JPH0448794B2 - - Google Patents
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- JPH0448794B2 JPH0448794B2 JP60130495A JP13049585A JPH0448794B2 JP H0448794 B2 JPH0448794 B2 JP H0448794B2 JP 60130495 A JP60130495 A JP 60130495A JP 13049585 A JP13049585 A JP 13049585A JP H0448794 B2 JPH0448794 B2 JP H0448794B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- tetraoxaspiro
- soc
- refractive index
- present
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Polyethers (AREA)
Description
(イ) 発明の目的
〔産業上の利用分野〕
本発明は、新規なスピロオルソカーボネート化
合物に関する。 本発明の化合物は、重合性新規化合物であつ
て、例えば注型や成形材料、複合材料のマトリツ
クス、高屈折率樹脂、難燃性樹脂、接着剤あるい
は塗料等の原料として有用なものである。 〔従来の技術およびその問題点〕 これまでに、硬化時体積膨張を示す化合物とし
て種々のスピロオルソカーボネート（以下略称と
して「SOC」を用いる）が知られている。例え
ば工業的に製造しやすいSOCとして、３，３，
９，９−テトラメチル−１，５，７，11−テトラ
オキサスピロ〔5.5〕ウンデカン（以下EXP−301
と略す）や１，４：13，16−ジメタノ−８，10，
19，20−テトラオキサトリスピロ〔5.2.2.5.2.2〕
ヘネイコサン−２，14−ジエン（以下EXP−302
と略す）がある。これらのSOCはそれぞれ硬化
時16％、19％という大きな体積膨張を示す有用な
モノマーであるが、融点がそれぞれ145℃、275℃
と高く、また汎用エポキシ樹脂との相溶性も悪
く、注型成形等の作業性に限界があつた。従つ
て、より融点の低い、またエポキシ樹脂との相溶
性のよい硬化時体積膨張を示すSOCが望まれて
いる。 さらに、近年ガラスレンズにかわつてプラスチ
ツクレンズが用いられつつあり、その材料として
は屈折率（nD）＝1.50のジエチレングリコールビ
スアリルカーボネートポリマーが主として利用さ
れている。しかし、通常のガラスレンズはnD＝
1.52以上を有していることから、ジエチレングリ
コールビスアクリルカーボネートポリマーより高
屈折率な透明樹脂が現在望まれている。従つて、
硬化物のnD 20が1.52以上あり、かつ光学素子の材
料として有効な高屈折率樹脂が望まれているが現
状である。 〔発明が解決しようとする問題点〕 上記のように、従来知られているSOCは硬化
時の体積膨張が大きく有用であるが融点が高く、
かつ汎用樹脂との相溶性が悪く、従つて作業性な
どの点で問題を残している。一方、プラスチツク
レンズの分野では、通常のガラスレンズと同等以
上の屈折率の透明樹脂が望まれる。 本発明は上記事情に鑑みてなされたもので、本
発明の目的は、硬化時の体積膨張の点で有用であ
るとともに融点が低く汎用樹脂との相溶性も良好
で作業性等の点にすぐれており、しかも従来の透
明樹脂材料よりも屈折率が高くプラスチツクレン
ズとして有効に利用できる重合物が得られる、新
規なSOCを提供することである。 (ロ) 発明の構成 〔問題点を解決する手段およびその作用〕 本発明のスピロオルソカーボネート化合物は、
下記一般式で示されるものである。 但し上式において、ＲおよびR′は下記の〔１〕
で表わされるブロモメチル基である。） 〔１〕 BrCH2− 上記本発明の化合物は、融点が従来のSOC化
合物よりも低く、取扱い性が良い。また、汎用の
エポキシ樹脂への相溶性が良い。従つて、作業性
が良好である。 かつ本発明の化合物は、重合硬化時に体積膨張
を示し、各種の材料として有効に用いることがで
