JPS6043354B2 - １−アルキノル−４−ヒドロキシメチル−２，６，７−トリオキサビシクロ〔２，２，２〕オクタン - Google Patents
１−アルキノル−４−ヒドロキシメチル−２，６，７−トリオキサビシクロ〔２，２，２〕オクタンInfo
- Publication number
- JPS6043354B2 JPS6043354B2 JP55011432A JP1143280A JPS6043354B2 JP S6043354 B2 JPS6043354 B2 JP S6043354B2 JP 55011432 A JP55011432 A JP 55011432A JP 1143280 A JP1143280 A JP 1143280A JP S6043354 B2 JPS6043354 B2 JP S6043354B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- trioxabicyclo
- octane
- hydroxymethyl
- polymerization
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Polyethers (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規化合物であつて、重合性単量体として有
用な１−アルキルー４−ヒドロキシメチルー ２ ・
６ ・ ７−トリオキサビシクロ〔２・２・２〕オクタ
ン（以下化合物〔１〕という）に関するもので、この化
合物は下式〔１〕によつて示さ※■戸℃Ｈ２−℃−（Ｃ
Ｈ２−ＯＨ）３＋／ ＼ ■〔℃Ｈ２−℃一℃Ｈ２−碩χ−１ ＼ ／ 上式〔２〕においてＲがメチル基、エチル基、、一゛
１ 」レ ノｒｌ’に冫Ｙ、ｗ、、Ｏ※れる。
用な１−アルキルー４−ヒドロキシメチルー ２ ・
６ ・ ７−トリオキサビシクロ〔２・２・２〕オクタ
ン（以下化合物〔１〕という）に関するもので、この化
合物は下式〔１〕によつて示さ※■戸℃Ｈ２−℃−（Ｃ
Ｈ２−ＯＨ）３＋／ ＼ ■〔℃Ｈ２−℃一℃Ｈ２−碩χ−１ ＼ ／ 上式〔２〕においてＲがメチル基、エチル基、、一゛
１ 」レ ノｒｌ’に冫Ｙ、ｗ、、Ｏ※れる。
／ ＼
Ｈ碩（Ｈｒ℃−ー℃Ｈ２−碩℃−Ｒ［月
＼ ／’
ＣＨ２−◇
（ここでＲは低級アルキル基を示す。
）化合物〔１〕はペンタエリスリトールと下式〔２〕で
示されるトリアルキルオルソアンレート（以下化合物〔
２〕という）の脱アルコール反応によつて製造される。
示されるトリアルキルオルソアンレート（以下化合物〔
２〕という）の脱アルコール反応によつて製造される。
Ｒ−Ｃ＋Ｏ−Ｒ’）３ 〔２〕
（ここでＲ’はアルキル基を示す。
またＲは〔１〕式におけるものと同じ低級アルキル基で
ある。）この反応を示すと以下のごとくになる。Ｃ−（
−Ｏ−Ｒ’）３−一→ −ト ３Ｒ−′−ーーー【）Ｈ 基である化合物〔２〕の製造法に関しては、Ｓ。
ある。）この反応を示すと以下のごとくになる。Ｃ−（
−Ｏ−Ｒ’）３−一→ −ト ３Ｒ−′−ーーー【）Ｈ 基である化合物〔２〕の製造法に関しては、Ｓ。
Ｍ、ＭｃＥ１ｖａｉｎａｎｄＪ、ｗａｌｔｅｒＮｅｌｓ
ｏｎ、ＪｏｕｒｎａｌｏｆＡｍｅｒｉｃａｎＣｈｅｍｉ
ｃａｌＳＯｃｉｅｔｙ．６４．ｌ８２５〜１８２７（１
９４２）等に記載されている。式〔１〕、および〔２〕
におけるＲ．ｓＲ″は共に炭素数１〜４程度の低級アル
キル基であることが好ましい。
ｏｎ、ＪｏｕｒｎａｌｏｆＡｍｅｒｉｃａｎＣｈｅｍｉ
ｃａｌＳＯｃｉｅｔｙ．６４．ｌ８２５〜１８２７（１
９４２）等に記載されている。式〔１〕、および〔２〕
におけるＲ．ｓＲ″は共に炭素数１〜４程度の低級アル
キル基であることが好ましい。
アルキル基がより大きくなると化合物の沸点が高くなり
、蒸留による単離精製がより困難になるためである。本
発明の新規な化合物〔１〕は、ペンタエリスリトールと
化合物〔２〕とを、適当な溶媒、例えばジー２−オクチ
ルフタレート、ジーｎ−ブチルフタレート等の溶媒中で
、解媒例えばｐ−トルエンスルホン酸等の存在下で脱ア
ルコールすることにより製造される。なお、反応の進行
程度は、留出アルコール量を計測することによつて知る
ことができる他、反応液を例えば、液体クロマトグラフ
ィで分析することによつても知ることができる。化合物
〔２〕とペンタエリスリトールの反応比は、等モルない
