100％を示す。化合物２，８，
19，20，23，27，29，30及びその他は大麦上の
菌感染を０〜５％に減少させる。 実施例 3.4. りんごの若枝上のベンチユリア インアクアリ
ス（Venturia inaequalis）に対する残留保護
作用 長さ10ないし20cmの新しい若枝を有するりんご
の苗木に、有効成分の水和剤から調製した噴霧液
（有効成分0.06％）を噴霧する。処理した植物に、
24時間後菌の分生胞子懸濁液を噴霧する。次に該
植物を相対湿度90ないし100％で５日間培養し、
更に10日間20ないし24℃の温室内に保持する。感
染の15日後に腐敗蔓延の程度を評価する。 式の化合物例えば化合物29，30及びその他は
菌の攻撃を10％以下に抑制する。ベンチユリアは
未処理対照を攻撃し、苗木は100％攻撃された。 実施例 3.5. そら豆上のボトリチス シネレア（Botrytis
cinerea）に対する作用 (a) 残留保護作用 高さ約10cmのそら豆植物を、有効成分の水和
剤から調製した噴霧液（有効成分0.02％）で噴
霧する。該植物を48時間後に菌の分生胞子懸濁
液で感染させる。菌の感染の度合を、21℃で相
対湿度95−100％にて３日間培養した後に評価
する。表中の化合物は菌の感染を非常に強く抑
制する式の化合物は0.02％の濃度で完全に効
果的である。例えば化合物３，11，29，30の処
理後は攻撃は10％又はそれ以下となる。 ボトリチス菌は未処理対照を攻撃し、豆植物
は100％感染される。 実施例3.6. 稲植物におけるピリキユラリア オリザエ
（Pyricularia oryzae）に対する作用 (a) 残留保護作用 ２週間成長させた後、稲植物を有効成分の水
和剤から調整された噴霧用液（有効成分0.002
％）で噴霧する。48時間後、その処理した植物
を菌の分生胞子の懸濁液で感染させる。相対湿
度95〜100％、24℃で５日間培養し、菌の攻撃
を評価する。 未処理対照植物（100％攻撃）と比較して、
活性成分として式の化合物の１種を含むスプ
レー混合物で処理された稲植物に対する真菌の
攻撃は20％以下（幾つかのケースでは菌の攻撃
がみられなかつた）であつた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 次式： 〔式中、 R1は水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数
    １ないし４のアルキル基を表し、 R2は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１
    ないし４のアルキル基又はCF3を表し、 R3は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１
    ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４の
    アルコキシ基、CF3又はCF3Oを表し、 R4は水素原子又はハロゲン原子を表し、 R6は水素原子又は炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基を表す。〕 で表されるピリジニル誘導体。 ２ 次式： で表される１−（３−ピリジニル）−２−（２，４
    −ジクロロフエノキシ）ブタン−１−オンである
    特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３ 特許請求の範囲第１項記載の化合物１−（３
    −ピリジニル）−２−（４−ジクロロフエノキシ）
    ヘキサン−１−オン。
JP61234234A 1985-10-01 1986-10-01 ピリジニル誘導体 Granted JPS6284061A (ja)

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CH424585 1985-10-01
CH4245/85-2 1985-10-01

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Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4851423A (en) * 1986-12-10 1989-07-25 Schering Corporation Pharmaceutically active compounds
DE3815700A1 (de) * 1987-08-05 1989-02-16 Bayer Ag Substituierte pyridyl(3)-alkanole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
DE3831402A1 (de) * 1988-09-15 1990-03-22 Bayer Ag Substituierte pyrimidyl- bzw. pyridylalkinole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in schaedlingsbekaempfungsmitteln
DE4229643A1 (de) * 1992-09-04 1994-03-10 Bayer Ag Substituierte Hydroxyalkylpyridine
RU2322439C2 (ru) * 2003-12-29 2008-04-20 Российский химико-технологический университет им. Д.И. Менделеева (РХТУ им. Д.И. Менделеева) Производные 3-(2-феноксибензоил)пиридина и фунгицидная композиция на их основе
KR100783255B1 (ko) 2004-02-13 2007-12-06 워너-램버트 캄파니 엘엘씨 안드로젠 수용체 조절제
JP2007532621A (ja) 2004-04-13 2007-11-15 ワーナー−ランバート カンパニー リミテッド ライアビリティー カンパニー アンドロゲンモジュレータ
WO2005102990A1 (en) 2004-04-22 2005-11-03 Warner-Lambert Company Llc Androgen modulators
TW200724139A (en) 2005-05-05 2007-07-01 Warner Lambert Co Androgen modulators
EA023170B9 (ru) * 2009-07-08 2016-09-30 Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх Замещенные производные фенил(окси/тио)алканолов
EP2451784A1 (de) 2009-07-08 2012-05-16 Bayer CropScience AG Phenyl(oxy/thio)alkanol-derivate
CN106748979B (zh) * 2017-01-19 2019-06-18 青岛科技大学 一种2,4,6-三氯苯基吡啶乙基醚植物生长调节剂

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2742173A1 (de) * 1977-09-20 1979-03-29 Bayer Ag Phenoxy-pyridinyl(pyrimidinyl)-alkanole, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide
DE2742175A1 (de) * 1977-09-20 1979-03-29 Bayer Ag Antimikrobielle mittel
DE2909754A1 (de) * 1979-03-13 1980-09-18 Thomae Gmbh Dr K Neue benzofuran- und benzothiophenderivate, deren herstellung und deren verwendung als arzneimittel
IE56702B1 (en) * 1982-12-01 1991-11-06 Usv Pharma Corp Antiinflammatory antiallergic compounds
EP0117485A3 (de) * 1983-02-28 1985-01-23 F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft Pyridin-, Pyrazin- und Pyrimidinderivate und deren Verwendung als fungizide Wirkstoffe

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SU1706387A3 (ru) 1992-01-15
BR8604746A (pt) 1987-06-30

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