きる。 さらに本発明の化合物は、これを重合させる
と、硬化後の屈折率が約1.53あるいは1.57であ
る、透明高屈折率樹脂を与える。従つて本発明の
化合物は、適当なコモノマーとの組合せで体積変
化をゼロに調節すること（つまり収縮による光学
歪を低減すること）によつて、プラスチツクレン
ズなどの光学部材の材料として有効に用いられ
る。 このように本発明に係るSOC化合物は種々の
特長を有し、上述の従来技術の問題点を解決し得
る化合物である。 次に本発明の化合物の製造方法について述べ
る。 本発明に係るSOC化合物は、ジブロモネオペ
ンチルグリコールと、テトラメチルオルソカーボ
ネートや１，４，６，９−テトラオキサスピロ
〔4.4〕ノナン等の誘導体とのエステル交換反応に
より容易に製造できる。原料としてテトラメチル
オルソカーボネートや１，４，６，９−テトラオ
キサスピロ〔4.4〕ノナン以外に、テトラエチル
オルソカーボネート、テトラ−ｎ−プロピルオル
ソカーボネート、テトラ−ｎ−ブチルオルソカー
ボネート、テトラ−iso−ブチルオルソカーボネ
ート、テトラ−ｎ−ペンチルオルソカーボネー
ト、２−メチル−１，４，６，９−テトラオキサ
スピロ〔４，４〕ノナン、２，７−ジメチル−
１，４，６，９−テトラオキサスピロ〔4.4〕ノ
ナン、２−クロロメチル−１，４，６，９−テト
ラオキサスピロ〔4.4〕ノナン、２−クロロメチ
ル−７−メチル−１，４，６，９−テトラオキサ
スピロ〔4.4〕ノナン、２−フエノキシメチル−
１，４，６，９−テトラオキサスピロ〔4.4〕ノ
ナン等も用いることができる。反応系における溶
媒の存否は本質的なものではないが、溶媒を使用
する方が反応を円滑に行なうことが出来る場合が
ある。使用できる溶媒としては、本反応に不活性
であれば特に制限されず例えば、クロロベンゼ
ン、トルエン、アニソール、メチルシクロヘキサ
ン、酢酸イソペンチル、ヘプタン、スチレン、エ
チルベンゼン、ｏ−キシレン、ｍ−キシレン、ｐ
−キシレン、プロピルベンゼン、テトラクロロエ
チレンおよび１，１，２，２−テトラクロロエタ
ン、ジ−ｎ−ブチルフタレート、ジ−ｎ−オクチ
ルフタレート等が好適である。 エステル交換反応は無触媒でも行ない得る。好
ましくはエステル交換触媒を用いる。触媒として
は有機酸、無機酸、ルイス酸等の酸性触媒を用い
る方が好適であり、さらに具体的にはｐ−トルエ
ンスルホン酸、カチオン交換樹脂、安息香酸、酢
酸、硫酸、リン酸、塩化亜鉛、塩化アルミニウム
等の使用が望ましい。触媒の使用量は特に限定は
ないが、一般に原料SOCに対して0.001〜５モル
％、好ましくは0.1〜２モル％である。 反応温度は溶媒の有無使用溶媒などにより異な
るが、通常50〜240℃さらに好ましくは90〜200℃
が適当である。反応温度が低すぎると反応速度が
遅く、高温すぎると生成物あるいは原料SOCの
分解が生じ好ましくない。 〔発明の実施例〕 次に本発明を実施例および参考例によつてさら
に詳細に説明する。 実施例 １ 本実施例では、３，３，９，９−テトラブロモ
メチル−１，５，７，11−テトラオキサスピロ
〔5.5〕ウンデカン、すなわち前記一般式のＲ、
R′がブロモメチルBrCH2−である下記化合物(1)
を合成し、またその物性を調べる。 まずこの化合物(1)の合成法について述べる。 冷却器を付けた水分定量受器、攪拌機およびチ
ツ素吹込み口管付きの３つ口フラスコに、原料物
質であるジブロモネオペンチルグリコール15.72
ｇ（0.060mol）、２−メチル−１，４，６，９−
テトラオキサスピロ〔4.4〕ノナン4.82ｇ
（0.033mol）、触媒としてｐ−トルエンスルホン
酸、モノハイドレート0.0314ｇ（1.65×10-4mol）
および溶媒であるｍ−キシレン40mlを仕込み、チ
ツ素気流下オイルバス温度165℃で5.5時間加熱還
流し脱グリコール反応を行つた。留出グリコール
は2.45mlであつた。次に反応液より低圧でｍ−キ
シレンを除去し、得られた残渣（淡黄色固体）を
アセトンついでアセトン／ｎ−ヘキサン混合溶液
系で再結晶操作を繰返すことによつて精製し、無
色片状結晶を5.95ｇ得た。この結晶は核磁気共鳴
（NMR）スペクトル（第１図）、および赤外吸収