しいずれかをや）過剰とすれば良く、反応は窒素ガスの
ごとき不活性ガス雰囲気中加熱下に、一般的には１００
〜１４０℃程度において行なうのが適当である。
、蒸留による単離精製がより困難になるためである。本
発明の新規な化合物〔１〕は、ペンタエリスリトールと
化合物〔２〕とを、適当な溶媒、例えばジー２−オクチ
ルフタレート、ジーｎ−ブチルフタレート等の溶媒中で
、解媒例えばｐ−トルエンスルホン酸等の存在下で脱ア
ルコールすることにより製造される。なお、反応の進行
程度は、留出アルコール量を計測することによつて知る
ことができる他、反応液を例えば、液体クロマトグラフ
ィで分析することによつても知ることができる。化合物
〔２〕とペンタエリスリトールの反応比は、等モルない
しいずれかをや）過剰とすれば良く、反応は窒素ガスの
ごとき不活性ガス雰囲気中加熱下に、一般的には１００
〜１４０℃程度において行なうのが適当である。
化合物〔１〕はその物性に応じて減圧蒸留法あるいは再
結晶法によつて、反応生成液から分離することができる
。本発明に係る化合物〔１〕が属するビシクロオルソエ
ステル類の一部は、ＲＯｄｅｒｉｃｋＡ．Ｂａｒｒｌｅ
ｓ．ＧｅｒａｌｄＤＯｙｌｅａｎｄＪＯｓｅｐｈＡＯＨ
Ｏｆｆｍａｎ．ＪＯｕｍａＩＯｆＣｒｇａＮｉｃＣｈｅ
ｍｉｓｔｒｙ．２７．９Ｏ〜９３（１９６２）等に記載
されているが、その重合性の有無は未知であり、また化
合物〔１〕に関してはまつたく知られていない。
結晶法によつて、反応生成液から分離することができる
。本発明に係る化合物〔１〕が属するビシクロオルソエ
ステル類の一部は、ＲＯｄｅｒｉｃｋＡ．Ｂａｒｒｌｅ
ｓ．ＧｅｒａｌｄＤＯｙｌｅａｎｄＪＯｓｅｐｈＡＯＨ
Ｏｆｆｍａｎ．ＪＯｕｍａＩＯｆＣｒｇａＮｉｃＣｈｅ
ｍｉｓｔｒｙ．２７．９Ｏ〜９３（１９６２）等に記載
されているが、その重合性の有無は未知であり、また化
合物〔１〕に関してはまつたく知られていない。
しかも本発明は化合物〔１〕が開環段重合するという予
想外の知見を得た。化合物〔１〕の重合は次のような機
構によつて進むものと考えられる。
想外の知見を得た。化合物〔１〕の重合は次のような機
構によつて進むものと考えられる。
カチオン重合機構：
化合物〔１〕は上記反応式に示されるごとくビシクロオ
ルソエステル環の開環がおこり、エーテル結合が生成し
重合物を与える。
ルソエステル環の開環がおこり、エーテル結合が生成し
重合物を与える。
従来のカチオン重合性モノマーは下表−１に示すように
、重合時に非常に大きな体積収縮を判う。
、重合時に非常に大きな体積収縮を判う。
このように重合時の体積収縮が大きいと、例えば成形材
料として使用した場合に寸法精度がでないとか、注型材
料として利用した場合にはうめきめ物に収縮によるひず
みがかかるとか、型との接着力や隙間が生じるなどの問
題がある。
料として使用した場合に寸法精度がでないとか、注型材
料として利用した場合にはうめきめ物に収縮によるひず
みがかかるとか、型との接着力や隙間が生じるなどの問
題がある。
また、塗料として使用した場合、内部ひずみによる塗板
との密着性の低下がそりがおこるとか、接着剤として使
用した場合、内部ひずみによる接着力の低下やそり、変
形などの使用上の問題を生ずる。これに対して、本発明
に係る化合物〔１〕をカチオン重合させた時の体積変化
を求めると、例えば１−エチルー４−ヒドロキシメチル
ー２・６・７−トリオキサビシクロ〔２・２・２〕オク
タンは体積膨張率約１．５％であり、また１−メチルー
４−ヒドロキシメチルー２●６●７−トリオキサビシク
ロ〔２・２・２〕オクタンは体積膨張率幕９％であつて
、おどろくべきことに体積膨張率が認められた。化合物
〔１〕に最も近い下式の公知化合物はカチオン重合に際
して体積膨張を示さないのであつて、これと対比すると
、化合物〔１〕が上記のように重合時に体積膨張する事
実は、誠に予想外である。なお体積膨張率（％）は〔１
−（化合物の比重／化合物から得た重合体の比重）〕×
１００で、また体積膨張率（％）は〔（化合物の比重／
化合物から得た重合体の比重）−１〕×１００で示され
る。
との密着性の低下がそりがおこるとか、接着剤として使
用した場合、内部ひずみによる接着力の低下やそり、変
形などの使用上の問題を生ずる。これに対して、本発明
に係る化合物〔１〕をカチオン重合させた時の体積変化
