JPH0441133B2 - - Google Patents
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- JPH0441133B2 JPH0441133B2 JP58039308A JP3930883A JPH0441133B2 JP H0441133 B2 JPH0441133 B2 JP H0441133B2 JP 58039308 A JP58039308 A JP 58039308A JP 3930883 A JP3930883 A JP 3930883A JP H0441133 B2 JPH0441133 B2 JP H0441133B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- butadiene
- isobutene
- catalyst
- methanol
- reactants
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/05—Preparation of ethers by addition of compounds to unsaturated compounds
- C07C41/06—Preparation of ethers by addition of compounds to unsaturated compounds by addition of organic compounds only
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
- C07C43/04—Saturated ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
- C07C43/04—Saturated ethers
- C07C43/06—Diethyl ether
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
本発明は、ブタジエンの存在下における第３級
ブチルアルキルエーテル製法に係る。 イソブテンの如き第３級オレフインにアルコー
ルを付加して第３級ブチルアルキルエーテルを生
成する反応は、酸を触媒とする発熱反応である。
マクロ細孔性イオン交換樹脂の如き適当な触媒の
存在下では、この反応は、比較的低い温度（40な
いし50℃）であつても、工業的に許容される反応
時間内で平衡に達する。しかも、アルコールの付
加反応が第３級炭素原子への二重結合に対して選
択的に行なわれるため、高度に純粋なイソブテン
を使用して反応を行なう必要はなく、イソブテン
を含有するいかなる留分でもよいことは公知であ
る。中でも、接触クラツキングによる留分および
水蒸気クラツキングによる留分（ブタジエンを抽
出する前のものまた抽出後のものでもよい）が好
適である。 オレフイン供給材料として、接触クラツキング
からのC4フラクシヨンまたは水蒸気クラツキン
グからのC4フラクシヨン（ブタジエンを抽出し
たのちのもの）を使用し、アルコールとしてメタ
ノールまたはエタノールを使用し、かつ触媒とし
てスルホン酸型マクロ細孔性樹脂Amberlyst15ま
たはLewatitSPC108を使用する際には、この反
応は、反応体の変化率を最良のものとするように
反応器のデザインおよび操作条件について広い範
囲で工業的に応用される。これらの場合、常に高
い選択率が得られるとともに、触媒活性および触
媒の寿命の両者の点で触媒の良好な性能が発揮さ
れる。 高ブタジエン含量のオレフイン留分、たとえば
ブタジエンを抽出する前の水蒸気クラツキングか
らのC4留分を使用して操作する場合には、操作
条件は、ブタジエン回収率が98ないし99％以上と
なるように正確に限定されなければならない。特
に、米国特許第4039590号に開示されたように、
温度と空間速度との間の関係を厳密に維持する必
要がある。 しかしながら、マクロ細孔性樹脂を収容する管
状反応器においてブタジエンの存在下でイソブテ
ンのエーテル化反応を行なうこととし、反応体を
正常な状態で頂部から下方に向つて供給する場合
には、99％以上の高ブタジエン回収率が得られう
る条件で操作を行なつたとしても、時間の経過に
つれて圧力低下の現像が増大し、さらにわずかに
変化率も低下することがわかつた。 しかし、ブタジエンを含まない留分について行
なつた同じテストでは、圧力低下の増大および変
化率の低下のいずれも観察されなかつた。 発明者らは、ブタジエン含有供給材料をわずか
に膨張条件下で底部から上方に向つて流動するよ
うに供給することにより、経時的な圧力低下を一
定に維持できることを見出し、本発明に至つた。 本発明は、濃度10ないし70重量％でブタジエン
をも含有する炭化水素供給材料中のイソブチレン
を、１，２またはそれ以上の反応器（好ましくは
直列に配置したもの）において、１またはそれ以
上の脂肪族アルコール、好ましくはメタノールま
たはエタノールと反応させることにより第３級ブ
チルアルキルエーテルを製造する方法において、
反応体（ブタジエンを含有する炭化水素供給材料
およびアルコール）および反応生成物を、マクロ
細孔性イオン交換樹脂触媒を充填した反応器中、
底部から上方に向つて、直線速度0.5ないし２
cm／秒、反応温度50ないし55℃で流動させること
を特徴とする第３級ブチルアルキルエーテルの製
法に係わる。 前述の反応体および反応生成物の流れの方向性
