JPH0442669B2 - - Google Patents
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- JPH0442669B2 JPH0442669B2 JP61243769A JP24376986A JPH0442669B2 JP H0442669 B2 JPH0442669 B2 JP H0442669B2 JP 61243769 A JP61243769 A JP 61243769A JP 24376986 A JP24376986 A JP 24376986A JP H0442669 B2 JPH0442669 B2 JP H0442669B2
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- printing plate
- formula
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G13/00—Electrographic processes using a charge pattern
- G03G13/26—Electrographic processes using a charge pattern for the production of printing plates for non-xerographic printing processes
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0622—Heterocyclic compounds
- G03G5/0644—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings
- G03G5/0646—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings in the same ring system
- G03G5/0659—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings in the same ring system containing more than seven relevant rings
-
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- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
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- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Printing Plates And Materials Therefor (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は、電子写真用装置、特に可視光投影露
光による製版システム、ガスレーザーを光源とす
るレーザー製版システム、発光ダイオードを光源
とする製版システムに用いられる全可視光領域で
高感度を有する電子写真式印刷版に関する。 〔従来の技術〕 現在印刷製版分野において、従来の凸版、凹版
に比べてオフセツトPS（Presensitized）版は版が
軽く持運びが楽でかつ製版工程がより簡便である
ことからその開発は熱心に行なわれている。最近
のPS版をめぐる主要な技術動向としては現像簡
易化、明室化、高感度化の三つが挙げられる。中
でも高感度化はレーザー等を用いた電気信号から
直接製版が可能であることから特に注目を集めて
いる。しかし、現在行なわれている密着露光型
PS版の感光材料は多くが光化学反応を利用する
ものであり、最高感度とよばれる画像形成に必要
とする最少の露光量はすくなくとも0.1〜0.5mJ／
cm2は要するといわれている。これに比べて光導電
現象を利用する画像記録方法、いわゆる電子写真
製版法ではその露光量は1/100位下で充分であり、
このような製版法を利用する製版システムも現実
に市場に出て来ている。 このような電子写真製版法に用いられる画像形
成材料は、陽極酸化などの方法で親水化処理され
た基板（金属板、金属はく、紙など）上に、光導
電性物質をアルカリ可溶性樹脂バインダー中に含
有させた感光層を設けた電子写真感光体の一種で
ある。このような製版可能な電子写真用感光体に
通常の電子写真法により静電潜像を形成し電子ト
ナーを用いその潜像を可視化する。続いて加熱ま
たは溶剤の蒸気によりトナー像を感光体上に定着
する。この場合アルカリ性水溶液に不溶性のトナ
ーを選択すれば、トナー像の定着後非画像部をア
ルカリ性水溶液で溶出することにより、版が得ら
れる。このような製版法に用いる感光性物質は現
在、有機光導電体、例えば有機染料（カレ社の
Elfasol）、または有機顔料（ポリクローム社の
EAC−２）などが実用化されている。 一方、画像形成材料の感光波長域及び感度に応
じて、画像記録方法及び光源は種々異なり、前記
の開発例はいずれも画像形成材料の感光波長域が
短波長に片寄り、光の利用効率が低いため、長時
間の可視光投影露光あるいは、488nmに発振波長
を有するアルゴンレーザーによる走査露光により
像形成がなされている。 長時間の投影露光は、非効率的であるばかりで
なく、原稿を損う原因ともなり、またアルゴンレ
ーザーは、消費電力が大きく、レーザー発振チユ
