JPH0445794A - マルトペンタオース水飴の製造方法 - Google Patents
マルトペンタオース水飴の製造方法Info
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- JPH0445794A JPH0445794A JP2150048A JP15004890A JPH0445794A JP H0445794 A JPH0445794 A JP H0445794A JP 2150048 A JP2150048 A JP 2150048A JP 15004890 A JP15004890 A JP 15004890A JP H0445794 A JPH0445794 A JP H0445794A
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- enzyme
- maltopentaose
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はマルトペンタオース(以下、G5という、)水
飴の製造方法に関し、詳しくはマルトヘキサオース(以
下、G6という。)以上の重合度をもつマルトオリゴ糧
あるいは高分子デキストリンの含有率が非常に少ないG
5水飴の製造方法に関する。
飴の製造方法に関し、詳しくはマルトヘキサオース(以
下、G6という。)以上の重合度をもつマルトオリゴ糧
あるいは高分子デキストリンの含有率が非常に少ないG
5水飴の製造方法に関する。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題]近年、
マルトオリゴ糟に関する研究が進み、マルトオリゴ糖を
特異的に生産する酵素が発見されたり、マルトオリゴ糟
の用途が開発されるに伴い、マルトオリゴ糖の製造方法
についても様々の提案がなされている。
マルトオリゴ糟に関する研究が進み、マルトオリゴ糖を
特異的に生産する酵素が発見されたり、マルトオリゴ糟
の用途が開発されるに伴い、マルトオリゴ糖の製造方法
についても様々の提案がなされている。
G5水飴は包接粉末化基材2食品改良剤などのほか、病
人、幼児、老人用滋養食品原料としての用途が期待され
ている。このG5水飴は、従来澱粉等の原料に05生成
酵素を作用させることによって生産されており、該酵素
として本発明者らによって見出されたシュードモナス属
の微生物に由来する酵素(特公昭59−44069号公
報、同59−44070号公報参照)が使用されている
。
人、幼児、老人用滋養食品原料としての用途が期待され
ている。このG5水飴は、従来澱粉等の原料に05生成
酵素を作用させることによって生産されており、該酵素
として本発明者らによって見出されたシュードモナス属
の微生物に由来する酵素(特公昭59−44069号公
報、同59−44070号公報参照)が使用されている
。
ところが、この方法で得られるG5水飴には、06以上
の重合度をもつマルトオリゴ糖あるいは高分子デキスト
リンが20%以上含まれている。
の重合度をもつマルトオリゴ糖あるいは高分子デキスト
リンが20%以上含まれている。
そのため、ll1i!!1度の高い状態では濁度も高く
、製品としては好ましくない。
、製品としては好ましくない。
そこで、本発明者らは06以上の重合度をもつマルトオ
リゴ糖あるいは高分子デキストリンを可能な限り含まな
いG5水飴の製造法を開発すべく検討した。
リゴ糖あるいは高分子デキストリンを可能な限り含まな
いG5水飴の製造法を開発すべく検討した。
[課題を解決するための手段〕
その結果、澱粉等の原料に上記G5生成酵素を作用させ