に加えて、反応器中を通る反応体の直線速度が
0.5ないし２cm／秒であり、反応器における温度
が50ないし55℃であることが重要である。 次に、本発明の目的を説明するため、いくつか
の実施例を例示するが、これらは本発明を限定す
るものではない。 実施例 １ 組 成 プロピレン 0.46（重量％） イソブタン 6.87 ノルマル−ブタン 11.80 ブテン−１ 11.39 イソブテン 30.19 ブテン−２ 3.25 シス−ブテン−２ 1.55 ブタジエン 34.43 上記組成を有するC4留分を、モル比イソブテ
ン／メタノールが0.85となるようにメタノールと
混合し、この混合物を直列に接続した２つの反応
器（総容量4.5、触媒充填量４）中をスルー
プツト14／時間および温度50℃で通過させた。
なお触媒はイオン交換容量4.8meqH+／ｇ（乾
燥）をもつマクロ細孔性スルホン酸型樹脂であ
る。 反応体を底部から上方に向つて流動させた。直
線速度は１cm／秒であつた。時間に対する変化率
および圧力低下は以下のとおりであつた。表中、
Δpは圧力低下を意味する。
ブチルアルキルエーテル製法に係る。 イソブテンの如き第３級オレフインにアルコー
ルを付加して第３級ブチルアルキルエーテルを生
成する反応は、酸を触媒とする発熱反応である。
マクロ細孔性イオン交換樹脂の如き適当な触媒の
存在下では、この反応は、比較的低い温度（40な
いし50℃）であつても、工業的に許容される反応
時間内で平衡に達する。しかも、アルコールの付
加反応が第３級炭素原子への二重結合に対して選
択的に行なわれるため、高度に純粋なイソブテン
を使用して反応を行なう必要はなく、イソブテン
を含有するいかなる留分でもよいことは公知であ
る。中でも、接触クラツキングによる留分および
水蒸気クラツキングによる留分（ブタジエンを抽
出する前のものまた抽出後のものでもよい）が好
適である。 オレフイン供給材料として、接触クラツキング
からのC4フラクシヨンまたは水蒸気クラツキン
グからのC4フラクシヨン（ブタジエンを抽出し
たのちのもの）を使用し、アルコールとしてメタ
ノールまたはエタノールを使用し、かつ触媒とし
てスルホン酸型マクロ細孔性樹脂Amberlyst15ま
たはLewatitSPC108を使用する際には、この反
応は、反応体の変化率を最良のものとするように
反応器のデザインおよび操作条件について広い範
囲で工業的に応用される。これらの場合、常に高
い選択率が得られるとともに、触媒活性および触
媒の寿命の両者の点で触媒の良好な性能が発揮さ
れる。 高ブタジエン含量のオレフイン留分、たとえば
ブタジエンを抽出する前の水蒸気クラツキングか
らのC4留分を使用して操作する場合には、操作
条件は、ブタジエン回収率が98ないし99％以上と
なるように正確に限定されなければならない。特
に、米国特許第4039590号に開示されたように、
温度と空間速度との間の関係を厳密に維持する必
要がある。 しかしながら、マクロ細孔性樹脂を収容する管
状反応器においてブタジエンの存在下でイソブテ
ンのエーテル化反応を行なうこととし、反応体を
正常な状態で頂部から下方に向つて供給する場合
には、99％以上の高ブタジエン回収率が得られう
る条件で操作を行なつたとしても、時間の経過に
つれて圧力低下の現像が増大し、さらにわずかに
変化率も低下することがわかつた。 しかし、ブタジエンを含まない留分について行
なつた同じテストでは、圧力低下の増大および変
化率の低下のいずれも観察されなかつた。 発明者らは、ブタジエン含有供給材料をわずか
に膨張条件下で底部から上方に向つて流動するよ
うに供給することにより、経時的な圧力低下を一
定に維持できることを見出し、本発明に至つた。 本発明は、濃度10ないし70重量％でブタジエン
をも含有する炭化水素供給材料中のイソブチレン
を、１，２またはそれ以上の反応器（好ましくは
直列に配置したもの）において、１またはそれ以
上の脂肪族アルコール、好ましくはメタノールま
たはエタノールと反応させることにより第３級ブ
チルアルキルエーテルを製造する方法において、
反応体（ブタジエンを含有する炭化水素供給材料
およびアルコール）および反応生成物を、マクロ
細孔性イオン交換樹脂触媒を充填した反応器中、
底部から上方に向つて、直線速度0.5ないし２
cm／秒、反応温度50ないし55℃で流動させること
を特徴とする第３級ブチルアルキルエーテルの製
法に係わる。 前述の反応体および反応生成物の流れの方向性
に加えて、反応器中を通る反応体の直線速度が
0.5ないし２cm／秒であり、反応器における温度
が50ないし55℃であることが重要である。 次に、本発明の目的を説明するため、いくつか
の実施例を例示するが、これらは本発明を限定す
るものではない。 実施例 １ 組 成 プロピレン 0.46（重量％） イソブタン 6.87 ノルマル−ブタン 11.80 ブテン−１ 11.39 イソブテン 30.19 ブテン−２ 3.25 シス−ブテン−２ 1.55 ブタジエン 34.43 上記組成を有するC4留分を、モル比イソブテ
ン／メタノールが0.85となるようにメタノールと
混合し、この混合物を直列に接続した２つの反応
器（総容量4.5、触媒充填量４）中をスルー
プツト14／時間および温度50℃で通過させた。
なお触媒はイオン交換容量4.8meqH+／ｇ（乾
燥）をもつマクロ細孔性スルホン酸型樹脂であ
る。 反応体を底部から上方に向つて流動させた。直
線速度は１cm／秒であつた。時間に対する変化率