（IR）スペクトル（第２図）より、上記式(1)で示
されるものつまり３，３，９，９−テトラブロモ
メチル−１，５，７，11−テトラオキサスピロ
〔5.5〕ウンデカンと同定された。また単離収率は
37.3％であつた。この物質の詳しい物性値は以下
の通りである。 Γ 融点126.5〜128.5℃ Γ NMRスペクトル；（CDCl3）
合物に関する。 本発明の化合物は、重合性新規化合物であつ
て、例えば注型や成形材料、複合材料のマトリツ
クス、高屈折率樹脂、難燃性樹脂、接着剤あるい
は塗料等の原料として有用なものである。 〔従来の技術およびその問題点〕 これまでに、硬化時体積膨張を示す化合物とし
て種々のスピロオルソカーボネート（以下略称と
して「SOC」を用いる）が知られている。例え
ば工業的に製造しやすいSOCとして、３，３，
９，９−テトラメチル−１，５，７，11−テトラ
オキサスピロ〔5.5〕ウンデカン（以下EXP−301
と略す）や１，４：13，16−ジメタノ−８，10，
19，20−テトラオキサトリスピロ〔5.2.2.5.2.2〕
ヘネイコサン−２，14−ジエン（以下EXP−302
と略す）がある。これらのSOCはそれぞれ硬化
時16％、19％という大きな体積膨張を示す有用な
モノマーであるが、融点がそれぞれ145℃、275℃
と高く、また汎用エポキシ樹脂との相溶性も悪
く、注型成形等の作業性に限界があつた。従つ
て、より融点の低い、またエポキシ樹脂との相溶
性のよい硬化時体積膨張を示すSOCが望まれて
いる。 さらに、近年ガラスレンズにかわつてプラスチ
ツクレンズが用いられつつあり、その材料として
は屈折率（nD）＝1.50のジエチレングリコールビ
スアリルカーボネートポリマーが主として利用さ
れている。しかし、通常のガラスレンズはnD＝
1.52以上を有していることから、ジエチレングリ
コールビスアクリルカーボネートポリマーより高
屈折率な透明樹脂が現在望まれている。従つて、
硬化物のnD 20が1.52以上あり、かつ光学素子の材
料として有効な高屈折率樹脂が望まれているが現
状である。 〔発明が解決しようとする問題点〕 上記のように、従来知られているSOCは硬化
時の体積膨張が大きく有用であるが融点が高く、
かつ汎用樹脂との相溶性が悪く、従つて作業性な
どの点で問題を残している。一方、プラスチツク
レンズの分野では、通常のガラスレンズと同等以
上の屈折率の透明樹脂が望まれる。 本発明は上記事情に鑑みてなされたもので、本
発明の目的は、硬化時の体積膨張の点で有用であ
るとともに融点が低く汎用樹脂との相溶性も良好
で作業性等の点にすぐれており、しかも従来の透
明樹脂材料よりも屈折率が高くプラスチツクレン
ズとして有効に利用できる重合物が得られる、新
規なSOCを提供することである。 (ロ) 発明の構成 〔問題点を解決する手段およびその作用〕 本発明のスピロオルソカーボネート化合物は、
下記一般式で示されるものである。 但し上式において、ＲおよびR′は下記の〔１〕
で表わされるブロモメチル基である。） 〔１〕 BrCH2− 上記本発明の化合物は、融点が従来のSOC化
合物よりも低く、取扱い性が良い。また、汎用の
エポキシ樹脂への相溶性が良い。従つて、作業性
が良好である。 かつ本発明の化合物は、重合硬化時に体積膨張
を示し、各種の材料として有効に用いることがで
きる。 さらに本発明の化合物は、これを重合させる
と、硬化後の屈折率が約1.53あるいは1.57であ
る、透明高屈折率樹脂を与える。従つて本発明の
化合物は、適当なコモノマーとの組合せで体積変
化をゼロに調節すること（つまり収縮による光学
歪を低減すること）によつて、プラスチツクレン
ズなどの光学部材の材料として有効に用いられ
る。 このように本発明に係るSOC化合物は種々の
特長を有し、上述の従来技術の問題点を解決し得
る化合物である。 次に本発明の化合物の製造方法について述べ
る。 本発明に係るSOC化合物は、ジブロモネオペ
ンチルグリコールと、テトラメチルオルソカーボ
ネートや１，４，６，９−テトラオキサスピロ
〔4.4〕ノナン等の誘導体とのエステル交換反応に
より容易に製造できる。原料としてテトラメチル
オルソカーボネートや１，４，６，９−テトラオ
キサスピロ〔4.4〕ノナン以外に、テトラエチル