を求めると、例えば１−エチルー４−ヒドロキシメチル
ー２・６・７−トリオキサビシクロ〔２・２・２〕オク
タンは体積膨張率約１．５％であり、また１−メチルー
４−ヒドロキシメチルー２●６●７−トリオキサビシク
ロ〔２・２・２〕オクタンは体積膨張率幕９％であつて
、おどろくべきことに体積膨張率が認められた。化合物
〔１〕に最も近い下式の公知化合物はカチオン重合に際
して体積膨張を示さないのであつて、これと対比すると
、化合物〔１〕が上記のように重合時に体積膨張する事
実は、誠に予想外である。なお体積膨張率（％）は〔１
−（化合物の比重／化合物から得た重合体の比重）〕×
１００で、また体積膨張率（％）は〔（化合物の比重／
化合物から得た重合体の比重）−１〕×１００で示され
る。
上述のように本発明の化合物〔１〕は容易に製造するこ
とができ、しかも重合により、体積膨張するという特長
をもつている。
とができ、しかも重合により、体積膨張するという特長
をもつている。
従つて本発明の化合物〔１〕は、成形材料、複合材料、
接着剤、注型材料、塗料などに使用して極めて有用な化
合物である。重合時のカチオン重合触媒として、例えば
φ一々＝Ｎ−ＰＦ５、φ一渇＝Ｎ−ＢＦ了などの芳香族
ジアゾニウム塩：φ−１−φ・ＢＦ′４等の芳香族ハロ
ニウム塩： φ−巾＋（Ｈ２一名一φ．ＢＦ４−等の周
期律表第Ｖａ族元素の芳香族オニウム塩；
一等の周期律表第■ａ族元素の芳香族オ
ニウム塩などがあげられる。
接着剤、注型材料、塗料などに使用して極めて有用な化
合物である。重合時のカチオン重合触媒として、例えば
φ一々＝Ｎ−ＰＦ５、φ一渇＝Ｎ−ＢＦ了などの芳香族
ジアゾニウム塩：φ−１−φ・ＢＦ′４等の芳香族ハロ
ニウム塩： φ−巾＋（Ｈ２一名一φ．ＢＦ４−等の周
期律表第Ｖａ族元素の芳香族オニウム塩；
一等の周期律表第■ａ族元素の芳香族オ
ニウム塩などがあげられる。
また、その他のカチオン重合時の触媒としては、例えば
、ＢＦ３、ＦｅＣＩ３、ＳｎｃＩ４、ＳｂＣＩ５、Ｓｂ
Ｆ３、ＴｉＣｌ４などのルィス酸；ＢＦ３ＯＥｔ２、Ｂ
Ｆ３ーアニリンコンプレックス等のごときルイス酸と０
．．Ｓ．．Ｎなどを有する化合物との配位化合物：ルイ
ス酸のオキソニウム塩、ジアゾニウム塩、カルボニウム
塩：ハロゲン化合物、混合ハロゲン化合物または過ハロ
ゲン酸誘導体などがあげられる。
、ＢＦ３、ＦｅＣＩ３、ＳｎｃＩ４、ＳｂＣＩ５、Ｓｂ
Ｆ３、ＴｉＣｌ４などのルィス酸；ＢＦ３ＯＥｔ２、Ｂ
Ｆ３ーアニリンコンプレックス等のごときルイス酸と０
．．Ｓ．．Ｎなどを有する化合物との配位化合物：ルイ
ス酸のオキソニウム塩、ジアゾニウム塩、カルボニウム
塩：ハロゲン化合物、混合ハロゲン化合物または過ハロ
ゲン酸誘導体などがあげられる。
触媒の使用量は通常０．００１〜１０ｗｔ％の範囲が好
適である。
適である。
重合温度に関する制限は特にないが、通常３０〜２００
℃で行なわれる。実施例１ ２ｅのフラスコにペンタエリスリトール２７２ｙ（２モ
ル）、トリエチルオルソプロピオネート３５２ｙ（２モ
ル）、ジーｎ−オクチルフタレート３４５ｙおよびＰ−
トルエンスルホン酸２ｙを仕込み、窒素ガスを通しなが
ら攪拌下、徐徐々に１１０℃から１４０℃に昇温した。
℃で行なわれる。実施例１ ２ｅのフラスコにペンタエリスリトール２７２ｙ（２モ
ル）、トリエチルオルソプロピオネート３５２ｙ（２モ
ル）、ジーｎ−オクチルフタレート３４５ｙおよびＰ−
トルエンスルホン酸２ｙを仕込み、窒素ガスを通しなが
ら攪拌下、徐徐々に１１０℃から１４０℃に昇温した。
昇温とともにエタノールの留出がはじまり、３．時間反
応させてエタノールを主成分とする留出物２６１ｙを得
た。反応溶液に無水炭酸カリウム１０ダを加えて触媒を
中和後、遠心分離を行ない、未反応原料（ペンタエリス
リトール）と触媒中和物からなる沈でん物を除いた。
応させてエタノールを主成分とする留出物２６１ｙを得
た。反応溶液に無水炭酸カリウム１０ダを加えて触媒を
中和後、遠心分離を行ない、未反応原料（ペンタエリス
リトール）と触媒中和物からなる沈でん物を除いた。
上澄み液を減圧蒸留することによつて、化合物〔１〕と
して１−エチルー４−ヒドロキシメチルー２・６・７−
トリオキサビシクロ（２・２・２〕オクタン２３３ダ（
収率６７％）を得た。この化合物の物性値は下記の通り
である。
して１−エチルー４−ヒドロキシメチルー２・６・７−