および圧力低下は以下のとおりであつた。表中、
Δpは圧力低下を意味する。
【表】
比較例 １
前記実施例に記載した供給材料を、同じ温度お
よび空間速度において直列に接続した２つの反応
器に、反応体の流動方向を頂部から下方に向う方
向として供給した。 テストの開始時では、結果は前記実施例と類似
していたが、時間の経過につれて、圧力低下が増
大し、わずかながら変化率が低下することが観察
された。
よび空間速度において直列に接続した２つの反応
器に、反応体の流動方向を頂部から下方に向う方
向として供給した。 テストの開始時では、結果は前記実施例と類似
していたが、時間の経過につれて、圧力低下が増
大し、わずかながら変化率が低下することが観察
された。
【表】
比較例 ２
イソブテン35％（重量）およびブタジエン0.2
％（重量）を含有するオレフイン留分にメタノー
ルを添加し、モル比イソブテン／メタノール0.85
の混合物とした。 この混合物を、スループツト14／時間および
温度50℃で、直列に接続した２つの反応器に供給
し、その中を頂部から下方に向つて流動させた。
ブタジエンの非存在下では、時間の経過につれて
の圧力低下の増大および変化率の底下は観察され
なかつた。
％（重量）を含有するオレフイン留分にメタノー
ルを添加し、モル比イソブテン／メタノール0.85
の混合物とした。 この混合物を、スループツト14／時間および
温度50℃で、直列に接続した２つの反応器に供給
し、その中を頂部から下方に向つて流動させた。
ブタジエンの非存在下では、時間の経過につれて
の圧力低下の増大および変化率の底下は観察され
なかつた。
【表】
比較例 ３
組 成
イソブテン 6.90（重量％）
ノルマル−ブタン 11.90
ブテン−１ 11.40
イソブテン 30.20
トランス−ブテン−２ 3.45
シス−ブテン−２ 1.70
ブタジエン 34.45
上記組成を有するC4留分を使用し、モル比イ
ソブテン／メタノールが0.85／１となるようにメ
タノールと混合し、この混合物を直列に接続した
２つの反応器（総容量4.5、触媒充填量４）
中をスループツト30／時間および温度65℃で通
過させた。なお触媒はイオン交換容量
4.8meqH+／ｇ（乾燥）をもつマクロ細孔性スル
ホン酸型樹脂（Amberlyst15）である。反応体を
底部から上方に向つて流動させた。直線速度は１
cm／秒であつた。 時間に対する変化率および圧力低下は以下のと
おりであつた。
ソブテン／メタノールが0.85／１となるようにメ
タノールと混合し、この混合物を直列に接続した
２つの反応器（総容量4.5、触媒充填量４）
中をスループツト30／時間および温度65℃で通
過させた。なお触媒はイオン交換容量
4.8meqH+／ｇ（乾燥）をもつマクロ細孔性スル
ホン酸型樹脂（Amberlyst15）である。反応体を
底部から上方に向つて流動させた。直線速度は１
cm／秒であつた。 時間に対する変化率および圧力低下は以下のと
おりであつた。
【表】
比較例 ４
組 成
イソブタン 6.90（重量％）
ノルマル−ブタン 11.90
ブテン−１ 11.40
イソブテン 30.20
トランス−ブテン−２ 3.45
シス−ブテン−２ 1.70
ブタジエン 34.45
上記組成を有するC4留分を使用し、モル比イ
ソブテン／メタノールが0.85／１となるようにメ
タノールと混合し、この混合物を直列に接続した
２つの反応器（総容量4.5、触媒充填量４）
中をスループツト14／時間および温度50℃で通
過させた。なお触媒はイオン交換容量
4.8meqH+／ｇ（乾燥）をもつマクロ細孔性スル
ホン酸型樹脂（Amberlyst15）である。反応体を
底部から上方に向つて流動させた。直線速度は４
cm／秒であつた。 時間に対する変化率および圧力低下は以下のと
おりであつた。
ソブテン／メタノールが0.85／１となるようにメ
タノールと混合し、この混合物を直列に接続した
２つの反応器（総容量4.5、触媒充填量４）
中をスループツト14／時間および温度50℃で通
過させた。なお触媒はイオン交換容量
4.8meqH+／ｇ（乾燥）をもつマクロ細孔性スル
ホン酸型樹脂（Amberlyst15）である。反応体を
底部から上方に向つて流動させた。直線速度は４
cm／秒であつた。 時間に対する変化率および圧力低下は以下のと
おりであつた。
【表】
【表】
比較例 ５
組 成
イソブタン 6.90（重量％）
ノルマル−ブタン 11.90
ブテン−１ 11.40
イソブテン 30.20
トランス−ブテン−２ 3.45
シス−ブテン−２ 1.70
ブタジエン 34.45
上記組成を有するC4留分を使用し、モル比イ
ソブテン／メタノールが0.85／１となるようにメ
タノールと混合し、この混合物を直列に接続した
２つの反応器（総容量4.5、触媒充填量４）
中をスループツト30／時間および温度60℃で通
過させた。なお触媒はイオン交換容量
4.8meqH+／ｇ（乾燥）をもつマクロ細孔性スル
ホン酸型樹脂（Amberlyst15）である。反応体を
底部から上方に向つて流動させた。直線速度は１
cm／秒であつた。 時間に対する変化率および圧力低下は以下のと
おりであつた。
ソブテン／メタノールが0.85／１となるようにメ
タノールと混合し、この混合物を直列に接続した
２つの反応器（総容量4.5、触媒充填量４）
中をスループツト30／時間および温度60℃で通
過させた。なお触媒はイオン交換容量
4.8meqH+／ｇ（乾燥）をもつマクロ細孔性スル
