JPS6284061A - ピリジニル誘導体 - Google Patents

ピリジニル誘導体

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JPS6284061A
JPS6284061A JP61234234A JP23423486A JPS6284061A JP S6284061 A JPS6284061 A JP S6284061A JP 61234234 A JP61234234 A JP 61234234A JP 23423486 A JP23423486 A JP 23423486A JP S6284061 A JPS6284061 A JP S6284061A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明はビニジニル誘導体に、その製造方法に及び有害
生物防除におけるその使用に関する。
（発明の構成） 該ピリジニル誘導体は式！＝ Ｒ４Ｒ。
〔式中、 島ないしＲ，は、各々独立して水素原子、）・ロゲン原
子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数１
ないし６のＩ・ロゲノアルキル基、炭素原子数１ないし
６のアルコキシ基、炭素原子数１ないし６のノーロゲノ
アルコキシ基、シアノ基、炭素原子数１ないし６のアル
コキシカルボニル基又はフェニル基を表わし、 Ｒ６及びＲ７は互いに独立して水素原子、炭素原子数１
ないし６のアルキル基、炭素原子数３ないし６のアルケ
ニル基又は炭素原子数３ないし６のアルキニル基を表わ
し、或いはフェニル基又はベンジル基を表わすが、それ
らの各芳香環は非置換でも或はハロゲン原子、炭素原子
数１ないし６のアルキル基、炭素原子数１ないしるのハ
ロゲノアルキル基、炭素原子数１ないし６のアルコキシ
基又は炭素原子数１ないし６のハロゲノアルコキシ基で
置換されていてもよく、し、そして Ｒ，は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、
炭素原子数３ないしるのアルケニル基、炭素原子数５な
いし６のアルキニル基、又は壇上が非置換の若しくはハ
ロゲン原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素
原子数１ないし６のハロゲノアルキル基、炭素原子数１
ないし６のアルコキシ基又は炭素原子数１ないし６のハ
ロゲノアルコキシで置換されたベンジル基を表わすが、
但しｓ’　Ｒｌｏ　Ｒｙｅ　Ｒ４ｅ　Ｒ５及びＲ７が同
時に水素原子ｓ　Ｒ３がメトキシ基そしてＲ６がメチル
基を表わすときは置換基Ｒ，中のＣＯ基はピリジン環の
３−又は４−位にあり、また Ｒ９はアシル基ＲＩＯ−ＣＯ（Ｒｌｏは炭素原子数１な
いし６のアルキル基、炭素原子数３ないし６ノアルケニ
ル基、炭素原子数３ないし６のアルキニル基、炭素原子
数２ないし５のアルコキシアルキル基、炭素原子数１な
いし６のハロゲノアルキル基又は非置換の若しくは炭素
原子数１ないし５のアルキル基で置換された炭素原子数
３ないし６のシクロアルキル基を表わすか、或いＩｄ　
Ｒ，＠はフェニル基、ベンジル基又はフェネチル基の一
つを表わし、その各々の積上が非置換でも或いはハロゲ
ン原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子
数１ないし６のハロゲノアルキル基、炭素原子数１ない
しるのアルコキシ基又は炭素原子数１ないし６のハロゲ
ノアルコキシ基で置換されていてもよい）を表わすこと
もできる〕 で表わされる。
置換基Ｒ１ないしＲＩＯにおけるアルキル基、ハロゲノ
アルキル基、アルコキシ基、ハロゲノアル−コキシ基、
アルケニル基及びアルキニル基は直鎖状でも分枝鎖状で
もよい。
指示されている炭素原子数によって、アルキル基自身又
はアルコキシ基、ハロゲノアルキル基、ハロゲノアルコ
キシ基等のような他のｔｉｔ換基の部分としてのアルキ
ル基は例えば以下の基を意味すると理解されてよい：メ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基
、ヘキシル基等及びそれらの異性体、例えばイソプロピ
ル基、イソブチル基、第三ブチル基、インペンチル基等
。ハロゲン原子及びハロはフッソ原子、塩素原子、臭素
原子又はヨウ素原子を意味する。
従ってハロゲノアルキル基は、七ノーないしペルハロゲ
ン化アルキル基でアり、例１ｆＣ）ＩＣ／、！、ＣＨ，
Ｆ％ＣＣｔ、、ＣＨｈＣｔ、　ＣＢＦＣＨ３、ＣＨｌＣ
ＨｌＢｒ　、　ＣＦ２ＣＦ３、Ｃ，ｃ４、ＣＨｚＢｒ　
％ＣＨＢｒＣｔ等が挙けられ、ＣＦ３及びＣＨＦ２が好
ましい。同様にして上記の例はハロゲノアルコキシ基に
も当て＃′ｉまる。アルケニル基は、例えば１−プロペ
ニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基又
は３−ブテニル基ならびに鎖に幾つかの二重結合を含む
ものが挙げられる。アルキニル基としては例えば２−プ
ロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、４−ペ
ンチニル基が挙げられ、またプロパルギル基が好ましい
。
炭素原子数２ないし５のアルコキシアルキル基の例とし
ては、プロポキシエチル基、エトキシエチル基、エトキ
シメチル基、メトキシメチル基が挙げられる。
一群の化合物は、置換基Ｒ９がＲ１゜−ＣＯ−に定義さ
れる以外は、島ないしＲ１が上記の意味を表わすような
弐！の化合物からなる。
式！の好ましい化合物は、式中、 Ｒ，ないしＲ，は各々独立して水素原子、ハロゲン原子
、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１な
いし４のハロゲノアルキル基、炭素原子数１ないし４の
アルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロゲノアルコ
キシ基ヲ表わし、又はこれら置換基の一つがフェニル基
を表わしてもよく、 Ｒ６及びＲ７は互いに独立して水素原子、炭素原子数１
ないし６のアルキル基、炭素原子数３ないし５のアルケ
ニル基、炭素原子数３ないし５のアルキニル基、或いは
フェニル基又はベンジル基を表わし、そのおのおのの壌
土はハロゲン原子により置換されていてもよく、そして
Ｒ１は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
炭素原子数３ないし４のアルケニル基、炭素原子数５な
いし４のアルキニル基、ベンジル基又はハロゲン化ベン
ジル基を表わすか或いはＲ９はＲ，、−ＣＯ−（式中、
ＲＩＯは炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
数３ないし４のアルケニル基、炭素原子数３ないし４の
アルキニル基、炭素原子数２ないし５のアルコキシアル
キル基、炭素原子数１ないし４のハロゲノアルキル基又
は非置換もしくは炭素原子数１ないし３のアルキル基で
置換された炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を
表わすか、或いはＲＩＧはフェニル基又はベンジル基の
一つを表わし、そのおのおのは非置換でも或はハロゲン
原子、炭素原子数１ないし２のアルキル基、炭素原子数
１ないし２のアルコキシ基及び１ないし３個のハロゲン
原子を含む炭素原子数１ないし２のハロゲノアルキル基
から選択された最大２個の置換基により置換されていて
もよい）の意味を表わし、そして Ｒ８が式！で定義した意味を表わす化合物である。
これら後に述べた化合物のうちで、Ｒ１ないしＲ８が上
記意味を表わし、そしてＲ，が水素原子、炭素原子数１
ないし４のアルキル基、炭素原子数５ないし４のアルケ
ニル基、炭素原子数３ないし４のアルキニル基、ベンジ
ル基又はハロゲン化ベンジル基を表わし、そしてＲ８は
式！で定義した意味を表わすような一群の式１の化合物
が形成される（化合物群Ｉａ　）。
重要な小群の一つは、式夏中Ｒ８がＣｏ−（３−ピリジ
ニル基）又はＣＨ（ＯＲｓ）　−（３−ピリジニル基）
であり、また該式中、 Ｒ１は水素原子、メチル基、エチル基又はハロゲン原子
を表わし、 Ｒ２は水素原子を表わし、 Ｒ３は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし３
のハロゲノアルキル基、炭素原子数１ないし３のハロゲ
ノアルコキシ基、シアノ基又はフェニル基を表わし、 Ｒ４は水素原子又はハロゲン原子を表わし、Ｒｓは水素
原子又はハロゲン原子を表わし、Ｒ６は炭素原子数１な
いし４のアルキル基、炭素原子数３ないし５のアルケニ
ル基、炭素原子数３ないし５のアルキニル基、或いはお
