JPH0441406A - ピレスロイド系化合物の安定剤及びピレスロイド系化合物の安定化方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野］ 本発明は、ピレスロイド系殺虫剤の安定化剤及び該殺虫
剤の安定化方法に関し、特に、ピレスロイド系殺虫剤の
殺虫効力を持続させるた゛めのピレスロイド系殺虫剤の
安定化剤及び該殺虫剤の安定化方法に関する。

〔従来の技術〕

従来家庭用、防疫用、園芸用の殺虫剤ダニ組成物の有効
成分として各種の薬剤が利用されてきた。

例えば殺虫剤としてはを機塩素系化合物、有機リン系化
合物、カーバメイト系化合物、ピレスロイド系化合物、
ピレスロイド様化合物、オキサジアゾール系化合物等が
挙げられる。また殺ダニ剤としては有機リン系化合物、
カーバメイト系化合物、ピレスロイド系化合物、ピレス
ロイド様化合物、カルビノール系化合物、ジアゾ系化合
物等が挙げられる。そしてこれらの化合物のうち、比較
的安定性の高い化合物が家庭用に用いられ、この代表的
な化合物としてピレスロイド系化合物が挙げられる。

このピレスロイド系化合物は、エバ、力、ゴキブリ、コ
ナダニ、チリダニ等をはじめとする衛生害虫に対して高
い殺虫殺ダニ効果を示すが、ピレスロイド様化合物と同
様に人畜に対する毒性は他の殺虫剤または殺ダニ剤に比
べ著しく低く、家庭用の殺虫または殺ダニ組成物の有効
成分として広く用いられている。

しかしながらこのピレスロイド系化合物は、熱や光、更
に酸素による酸化等により安定性が悪いことは以前より
指摘されているため、ピレスロイド系化合物を有する組
成物を安定化するために該化合物の安定化、化合物の添
加、組成物の貯蔵、パッケージまたは、剤型等に工夫が
され、家庭用の殺虫または殺ダニ組成物として現在も使
用されている。

例えば、ピレスロイド系化合物自体にハロゲンの導入、
ＢＨＡやＢＨＴ等の酸化防止剤の添加、リルン酸油、ト
ール油、キリ油あるいは炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
の添加（特開昭５９−２０２０８号）、シクロデキスト
リンでの包接（特開昭５１８１８８８号、特開昭６２−
２６７２０３号）、ベンゾフェノン系誘導体、トリアゾ
ール系誘導体、置換アクリロニトリル系化合物、立体障
害アミン等の添加（特開昭５９−３９８０７号、特開昭
５９−１１６２０２号）、安息香酸誘導体の添加（特開
昭６０−１３６５０４号）、鉱物性粉末（タルク）への
吸着等多くの工夫がされてきた。

また、特開昭５０−１４２７２８号公報には、少なくと
も１種のピレスロイド系殺虫剤に、少なくとも１種の界
面活性剤を配合することを特徴とするピレスロイド系殺
虫剤の効力持続方法が開示され、これはピレスロイド系
殺虫剤を電気蚊取器に使用するさい、それの使用時間に
相当する時間その効力を持続させ、その熱分解率を抑え
るのに界面活性剤を用いるもので、その具体例としてい
くつかの化合物が例示されている。

さらに、特開平２−７３００１号公報には、ピレスロイ
ド系殺虫剤などの殺虫成分とともに両性界面活性剤を含
有させた害虫用粉荊は速効性が改善されることが記載さ
れている。

〔発明が解決しようとする課題〕

従来知られているＢＨＴやＢＨＡを配合したピレスロイ
ド系殺虫剤組成物をハエ等を駆除する目的で、害虫が止
まるような窓ガラスにスプレー塗布した場合には、該殺
虫剤が光及び空気に多く曝されるため、ピレスロイド系
殺虫成分は早（分解されるか、効力を失い、その安定性
は十分なものではなく、殺虫効力の持続性において満足
できるものではなかった。

また、特開昭５０−１４２７２８号公報には、界面活性
剤がピレスロイド系殺虫剤の効力持続に効果があると示
されてはいるが、実際には界面活性剤のすべてがその効
果を有するものではなく、むしろ実用的な効果があるの
はがなり限られたものに止まるようである。しかも、そ
こで効力持続性があるというのは電気蚊取器におけるも
のであって、電気的加熱の条件における揮散度があまり
低下しないというものであり、その意図している持続時
間も電気蚊取器が主として使用される就寝時間を念頭に
置いているようであって、そのためその使用対象もその
ような範囲で考えているものである。

ところで、上記したようにピレスロイド系殺虫剤組成物
をハエ等を駆除する目的で、害虫が止まるような窓ガラ
スにスプレー塗布するような使用ｍ捧においては、上記
公報で有効であるとして例示されてる界面活性剤を使用
した場合でも十分な安定性を有せず、実用に適しないこ
とがわかった。

本発明は大きな光量を受け、あるいは紫外線に曝される
ような場所においても、ピレスロイド系殺虫剤の殺虫成
分の安定性を高め、かつそれにより持続性を大きくする
ことができる安定剤及び安定化方法を提供することを目
的とするものである。