ホン酸型樹脂（Amberlyst15）である。反応体を
底部から上方に向つて流動させた。直線速度は１
cm／秒であつた。 時間に対する変化率および圧力低下は以下のと
おりであつた。
Claims (1)
- １ 濃度10ないし70重量％でブタジエンをも含有
する炭化水素供給材料中のイソブチレンを、マク
ロ細孔性スルホン酸型イオン交換樹脂を触媒とし
て充填した１，２またはそれ以上の反応器におい
て、１またはそれ以上の脂肪族アルコールと反応
させることにより第３級ブチルアルキルエーテル
を製造する方法において、反応体および反応生成
物を、前記反応器内を底部から上方に向つて、直
線速度0.5ないし２cm／秒、反応温度50ないし55
℃で流動させることを特徴とする、第３級ブチル
アルキルエーテルの製法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT20122A/82 | 1982-03-12 | ||
| IT20122/82A IT1150678B (it) | 1982-03-12 | 1982-03-12 | Procedimento per la produzione di eteri alchil terbutilici in presenza di butadiene |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58167534A JPS58167534A (ja) | 1983-10-03 |
| JPH0441133B2 true JPH0441133B2 (ja) | 1992-07-07 |
Family
ID=11163984
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58039308A Granted JPS58167534A (ja) | 1982-03-12 | 1983-03-11 | 第３級ブチルアルキルエ−テルの製法 |
Country Status (33)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58167534A (ja) |
| KR (1) | KR860001359B1 (ja) |
| AT (1) | AT387959B (ja) |
| AU (1) | AU559931B2 (ja) |
| BE (1) | BE896127A (ja) |
| BR (1) | BR8301020A (ja) |
| CA (1) | CA1205824A (ja) |
| CS (1) | CS232749B2 (ja) |
| DD (1) | DD207194A5 (ja) |
| DE (1) | DE3308736A1 (ja) |
| DK (1) | DK65683A (ja) |
| EG (1) | EG16276A (ja) |
| ES (1) | ES520857A0 (ja) |
| FR (1) | FR2523121B1 (ja) |
| GB (1) | GB2116546B (ja) |
| GR (1) | GR78796B (ja) |
| HU (1) | HU196351B (ja) |
| IN (1) | IN159879B (ja) |
| IT (1) | IT1150678B (ja) |
| LU (1) | LU84665A1 (ja) |
| MX (1) | MX155984A (ja) |
| NL (1) | NL8300848A (ja) |
| NO (1) | NO156606C (ja) |
| NZ (1) | NZ203293A (ja) |
| PH (1) | PH19851A (ja) |
| PL (1) | PL140559B1 (ja) |
| PT (1) | PT76375B (ja) |
| RU (1) | RU1836318C (ja) |
| SE (1) | SE461853B (ja) |
| TR (1) | TR21654A (ja) |
| YU (1) | YU49483A (ja) |
| ZA (1) | ZA831152B (ja) |
| ZM (1) | ZM1583A1 (ja) |
Families Citing this family (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1190015B (it) * | 1986-05-27 | 1988-02-10 | Snam Progetti | Procedimento per la preparazione di eteri alchilterbutilici |
| GB9027112D0 (en) * | 1990-12-13 | 1991-02-06 | British Petroleum Co Plc | Etherification |
| US7838708B2 (en) | 2001-06-20 | 2010-11-23 | Grt, Inc. | Hydrocarbon conversion process improvements |
| US20050171393A1 (en) | 2003-07-15 | 2005-08-04 | Lorkovic Ivan M. | Hydrocarbon synthesis |
| MXPA06000470A (es) | 2003-07-15 | 2006-08-23 | Grt Inc | Sintesis de hidrocarburos. |