オルソカーボネート、テトラ−ｎ−プロピルオル
ソカーボネート、テトラ−ｎ−ブチルオルソカー
ボネート、テトラ−iso−ブチルオルソカーボネ
ート、テトラ−ｎ−ペンチルオルソカーボネー
ト、２−メチル−１，４，６，９−テトラオキサ
スピロ〔４，４〕ノナン、２，７−ジメチル−
１，４，６，９−テトラオキサスピロ〔4.4〕ノ
ナン、２−クロロメチル−１，４，６，９−テト
ラオキサスピロ〔4.4〕ノナン、２−クロロメチ
ル−７−メチル−１，４，６，９−テトラオキサ
スピロ〔4.4〕ノナン、２−フエノキシメチル−
１，４，６，９−テトラオキサスピロ〔4.4〕ノ
ナン等も用いることができる。反応系における溶
媒の存否は本質的なものではないが、溶媒を使用
する方が反応を円滑に行なうことが出来る場合が
ある。使用できる溶媒としては、本反応に不活性
であれば特に制限されず例えば、クロロベンゼ
ン、トルエン、アニソール、メチルシクロヘキサ
ン、酢酸イソペンチル、ヘプタン、スチレン、エ
チルベンゼン、ｏ−キシレン、ｍ−キシレン、ｐ
−キシレン、プロピルベンゼン、テトラクロロエ
チレンおよび１，１，２，２−テトラクロロエタ
ン、ジ−ｎ−ブチルフタレート、ジ−ｎ−オクチ
ルフタレート等が好適である。 エステル交換反応は無触媒でも行ない得る。好
ましくはエステル交換触媒を用いる。触媒として
は有機酸、無機酸、ルイス酸等の酸性触媒を用い
る方が好適であり、さらに具体的にはｐ−トルエ
ンスルホン酸、カチオン交換樹脂、安息香酸、酢
酸、硫酸、リン酸、塩化亜鉛、塩化アルミニウム
等の使用が望ましい。触媒の使用量は特に限定は
ないが、一般に原料SOCに対して0.001〜５モル
％、好ましくは0.1〜２モル％である。 反応温度は溶媒の有無使用溶媒などにより異な
るが、通常50〜240℃さらに好ましくは90〜200℃
が適当である。反応温度が低すぎると反応速度が
遅く、高温すぎると生成物あるいは原料SOCの
分解が生じ好ましくない。 〔発明の実施例〕 次に本発明を実施例および参考例によつてさら
に詳細に説明する。 実施例 １ 本実施例では、３，３，９，９−テトラブロモ
メチル−１，５，７，11−テトラオキサスピロ
〔5.5〕ウンデカン、すなわち前記一般式のＲ、
R′がブロモメチルBrCH2−である下記化合物(1)
を合成し、またその物性を調べる。 まずこの化合物(1)の合成法について述べる。 冷却器を付けた水分定量受器、攪拌機およびチ
ツ素吹込み口管付きの３つ口フラスコに、原料物
質であるジブロモネオペンチルグリコール15.72
ｇ（0.060mol）、２−メチル−１，４，６，９−
テトラオキサスピロ〔4.4〕ノナン4.82ｇ
（0.033mol）、触媒としてｐ−トルエンスルホン
酸、モノハイドレート0.0314ｇ（1.65×10-4mol）
および溶媒であるｍ−キシレン40mlを仕込み、チ
ツ素気流下オイルバス温度165℃で5.5時間加熱還
流し脱グリコール反応を行つた。留出グリコール
は2.45mlであつた。次に反応液より低圧でｍ−キ
シレンを除去し、得られた残渣（淡黄色固体）を
アセトンついでアセトン／ｎ−ヘキサン混合溶液
系で再結晶操作を繰返すことによつて精製し、無
色片状結晶を5.95ｇ得た。この結晶は核磁気共鳴
（NMR）スペクトル（第１図）、および赤外吸収
（IR）スペクトル（第２図）より、上記式(1)で示
されるものつまり３，３，９，９−テトラブロモ
メチル−１，５，７，11−テトラオキサスピロ
〔5.5〕ウンデカンと同定された。また単離収率は
37.3％であつた。この物質の詳しい物性値は以下
の通りである。 Γ 融点126.5〜128.5℃ Γ NMRスペクトル；（CDCl3）
【表】
ΓIRスペクトル；（KBr法）
1035、1205cm-1（Ｃ−Ｏ−Ｃ）
この化合物(1)を重合硬化させて得た硬化物につ
いては、参考例１で後述する。 実施例 ２ 本実施例においては、上記実施例１で得たのと
同じ化合物(1)を、別法で合成した。すなわちこの
実施例では、実施例１における２−メチル−１，
４，６，９−テトラオキサスピロ〔4.4〕ノナン
にかえてテトラメチルオルソカーボネートを用
い、実施例１とほぼ同様の操作によつて合成を行