ーブの寿命も短いため、これを用いた装置の低価
格化は困難である。 そこで、投影露光においては露光時間の短縮
を、また走査露光においてはレーザー発振チユー
ブの寿命がが長く、消費電力の小さいHe−Neレ
ーザーの適用を目的として、感光体の感光波長域
の長波長化が研究されている。 現在、He−Neレーザーを光源とした製版シス
テムには633nmの波長において充分に高感度（例
えば半減露光量5μJ／cm2以下）なものが要求さ
れ、投影露光においては光源の種類及び光強度に
もよるが、実用上半減露光量が10lux・sec以下で
あるような感光体が要求される。また、通常の
PS版では、その製版工程で、多面焼き付け、あ
るいは焼きだめ等の操作が行なわれるため、像露
光された感光体に露光部及び未露光部の区別が容
易となるような焼き出し画像が現われる仕組が要
求される。従つて、前述した電子写真方式により
トナー像を形成し、トナー未付着の非画像部をア
ルカリ溶液で溶出すことにより刷版を作成するシ
ステムにおいては、アルカリ溶出前の感光体上の
トナー像の視認性が要求される。 上記の如き、電子写真方式の製版用の画像形成
材料としては、銅フタロシアニン化合物を感光物
質として用いたものが主に報告されている。しか
しながら、これらは、フタロシアニン化合物の光
吸収に寄因する感光体の光学濃度の高さのため、
トナー像とのコントラストが低く、画像の視認性
が著しく劣つており、また露光部の残留電位によ
り、トナー画像のカブリが生じやすい等の問題を
有していた。 一方、画像性向上を計る目的において、電子写
真現像剤としては粉体現像剤より解像力の優れた
液体現像剤が好ましい。しかし、システムの安定
性のためのもう一つの要因として現像剤の安定性
（分散安定性や帯電電荷の安定性）が必要となり、
このためには、安定である正帯電電荷を有する現
像剤を使用するシステムが好ましく、正帯電電荷
を有する現像剤を使用するためには、負帯電感光
体が必要である。前記のフタロシアニン化合物は
正帯電用感光体にはなるが、負帯電感光体で優れ
たものはなかつた。 〔発明が解決しようとする問題点〕 本発明の目的は、負帯電用感光体として、全可
視領域において高感度を示し、トナー像の視認性
に優れ、且つ、アルカリ可溶性の電子写真式印刷
版の提供にある。 〔問題を解決するための手段〕 本発明は、(a)ジスアゾ系化合物、(b)ペリノン系
化合物、(c)正孔輸送物質を(d)アルカリ可溶性樹脂
中に分散させた感光層を有することを特徴とする
電子写真式印刷版を提供することにより前記の問
題を解決した。 本発明で使用されるジスアゾ系化合物は、下記
一般式（） （式中、ＸはＨ，CH3，OCH3，Cl及びBrから
なる群より選ばれる基又は原子を表わす。） または、下記一般式（） （式中、Ｙは下記一般式 −CONHN＝CH−Ar …(A) 及び からなる群から選択される基を表わし、ＸはＨ，
CH3，OCH3，Cl，Br及びNO2からなる群から選
ばれる基を表わす。また、一般式(A)においてAr
は置換基を有してもよいフエニル基、ナフチル
基、アントリル基、ピリジル基、チエニル基、フ
リル基及び、カルバゾリル基からなる群から選ば
れる基を表わし、一般式(B)において、R1及びR2
は各々独立的に置換基を有してもよいアルキル基
又はアリール基を表わし、一般式(C)において、
光による製版システム、ガスレーザーを光源とす
るレーザー製版システム、発光ダイオードを光源
とする製版システムに用いられる全可視光領域で
高感度を有する電子写真式印刷版に関する。 〔従来の技術〕 現在印刷製版分野において、従来の凸版、凹版
に比べてオフセツトPS（Presensitized）版は版が
軽く持運びが楽でかつ製版工程がより簡便である
ことからその開発は熱心に行なわれている。最近
のPS版をめぐる主要な技術動向としては現像簡
易化、明室化、高感度化の三つが挙げられる。中
でも高感度化はレーザー等を用いた電気信号から
直接製版が可能であることから特に注目を集めて
いる。しかし、現在行なわれている密着露光型
PS版の感光材料は多くが光化学反応を利用する
ものであり、最高感度とよばれる画像形成に必要
とする最少の露光量はすくなくとも0.1〜0.5mJ／
cm2は要するといわれている。これに比べて光導電
現象を利用する画像記録方法、いわゆる電子写真
製版法ではその露光量は1/100位下で充分であり、
このような製版法を利用する製版システムも現実
に市場に出て来ている。 このような電子写真製版法に用いられる画像形
成材料は、陽極酸化などの方法で親水化処理され
た基板（金属板、金属はく、紙など）上に、光導
電性物質をアルカリ可溶性樹脂バインダー中に含
有させた感光層を設けた電子写真感光体の一種で
ある。このような製版可能な電子写真用感光体に
通常の電子写真法により静電潜像を形成し電子ト
ナーを用いその潜像を可視化する。続いて加熱ま
たは溶剤の蒸気によりトナー像を感光体上に定着
する。この場合アルカリ性水溶液に不溶性のトナ
ーを選択すれば、トナー像の定着後非画像部をア
ルカリ性水溶液で溶出することにより、版が得ら
れる。このような製版法に用いる感光性物質は現
在、有機光導電体、例えば有機染料（カレ社の
Elfasol）、または有機顔料（ポリクローム社の
EAC−２）などが実用化されている。 一方、画像形成材料の感光波長域及び感度に応
じて、画像記録方法及び光源は種々異なり、前記
の開発例はいずれも画像形成材料の感光波長域が
短波長に片寄り、光の利用効率が低いため、長時