た後、α−アミラーゼを作用させることにより目的とす
るG5水飴が得られることを見出して本発明を完成した
のである。
た後、α−アミラーゼを作用させることにより目的とす
るG5水飴が得られることを見出して本発明を完成した
のである。
すなわち、本発明は澱粉、S粉の組成画分及び澱粉の分
解生成物のうちの少な(とも1種の物質にマルトペンタ
オース生成酵素を作用させた後、α−アミラーゼを作用
させることを特徴とするマルトペンタオース水飴の製造
方法を提供するものである。
解生成物のうちの少な(とも1種の物質にマルトペンタ
オース生成酵素を作用させた後、α−アミラーゼを作用
させることを特徴とするマルトペンタオース水飴の製造
方法を提供するものである。
本発明において、澱粉としては各種澱粉を使用でき、例
えば馬鈴薯、甘藷、米、タピオカ、トウモロコシ、モチ
トウモロコシ、サゴ、 大?、 小麦などの任意の原料
から得られるものを単独で、あるいは2種以上を組み合
わせて使用することができる。また、澱粉の組成画分と
しては、例えばアミロース、アミロペクチンなどがある
。さらに、澱粉の分解生成物としては、例えば白色デキ
ストリン、黄色デキストリン、ブリティッシュガムなど
の焙焼デキストリン;酸化澱粉、低粘性変性(酵素、酸
7機械高速攪拌などの処理による)澱粉などの化工澱粉
;リン酸澱粉、酢酸澱粉などで代表される澱粉エーテル
、澱粉エステルなどの澱粉誘導体;放射線や中性子線を
照射したり高周波処理あるいは温熱処理した澱粉などの
物理的処理澱粉;α−澱粉などを挙げることができる。
えば馬鈴薯、甘藷、米、タピオカ、トウモロコシ、モチ
トウモロコシ、サゴ、 大?、 小麦などの任意の原料
から得られるものを単独で、あるいは2種以上を組み合
わせて使用することができる。また、澱粉の組成画分と
しては、例えばアミロース、アミロペクチンなどがある
。さらに、澱粉の分解生成物としては、例えば白色デキ
ストリン、黄色デキストリン、ブリティッシュガムなど
の焙焼デキストリン;酸化澱粉、低粘性変性(酵素、酸
7機械高速攪拌などの処理による)澱粉などの化工澱粉
;リン酸澱粉、酢酸澱粉などで代表される澱粉エーテル
、澱粉エステルなどの澱粉誘導体;放射線や中性子線を
照射したり高周波処理あるいは温熱処理した澱粉などの
物理的処理澱粉;α−澱粉などを挙げることができる。
これら−の澱粉類は単独あるいは2種以上を組み合わせ
て使用する。
て使用する。
次に、G5生成酵素としては、例えばシュードモナスK
O−89,40(FERM P−7456、木蓮の菌
学的性質は特公昭61−49955号公報を参照)の生
産する酵素を使用することができる。この酵素の性質を
以下に示す。
O−89,40(FERM P−7456、木蓮の菌
学的性質は特公昭61−49955号公報を参照)の生
産する酵素を使用することができる。この酵素の性質を
以下に示す。
)9本酵素はアミロース、可溶性澱粉、馬鈴薯澱粉、甘
藷澱粉、米澱粉、タピオカ澱粉、トウモロコシ澱粉、モ
チトウモロコシ澱粉、サゴ澱粉などに作用してマルトペ
ンタオースを生成する。
藷澱粉、米澱粉、タピオカ澱粉、トウモロコシ澱粉、モ
チトウモロコシ澱粉、サゴ澱粉などに作用してマルトペ
ンタオースを生成する。
ii)、本酵素は45℃にてp)16〜7が至適であり
、pH6,5〜9で安定である。
、pH6,5〜9で安定である。
ij)、本酵素はpH6,5において至適温度は50〜
55℃であり、55℃以上の温度で15分間放置すると
失活する。
55℃であり、55℃以上の温度で15分間放置すると
失活する。
iv ) 、本酵素は0.4mMパラクロロ安息香酸第
