JPH04501270A - フェニルシクロヘキサン化合物および液晶相 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 フェニルシクロヘキサン化合物および液晶相本発明は、下記の式Ｉで示される新 規なフェニルシクロヘキサン化合物に関するものである：〔式中、ｎは、０〜７ であり、ｇ＋およびＱ２は（Ｉであり、あるいはＱｌおよびＱ２のうちの一つは また、ＣＨ３であることができ、ｒは、０．１．２．３．４または５であり、Ａ は、トランス−１，４−シクロヘキシレン、１．４−フェニレン、３−フルオロ −１，４−フェニレンまたは単結合であり、ｘは、Ｆ　、　ＣＩ、−ＣＦ、、− ＣＮ、　−０ＣＦ、または−〇ＣＨＦ　２　テあり、モしてＹおよびＺは、それ ぞれ相互に独立して、■またはＦである、ただしＡが単結合であり、ＱＩ＝Ｑ！ ＝Ｈであり、そして同時に、Ｘ＝ＣＮである場合には、Ｙおよび（または）Ｚは 、Ｆである〕。

ＥＰ−＾０１２２３８９には類似化合物としてたとえば式Ａで示される化合物が 記載されている。しかしながら、これらの化合物は、たとえば、アクティブマト リックスを含有する表示体に使用するには、全部の要件を満たすものではなく、 特に（長期間）安定性に関する要件を満たしていない。

西ドイツ国特許出願公開公報２９０７３３２には、式で示される類似化合物が記 載されている。これらの化合物は、ネマティック混合物の低温挙動の改良に格別 に適しているが、他方で、これらの化合物は、ｎ値が小さい場合には、比較的高 い蒸気圧値を有する。

ＥＰ−＾０２８０９０２には、式 （式中、Ａは、Ｆ　、　Ｃｌ５ＢｒＳＨまたはＣＮである）で示される類似化合 物が記載されている。これらの化合物は、低い蒸気圧値を有するが、他方で、こ れらの化合物は、明らかなスメクティック形成性を有する。従って、低い蒸気圧 値を有すると同時に、高度にネマティック形成性の化合物がめられている。

特に、２２０°より相当に大きいねじれ角を有するスーパーツイスト型（ＳＴＮ ）の表示体において、あるいはアクティブマトリックスを含有する表示体におい て、従来使用されている物質は欠点を有する。

式Ｉで示される化合物は、たとえば西ドイツ国特許出願公開公報２６３６６８４ および同２９０７３３２により知られている類似化合物と同様に、液晶相、特に ねじれセルの原則にもとづく表示体用の液晶相、の成分として使用することがで きる。

この目的に従来使用されている物質はいずれも、成る種の欠点、たとえば過度に 高い融点、過度に低い透明点、熱、光または電場の作用に対する過度に低い安定 性、過度に小さい電気抵抗、しきい電圧の過度に大きい温度依存性および好まし くない誘電物性および（または）弾性物性を有する。本発明の目的は、液晶相、 特に正の誘電異方性を有するネマティック相用の液晶相、の成分として適してお り、そして公知化合物の欠点を有していないか、または有していても僅かな程度 である新規な液晶化合物を見い出すにある。

この目的は、式Ｉで示される新規化合物を提供することによって達成された。

式Ｉで示される化合物は、液晶相の成分として格別に適していることが見い出さ れた。特に、これらの化合物を使用することによって、広いネマティック範囲、 低温まで下げられている優れたネマティック形成性、優れた化学的安定性、正の 誘電異方性を伴なう、きわ立ったε土、しきい電圧の小さい温度依存性および（ または）小さい光学異方性を有する液晶相を得ることができる。さらにまた、本 発明の新規化合物は、このタイプの相中の他の成分に対して良好な溶解性を有し 、かつまた大きい正の誘電異方性を有すると同時に、好ましい粘度および優れた 弾性物性を有する。式■で示される化合物は、非常に急勾配の電気光学特性曲線 を有するＳＴＮ表示体および優れた長期間安定性を有するアクティブマトリック スを含有する表示体の両方に、好ましく使用することができる。

式■で示される化合物は、純粋な状態で、無色であり、電気光学用途に好ましい 位置にある温度範囲で液晶メソフェースを形成する。

従って、本発明は、式ｌで示される化合物に関するものであり、そしてまた、本 発明は、液晶相の成分として式Ｉで示される化合物を使用すること、式Ｉで示さ れる化合物のうちの少なくとも１種を含有する液晶相、およびこのタイプの相を 含有する電気光学表示体に関するものである。

前記および後記の記載において、別設の記載がないかぎり、ｎ、Ｑ’％　Ｑ”ｓ 　ｒＳＡ、Ｘ、ＹおよびＺは、前記定義のとおりであることとする。

式Ｉで示される化合物において、アルキル基ｃｎＬｎ＋＋は、好ましくは直鎖状 である。従って、Ｃｎ１１２ｎ＋１は好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピ ル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−へブチルであり、あるいは また、好ましくはＨである。ｎは、好ましくは、０、■、２．３．４または５で ある。

分枝鎖状アルキル基を有する式■で示される化合物は、これらが慣用の液晶基材 に良好な溶解性を有することから、場合により重要であることがあるが、特に、 これらが光学活性である場合には、カイラルドーピング物質として重要でありう る。この種の分枝鎖状基は一般に、１個より多くない鎖分枝を有する。好適なア ルキル基は、イソプロピル、２−ブチル（＝１−メチルプロピル）、イソブチル （＝２−メチルプロピル）、２−メチルブチル、イソペンチル（＝３−メチルブ チル）、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、２−ヘプチル（＝１−メチ ルヘキシル）、２−オクチル（＝１−メチルへブチル）および２−エチルヘキシ ルである。

Ｘは好ましくは、ＦｌＣｌ、−ＣＦ３．０ＣＨＦ、または−〇ＣＦ３である。Ｘ はまた、特に、同時にＺ＝ＦおよびＹ＝ＦまたはＩＩ、特にＹ＝Ｆの場合には、 好ましくはＣＮである。非常に特に好ましい化合物として、Ｘ＝ＣＦ、、−０Ｃ Ｆ、または−０ＣＩＩＦ、である化合物があげられる。

ｒは好ましくは、■、２または３であり、さらにまた好ましくは、０である。Ａ は好ましくは、単結合であり、さらにまたＡは好ましくは、トランス−１，４− シクロヘキシレンまたは１．４−フェニレンである。Ｑ’＝Ｑ”＝Ｈ。