のおの環上がハロゲン原子により置換されていてもよい
フェニル基又はベンジル基ヲ表わし、Ｒ７は水素原子又
は炭素原子数１ないし３のアルキル基を表わし、そして Ｒ９は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
アリル基、プロパルギル基、ペンジル基又はＲｒｏ　−
ＣＯ−（式中、Ｒ１゜は炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基、炭素原子数５ないし４０アルケニル基、炭素原子
数１ないし４のハロゲノアルキル基を表わすか、又は非
置換の若しくはメチル基又はエチル基で置換された炭素
原子数３ないし６のシクロアルキル基を表わす）を表わ
す弐′ｌのピリジニル誘導体からなる。
さらに重要な小群は、置換基Ｒ１ないしＲ８は上記の意
味を表わし、加えてＲａは水素原子も表わし、セしてＲ
９は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ア
リル基、プロパルギル基又はベンジル基を表わす弐Ｉの
３−ピリジニル誘導体からなる（化合物群ｔｂ　＞。
化合物群１ｂの中で、 Ｒ１は水素原子、フッ素原子又は塩素原子を表わし、Ｒ
３はフッソ原子、塩素原子又は臭素原子、ＣＦ３、ＣＦ
、−０−又はＣＨＦ鵞−Ｏ−を表わし、Ｒ１，Ｒ４及び
Ｒ，は水素原子を表わし、Ｒ６は水素原子、炭素原子数
２ないし４のアルキル基、アリル基、プロパルギル基、
フェニル基又はクロロフェニル基を表わし、 Ｒ７は水素原子又はメチル基を表わし、そしてＲ，Ｆｌ
；を水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、
アリル基又はベンジル基を表わす化合物（化合物群１ｃ
）が好ましい。化合物群１ｃのなかで、Ｒ６が前記の脂
肪族置換基であることで代表されるものが特に好ましい
。
式■の化合物の他の重要な小群は、 ＲａはＣｏ−（３−ピリジニル基）又はＣＨ（ＯＲｓ）
−（５−ピリジニル基）を表わし、 Ｒ１は水素原子、メチル基、フッソ原子又は塩素原子を
表わし、 Ｒ３けフッ素原子、塩素原子又は臭素原子、ＣＦ、、Ｃ
Ｆ、−０−又はＣＨＦ、−０−を表わし、Ｒ２，Ｒ４及
びＲ，は水素原子を表わし、Ｒ６は炭素原子数２ないし
４のアルキル基、アリル基、プロパルギル基、フェニル
基又はクロロフェニル基を表わし、 Ｒ７は水素原子又はメチル基を表わし、そしてＲ９は基
ＲＩＯ−Ｃｏ−（式中、ＲＩＯは炭素原子数１ないし４
のアルキル基、炭素原子数３ないし４のアルケニル基、
炭素原子数１ないし２のハロゲノアルキル基を表わすか
、或は非置換もしくはメチル基又はエチル基で置換され
た炭素原子数３ないし５のシクロアルキル基を表わす）
を表わす化合物からなる。
好ましい式Ｉの化合物の小群は、Ｒ□及びＲ１が塩素原
子を表わし、Ｒｙｅ　Ｒ４ｅ　Ｒｌｉ及びＲ７が水素原
子を表わし、Ｒ・が炭素原子数１ないし４のアルキル基
を表わし、そしてＲａ　ｕ　ＣＯ−（３−ピリジニル基
）又はＣＨ（ＯＲＢ）　−（５−ピリジニル基）を表わ
し、そこでのＲ９は水素原子又はＲ＋ｏ−ＣＯ−を表わ
し、そしてＲ１（ｌは炭素原子数１ないし４のアルキル
基、炭素原子数２ないし５のアルコキシアルキル基、炭
素原子数３ないし４のアルケニル基、ＣＦ３、シクロプ
ロピル基又はメチルシクロプロピル基を表わす化合物で
ある。
これらの最後に挙げた化合物群の中でけｓ　Ｒ１０がメ
チル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、シク
ロプロピル基、ブチル基、第二ブチル基、イソブチル基
又は第三ブチル基を表わし、そしてＲ１ないしＲ８は定
義した意味を表わす化合物が特に好ましい。
式Ｉの化合物の好ましい例の中で、例えば次のものが代
表的に挙げられる： ＣＨ＝ＣＨ２ ■ 更に次の化合物 １−（３−ピリジニル）−２−（２，４−ジクロロフェ
ノキシ）ブタン−１−オン、 １−（３−ピリジニル）−２−（２，４−ジクロロフェ
ノキシ）ブタン−１−オール、１−（３−ピリジニル）
−１−アセトキシ−２−（２，４−ジクロロフェノキシ
）ブタン、１−（５−ピリジニル）−１−プロピオニル
オキシ−２−（２，４−ジクロロフェノキシ）ブタン、 １−（３−ピリジニル）−１−メトキシアセトキシ−２
−（２，４−ジクロロフェノキシ）ブタン、 １−（３−ピリジニル）−２−（４−クロロフェノキシ
）ヘキサン−１−オン、 １−（３−ピリジニル）−２−（２，４−ジクロロフェ
ノキシ）ペンタン−１−オール。
ば、 （ａ）　　次式■： のエステルと次式■ のハライドをマグネシウム（例えハクリニャール試薬形
態のもの）又はブチルリチウムのような金属化剤の存在
下で反応させるか、或は（ｂｌ　　次式■： の化合物を、塩基の存在下次式Ｖ ４　　Ｒ５ のフェノールと反応させることにより製造することがで
き、そこでＲ１ないしＲ７は上記式！で定義した意味を
表し、　Ｈａｔはハロゲン原子好ましくは塩素原子又は
臭素原子を表わし、そしてＲ′は炭素原子数１ないし４
のアルキル基又は炭素原子数３ないし４のアルケニル基
を表わすか、或はフェニル基又はベンジル基を表わし、
それらは非置換であるか、若しくは環上がアルキル基、
アルコキシ基、ハロゲン原子、Ｎｏ！又はＣＮで置換さ
れていてよい。
製法（ｂ）のだめの適当な塩基Ｆｉ特にはトリアルキル
アミン及びピリジンのような第三級アミン、そしてまた
アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物、酸化物
、炭酸塩及び重炭酸塩、並びにアルカリ金属アルコラー
ド、例えばカリウム第三ブチラード、或はアルカリ金属
水素化物が挙げられる。
Ｒ６及び／又はＲ７が水素原子以外を意味する式■の化
合物を製造するためには、最初の反応工種でＲ，＝　Ｒ
，＝水素である式■の化合物と、所望の式Ｖのフェノー
ルとを反応させてから、次の工程で、生成した式■の化
合物の活性ＣＨ鵞基に所望の置換基Ｒ６及び／又けＲ７
を、化合物Ｒａ　−ｈａｔ　　（Ｍａ）又はＲ７−ｈａ
ｌ　（Ｗｂ）〔式■ａ及びｖｔｂにおいてＨａｔ／ｄハ
ロゲン原子好ましくは臭素原子又はヨウ素原子を表わす
〕の形で導入するのが往々にして有利である。該置換反
応はナトリウムメチラート又は好ましくはカリウム第三
ブチラードのような強塩基の存在下で行なわれる。
製法（ａ）は、溶媒又は希釈剤の不存在下、又は好まし
くは存在下、　−１３０°ないし＋５０℃、好ましくは
一１３０℃ないし＋２０℃の範囲の温度で行なわれる。
製法（ｂ）はまた、好オしくけ溶媒中−５０°ないし＋
１５０℃、好ましくは０°ないし＋１２０℃の温度範囲
で行なわれる。
適当な溶媒又は希釈剤としては水酸基を含まない不活性
なもの、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエー
テル、ジオキサン、ｉ、２−ジメトキシエタン及びテト
ラヒドロフランのようなエーテル及びエーテル性化合物
；ジメチルホルムアミド型のＮ、　Ｎ−ジアルキル化カ
ルボキサミドのようなアミド；脂肪族、芳香族及びハロ
ゲン化炭化水素類、特にはベンゼン、トルエン、キシレ
ン、クロロホルム及ヒクロロベンゼン；アセトニトリル
のようなニトリル類；ジメチルホルホギシド、及びアセ
トン又はメチルエチルケトンのよりなケトンが挙げられ
る。
上記製法によって製造された式Ｉのケトンは、公知の水
素添加方法により、および所望により続く式■ を表わし、そしてＲ９が水素原子、炭素原子数１ないし
６のアルキル基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基
、炭素原子数５　ナイＬ　６　（Ｄ　７　ルキニル基、
又は環上がハロゲン原子、炭素原子数１ないし６のアル
キル基、炭素原子数１ないし６のハロゲノアルキル基、
炭素原子数１ないし６のアルコキシ基又は炭素原子数１
ないし６のハロゲノアルコキシ基により置換されていて
もよいベンジル基を表わす式ｌの化合物に変換すること
ができる。
式■のｒは炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原
子数３ないし６のアルケニル基又は炭素原子数３ないし
６のアルキニル基を表わすか、或は非置換若しくは核が
）・ロゲン原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、
炭素原子数１ないし６のハロゲノアルキル基、炭素原子
数１ないし６のアルコキシ基又は炭素原子数１ないし６
のハロゲノアルコキシ基で置換されたベンジル基を表わ
す。
アシル化合物を得るために、Ｒ９が水素原子である式■
の化合物を、相当するカルボン酸Ｒ１゜−ＣＯＯＩ（又