間の可視光投影露光あるいは、488nmに発振波長
を有するアルゴンレーザーによる走査露光により
像形成がなされている。 長時間の投影露光は、非効率的であるばかりで
なく、原稿を損う原因ともなり、またアルゴンレ
ーザーは、消費電力が大きく、レーザー発振チユ
ーブの寿命も短いため、これを用いた装置の低価
格化は困難である。 そこで、投影露光においては露光時間の短縮
を、また走査露光においてはレーザー発振チユー
ブの寿命がが長く、消費電力の小さいHe−Neレ
ーザーの適用を目的として、感光体の感光波長域
の長波長化が研究されている。 現在、He−Neレーザーを光源とした製版シス
テムには633nmの波長において充分に高感度（例
えば半減露光量5μJ／cm2以下）なものが要求さ
れ、投影露光においては光源の種類及び光強度に
もよるが、実用上半減露光量が10lux・sec以下で
あるような感光体が要求される。また、通常の
PS版では、その製版工程で、多面焼き付け、あ
るいは焼きだめ等の操作が行なわれるため、像露
光された感光体に露光部及び未露光部の区別が容
易となるような焼き出し画像が現われる仕組が要
求される。従つて、前述した電子写真方式により
トナー像を形成し、トナー未付着の非画像部をア
ルカリ溶液で溶出すことにより刷版を作成するシ
ステムにおいては、アルカリ溶出前の感光体上の
トナー像の視認性が要求される。 上記の如き、電子写真方式の製版用の画像形成
材料としては、銅フタロシアニン化合物を感光物
質として用いたものが主に報告されている。しか
しながら、これらは、フタロシアニン化合物の光
吸収に寄因する感光体の光学濃度の高さのため、
トナー像とのコントラストが低く、画像の視認性
が著しく劣つており、また露光部の残留電位によ
り、トナー画像のカブリが生じやすい等の問題を
有していた。 一方、画像性向上を計る目的において、電子写
真現像剤としては粉体現像剤より解像力の優れた
液体現像剤が好ましい。しかし、システムの安定
性のためのもう一つの要因として現像剤の安定性
（分散安定性や帯電電荷の安定性）が必要となり、
このためには、安定である正帯電電荷を有する現
像剤を使用するシステムが好ましく、正帯電電荷
を有する現像剤を使用するためには、負帯電感光
体が必要である。前記のフタロシアニン化合物は
正帯電用感光体にはなるが、負帯電感光体で優れ
たものはなかつた。 〔発明が解決しようとする問題点〕 本発明の目的は、負帯電用感光体として、全可
視領域において高感度を示し、トナー像の視認性
に優れ、且つ、アルカリ可溶性の電子写真式印刷
版の提供にある。 〔問題を解決するための手段〕 本発明は、(a)ジスアゾ系化合物、(b)ペリノン系
化合物、(c)正孔輸送物質を(d)アルカリ可溶性樹脂
中に分散させた感光層を有することを特徴とする
電子写真式印刷版を提供することにより前記の問
題を解決した。 本発明で使用されるジスアゾ系化合物は、下記
一般式（） （式中、ＸはＨ，CH3，OCH3，Cl及びBrから
なる群より選ばれる基又は原子を表わす。） または、下記一般式（） （式中、Ｙは下記一般式 −CONHN＝CH−Ar …(A) 及び からなる群から選択される基を表わし、ＸはＨ，
CH3，OCH3，Cl，Br及びNO2からなる群から選
ばれる基を表わす。また、一般式(A)においてAr
は置換基を有してもよいフエニル基、ナフチル
基、アントリル基、ピリジル基、チエニル基、フ
リル基及び、カルバゾリル基からなる群から選ば
れる基を表わし、一般式(B)において、R1及びR2
は各々独立的に置換基を有してもよいアルキル基
又はアリール基を表わし、一般式(C)において、
【式】は置換基を有してもよい炭化水素環基
又は複素環基を表わす。）
または、下記一般式（）
（式中、Ａは芳香族性を有するカプラーを表わ
し、Ｂ及びＣは各々独立的に、水素原子、ハロゲ
ン原子、低級アルキル基及び低級アルコキシ基か
らなる群より選ばれた原子又は基を表わす。） または、下記一般式（） （式中、X1及びX2は各々独立的に、水素原子、
ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基及びニ
トロ基からなる群から選択される原子又は基を表
わし、Y1及びY2は各々独立的に下記一般式 からなる群から選択される基を表わし、一般式
(A)，(B)において、R1及びR2は各々独立的に、水
素原子、置換又は未置換のアルキル基、置換又は
未置換の炭化水素環基及び置換又は未置換の複素
環基から成る群より選択される原子又は基を表わ
し、R1とR2は互に結合して環を形成してもよ
い。） または、下記一般式（） （式中、X1及びX2は各々独立的に、水素原子、
ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基及びニ
トロ基から成る群から選択される原子又は基を表
わし、Y1及びY2は各々独立的に下記一般式 からなる群から選択される基を表わし、一般式
(A)，(B)において、R1及びR2は各々独立的に、水
素原子、置換又は未置換のアルキル基、置換又は
未置換の炭化水素環基、及び置換又は未置換の複
素環基から成る群より選択される原子又は基を表
わし、R1とR2は互に結合して環を形成してもよ
い。） で表わされる化合物が挙げられる。 本発明で使用されるペリノン系化合物として
は、式 で表わされる化合物が挙げられる。 本発明で使用される正孔輸送物質としては、電
子写真用材料として従来公知の正孔輸送物質が特