ｒ＝２または３、Ｚ＝Ｈ，Ｘ＝ＦまたはＣＩであり、同時にＹ＝ＦまたはＨであ る場合には、Ａは好ましくは、単結合、１．４−フェニレンまたは３−フルオロ −１，４−フェニレンである。

さらに、式■で示される化合物は文献〔たとえばＨｏｕｂｅｎ−１ｅｙｌによる １ｌｅｔｈｏｄｅｎ　ｄｅｒ　Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ　Ｃｈｅｍｉｅ（Ｇｅｏ ｒｇ−Ｔｈｉｅｍｅ出版社、Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ市）のような標準的学術書〕に 記載されているようなそれ自体既知の方法により、特に、あげられている反応に 適する既知の反応条件の下で製造することができる。それ自体既知であるが、こ こでは詳細に説明されていない変法も使用することができる。

所望により、出発物質はまた、反応系中で生成せしめて、これらを反応混合物か ら単離せずに、その代りにこれらの化合物を直ちに次の反応に付し、式■で示さ れる化合物を生成させることもできる。

好ましくは、式■ （式中、Ｘ、ＹおよびＺは、前記定義のとおりである）で示されるアルデヒド化 合物を、相当するホスホニウム塩を使用するＷｉｔｔｉｇ法によって、式Ｉで示 される化合物に変換させる。

上記の出発物質とその反応性誘導体の中の一部は既知であり、また一部は刊行物 に記載されている既知化合物から、有機化学の標準的方法によって、困難なく製 造することができる。例えば、上記の合成に適する式■で示される前駆化合物は 、下記の合成経路によって得ることができる： ↓　２．ＴｉＣＡ’（ＯｉＰｒ）ｓ／ＴＨＦ↓　２．Ｈ２／Ｐｄ／Ｃ ↓　１．　Ｐｈ５Ｐ’ＣＩ、０ＣＲ３Ｃｒ（ＣＨ，）ＳＣＯＫ ↓　２　、　ＴＨＦ／Ｈ（Ｊ 相当するブロモベンゼン誘導体から得られるグリニヤール化合物を、ｔｏ　８７ １０５５９９の方法によって、クロロトリアルキルオルトチタネートまたは−ジ ルコネートを反応させ、三級シクロヘキサノールを生成させる。慣用の方法によ って、水を除去し、その二重結合を水素添加し、次いで異性化すると、トランス −シクロヘキサンカルボキシレートが得られる。この生成物から、慣用の標準的 方法によって、適当な式■で示される前駆化合物が得られる。

Ａ＝トランス−１，４−シクロヘキシレンまたは１．４−フェニレンである化合 物を合成することができる方法を、下記の合成経路で示す： このシクロヘキサンカルボン酸化合物または相当する酸無水物を同族体化するこ とによって、前記合成経路と全く同様にして、本発明に係る化合物が生成される 。

式Ｉにおいて、Ａ＝３−フルオロ−１，４−フェニレンである化合物は、第一の 合成経路（Ａ＝単結合である化合物の製造に係る合成経路）と完全に同様にして 、ブロモベンゼン誘導体の代りに、化合物 を使用することによって、合成される。このブロモビフェニル化合物は、それ自 体既知の方法で、遷移金属を触媒とするカップリング反応（Ｅ、　Ｐｏｅｔｓｃ ｈによるＫｏｎｔａｋｔｅ（Ｄａｒｍｓｔａｄｔ）、　１９８８（２）、　１５ 頁〕によって製造することができる。

上述の合成はまた、前記の合成において、基Ｘの代りに、Ｘに変換することがで きる基を有する前駆化合物を使用して行なうことにより変法となし得ることは、 当業者にとって明白である。たとえば、アルコキシ化合物のエーテル開裂によっ て、相当するフェノール化合物を生成させ、このフェノール化合物から、慣用の 方法で、ＣＣｌ４／ＨＦまたはＣ（ＪＦ、Ｈ／　ＮａＯＨとの反応によって、Ｏ ＣＦ　３化合物および０ＣＦ２１１化合物を製造することができる。相当する安 息香酸化合物は、ニトリル化合物の製造に使用することができ、あるいはまたＳ Ｆ４で処理することによって、ＣＦ、化合物の製造に使用することができる。

しかしながら、式■： で示されるホスホニウム塩を、Ｗｉｔｔｉｇ方法によって、相当するアルデヒド 化合物と反応させると、多（の場合に有利である。弐■で示される化合物は、下 記の合成経路によって、前記シクロヘキシルメチルアルコール化合物から得られ る： 同族体化を行うことにより、相当する高級ホスホニウム塩が得られる。

１個の炭素原子による同族体化は、ニトリルを経て、最も良く行なわれる： 塩基感受性のニトリル化合物の場合には、このアルコールへの変換は、ニトリル 化合物をＤＩＢ＾■によりアルデヒド化合物に還元し、引続いてＬｉＡｊ！Ｈ４ を用いてアルコール化合物に還元することによって、最も良く行なわれる： このアルコール化合物から、Ｆｉｎｋｅｌｓｔｅｉｎ方法によって、トシレート 化合物を経て、相当するヨーダイト化合物が得られる。このヨーダイト化合物は 、次いでＰＰｈ３を含有するアセトニトリル中で沸騰させることによって、相当 するホスホニウム塩に変換される。

これらのホスホニウム塩化合物から誘導される（そして、−７０℃で酸素の排除 の下に、ｎ−ＢｕＬｉを用いてヘキサン中で処理することによって製造される） イリド化合物を、アルデヒド化合物と反応させ、シス−オレフィン化合物を生成 させる。これらのシス−オレフィン化合物を次いで、Ｅ、ＶｅｄｅｊｓおよびＰ 、Ｃ，Ｆｕｃｈｓのリン−ベタイン方法（ＪＡＣ３９５８２２（１９７３））に よって、異性化させ、トランス−オレフィン化合物を得る。

Ｑ”＝ＣＩ！３である場合には、ｎは好ましくは、０である。

これらの好ましい化合物を合成するためには、式■′で示されるカルボン酸化合 物を好ましくは、２当量の１ＩｅＬｉと反応させ、弐■′で示される化合物を生 成させ、この生成化合物から、Ｗｉｔｔｉｇ方法により、本発明に係る式Ｉで示 される化合物を得る： ↓ＭｅＬｉ ↓ＣＨ３Ｐ”Ｐｈ５ｅ 式■′で示される出発物質およびその反応性誘導体の中のあるものは既知の化合 物であり、そしてまた、あるものは、刊行物により既知である化合物から、有機 化学の標準的方法によって困難なく製造することができる。

