JPH044358B2 - - Google Patents

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JPH044358B2
JPH044358B2 JP56149664A JP14966481A JPH044358B2 JP H044358 B2 JPH044358 B2 JP H044358B2 JP 56149664 A JP56149664 A JP 56149664A JP 14966481 A JP14966481 A JP 14966481A JP H044358 B2 JPH044358 B2 JP H044358B2
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、食餌療法、人工蘇生術及び治療法に
使用することができる新規な脂質組成物に関す
る。 人間における多くの病理的状況は、栄養補給物
として又は治療のために相当な脂質の供給を必要
とする。特に、エネルギー供給障害（例えば、人
工蘇生術や栄養失調条件）並びに脂質消化障害又
は糖尿病のような代謝疾患の状況の場合がそれで
ある。本発明の主題をなす組成物は、食餌療法や
この種の状況における治療法に使用しようとする
ものである。 しかして、本発明の主題は、主成分として、 Ａ 自然のままでγ−リノレン酸を含有し、また
場合によりγ−リノレン酸を強化した油又はγ
−リノレン酸自体若しくはこの酸のエステルと Ｂ 中鎖トリグリセリド、即ち６〜12個の炭素原
子を含有する脂肪酸のグリセリンエステル を含有することを特徴とする脂質組成物にある。 次式 18 CH 3CH2CH215 CH 2CH2−CH＝CH −CH2−10 CH ＝CH−−CH2−CH＝CH −CH2−５ CH 2CH2CH2−CO2H のγ−リノレン酸は、必須脂肪酸であつて、その
生物学的役割は、特にH.Sprecher−Chui
LongleeによりBBA、1975、398、p.113に及びH.
Sprecher、J.BenertによりBBA、1975、398、
p.353に報告されている。 γ−リノレン酸は、栄養物に通常用いられてい
るどの油にも存在しない。 γ−リノレン酸を容易に入手でき且つ本発明の
組成物に使用することができる供給源は、天然の
状態でγ−リノレン酸（トリグリセリドの形で存
在）を含有する植物、即ち、通常「まつよいぐ
さ」と呼ばれている。 Oenothera biennis（まつよいぐさ） Oenothera lamarchiana（おおまつよいぐさ）
の種子から得られる油である。 本発明の組成物に使用することができるγ−リ
ノレン酸含有油の中でも、藻菌類、スピルリネス
（spirulines）、かえでの種子又はホツプの種子か
ら抽出により得られる油もあげることができる。
もちろん、その他の天然のγ−リノレン酸源も用
いることができる。 また、本発明によれば、自然のままで、γ−リ
ノレン酸を含有し、また場合によつてはγ−リノ
レン酸を強化した油を用いることができる。 強化油中に存在するγ−リノレン酸は、酸形で
も又はグリセリンでエステル化された形であつて
もよい。 さらに、本発明の組成物においては、γ−リノ
レン酸を含有する油又はそのような酸を強化した
油のみならずγ−リノレン酸自体はこの酸のエス
テルも用いることができる。また、これは、例え
ば、メチル又はエチルエステルのようなアルキル
エステルであつてもよい。 中鎖トリグリセリド、即ち、６〜12個の炭素原
子を含有する脂肪酸のグリセリンエステルは、栄
養物又は食餌療法に通常用いられているある種の
油に、ごく少量であるが、存在している。やし油
は約50％含有しているのでやし油だけは多量の中
鎖トリグリセリドを含有している。ひまわり油の
ようなある種の油はこれらを何ら含有していな
い。 本発明に従う組成物には、他のトリグリセリド
との混合物として中鎖トリグリセリドを含有する
油の形ではなくて、純粋な中鎖トリグリセリドの