に制限なく使用できる。 好適な正孔輸送物質としては例えば２，５−ビ
ス−（4′−ジメチルアミノフエニル）−１，３，４
−オキサジアゾール、２，５−ビス（4′−ジエチ
ルアミノフエニル）−１，３，４−オキサジアゾ
ール、２，５−ビス（4′−アミノフエニル）−１，
３，４−オキサジアゾール、２−（4′−アミノス
チリル）−５−フエニル−１，３，４−オキサジ
アゾール、２−（4′−アミノスチリル）−５−
（4″−メチルフエニル）−１，３，４−オキサジア
ゾールの如きオキサジアゾール化合物；Ｎ−メチ
ルカルバゾール、Ｎ−エチルカルバゾール、Ｎ−
プロピルカルバゾールの如きＮ−アルキルカルバ
ゾール化合物；ジメチルアミノ安息香酸、ジエチ
ルアミノ安息香酸、ジプロピルアミノ安息香酸の
如きジアルキルアミノ安息香酸化合物；２−メチ
ルインドール、３−メチルインドール、２−エチ
ルインドール、２−フエニルインドール、３−イ
ンドールアセトン、インドキソールの如きインド
ール化合物が挙げられ、特に好適な化合物はオキ
サジアゾール化合物とＮ−アルキルカルバゾール
化合物である。中でも特に好適な物質は、２，５
−ビス（4′−ジエチルアミノフエニル）−１，３，
４−オキサジアゾール及びＮ−エチルカルバゾー
ルである。 本発明で使用するアルカリ可溶性樹脂は、水酸
基、酸無水物基、カルボキシル基、カルボキシエ
ステル基、
し、Ｂ及びＣは各々独立的に、水素原子、ハロゲ
ン原子、低級アルキル基及び低級アルコキシ基か
らなる群より選ばれた原子又は基を表わす。） または、下記一般式（） （式中、X1及びX2は各々独立的に、水素原子、
ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基及びニ
トロ基からなる群から選択される原子又は基を表
わし、Y1及びY2は各々独立的に下記一般式 からなる群から選択される基を表わし、一般式
(A)，(B)において、R1及びR2は各々独立的に、水
素原子、置換又は未置換のアルキル基、置換又は
未置換の炭化水素環基及び置換又は未置換の複素
環基から成る群より選択される原子又は基を表わ
し、R1とR2は互に結合して環を形成してもよ
い。） または、下記一般式（） （式中、X1及びX2は各々独立的に、水素原子、
ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基及びニ
トロ基から成る群から選択される原子又は基を表
わし、Y1及びY2は各々独立的に下記一般式 からなる群から選択される基を表わし、一般式
(A)，(B)において、R1及びR2は各々独立的に、水
素原子、置換又は未置換のアルキル基、置換又は
未置換の炭化水素環基、及び置換又は未置換の複
素環基から成る群より選択される原子又は基を表
わし、R1とR2は互に結合して環を形成してもよ
い。） で表わされる化合物が挙げられる。 本発明で使用されるペリノン系化合物として
は、式 で表わされる化合物が挙げられる。 本発明で使用される正孔輸送物質としては、電
子写真用材料として従来公知の正孔輸送物質が特
に制限なく使用できる。 好適な正孔輸送物質としては例えば２，５−ビ
ス−（4′−ジメチルアミノフエニル）−１，３，４
−オキサジアゾール、２，５−ビス（4′−ジエチ
ルアミノフエニル）−１，３，４−オキサジアゾ
ール、２，５−ビス（4′−アミノフエニル）−１，
３，４−オキサジアゾール、２−（4′−アミノス
チリル）−５−フエニル−１，３，４−オキサジ
アゾール、２−（4′−アミノスチリル）−５−
（4″−メチルフエニル）−１，３，４−オキサジア
ゾールの如きオキサジアゾール化合物；Ｎ−メチ
ルカルバゾール、Ｎ−エチルカルバゾール、Ｎ−
プロピルカルバゾールの如きＮ−アルキルカルバ
ゾール化合物；ジメチルアミノ安息香酸、ジエチ
ルアミノ安息香酸、ジプロピルアミノ安息香酸の
如きジアルキルアミノ安息香酸化合物；２−メチ
ルインドール、３−メチルインドール、２−エチ
ルインドール、２−フエニルインドール、３−イ
ンドールアセトン、インドキソールの如きインド
ール化合物が挙げられ、特に好適な化合物はオキ
サジアゾール化合物とＮ−アルキルカルバゾール
化合物である。中でも特に好適な物質は、２，５
−ビス（4′−ジエチルアミノフエニル）−１，３，
４−オキサジアゾール及びＮ−エチルカルバゾー
ルである。 本発明で使用するアルカリ可溶性樹脂は、水酸
基、酸無水物基、カルボキシル基、カルボキシエ
ステル基、
【式】単位（但しＲはアルキ
ル基）及び、
単位（但し、R1〜R4は各々独立的にアルキル基
を表わし、ｍ及び１はそれぞれ１以上の整数を表
わす。）を有する樹脂が挙げられ、例えば、ポリ
酢酸ビニル、酢酸ビニル−ビニルアルコール共重
合体、塩化ビニル−酢酸ビニル−ビニルアルコー
ル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体等が
挙げられる。 本発明の印刷版の感光層は、このアルカリ可溶
性樹脂中に前記の、(a)ジスアゾ系化合物、(b)ペリ
ノン系化合物、(c)正孔輸送物質を分散させて成る
ものである。 本発明の印刷版は、(a)ジスアゾ系化合物、(b)ペ
リノン系化合物、(c)正孔輸送物質の各々の粒子を
そのまま分散させて使用してもさしつかえない
が、さらに適当な機械的手段（アトライター、サ
ンドミル、ボールミル等）を用いて微細粒子にす
ることによつて、塗膜中分散性向上と共に、電荷
受容性の高い印刷版を作成することができる。 本発明の電子写真式印刷版は、例えば、前記し