たとえば、式■′で示されるカルボン酸化合物は、下記の合成経路に従うことに よって、得ることができる：合成経路１： 番　Ｐｄ’／Ｈｚ 合成経路２： 上記カルボン酸化合物は、慣用の同族体化反応によって高級同族体（ｒ＝１〜５ ）に変換することができる。

Ｑ’＝ＣＨ３である場合には、ｎは好ましくは、■である。

これらの好ましい化合物を合成するためには、式■“で示されるホスホニウム塩 を、好ましくはｆｉｔｔｉｇ方法により、塩基（たとえば、ＢｕＬｉ）の存在の 下に、アセトンと反応させ、本発明に係る化合物を生成させる：式■′で示され る出発物質の中のあるものは既知の化合物であり、そしてまたあるものは、文献 により既知の化合物から有機化学の標準的方法によって、困難なく製造すること ができる。たとえば、式■′で示される化合物の前駆化合物は、下記の合成経路 に従って得ることができる： 合成経路３二 ！　Ｐｄ’／）（２ 合成経路４： 上記のカルボン酸化合物は、所望により、慣用の同族体化反応によって、高級同 族体（ｒ＝１〜５）に変換することができる。

得られるカルボン酸化合物を相当するアルコール化合物に還元し、次いでブロマ イド化合物またはヨーダイト化合物に変換した後に、これらの化合物から、慣用 の方法によって、式■′で示されるホスホニウム塩が得られる。

本発明による液晶相は、本発明に係る化合物の１種または２種以上に加えて、追 加の成分として、好ましくは２〜４０種、特に４〜３０種の成分を含有する。こ れらの相は、非常に特に好ましくは、本発明に係る化合物の１種または２種以上 に加えて、７〜２５種の成分を含有する。

これらの追加の成分は、好ましくはネマティックまたはネマティック形成性（単 変性または等方性）物質、特にビフェニル化合物、ターフェニル化合物、フェニ ルまたはシクロへキシルベンゾエート化合物、シクロヘキサンカルボン酸のフェ ニルまたはシクロヘキシルエステル化合物、シクロヘキシル安息香酸のフェニル またはシクロヘキシルエステル化合物、シクロヘキシルシクロヘキサンカルボン 酸のフェニルまたはシクロヘキシルエステル化合物、安息香酸のシクロへキシル フェニルエステル化合物、シクロヘキサンカルボン酸のシクロへキシルフェニル エステル化合物、シクロへキシルシクロヘキサンカルボン酸のシクロへキシルフ ェニルエステル化合物、フェニルシクロヘキサン化合物、シクロへキシルビフェ ニル化合物、フェニルシクロへキシルシクロヘキサン化合物、シクロへキシルシ クロヘキサン化合物、シクロへキシルシクロヘキセン化合物、シクロへキシルシ クロへキシルシクロヘキセン化合物、１，４−ビス−シクロヘキシルベンゼン化 合物、４．４’−ビス−シクロへキシルビフェニル化合物、フェニル−またはシ クロへキシルピリミジン化合物、フェニル−またはシクロヘキシルピリジン化合 物、フェニル−またはシクロへキシルジオキサン化合物、フェニル−またはシク ロへキシル−１，３−ジチアン化合物、１．２−ジフェニルエタン化合物、１． ２−ジシクロヘキシルエタン化合物、１−フェニル−２−シクロヘキシルエタン 化合物、１−シクロへキシル−２−（４−フェニルシクロヘキシル）エタン化合 物、１−シクロへキシル−２−ビフェニリルエタン化合物、１−フェニル−２− シクロヘキシルフェニルエタン化合物およびトラン化合物の群からの物質から選 択される。これらの化合物中に存在する１、４−フェニレン基はまた、フッ素化 されていてもよい。

本発明による相の追加の成分として適する最も重要な化合物は次式１．２．３． ４および５で示すことができる特徴を有する： Ｒ’−Ｌ−Ｅ−Ｒ’　Ｉ Ｒ’　−Ｌ　−ＣＯＯ−Ｅ−Ｒ’　２ Ｒ’　−Ｌ　−００Ｃ−Ｅ　−Ｒ’　３Ｒ’　Ｌ　ＣＨｚＣＨ２Ｅ　Ｒ’　４ Ｒ’−Ｌ−Ｃ＝Ｃ−Ｅ−Ｒ’　５ 式１、式２、式３、式４および式５において、ＬおよびＥは同一または異なるこ とができ、相互に独立して、それぞれ、−Ｐｈｅ−１−Ｃｙｃ−１−Ｐｈｅ−Ｐ ｈｅ−１−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−１−Ｃｙｃ−Ｃｙｅ−１−Ｐｙｒ−１−Ｄｆｏ−１ −Ｇ−Ｐｈｅ−および−Ｇ−Ｃｙｃ−ならびにそれらの鏡像基からなる群からの 二価の基であり、Ｐｈｅは１，４−フェニレンであり（この基は非置換であるが 、またはフッ素で置換されている）　、Ｃｙｃはトランス−１，４−シクロヘキ シレンまたは１．４−シクロヘキセニレンであり、Ｐｙｒはピリミジン−２，５ −ジイルまたはピリジン＝２．５−ジイルであり、Ｄｉｏは１．３−ジオキサン −２，５−ジイルであり、モしてＧは２−（トランス−１，４−シクロへキシル ）−エチル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイルまたは１ ．３−ジオキサン−２，５−ジイルである。

好ましくは、基りおよび基Ｅのうちの−っはＣｙｅ、　ＰｈｅまたはＰｙｒであ る。Ｅは好ましくは、Ｃｙｃ、　ＰｈｅまたはＰｈｅ−Ｃｙｃである。本発明に よる相は、好ましくは、式１、式２、式３、式４および式５において、その分子 中に存在する基Ｉ２および基ＥがＣｙｃＳＰｈｅおよびＰｙｒからなる群から選 ばれる相当する化合物から選択される成分の一種または二種以上と、同時に、式 １、式２、式３、式４および式５において、その分子中に存在する基りおよび基 Ｅのうちの一つがＣｙｃ、　ＰｈｅおよびＰｙｒからなる群から選ばれ、そして 基りおよび基Ｅのうちの他の−っが−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−１−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−１ −Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−１−Ｇ−Ｐｈｅ−および−Ｇ−Ｃｙｃ−からなる群から選ば れる相当する化合物がら選択される成分の一種または二種以上、および場合によ り、式１、式２、式３、式４および式５において、その分子中に存在する基Ｉ７ および基Ｅが−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−１−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−１−Ｇ−Ｐｈｅ−および −Ｇ−Ｃｙｃ−からなる群から選ばれる相当する化合物から選択される成分の一 種または二種以上を含有する。