は酸ハライド（好ましくは酸クロライド又はプロミド）
又はそれの酸無水物と反応させることができる。温度は
一２０℃ないし＋８０℃の範囲とすべきで、そして０）
Ｔ−を含壕ない溶媒又は希釈剤を使用してよい（上記参
照）。
式■ないし■の化合物は公知であるか又はそ−れらは公
知方法により製造することができる。
もしそれらが不斉炭素原子を含むときは、式１の化合物
は２つの鏡像異性体で得られる。一般的に、このような
物質を製造した時には両鏡像異性体の混合物が形成され
、該混合物は公知方法により純粋な光学対掌体に分割す
ることができる。また２個の不斉中心を有する式■の化
合物もジアステレオ異性体の混合物として得られ、該混
合物は物理的方法により分割することができる。本発明
は、全ての純粋な鏡像異性体及びジアステレオ異性体及
びそれら互いの混合物に関する。
本発明の式■の化合物は、実用的な使用目的のため、植
物病原性菌類及びバクテリアに対する非常に有利な殺微
生物活性スペクトルを有する。式！の化合物は非常に有
利な治療、浸透および、特に保護性を有し、そして多数
の我培植物を保護するために使用できる。式Ｉで表わさ
れる化合物を使用することにより、種々の有用作物の植
物またはその一部（果実、花、葉、茎、塊茎、根）には
びこる微生物を抑制または撲滅することができ、同時に
後から生長する植物部分をそのような微生物の攻撃から
保護することもできる。
式■の化合物は以下の綱に属する植物病原性菌類に対し
て効果的である： 不完全菌類〔例えば）・イイロカビ、ヘルミントスボリ
ウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　）、フＴザ
リウム、セプトリア（５ｅｐｔｏｒｉａ　）　、セルコ
スポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　）、ビリキエラリア（
Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　）、不完全真菌〕 担子菌類〔例えばヘミレイア（Ｈｅｍｉｌｅｉａ）属の
担子菌類、リゾクトニア（Ｒｈ１ｚｏｃｏｔｏｎｉａ　
）、プシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　）　）及び、特に、
素子菌類〔例えば、ベンチエリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　
）、ボドスファエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　）、エ
リシフｘ（Ｅｒｙｓｉ−ｐｈｅ）、モニリニア（Ｍｏｎ
ｉｌｉｎｉａ　）、ウンシヌラ（Ｕｎｃｉｎｕｌａ　）
　）。さらに式Ｉで表わされる化合物は浸透作用を有す
る。それらは種子ドレッシング剤として種子〔果実、塊
茎、種子（ｇｒａｉｎ）〕および植物の挿木を菌類の感
染に対して並びに土壌中に発生する植物病原性微生物に
対して使用することもできる。弐！の化合物の幾つかは
植物成長調節作用を示し、栽培植物耕作地での過度の植
物生長を抑制するために、高率施用で用いることができ
る。
本発明は又、殺微生物剤組成物、及び植物病原性微生物
、特に植物に損傷を与える菌類を抑制するため、並びに
植物の感染を防止するための式Ｉで表わされる化合物の
使用方法に関するものである。
更に、本発明は又、有効成分が本文中に記載した一種又
はそれより多くの担体物質と一緒に均一に混合された農
業化学薬剤組成物の製造に関するものである。又本発明
は、式夏で表わされる化合物又は新規組成物の施用をな
す、植物を処理するための方法も含む。
本発明の範囲内で、本明細書に開示された指摘について
の対象作物は、例えば下記種類の栽培植物を包含する：
穀類（小麦、大麦、ライ麦、オート麦、米、もろこし及
び関連作物）；レート（砂糖大根及びかいばビート）；
核果、梨果及び軟果実（りんご、梨、プラム、桃、アー
モンド、さくらんぼ、いちご、ラズベリー及びブラック
ベリー）；マめ科植物（そら豆、レンズ豆、えんどう豆
及び大豆）；油植物（あぶらな、マスタード、ボビ〜、
オリーブ、サンフラワー、ココナツツ、ヒマシ油植物、
ココア豆及び落花生）；うり科植物（かぼちゃ、きゅう
り、及びメロン）；繊維植物（綿、亜麻、大麻及び黄麻
）；種属植物（オレンジ、レモン、グレープフルーツ及
びマンダリン）；多様の野菜（ホウレンソウ、レタス、
アスパラガス、多様のキャベツ、にんじん、玉ねぎ、ト
マト、馬れいしよ及びパプリカ）；クスノキ科植物（ア
ボガド、シナモン及び樟脳）；又はとダもろこし、タバ
コ、ナツツ、コーヒー、せ蔗糖、茶、ぶどうのつる、ホ
ップ、バナナ及び天然ゴム植物のような植物、並びに観
賞植物（コンポジット）。
当分野で知られている構造的に近似した化合物は、薬学
的に活性なベンゾフラン誘導体の製造中間体として西独
特許公開公報第２９０９７５４号に開示されている２−
（４−メトキシフェノキシ）−１−（２−ピリジニル）
−１−７’ロバノンである。該化合物は微生物学活性を
持つということは知られていない。
式！で表わされる有効成分は通常組成物の形体で適用さ
れ、そして処理すべき地面又は植物に同時に又は連続し
て別の有効成分と共に適用し得る。これらの別の有効成
分は肥料又は微量養分剤、或いは植物生長に影響を及ぼ
す他の製剤でもあり得る。しかしこれらは又、所望によ
り更に製剤業界にて慣用の担体、界面活性剤又は塗布促
進用補助剤と共に使用した、選択的除草剤、殺虫剤、殺
菌剤、殺バクテリア剤、線虫撲滅剤又は軟体動物撲滅剤
、或いはこれらの製剤のいくつかの混合物であり得る。
適当な担体及び補助剤は固体又は液体であり得、そして
製剤技術において通常使用される物質、例えば天然又は
再生鉱物、溶媒、分散剤、湿潤剤、粘着剤、増粘剤、結
合剤又は消毒剤、Ｋ相当する。
式ｌの化合物は非変形の形態で、或いは好ましくは製剤
業界で慣用の補助剤と共に使用され、公知の方法により
乳剤濃厚原液、コーティング可能なペースト、直接噴霧
可能な又は希釈可能な溶液、希釈乳剤、水利剤、水溶剤
、粉剤又は粒剤、及び例えばポリマー物質によるカプセ
ル他剤Ｋｌａｌ剤化される。適用法例えば吹付、噴霧、
散粉、散布、はけ塗又は注入及び同様に組成物の種類は
、達成すべき対象および与えられた環境に適合するよう
に選ばれる。好ましい適用量は一般に１ヘクタール轟り
有効成分（Ｂ、ｉ、）５Ｇりないし５　Ｋｇ、好ましく
は１００ｐないし２　Ｋｇａ、ｉ、　／ｈａ　、最も好
ましくは１５０ｙないし６００りａ、ｉ、／ｈａである
。
適当な溶媒は：芳香族炭化水素、好ましくは炭素原子数
８ないし１２個を含む留分、例えばキシレン混合物また
は置換ナフタレン、フタル酸ジプチルまたはフタル酸ジ
オクチルのようなフタル酸エステル、シクロヘキサンま
たはパラフィンのような脂肪族炭化水素、アルコール及
びグリフール及びそれらのエーテル及びエステル、例、
ｔばエタノール、エチレングリコール、エチレングリコ
ールモノメチルまたはモノエチルエーテル、シクロヘキ
サノンのようなケトン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、
ジメチルスルホオキシドまたはジメチルホルムアミドの
ような強極性溶媒並びにエポキシ化ココナツツ油または
大豆油のようなエポキシ化植物油、または水である。
例えば粉剤および分散性粉末に使用できる固体担体は通
常、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまた
はアタパルジャイト、高分散ケイ酸または高吸収性ポリ
マーである。適当な粒状化吸収性担体は軽石、破砕レン
ガ、セビオライトまたはベントナイトであり；そして適
当な非吸収性担体は例えば方解石またはドロマイトであ
る。予備粒状化した物質もまた使用することができる。
製剤されるべき式Ｉの化合物の性質によるが、適当な表
面活性化合物は良好な乳化、分散および湿潤性を有する
陰イオン、陽イオン及び／または非イオン性界面活性剤
（５ｕｆａｃｔａｎｔｓ　）である。′界面活性剤”の
語はまた界面活性剤の混合物を含むものとして理解され
喪い。
製剤技術で慣用される界面活性剤は例えば、下記の出版
物に記載されている。
頓エムシー・カッチェオンの洗浄剤及び乳化剤年報（Ｍ
ｃ　Ｃｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ　Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ　ａ
ｎｄ　ＥｒｒｍｌｓｉｆｉｅｒｓＡｎｎｕａｌ　）　’
　ｓエムシー出版社、リングウッド（Ｒｉｎｇｗｏｏｄ
　）　二ｚ−シャーシー、１９８０年；シスリー　アン