た微細化された(a)〜(c)の化合物を適当な有機溶剤
中に溶解したアルカリ可溶性樹脂の溶液に加え、
常法の分散機（ボールミル、ペイントシエーカ
ー、アトライター、サンドミル等）により均一に
分散させ、これを導電性基板上に、塗布、乾燥す
ることにより作製できる。塗布は、通常ロールコ
ーター、ワイヤーバー、ドクタープレードなどを
用いる。 適当な溶媒としては、例えば、ベンゼンや、ト
ルエンの如き芳香族炭化水素類；アセトンや、ブ
タノンの如きケトン類；メチレンクロライドや、
クロロホルムの如きハロゲン化炭化水素類；エチ
ルエーテルの如きエーテル類；テトラヒドロフラ
ン、ジオキサンの如き環状エーテル類；酢酸エチ
ル、メチルセロソルブアセテートの如きエステル
類が挙げられ、これらのうち一種又は二種以上を
用いることができる。 感光層の厚さは１〜50μmが好ましく、更に好
ましくは２〜15μmである。 感光層中の(a)及び(b)の化合物の割合は、アルカ
リ可溶性樹脂に対して0.1〜90重量％が好ましく、
更に好ましくは0.2〜90重量％である。またペリ
ノン系化合物に対するジスアゾ化合物の割合は
0.1〜90重量％が好ましく、更に好ましくは、0.2
〜50重量％である。(c)正孔輸送物質の割合は、ア
ルカリ可溶性樹脂に対して、0.1〜90重量％が好
ましく、更に好ましくは１〜80重量％である。 本発明の印刷版支持体には、例えばアルミニウ
ム等の金属版、または金属箔、アルミニウム等の
金属を蒸着したプラスチツクフイルム、或は導電
処理を施した紙などが用いられ、これらは親水化
処理して使用される。 以上のようにして得られる感光体には導電性支
持体と感光層の間に、必要に応じて接着層または
バリヤ層を設けることができる。これらの層の材
料としては、ポリアミド、ニトロセルロース、カ
ゼイン、ポリビニルアルコール等が挙げられる。 このようにして作製した電子写真式印刷版の例
の断面図を第１図に示した。第１図の印刷版は親
水化処理された導電性支持体(A)上に、ジスアゾ系
化合物(1)、ペリノン系化合物(2)、正孔輸送物質(3)
をアルカリ可溶性樹脂(4)中に分散させて成る感光
層(B)を設けたものである。 以下、実施例により本発明を具体的に説明する
が、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実
施例に限定されるものではない。 各例中の「部」はすべて断りのない限り、すべ
て「重量部」を示す。 実施例 １ 式(A) で表わされるジスアゾ系化合物50部、式(B) で表わされるペリノン系化合物150部、式(C) で表わされるオキサジアゾール化合物150部、及
びアルカリ可溶性樹脂として、カルボキシル化ポ
リ酢酸ビニル樹脂（National Starch and
Chem.社製「RESYN 28−2930」；＝20000）
650部、メチルエチルケトン−メチルセロソルブ
混合溶媒5600部からなる混合物をペイントシエー
カーを用い均一に分散する。出き上がつた塗料を
ワイヤーバーを用い陽極酸化したアルミニウム板
上に塗布乾燥し、感光層の膜厚5μmの感光体を作
成する。このように作成した電子写真式印刷版の
帯電特性と光感度を測定した。測定機として「ペ
ーパーアナライザーSP−428」（川口電機社製）
を使用した。 （−）6kVの各電圧をそれぞれ印刷版表面に印
加した直後の印刷版の表面電位V0（Ｖ）、電圧印
加中止後10秒間経過時の印刷版の表面電位V10
（Ｖ）を測定し、印刷版の電荷保持能をV10／V0
の値で評価した。 帯電した印刷版の表面に白色光光源のタングス
テンランプを用いて露光することにより印刷版の
感度を測定した。露光強度を5Luxとして、露光
後の表面電位が初期表面電位の1/2に減少するの
に要する露光量E1/2（Lux・sec）と、露光後の表
面電位が初期表面電位の1/10に減少するのに要す
る露光量E1/10（Lux・sec）と、露光開始後15秒間
経過時の表面電位VR15（Ｖ）を測定し、さらに
630nmに分光された光（光強度10mW／m2）を照
射して、同様に光感度E1/2（μJ／cm2）を測定した。
これらの物理量に基づいて印刷版の感度を評価
し、その結果を表１にまとめた。 また、印刷版の感光層の反射濃度を反射濃度計
「Macbeth RD918」（Macbeth社製）で計測し、
トナー像の視認性の目安とした。計測結果を表１
に示した。
を表わし、ｍ及び１はそれぞれ１以上の整数を表
わす。）を有する樹脂が挙げられ、例えば、ポリ
酢酸ビニル、酢酸ビニル−ビニルアルコール共重
合体、塩化ビニル−酢酸ビニル−ビニルアルコー
ル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体等が
挙げられる。 本発明の印刷版の感光層は、このアルカリ可溶
性樹脂中に前記の、(a)ジスアゾ系化合物、(b)ペリ
ノン系化合物、(c)正孔輸送物質を分散させて成る
ものである。 本発明の印刷版は、(a)ジスアゾ系化合物、(b)ペ
リノン系化合物、(c)正孔輸送物質の各々の粒子を
そのまま分散させて使用してもさしつかえない
が、さらに適当な機械的手段（アトライター、サ
ンドミル、ボールミル等）を用いて微細粒子にす
ることによつて、塗膜中分散性向上と共に、電荷
受容性の高い印刷版を作成することができる。 本発明の電子写真式印刷版は、例えば、前記し
た微細化された(a)〜(c)の化合物を適当な有機溶剤
中に溶解したアルカリ可溶性樹脂の溶液に加え、
常法の分散機（ボールミル、ペイントシエーカ