形で供給される中鎖トリグリセリドが用いられ
る。 中鎖トリグリセリドは、例えばやし油（ココナ
ツツオイル）から製造することができる。 自然のままで（トリグリセリドの形で）γ−リ
ノレン酸を含有する油は、他の飽和又は不飽和脂
肪酸（やはりトリグリセリドの形で）も含有して
いる。 しかして、Oenothera biennisの油は、下記の
必須脂肪酸の80％を構成している。 パルミチン酸 6.6％ パルミトレイン酸 0.1％ ステアリン酸 1.7％ オレイン酸（及びcis異性体） 10.9％ リノール酸 71.5％ γ−リノレン酸 8.6％ α−リノレン酸 0.2％ アラキン酸 0.3％ ガドレイン酸 0.1％ さらに、Oenothera biennisの油は、ステリン
やトコフエロールよりなる２〜３％の不けん化性
画分も含有する。 必須脂肪酸は、構造的及び機能的という二重の
役割を果す。 特に、多不飽和脂肪酸は、細胞膜の全て、即ち (イ) 空腸の絨毛の細胞や栄養失調症をわずらつて
いる人の特に弱い腸粘膜の全ての細胞膜、 (ロ) 特に栄養失調症により影響を受けやすい他の
速再生用組織（大食細胞、リンパ球、血小板、
赤血球など）の全ての細胞膜 の重要な構造材料をなしている。 また、必須脂肪酸は、機能上の役割も持つてい
る。即ち (イ) これらは、ロイコトリエンのような免疫過程
の調停器である、20個の炭素原子を持つヒドロ
キシル化直鎖化合物の前駆物質である。 (ロ) これらは、プロスタグランジンの前駆物質で
ある。リノール酸は、二つの種類のプロスタグ
ランジン、即ち、PG1及びPG2をもたらす。 ところで、動脈高血圧、血栓症及び糖尿病にお
けるリノール酸の役割については多くの業者が強
調している。例えば、A.J.Vergroesen、「食用リ
ノールル酸の生理学的効果」、Nutr.Rev.Vol.35、
No.１、1977、p.1〜５；A.J.Vergroesen他、「食餌
療法によるアテローム性動脈高血圧症の新予防
法」、Cah.Nutr.Diet.Vol.14、No.４、1980、p.293
−304；R.O.Vles、「リノール酸強化マーガリン
の生理学的効果に関する最近の成果」、Revue
francaise des corps gras Vol.27、No.３、1980、
p.115−120。 しかしながら、プロスタグランジンの生合成経
略でリノール酸からα−リノレン酸への転化、即
ち６位置の不飽和化には重要な段階が存在する。 これは、各種の因子、即ち (イ) インシユリン及びたん白質が活性化因子であ
ること、 (ロ) グルシド、α−リノレン酸、断食、年令、グ
ルカゴン、アドレナリン及びヒドロコルケゾン
が抑制因子であること、 によつて調整される制限段階である。 したがつて、系に直接γ−リノレン酸を供給す
る場合の利益は明らかである。 本発明の主題をなす組成物の第二必須成分を表
わす中鎖トリグリセリドは、消化が妨げられてい
る場合においても系により容易に吸収される。ま
た、それらは、多くの油、特に自然のままでγ−
リノレン酸を含有する油、例えばOenothera
biennis（その脂肪酸の組成は先に示した）の油の
主成分である長鎖トリグリセリド、即ち、12個よ
りも多い炭素原子を含有する脂肪酸のグリセリン
エステルよりももつと容易に吸収される。 したがつて、中鎖トリグリセリドは、消化が妨
げられている場合においても系により吸収でき
る。即ち、 すい臓分泌の不足又は不存在による不完全な管
内脂肪分解の場合、中鎖トリグリセリドの管内酵
素加水分解は長鎖トリグリセリドのそれよりも速
い。実験条件下ではすい臓リパーゼは、C16のト
リグリセリドの40％に対してC8トリグリセリド
の90％以上を15分間で加水分解する。 胆汁酸塩の不足又は不存による吸収障害の場
合、胆汁酸塩は長鎖トリグリセリドをミセルの形
で「可溶化」させるのに必要であるが、中鎖トリ
グリセリドの「可溶化」、したがつてその吸収に