付属式のｌａ、２ａ、３ａ、４ａおよび５ａで示される化合物においては、Ｒ′ およびＲ′は相互に独立して、それぞれ、８個までの炭素原子を有するアルキル 、アルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシまたはアルカノイルオキシである 。これらの化合物の大部分において、Ｒ′およびＲ′は相互に異なっており、こ れらの基のうちの一つは、通常、アルキルまたはアルケニルである。付属式の１ ｂ、２ｂ、３ｂ、４ｂおよび５ｂで示される化合物においては、Ｒ′は−ＣＮ、 −ＣＦ８、−０ＣＦ８、−０ＣＩ’ｌＦ、、Ｆ、ＣＩまたは−ＮＣ３であり、こ の場合に、Ｒ′は付属式１ａ〜５ａで示される化合物について前記した意味を有 し、好ましくはアルキルまたはアルケニルである。Ｒ′は、好ましくは、−Ｆ、 　ＣＩ、−ＣＦ３、−０ＣＴＩＦ、およびＯＣＦ　、よりなる群から選ばれる。

しかしながら、式１、式２、式３、式４および式５で示される化合物において、 提案されているその他の種種の置換基もまた使用することができる。かなりのこ のような物質、あるいはまたその混合物は、市販されている。これらｄ物質はい ずれも、刊行物から既知の方法により、またはその類似方法により得ることがで きる。

本発明による相は、化合物１ａ、２ａ、３ａ、４ａおよび５ａからなる群（グル ープ１）からの成分に加えて、好ましくは化合物１ｂ、２ｂ、３ｂ、４ｂおよび ５ｂからなる群（グループ２）からの成分を含有し、その割合は好ましくは下記 のとおりであるニ ゲループ１：２０〜９０％、特に、３０〜９０％グループ２：１０〜８０％、特 に、１０〜５０％そして本発明による化合物とグループ１およびグループ２から の化合物との割合の合計は１００％までである。

本発明による相は好ましくは、本発明に係る化合物を１〜４０％、特に好ましく は、５〜３０％含有する。本発明に係る化合物を、４０％より多い量、特に４５ 〜９０％の量で含有する相はまた、好ましい。本発明による相は、好ましくは三 種、四種または三種の本発明に係る化合物を含有する。

本発明による相はそれ自体慣用の方法で調製される。

一般に、諸成分を相互に、好ましくは高められた温度で溶解させる。本発明によ る液晶相は適当な添加剤を使用することにより、これらを従来開示されているタ イプの全部の液晶表示素子で使用することができるように変性することができる 。

このような添加剤は当業者にとって既知であり、文献（Ｈ，Ｋｅｌｋｅｒ／Ｒ， ）ｌａｔｚによるＨａｎｄｂｏｏｋ　ｏｆ　Ｌｉｑｕｉｄ　Ｃｒｙｓｔａｌｓ。

Ｖｅｒｌａｇ　Ｃｈｅｍｉｅ、　Ｗｅｉｎｈｅｉｍ、　１９８０年）に詳細に記 載されている。たとえば、着色ゲスト−ホスト系を生成するために多色性染料を 添加することができ、あるいは誘電異方性、粘度および（または）ネマティック 相の配向を変えるための物質を添加することができる。

特に、本発明による相は、ＭＬＣ表示体で使用するのに適している。

次側は本発明を説明するためのものであり、本発明を制限するものではない。Ｉ ！Ｉｐ、＝融点であり、ｃｐ、　＝透明点である。前記および後記のパーセンテ ージは重量によるパーセントである。全ての温度は摂氏度で示すものである。「 通常の方法で仕上げ処理する」の用語は次の意味を有するものとする：水を加え 、混合物を塩化メチレンで抽出し、有機相を分離し、乾燥させ、次いで蒸発させ 、生成物を結晶化および（または）クロマトグラフィにより精製する。

さらにまた、略語は次の意味を有するものとする：Ｃ：結晶固体状態、Ｓ：スメ クティック相（インデックスは相のタイプの特徴を示す）、Ｎ：ネマティック状 態、Ｃｈ：コレステリック相、■＝等方性相。二種の記号間の数値は転移温度を 摂氏度で示すものである。

ＤＤＱ　ジシクロジシアノベンゾキノンＤＩＲＡＬＨ水素化ジイソブチルアルミ ニウムＤＩＩＳＯジメチルスルホキシド ＰＯＴ　カリウムｔｅｒｔ−ブタル−トＴＨＦ　テトラヒド口フラン ｐＴｓｏｎ　ｐ−トルエンスルホン酸 例１ ｎ−ブタノール中のトランス−４−（３，４−ジフルオロフェニル）シクロヘキ サンカルボアルデヒドおよびプロピルトリフェニルホスホニウムブロマイドの混 合物に、カリウムｔ−ブチレート１当量を加え、この混合物を通常の方法で仕上 げ処理し、４−トランス−４−（１−ブテニル）シクロへキシル−１，２−ジフ ルオロベンゼンを得る。

例２ ヘキサン中の２−トランス−４−（ｐ−）リフルオロメトキシフェニル）シクロ ヘキシルエチルトリフェニルホスホニウムヨーダイドおよびプロパナルの混合物 をブチルリチウムで処理し、この混合物を通常の方法で仕上げ処理する。得られ た４−トランス−４−（シス−２−ペンテニル）シクロヘキシルトリフルオロメ トキシベンゼンを、ｍ−クロロ過安息香酸によりエポキシド化する。

得られたエポキシド（０，００５モル）のＴＨＦ　１５ｍ１中の溶液に、大気中 酸素を極めて注意深く排除しながら、２５℃で、ＴＨＦ中のリン化リチウムジフ ェニルフィトの１．１５Ｍ溶液４．１５諺ｌを加える。

このリン化物の赤色が消失した後に、この反応混合物に、新しく蒸留したメチル ヨーダイト１．５当量を加える（同様に２５℃において）。２時間後に、この混 合物を水性仕上げ処理する。有機相を分離し、シリカゲルに通して濾過し、引続 いて蒸発させる。この残留物をクロマトグラフィおよび結晶化により精製し、４ −トランス−４−（トランス−２−ペンテニル）シクロヘキシルトリフルオロメ トキシベンゼンを得る。