〔ｌ１題を解決するための手段〕 本発明は、界面活性剤の中の特定のものが上記したよう
な条件あるいは場所においてもピレスロイド系殺虫剤を
十分安定化することができることを発見しそれに基いて
なされたものである。

すなわち、本発明は、次の手段によって上記の目的を達
成した。

（１）　　ポリオキシエチレンアルキルアミノエーテル
、ポリオキシエチレンヒマシ油、ポリオキシエチレンポ
リプロピレングリコールモノオレエート、ポリエーテル
変性シリコーンオイル、パーフルオロアルキルカルボン
酸塩、脂肪酸アルカノールアミド、アルキル硫酸エステ
ル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルからなる群
の少なくとも１種からなる界面活性剤を含むピレスロイ
ド系殺虫剤の安定化剤。

（２）ピレスロイド系殺虫剤をポリオキシエチレンアル
キルアミノエーテル、ポリオキシエチレンヒマシ油、ポ
リオキシエチレンプロピレングリコールモノオレート、
ポリエーテル変性シリコーンオイル、パーフルオロアル
キルカルボン酸塩、脂肪酸アルカノールアミド、アルキ
ル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテ
ルからなる群の少なくとも１種からなる界面活性剤によ
り安定化することを特徴とするピレスロイド系殺虫剤の
安定化方法。

本発明で安定化しようとするピレスロイド系殺虫剤とし
ては、それに包含されることが知られているすべてのも
のが入るが、例えば、ピレスロイド、アレスリン、レス
メトリン、ペルメトリン、サイペルメトリン、フエノト
リン、サイフエノトリン、エムペントリン、フェンフル
スリン、テラレスリン、フタルスリン、フラメトリン、
プラレトリン、フルパリネート、エトフエンブロックス
、フェンバレレー、ト及び、これらの異性体、類縁体、
誘導体を挙げることができる。

上記殺虫剤には、通常用いられる各種の効力増強剤、揮
散率向上剤、酸化防止剤、香料、紫外線防止剤、忌避剤
、他の殺虫剤、殺菌剤、防錆剤、防カビ剤、消臭剤等を
添加することができる。

これらの添加剤の上記殺虫剤への配合割合は、副型、使
用場面、対象害虫等により異なるが、通常全組成物中に
有効成分量あるいは溶解量までの量を配合することがで
きる。

本発明において、上記殺虫剤の安定化のために用いる界
面活性剤としては、その安定化作用を有するものならば
いずれをも用いることができるが、具体的には、ポリオ
キシエチレンアルキルアミノエーテル、ポリオキシエチ
レンヒマシ油、ポリオキシエチレンポリプロピレングリ
コールモノオレエート、ポリエーテル変性シリコーンオ
イル、パーフルオロアルキルカルボン酸塩、脂肪酸アル
カノールアミド、アルキル硫酸エステル塩、ポリオキシ
エチレンアルキルエーテルからなる群の少なくとも１種
からなる界面活性剤を用いることができる。

これらの中、市販されている代表的なものを第１表に例
示する。

また、その外、（ａ）ポリオキシエチレンアルキルアリ
ルエーテルポリマーとアルキルアリルスルフォネートと
の混合物（商品名：ソルボール３０８０（陰）、東邦化
学部１　、（ｂ）オレイン酸メチルタウライドソーダ塩
（商品名：マーポン、松本油脂製）、（Ｃ）ジオクチル
スルフオサクシネートＮａ（商品名：マーボマーセＰＴ
　（陰）、松本油脂製１、＠（ポリオキシエチレンスチ
リルフェニルエーテルとポリオキシエチレンスチリルフ
ェニルポリマー）７０％とアルキルアリルスルフォネー
ト３０％との混合物（商品名：ソルボール５Ｍ１００Ｐ
　（陰）、東邦化学部）、（ｅ）ポリオキシエチレン（
１０モル）ノニルフェニルエーテル　（商品名：ベネロ
ールＮＰ−１０（非）、松１ｔｌｌｌｉｆｌ［）　、（
ｆ）パーフルオロアルキルオキシエチレン付加物（商品
名：　ＳＵ［１ＦＬＯＮ　Ｓ−１４５（非）、旭硝子製
）、（６）ポリオキシエチレン（３０モル）ポリオキシ
プロピレン（６モル）デシルテトラデシルエーテル（商
品名　ＮＩＫＫＯＬ　ＰＥＮ−４６３０（非）、日光ケ
ミカルズ製）なども同じ効果を奏するものとして使用す
ることができる。

本発明で使用する界面活性剤は、殺虫剤成分に対して等
量混合比（１：　１）で十分に効果が期待できる。殺虫
剤成分に対して界面活性剤を２倍混合しても効果はほと
んど変らない。

また、これらの界面活性剤の殺虫剤（添加剤などを含め
たもの）全体に対する添加量は、０．０１〜１ｗｔ％の
範囲とすることができるが、０．１〜０．５ｗｔ％とす
ることが好ましい。