対しては必須ではない。 小腸の吸収表面の不足による吸収障害の場合、 (イ) C8トリグリセリドは、C16トリグリセリドと
は逆に腸細胞に直接入り、細胞リパーゼによつ
て加水分解され得る。 (ロ) また、中鎖トリグリセリドの吸収は結腸の段
階まで起り得るが、長鎖トリグリセリドの吸収
は空腸の末端で停止される（Galabert他、
Ann.Pediat.1975、Vol.22、No.10、p.745−753
を参照）。 本発明者は、下記の理由から、上記の２種の成
成、即ち、自然のままでγ−リノレン酸を含有
し、そして場合によつてはγ−リノレン酸を強化
した油又はγ−リノレン酸自体と中鎖トリグリセ
リドとを組合せることが特に有益であることを見
出した。 即ち、系においてリノール酸をその二
つの高級誘導体のγ−リノレン酸とアラキドン酸
とに転化させるときには、次の二つの困難に出く
わすのである。 １ 第一は、リノール酸が不飽和化してγ−リノ
レン酸を形成することであり、これは制限段階
である。まず、制限段階は、前述したように、
年令、ストレス、たん白質不足、インシユリン
不足又は過グルカゴン血症
（hyperglucagonaemia）、によつて実施不能に
される。これらの実体は重い栄養失調や糖尿病
の通常の随伴症状である。系にγ−リノレン酸
が供給されればこの困難は治癒される。 ２ 第二の困難な点は鎖延長である。この困難
は、特に下記の状況、即ち栄養失調、肝臓段階
での、合成活性（これらの状況下では多不飽和
脂肪酸の鎖延長活性）のために用いることがで
きる酢酸イオンの不十分な利用のときにのみ現
われる。これらの酢酸イオンの供給源は、通常
は、グルシドから出発するクレプスサイクル又
は長鎖脂肪酸のβ−酸化による合成である。多
くの栄養失調症候群の間に、 ａ 飽和長鎖脂肪酸の吸収は一層減少し、 ｂ これらの病人においてカロリーの供給不足の
状況の下では、例えば腸壁を通過する少量のパ
ルミチン酸は、それが通過するにつれて使用し
尽され、 ｃ これらの病人におけるカロリー不足の状況は
食品又はプロチド性の糖新生より生ずる少量の
有効グルシドをまず第一にエネルギー要件のた
めに使用せしめるとになる。 他方、中鎖トリグリセリドの吸収は制限がな
い。中鎖トリグリセリドは、門脈系により直接肝
に達し、リノール酸の鎖延長によりその高級誘導
体を形成させるのに利用できる酢酸結合に直接変
換され、同時にエネルギー要件を満足させるのに
十分な量と且つ高級脂肪酸の鎖延長に必要な量を
提供する。 したがつて、γ−リノレン酸を含有する油又は
γ−リノレン酸自体に相当量の中鎖トリグリセリ
ドを添加すること、そしてそれらを他の油の形で
はなくて純粋な中鎖トリグリセリドの形で提供す
ることが特に有益である。 したがつて、本発明の主題は、特に、中鎖トリ
グリセリドが少なくとも50重量％を占める前述の
脂質組成物にある。 特に、本発明の主題は、中鎖トリグリセリド／
γ−リノレン酸成分の比が10〜100である前述の
ような脂質組成物にある。 本発明の組成物の成分の製造は、脂肪物質の化
学において周知の方法により実施することができ
る。 そこで、下記の方法は指針として述べる。本発
明の組成物の成分又は類似の構造の成分を製造す
るためにはこのような方法は、当業者に周知であ
る。 天然のままでγ−リノレン酸を含有する油は、
通常の方法、例えば圧漬又は圧縮、次いで溶媒抽
出により種子から抽出によつて得ることができ
る。 天然のままでγ−リノレン酸を含有し且つγ−
リノレン酸を強化した油の製造は、どの選択的強
化方法によつても実施することができる。例え
ば、油中に含まれるトリグリセリドの化学的又は
酵素的加水分解を行ない、得られた脂肪酸を分離
し、γ−リノレン酸だけを富化したトリグリセリ
ドを再合成することができる。 これによりトリグリセリドの形でγ−リノレン
酸を強化した油が得られる。 トリグリセリドの形のγ−リノレン酸は、上記
の方法に従つて連続選択的強化法により得ること
ができる。 また、γ−リノレン酸を強化した油の製造は、