ー、アトライター、サンドミル等）により均一に
分散させ、これを導電性基板上に、塗布、乾燥す
ることにより作製できる。塗布は、通常ロールコ
ーター、ワイヤーバー、ドクタープレードなどを
用いる。 適当な溶媒としては、例えば、ベンゼンや、ト
ルエンの如き芳香族炭化水素類；アセトンや、ブ
タノンの如きケトン類；メチレンクロライドや、
クロロホルムの如きハロゲン化炭化水素類；エチ
ルエーテルの如きエーテル類；テトラヒドロフラ
ン、ジオキサンの如き環状エーテル類；酢酸エチ
ル、メチルセロソルブアセテートの如きエステル
類が挙げられ、これらのうち一種又は二種以上を
用いることができる。 感光層の厚さは１〜50μmが好ましく、更に好
ましくは２〜15μmである。 感光層中の(a)及び(b)の化合物の割合は、アルカ
リ可溶性樹脂に対して0.1〜90重量％が好ましく、
更に好ましくは0.2〜90重量％である。またペリ
ノン系化合物に対するジスアゾ化合物の割合は
0.1〜90重量％が好ましく、更に好ましくは、0.2
〜50重量％である。(c)正孔輸送物質の割合は、ア
ルカリ可溶性樹脂に対して、0.1〜90重量％が好
ましく、更に好ましくは１〜80重量％である。 本発明の印刷版支持体には、例えばアルミニウ
ム等の金属版、または金属箔、アルミニウム等の
金属を蒸着したプラスチツクフイルム、或は導電
処理を施した紙などが用いられ、これらは親水化
処理して使用される。 以上のようにして得られる感光体には導電性支
持体と感光層の間に、必要に応じて接着層または
バリヤ層を設けることができる。これらの層の材
料としては、ポリアミド、ニトロセルロース、カ
ゼイン、ポリビニルアルコール等が挙げられる。 このようにして作製した電子写真式印刷版の例
の断面図を第１図に示した。第１図の印刷版は親
水化処理された導電性支持体(A)上に、ジスアゾ系
化合物(1)、ペリノン系化合物(2)、正孔輸送物質(3)
をアルカリ可溶性樹脂(4)中に分散させて成る感光
層(B)を設けたものである。 以下、実施例により本発明を具体的に説明する
が、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実
施例に限定されるものではない。 各例中の「部」はすべて断りのない限り、すべ
て「重量部」を示す。 実施例 １ 式(A) で表わされるジスアゾ系化合物50部、式(B) で表わされるペリノン系化合物150部、式(C) で表わされるオキサジアゾール化合物150部、及
びアルカリ可溶性樹脂として、カルボキシル化ポ
リ酢酸ビニル樹脂（National Starch and
Chem.社製「RESYN 28−2930」；＝20000）
650部、メチルエチルケトン−メチルセロソルブ
混合溶媒5600部からなる混合物をペイントシエー
カーを用い均一に分散する。出き上がつた塗料を
ワイヤーバーを用い陽極酸化したアルミニウム板
上に塗布乾燥し、感光層の膜厚5μmの感光体を作
成する。このように作成した電子写真式印刷版の
帯電特性と光感度を測定した。測定機として「ペ
ーパーアナライザーSP−428」（川口電機社製）
を使用した。 （−）6kVの各電圧をそれぞれ印刷版表面に印
加した直後の印刷版の表面電位V0（Ｖ）、電圧印
加中止後10秒間経過時の印刷版の表面電位V10
（Ｖ）を測定し、印刷版の電荷保持能をV10／V0
の値で評価した。 帯電した印刷版の表面に白色光光源のタングス
テンランプを用いて露光することにより印刷版の
感度を測定した。露光強度を5Luxとして、露光
後の表面電位が初期表面電位の1/2に減少するの
に要する露光量E1/2（Lux・sec）と、露光後の表
面電位が初期表面電位の1/10に減少するのに要す
る露光量E1/10（Lux・sec）と、露光開始後15秒間
経過時の表面電位VR15（Ｖ）を測定し、さらに
630nmに分光された光（光強度10mW／m2）を照
射して、同様に光感度E1/2（μJ／cm2）を測定した。
これらの物理量に基づいて印刷版の感度を評価
し、その結果を表１にまとめた。 また、印刷版の感光層の反射濃度を反射濃度計
「Macbeth RD918」（Macbeth社製）で計測し、
トナー像の視認性の目安とした。計測結果を表１
に示した。
【表】
比較例 １〜３
表２に記載した配合組成で、実施例１と同様な
方法で印刷版を作成し、特性を測定した。結果を
表３にまとめた。
方法で印刷版を作成し、特性を測定した。結果を
表３にまとめた。
【表】
【表】
実施例２と比較例４，５及び６
実施例１と比較例１〜３において使用した白色
光の代りに干渉フイルター及びバンドパスフイル
ターの組み合わせにより単色光（半値幅10nm）
を取り出して半減露光量（E1/2）を測定した。
（各々実施例２と比較例４，５及び６とする。）半
減露光量の逆数を感度の尺度とし、それぞれの印
刷版の分光感度特性を第２図に示した。 実施例 ３〜５ 表４に記載した配合組成で実施例１と同様な方
法で印刷版を作成し、特性を測定した。結果を表
５にまとめた。
光の代りに干渉フイルター及びバンドパスフイル
ターの組み合わせにより単色光（半値幅10nm）
を取り出して半減露光量（E1/2）を測定した。
（各々実施例２と比較例４，５及び６とする。）半
減露光量の逆数を感度の尺度とし、それぞれの印
刷版の分光感度特性を第２図に示した。 実施例 ３〜５ 表４に記載した配合組成で実施例１と同様な方
法で印刷版を作成し、特性を測定した。結果を表
５にまとめた。
【表】
【表】
実施例 ６，７
実施例１で正孔輸送物質として使用した２，５