つた。反応系には化合物(1)と似た融点の物質はな
いので、同定は融点を測定することによつて行な
うことができ、この結果、得られた物質が化合物
(1)であることを確認した。単離収率は55.4％であ
つた。 参考例 １ 本参考例では、実施例１で得た化合物(1)を重合
させ、硬化物を得た。 すなわちこの実施例においては、上記実施例１
で得た化合物(1)つまり３，３，９，９−テトラブ
ロモメチル−１，５，７，11−テトラオキサスピ
ロ〔5.5〕ウンデカンを、三フツ化ホウ素・エー
テラート錯体を用いて150℃、２時間重合させた。
得られた無色透明の硬化物はnD 20＝1.5674を与え
た。これは通常のガラス（屈折率1.52以上）と同
様に用いることができ、従つてプラスチツクレン
ズなどの光学素子の材料とてて有用である。 一方比較例として、従来より知られている
SOC化合物である３，３，９，９−テトラメチ
ル−１，５，７，11−テトラオキサスピロ〔5.5〕
ウンデカンを三フツ化ホウ素・エーテラート錯体
で150℃、３時間重合させたところ、得られた硬
化物のnD 20は1.4522であつた。これは従来のプラ
スチツクレンズの材料と同程度のものである。 なおいずれも、屈折率はアツベの屈折計を用
い、20℃にて測定した。 また、本参考例で得た化合物(1)の上記重合硬化
物は、原料物質であるポリマーとその比重を比べ
たところ、原料物質より比重が小さくなつてお
り、硬化時に膨張していることがわかる。 なお、光学材料として用いるときには、適当な
コモノマーを用いてこの体積膨張を容易にゼロに
することができ、従つて体積収縮による光学歪を
確実に防止できるので、光学材料として有効に用
い得るものである。 以上述べてきたように、本発明に係るSOCは
従来より知られているSOCに比べ、種々の特長
を有しており、それ自体の取扱い性も優れ、かつ
優れた重合硬化物を与えるものであつて、プラス
チツクレンズの材料としてのみではなく、その他
の広範な分野例えば注型等の成形材料、高屈折率
樹脂、難燃性樹脂、あるいは塗料等の原料として
有用な重合性化合物ということができる。 (ハ) 発明の効果 上述の如く、本発明の化合物は、重合硬化時の
体積膨張の点またそれ自体の融点などの面での作
業性の点などですぐれており、しかも重合硬化物
はその屈折率が高く光学材料に有用であるなど、
各種の分野に有効に適用できるものである。
いては、参考例１で後述する。 実施例 ２ 本実施例においては、上記実施例１で得たのと
同じ化合物(1)を、別法で合成した。すなわちこの
実施例では、実施例１における２−メチル−１，
４，６，９−テトラオキサスピロ〔4.4〕ノナン
にかえてテトラメチルオルソカーボネートを用
い、実施例１とほぼ同様の操作によつて合成を行
つた。反応系には化合物(1)と似た融点の物質はな
いので、同定は融点を測定することによつて行な
うことができ、この結果、得られた物質が化合物
(1)であることを確認した。単離収率は55.4％であ
つた。 参考例 １ 本参考例では、実施例１で得た化合物(1)を重合
させ、硬化物を得た。 すなわちこの実施例においては、上記実施例１
で得た化合物(1)つまり３，３，９，９−テトラブ
ロモメチル−１，５，７，11−テトラオキサスピ
ロ〔5.5〕ウンデカンを、三フツ化ホウ素・エー
テラート錯体を用いて150℃、２時間重合させた。
得られた無色透明の硬化物はnD 20＝1.5674を与え
た。これは通常のガラス（屈折率1.52以上）と同
様に用いることができ、従つてプラスチツクレン
ズなどの光学素子の材料とてて有用である。 一方比較例として、従来より知られている
SOC化合物である３，３，９，９−テトラメチ
ル−１，５，７，11−テトラオキサスピロ〔5.5〕
ウンデカンを三フツ化ホウ素・エーテラート錯体
で150℃、３時間重合させたところ、得られた硬
化物のnD 20は1.4522であつた。これは従来のプラ
スチツクレンズの材料と同程度のものである。 なおいずれも、屈折率はアツベの屈折計を用
い、20℃にて測定した。 また、本参考例で得た化合物(1)の上記重合硬化
物は、原料物質であるポリマーとその比重を比べ
たところ、原料物質より比重が小さくなつてお
り、硬化時に膨張していることがわかる。 なお、光学材料として用いるときには、適当な
コモノマーを用いてこの体積膨張を容易にゼロに
することができ、従つて体積収縮による光学歪を
確実に防止できるので、光学材料として有効に用
い得るものである。 以上述べてきたように、本発明に係るSOCは
従来より知られているSOCに比べ、種々の特長
を有しており、それ自体の取扱い性も優れ、かつ
優れた重合硬化物を与えるものであつて、プラス
チツクレンズの材料としてのみではなく、その他
の広範な分野例えば注型等の成形材料、高屈折率
樹脂、難燃性樹脂、あるいは塗料等の原料として
有用な重合性化合物ということができる。 (ハ) 発明の効果 上述の如く、本発明の化合物は、重合硬化時の
体積膨張の点またそれ自体の融点などの面での作
業性の点などですぐれており、しかも重合硬化物
はその屈折率が高く光学材料に有用であるなど、
各種の分野に有効に適用できるものである。
第１図は実施例１で得た３，３，９，９−テト
ラブロモメチル−１，５，７，11−テトラオキサ
スピロ〔5.5〕ウンデカンのNMRスペクトルであ
り、第２図は、同化合物のIRスペクトル図であ
る。
ラブロモメチル−１，５，７，11−テトラオキサ
スピロ〔5.5〕ウンデカンのNMRスペクトルであ
り、第２図は、同化合物のIRスペクトル図であ
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式で示されるスピロオルソカーボネ
ート化合物。 （上式において、ＲおよびR′は下記の〔１〕で
表わされるブロモメチル基である。） 〔１〕 BrCH2−
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60130495A JPS61289091A (ja) | 1985-06-15 | 1985-06-15 | スピロオルソカ−ボネ−ト化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60130495A JPS61289091A (ja) | 1985-06-15 | 1985-06-15 | スピロオルソカ−ボネ−ト化合物 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4027140A Division JPH0680063B2 (ja) | 1992-01-17 | 1992-01-17 | スピロオルソカーボネート化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61289091A JPS61289091A (ja) | 1986-12-19 |
| JPH0448794B2 true JPH0448794B2 (ja) | 1992-08-07 |
Family
ID=15035629
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60130495A Granted JPS61289091A (ja) | 1985-06-15 | 1985-06-15 | スピロオルソカ−ボネ−ト化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61289091A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004056879A2 (en) * | 2002-12-20 | 2004-07-08 | Essilor International Compagnie Generale D'optique | Spirotetrathiocarbamates and spirooxothiocarbamates |
-
1985
- 1985-06-15 JP JP60130495A patent/JPS61289091A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61289091A (ja) | 1986-12-19 |
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