ド　ウッド（５ｉｓｌｅｙ　ａｎｄ　Ｗｏｏｄ　）１界
面活性剤辞典（Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ　ｏｆ　５ｕ
ｒｆａｃｅＡｃｔｉｖｅ　Ａｇｅｎｔｓ　）　’、化学
出版社、ニューヨーク、１９８０年。
特に、有利に施用を助ける補助剤は、セファリン及びレ
シチンの系統の天然または合成りん脂質であり、例えば
ホスファチジルエタノールアミン、ホスファチジルセリ
ン、ホスファチジ゛ルグリセロール、リンレシチンが挙
げられる。
農薬製剤は通常、式Ｉの化合物α１ないし９９％、好ま
しくはα１ないし９５チ、固体または液体補助剤９９．
９ないし１％、特に９９８ないし５％、および界面活性
剤口ないし２５％、特にα１ないし２５％を含む。
しかし、最終的使用者は一般に希釈した組成物を使用す
るので、市販の製品としてはむしろ濃厚物として製剤す
るのが好ましい。
該製剤は特別な効果を成すために安定剤、消泡剤、粘度
調節剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥料のような他の助
剤、または他の有効成分を含むこともできる。
（実施例） 実施例１：式１の化合物の製造実施例 ９３％２．４−ジクロロフェノール１４（１２ｐ及び炭
酸カリウム２５２９　ｆアセトン１０００ｄに加える。
沸騰温度で短時間加熱した後、反応混合物を０℃に冷却
し、そして全３１−２２４．８ｊｌＥの３−（ブロモア
セチル）ピリジン臭素酸塩を１時間にわたり分別して加
える。反応混合物を０６ないし５℃で１５時間攪拌して
から２０℃に６時間攪拌する。反応混合物を濾過して蒸
発により濃縮した後、粗生成物をメタノールから再結晶
させる。
融点１１８〜１１９℃の次式 で表わされる化合物１が得られる。
冷却しながら、２．４−ジクロロフェノキシアセチル−
３−ピリジン１７．３８Ｆを、テトラヒドロフラン１４
０ｄ中のカリウム第三ブチラードａ０５りに加えると、
その溶液の温度は３５℃まで上がる。該溶液にヨウ化メ
チル１９．７ｐｉ２０℃で滴下して加える。４５℃で１
時間攪拌した後、濾過により粗生成物を単離し、カラム
クロマトグラフィー（シリカゲル；展開溶媒は酢酸エチ
ルとヘキサンの１：１．５混合物）により精製する。
屈折率と１．５８８４の次式 で表わされる化合物２が得られる。
アルゴン雰囲気下、ヘキサン１．６−にブチルリチウム
１２ｔｊ入れたものを、エーテル５０ゴに溶解させる。
３−ブロモピリジン２．６１を一７０℃にて迅速に加え
る。−７０℃で３０分間攪拌した後、その懸濁液に２−
メチル−２−（４−クロロフェノキシ）プロピオン酸エ
チルエステル五８Ｆを加える。−７０℃で３０分間及び
２０℃で１時間攪拌した後、その反応混合物に飽和硫酸
アンモニウム溶液２０ｄ及び飽和ソーダ溶液５ｄを加え
る。次いで該混合物をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、蒸発濃縮
し、そしてクロマトグラフィー（シリカゲル：展開溶媒
は酢酸エチルとヘキサンの１：２混合物）に付する。
融点４４〜４７℃の次式： で表わされる化合物３が得られる。
ＮａＢＨ４１−８Ｆをメタノール１０５ｍｊ中の２−（
２，４−ジクロロフェノキシ）ブチリル−３−ピリジン
１１．１６Ｆに分別して加える。４０℃で１．５時間攪
拌した後、該溶液を蒸発させて濃縮し、そして酢酸エチ
ルに溶解させ、得られた溶液を水及び食塩水で洗浄し、
乾燥し、そして蒸発により濃縮する。
粗生成物を、酢酸エチル及びヘキサンの１：１．５混合
物から結晶させ、融点１１８〜１２０℃の次式 で表わされる化合物４を得る（実質的に純粋なジアステ
レオ異性体として）。
テトラヒドロフラン１５−中の１−（３−ピリジル）−
２−（２，４−ジクロロフェノキシ）ブタン−１−オー
ル（実質的に純粋なジアステレオ異性体として）４．５
３５Ｅを、テトロヒトフラン１４ゴ中のＮａＨα８ｙ懸
濁液（５０％油分散液、トルエン洗浄）に滴下して加え
る。水素ガス発生が終了した時、ヨウ化メチル１０ａａ
Ｊを加える。続いて起こる反応は２０℃で２時間後に終
了す名。反応混合物を蒸発によシａｍし、水で希釈し、
そして該水溶液をエーテルで抽出する。有機層を分離し
、水及び食塩水で洗い、Ｎａ２５Ｏ＋で乾燥し、硬化さ
せ（活性炭）そして蒸発により濃縮する。粗生成物を１
４５〜ｂミリバールで蒸留し、屈折率ｎ七’　１．５５
８６の次式ジアステレオ異性体として）。
僅かに冷却しながら、１−（３−ピリジル）−２−（２
，４−ジクロロフェノキシ）−１−エタノン９．２ｊｉ
’ｉ、テトラヒドロフラン４５ＲｔＫカリウム第三プチ
ラー）−４−１５７ｉ溶かした溶液に除々に加える。得
られた暗赤色溶液にヨウ化エチル２−９１を除々に加え
る。室温で１時間、４０℃で２時間攪拌した後、該溶液
を濃縮し、ろ過し、そして残留物を４５０Ｆのシリカゲ
ルに通して（展開溶媒：酢酸エチルとヘキサンの１：１
．５混合物）精製し、屈折率がｎ￥＝１．５８６８の最
終生成物五４りを得る。
製造 ヘ ビリジン２５ａｆｆ中の１−（３−ピリジニル）−２−
（２，４−ジクロロフェノキシ）ブタン−１−オール（
実施例ｔ　４　）　５．２７に無水酢酸１、８　ｄ　ｆ
加える。室温で一夜攪拌した後、該溶液を蒸発により濃
縮しそして酢酸エチルに溶解する。得られた溶液を水及
び飽和ＮａＣ１溶液で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、
そして蒸発により濃縮すると、屈折率ｎｓ、６１．５５
２１の生成物５りが得られる。
無水酢酸の代わりに、アセチルクロライド又はアセチル
ブロマイドの１．２Ｍを用いることも可能で、それらを
氷酢酸５Ｍに溶解させ、氷酢酸２Ｓａｕ中の同量の出発
物質の溶液に約４０’Ｃで滴下して加える。反応混合物
を次いで１時間攪拌し、後処理する。
次の式■の化合物もまた類似の方法により製造される。
次のアシル化合物もまだ実施例１．７の方法により製造
することができる （表３続き） （表３続き） 並びに次のアシル化合物 実施例２：　＃造実施例又は表１ないし４によａ）　　
ｂ）　　ｃ）　　ｄ） 製造実施例の又は表１〜４　１０％　２５％　４０％　
５０％の化合物 ドテシルベンゼンスルホン酸　　　−５％　　８％　　
６％カルシウム ヒ−ｒ　シ油−、ｌ−’リエチレングリ　　　−　　５
％　−−コールエーテル（エチレンオ キシド５６モル） トリブチルフェノール−ポリ　　　−　　−１２％　　
４％エチレングリコールエーテル （エチレンオキシド３０モル） ヒマシ油チオキシレート　　　　２５％　−−一シクロ
へキサノン　　　　　　　　−　　−１５％２０％ブタ
ノール　　　　　　１５％　−−−キシレン混合物　　
　　　　−６５％２５チ２０チエチルアセテート　　　
　　５０％　−−−必要な濃度のエマルジョンはその濃
厚液から水で希釈することにより調整し得る。
２２溶液　　　　ａ）　　ｂ） 製造実施例の又は表１〜４　　　　１０％　　　５％の
化合物 エチレングリコールモノメチル　　　　　　　−−エー
テル ポリエチレングリフール　　　　　　　　　７０％　　
　−（分子量　４００） Ｎ−メチル−２−ピロリドン　　　　　　　２０％　　
　−エポキシ化ココナツツ油　　　　　　　　　　　　
　　　１％石油蒸留物（沸点範囲　　　　　　　　　９
４チ１６０−１９０℃） 該溶液は、微細の滴の形態で適用するのに適している。
２五　水和剤　　　　　　　ａ）　　　ｂ）　　　ｃ）
製造実施例の又は表１〜４　２５％　５０％　７５％の
化合物 リグニンスルホン酸ナトリウム　　　　５％　　５％　
　−ラウリル硫酸ナトリウム　　　　　　　３％　　−
５チジイソプチルナフタレンスルホ　　　　　　　　６
％　１０チン酸ナトリウム オクチルフェノールポリエチレ　　　　　　　　２％　
　−ングリコールエーテル（エチレ ンオキシド７ないし８モル） 高分散ケイ酸　　　　　　　５％　１０％　１０％カオ
リン　　　　　　　　　６２％　２７％　−有効成分を
添加剤とよく混合し、そして混合物を適当なミルで十分
に摩砕する。水で希釈することにより所望濃度の懸濁液
とし得る水利剤が得られる。
２．４．　　懸濁濃厚液 製造実施例の又は表１〜４の化合物　　　　　４０％エ
チレングリコール　　　　　　　　　　　　１０％ノニ
ルフェノールポリエチレングリコール　　　　　　６チ
エーテル（エチレンオキシド１５モル）リグニンスルホ
ン酸ナトリウム　　　　　　　　１０％カルボキシメチ
ルセルロース　　　　　　　　　１％３７％ホルムアル
デヒド水溶液　　　　　　　α２％７５％水性エマルジ
ョンの形体のシリコン油　　　（１８％水　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３２チ微粉