例３〜１４６ 例１または例２と同様にして、相当するアルデヒド化合物から、下記の式■で示 される化合物が得られる：ｎｒＸ　Ｙ　Ｚ　Ａ （４）２１Ｆ　ＦＨ” ＋Ｓ＋０２Ｆ　、ＦＨ・　・ （６１１２Ｆ　ＦＨ・　・ ＋８）ＯＯＦ　ＨＨ” （９）ＩＯＦ　ＨＨ” ＋１０）０２Ｆ　ＨＨ” Ｔｌ１）ｌ　２Ｆ　ＨＨ” ＋１２）３２Ｆ　ＨＨ” ［１３）０　０　ＣＩ　ＨＨ” ［１４）１　０　ＣＩ　ＨＨ’−’ ＋１５１０　２　ＣＩ　ＨＨ” ＋１６）１　２　ＣＩ　ＨＨ’−’ （１７１３２ＣＩ　ＨＨ’−′ ｆ１８１０　０　ＣＩ　Ｆ　Ｈ′−゛ （１９）１　０　ＣＩ　Ｆ　Ｈ” （２０１０２ＣＩ　Ｆ　Ｈ’−゛ （２１）１２ｃｌ　Ｆ　Ｈ゛ （２２）３　２　ＣＩ　ＨＨ’−゛ ［２３）　Ｏ０−ＣＦ３ＨＨ’−’ ＋２４）　１　０−ＣＦ３ＨＨ’−’ （２５）　０　２−ＣＦ３ＨＨ’−’ ＋２６）　１　２−ＣＦ３ＨＨ” ＋２７１　３　２−ＣＦ３ＨＨ’−’ （２８１００−（Ｘア３ＨＨ” ＋２９）　ｌ　Ｏ−α：’Ｆ３ＨＨ’−’ｎ　ｒＸ　Ｙ　Ｚ　Ａ （３０）０２−αΣ３）Ｉ　Ｈ’−’ ＋３１１　１　２−α下３ＨＨ’−’ （３２）　３　２−（Ｘ丁３ＨＨ′ （３３）　Ｏ０−ＯＣＩ（Ｆ２ＯＨ’ （３４１１２−ｆｆ３ＨＨ’−’ （３５）　０　２−ｆｆ３ＨＨ−’−’（３６）　１　２−ＱＣ）［Ｆ２ＯＨ・ （３７）　３　２−ＱＣ）（Ｆ２ＯＨ’（３８１００−ＯＪ　Ｆ　Ｈ’ （３９）　１　０−ＣＮＦ　Ｈ’−’ （４０１０２−ＣＮ　Ｆ　Ｈ’ （４１）１　２−ＣＮ　Ｆ　Ｈ’ （４２）３２−ＣＮ　Ｆ　Ｈ’ （４３）　ＯＯ−ＣＮ　Ｆ　Ｆ−” （４４）１　０　−ＣＮ　Ｆ　Ｆ−’ ＋４５）０　２　−ＣＮ　Ｆ　Ｆ−’ （４６）ｌ　２　−ＣＮ　Ｆ　Ｆ−” （４７）３　２　−ＧＪ　Ｆ　Ｆ−’ ・Ｚは、Ｘに対してオルト位置にある （５９１０２Ｆ　Ｆ　ＨＣｙｃ ｆ６０１１　２　Ｆ　Ｆ　ＨＣｙｃ ｆ６１）３　２Ｆ　Ｆ　ＨＣｙｃ ｎ　ｒ　Ｘ　Ｙ　Ｚ　Ａ ＋６６１　３　２　Ｆ　ＨＨＣｙｃ （６７）　ＯＯＣＩ　ＨＨＣｙｃ （６８）　ｌ　ＯＣＩ　ＨＨＣｙｃ （６９）　０　２　ＣＩ　ＨＨＣｙｃ （７０）　１　２　ＣＩ　Ｈ，ＨＣｙｃ１７１）３　２ＣＩ　ＨＨＣｙｃ （７２）　ＯＯＣＩ　Ｆ　ＨＣｙｃ （７３）　ｌ　ＯＣＩ　Ｆ　ＨＣｙｃ （７４）　０　２　ＣＩ　Ｆ　Ｈ（ｙｃ＋７５）ｌ　２ＣＩ　Ｆ　ＨＣｙｃ ｉ７６）３　２ＣＩ　Ｆ　ＨＣｙｃ （７７）　ＯＯ−ＣＦ３　ＨＨＣｙｃ （７８）１　０　−ＣＦ３　ＨＨＣｙｃ（刀　０　２−ＣＦ３ＨＨＣｙｃ （８０１１２−ＣＦ３　ＨＨＣｙｃ （８１）　３　２　−ＣＦ３　ＨＨＣｙｃ（８力　０　０　、°−α下３　ＨＨ ＣｙｃＴ８３）　ｌ　Ｏ−０ＣＦ３　ＨＨＣｙｃ（８４）　０　２　−０ＣＦ３ 　ＨＨＣｙｃ（８５）　１　２　−α下３　ＨＨＣｙｃ（８６）　３　２　−α 下３　ＨＨＣｙｃ（８７）　ＯＯ−００（Ｆ３　ＨＨＣｙｃｎｒＸ　Ｙ　Ｚ　Ａ （８８）　Ｉ　Ｏ−００（Ｆ３　ＨＨＣｙｃｉ８９）　０　２−００（Ｆ２ＨＨ Ｃｙｃ（９０＞　１　２　−００［Ｆ２　ＨＨＣｙｃ（９１）　３　２　−ＱＣ ）（Ｆ２　ＨＨＣｙｃ（９２）　ＯＯ−ＣＮ　Ｆ　Ｈ−Ｃｙｃ（９３）ｌ　Ｏ− 、ＯＪ　Ｆ　ＨＣｙｃ（９４）　０　２　−ＯＪ　Ｆ　ＨＣｙｃ（９５）１　２ 　−ＣＮ　Ｆ、　ＨＣｙｃ（９６１３２−ＯＪ　Ｆ　ＨＣｙｃ （９万　ＯＯ−ＣＮ　Ｆ　トＣｙｃ （９８）ｌ　Ｏ−ＣＮ　Ｆ　Ｆ”　Ｃｙｃ（９９）　０　２　−ＣＮ　Ｆ　Ｆｗ Ｃｙｃｌｌｏｏｌ　１　２　−ＯＪ　Ｆ　Ｆ”　Ｃｙｃ（１０１）　３　２　− ＣＮ　Ｆ　Ｆ’　Ｃｙｃ・Ｚは、Ｘに対してオルト位置にある （１０２）　３　０　Ｆ　Ｆ　ＨＰｈｅＴ１０３１　２　１　Ｆ　Ｆ　ＨＰｈｅ （１０４）　０　２　’Ｆ　Ｆ　ＨＰｈｅ（１０５）　１　２　Ｆ　Ｆ　ＨＰｈ ｅ（１０６）　３　２　Ｆ　Ｆ　ＨＰｈｅ（１０７）　ＯＯＦ　ＨＨＰｈｅ （１０８）　１　０　Ｆ　ＨＨＰｈｅ Ｔ１０９）　０　２　Ｆ　ＨＨＰｈｅ ｎ　ｒ　Ｘ　Ｙ　Ｚ　Ａ （１１０）　ｌ　２　Ｆ　ＨＨＰｈｅ ｆｉｌｌ）　３　２　Ｆ　ＨＩ（Ｐｈｅｆｌ１２）　０　０　ＣＩ　ＨＨＰｈｅ Ｔ１１３）　１　０　ＣＩ　ＨＨＰｈｅ（１１４）　０　２　ＣＩ　ＨＨＰｈｅ ｆｌ１５）　ｌ　２　ＣＩ　ＨＨＰｈｅｆｌ１６）　３　２　ＣＩ　ＨＨＰｈｅ （１１７）　ＯＯＣＩ　Ｆ　ＨＰｈｅ ｆｌ１８）　１　０　Ｃ１、Ｆ　ＨＰｈｅ（１１９１０２ＣＩ　Ｆ　ＨＰｈｅ ｆ１２０）　１　２　ＣＩ　Ｆ　ＨＰｈｅ（１２１）　３　２　ＣＩ　Ｆ　ＨＰ ｈｅｆ１２２）　ＯＯ−ＣＦ３　ＨＨＰｈｅ（１２３）　ｌ　Ｏ−ＣＦ３　ＨＨ Ｐｈｅ［１２４）　０　２　−ＣＦ３　ＨＨＰｈｅ（１２５）　ｌ　２　−ＣＦ ３　ＨＨＰｈｅｆ１２６）　３　２　−ＣＦ３　ＨＨＰｈｅｆ１２７）　ＯＯ− α７３　ＨＨＰｈｅ（１２８１１０−α下３　ＨＨＰｈｅ ｆ１２９）　０　２　−０ＣＦ３　ＨＨＰｈｅ（１３０）　ｌ　：２’　０ＣＦ ３　ＨＨＰｈｅ（１３１１３２−〇ＣＦ３　ＨＨＰｈｅ（１３２）　ＯＯ−０Ｃ ＨＦ２　ＨＨＰｈｅ（１３３）　ｌ　Ｏ−ＱＣ）［Ｆ２　ＨＨＰｈｅ（１３４） 　０　２　−ＱＣ）（Ｆ２　ＨＨＰｈｅ（１３５１１２−０ＣＩ（Ｆ２　ＨＨＰ ｈｅｆ　１３６）　３　２　−０ＣＨＦ２　ＨＨＰｈｅｎ　ｒＸ　Ｙ　Ｚ　Ａ （１３７）　ＯＯ−ＯＪ　Ｆ　ＨＰｈｅ（１３８１１０−ＣＮ　Ｆ　ＨＰｈｅ （１３９）　０　２　−ＯＪ　Ｆ　ＨＰｈｅ（１４０１１２−ＣＮ　Ｆ　ＨＰｈ ｅ ｆ１４１１　３　２　−ＯＪ　Ｆ　ＨＰｈｅｆ１４２１　０　０　−ＯＪ　Ｆ　 Ｆ’　−Ｐｈｅ（１４３）　１　０　−ＯＪ　Ｆ　Ｆ”　Ｐｈｅ（１４４）　０ 　２　−ＯＪ　Ｆ　Ｆ”　Ｐｈｅ（１４５）　１　２　−ＯＪ　Ｆ　Ｆ’　Ｐｈ ｅ（１４６１３２−ＯＪ　Ｆ　Ｆ’　Ｐｈｅ例１４７ メチル３−〔トランス−４−（ｐ−フルオロフェニル）シクロヘキシル〕プロピ ルケトンを、Ｗｉｔｔｉｇ方法によって、メチルホスホニウムヨーダイトおよび ブチルリチウムと反応させ、通常の方法で仕上げ処理し、次いでクロマトグラフ ィによって精製し、トランス−１−ｐ−フルオロフェニル−４−（４−メチルペ ンテン−４−イル）シクロヘキサンを得る。