トリオキサビシクロ（２・２・２〕オクタン２３３ダ（
収率６７％）を得た。この化合物の物性値は下記の通り
である。
実施例２
２ｅのフラスコに、トリエチルオルソアセテート１６２
ｙ（１モル）、ペンタエリスリトール１３６ｙ（１モル
）、ジーｎ−オクチルフタレート２５０ｙおよびＰ−ト
ルエンスルホン酸０．５ｙを仕込み、窒素ガスを通しな
がら攪拌下昇温し、１３５℃にした。
ｙ（１モル）、ペンタエリスリトール１３６ｙ（１モル
）、ジーｎ−オクチルフタレート２５０ｙおよびＰ−ト
ルエンスルホン酸０．５ｙを仕込み、窒素ガスを通しな
がら攪拌下昇温し、１３５℃にした。
この温度で４時間反応し、エタノールを主成分とする留
出物１２６１１を得た。反応溶液にトリエチルアミン１
ｙを加えて触媒を中和した後、常温で一夜放置すること
によつて、目的物と未反応原料（ペンタエリスリトール
）からなる結晶を析出させた。
出物１２６１１を得た。反応溶液にトリエチルアミン１
ｙを加えて触媒を中和した後、常温で一夜放置すること
によつて、目的物と未反応原料（ペンタエリスリトール
）からなる結晶を析出させた。
析出結晶を分離し、目的物の非溶媒であるシクロヘキサ
ンで分離結晶を３回洗浄して、反応溶媒（ジーｎ−オク
チルフタレート）を除去した。洗浄後の結晶をアセトン
に溶解し、アセトン不溶分を分離除去た。濾液からアセ
トンを蒸発させた後、クロロホルムを用いた再結晶法に
より３回精製を行ない、化合物〔１〕として白色粉末の
１−メチルー４−ヒドロキシメチルー２・６・７−トリ
オキサビシクロ〔２・２・２〕オクタン２５ｙ（収率１
６％）を得た。この化合物の物性値は下記の通りである
。Ｏ核磁気共鳴スペクトル（重水素化アセトン中）Ｏ元
素分析（％）ｃ；石Ｊ２Ｏ４としての計算値（理論値）
−Ｃ；５２．５ｓＨ７．６○赤外吸収スペクトル； 参考例１ 実施例１の化合物〔１〕に重合触媒として、ＢＦ３ＯＥ
ｔ２３モル％を添加し、封管中で７０℃において１ｍ間
重合させた。
ンで分離結晶を３回洗浄して、反応溶媒（ジーｎ−オク
チルフタレート）を除去した。洗浄後の結晶をアセトン
に溶解し、アセトン不溶分を分離除去た。濾液からアセ
トンを蒸発させた後、クロロホルムを用いた再結晶法に
より３回精製を行ない、化合物〔１〕として白色粉末の
１−メチルー４−ヒドロキシメチルー２・６・７−トリ
オキサビシクロ〔２・２・２〕オクタン２５ｙ（収率１
６％）を得た。この化合物の物性値は下記の通りである
。Ｏ核磁気共鳴スペクトル（重水素化アセトン中）Ｏ元
素分析（％）ｃ；石Ｊ２Ｏ４としての計算値（理論値）
−Ｃ；５２．５ｓＨ７．６○赤外吸収スペクトル； 参考例１ 実施例１の化合物〔１〕に重合触媒として、ＢＦ３ＯＥ
ｔ２３モル％を添加し、封管中で７０℃において１ｍ間
重合させた。
その結果、粘稠な重合物が得られた。この重合物の分子
量は約４０００であつた。
量は約４０００であつた。
また比重は１．１８６（２５゜Ｃ）であり、この値から
算出された重合による体積膨張率は約１．５％であつた
。取得重合物の赤外吸収スペクトルは第３図に示すとお
りであり、９３０ｃｍ−１および９５０礪−１のピーク
が消失し、１１９０ｃｗ１−１および１７３０ｃｍ−１
のピークが生成した。参考例２ 実施例２の化合物〔１〕に重合触媒として、ＢＦ３ＯＥ
ｔ２３モル％を添加し、封管中で１１０′Ｃにおいて３
時間重合した。
算出された重合による体積膨張率は約１．５％であつた
。取得重合物の赤外吸収スペクトルは第３図に示すとお
りであり、９３０ｃｍ−１および９５０礪−１のピーク
が消失し、１１９０ｃｗ１−１および１７３０ｃｍ−１
のピークが生成した。参考例２ 実施例２の化合物〔１〕に重合触媒として、ＢＦ３ＯＥ
ｔ２３モル％を添加し、封管中で１１０′Ｃにおいて３
時間重合した。
その結果、固体の重合物が得られた。その比重は１．２
５（２５℃）であり、重合に・よる体積膨張率は約９％
であつた。
５（２５℃）であり、重合に・よる体積膨張率は約９％
であつた。
第１図は実施例１の化合物〔１〕の核磁気共鳴スペクト
ル図、第２図は実施例１の化合物〔１〕の赤外吸収スペ
クトル図、第３図は実施例１の化．合物〔１〕を参考例
１においてカチオン重合させて得た重合体の赤外吸収ス
ペクトル図、第４図は実施例２の化合物〔１〕の核磁気
共鳴スペクトル図である。
ル図、第２図は実施例１の化合物〔１〕の赤外吸収スペ
クトル図、第３図は実施例１の化．合物〔１〕を参考例