砕した有効成分全添加物と均質に混合する。このように
して懸濁濃厚液が得られ、それから水で希釈することに
より、所望濃度の懸濁液が得られる。
実施例３： 小麦の植物体を、播ａ６日後に試験化合物の水利剤から
調製した噴霧用液（活性成分００２％　）を噴霧する。
２４時間後に、処理した植物体に菌の夏胞子の懸濁液に
より菌を感染させる。この植物体を相対湿度９５〜１０
０％、約２０℃で４８時間培養し、次に温室内に約２２
℃で放置する。感染後１２日目に銹病いほのひろがりを
評価する。
ｂ）浸透作用 小麦の植物体を播種５日後に試験化合物の水利剤から調
製した噴霧用混合物（土壌の容積に対し該化合物（１０
０６％）で処理する。４８時間後に、処理した植物体に
菌の夏胞子の懸濁液により菌を感染させる。その植物体
を相対湿度９５〜１００％、約２０℃で４８時間培養し
、次に温室内に約２２℃で放置する。感染後１２日０に
銹病いほのひろがりを評価する。
表の化合物はプシニア菌に対し優れた活性を示した。未
処理で菌を感染させた対照植物はプシュアにより１００
％攻撃された。化合物２−７．　１９．２９．３０．２
．５−２．８．２．１１゜２．３４．３１．五２．３１
４．４．１．４．２．４．４．４．２２−４．２７はプ
シニアの攻撃ｉ１０％以下に抑制した。
高さ１０ないし１５ｍの落花生の植物体に試験化合物の
水利剤から調製した噴霧用混合物（該化合物０．００６
％）を噴霧し、４８時間後に菌の分生胞子懸濁液により
菌を感染させる。菌を感染させた植物体を約２１℃で高
湿度のもとに７２時間培養し、次いで典型的なはん点が
葉に生ずる迄温室内に放置する。感染１２日後にはん点
の数と大きさにより殺菌作用を評価する。
未処理で感染させた対照植物体（はん点の数及び大きさ
＝１００％）と比較して、表１の化合物で処理された落
花生の植物体に対するセルコスポラの攻撃は十分に減少
した。化合物２．１９．２９．２．５．２．６，２．７
．１８．２−１１゜五１１五２．４．１．４．２．４．
４．４．２５及びその他は上記テストにおいて、はん点
の発生をほぼ完全（口ないし１０チ）に抑制した。
高さ８３の大麦の植物体に水利剤として製剤化された供
試化合物から調製された噴霧用混合物（活性成分１００
２　％　）を噴霧する。３ないし４時間後に処理した植
物体を菌の分生胞子でまぶす。次に感染した大麦植物体
を約２２℃の温室内に放置する。１０日後に感染の度合
を評価する。
ｂ）浸透作用 高さ約８０の大麦植物の土壌に、有効成分の水利剤から
調製した噴霧液（土壌容積に対して有効成分α０００６
％）を注ぐ。噴霧液が土壌上の植物の部分に触れぬよう
に注意する。
４８時間後、処理した植物に菌の分生胞子懸濁液をふり
かける。感染させた大麦植物を約２２℃の温室内に保持
し、１０日後に菌の蔓延を評価する。
式Ｉの化合物はエリシフェ菌に対し良好な作用を示す。
一方、未処理で感染させた対照植物はエリシフェ感染１
００％を示す。化合物２、３．５．　８．　１９．２０
．２３．２７．２９，３０゜９６、９７．２．５−２．
１１．２．５０−２．５５．１ｌ−Ａ３゜Ａ１１．五１
３−五１５．　Ｘ１９．４．１．４．２．４．４゜４．
２２−４．２３及びその他は大麦上の菌感染を０〜５％
に減少させる。
インアクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　１ｎａｅｑｕａｌ
ｉ　）に長さ１０ないし２０ｃｎの新しい若枝を有する
りんごの苗木に、有効成分の水利剤から調製した噴霧液
（有効成分［１０６％）を噴霧する。処理した植物に、
２４時間後菌の分生胞子懸濁液を噴霧する。次に該植物
を相対湿度９０ないし１００チで５日間培養し、更に１
０日間２０ないし２４℃の温室内に保持する。感染の１
５日後に腐敗蔓延の程度を評価する。
式■の化合物例えば化合物２９．３０．３．１゜五２及
びその他は菌の攻撃を１０％以下に抑制する。ペンチュ
リアは未処理対照を攻撃し、苗木は１００％攻撃された
。
高さ約１０ｍのそら豆植物を、有効成分の水利剤から調
製した噴霧液（有効成分α０２％）で噴霧する。該植物
を４８時間後に菌の分生胞子懸濁液で感染させる。菌の
感染の度合を２１℃で相対湿度９５ないし１００％にて
３日間感染させた植物を培養した後に評価する。表中の
化合物は菌の感染を非常に強く抑制する式Ｉの化合物は
α０２％の濃度で完全に効果的である。例えば化合物３
．５．１１．２９．３０．２．５−２．８．　！Ｌ１゜
五２，４．１，４．４，４．２５の処理後は攻撃は１０
％又はそれ以下となる。
ボトリチス菌は未処理対照を攻撃し、豆植物は１００％
感染される。
作用 ａ）残留保護作用 ２週間成長させた後、稲作物を有効成分の水利剤から調
製された噴霧用液（有効成分α００２％）で噴霧する。
４８時間後、その処理した植物を菌の分生胞子の懸濁液
で感染させる。相対湿度９５〜１００％、２４℃で５日
間培養し、菌の攻撃を評価する。
未処理対照植物（１００％攻撃）と比較して、活性成分
として式■の化合物の１種を含むスプレー混合物で処理
された稲植物に対する真菌の攻撃は２０％以下（幾つか
のケースでは菌の攻撃がみられなかった）であった。
特許出願人　チパーガイギー　アクチェンゲゼルシャフ
ト

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 （１）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 Ｒ＿１ないしＲ＿５は、各々独立して水素原子、ハロゲ
    ン原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子
    数１ないし６のハロゲノアルキル基、炭素原子数１ない
    し６のアルコキシ基、炭素原子数１ないし６のハロゲノ
    アルコキシ基、シアノ基、炭素原子数１ないし６のアル
    コキシカルボニル基又はフェニル基を表わし、 Ｒ＿６及びＲ＿７は互いに独立して水素原子、炭素原子
    数１ないし６のアルキル基、炭素原子数３ないし６のア
    ルケニル基又は炭素原子数３ないし６のアルキニル基を
    表わし、或いはフェニル基又はベンジル基を表わすが、
    それらの各芳香環は非置換でも或はハロゲン原子、炭素
    原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数１ないし６
    のハロゲノアルキル基、炭素原子数１ないし６のアルコ
    キシ基又は炭素原子数１ないし６のハロゲノアルコキシ
    基で置換されていてもよく、 Ｒ＿８は▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式
    、化学式、表等があります▼を表わ し、そして Ｒ＿９は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基
    、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数３
    ないし６のアルキニル基、又は環上が非置換の若しくは
    ハロゲン原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭
    素原子数１ないし６のハロゲノアルキル基、炭素原子数
    １ないし６のアルコキシ基又は炭素原子数１ないし６の
    ハロゲノアルコキシで置換されたベンジル基を表わすが
    、但し、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿４、Ｒ＿３及びＲ＿７が
    同時に水素原子、Ｒ＿３がメトキシ基そしてＲ＿５がメ
    チル基を表わすときは置換基Ｒ＿８中のＣＯ基はピリジ
    ン環の３−又は４−位にあり、また Ｒ＿９はアシル基Ｒ＿１＿０−ＣＯ−（Ｒ＿１＿０は炭
    素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数３ないし
    ６のアルケニル基、炭素原子数３ないし６のアルキニル
    基、炭素原子数２ないし５のアルコキシアルキル基、炭
    素原子数１ないし６のハロゲノアルキル基又は非置換の
    若しくは炭素原子数１ないし３のアルキル基で置換され
    た炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表わすか
    、或いはＲ＿１＿０はフェニル基、ベンジル基又はフェ
    ネチル基の一つを表わし、その各々の環上が非置換でも
    或いはハロゲン原子、炭素原子数１ないし６のアルキル
    基、炭素原子数１ないし６のハロゲノアルキル基、炭素