「脂肪及び他の脂質の化学における進歩」Vol.9、
1968、p.409−452に記載の方法のいずれかによつ
て実施することもできる。これらの方法の中で
も、尿素による結晶化を用いることができる（上
記文献のp.423を参照）。 このようにして、酸形のγ−リノレン酸（これ
は所望ならば通常の方法によりエステル化するこ
とができる）を強化した油が得られる。 この尿素結晶化法及び連続結晶化法によつて純
粋なγ−リノレン酸を得ることができる（これは
所望ならばエステル化することができる）。 中鎖トリグリセリドは、J.R.Senior著「中鎖ト
リグリセリド」p.4に記載の方法に従つてやし油
から製造することができる。 また、本発明の主題は、ビタミンB2の脂溶性
誘導体も含有することを特徴とする前述のような
脂質組成物にある。 ビタミンB2、即ちリボフラビンは、炭水化物
や脂質の代謝に係る多くの細胞酵素を活性化させ
る。この理由からビタミンB2はアテローム性動
脈高血圧症の医薬として用いられてた。しかし、
本発明者の知る限りでは、それは脂質組成物と併
用されたことは決してなかつた。 ビタミンB2は、酸化的代謝及び脂肪酸の不飽
和化に欠くことのできない。系による多不飽和脂
肪酸の使用因子であるので、これらの脂質の使用
因子を前記の脂質成分に対する補充物として系に
提供することは特に有益である。 脂質に関しては、ビタミンB2の供給を脂溶性
形態で確実にすることが好都合であつた。 ビタミンB2の脂溶性誘導体としては、特に、
仏国特許第1539372号に記載されているもののよ
うな脂肪酸とリボフラビンとのテトラエステルを
あげることができる。 しかして、本発明の主題は、特に、前記のよう
に、ビタミンB2の脂溶性誘導体を含有し、その
ビタミンB2の脂溶性誘導体がリボフラビンテト
ラブチレートであることを特徴とする脂質組成物
にある。 もちろん、本発明の主題をなす組成物は、その
他の成分、特に、ビタミンＡ、ビタミンＣ及びビ
タミンB12のようなビタミン成分、ミネラル成分
並びにビタミンＥのような抗酸化剤も含有でき
る。 ビタミンＣは、脂溶性形で、即ちアスコルビル
パルミテートの形で有利に投与することができ
る。 同様に、ビタミンB12も、脂溶性形で、例えば
メチルコバラミンパルミテート又はジベンコジル
パルミテートの形で有利に投与することができ
る。これらの化合物は、メチル移動反応の全てに
おいて特に有益である。したがつて、本発明の主
題は、例えば下記の組成、 Oenothera biennisの種子の油 20ｇ 中鎖トリグリセリド 80ｇ リボフラビンテトラブチレート 5000IU ビタミンＥ 150mg ビタミンＡ 5000IU を有することを特徴とする脂質組成物にある。 したがつて、本発明の組成物は、食餌療法、人
工蘇生術及び治療法に使用することができる。 しかして、本発明の主題は、特定の栄養要件に
呼応する食品又は食品補充物として前述の組成物
を使用することにある。 まず第一に、本発明の組成物は、エネルギー供
給の障害に、困難な手術後条件の過程で速代謝性
エネルギー供給が要求されるときに、そして栄養
失調状態（場合により吸収不良が合併した要件の
増加）に使用することができる。 第二に、本発明の組成物は、エネルギーバラン
スが脂質の消化障害によつて切迫している全ての
状況に使用することができる。 これはすい臓リパーゼの減少、すい臓不全、す
い臓線維症、小腸の表面減少に帰因する吸収障害
を特徴とする病気； 広範囲の腸切除、瘻、小児脂肪便症、スプル
ー、重い末期回腸炎又は運動性下痢又は胆汁酸塩
の減少； 胆汁酸塩の肝臓内又は肝臓外閉鎖； 肝柔組織の慢性病（肝炎）； 回腸切除に続く胆汁酸塩の腸肝サイクルの障害
の場合である。 また、これは、腸細胞の段階で欠陥のある代謝
を特徴とする病気； 小児脂肪便症、副じん不全、低ベータリボプロ
テイン血症、スプルー、ベータリボプロテイン血
症又は奇形によるリンパ管の閉鎖（腸リンパ管拡