１においてカチオン重合させて得た重合体の赤外吸収ス
ペクトル図、第４図は実施例２の化合物〔１〕の核磁気
共鳴スペクトル図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下式〔１〕で示される１−アルキル−４−ヒドロキ
シメチル−２・６・７−トリオキサビシクロ〔２・２・
２〕オクタン▲数式、化学式、表等があります▼〔１〕
（上記式においてＲは低級アルキル基を示す。 ）
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55011432A JPS6043354B2 (ja) | 1980-02-04 | 1980-02-04 | １−アルキノル−４−ヒドロキシメチル−２，６，７−トリオキサビシクロ〔２，２，２〕オクタン |
| US06/230,537 US4425473A (en) | 1980-02-04 | 1981-02-02 | Polymerizable bicyclic orthoester compounds |
| DE19813103779 DE3103779A1 (de) | 1980-02-04 | 1981-02-04 | Polymerisierbare bicyclische orthoesterverbindungen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55011432A JPS6043354B2 (ja) | 1980-02-04 | 1980-02-04 | １−アルキノル−４−ヒドロキシメチル−２，６，７−トリオキサビシクロ〔２，２，２〕オクタン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56108792A JPS56108792A (en) | 1981-08-28 |
| JPS6043354B2 true JPS6043354B2 (ja) | 1985-09-27 |
Family
ID=11777911
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP55011432A Expired JPS6043354B2 (ja) | 1980-02-04 | 1980-02-04 | １−アルキノル−４−ヒドロキシメチル−２，６，７−トリオキサビシクロ〔２，２，２〕オクタン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6043354B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4405798A (en) * | 1981-03-30 | 1983-09-20 | Celanese Corporation | Acrylate and methacrylate monoesters of pentaerythritol and pentaerythritol orthoesters and polymers and copolymers derived therefrom |
| JPS58109534A (ja) * | 1981-12-23 | 1983-06-29 | Toagosei Chem Ind Co Ltd | 硬化用組成物 |
| JPS60133025A (ja) * | 1983-12-22 | 1985-07-16 | Tokuyama Soda Co Ltd | ビシクロ化合物の開環重合方法 |
| DE102004003495A1 (de) * | 2004-01-23 | 2005-08-11 | Bayer Materialscience Ag | Orthoestergruppenhaltige Bindemittel |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1128963A (en) * | 1966-08-22 | 1968-10-02 | Grace W R & Co | Novel orthoesters |
-
1980