    原子数１ないし６のアルコキシ基又は炭素原子数１ない
    し６のハロゲノアルコキシ基で置換されていてもよい）
    を表わすこともできる〕 で表わされるピリジニル誘導体。 （２）上記式 I において、Ｒ＿９がＲ＿１＿０−ＣＯ
    −に限定される以外は、Ｒ＿１ないしＲ＿９は定義した
    通りである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （３）上記式 I において、 Ｒ＿１ないしＲ＿２は各々独立して水素原子、ハロゲン
    原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
    １ないし４のハロゲノアルキル基、炭素原子数１ないし
    ４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロゲノア
    ルコキシ基を表わし、又はこれら置換基の一つがフェニ
    ル基を表わしてもよく、 Ｒ＿６及びＲ＿７は互いに独立して水素原子、炭素原子
    数１ないし６のアルキル基、炭素原子数３ないし５のア
    ルケニル基、炭素原子数３ないし５のアルキニル基、或
    いはフェニル基又はベンジル基を表わし、そのおのおの
    の環上はハロゲン原子により置換されていてもよく、そ
    して Ｒ＿９は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
    、炭素原子数３ないし４のアルケニル基、炭素原子数３
    ないし４のアルキニル基、ベンジル基又はハロゲン化ベ
    ンジル基を表わすか或いはＲ＿９はＲ＿１＿０−ＣＯ−
    （式中、Ｒ＿１＿０は炭素原子数１ないし４のアルキル
    基、炭素原子数３ないし４のアルケニル基、炭素原子数
    ３ないし４のアルキニル基、炭素原子数２ないし５のア
    ルコキシアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロゲノ
    アルキル基又は非置換もしくは炭素原子数１ないし３の
    アルキル基で置換された炭素原子数３ないし６のシクロ
    アルキル基を表わすか、或いはＲ＿１＿０はフェニル基
    又はベンジル基の一つを表わし、そのおのおのは非置換
    でも或はハロゲン原子、炭素原子数１ないし２のアルキ
    ル基、炭素原子数１ないし２のアルコキシ基及び１ない
    し３個のハロゲン原子を含む炭素原子数１ないし２のハ
    ロゲノアルキル基から選択された最大２個の置換基によ
    り置換されていてもよい）を意味する特許請求の範囲第
    １項記載の化合物。 ４）上記式 I において、 Ｒ＿１ないしＲ＿５は各々独立して水素原子、ハロゲン
    原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
    １ないし４のハロゲノアルキル基、炭素原子数１ないし
    ４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロゲノア
    ルコキシ基を表わし、又はこれら置換基の一つがフェニ
    ル基を表わしてもよく、 Ｒ＿６及びＲ＿７は互いに独立して水素原子、炭素原子
    数１ないし６のアルキル基、炭素原子数３ないし５のア
    ルケニル基、炭素原子数３ないし５のアルキニル基、或
    いはフェニル基又はベンジル基を表わし、それらおのお
    のの環上はハロゲン原子で置換されていてもよく、また Ｒ＿９は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
    、炭素原子数３ないし４のアルケニル基、炭素原子数３
    ないし４のアルキニル基、ベンジル基又はハロゲン化ベ
    ンジル基を表わし、そしてＲ＿６は上記式 I で定義し
    た意味を表わす特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （５）上記式 I において、 Ｒ＿８はＣＯ−（３−ピリジニル基）又は ＣＨ（ＯＲ＿９）−（３−ピリジニル基）を表わし、Ｒ
    ＿１は水素原子、メチル基、エチル基又はハロゲン原子
    を表わし、 Ｒ＿２は水素原子を表わし、 Ｒ＿３は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし
    ３のハロゲノアルキル基、炭素原子数１ないし３のハロ
    ゲノアルコキシ基、シアノ基又はフェニル基を表わし、 Ｒ＿４は水素原子又はハロゲン原子を表わし、Ｒ＿３は
    水素原子又はハロゲン原子を表わし、Ｒ＿５は炭素原子
    数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３ないし５のア
    ルケニル基、炭素原子数３ないし５のアルキニル基、或
    いはおのおの環上がハロゲン原子により置換されていて
    もよいフェニル基又はベンジル基を表わし、 Ｒ＿７は水素原子又は炭素原子数１ないし３のアルキル
    基を表わし、そして Ｒ＿９は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
    、アリル基、プロパルギル基、ベンジル基又はＲ＿１＿
    ０−ＣＯ−（式中、Ｒ＿１＿０は炭素原子数１ないし４
    のアルキル基、炭素原子数３ないし４のアルケニル基、
    炭素原子数１ないし４のハロゲノアルキル基を表わすか
    、又は非置換の若しくはメチル基又はエチル基で置換さ
    れた炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表わす
    ）を表わす特許請求の範囲第４項記載の化合物。 （６）上記式 I において、Ｒ＿１ないしＲ＿６は特許
    請求の範囲第５項記載の意味を表わし、加えてＲ＿６は
    水素原子も表わし、そしてＲ＿９は水素原子、炭素原子
    数１ないし４のアルキル基、アリル基、プロパルギル基
    又はベンジル基を表わす特許請求の範囲第１項記載の化
    合物。 （７）上記式 I において、 Ｒ＿１は水素原子、フッソ原子又は塩素原子を表わし、 Ｒ＿３はフッソ原子、塩素原子又は臭素原子、ＣＦ＿３
    、ＣＦ＿３−Ｏ−又はＣＨＦ＿２−Ｏ−を表わし、Ｒ＿
    ２、Ｒ＿４及びＲ＿５は水素原子を表わし、Ｒ＿６は水
    素原子、炭素原子数２ないし４のアルキル基、アリル基
    、プロパルギル基、フェニル基又はクロロフェニル基を
    表わし、 Ｒ＿７は水素原子又はメチル基を表わし、そして Ｒ＿９は水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル
    基、アリル基又はベンジル基を表わす特許請求の範囲第
    ６項記載の化合物。 （８）上記式 I において、 Ｒ＿１は水素原子、メチル基、フッソ原子又は塩素原子
    を表わし、 Ｒ＿３はフッソ原子、塩素原子又は臭素原子、ＣＦ＿３
    、ＣＦ＿３−Ｏ−又はＣＨＦ＿２−Ｏ−を表わし、Ｒ＿
    ２、Ｒ＿４及びＲ＿５は水素原子を表わし、Ｒ＿６は炭
    素原子数２ないし４のアルキル基、アリル基、プロパル
    ギル基、フェニル基又はクロロフェニル基を表わし、 Ｒ＿７は水素原子又はメチル基を表わし、そして Ｒ＿９は基Ｒ＿１＿０−ＣＯ−（式中、Ｒ＿１＿０は炭
    素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３ないし
    ４のアルケニル基、炭素原子数１ないし２のハロゲノア
    ルキル基を表わすか、或は非置換もしくはメチル基又は
    エチル基で置換された炭素原子数３ないし５のシクロア
    ルキル基を表わす）を表わす特許請求の範囲第５項記載
    の化合物。 （９）上記式 I において、Ｒ＿６は前述の脂肪族置換
    基の一つを表わす特許請求の範囲第７項記載の化合物。 （１０）上記式 I において、Ｒ＿１及びＲ＿３は塩素
    原子を表わし、Ｒ＿２、Ｒ＿４、Ｒ＿５及びＲ＿７は水
    素原子を表わし、Ｒ＿６は炭素原子数１ないし４のアル
    キル基を表わし、またＲ＿６はＣＯ−（３−ピリジニル
    基）又はＣＨ（ＯＲ＿９）−（３−ピリジニル基）を表
    わし、そこでのＲ＿９は水素原子又はＲ＿１＿０−ＣＯ
    −を表わし、そしてＲ＿１＿０は炭素原子数１ないし４
    のアルキル基、炭素原子数２ないし５のアルコキシアル
    キル基、炭素原子数３ないし４のアルケニル基、ＣＦ＿
    ３、シクロプロピル基又はメチルシクロプロピル基を表