張）、感染によるリンパ管の閉鎖（末期回腸炎、
Whipple病、結核）、炎症性、外傷性、寄生虫性
又は腫瘍性起源のリンパ管閉鎖（リンパ腫、乳糜
性腹水症又は乳糜胸症） の場合である。 しかして、本発明の主題は、場合により経口、
腸内又は静脈内投与に適した中性ビヒクルと併用
される前述の組成物を含有する治療用栄養製品に
ある。 また、本発明の主題は、前述の組成物を薬剤と
して使用することにある。本発明の新規な組成物
は、その諸性質の故に、前記した各種の病気の治
療に非常に有用な薬剤となる。それらは、さら
に、例えばリノール酸からその高級誘導体への変
換が低いことが認められる場合、例えばアテロー
ム性動脈高血症又は考衰、特に脳の考衰及び糖尿
病に用いることができる。 本発明の組成物の有効薬量は、治療する患者及
び病気によつて変り得るが、例えば１日につき体
重１Kg当り0.8〜２ｇであろう。本発明の組成物
が治療上の栄養目的のために用いられるときは、
それは毎日の給食に対して脂質の供給量内で含有
させることができる。 また、例えば、0.5〜５ｇの供給量のγ−リノ
レン酸単独又はそれを含有する油、45〜100ｇの
供給量の中鎖トリグリセリド及び50〜300mgの供
給量のリボフラピンテトラブチレートを確実に供
給する量（上記の量は成人について１日当りの経
口投与量である）の本発明の組成物を投与するこ
とが可能である。 最後に、本発明の主題は、場合により経口、腸
内又は静脈内投与に好適な通常の中性ビヒクルと
組合せた前記の薬剤を含有する製薬組成物にあ
る。 これらの製薬組成物は、人の医薬に通常用いら
れる形態、例えばびん又はかん（組成物は油状又
は脂質エマルジヨンであつてよい）、カプセル又
はゼラチンカプセルの形で提供できる。 下記の例は本発明を例示するもので、それを何
ら制限するものではない。 例 １ 下記の処方の経口用食餌療法組成物を製造し
た。 Oenothera biennisの油＊ 20ｇ MCT（中鎖トリグリセリド） 80ｇ リボフラミンテトラブチレート 5000IU ビタミンＥ 150mg ビタミンＡ 5000IU ＊この油は約８％のグリセリンエステル化γ−
リノレン酸を含有。 上記の組成物100Kg（次いで100Kgをびん又はか
んに分配）の製造は、次のように行なう。 ａ 100Kgの処方 100ｇにつき5000IUを得るのに要するビタミン
Ａパルミテート100万IU／ｇの油状溶液
……5.00ｇ 1.75mgを得るのに要するリボフラビンテトラブ
チレート ……1.750ｇ 150mgを得るに要するdl−α−トコフエロール
アセテート ……150ｇ まつよいぐさの油 ……20Kg MCT（中鎖トリグリセリド）
……100Kgに要する量 ｂ 製造 １ リボフラビンテトラブチレートの濃溶液の製
造 窒素雰囲気下に光を最大限しや断して実施し、
2625ｇのリボフラビンテトラブチレートを２Kgの
中鎖トリグリセリドにかきまぜながら約85℃の温
度で可溶性にさせる。 (2) ステンレス鋼製の大桶に窒素下にかきまぜな
がら続けて導入する。 まつよいぐさの油 20Kg ビタミンＡパルミテート100万IU／ｇの油状溶
液 ５ｇ dl−α−トコフエロールアセテート 150ｇ リボフラビンテトラブチレートのMCT（中鎖ト
リグリセリド）濃溶液 100Kgとするに要する量 例 ２ 下記の処方の経口用食餌療法組成物を製造し
た。 Oenothera biennisの油＊ 20ｇ MCT（中鎖トリグリセリド） 80ｇ リボフラビンテトラブチレート 5000IU ビタミンＥ 150mg ビタミンＡ 5000IU アスコルビルパルミテート 200mg ＊この油は約８％のグリセリンエステル化γ−
リノレン酸を含有。 例 ３ 下記の処方の経口用食餌療法組成物を製造し
た。 Oenothera biennisの油 20ｇ MCT（中鎖トリグリセリド） 80ｇ リボフラビンテトラブチレート 5000IU ビタミンＥ 150mg ビタミンＡ 5000IU ジベンコジルパルミテート 150μｇ 例 ４ 下記の処方の約40％のγ−リノレン酸（グリセ