- 1980-02-04 JP JP55011432A patent/JPS6043354B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS56108792A (en) | 1981-08-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Sanda et al. | Synthesis and radical polymerization of spiro orthocarbonates bearing exomethylene groups | |
| JPS6043354B2 (ja) | １−アルキノル−４−ヒドロキシメチル−２，６，７−トリオキサビシクロ〔２，２，２〕オクタン | |
| JP2714546B2 (ja) | ビシクロ脂肪族２−メチレン−１，３−ジオキセパン | |
| US3431281A (en) | Method of preparing 2-methylene-1,3-dioxolane | |
| EP0575667B1 (en) | Process for the manufacture of polymers having spiro orthoester groups, the polymers obtained and their use | |
| JPH0213675B2 (ja) | ||
| Kanoh et al. | Substituent Effect on the Cationic Monomer‐Isomerization Polymerization of (Cyclic Imide)‐Substituted Oxetanes with Two Different Ring‐Opening Routes | |
| JPH0149716B2 (ja) | ||
| JPH04134090A (ja) | ホスファゼン誘導体及びその重合体 | |
| JP2691300B2 (ja) | 有機ホウ素含有ポリマー | |
| Akkapeddi et al. | On the Cationic Polymerization of 2, 2-Dimethyl-1, 3-dioxole and 2, 2-Diphenyl-1, 3-dioxole | |
| US5189184A (en) | 2-(3'-butenyl)-3,4-dihydro-2h-pyrans, their synthesis and use | |
| JP4756292B2 (ja) | スピロケタール化合物の開環重合体、その製造法及びこの開環重合体を用いた組成物 | |
| JPH0448794B2 (ja) | ||
| US20070072954A1 (en) | Novel tetraoxaspiroalkanes and methods of use with organosilicon monomers in polyerizable compositions | |
| Andruzzi et al. | Polymerization of bicyclic ethers: 2. Nmr structure study of the polymer formed from 3-oxabicyclo [3, 2, 2] nonane | |
| US6258895B1 (en) | Polymers having spiro orthoester groups, process of manufacturing and using | |
| US3370018A (en) | Bicyclic fluoroacetals | |
| JPH0149717B2 (ja) | ||
| CN121159753A (zh) | 乙烯基醚和醛的高分子量共聚物及其制备方法 | |
| JPS5917116B2 (ja) | 新規な４−アリルオキシメチル−２，２−ジアルキル−１，３−ジオキソラン化合物の製造方法 | |
| JP2002348376A (ja) | （チオ）カーボネート系重合体及びその組成物 | |
| Kosolsumollamas | Synthesis and Properties of Fluorine-Containing poly alpha-esters | |
| JPS59155384A (ja) | メチレン基含有スピロオルソカ−ボネ−ト化合物 | |
| JP6460701B2 (ja) | ビニルエーテル化合物に由来する構造単位を含む化合物 |