例１４８〜２４９ 例１と同様にして、相当するアルデヒド化合物から、下記の化合物（ｎ＝０、Ｑ ’＝Ｈ１Ｑ”＝Ｃ■ｓ）が得られる：ＹＺＡ （１５８１０ＣＩ　ＨＨ” ＋１５９）　Ｉ　ＣＩ　ＨＨ” （１６０）　２　ＣＩ　ＨＨ” ＋１６１１　３　ＣＩ　ＨＨ” （１６２１４ＣＩ　ＨＨ” ＋１６３１　５　ＣＩ　ＨＨ” （１６４１０ＣＩ　Ｆ　Ｈ” （１６５１１ＣＩ　Ｆ　Ｈ” （１６６１２ＣＩ　Ｆ　Ｈ” ＋１６７）　３　ＣＩ　Ｆ　Ｈ” ＋１６８）　４　ＣＩ　Ｆ　Ｈ” ＋１６９１　５　ＣＩ　Ｆ　Ｈ” ＋１７４１　４　ＣＦ　ＨＨ・・ ＋１７５＋　５　ＣＦ　ＨＨ” （１７６）　ＯＯＣＦ、　ＨＨ” ＋１７７１　１　０ＣＦ　ＨＨ” （１７８）　２　α下　ＨＨ・　・ ＋１７９）　０　０ＣＨＦ２ＨＨ” ＋１８０）　１　０ＣＨＦ２ＨＨ”−’＋１８１）　２　００（Ｆ　ＨＨ” （１８２１０Ｆ　ＨＨＣｙｃ ｆ１８３１　１　Ｆ　ＨＨＣｙｃ （１８４）　２　Ｆ　ＨＨＣｙｃ （１８５）　３　Ｆ　ＨＨＣｙｃ ｆ１８６）　ＯＦ　Ｆ　ＨＣｙｃ （１８７）　Ｉ　Ｆ　Ｆ　ＨＣｙｃ （１８８１２Ｆ　Ｆ　ＨＣｙｃ （１８９１３Ｆ　Ｆ　ＨＣｙｃ （１９０）　４　Ｆ　Ｆ　ＨＣｙｃ ｆ１９１）　５　Ｆ　Ｆ　ＨＣｙｃ （１９２）　ＯＣＩ　ＨＨＣｙｃ （１９３）　Ｉ　ＣＩ　ＨＨＣｙｃ （１９４１２ＣＩ　ＨＨＣｙｃ （１９５）　３　ＣＩ　ＨＨＣｙｃ ｆ１９６１　４　’　ＣＩ　ＨＨＣｙｃ（１９７）　５　ＣＩ　ＨＨＣｙｃ Ｈ９８）　ＯＣＩ　Ｆ　ＨＣｙｃ Ｔ１９９）　Ｉ　ＣＩ　Ｆ　ＨＣｙｃ ｆ２００）　２　ＣＩ　Ｆ　ＨＣｙｃ （２０１１３ＣＩ　Ｆ　ＨＣｙｃ （２０２）　４　ＣＩ　Ｆ　ＨＣｙｃ （２０３）　５　ＣＩ　Ｆ　ＨＣｙｃ ｆ２０４１　０　ＣＦ　ＨＨＣｙｃ （２０５）　Ｉ　ＣＦ　ＨＨＣｙｃ ＋２０６１　２　Ｃ１″　ＨＨＣｙｃ （２０７）　３　ＣＦ　ＨＨＣｙｃ ＋２０８１　４　ＣＦ　ＨＨ−Ｃｙｃ ＋２０９）　５　ＣＦ　ＨＨＣｙｃ ＋２１０１　１　０ＣＦ　ＨＨＣｙｃ ＋２１１）　２　０ＣＦ３ＨＨＣｙｃ （２１２）　３　０ＣＦ　ＨＨＣｙｃ ＋２１３）　Ｏ０ＣＨＦ２ＨＨＣｙｃ （２１４）　１　００（Ｆ　ＨＨＣｙｃ（２１５）　２　（）ＣＩ（Ｆ’２　Ｈ ＨＣｙｃ（２１６）　ＯＦ　ＨＨＰｈｅ （２１７）　Ｉ　Ｆ　ＨＨＰｈｅ ＋２１８）　２　Ｆ　ＨＨＰｈｅ ＋２１９１　３　Ｆ　ＨＨＰｈｅ ＋２２０１　０　Ｆ　Ｆ　ＨＰｈｅ ＋２２１１　１　Ｆ　Ｆ　ＨＰｈｅ （２２２）　２　Ｆ　Ｆ　ＨＰｈｅ ＋２２３）　３　Ｆ　Ｆ　ＨＰｈｅ （２２４）　４　Ｆ　Ｆ　ＨＰｈｅ ＋２２５１　５　Ｆ　Ｆ　ＨＰｈｅ （２２６）　ＯＣＩ　ＨＨＰｈｅ ｉ２２７）　Ｉ　ＣＩ　ＨＨＰｈｅ Ｌ　２２８１　２　ＣＩ　ＨＨＰｈｅ ＋２２９）　３　ＣＩ　ＨＨＰｈｅ ｆ２３０）　４　ＣＩ　ＨＨＰｈｅ １２３１１　５　ＣＩ　ＨＨＰｈｅ ｆ２３８）　ＯＣＦ　ＨＨＰｈｅ ｆ２３９１　１　０″　ＨＨＰｈｅ ｆ２４０］　２　ＣＦ　ＨＨＰｈｅ ［２４１１３ＣＦ　ＨＨＰｈｅ ［２４２１４ＣＦ　ＨＨＰｈｅ ｆ２４３１　５　ＣＦ　ＨＨＰｈｅ ｆ２４４１　１　０ＣＦ３ＨＨＰｈｅ ｆ２４５１　２　０ＣＦ３ＨＨＰｈｅ ｆ２４６１　３　００″ｓ　ＨＨＰｈｅ＋２４７１　１　０ＣＨＦ　ＨＨＰｈｅ （２４８１２（）Ｃ７（Ｆｚ　）（ＨＰｈｅｌ　２４９］　３　（）Ｃ１（Ｆ’ ２　ＨＨＰｈｅ例２５０ ２−トランス−４−（ｐ−フルオロフェニル）シクロヘキシル〕エチルホスホニ ウムヨーダイトを、Ｗｉｔｔｉｇ方法により、アセトンおよびブチルリチウムと 反応させ、次いで通常の方法で仕上げ処理し、次いでクロマトグラフィにより精 製し、トランス−１−ｐ−フルオロフェニル−４−（４−メチルペンテン−３− イル）シクロヘキサンを得る。