リンでエステル化）を含む分留したOenothera
biennisの油を含む経口用組成物を製造し、びん
に入れた。
【表】
【表】 例１に示した製造方法と同じ方法を用いた。 例 ５ 下記の処方の約70％のγ−リノレン酸（グリセ
リンでエステル化）を含む分留したOenothera
biennisの油を含む経口用組成物を製造し、びん
に入れた。
【表】 例 ６ 下記の処方の、γ−リノレン酸をトリグリセリ
ドの形で含有する経口用組成物を製造し、びんに
入れた。
【表】 例 ７ 下記の処方の軟質カプセルを製造した。 γ−リノレン酸 100mg 中鎖トリグリセリド 100mg リボフラビンテトラブチレート 10IU ビタミンＥ １mg ビタミンＡ 10IU 例 ８ 下記の処方のゼラチンカプセルを製造した。 γ−リノレン酸 75mg 中鎖トリグリセリド 75mg リボフラビンテトラブチレート 10IU ビタミンＥ １mg ビタミンＡ 10IU エーロジル 150mg 例 ９ 下記の処方の静脈内用エマルジヨンを製造し
た。
【表】 例 10 静脈内用エマルジヨンを製造した。
【表】
【表】 例 11 経口用エマルジヨンを製造した。
【表】 例 12 経口用エマルジヨンを製造した。
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 活性成分として Ａ 天然のままで、γ−リノレン酸を含有し、そ
    して場合によつてはγ−リノレン酸を強化した
    油又はγ−リノレン酸自体若しくはこの酸のエ
    ステル、及び Ｂ 中鎖トリグリセリド、即ち６〜12個の炭素原
    子を含有する脂肪酸のグリセリンエステル を含有することを特徴とする食餌療法、人工蘇生
    術及び治療術に有用な脂質組成物。 ２ 特許請求の範囲第１項記載の成分Ａが天然の
    ままの又はγ−リノレン酸を強化したエノセラ・
    ビエンニス（Oenothera biennis）又はおおまつ
    よいぐさ（Oenothera lamarchiana）の油であ
    ることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の
    脂質組成物。 ３ 特許請求の範囲第１項記載の成分Ａがγ−リ
    ノレン酸又はこの酸のエステルであることを特徴
    とする特許請求の範囲第１項記載の脂質組成物。 ４ 中鎖トリグリセリドが少なくとも50重量％を
    占めることを特徴とする特許請求の範囲第１，２
    又は３項記載の脂質組成物。 ５ 中鎖トリグリセリド／γ−リノレン酸成分の
    比が10〜100であることを特徴とする特許請求の
    範囲第１〜４項のいずれかに記載の組成物。 ６ ビタミンB2の脂溶性誘導体をも含有するこ
    とを特徴とする特許請求の範囲第１〜５項のいず
    れかに記載の組成物。 ７ ビタミンB2の脂溶性誘導体がリボフラビン
    テトラブチレートであることを特徴とする特許請
    求の範囲第６項記載の脂質組成物。 ８ ビタミンＣの脂溶性誘導体、アスコルビルパ
    ルミテートをも含有することを特徴とする特許請
    求の範囲第１〜７項のいずれかに記載の組成物。 ９ ビタミンB12の脂溶性誘導体、ジベンコジル
    パルミテート又はメチルコバラミンパルミテート
    をも含有することを特徴とする特許請求の範囲第
    １〜８項のいずれかに記載の組成物。 １０ ほぼ下記の組成、 エノセラ・ビエンニスの種子油 20ｇ 中鎖トリグリセリド 80ｇ リボフラビンテトラブチレート 5000IU ビタミンＥ 150mg ビタミンＡ 5000IU を有することを特徴とする特許請求の範囲第１〜
    ７項のいずれかに記載の組成物。
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