    わす特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （１１）上記式 I において、Ｒ＿１＿０はメチル基、
    エチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピ
    ル基、ブチル基、第二ブチル基、イソブチル基又は第三
    ブチル基を表わし、Ｒ＿１ないしＲ＿６は定義された意
    味を表わす特許請求の範囲第１０項記載の化合物。 （１２）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる１−（３−ピリジニル）−２−（２，４−
    ジクロロフェノキシ）ブタン−１−オンである特許請求
    の範囲第１０項記載の化合物。 （１３）１−（３−ピリジニル）−２−（２，４−ジク
    ロロフェノキシ）ブタン−１−オール又は１−（３−ピ
    リジニル）−１−メトキシ−２−（２，４−ジクロロフ
    ェノキシ）ブタンから選択された特許請求の範囲第１０
    項記載の化合物。 （１４）１−（３−ピリジニル）−１−アセトキシ−２
    −（２，４−ジクロロフェノキシ）ブタン、１−（３−
    ピリジニル）−１−プロピオニルオキシ−２−（２，４
    −ジクロロフェノキシ）ブタン、又は４−（３−ピリジ
    ニル）−１−メトキシアセトキシ−２−（２，４−ジク
    ロロフェノキシ）ブタンから選択された特許請求の範囲
    第１０項記載の化合物。 （１５）１−（３−ピリジニル）−２−（４−クロロフ
    ェノキシ）ヘキサン−１−オン、１−（３−ピリジニル
    ）−２−（２，４−ジクロロフェノキシ）ペンタン−１
    −オール、又は１−（３−ピリジニル）−２−（２，４
    −ジクロロフェノキシ）ヘキサン−１−オールから選択
    された特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （１６）（ａ）次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、Ｒは炭素原子数１ないし４のアル キル基又は炭素原子数３ないし４のアルケ ニル基を表わすか、或いはフェニル基又は ベンジル基を表わし、それらおのおのは非 置換もしくは環上がアルキル基、アルコキ シ基、ハロゲン原子、ＮＯ＿２又はＣＮで置換されてい
    てもよく、そしてＲ＿１ないしＲ＿７は下記式 I で定
    義する意味を表わす〕 で表わされるエステルと、次式III： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 〔式中、Ｈａｌはハロゲン原子を表わす〕 で表わされるハライドとを、金属化剤の存 在下で反応させるか、或いは （ｂ）次式IV： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 〔式中、Ｈａｌはハロゲン原子を表わし、そしてＲ＿６
    及びＲ＿７は下記式 I で定義する意味を表わす〕 で表わされる化合物を塩基の存在下、次式 Ｖ： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） 〔式中、Ｒ＿１ないしＲ＿５は下記式 I で定義する意
    味を表わす〕 で表わされるフェノールと反応させ、また所望により、
    ａ）又はｂ）により得られた下記式 I のケトンを水素
    添加して、そして所望により続けて次式VII： Ｒ″Ｈａｌ（VII） 〔式中、Ｈａｌはハロゲン原子を表わし、そしてＲ″は
    炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数３ない
    し６のアルケニル基、炭素原子数３ないし６のアルキニ
    ル基、又は非置換の若しくは環上がハロゲン原子、炭素
    原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数１ないし６
    のハロゲノアルキル基、炭素原子数１ないし６のアルコ
    キシ基又は炭素原子数１ないし６のハロゲノアルコキシ
    基で置換されたベンジル基を表わす〕 で表わされる化合物と反応させて、下記式 I 〔式中、
    Ｒ６は ▲数式、化学式、表等があります▼を表わし、そしてＲ
    ＿９は水素原 子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数３
    ないし６のアルケニル基、炭素原子数３ないし６のアル
    キニル基、又は環上がハロゲン原子、炭素原子数１ない
    し６のアルキル基、炭素原子数１ないし６のハロゲノア
    ルキル基、炭素原子数１ないし６のアルコキシ基又は炭
    素原子数１ないし６のハロゲノアルコキシ基で置換され
    ていてもよいベンジル基を表わし；Ｒ＿１ないしＲ＿７
    は下記式 I で定義する意味を表わす〕 で表わされる化合物に変換し、又は、所望により、水素
    添加後に得られた下記式 I 〔式中Ｒ＿９は水素原子を
    表わす〕のヒドロキシ化合物を相当するカルボン酸Ｒ＿
    １＿０−ＣＯＯＨ〔ＣＲ＿１＿０は下記式 I で定義す
    る意味を表わす〕或いはその酸ハライド又は酸無水物と
    反応させることからなる次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 Ｒ＿１ないしＲ＿５は、各々独立して水素原子、ハロゲ
    ン原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子
    数１ないし６のハロゲノアルキル基、炭素原子数１ない
    し６のアルコキシ基、炭素原子数１ないし６のハロゲノ
    アルコキシ基、シアノ基、炭素原子数１ないし６のアル
    コキシカルボニル基又はフェニル基を表わし、 Ｒ＿６及びＲ＿７は互いに独立して水素原子、炭素原子
    数１ないし６のアルキル基、炭素原子数３ないし６のア
    ルケニル基又は炭素原子数３ないし６のアルキニル基を
    表わし、或いはフェニル基又はベンジル基を表わすが、
    それらの各芳香環は非置換でも或はハロゲン原子、炭素
    原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数１ないし６
    のハロゲノアルキル基、炭素原子数１ないし６のアルコ
    キシ基又は炭素原子数１ないし６のハロゲノアルコキシ
    基で置換されていてもよく、 Ｒ＿８は▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式
    、化学式、表等があります▼を表わ し、そして Ｒ＿９は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基
    、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数３
    ないし６のアルキニル基、又は環上が非置換の若しくは
    ハロゲン原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭
    素原子数１ないし６のハロゲノアルキル基、炭素原子数
    １ないし６のアルコキシ基又は炭素原子数１ないし６の
    ハロゲノアルコキシで置換されたベンジル基を表わすが
    、但し、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿４、Ｒ＿５及びＲ＿７が
    同時に水素原子、Ｒ＿３がメトキシ基そしてＲ＿６がメ
    チル基を表わすときは置換基Ｒ＿８中のＣＯ基はピリジ
    ン環の３−又は４−位にあり、また Ｒ＿９はアシル基Ｒ＿１＿０−ＣＯ−（Ｒ＿１＿０は炭
    素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数３ないし
    ６のアルケニル基、炭素原子数３ないし６のアルキニル
    基、炭素原子数２ないし５のアルコキシアルキル基、炭
    素原子数１ないし６のハロゲノアルキル基又は非置換の
    若しくは炭素原子数１ないし３のアルキル基で置換され
    た炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表わすか
    、或いはＲ＿１＿０はフェニル基、ベンジル基又はフェ
    ネチル基の一つを表わし、その各々の環上が非置換でも
    或いはハロゲン原子、炭素原子数１ないし６のアルキル