例２５１〜３５２ 例２５０と同様にして、相当するアルデヒド化合物から、下記の化合物（ｎ　＝ 　１　、Ｑ’＝ＣＨ３、Ｑ”＝Ｈ）が得られる：ｒ　Ｘ　Ｙ　Ｚ　Ａ （２５１）　ＯＦ　ＨＨ’−’ （２５２）　ｌ　Ｆ　ＨＨ・　・ （２５３）　２　Ｆ　ＨＨ・　・ （２５４）　４　Ｆ　ＨＨ・　・ （２５５）　ＯＦ　Ｆ　Ｈ’　′ （２５６）　Ｉ　Ｆ　Ｆ　Ｈ” （２５７）　２　Ｆ　Ｆ　Ｈ＝ （２５８１３Ｆ　Ｆ　Ｈ’−’ （２５９）　４　Ｆ　Ｆ　Ｈ” （２６０）　５　Ｆ　Ｆ　Ｈ” （２６１）　ＯＣＩ　ＨＨ” （２６２１１ＣＩ　ＨＨ” （２６３）　２　ＣＩ　ＨＨ・　・ （２６４）　３　ＣＩ　ＨＨ’−’ （２６５）　４　ＣＩ　ＨＨ’−’ （２６６１５ＣＩ　ＨＨ’ （２６７）　ＯＣＩ　Ｆ　Ｈ・　゛ （２６Ｂ）　ｌ　ＣＩ　Ｆ　Ｈ・　・ （２６９）　２　ＣＩ　Ｆ　Ｈ・　・ （２７０）　３　ＣＩ　Ｆ　Ｈ” （２７１１４ＣＩ　Ｆ　Ｈ” （２７２）　５　ＣＩ　Ｆ　Ｈ” （２７，３）　ＯＣＦ］ＨＨ” （２７４）　Ｉ　ＣＦ　ＨＨ” （２７５）　２　ＣＦ３ＨＨ” （２７６７３０″、　）ｌ　Ｈ’ （２７７）　４　ＣＦ、　ＨＨ” （２７８）　５　ＣＦ、　ＨＨ” ｘ　ｙ　Ｚ　Ａ （２７９）　Ｏα下　ＨＨ・　・ （２８０）　ｌ　α下　ＨＨ・・ （２Ｂ１）　２　α下　ＨＨ・　・ （２８２）　０　００（Ｆ２ＨＨ−− （２Ｂ３）　ｌ　ＯＯ［Ｆ　ＨＨ” （２８４）　２　００（Ｆ　ＨＨ” （２８５）　ＯＦ　ＨＨＣｙｃ （２３Ｂ）　３　Ｆ　ＨＨＣｙｃ （２８９）　ＯＦ　Ｆ　ＨＣｙｃ （２９０）　Ｉ　Ｆ　Ｆ　ＨＣｙｃ （２ｇ１）　２　Ｆ　Ｆ　ＨＣｙｃ （２９２）　３　Ｆ　Ｆ　ＨＣｙｃ （２９３）　４　Ｆ　Ｆ　ＨＣｙｃ （２９４）　５　Ｆ　Ｆ　ＨＣｙｃ （２９５１０ＣＩ　ＨＨＣｙｃ （２９６）　ｌ　ＣＩ　ＨＨＣｙｃ （３０４）　３　ＣＩ　Ｆ　ＨＣｙｃ （３０５）　４　ＣＩ　Ｆ　ＨＣｙｃ （３０６）　５　ＣＩ　Ｆ　ＨＣｙｃ （３０７）　ＯＣＦ３ＨＨＣｙｃ Ｘ　Ｙ　Ｚ　Ａ （３ｔ　６　）　０　００（Ｆ　ＨＨＣｙｃ（３１７）　１　０Ｇ（Ｆ、　ＨＨ Ｃｙｃ（：ｌ＋８　）　２　ｏＣＩ（Ｆｚ　Ｉ（ＨＣ’ｙｃ（３１９）　ＯＦ　 ＨＨＰｈｅ （３２ｏ）　Ｉ　Ｆ　ＨＨＰｈｅ １３２１）　２　Ｆ　ＨＨＰｈｅ （３２２）　３　Ｆ　ＨＨＰｈｅ （３２３）　ＯＦ　Ｆ　ＨＰｈｅ （３２Ｂ）　Ｓ　’　Ｆ　Ｆ　ＨＰｈｅ（３２９）　ＯＣＩ　ＨＨＰｈｅ （３３０）　Ｉ　ＣＩ　Ｈ１４Ｐｈｅ （３３１）　２　ＣＩ　ＨＨＰｈｅ （３３２）　３　ＣＩ　ＨＨＰｈｅ （３３３）　４　ＣＩ　ＨＨＰｈｅ （３３４）　５　ＣＩ　ＨＨＰｈｅ ｒ　Ｘ　Ｙ　Ｚ　Ａ （３３５）　ＯＣＩ　Ｆ　ＨＰｈｅ （３３６）　Ｉ　ＣＩ　Ｆ　ＨＰｈｅ （３３７）　２　ＣＩ　Ｆ　ＨＰｈｅ （３３８）　３　ＣＩ　Ｆ　ＨＰｈｅ （３３９）　４　ＣＩ　Ｆ　Ｈ−Ｐｈｅ次例次側式■で示される化合物のうちの 少な（とも一種を含有する相の例である： 例Ａ 下記の成分よりなる混合物は、大きい電気抵抗を有する。