二水銀及び1mMモノヨードアセトアミド溶液中で阻害
を受けるが、阻害率は40〜50%である。
二水銀及び1mMモノヨードアセトアミド溶液中で阻害
を受けるが、阻害率は40〜50%である。
v)0本酵素の分子量は72500+2500(ディス
クゲル電気泳動法による)である。
クゲル電気泳動法による)である。
vi)、本酵素の等電点はpt16. 5 (アンフオ
ライン電気泳動法による)である。
ライン電気泳動法による)である。
また、α−アミラーゼとしては、例えばバチルス・リケ
ニホルミスの生産する酵素(ノボ ノルディスク バイ
オ インダストリー製、商品名:ターマミル)などがあ
る0本発明では、G5をさらに効率良く生成させるため
Lこ、枝切り酵素のプルラナーゼなどを併用することが
できる。
ニホルミスの生産する酵素(ノボ ノルディスク バイ
オ インダストリー製、商品名:ターマミル)などがあ
る0本発明では、G5をさらに効率良く生成させるため
Lこ、枝切り酵素のプルラナーゼなどを併用することが
できる。
C5水飴の製造にあたり原料として用いる前記澱粉類は
、必要に応して液化する。液化には、液化型α−アミラ
ーゼなどを用いる酵素液化法や酸。
、必要に応して液化する。液化には、液化型α−アミラ
ーゼなどを用いる酵素液化法や酸。
アルカリを用いる物理的方法が適用できる。
G5生成率は酵素濃度、基質濃度2反応pH,反応温度
などの影響を受けるので、最適な条件を選定すべきであ
る。
などの影響を受けるので、最適な条件を選定すべきであ
る。
G5生成酵素はpH6,5〜9の範囲で安定であり、p
H8〜8.5で作用させることによりG5生成率が高ま
る。また、基質濃度は低い程G5生成率は高いが、工業
的には5〜20%が望ましい。
H8〜8.5で作用させることによりG5生成率が高ま
る。また、基質濃度は低い程G5生成率は高いが、工業
的には5〜20%が望ましい。
反応温度については、45〜50℃が適当であるが、カ
ルシウム塩の存在下では60℃以下で反応が進む、なお
、酵素濃度は反応が十分に行われるように選定すればよ
く、過剰量の酵素を用いる必要はない。
ルシウム塩の存在下では60℃以下で反応が進む、なお
、酵素濃度は反応が十分に行われるように選定すればよ
く、過剰量の酵素を用いる必要はない。
一方、α−アミラーゼ(商品名:ターマミル)は一般に
pH6〜6.5で反応させるが、pH5〜8でも良好に
作用する。本酵素の作用温度は95〜100℃であるが
、本発明では50℃を適用した。
pH6〜6.5で反応させるが、pH5〜8でも良好に
作用する。本酵素の作用温度は95〜100℃であるが
、本発明では50℃を適用した。
したがって、本発明によるG5生成反応は、基質濃度5
〜20%、pH8〜8.5.温度50℃でG5生成酵素
を作用させ、適当な段階で失活、反応停止後、α−アミ
ラーゼ(商品名:ターマミル)を加え、p)16.温度
50℃で作用させることが望ましい。なお、技切り酵素
を加える場合、その添加時期は制限がなく、G5生成酵
素の添加前もしくは同時に添加すればよい。
〜20%、pH8〜8.5.温度50℃でG5生成酵素
を作用させ、適当な段階で失活、反応停止後、α−アミ
ラーゼ(商品名:ターマミル)を加え、p)16.温度
50℃で作用させることが望ましい。なお、技切り酵素
を加える場合、その添加時期は制限がなく、G5生成酵
素の添加前もしくは同時に添加すればよい。
本発明により得られるG5水飴は、G5が50%以上含
まれ、05未満のグルコース(以下、G1という。)、
マルトース(以下、G2という、)マルトトリオース(
以下、G3という。)およびマルトテトラオース(以下
、G4という。)の合計が40%以上であるが、06以
上の重合度の高分子糖は10%以下に抑えられる。
まれ、05未満のグルコース(以下、G1という。)、
マルトース(以下、G2という、)マルトトリオース(
以下、G3という。)およびマルトテトラオース(以下
、G4という。)の合計が40%以上であるが、06以
上の重合度の高分子糖は10%以下に抑えられる。
その結果、G5水飴の性状が改良され、低温でも清澄な
高濃度のG5水飴が得られ、甘味も若干増す。
高濃度のG5水飴が得られ、甘味も若干増す。
次に、本発明を実施例により詳しく説明する。
なお、実施例で使用したC5生成酵素はシュードモナス
KO−8940(FERM P−7456)を桶本ら
の方法(^pp1.Microbio1.Biotec
hno1.、(1986)25:137〜142)に従
って培養し、培養液を硫安塩析にて濃縮したものを緩衝
液に溶解して粗酵素液とした。なお、酵素の活性は以下
の方法により測定したが、その活性は5210/Miで
あった。
KO−8940(FERM P−7456)を桶本ら
の方法(^pp1.Microbio1.Biotec
hno1.、(1986)25:137〜142)に従
って培養し、培養液を硫安塩析にて濃縮したものを緩衝
液に溶解して粗酵素液とした。なお、酵素の活性は以下
の方法により測定したが、その活性は5210/Miで
あった。
還元した2%可溶性澱粉(メルク社製)0.5紙、O,
1Mリン酸緩衝液0.4dに酵素液0. 1dを加え、
45℃で反応させ、生成した還元糖をソモギ・ネルフン
法で測定し、1分間に1μm+aolのグルコシド結合
を切断する酵素活性を1単位(IU)とした。また、α
−アミラーゼ(商品名:ターマミル)の活性は、37±
0.05℃,カルシウム濃度0.0003M、pH5,
6の条件下で1時間に5.26gの澱粉(メルク社製)
を分解する酵素活性を1ノボ・α−アミラーゼ単位(I
Ntl)とした。プルラナーゼの活性は、40±0.
1℃。
1Mリン酸緩衝液0.4dに酵素液0. 1dを加え、
45℃で反応させ、生成した還元糖をソモギ・ネルフン
法で測定し、1分間に1μm+aolのグルコシド結合
を切断する酵素活性を1単位(IU)とした。また、α
−アミラーゼ(商品名:ターマミル)の活性は、37±
0.05℃,カルシウム濃度0.0003M、pH5,
6の条件下で1時間に5.26gの澱粉(メルク社製)
を分解する酵素活性を1ノボ・α−アミラーゼ単位(I
Ntl)とした。プルラナーゼの活性は、40±0.
1℃。
p)Is、 o、基質0.5%プルラン水溶液の条件
下で1分間に1μMのグルコースに相当する還元力の増
加をもたらす酵素量を1プルラナ一ゼ力単位(PtlN
)とした。
下で1分間に1μMのグルコースに相当する還元力の増
加をもたらす酵素量を1プルラナ一ゼ力単位(PtlN
)とした。
実施例1
トウモロコシ澱粉15gに細菌の液化型α−アミラーゼ
18.8mgと水150sfを加え、沸騰水浴中で攪拌
、液化し直ちに120℃で15分間オートクレーブし、
放冷した後、水酸化ナトリウム水溶液でpH8,4に調
整した0次いで、プルラナーゼa 5 opvN、1!
:(:、 5生成酵素45IUを加え、50℃で9時間
反応させた後、100℃で30分間加熱して失活させた
。この時点で生成した糖の組成を第1表にサンプル1と
して示す。
18.8mgと水150sfを加え、沸騰水浴中で攪拌
、液化し直ちに120℃で15分間オートクレーブし、
放冷した後、水酸化ナトリウム水溶液でpH8,4に調
整した0次いで、プルラナーゼa 5 opvN、1!
:(:、 5生成酵素45IUを加え、50℃で9時間
反応させた後、100℃で30分間加熱して失活させた
。この時点で生成した糖の組成を第1表にサンプル1と
して示す。
上記反応液にα−アミラーゼ(商品名:ターマミル60
L)を150μf加え、50°cで2時間反応させた0
反応終了後、直ちに塩酸でpH4,5に調整し、120
℃で15分間オートクレーブした0次いで、ケイソウ土
濾過で不溶物を除去してC5水飴を得た。この水飴の組
成を第1表にサンプル2として示す。
L)を150μf加え、50°cで2時間反応させた0
反応終了後、直ちに塩酸でpH4,5に調整し、120
℃で15分間オートクレーブした0次いで、ケイソウ土
濾過で不溶物を除去してC5水飴を得た。この水飴の組
成を第1表にサンプル2として示す。
糖組成(%)
GI G2 G3 G4 G5
G6 G6〈 サシプル 1 サンプル2 1.4 5.3 9.6 7.0 16.1 5.6 7.9 50.5 55.4 4.9 3.2 26.7 6.4 表から明らかなように、G6および66以上の高分子部
分が合計31.6%であったものが、ターマミル反応に
より9.6%に減少した。また、G5も50.5%から
55.4%に増加した。なお、得られた反応液の糖組成
は高速液体クロマトグラフィー(以下、HPLCという
。)で分析した。HPLCの分析条件は次の通りである
。
G6 G6〈 サシプル 1 サンプル2 1.4 5.3 9.6 7.0 16.1 5.6 7.9 50.5 55.4 4.9 3.2 26.7 6.4 表から明らかなように、G6および66以上の高分子部
分が合計31.6%であったものが、ターマミル反応に
より9.6%に減少した。また、G5も50.5%から
55.4%に増加した。なお、得られた反応液の糖組成
は高速液体クロマトグラフィー(以下、HPLCという
。)で分析した。HPLCの分析条件は次の通りである
。
使用機器:島津製作所製 LC−4A
カラム :バイオラッド製 アミネックスカーボハイド
レイト HPX−42A 7.8we(直径)x300m 溶出液 :蒸留水 温度:80℃ 検出:R丁 実施例2 モチトウモロコシ澱粉70gに細菌の液化型αアミラー
ゼ17.5mgと水700dを加え、沸騰水浴中で攪拌
、液化し直ちに120″Cで15分間オートクレーブし
、放冷した後、水酸化ナトリウム水溶液でpH8,45
に調整した。次いで、G5生成酵素140Itlを加え
、50℃で5時間反応させた後、100℃で30分間加
熱して失活させ、放冷した。この時点で生成した糖の組
成を第2表にサンプル3として示す。
レイト HPX−42A 7.8we(直径)x300m 溶出液 :蒸留水 温度:80℃ 検出:R丁 実施例2 モチトウモロコシ澱粉70gに細菌の液化型αアミラー
ゼ17.5mgと水700dを加え、沸騰水浴中で攪拌
、液化し直ちに120″Cで15分間オートクレーブし
、放冷した後、水酸化ナトリウム水溶液でpH8,45
に調整した。次いで、G5生成酵素140Itlを加え
、50℃で5時間反応させた後、100℃で30分間加
熱して失活させ、放冷した。この時点で生成した糖の組
成を第2表にサンプル3として示す。
上記反応液にプルラナーゼ2100PtlN、 α−
アミラーゼ(商品名:ターマミル60L)を100μl
加え、50℃で5時間反応させた。反応終了後、直ちに
塩酸でpH4,5に調整し、120℃で15分間オート
クレーブした。次いで、ケイソウ土濾過で不溶物を除去
してG5水飴を得た。この水飴の組成を第2表にサンプ
ル4として示す。
アミラーゼ(商品名:ターマミル60L)を100μl
加え、50℃で5時間反応させた。反応終了後、直ちに
塩酸でpH4,5に調整し、120℃で15分間オート
クレーブした。次いで、ケイソウ土濾過で不溶物を除去
してG5水飴を得た。この水飴の組成を第2表にサンプ
ル4として示す。
I!組成(%)
GI G2 G3 G4 G5 G6 G
6<サンプル3 0 0.9 1.6
1.829.1 0.7 65.9サンプル4
3.1mM2.4 18.0 8.651.3
2.2 4.4表から明らかなように、得られた
G5水飴中の06およびG6以上の高分子部分が合計6
.6%であり、51.3%を含むG5を中心とした低分
子糖が大部分を占めている。
6<サンプル3 0 0.9 1.6
1.829.1 0.7 65.9サンプル4
3.1mM2.4 18.0 8.651.3
2.2 4.4表から明らかなように、得られた
G5水飴中の06およびG6以上の高分子部分が合計6
.6%であり、51.3%を含むG5を中心とした低分
子糖が大部分を占めている。
実施例3
モチトウモロコシ澱粉40gに細菌の液化型αアミラー
ゼ32賜gと水400dを加え、沸l水浴中で攪拌、液
化し直ちに120℃で15分間オートクレーブし、放冷
した後、0.05M)リス塩酸緩衝液100dを加え、
p)18.4に調整した。
ゼ32賜gと水400dを加え、沸l水浴中で攪拌、液
化し直ちに120℃で15分間オートクレーブし、放冷
した後、0.05M)リス塩酸緩衝液100dを加え、
p)18.4に調整した。
次いで、G5生成酵素200IUとプルラナーゼ120
0PUNを加え、50℃で4.5時間反応させた後、1
00℃で30分間加熱して失活させ、放冷した。この時
点で生成した糟の組成を第3表にサンプル5として示す
、また、HPLC溶出曲線を第1図に示す。
0PUNを加え、50℃で4.5時間反応させた後、1
00℃で30分間加熱して失活させ、放冷した。この時
点で生成した糟の組成を第3表にサンプル5として示す
、また、HPLC溶出曲線を第1図に示す。
上記反応液に3N塩酸を加え、pH6に調整後、α−ア
ミラーゼ(商品名:ターマミル60L)を200μ!加
え、50″Cで2時間反応させた。反応終了後、直ちに
塩酸でpH4,5に調整し、120℃で15分間オート
クレーブした。次いで、ケイソウ土濾過で不溶物を除去
してG5水飴を得た。
ミラーゼ(商品名:ターマミル60L)を200μ!加
え、50″Cで2時間反応させた。反応終了後、直ちに
塩酸でpH4,5に調整し、120℃で15分間オート
クレーブした。次いで、ケイソウ土濾過で不溶物を除去
してG5水飴を得た。
二の水飴の組成を第3表にサンプル6として示す。
また、HPLC溶出曲線を第2図に示す。
糖組成(%)
GI G2 G3 G4 [;5 G6
G6<サンプル5 0 6.2 8.4
5.349.7 4.1 26.3サンプル6
2.812.0 15.9 7.853.4
1.7 6.4表から明らかなように、得られた
G5水飴にはG6および06以上の高分子部分が合計8
.1%しか含まれておらず、G5を5334%含む低分
子糟が大部分を占めている。
G6<サンプル5 0 6.2 8.4
5.349.7 4.1 26.3サンプル6
2.812.0 15.9 7.853.4
1.7 6.4表から明らかなように、得られた
G5水飴にはG6および06以上の高分子部分が合計8
.1%しか含まれておらず、G5を5334%含む低分
子糟が大部分を占めている。
[発明の効果〕
本発明によれば、マルトヘキサオース以上の重合度をも
つマルトオリゴ糟や高分子デキストリンの含有率が非常
に少ないマルトペンタオースを効率良く製造することが
できる。
つマルトオリゴ糟や高分子デキストリンの含有率が非常
に少ないマルトペンタオースを効率良く製造することが
できる。
得られたG5水飴は包接粉末化基材5食品改良剤などの
ほか、病人、幼児、老人用滋養食品原料としての用途が
期待される。
ほか、病人、幼児、老人用滋養食品原料としての用途が
期待される。
第1図及び第2図は、実施例で得た糖液のHPLC溶出
曲線でる。 図中、Glはグルコース、G2はマルトース。 G3はマルトトリオース、G4はマルトテトラオース、
G5はマルトペンタオース、G6はマルトヘキサオース
2 Dはデキストリンを示す。 特許出願人 塩水港精糖株式会社 農林水産省食品総合研究所長 新技術事業団 第 図 溶出時間 分 第 図 溶出時間 分
曲線でる。 図中、Glはグルコース、G2はマルトース。 G3はマルトトリオース、G4はマルトテトラオース、
G5はマルトペンタオース、G6はマルトヘキサオース
2 Dはデキストリンを示す。 特許出願人 塩水港精糖株式会社 農林水産省食品総合研究所長 新技術事業団 第 図 溶出時間 分 第 図 溶出時間 分
Claims (2)
- (1)澱粉、澱粉の組成画分及び澱粉の分解生成物のう
ちの少なくとも1種の物質にマルトペンタオース生成酵
素を作用させた後、α−アミラーゼを作用させることを
特徴とするマルトペンタオース水飴の製造方法。 - (2)マルトペンタオース生成酵素が下記の性質を有す
るものである請求項1記載の方法。 i)、本酵素はアミロース、可溶性澱粉、馬鈴薯澱粉、
甘藷澱粉、米澱粉、タピオカ澱粉、トウモロコシ澱粉、
モチトウモロコシ澱粉、サゴ澱粉などに作用してマルト
ペンタオースを生成する。 ii)、本酵素は45℃にてpH6〜7が至適であり、
pH6.5〜9で安定である。 iii)、本酵素はpH6.5において至適温度は50
〜55℃であり、55℃以上の温度で15分間放置する
と失活する。 iv)、本酵素は0.4mMパラクロロ安息香酸第二水
銀及び1mMモノヨードアセトアミド溶液中で阻害を受
けるが、阻害率は40〜50%である。 v)、本酵素の分子量は72500±2500(ディス
クゲル電気泳動法による)である。 vi)、本酵素の等電点はpH6.5(アンフォライン
電気泳動法による)である。
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|---|---|---|---|
| JP2150048A JP2829329B2 (ja) | 1990-06-11 | 1990-06-11 | マルトペンタオース水飴の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2150048A JP2829329B2 (ja) | 1990-06-11 | 1990-06-11 | マルトペンタオース水飴の製造方法 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0445794A true JPH0445794A (ja) | 1992-02-14 |
| JP2829329B2 JP2829329B2 (ja) | 1998-11-25 |
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ID=15488370
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2150048A Expired - Fee Related JP2829329B2 (ja) | 1990-06-11 | 1990-06-11 | マルトペンタオース水飴の製造方法 |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2829329B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2288714A1 (en) | 2008-05-09 | 2011-03-02 | Cargill, Incorporated | Low-viscosity reduced-sugar syrup, methods of making, and applications thereof |
| US9540668B2 (en) | 2012-01-31 | 2017-01-10 | Tate & Lyle Ingredients Americas Llc | Reduced sugar syrups and methods of making reduced sugar syrups |
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| US11291222B2 (en) | 2013-03-15 | 2022-04-05 | Cargill, Incorporated | Carbohydrate compositions |
-
1990
- 1990-06-11 JP JP2150048A patent/JP2829329B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2288714A1 (en) | 2008-05-09 | 2011-03-02 | Cargill, Incorporated | Low-viscosity reduced-sugar syrup, methods of making, and applications thereof |
| EP2288714A4 (en) * | 2008-05-09 | 2014-12-03 | Cargill Inc | REDUCED SUGAR LEVEL VISCOSITY SYRUP, METHODS OF MAKING SAME, AND APPLICATIONS THEREOF |
| US9730464B2 (en) | 2008-05-09 | 2017-08-15 | Cargill, Incorporated | Carbohydrate compositions |
| US9540668B2 (en) | 2012-01-31 | 2017-01-10 | Tate & Lyle Ingredients Americas Llc | Reduced sugar syrups and methods of making reduced sugar syrups |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2829329B2 (ja) | 1998-11-25 |
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