    基、炭素原子数１ないし６のハロゲノアルキル基、炭素
    原子数１ないし６のアルコキシ基又は炭素原子数１ない
    し６のハロゲノアルコキシ基で置換されていてもよい）
    を表わすこともできる〕 で表わされる化合物の製造方法。 （１７）有効成分として、次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 Ｒ＿１ないしＲ＿５は、各々独立して水素原子、ハロゲ
    ン原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子
    数１ないし６のハロゲノアルキル基、炭素原子数１ない
    し６のアルコキシ基、炭素原子数１ないし６のハロゲノ
    アルコキシ基、シアノ基、炭素原子数１ないし６のアル
    コキシカルボニル基又はフェニル基を表わし、 Ｒ＿６及びＲ＿７は互いに独立して水素原子、炭素原子
    数１ないし６のアルキル基、炭素原子数３ないし６のア
    ルケニル基又は炭素原子数３ないし６のアルキニル基を
    表わし、或いはフェニル基又はベンジル基を表わすが、
    それらの各芳香環は非置換でも或はハロゲン原子、炭素
    原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数１ないし６
    のハロゲノアルキル基、炭素原子数１ないし６のアルコ
    キシ基又は炭素原子数１ないし６のハロゲノアルコキシ
    基で置換されていてもよく、 Ｒ＿８は▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式
    、化学式、表等があります▼を表わ し、そして Ｒ＿９は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基
    、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数３
    ないし６のアルキニル基、又は環上が非置換の若しくは
    ハロゲン原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭
    素原子数１ないし６のハロゲノアルキル基、炭素原子数
    １ないし６のアルコキシ基又は炭素原子数１ないし６の
    ハロゲノアルコキシで置換されたベンジル基を表わすが
    、但し、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿４、Ｒ＿５及びＲ＿７が
    同時に水素原子、Ｒ＿３がメトキシ基そしてＲ＿６がメ
    チル基を表わすときは置換基Ｒ＿８中のＣＯ基はピリジ
    ン環の３−又は４−位にあり、また Ｒ＿９はアシル基Ｒ＿１＿０−ＣＯ−（Ｒ＿１＿０は炭
    素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数３ないし
    ６のアルケニル基、炭素原子数３ないし６のアルキニル
    基、炭素原子数２ないし５のアルコキシアルキル基、炭
    素原子数１ないし６のハロゲノアルキル基又は非置換の
    若しくは炭素原子数１ないし３のアルキル基で置換され
    た炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表わすか
    、或いはＲ＿１＿０はフェニル基、ベンジル基又はフェ
    ネチル基の一つを表わし、その各々の環上が非置換でも
    或いはハロゲン原子、炭素原子数１ないし６のアルキル
    基、炭素原子数１ないし６のハロゲノアルキル基、炭素
    原子数１ないし６のアルコキシ基又は炭素原子数１ない
    し６のハロゲノアルコキシ基で置換されていてもよい）
    を表わすこともできる〕 で表わされる化合物の少なくとも一種を適当な担体とと
    もに含有する、微生物を防除するための又は該微生物か
    らの攻撃を予防するための組成物。 （１８）有効成分として、特許請求の範囲第２項記載の
    式 I の化合物の少なくとも一種を含む特許請求の範囲
    第１７項記載の組成物。 （１９）有効成分として特許請求の範囲第３、５又は８
    項記載の式 I の化合物の少なくとも一種を含む特許請
    求の範囲第１７項記載の組成物。 （２０）有効成分として、特許請求の範囲第４、６、７
    、９、１２又は１３項記載の式 I の化合物の少なくと
    も一種を含む特許請求の範囲第１７項記載の組成物。 （２１）有効成分として特許請求の範囲第１０、１１又
    は１４項記載の式 I の化合物の少なくとも一種を含む
    特許請求の範囲第１７項記載の組成物。 （２２）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 Ｒ＿１ないしＲ＿５は、各々独立して水素原子、ハロゲ
    ン原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子
    数１ないし６のハロゲノアルキル基、炭素原子数１ない
    し６のアルコキシ基、炭素原子数１ないし６のハロゲノ
    アルコキシ基、シアノ基、炭素原子数１ないし６のアル
    コキシカルボニル基又はフェニル基を表わし、 Ｒ＿６及びＲ＿７は互いに独立して水素原子、炭素原子
    数１ないし６のアルキル基、炭素原子数３ないし６のア
    ルケニル基又は炭素原子数３ないし６のアルキニル基を
    表わし、或いはフェニル基又はベンジル基を表わすが、
    それらの各芳香環は非置換でも或はハロゲン原子、炭素
    原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数１ないし６
    のハロゲノアルキル基、炭素原子数１ないし６のアルコ
    キシ基又は炭素原子数１ないし６のハロゲノアルコキシ
    基で置換されていてもよく、 Ｒ＿８は▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式
    、化学式、表等があります▼を表わし、 そして Ｒ＿９は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基
    、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数３
    ないし６のアルキニル基、又は環上が非置換の若しくは
    ハロゲン原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭
    素原子数１ないし６のハロゲノアルキル基、炭素原子数
    １ないし６のアルコキシ基又は炭素原子数１ないし６の
    ハロゲノアルコキシで置換されたベンジル基を表わすが
    、但し、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿４、Ｒ＿５及びＲ＿７が
    同時に水素原子、Ｒ＿３がメトキシ基そしてＲ＿６がメ
    チル基を表わすときは置換基Ｒ＿８中のＣＯ基はピリジ
    ン環の３−又は４−位にあり、また Ｒ＿９はアシル基Ｒ＿１＿０−ＣＯ−（Ｒ＿１＿０は炭
    素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数３ないし
    ６のアルケニル基、炭素原子数３ないし６のアルキニル
    基、炭素原子数２ないし５のアルコキシアルキル基、炭
    素原子数１ないし６のハロゲノアルキル基又は非置換の
    若しくは炭素原子数１ないし３のアルキル基で置換され
    た炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表わすか
    、或いはＲ＿１＿０はフェニル基、ベンジル基又はフェ
    ネチル基の一つを表わし、その各々の環上が非置換でも
    或いはハロゲン原子、炭素原子数１ないし６のアルキル
    基、炭素原子数１ないし６のハロゲノアルキル基、炭素
    原子数１ないし６のアルコキシ基又は炭素原子数１ない
    し６のハロゲノアルコキシ基で置換されていてもよい）
    を表わすこともできる〕 で表わされる化合物を植物に、又はその栽培地に、又は
    植物の部分に施用することからなる、植物病原性微生物
    を防除する又は該微生物の攻撃から栽培植物を保護する
    方法。 （２３）植物の部分が種子である特許請求の範囲第２２
    項記載の方法。
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