ｐ−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾニトリル７％、 ４−〔トランス−４−（トランス−２−ペンテニル）シクロヘキシル〕　トリフ ルオロメトキシベンゼン５％、１）−（Ｆ−ランス−４−ペンチルシクロヘキシ ル）フルオロベンゼン２４％、 ｐ−（ｔ−ランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）フルオロベンゼン１４％、 ２−〔トランス−４−（３，４−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル〕−５− ブチル−１，３−ジオキサン１５％、２−〔トランス−４−（ｐ−フルオロフェ ニル）シクロヘキシル〕−５−エチル−１，３−ジオキサン１８％、および ２−〔トランス−４−（ｐ−フルオロフェニル）シクロヘキシル〕−５−プロピ ル−１，３−ジオキサン１７％。

国際調査報告 国際調査報告

Claims (8)

【特許請求の範囲】
1. １．式Ｉ ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、ｎは、０〜７であり、Ｑ１およびＱ２はＨであり、あるいはＱ１および Ｑ２のうちの一つはまた、ＣＨ３であることができ、ｒは、０、１、２、３、４ または５であり、Ａは、トランス−１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニ レン、３−フルオロ−１，４−フェニレンまたは単結合であり、Ｘは、Ｆ、Ｃｌ 、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＯＣＦ３または−ＯＣＨＦ２であり、そしてＹおよびＺ は、それぞれ相互に独立して、ＨまたはＦである、ただしＡが単結合であり、Ｑ １＝Ｑ２＝Ｈであり、そして同時に、Ｘ＝ＣＮである場合には、Ｙおよび（また は）Ｚは、Ｆである〕で示されるフェニルシクロヘキサン化合物。
2. ２．Ｘが、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＦ３または−ＯＣＦ３であることを特徴とする、請求 項１に記載のフェニルシクロヘキサン化合物。
3. ３．Ｙ＝Ｚ＝Ｈであることを特徴とする、請求項１〜２のうちの少なくとも一項 に記載のフェニルシクロヘキサン化合物。
4. ４．Ｙ＝Ｆであり、そしてＺ＝ＨまたはＦであることを特徴とする、請求項１〜 ２のうちの少なくとも一項に記載のフェニルシクロヘキサン化合物。
5. ５．Ｘ＝ＣＮであり、Ｙ＝Ｆであり、そしてＺ＝ＨまたはＦであることを特徴と する、請求項１に記載のフェニルシクロヘキサン化合物。
6. ６．電気光学表示体用の液晶相の成分として、請求項１に記載の式Ｉで示される フェニルシクロヘキサン化合物を使用すること。
7. ７．少なくとも２種の液晶成分を含有する、電気光学表示体用液晶相であって、 少なくとも１種の成分が、請求項１に記載の式Ｉで示されるフェニルシクロヘキ サン化合物であることを特徴とする液晶相。
8. ８．液晶セルにもとづく電気光学表示体であって、液晶セルが請求項７に記載の 相を含有することを特徴とする電気光学表示体。