（作　用〕 本発明で安定化剤として用いる界面活性剤は、ピレスロ
イド系化合物を紫外線から保護する作用を有するもので
あり、この作用は紫外線保護活性があることになる。非
イオン界面活性剤においてこの紫外線保護活性の向上に
は、ポリオキシエチレンアルキルアミノエーテル系化合
物の場合、化学構造上、アミノ基が寄与しているものと
推定され、オキシエチレンの付加モル数の大きさによる
影響が少ないことから、親水基であるポリオキシエチレ
ン基の寄与度は少ないものと考えられる。

また、ポリニーデル変性シリコーンオイルの場合、一部
の種類のものは紫外線保護活性が特に大きく、これは若
干の化学構造及び物性の違いから紫外線保護活性に優劣
が生したものと考えられる。

℃実施例〕 以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発
明はこれらの実施例のみに限定されるものではない。

実施例１ ポリエーテル変性シリコーンオイルの安定化作用をみる
ため、並びにポリオキシエチレンアルキルエーテルにお
けるポリオキシエチレン基の付加モル数による活性差及
びアルキルの違いによるクリスロンフォルテに対する光
安定性を見るため、第２表に示す界面活性剤について、
以下のように生物検定法を行った。この場合は、紫外線
灯を用いて評価を行った。

生ｌ改定法よ監来 クリスロンフォルテと界面活性剤をそれぞれ０．３χの
割合で混合したエタノール溶液を作成し、試料のＯ，ｌ
ｄをガラスシャーレ（９ｃｍ　）の上ブタと下ブタにそ
れぞれ滴下し、内面全体に伸展した。

そのシャーレを紫外線２本の８４１下に置き、経時的に
シャーレを回収して生物検定に供した。生物検定はシャ
ーレ内にイエバエ成虫を入れ、経時的にノックダウン数
を調べた（表中には５分後の）７クダウン率を示した）
。対照には界面活性剤無添加剤を用いた。

その結果、対照は光暴露後６時間で失活が大きくなった
のに対し、特定の界面活性剤を添加すればクリスロンフ
ォルテの光安定性は高まり、なかでもＮｏ、７．１０に
高い保ｉ活性を認めた。

その測定結果を第３表に示す。

第３表 実施例２ 生生検定抜立に果 第４表に示す２種類のピレスロイド系殺虫剤と界面活性
剤（ゾンテスＡＬ−１０）をそれぞれ０．３χの割合で
混合した試験液（ベースは市販ガラスクリーナー）、及
びピレスロイド系殺虫剤のみを０．３χ含むエタノール
溶液（対照）を作成した。各試料の０．１ｍをガラスシ
ャーレ（９Ｃ１ｍ）の上ブタと下ブタにそれぞれ滴下し
、内面全体に伸展した。それを自然光下に設置した後、
経時的にシャーレを回収して生物検定に供し、残効性を
調べた。活性はシャーレ内にイエバエ成虫を放ち、経時
的にノックダウン虫を数え、評価した（第４表中には１
０ｏｚのノックダウン率が得られるに要する時間を示し
た）。

その結果、クリスロンフォルテとピナミンフォルテの対
照区においては光暴露後１−２時間で完全に失活したの
に対し、界面活性剤を添加した処理区では安定性は高ま
り、２０時間近く活性を維持した。

第４表 ピレスロイドの活性安定性（全個体がノックダウンする
に要する時間） 〔発明の効果］ 本発明の安定剤は、特定の界面活性剤を選択することに
より、ピレスロイド系殺虫剤を安定せしめ、特に光に対
する安定性を大きくし、その殺虫剤組成物を光に曝露さ
れた窓ガラス等の表面に塗布しても、きわめて高い殺虫
効力の持続性が得られる。

本発明の安定化方法は、前記の界面活性剤をピレスロイ
ド系殺虫剤に添加することにより上記の効果を有するよ
うにすることができる。

手続補正書 平成３年９月　６日

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）ポリオキシエチレンアルキルアミノエーテル、ポ
   リオキシエチレンヒマシ油、ポリオキシエチレンポリプ
   ロピレングリコールモノオレエート、ポリエーテル変性
   シリコーンオイル、パーフルオロアルキルカルボン酸塩
   、脂肪酸アルカノールアミド、アルキル硫酸エステル塩
   、ポリオキシエチレンアルキルエーテルからなる群の少
   なくとも１種からなる界面活性剤を含むピレスロイド系
   殺虫剤の安定化剤。
2. （２）ピレスロイド系殺虫剤をポリオキシエチレンアル
   キルアミノエーテル、ポリオキシエチレンヒマシ油、ポ
   リオキシエチレンプロピレングリコールモノオレエート
   、ポリエーテル変性シリコーンオイル、パーフルオロア
   ルキルカルボン酸塩、脂肪酸アルカノールアミド、アル
   キル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエー
   テルからなる群の少なくとも１種からなる界面活性剤に
   より安定化することを特徴とするピレスロイド系殺虫剤
   の安定化方法。