| US7244867B2 (en) | 2004-04-16 | 2007-07-17 | Marathon Oil Company | Process for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons |
| US8642822B2 (en) | 2004-04-16 | 2014-02-04 | Marathon Gtf Technology, Ltd. | Processes for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons using microchannel reactor |
| US8173851B2 (en) | 2004-04-16 | 2012-05-08 | Marathon Gtf Technology, Ltd. | Processes for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons |
| US20080275284A1 (en) | 2004-04-16 | 2008-11-06 | Marathon Oil Company | Process for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons |
| US20060100469A1 (en) | 2004-04-16 | 2006-05-11 | Waycuilis John J | Process for converting gaseous alkanes to olefins and liquid hydrocarbons |
| US7674941B2 (en) | 2004-04-16 | 2010-03-09 | Marathon Gtf Technology, Ltd. | Processes for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons |
| UA95943C2 (ru) | 2006-02-03 | 2011-09-26 | ДжиАрТи, ИНК. | Отделение легких газов от галогенов |
| AU2007215476B2 (en) | 2006-02-03 | 2011-11-10 | Grt, Inc. | Continuous process for converting natural gas to liquid hydrocarbons |
| KR20100027141A (ko) | 2007-05-24 | 2010-03-10 | 지알티, 인코포레이티드 | 가역적으로 할로겐화수소를 흡수 및 방출할 수 있는 존 반응기 |
| US8282810B2 (en) | 2008-06-13 | 2012-10-09 | Marathon Gtf Technology, Ltd. | Bromine-based method and system for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons using electrolysis for bromine recovery |
| KR101740419B1 (ko) | 2008-07-18 | 2017-05-26 | 지알티, 인코포레이티드 | 천연 가스를 액체 탄화수소로 변환시키는 연속 공정 |
| US8198495B2 (en) | 2010-03-02 | 2012-06-12 | Marathon Gtf Technology, Ltd. | Processes and systems for the staged synthesis of alkyl bromides |
| US8367884B2 (en) | 2010-03-02 | 2013-02-05 | Marathon Gtf Technology, Ltd. | Processes and systems for the staged synthesis of alkyl bromides |
| US8815050B2 (en) | 2011-03-22 | 2014-08-26 | Marathon Gtf Technology, Ltd. | Processes and systems for drying liquid bromine |
| US8436220B2 (en) | 2011-06-10 | 2013-05-07 | Marathon Gtf Technology, Ltd. | Processes and systems for demethanization of brominated hydrocarbons |
| US8829256B2 (en) | 2011-06-30 | 2014-09-09 | Gtc Technology Us, Llc | Processes and systems for fractionation of brominated hydrocarbons in the conversion of natural gas to liquid hydrocarbons |
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