−ビス（4′−ジエチルアミノフエニル）−１，３，
４−オキサジアゾールの代りに他の正孔輸送物質
を使用する以外は実施例１と同様にして印刷版を
作製し、特性を測定した。結果を表６に示した。
−ビス（4′−ジエチルアミノフエニル）−１，３，
４−オキサジアゾールの代りに他の正孔輸送物質
を使用する以外は実施例１と同様にして印刷版を
作製し、特性を測定した。結果を表６に示した。
【表】
実施例 ８〜25
実施例１で使用したジスアゾ化合物の代りに表
７に記載したジスアゾ化合物を使用する以外は実
施例１と同様にして印刷版を作成し、特性を測定
した。結果を表８にまとめた。
７に記載したジスアゾ化合物を使用する以外は実
施例１と同様にして印刷版を作成し、特性を測定
した。結果を表８にまとめた。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
本発明の電子写真式印刷版は、(a)ジスアゾ系化
合物、(b)ペリノン系化合物、(c)正孔輸送物質を(d)
アルカリ可溶性樹脂中に含有せしめることによ
り、負帯電用感光体として、可視光領域における
感度を飛躍的に高め、且つ、トナー像の視認性を
大幅に改善したものである。 従つて、本発明の印刷版は、可視光投影露光に
よる製版システム、He−Neレーザーを光源とす
るレーザー製版システム、更には、発光ダイオー
ドを光源とする製版システムの印刷版として使用
できる。
合物、(b)ペリノン系化合物、(c)正孔輸送物質を(d)
アルカリ可溶性樹脂中に含有せしめることによ
り、負帯電用感光体として、可視光領域における
感度を飛躍的に高め、且つ、トナー像の視認性を
大幅に改善したものである。 従つて、本発明の印刷版は、可視光投影露光に
よる製版システム、He−Neレーザーを光源とす
るレーザー製版システム、更には、発光ダイオー
ドを光源とする製版システムの印刷版として使用
できる。
第１図は、本発明の電子写真式印刷版の例の断
面図を示したものである。この印刷版は、親水化
処理された導電性支持体Ａ上に、ジスアゾ系化合
物(1)、ペリノン系化合物(2)、正孔輸送物質(3)をア
ルカリ可溶性樹脂(4)中に分散させて成る感光層Ｂ
を設けたものである。 第２図は、実施例２と比較例４，５及び６にお
いて、干渉フイルター及びバンドパスフイルター
の組み合わせにより単色光（半値幅10nm）を取
り出して半減露光量（E1/2を測定し、半減露光量
の逆数を感度の尺度とし、それぞれの印刷版の分
光感度特性を示したものである。
面図を示したものである。この印刷版は、親水化
処理された導電性支持体Ａ上に、ジスアゾ系化合
物(1)、ペリノン系化合物(2)、正孔輸送物質(3)をア
ルカリ可溶性樹脂(4)中に分散させて成る感光層Ｂ
を設けたものである。 第２図は、実施例２と比較例４，５及び６にお
いて、干渉フイルター及びバンドパスフイルター
の組み合わせにより単色光（半値幅10nm）を取
り出して半減露光量（E1/2を測定し、半減露光量
の逆数を感度の尺度とし、それぞれの印刷版の分
光感度特性を示したものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ (a)ジスアゾ系化合物、(b)ペリノン系化合物、
(c)正孔輸送物質を(d)アルカリ可溶性樹脂中に分散
させた感光層を有することを特徴とする電子写真
式印刷版。 ２ ジスアゾ系化合物が一般式 （式中、ＸはＨ，CH3，OCH3，Cl及びBrから
なる群より選ばれる基又は原子を表わす。） で表わされる化合物である特許請求の範囲第１項
記載の電子写真式印刷版。 ３ ジスアゾ系化合物が一般式 （式中、Ｙは一般式 −CONHN＝CH−Ar …(A) 及び からなる群から選択される基を表わし、ＸはＨ，
CH3，OCH3，Cl，Br及びNO2からなる群から選
ばれる基を表わす。また、一般式(A)においてAr
は置換基を有してもよいフエニル基、ナフチル
基、アントリル基、ピリジル基、チエニル基、フ
リル基及び、カルバゾリル基からなる群から選ば
れる基を表わし、一般式(B)において、R1及びR2
は各各独立的に置換基を有してもよいアルキル基
又はアリール基を表わし、一般式(C)において、
【式】は置換基を有してもよい炭化水素環基 又は複素環基を表わす。） で表わされる化合物である特許請求の範囲第１項
記載の電子写真式印刷版。 ４ ジスアゾ系化合物が一般式 （式中、Ａは芳香族性を有するカプラーを表わ
し、Ｂ及びＣは各々独立的に、水素原子、ハロゲ
ン原子、低級アルキル基及び低級アルコキシ基か
らなる群より選ばれた原子又は基を表わす。） で表わされる化合物である特許請求の範囲第１項
記載の電子写真式印刷版。 ５ ジスアゾ系化合物が一般式 （式中、X1及びX2は各々独立的に、水素原子、
ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基及びニ
トロ基からなる群から選択される原子又は基を表
わし、Y1及びY2は各々独立的に一般式 からなる群から選択される基を表わし、一般式
(A)，(B)において、R1及びR2は各々独立的に、水
素原子、置換又は未置換のアルキル基、置換又は
未置換の炭化水素環基及び置換又は未置換の複素
環基から成る群より選択される原子又は基を表わ
し、R1とR2は互に結合して環を形成してもよ
い。） で表わされる化合物である特許請求の範囲第１項
記載の電子写真式印刷版。 ６ ジスアゾ系化合物が一般式 （式中、X1及びX2は各々独立的に、水素原子、
ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基及びニ
トロ基から成る群から選択される原子又は基を表
わし、Y1及びY2は各々独立的に一般式 からなる群から選択される基を表わし、一般式
(A)，(B)において、R1及びR2は各々独立的に、水
素原子、置換又は未置換のアルキル基、置換又は
未置換の炭化水素環基、及び置換又は未置換の複
素環基から成る群より選択される原子又は基を表
わし、R1とR2は互に結合して環を形成してもよ
い。） で表わされる化合物である特許請求の範囲第１項
記載の電子写真式印刷版。 ７ ペリノン系化合物が式 で表わされる化合物である特許請求の範囲第１項
乃至第６項記載の電子写真式印刷版。 ８ 正孔輸送物質が、２，５−ビス−〔4′−ジエ
チルアミノフエニル〕−１，３，４−オキサジア
ゾールまたはＮ−エチルカルバゾールである特許
請求の範囲第１項乃至第７項記載の電子写真式印
刷版。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61243769A JPS6397965A (ja) | 1986-10-14 | 1986-10-14 | 電子写真式印刷版 |
| US07/106,843 US4859555A (en) | 1986-10-14 | 1987-10-13 | Electrophotographic printing plate comprising disazo and perynone compounds, hole transport material and alkali soluble resin |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61243769A JPS6397965A (ja) | 1986-10-14 | 1986-10-14 | 電子写真式印刷版 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6397965A JPS6397965A (ja) | 1988-04-28 |
| JPH0442669B2 true JPH0442669B2 (ja) | 1992-07-14 |
Family
ID=17108701
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61243769A Granted JPS6397965A (ja) | 1986-10-14 | 1986-10-14 | 電子写真式印刷版 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4859555A (ja) |
| JP (1) | JPS6397965A (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0324552A (ja) * | 1989-06-08 | 1991-02-01 | Ind Technol Res Inst | 電荷輸送材料としてヒドラゾンを使用する電子写真感光体 |
| JP2565400B2 (ja) * | 1989-06-20 | 1996-12-18 | 財團法人 工業技術研究院 | ポリマー結合剤としてスチレンー無水マレイン酸コポリマーを使用する電子写真感光体 |
| JPH03146957A (ja) * | 1989-11-02 | 1991-06-21 | Iwatsu Electric Co Ltd | 電子写真製版用印刷版 |
| US5723241A (en) * | 1992-12-28 | 1998-03-03 | Minolta Co., Ltd. | Photosensitive member comprising thick photosensitive layer formed on anodized aluminum layer |
| US20070134575A1 (en) * | 2005-12-12 | 2007-06-14 | Xerox Corporation | Photoconductive members |
| JP5736833B2 (ja) * | 2011-02-22 | 2015-06-17 | Dic株式会社 | インクジェット記録用水性インクの調製のための水性顔料分散体及びインクジェット記録用水性インク |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2942784C2 (de) * | 1978-10-27 | 1983-05-11 | Hitachi, Ltd., Tokyo | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial |
-
1986
- 1986-10-14 JP JP61243769A patent/JPS6397965A/ja active Granted
-
1987
- 1987-10-13 US US07/106,843 patent/US4859555A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6397965A (ja) | 1988-04-28 |
| US4859555A (en) | 1989-08-22 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |