JPH0447812B2 - - Google Patents

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JPH0447812B2
JPH0447812B2 JP57081707A JP8170782A JPH0447812B2 JP H0447812 B2 JPH0447812 B2 JP H0447812B2 JP 57081707 A JP57081707 A JP 57081707A JP 8170782 A JP8170782 A JP 8170782A JP H0447812 B2 JPH0447812 B2 JP H0447812B2
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radiation
polymerizable
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weight
methacrylic acid
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Gaisuraa Ururitsuhi
Heruihi Uarutaa
Fuetsuchu Erizabeeto
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Hoechst AG
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Publication of JPH0447812B2 publication Critical patent/JPH0447812B2/ja
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、放射線、とくに光によつて重合させ
ることができ、主成分として水に不溶であるが、
アルカリ水溶液に可溶であるかまたは膨潤可能で
ある結合剤、光重合開始剤およびポリグリコール
ジマタクリレートまたはジアクリレートを含有す
る混合物に関する。 この混合物は、とくにプリント配線、電気めつ
き抵抗層およびエツチングせるマイクロ構造物を
つくるためのフオトレジストとして適当である。
エツチングせるグラビア印刷版およびレリーフ印
刷版の製造も他の適用分野として挙げられる。 処理すべき支持体に溶液の形で適用されるネガ
ブチのフオトレジストラツカーは、主として次の
型の化合物を主体とする：ポリビニルシンナメー
ト（米国特許第2690966号および米国特許第
2732301号）、ポリビニルシンナミリデンエステル
（米国特許第3549368号）、ポリスチレンシンナミ
ルケトン（米国特許第2566302号）およびシンナ
モイル基を有する他のポリマー（西ドイツ国特許
第1063802号および同第1067219号および西ドイツ
国特許出願公開第2111415号明細書）、アリルエス
テルプレポリマー（米国特許第3376138号、同第
3376139号および同第3462267号）およびピリイソ
プレン（米国特許第2852379号および英国特許第
892811号）。 これらの物質の若干は工業においてフオトレジ
スト溶液として使用されるが、その多くは特定の
欠点を有する。これらの物質は、現像のために有
機溶剤を必要とするかまたは比較的低い感光度を
有する。他のものは、金属面に対し低い付着力を
有するかまたは比較的小さい層厚が生じるように
操作しうるにすぎない。光により開始される遊離
基重合による架橋に依存しかつアルカリ水溶液中
で現像することのできる液状のベガチブフオトレ
ジスト組成物は、たとえば西ドイツ国特許第
2060575号に記載されている。しかしそれに挙げ
られた混合物は酸素に対して敏感である。この理
由で、該層にポリビニルアルコール被覆層を設け
ねばならない。他の重要な問題は、重合可能層の
厚さであり、これが接触露光を不可能にする。そ
れで、西ドイツ国特許第2064079号に記載された
層は、原図と直接接触で露光する場合、付着する
傾向を表わすかあるいは捺印現象を示す。 西ドイツ国特許出願公開第3028136号明細書に
は、有利に既製された転写しうるフオトレジスト
層として使用され、一時的支持体としてプラスチ
ツクフイルムに適用される光重合可能な混合物が
記載されている。これらの層は、加圧下に熱を適
用するラミネーシヨンによつて最終的支持体に転
写される。この目的のために、これらの層は、ラ
ミネーシヨン温度においてモノマーの蒸発を防ぐ
ために、かなり高い分子量の重合可能の化合物、
即ちポリグリコールのジアクリレートまたはジメ
タクリレート、殊にグリコール単位14〜23を有す
るポリエチレングリコールを含有する。使用者に
より直接に、処理すべき支持体に適用されるかま
たは乾燥されるフオトレジスト溶液としてのこの
型の混合物の使用は、使用者により手でフオトレ
ジストに保護被覆層またはフイルムを適用するの
は著しく困難であるので、これまで実地に採用さ
れるに到らなかつた。 本発明の目的は、放射線によつて重合させるこ
とができ、乾燥および液状フオトレジストとして
使用するのに適当であり、非粘着性表面を有する
層をつくりかつ低い酸素感度を有する混合物を提
供することができる。 本発明による混合物は、放射線によつて重合さ
せることができかつ主成分として ａ 水に不溶であるが、アルカリ水溶液に可溶ま
たは少なくとも膨潤可能であり、メチルメタク
リレート／メタクリル酸コーポリマーまたはメ
タクリル酸、アルキルメタクリレートおよびメ
チルメタクリレート、スチレン、またはアクリ
ロニトリルから形成されたコーポリマーである
結合剤、 ｂ 放射線によつて活性化しうる重合開始剤およ
び ｃ ポリグリコールジメタクリレートまたはジア
クリレート を含有する。 本発明による混合物中のポリグリコールジメタ
クリレートまたはジアクリレートは、式： ［式中Ｒは水素原子またはメチル基であり、ｎ
は４〜10の数である］で示される化合物である。 本発明による混合物が敏感である適当な電磁放
射線は、少なくとも短波長可視光線に一致するエ
ネルギを有する放射線である。300〜500nmの範
囲内の波長の光線が有利であるが、Ｘ線、電子線
および他の粒子放射線およびレーザー光線も重合
の開始に適当である。すべての場合に、開始剤系
は公知方法で所望の放射線に対して調節するかま
たはセンシタイジングすることができる。 式（）の化合物のうち、とくに有利な化合物
はＲがメチル基である化合物である。これらの化
合物は自体公知でありかつ市場で入手できる。 式（）の重合可能な化合物に加えて、本発明
による混合物は、重合可能な化合物の総含量に対
して90％まで、他の２価ないし４価アルコールの
アクリレートまたはメタクリレートを含有するこ
ともできる。分子中にウレタン基を含有する多価
アルコールのアクリレート、殊にメタクリレート
を加えるのが特に有利である。とくに有利なウレ
タン化合物は一般式（）の化合物： ［式中Ｘは炭化水素基、有利に炭素原子数２〜
20の飽和脂肪族または脂環式基を表わし、Ｙは
基： （CpH2p−Ｓ）n-1−CpH2p−Ｏ−、 （−CpH2p−Ｏ）n−， −CrH2r−Ｏ−、 −CsH2s−Ｚ（−CO−CqH2q−Ｏ）n−、 （−CqH2q−Ｏ−CO−Ｑ−COO）n−CqH2q−
Ｏおよび の１つを表わし、ＲおよびR′は水素原子または
メチル基を表わし、R″はＯ，Ｓ，CR2またはSO2
を表わし、Ｑはフエニル基または基CqH2qおよび
CqH2q-2の１つを表わし、ＺはＯまたはNRを表
わし、ｎは０〜20の数を表わし、ｍは１〜40の数
を表わし、ｐは２〜20の数を表わし、ｑは２〜10
の数を表わし、ｒは４〜20の数を表わし、ｓは２
〜10の数を表わす］で示される化合物である。 式（）の化合物のうち有利な化合物は、ｎが
０〜20、とくに０〜10の数であり、Ｒおよび
R′が有利にメチル基である化合物である。 重合可能なウレタンの製造のために使用される
ジオール化合物のうち、ポリエーテルジオール、
とくにその飽和化合物が有利である。それでＹは
有利に基（−CpH2p−Ｏ）n−（式中ｐの有利な価
は２〜10、とくに２〜４である）である。不飽和
ジオールを使用する場合には、これらジオールは
有利にジオール単位あたり４〜10個の炭素原子を
有する。 特定の目的、たとえば特定の機械的性質または
高い感光性を得るためには、ポリエステルジオー
ルを使用するのが有利である。これらジオールは
ジカルボン酸と単位ジオールとから、あるいは単
位オキシカルボン酸から公知方法で合成すること
ができる。この点で、有利なオキシカルボン酸は
ｑ＝３〜６のものである。 オキシカルボン酸から形成されるポリエステル
ジオールは、一般にラクトンから、１分子のＨ活
性化合物HO−CsH2s−Ｚ−Ｈを用いる開環によ
つてつくられる。この式中ｓは有利に２〜６の価
を有し、Ｚは有利に酸素原子である。 一般に、約500〜3000の範囲内の分子量を有す
るポリエステルジオールが極めて適当である。 重合可能なジウレタンまたはポリウレタンの製
造は、たとえば米国特許第3297745号または西ド
イツ国特許第出願公開第2064079号および同第
2822190号明細書に記載されているような自体公
知の方法で行なわれる。 グリセロールジエステルの製造のためには、グ
リシジルアクリレートまたはグリシジルメタクリ
レート１モルをアクリル酸またはメタクリル酸１
モルと反応させる。次いで、この反応生成物２モ
ルをジイソシアネート１モルと反応させる。使用
されるジイソシアネートはモノマーであるかある
いは過剰のモノマージイソシアネートとジオール
成分との反応からの生成物である。後者の場合に
は、ジオール成分HO−Ｙ−Ｈをあらかじめ所望
過剰量のジイソシアネートと反応させる。一般
に、この反応で均一なポリマー混合物が得られ
る。これから得られるジイソシアネートの分子量
の不均一性により、他界粘度を有しかつ実際に非
結晶性である生成物が得られる。 式（）の化合物、その製造および用途は、西
ドイツ国特許出願P3048502号に詳述されている。 本発明による混合物中の重合可能化合物の全量
は、一般に混合物の不揮発性成分の20〜80重量
％、有利に30〜70重量％である。 光重合開始剤としては多数の物質、たとえば２
−エチルアントラキノン；アクリジン誘導体、た
とえば９−フエニルアクリジン、９−ｐ−メトキ
シフエニルアクリジン、９−アセチルアミノアク
リジンまたはベンゾアクリジン；フエナジン誘導
体、たとえば９，10−ジメチルベンゾフエナジ
ン、９−メチルベンゾフエナジンまたは10−メト
キシベンゾフエナジン；キノキサリン誘導体、た
とえば６，4′，4″−トリメトキシ−２，３−ジフ
エニルキノキサリンまたは4′，4″−ジメトキシ−
２，３−ジフエニル−５−アザキノキサリン、お
よびキナゾリン誘導体が適当である。 一般に、光重合開始剤は光重合可能混合物の不
揮発性成分に対して0.1〜20重量％の量で加えら
れる。 使用される結合剤は、水に不溶で、アルカリ水
溶液に可溶であるかまたは少なくとも膨潤可能で
ある天然または合成のポリマーであり、その理由
はかかる結合剤を含有する層は有利なアルカリ現
像液を使用して現像することができるからであ
る。この型の結合剤はたとえば次の基：−
COOH，−PO3H2，−SO3Ｈ，−SO2NH2，SO2−
NH−CO−などを含有していてもよい。これら
結合剤の例としては次のものが挙げられる：マレ
イン酸樹脂、β−メタクリロイルオキシエチルＮ
−（ｐ−トリルスルホニル）−カルバメートから形
成されるポリマー、およびこれらおよび類似モノ
マーと他のモノマーとのコーポリマー、たとえば
スチレン／無水マレイン酸コーポリマー、メチル
メタクリレート／メタクリル酸コーポリマー、お
よびメタクリル酸、アルキルメタクリレートおよ
びメチルメタクリレートおよび／またはスチレ
ン、アクリロニトリルおよび西ドイツ国特許出願
公開第2064080号および同第2363806号明細書に記
載されているような他の化合物からのコーポリマ
ー。 一般に、結合剤の量は、混合物の成分の20〜80
重量％、有利に30〜70重量％である。 モノマー、結合剤および光重合開始剤のほか
に、光重合可能な混合物は、必要に応じ、安定剤
および／または暗所におけるモノマーの重合を阻
止するための阻止剤、水素供与体、酸素に対する
感度を減少させる化合物、湿潤剤、可塑剤、感光
度調節剤、染料および無色または有色顔料を含有
する。 使用される水素供与体は主として脂肪族ポリエ
ーテルである。必要に応じこの機能を、これら化
合物が不安定な水素原子を含有する場合には結合
剤によるかまたは重合可能なモノマーによつて引
受させることもできる。 酸素に対する感度を減少させるために加えられ
る化合物は有利に西ドイツ国特許出願公開第
2944866号明細書に記載されたジサルフアイトで
あつてもよい。 本発明による混合物を用いる感光性材料の製造
は公知方式で実施される。混合物を溶剤にとり、
溶液または分散液を流し込み、スプレー、浸漬ま
たはローラでの適用によつてフイルムの形で意図
せる支持体に適用し、該フイルムを引続き乾燥す
る。 支持体の種類は感光材料の最終的用途に依存す
る。 銅、鋼、クロムメツキせる銅または鋼、亜鉛、
ニツケル、アルミニウムまたはアルミニウム合金
のほかに、二酸化珪素の層または熱により生長ま
たは沈積させたドーピングせる酸化物層、プラス
チツクフイルム（ポリエチレンテレフタレートま
たはアセチルセルロース）もしくはスクリン印刷
支持体（ペルロン網またはニツケルスクリン）を
使用することも可能である。 本発明による混合物は、高い感光性を有する光
重合可能な層を生じる。この層は、150μまでの
層厚でさえも付着の傾向または捺印現象を示さな
い。該層はアルカリ水溶液で現像することがで
き、現像剤に対してすぐれた抵抗性を示す。光重
合可能層の層厚対解像力の比は１：１〜１：２で
ある。層の露光された部分のシヨルダー、つまり
金属盛上り部は110μまでの層厚において実際に
真直で直立である。 写真材料には公知方法で、たとえば透明な原図
下での接触露光によつて像が設けられる。この方
法においては、炭素アークランプ、キセノンラン
プ、金属ハロゲン化物をドーピングせる高圧水銀
ランプ等のような慣用の光源が使用される。また
像は、たとえばアルゴンイオンレーザーを使用す
るレーザー光線によつて設けることもできる。 露光された複写材料は公知方法で、現像剤を用
いて層の未露光部分を洗除することにより現像さ
れる。適当な現像剤は、緩衝塩、たとえば燐酸ア
ンモニウム、珪酸アンモニウム、水酸化アンモニ
ウムまたは炭酸アンモニウム、あるいはアルカリ
金属燐酸塩、珪酸塩、水酸化物または炭酸塩；湿
潤剤、染料、場合により水と混じる有機溶剤およ
び他の常用の添加剤を含有しうる水溶液、りまり
湿潤剤の水溶液である。 本発明による混合物は乾燥レジストフイルム、
レリーフ像、スクリン印刷ステンシルおよび色保
護フイルムをつくるのに適用である。またこれら
混合物は、急速硬化性コーテイング組成物、歯科
用充填組成物および接着剤として、剛体の熱安定
成形物の製造のために使用することもできる。 混合物はとくに有利に、溶解した形で、金属支
持体上の耐蝕層または耐電気めつき層をつくるた
めに使用される。これらはなかんずく、たとえば
印刷回路およびグラビヤ印刷版の製造のために使
用されるような銅支持体に対し使用するのに適当
である。また、これらは有利に、同じ用途のため
に既製の乾燥防止フイルムとして使用することも
できる。 これらの使用形においては、層の露光部分のす
ぐれた付着力は現像の間だけでなく、次のエツチ
ングおよび電気めつきによる支持体の補強の間に
も適当であり、その経過中に層は良好な抵抗性を
示す。 有利な添加剤である式（）のウレタンモノマ
ーを使用する場合、本発明による混合物は酸素に
対する感度がとくに低いことによつてすぐれてお
り、この感度は薄い層の場合でさえなお顕著であ
る。溶液が乾燥した後、層は粘着性でなくかつ真
空中で接触する場合に原図により捺印されること
もない。この性質が上記せる式（）のポリプロ
ピレングリコールエステルによつてのみ達成され
ることは驚異的なことである。これらのモノマー
を同量または当量のポリエチレングリコールビス
アクリレートまたはビスメタクリレートに代える
と、粘着性の層が得られる。 混合物は厚さ約0.5〜150μの層で適用すること
ができる。この厚さでも、該混合物は高い感光性
を示し、これにも拘らず、アルカリ溶液で迅速に
現像することができるが、現像剤に対して良好な
抵抗性を有する。従つて、電気めつき防止層をつ
くるのに使用することができる。層の露光された
個所、従つて金属の盛上り部分は明らかに110μ
までの層厚において真直でかつ直立している。 若干の場合、エツチングに先立ちベーキングに
より層にさらに大きい抵抗性を付与するのが有利
である。 次の実施例は、本発明による混合物の実施例お
よび光重合可能な複写材料の製造のための使用、
つまり該混合物を主体とする複写材料を説明する
ものである。別記しない限り、「パーセント」お
よび「比率」はそれぞれ「重量％」または「重量
比」であるものとする。 例 １ ｎ−ヘキシルメタクリレート、マタクリル酸お
よびスチレン（60：30：10）から形成され、平均
分子量約35000および酸価約200を有するターポリ
マー66重量部、ポリプロピレングリコール420ジ
メタクリレート42重量部、９−フエニルアクリジ
ン1.3重量部および２，４−ジニトロ−６−クロ
ルベンゼンジアゾニウム塩を２−メトキシ−５−
アセチルアミノ−Ｎ−シアノエチル−Ｎ−ヒドロ
キシエチルアニリンとカツプリングさせて得た青
色染料0.2重量部を、ブタノン240重量部およびエ
タノール30重量部に溶かした溶液を、厚さ35μの
銅箔に貼合せたフエノプラストラミネートシート
にスピンコーテイングし、100℃で乾燥した後に
80μの層厚が得られるようにした。このシート
を、5KWの金属ハライドランプを使用し、ラン
プと真空焼枠との間の距離110cmで６秒間露光し
た。使用した原図は0.15の光密度増加を有する13
段の露光楔ならびに80μまでの線幅と間隔を有す
る線原図であつた。 露光後、層をスプレー現像装置中で0.8％の炭
酸ナトリウム溶液を用い100秒間現像した。５〜
６の完全に架橋された楔段数が得られた。 次いでシートを30秒間水道の水で水洗し、ペル
オクソニ硫酸アンモニウムの15％溶液中で30秒間
軽くエツチングし、再び水で水洗し、10％の硫酸
中に30秒間浸漬し、引続き下記の電解浴中で電気
めつきした： １ シユレツタ社（Schlotter. Geis／ingeu／
Steige）製造に係わる銅電解浴（Glanzkupfer
−Bad PC type）中で50分 電流密度：2.5アンペア／ｄm2 金属盛上り：約25μ 温度：室温 ２ シユレツタ社製造のLA鉛・錫浴中で55分 電流密度：２アンペア／ｄm2 金属盛上り：55μ 温度：室温 シートはアンダカツトまたは損傷を全く示さ
なかつた。 レジスト層のシヨルダーの傾斜またはオーバー
ハングは、幅138μのレジストウエブにおいては
7μであつた、つまりレジストシヨルダの上縁は
下縁から7μ突出していた。 次いで、50℃の５％KOH溶液中でシートから
塗被層を除去することができ、次に露出した銅を
常用のエツチング液中でのエツチングによつて除
去することができた。 モノマーをポリエチレングリコール400ジメタ
クリレート、トリメチロールエタントリアクリレ
ートによつて代えるかまたは２，２，４−トリメ
チル−ヘキサメチレンジイソシアネート１モルと
ヒドロキシエチルメタクリレート２モルから形成
した反応生成物に代えると、得られる層からは露
光後に、フイルム原図を、層部分の引裂によつて
生じる保護層の損傷を伴なつて除去しうるにすぎ
ない。 例 ２ 絶縁材料の銅積層シートを、例１におけるよう
にコーテイングし、乾燥し、露光し、現像した。
次に、シートを次のようにして電気めつきした： １ 例１に記載した銅電解浴中で100分 電流密度：2.5アンペア／ｄm2 金属盛上り：約50μ 温度：室温 ２ シユレツタ社製造に係わるニツケル浴
（“Norma”type）中で10分 電流密度：４アンペア／ｄm2 金属盛上り：約10μ 温度：50℃ ３ ブラスベルク社（Blasberg，Solingen）製
造に係わる金浴（“Autroner cc”type）中で
12分 電流密度：１アンペア／ｄm2 金属盛上り：約5μ 温度：40℃ このシートもアンダカツトまたは損傷を示さな
かつた。 例 ３ 例１に記載したレジスト溶液を、厚さ35μの銅
箔に貼合せたフエノブラストラミネートシートに
スピンコーテイングし、乾燥した（層厚208μ）、
該シートを８秒間露光し、次いで0.8％の炭酸ナ
トリウム溶液を用い140秒間現像した。完全に架
橋せる楔段数６が得られた。 例１に記載したようにして製造した後、シート
を次のようにして電気めつきした： 例２に記載したニツケル浴中で180分 電流密度：４アンペア／ｄm2 金属盛上り：180μ 温度：50℃ この印刷版もアンダカツトまたは損傷を全く示
さず、その塗被層をKOH溶液で除去し、常用の
エツチング剤でエツチングすることが可能であつ
た。 一方の側におけるレジストシヨルダーのオーバ
ーハング13μが認められ、レジストウエブ幅は
138μであつた。 例 ４ 例１からのフオトレジスト溶液100mlをブタノ
ン25mlおよびエチレングリコールモノエチルエー
テル25mlで稀釈した。 メツテンハイマー（Mettenheinaer）の円筒形
スプレー装置を使用して、あらかじめ10μの厚さ
にニツケルめつきした厚さ0.2mmの真鍮シートに
レジスト層を適用した。適用直後に、層から20cm
の距離にある赤外線ランプ（1200ワツト）を使用
して10分間乾燥した。層厚は70μであつた。400
ワツトのランプで50秒間露光し、次いで0.8％の
炭酸ナトリウム溶液を用いて現像した。現像時間
は80秒であり、層は７分の抵抗時間を有してい
た。解像度は約65μであつた。 試験シートを２％の重クロム酸カリウム溶液中
で３分間不動態化し、水洗した後（30秒）、３ア
ンペア／ｄm2で２時間または３時間ニツケルめつ
きした。ニツケルそれぞれ70μまたは110μが沈積
した。 ニツケルステンシルを取除き、次いでレジスト
ステンシルをアセトンで溶解除去した。 例 ５ 下記組成の溶液を厚さ17μの銅箔に貼合せたフ
エノプラストラミネート支持体上にスピンコーテ
イングし、乾燥後に5μの層厚が得られるように
した： 例１に記載したコーポリマー6.5重量部ポリプ
ロピレングリコール420ジメタクリレート
3.4重量部 ９−フエニルアクリジン 0.3重量部 例１からの青色染料0.075重量部およびクリス
タル・バイオレツト0.025重量部をブタノン36重
量部および エタノール20重量部に溶解。 シートを5KWの金属ハライドランプで20秒間
露光した。使用した原因はグラビアスクリン（ス
クリン目の幅36μ）ならびにItekテスト原図（エ
レメント２〜500μ）であつた。シートを0.8％の
炭酸ナトリウム溶液で35秒間現像した。 現像した後の解像力は約10μであり、グラビア
スクリンのスクリン目の幅は48μであつた。 40℃の塩化族（）溶液でエツチングした後
（6.5秒）、得られるスクリン目幅は上縁で12μと測
定され、下縁で33μと測定された。 例 ６〜13 例５におけるようにして、該例で使用したポリ
プロピレングリコール420ジメタクリレート
（PPG−420−DMA）の代りに、このジメタクリ
レートと他の二官能性および／または多官能メタ
クリレートまたはアクリレートとの混合物を含有
する溶液を製造した。
【表】
【表】 ＋軽度に捺印
例 14 例１に記載したターポリマー6.5重量部ポリエ
チレングリコール400ジメタクリレート
1.6重量部 ポリプロピレングリコール420ジメタクリレー
ト 1.6重量部 ９−フエニルアクリジン 0.1重量部 例１からのアゾ染料 0.01重量部 アゾ染料５−ニトロ−２−〔２−メチル−４−
（Ｎ−エチル−シアノエチル）−アミノベンゼン
アゾベンゾチアゾール〕 0.0045重量部 下記のエラストマー 0.8重量部を ブタノン 38重量部に 溶かした溶液を、二軸延伸しかつ熱固定せる厚さ
25μのポリエチレンテレフタレートフイルムにス
ピンコーテイングし、100℃で乾燥した後、重さ
40ｇ／m2の層を得た。 こうして製造した乾燥レジストフイルムを、慣
用の積層装置を使用して、厚さ35μの銅箔に貼合
せた予熱せるフエノプラスト積層シートに120℃
で積層し、慣用の露光装置を用いて４秒間露光し
た。使用した原図は、80μまでの線幅および間隔
を有する線原図であつた。 露光後、ポリエステルフイルムを除去し、層を
スプレー現像装置中で0.8％の炭酸ナトリウム溶
液を用いて90秒間現像した。 次に、シートを例１に記載したように後処理
し、電気めつきしたが、鉛／錫浴中で１アンペ
ア／ｄm2で20秒間処理し、得られる金属盛上りは
10μであつた。 シートはアンダカツトまたは損傷を全く示さな
かつた。レジストの色は不変であつた。次に、50
℃の５％KOH溶液中でシートから塗被層を除去
し、慣用のエツチング剤中でエツチングすること
によつて露出した銅を除去することができた。 殊にフルオロ硼酸の高含量（300g／）を有
する浴中での鉛／錫電気めつき後、上記のモノマ
ー混合物の代りにポリエチレングリコール400ジ
メタクリレート3.2重量部を含有するレジスト層
は、一定の脆化を伴なつて顕著な金色の変色を示
した。 使用したエラストマーは次のようにして製造し
た： Ａ グリシジルメタクリレート426重量部および
アジピン酸216重量部を、攪拌機、温度計、還
流冷却器および乾燥管を備えた１の４頸フラ
スコ中で攪拌により混合し、これにｐ−メトキ
シフエノール19.7重量部およびベンジルトリエ
チルアンモニウムクロリド6.4重量部を加え、
混合物を内温80℃に慎重に加熱した。約２時間
後に澄明な溶液が得られ；この溶液をさらに14
時間80℃に保つた。この時間後、遊離グリシジ
ルメタクリレートの含量は0.5％よりも少なか
つた。 Ｂ トリレンジイソシアネートをポリ−１，４−
ブタンジオールと反応させて製造した、約2000
の平均分子量を有しかつイソシアネート基4.1
重量％を含有するオリゴマーのジイソシアネー
ト（Adiprene Ｌ 100）143重量部をメチルエ
チルケトン300容量部に溶かして、攪拌機、温
度計、滴下ロート、冷却器および乾燥管を備え
た１の４頸フラスコに入れ、ベンゾキノン
0.87重量部および鉄（）アセチルアセトネー
ト6.3重量部およびトリエチルアミン0.45重量
部をメチルエチルケトンに溶かし、混合物をメ
チルエチルケトンで100容量部にして得た溶液
0.85容量部を加えた。Ａによつて得た反応生成
物31.33重量部をメチルエチルケトン300容量部
に溶かした溶液を滴下ロートに装入し、40分間
にフラスコ内の溶液に加え、該溶液は70℃に加
熱しかつ攪拌した。30℃でさらに２時間攪拌し
た後、澄明な反応混合物にエタノール10容量部
を加えた。粘稠な溶液から溶剤を留去した後に
粘着性のないゴム状の物質が得られ、このもの
はテトラヒドロフラン、アセトンまたはトルエ
ンのような多数の有機溶剤に溶解して澄明な溶
液を生じる。生成物の還元比粘度は0.72dl／ｇ
（25℃でジメチルホルムアミド中の１％溶液で
測定）であつた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 主成分として ａ 水に不溶であるが、アルカリ水溶液に可溶ま
    たは少なくとも膨潤可能であり、メチルメタク
    リレート／メタクリル酸コーポリマーまたはメ
    タクリル酸、アルキルメタクリレートおよびメ
    チルメタクリレート、スチレンまたはアクリロ
    ニトリルから形成されたコーポリマーである結
    合剤、 ｂ 放射線によつて活性化しうる重合開始剤およ
    び ｃ ポリグリコールジアクリレートまたはジメタ
    クリレートを含有し、このポリグリコールジア
    クリレートまたはジメタクリレートは式
    （）： ［式中Ｒは水素原子またはメチル基であり、
    ｎは４〜10の数である］で示される化合物であ
    る、放射線によつて重合させうる混合物。 ２ Ｒがメチル基である式（）の化合物を含有
    する、特許請求の範囲第１項記載の重合可能な混
    合物。 ３ さらに重合可能な化合物として２価なしい４
    価アルコールのアクリル酸またはメタクリル酸の
    エステルを含有する、特許請求の範囲第１項記載
    の重合可能な混合物。 ４ 重合可能な化合物の10〜100重量％が式（）
    の化合物からなる、特許請求の範囲第３項記載の
    重合可能な混合物。 ５ 支持体および主成分として ａ 水に不溶であるが、アルカリ水溶液に可溶ま
    たは少なくとも膨潤可能であり、メチルメタク
    リレート／メタクリル酸コーポリマーまたはメ
    タクリル酸、アルキルメタクリレートおよびメ
    チルメタクリレート、スチレンまたはアクリロ
    ニトリルから形成されたコーポリマーである結
    合剤、 ｂ 放射線によつて活性化しうる重合開始剤およ
    び ｃ ポリグリコールジアクリレートまたはジメタ
    クリレートを含有し、このポリグリコールジア
    クリレートまたはジメタクリレートは式
    （）： ［式中Ｒは水素原子またはメチル基であり、
    ｎは４〜10の数である］で示される化合物であ
    る重合可能な混合物からなる層とを有し、放射
    線によつて重合させうる複合材料。 ６ 重合可能な層が0.5〜150μの厚さを有する、
    特許請求の範囲第５項記載の重合可能な複写材
    料。
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